SU497772A3 - Способ получени замещенных 2-фениламино-имидазолинов-(2) - Google Patents

Description

(54} СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 2-.ФЕНИЛАМИНОИМИДАЗОЛИНОВ- ( 2)

Изобретение относитс  к способу полуiчени  не описанных в литературе соедине-; : ВИЙ - замещенных 2-фениламиноимидазо j () ИЛИ их солей общей фор ульт J

- RI ;-----;;-:,

F-n

jf лI

V и-

N-j jd la 497 или их солей, R „ одинаковые  ли где R j различные и означают атом водорода, атом фтора, хлора, брома или метильную, этиль- ную, метокси-, трифторметильную или ииано группу, CJ 4 - радикал V где R J, означает атом водорода, метильную или этильную группу, заключающийс  в том, что соединение общей формулы Л R,. R, ,„ иМеют вьшеуказанГ значени  и / Me озные в формуле начает катион металла, предпочтительно , щелочного металла, предпочтительно ; подвергают взаимодействию с галогенидом общей формулы III Hoi-CHj-prji-i S где Hai означает атом хлора или йода; R имеет вьшеуказанные значени , О, предпочтительно в среде непол рного орга нического растворител , например тетраги рофурана, при нагревании до температуры :i5o°c. Решсци  обычно длитс  J.-2 час с обра зованием производных : имидозолинвЬ заме- , щением у азота имидазолина и, йроме то: го, в незначитель) случа х замещенные у мостикового азота, изомерньте соединени Полученные 2-4|ениламиноимидазолины-(2) .общей формулы I известным образом пере . вод т их в- соли. Пригодными дл  солеобра

.ПриR

1, : мер

2--Ci 6-С1

Н

6-С1

Н

2-С1

. пл., С Выход, %

,(от теории)

286-288

38,6

273-276 9,7 зовани  кислотами  вл ютс , например, со« л на , бромистоводородна , йодистоводородна , фтористоводородна , серна , фосфорна , азотна , уксусна , пропионова , масл на , капронова , валерианова , щавелева , малонова ,  нтарна , малеинова , фумарова , молочна , винна , лимонна ,  блочна , бензойна , параоксибензойна ; парааминобензойна , фталева , корична , салицилова , аскорбинова  кислоты, сульфокислоты, 8-хлортеофиллин и т. п. Пример 1..Гидробромид 1-(тиенил) (3)-метил)-2-(2,6-дихлорфениламино)-2-имидазолина . К 6,9 г (0,ОЗ моль) 2-(2,6-дихлорфениламино )-2-имидазолина, растворенного : в 50 мл абсолютного тетрагидрофурана, при температуре от 10 до 20°С добавл ют 1,3 г (0,ОЗ моль) 55%-ной дисперсии гидрида натри . После чего дополнительно перемещивают в течение 2 час при комнатной .температуре и затем с размещиванием по капл м при той же температуре прибавл ют смесь, состо шую из 5,8 г (110%) 3-бромметилтиофена и 10 см абсолютного тетрагидрофурана . Реакционную массу выдерживают определенное врем  при комнатной температуре , нагревают в течение 3 час с обратным холодильником, а затем концент-j рируют в вакууме. К полученному остатку добавл ют разбавленную бромистоводородную кислоту, продукт кристаллизуют, отсасывают , промывают водой и сущат. После . перекристаллизации из абсолютного метанола выдел ют 6,0 г бромида имидазола . Выход 49,1% (от теории) с т. пл. 272-275°С. Содержание чистого вещества анализируют тонкослойной хроматографией; I Пол5 енное соединениенерастворимо в ;. .воде, незначительно растворимо в этаноле ,и легко растворимо в диметилсульфоксиде. , i В таблице приведены соединени , по лученные аналогично примеру 1 и имеющие рбщую формулу t , ,