SU278705A1 - Способ получения s-метилметионинсульфоний-хлорида - Google Patents
Способ получения s-метилметионинсульфоний-хлоридаInfo
- Publication number
- SU278705A1 SU278705A1 SU1257159A SU1257159A SU278705A1 SU 278705 A1 SU278705 A1 SU 278705A1 SU 1257159 A SU1257159 A SU 1257159A SU 1257159 A SU1257159 A SU 1257159A SU 278705 A1 SU278705 A1 SU 278705A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloride
- obtaining
- methylmetioninsulphony
- methylmethionine sulfonium
- target product
- Prior art date
Links
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 S-methyl methionine sulfonium sulfate Chemical compound 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- MYGVPKMVGSXPCQ-UHFFFAOYSA-N (3-amino-4-hydroxy-4-oxobutyl)-dimethylsulfanium chloride Chemical compound [Cl-].C[S+](C)CCC(N)C(O)=O MYGVPKMVGSXPCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MYGVPKMVGSXPCQ-JEDNCBNOSA-N Methylmethionine sulfonium salt Chemical compound [Cl-].C[S+](C)CC[C@H](N)C(O)=O MYGVPKMVGSXPCQ-JEDNCBNOSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L Barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L Calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000004470 DL Methionine Substances 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N DL-methionine Chemical compound CSCCC(N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005591 charge neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 235000006109 methionine Nutrition 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005020 pharmaceutical industry Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени соединений, которые наход т широкое применение в фармацевтической промышленности.
Известен способ нолучени S-метилметионинсульфонийхлорида путем обработки S-метилметионинсульфонийсульфата гидроокисью бари с последующей нейтрализацией полученного основани сол ной кислотой и выделением целевого продукта известными приемами (выход 70-75%).
С целью упрощени процесса и повышени выхода целевого продукта, предлагаетс способ получени . S-метилметионинсульфонийхлорида путем обработки S-метилметионинсульфонийсульфата хлористым кальцием с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример. Получение метилметионинсульфонийхлорида
СИЛ
/
С1-.
НООССН (NHs) CH.
СНз
к 100 2 DL-метионина добавл ют 45 мл метанола и 200 мл 18 Н. раствора серной кислоты. Смесь кип т т с обратным холодильником в течение 40 мин, после чего ее охлаждают до комнатной температуры, приливают 200 мл воды 325 Л1Л 2 Н. раствора сол ной кислоты. Реакционную массу нейтрализуют мелом до
рП 6-6,5 (180-182 г порошка мела). Смесь фильтруют от осадка сульфата кальци . К фильтрату, объединенному с промывными водами (общий объем 1 л), добавл ют щавелевую кислоту до полного осаждени ионов кальци (около 4,7 г щавелевой кислоты). При этом рП среды достигает 4.
Затем добавл ют хлористый барий до полного осан дени сульфатионов (12-13 г хлористого бари ). Прибавл ют небольшое количество активированного угл , размешивают в течение 5 мин. Осадок с углем отфильтровывают и промывают небольшим количеством Воды. Фильтрат с промывными водами концентрируют в вакууме нри температуре не выше 5б°С почти до сухого состо ни . Выделение кристаллического метилметионинсульфонийхлорида провод т по одному из описанных ниже способов.
А. Остаток раствор ют в 80% метаноле (около 700 мл и метилметионинсульфонийхлорид осаждают добавлением 2 об. ацетона. После выдержки в течение 6 час при 0°С кристаллический осадок отфильтровывают, промывают этанолом, ацетоном и сушат в вакууме . Получают 93 г (около 70% от теории); т. пл. 134 -135°С (с разложением). Дополнительные 20% соли получаютс при лереработ3 Найдено, %: С 35,82; Н 6,90; N 6,89; S 15,69; С1- 17,79.. ,:;.. - CeHuOaSNCl. Вычислено, %: С 36,01; Н 7,0; S 16,0; С1- 17,7; N 7,0. Б. Остаток смешивают при тщательном растирании с небольшим количеством абсолютного этанола и фильтруют. Перекристаллизацию ведут из водного алкогол . Дл этого осадок раствор ют в небольшом количестве воды (около 120 мл) и добавл ют около 2 л абсолютного этанола. Кристаллизаци идет в течение ночи на холоду. Получают 96 г соли (около 72% от теории); т. пл. 134-135°С (с разложением). Дополнительные 18% соли получают при переработке маточных растворов. Найдено, %: С 35,87; Н 6,95; N 6,90; S 15,70; С1- 17,83. Предмет изобретени Способ получени S-метилметионинсульфонийхлорида на основе S-метнлметионинсульфонийсульфата с выделением целевого продукта известными приемами, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и упрош,ени процесса, S-метилметионинсульфонийсульфат обрабатывают хлористым кальцием.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU278705A1 true SU278705A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ20032548A3 (cs) | Purifikace kyseliny 2-nitro-4-methylsulfonylbenzoové | |
| SU278705A1 (ru) | Способ получения s-метилметионинсульфоний-хлорида | |
| US3091626A (en) | Method of making ferrous citrate | |
| JP2012167127A (ja) | ２，４，６−トリメルカプト−１，３，５−トリアジンの製造方法 | |
| US3131210A (en) | Process for methionine nitrile synthesis | |
| DK158837B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af p-hydroxyphenylglycin. | |
| US4076745A (en) | Process for calcium salts α-ketocarboxylic acids | |
| JP3924027B2 (ja) | オルソヒドロキシマンデル酸ナトリウム／フエノール／水錯体、その製造法及びオルソヒドロキシマンデル酸ナトリウムの分離のための使用 | |
| JPS6327472A (ja) | メチオニンのナトリウム塩水溶液の製造方法 | |
| SU169114A1 (ru) | ||
| SU189106A1 (ru) | Способ получения бисульфитного соединения ализаринхинолина | |
| US1977525A (en) | Manufacture of adenosine phosphoric acid | |
| US3049535A (en) | Dihydrodesoxystreptomycins and process for preparing same | |
| SU297640A1 (ru) | Способ получения глюконата титана | |
| CA1238318A (en) | Double salt, process for its preparation and pharmaceutical composition containing it | |
| US2559652A (en) | Preparation of d-glucuronic acid | |
| SU159538A1 (ru) | ||
| SU749832A1 (ru) | Способ получени амино- -оксифенантридонов | |
| US653678A (en) | Thio-urea compound and process of making same. | |
| SU299507A1 (ru) | Способ получения 4,5,6,7-тетрафторгетероауксина | |
| JPS617238A (ja) | ｄｌ−クロルプレナリンの光学分割法 | |
| SU298199A1 (ru) | Способ получения солей з-оксисульфолан-4-сульфокислот | |
| US2680736A (en) | Production of pure dihydrostreptomycin sulfate | |
| SU468497A1 (ru) | Способ получени 2-цианамино-4, 6-бис-алкил(диалкин) амино-симм-триазинов | |
| SU401139A1 (ru) | Способ получени -/2-ацетил-4-хлор-феноксиэтил- , диметил- -бензиламмоний -хлорбензолсульфоната |