SU330743A1

SU330743A1 - Method of preparing esters

Info

Publication number: SU330743A1
Application number: SU7001458590A
Authority: SU
Inventors: Г.Б. Афанасьева; А.М. Катаева; И.Я. Постовский; Л.Ф. Ларионов; С.А. Дегтева
Original assignee: Уральский Ордена Трудового Красного Знамени Политехнический Институт Имени С.М.Кирова
Priority date: 1970-07-13
Filing date: 1970-07-13
Publication date: 1977-10-25

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ(54) METHOD OF OBTAINING COMPLEX ETHERS

Изобретение относитс к области новых соединений, относ щихс к классу сложных эфиров, в частности соединений, общей формулыThe invention relates to the field of new compounds belonging to the class of esters, in particular compounds of the general formula

Сс, -2.Ч,.Ss, -2.Ch.

СЕ-СН -СН., ;CE-CH-CH.;

где X - представл ет -О- } - О - СН ;where X - represents -O-} - O - CH;

Т - остаток высшей жирной кислоты, на пример , .T is the residue of higher fatty acid, for example,.

Получаемые по предлагаемому способу эфиры могут найти применение в фармацевтической промышленности как физиопогичеоки активные препараты.Obtained by the proposed method, the esters can be used in the pharmaceutical industry as physiopogicheoki active drugs.

Предлагаемый способ получени сложных эфвров заключаетс в нагревании при 8О90 С гидрохлоридов ароматических ди-(2-хлорэтил )-аминов, содержащих оксигруппу, в безводном бензоле в присутствии безводного триэтиламина (или пиридина) дхлорангидридами высших жирных карбоновых киолот , например стеариновой, пальмитиновой с последующей отгонкой растворител и выделением продукта известными приемами. The proposed method for the preparation of complex effusions consists of heating hydroxychloride aromatic di- (2-chloroethyl) amines containing hydroxy groups at an 8 O90 C in anhydrous benzene in the presence of anhydrous triethylamine (or pyridine) dichlorine hydrides of higher fatty carbonic acids, for example, stearic, mythyme, solvent and product isolation by known techniques.

Синтезированные вещества представл ют собой бесцветные низкоплавкие продукты, хорошо растворимые в непол рных растворител х и растительных маслах и, следовательно , могут быть отнесены к липоидорастворимым соединени м.The synthesized substances are colorless low-melting products, well soluble in non-polar solvents and vegetable oils and, therefore, can be attributed to lipo-soluble compounds.

К раствору хлорангидрида стеариновой кислоты (3 г) в 20 мл безводного бензола добавл ют 2,7 г хлоргидрата п-ди-(2-хлорэтил )- аминофекола при охлаждении лед ной водой и перемешивании. Прикапывают к реакционной смеси в течение 2О-15 мин 3 мл безводного триэтиламина в Ю мл безводного бензола. Реакционную смесь нагревают при 8О-90 С в течение 1 ч Охлаждают до комнатной температуры, отфильтровывают гидрохлорид триэтиламина, промывают осадок на фильтре безводным бензолом. Раствснритель отгон ют в вакууме досуха. Остаток кристаллизуют из абсолютного спирта, т.пл. 56-57 С. Выход 66%.To a solution of stearic acid chloride (3 g) in 20 ml of anhydrous benzene, 2.7 g of p-di- (2-chloroethyl) - aminotekol hydrochloride are added while cooling with ice water and stirring. 3 ml of anhydrous triethylamine in 10 ml of anhydrous benzene are added dropwise to the reaction mixture over a period of 10-15 minutes. The reaction mixture is heated at 8 ° C-90 ° C for 1 h. It is cooled to room temperature, the triethylamine hydrochloride is filtered off and the filter cake is washed with anhydrous benzene. The solution is stripped to dryness in vacuo. The residue is crystallized from absolute alcohol, so pl. 56-57 C. Yield 66%.

Найдено,%: С 67,12i И 9,81jN 2,70; Cei4,06. К раствору хлорангидрнда стеариновой кислоты (3 г) в 2О МП безводного бензола аобаыноот 2,5 г т1-6и6-(2-хлорэтил)-аминобвнзилового спирта при охлаждении лед ной водой и перемешивании. К реакционной смеси в течение 15-20 мин прикапывают б мл безводного пиридина в Ю мл безводного бе зола. Рвакционн гю смесь нагревают при 8О90°С в течени«1 ч. Охлаждают до комна ной температуры, отфильтровываю гидрохлорид пиридина, промывают осадок на фвльтре безводным бензолом. Растворитель отгон вот в вакууме досуха. Остаток кристаллизуют из абсолютного спкрта г. пп, 55-56 С. Выход 62%. Найдено,%: С ,6 Н 9,7j С|, 13,9 Вычислено,%: С 67, 9,6j Cf 13,8. Ф op м.у ла изобретени Способ получени сложных эфиров общей формулы . CB-CHj-CH, /Г- 2ч УХ.С-Т Cg-CHj-CH/ / 1 где X представл ет - О - j - О - ; Т - остаток высшей жирной кислоты, например C0.H-J - { отличапример п,, - , о т л и ч аю щ и и с тем, что, хлорангищ ид высшей ющийс тем, что, хлорангищ ид вые жирной кислоты нагревают с гидрохлоридс жирной кислоты нагревают с гидрохлоридом ароматическс :0 (2-хлорэтил) - амнна, содержащего оксигруппу при 8О-90 С в присутствии третичного амина, например триэтиламина , пиридина, в среде органического рас , . . - - - .-- творктел , наприме| бензола, с последующим выделением npopyS.ta известными приемами.Found%: C 67,12i And 9.81 jN 2.70; Cei4.06. To a solution of halogenhydrin of stearic acid (3 g) in 2O MP anhydrous benzene aobainot 2.5 g of t1-6i6- (2-chloroethyl) -aminobvsilovogo alcohol while cooling with ice water and stirring. To the reaction mixture, 15 ml of anhydrous pyridine in 10 ml of anhydrous no sol are added dropwise within 15-20 minutes. The reaction mixture is heated at 8 ° C to 90 ° C for 1 hour. It is cooled to room temperature, the pyridine hydrochloride is filtered off, and the precipitate is washed on a filter with anhydrous benzene. The solvent is distilled here in a vacuum to dryness. The residue is crystallized from the absolute spkrta, PP, 55-56 C. The yield is 62%. Found,%: C, 6 H 9.7j C |, 13.9 Calculated,%: C 67, 9.6j Cf 13.8. F opm of the invention. A method for producing esters of the general formula. CB-CHj-CH, / G- 2h UH.C-T Cg-CHj-CH / / 1 where X represents - O - j - O -; T is a residue of higher fatty acid, for example, C0.HJ - {distinguished as an example of n, -, of t and h with the fact that chlorang is higher and that chlorangid and fatty acids are heated with fatty hydrochloride acids are heated with aromatic hydrochloride: 0 (2-chloroethyl) - amnna, which contains the hydroxy group at 8 ° C-90 ° C in the presence of a tertiary amine, for example, triethylamine, pyridine, in an organic medium. . - - - .-- creative, for example | benzene, followed by separation of npopyS.ta known techniques.