SU1824398A1 - 3,4,5-substituted pyrazoles ehxibiting antifungal activity - Google Patents
3,4,5-substituted pyrazoles ehxibiting antifungal activity Download PDFInfo
- Publication number
- SU1824398A1 SU1824398A1 SU914931933A SU4931933A SU1824398A1 SU 1824398 A1 SU1824398 A1 SU 1824398A1 SU 914931933 A SU914931933 A SU 914931933A SU 4931933 A SU4931933 A SU 4931933A SU 1824398 A1 SU1824398 A1 SU 1824398A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyrazole
- antifungal activity
- dimethyl
- substituted pyrazoles
- eleven
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относится к области органической химии, конкретно к новым замещенным пиразолам общей формулы I:The invention relates to the field of organic chemistry, specifically to new substituted pyrazoles of the general formula I:
NN
I ch2-ch2-s-rI ch 2 -ch 2 -sr
СН3 (1) где: R = C6H4F(a): СзН7(б): C4Hg(b) обладающими антигрибковой активностью.CH 3 (1) where: R = C6H4F (a): CzH7 (b): C4Hg (b) with antifungal activity.
Целью изобретения является получение новых замещенных пиразолов. обладающих высоковыраженным антигрибковым действием.The aim of the invention is to obtain new substituted pyrazoles. with a highly pronounced antifungal effect.
Поставленная цель достигается предложенными соединениями (I), полученные взаимодействием 3,5-диметил-4-($ -бромэтил)пиразола с п-фтортиофенолом, пропилмеркаптаном и с бутилмеркаптаном с выходом 43,4-81,7% в среде пропилового спирта в присутствии едкого натра.The goal is achieved by the proposed compounds (I), obtained by the interaction of 3,5-dimethyl-4 - ($ -bromoethyl) pyrazole with p-fluorothiophenol, propyl mercaptan and butyl mercaptan with a yield of 43.4-81.7% in propyl alcohol in the presence of caustic soda.
Для лучшего понимания данного изобретения приводятся следующие примеры получения замещенных пиразолов 3,5-диметил-4-(2-п-фторфенилтиоэтил)пиразол(1а), 3,5-Диметил-4-(8 - пропилтиоэтил)пиразол (16), 3,5-диметил-4-^? -бутилтиоэтил)пиразол (1в) и испытания их на антигрибковую активность.For a better understanding of the present invention, the following examples are given for the preparation of substituted pyrazoles 3,5-dimethyl-4- (2-p-fluorophenylthioethyl) pyrazole (1a), 3,5-Dimethyl-4- (8 - propylthioethyl) pyrazole (16), 3 5-dimethyl-4- ^? -butylthioethyl) pyrazole (1c) and their testing for antifungal activity.
Пример. 3,5-Диметил-4-(2-п-фторфенилтиоэтил)пиразол. (1а).Example. 3,5-Dimethyl-4- (2-p-fluorophenylthioethyl) pyrazole. (1a).
H^C-f^T-CH^CH^S-C^^FH ^ C-f ^ T-CH ^ CH ^ S-C ^^ F
Ν''Ν ''
I ΗI Η
К 3,2 г (0,0025 моль) п-фтортиофенол добавляют 1 г (0,025 моль) едкого натра и 30 мл пропилового спирта. Далее при перемешивании постепенно приливают 5 г (0,025 моль)To 3.2 g (0.0025 mol) of p-fluorothiophenol, 1 g (0.025 mol) of sodium hydroxide and 30 ml of propyl alcohol are added. Then, with stirring, 5 g (0.025 mol) are gradually poured
1824398 А11 824 398 A1
3,5-димегил-4-ty? -бутилтиоэтил)пиразол. (lb).3,5-dimegil-4-ty? -butylthioethyl) pyrazole. (lb).
спиртовой раствор 3,5-диметил-4-(^-бромэтил)пиразола и еще перемешивают 3-4 ч при температуре 80°С. После охлаждения реакционной массы добавляют 50 мл диэтилового эфира и промывают водой. Органическую часть перегоняют получают 4 г (67,7%) 3,5диметил-4-(2-п- фторфенилтиоэтил)пиразола с Т.пл. 69-70°С. Элементный анализ:alcohol solution of 3,5-dimethyl-4 - (^ - bromoethyl) pyrazole and still stirred for 3-4 hours at a temperature of 80 ° C. After cooling the reaction mass, add 50 ml of diethyl ether and washed with water. The organic part is distilled to obtain 4 g (67.7%) of 3,5dimethyl-4- (2-p-fluorophenylthioethyl) pyrazole with a mp of 69-70 ° C. Elemental analysis:
Найдено. %: С 61,98; Н 5.74; N 11,03; S 12.54.Found. %: C 61.98; H 5.74; N, 11.03; S 12.54.
