SU664954A1 - Способ получени монобромциклопропанов - Google Patents

Способ получени монобромциклопропанов

Info

Publication number
SU664954A1
SU664954A1 SU772560944A SU2560944A SU664954A1 SU 664954 A1 SU664954 A1 SU 664954A1 SU 772560944 A SU772560944 A SU 772560944A SU 2560944 A SU2560944 A SU 2560944A SU 664954 A1 SU664954 A1 SU 664954A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
ratio
added
zinc dust
yield
Prior art date
Application number
SU772560944A
Other languages
English (en)
Inventor
Ольга Семеновна Корнева
Татьяна Юрьевна Рудашевская
Андрей Игоревич Дьяченко
Олег Матвеевич Нефедов
Original Assignee
Институт Органической Химии Им. Н.Д.Зелинского Ан Ссср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Органической Химии Им. Н.Д.Зелинского Ан Ссср filed Critical Институт Органической Химии Им. Н.Д.Зелинского Ан Ссср
Priority to SU772560944A priority Critical patent/SU664954A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU664954A1 publication Critical patent/SU664954A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (2)

  1. Пример 1. В колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и капельной воронкой, помещают 65 г (1 моль) цинковой пыли в 300 мл метанола, при сильном перемешивании прибавл ют 2,2 мл концентрированной сол ной кислоты (соотношение Zn и НС1 1 :0,01). Затем при 0°С (температуру .реакции поддерживают с помощью охлаждающей смеси изопропилового спирта с сухим льдом) прибавл ют 57 г (0,25 моль) 1-1-дибром-2,2-диметилциклопропана , перемешивают при 0°С 2 ч, цинк отфильтровывают, тщательно промывают метанолом, к объединенному метанольному раствору прибавл ют 200 мл н-пентана, 500 мл воды, органической слой промывают водой, высушивают плавленным хлористым кальцием, растворитель отгон ют и перегонкой остатка получают 30,2 г 1-1-диметил-2-бромциклопропана , выход 80,5%, т. кип. 107-108°С, 1,4516. Пример 2. В колбу, снабженную магнитной мещалкой, термометром и капельной воронкой, помещают 10 г (0,154 моль) цинковой пыли и 20 мл пирролидона-2. При перемешивании прибавл ют 0,7 мл концентрированной сол ной кислоты (соотношение Zn и НС1 1 :0,05). Затем ввод т 5 г (0,02 моль) 7,7-дибромбицикло-(4,1,0)-гептана в 10 мл пирролидона-2, перемешивают 2 ч при 10°С, фильтруют. К фильтру прибавл ют 250 мл воды и эфиром экстрагируют 7-бромбицикло-(4,1,0)-гептан (3,1 г), который выдел ют перегонкой; выход 89%, 1 51 sY т. кип. 76-78°С/16 мм рт. ст.   (соотношение экзо- и эндоизомеров 1 :4,1). Пример 3. В колбу, снабженную магнитной мешалкой, термометром и капельной воронкой помещают 5 г (0,078 моль) цинковой пыли и 0,76 г (0,008 моль) хлористой меди (соотнощение Zn и CuCI 1 : 0,1) в 20 мл диметилсульфоксида, перемешивают 15 мин, прибавл ют 2,56 г (0,01 моль) 1,1-дибром-2-бутилциклопропана , перемешивают 1 ч при 20°С, далее обрабатывают по примеру 2 и получают 1,65 г 1-бром-2-бутилциклопропана, выход 93%, т. кип. 37°С/32 мм рт. ст., nj 1,4516, соотношение цис- и транс-изомеров 1,3 : 1. Пример 4. Реакцию провод т аналогично примеру 3 с использованием 8,1 г (0,125 моль) цинковой пыли, 0,067 г (0,0005 моль) йодистого натри  и 0,5 г (0,003 моль) сернокислой меди (соотношение Zn и CuSO4 1 : 0,024) в 25 мл этиленгликол  дл  восстановлени  5,5 г (0,02 моль)1,1 -дибром-2-фенилциклопропана , 15 мин), получа  3,55 г (92%) 1бром-2-фенилциклопроиана , т. кип. 72- 73°С/26 мм рт. ст. Пд 1,5690, соотношение цис- и транс-изомеров 1,4: 1. Предлагаемый способ синтеза монобромциклопропанов удобен, обладает высокой эффективностью, позвол   получать целевые продукты с выходом до 93% за непродолжительное врем  в различных протонных (вода, спирты, гликоли), а также в апротонных -растворител х, содержащих небольшие количества воды или спиртов в весьма м гких услови х при гарантированной взрыво- и пожаробезопасности. Формула изобретени  1.Способ получени  моиобромциклопропанов восстановлением гем-дибромдикло пропанов цинковой пылью в среде органического растворител , отличающийс  тем, что, с целью увеличени  выхода целевого продукта, используют цинковую пыль, активированную сол ной кислотой или солью меди, и процесс ведут при температуре О-40°С. 2.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что.процесс ведут при мол рном соотношении цинка и сол ной кислоты или соли меди 1 : 0,01-0,1. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.С. W. Jefford, D. Kickpatrick, Reductwe Dehalogenation of alkil Halides woth Lithium Aluminium Hydride J. Am. Chem. Soc., 94, 1972, c. 8905.
  2. 2.G. Menth, S. K. Kapoor, Reaction ofgen - Dibromcyclopropanes woth Link;. in imet hylformamide, J. organom Chem. 80,. 1974, c. 213-8.
SU772560944A 1977-12-28 1977-12-28 Способ получени монобромциклопропанов SU664954A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772560944A SU664954A1 (ru) 1977-12-28 1977-12-28 Способ получени монобромциклопропанов