C13H15N2SFC13H15N2SF
Вычислено, %: С 62,40; Н 6,00; N 11,20; S 12.80Calculated,%: C 62.40; H, 6.00; N, 11.20; S 12.80
ИГ-спектры: 635 (-CH2-S); 810-1605IG spectra: 635 (-CH 2 -S); 810-1605
ЯМР спектры: 2,04 (6Н, 2СНзС), 2,56 (2Н.т.СН2С). 2,71 (2H,t,CH2S), 6,76 и 7,12 (4Н,СбН4). 12.75 (1Η.ΝΗ).NMR spectra: 2.04 (6H, 2CH; C); 2.56 (2N.t.CH 2 C). 2.71 (2H, t, CH 2 S); 6.76; and 7.12 (4H, Sb 4 ). 12.75 (1Η.ΝΗ).
3,5-диметил-4-^? -пропилтиоэтил)пиразол. (16).3,5-dimethyl-4- ^? -propylthioethyl) pyrazole. (16).
Н3С.__.CH2-CH2-S-C3H-7H3C .__. CH2-CH2-S-C3H-7
I НI N
К 1,87 г (0,02 моль) пропилмеркаптана добавляют 0.95 г (0,02 моль) едкого натра и 30 мл пропилового спирта. Далее при перемешивании постепенно приливают 5 г (0,02 мол ь) спи ртовой раствор 3,5-диметил-4-( -бромэтил)пиразола и еще перемешивают 3-4 ч при температуре 80°С. После охлаждения реакционной массы добавляют 50 мл диэтилового эфира и промывают водой. Органическую часть перегоняют получают 2 г (43,4%) 3,5-диметил-4-( -пропилтиоэтил)пиразола с Т.кип. 180-183/З мм, Н20о 1,5280, d204 1,1128. Элементный анализ:To 1.87 g (0.02 mol) of propyl mercaptan, 0.95 g (0.02 mol) of sodium hydroxide and 30 ml of propyl alcohol are added. Then, with stirring, 5 g (0.02 mol) of an alcoholic solution of 3,5-dimethyl-4- (bromoethyl) pyrazole are gradually added and the mixture is stirred for 3-4 hours at a temperature of 80 ° С. After cooling the reaction mass, add 50 ml of diethyl ether and washed with water. The organic part is distilled to obtain 2 g (43.4%) of 3,5-dimethyl-4- (-propylthioethyl) pyrazole with T. boil. 180-183 / З mm, Н 20 о 1.5280, d 20 4 1.1128. Elemental analysis:
Найдено, %: С 66.57: Н 9,03: N 13.96; S 15,78.Found,%: C 66.57: H 9.03: N 13.96; S 15.78.
C10H18N2S.C10H18N2S.
Вычислено,%: С 60.51; Н 9,09; N 14,14; S 16,16.Calculated,%: C 60.51; H, 9.09; N, 14.14; S 16.16.
ИГ-спектры: 635 (CH2-S), 810-1605IG spectra: 635 (CH 2 -S), 810-1605
MLML
I ΗI Η
К 1.8 г (0,02 моль) бутилмеркаптан добавляют 0.8 г (0,02 моль) едкого натра и 30 мл пропилового спирта. Далее при перемешивании постепенно приливают 4 г (0.02 моль) спиртовой раствор 3,5-диметил-4^3-бромэтил)пиразола и еще перемешиваютTo 1.8 g (0.02 mol) of butyl mercaptan add 0.8 g (0.02 mol) of sodium hydroxide and 30 ml of propyl alcohol. Then, with stirring, 4 g (0.02 mol) of an alcoholic solution of 3,5-dimethyl-4 ^ 3-bromoethyl) pyrazole are gradually added and still stirred
3-4 ч температуре 80°С. После охлаждения реакционной массы добавляют 50 мл диэтилового эфира и промывают водой. Органическую часть перегоняют получают 3,35 г (81,7%) 3,5-диметил-4-(0 -бутилтиоэтил)пиразоласТкип. 196-200/2 ммрт.ст. H20d 1,5290, d 4 1,0058. Элементный анализ.3-4 hours at a temperature of 80 ° C. After cooling the reaction mass, add 50 ml of diethyl ether and washed with water. The organic portion is distilled to give 3.35 g (81.7%) of 3,5-dimethyl-4- (0-butylthioethyl) pyrazolas. 196-200 / 2 mmHg H 20 d 1.5290, d 4 1.0058. Elemental analysis.
Найдено. %: С 61,94; Н 9,13; N 13,11; S 14,58.Found. %: C 61.94; H, 9.13; N 13.11; S 14.58.
C11H20N2SC11H20N2S
Вычислено, %: С 62,26; Н 9,43; N 13,21; S 15,09.Calculated,%: C 62.26; H 9.43; N, 13.21; S 15.09.