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772560944A SU664954A1 (ru) 1977-12-28 1977-12-28 Способ получени монобромциклопропанов

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU664954A1 true SU664954A1 (ru) 1979-05-30

Family

ID=20740642

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772560944A SU664954A1 (ru) 1977-12-28 1977-12-28 Способ получени монобромциклопропанов

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU664954A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Shaw et al. Quantitative conversion of carboxylic acids and phenols to esters and ethers by reaction of their salts with alkyl halides
EP0165135B1 (fr) Procédé de préparation d'acides trifluorométhylés
KR20010101653A (ko) 아스피린유도체의 니트록시메틸페닐 에스테르의 합성방법
CZ13996A3 (en) Moderate, high-yield process of n-(4-hydroxyphenyl)-retinamide synthesis in large scale and processes for employing intermediates therefor
EP0238272B1 (en) Intermediates useful in the production of pesticides
JPS6364410B2 (ru)
US5892073A (en) Process for preparation of 13-cis-retinoic acid
SU664954A1 (ru) Способ получени монобромциклопропанов
US4131618A (en) Preparation of salicylic acid and derivatives
IE54216B1 (en) Stereospecific synthesis of 5-phenyl-2s-pentanol
US6262312B1 (en) Process for producing 1,1,1-trifluoroacetone
US4323711A (en) Process for producing cyclohexenes
JPH0149253B2 (ru)
EP0010856B1 (en) Halogenated hydrocarbons and a method for their preparation
KR950006789B1 (ko) 시스-올레핀의 합성 방법
GB2123823A (en) 4-methyl-2,3,5,6- tetrafluorobenzaldiacetate and a process for its preparation
JPH0511110B2 (ru)
US3839469A (en) Reductive chlorination of certain alkylphenols
FR2710911A1 (fr) Nouveaux intermédiaires de préparation de la vitamine A et des caroténoïdes et leur procédé de préparation.
KR100208427B1 (ko) 디엘-3-메칠-시클로펜타데칸-1-온의 제조방법
EP0005280B1 (en) A process for the reduction of carboxylic acid halides to corresponding aldehydes
JP2558275B2 (ja) ゲラニルフエニルスルホンの製造方法
SU1109378A1 (ru) Способ получени 2-/циклогексен-1,-ил/-фенола
US3154573A (en) Process for preparing fluorinated dinitriles
JP2798491B2 (ja) p―ヒドロキシネオフイルm―フエノキシベンジルエーテル類の製造法