ИГ-спектры: 638 (CH2-S), 810-1610IG spectra: 638 (CH 2 -S), 810-1610
NN
I НI N
ЯМР-спектры:0,82(ЗН,т.СНзСН2), 1,40(4Н,м, (СНгЬСНз), 2.12 (6Н,2СНзС). 2,36 (2Н.т.СН2С), 2,44(4H.t.CH2S-CH2). 12.23 (1 Η,ΝΗ).NMR Spectrum: 0.82 (SH, t.SNzSN2), 1.40 (4H, m, (SNgSNz), 2.12 (6H, 2SNzS) 2.36 (2N.t.SN 2 C), 2.44. (4H.t.CH 2 S-CH 2 ). 12.23 (1 Η, ΝΗ).
При изучении антигрибковой активности соединений I применен метод диффузии на агаре (дисковый). В качестве растворителя было взят спирто-водный раствор в соотношении с 12,5 мл этилового спирта и 11 мл дистиллированный воды. Результаты испытаний приведены в таблице.When studying the antifungal activity of compounds I, the diffusion method on agar (disk) was used. As a solvent, an alcohol-water solution was taken in a ratio of 12.5 ml of ethyl alcohol and 11 ml of distilled water. The test results are shown in the table.
Результаты опытов представленные в таблице, показали, что испытуемые соединения I в 0,1-0,3%-ной концентрации убивают бактерии кандида. сенная палочка и антракоид. Установлено, что 0,3% - концентрации-вещества I дает высокие зоны задержки роста 23 мм только против кандида.The experimental results presented in the table showed that the tested compounds I in 0.1-0.3% concentration kill Candida bacteria. hay stick and anthracoid. It was found that 0.3% of concentration-substance I gives high growth retardation zones of 23 mm only against candida.
Таким образом результаты проведенных испытаний позволяют заключить, чтоThus, the results of the tests allow us to conclude that
3,5-диметил-4-()9 -фторфенилтиоэтил)пиразол (la), 3,5-диметил-4-(б -бутилтиоэтил)пиразол (lb) обладают эффективными антигрибковыми действиями.3,5-dimethyl-4 - () 9-fluorophenylthioethyl) pyrazole (la), 3,5-dimethyl-4- (b-butylthioethyl) pyrazole (lb) have effective antifungal effects.
НN
ЯМР спектры: 0,89 (ЗН,т.СНзСН2), 1.55 (2Н,м. СН2СН3): 2,14 (6Н,2СНзС), 2.382Н,т,СН2С); 2,45 (4H,t.CH2SCH2). 12.38 (1H.NH).NMR spectrum: 0.89 (SH, t.SNzSN 2), 1.55 (2H, m CH2CH3.): 2.14 (6H, 2SNzS), 2.382N, t, CH 2 P); 2.45 (4H, t. CH 2 SCH 2 ). 12.38 (1H.NH).
Результаты токсикологического исследования (на остром опыте) показали, что при введении соединений I в желудок крысам они относятся к III классу умеренно-опасных соединений.The results of a toxicological study (in acute experience) showed that with the introduction of compounds I into the stomach of rats, they belong to class III of moderately hazardous compounds.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU914931933A SU1824398A1 (en) | 1991-04-29 | 1991-04-29 | 3,4,5-substituted pyrazoles ehxibiting antifungal activity |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU914931933A SU1824398A1 (en) | 1991-04-29 | 1991-04-29 | 3,4,5-substituted pyrazoles ehxibiting antifungal activity |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1824398A1 true SU1824398A1 (en) | 1993-06-30 |
Family
ID=21572227
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU914931933A SU1824398A1 (en) | 1991-04-29 | 1991-04-29 | 3,4,5-substituted pyrazoles ehxibiting antifungal activity |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1824398A1 (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2934514A4 (en) * | 2012-12-21 | 2016-06-08 | Univ Leland Stanford Junior | Transthyretin stabilizers and their use for inhibiting transthyretin amyloidosis and protein-protein interactions |
US10172959B2 (en) | 2014-08-14 | 2019-01-08 | Mamoun M. Alhamadsheh | Systems for stabilizing and delivering active agents |
RU2772381C1 (en) * | 2021-07-01 | 2022-05-19 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук | 4-(4-methoxyphenyl diazenyl)-3,5-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-1h-pyrazole with antimycotic activity against strains of pathogenic dermatophyte fungi |
-
1991
- 1991-04-29 SU SU914931933A patent/SU1824398A1/en active
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2934514A4 (en) * | 2012-12-21 | 2016-06-08 | Univ Leland Stanford Junior | Transthyretin stabilizers and their use for inhibiting transthyretin amyloidosis and protein-protein interactions |
US10842777B2 (en) | 2012-12-21 | 2020-11-24 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Compounds and compositions that bind and stabilize transthyretin and their use for inhibiting transthyretin amyloidosis and protein-protein interactions |
US10172959B2 (en) | 2014-08-14 | 2019-01-08 | Mamoun M. Alhamadsheh | Systems for stabilizing and delivering active agents |
US10363318B2 (en) | 2014-08-14 | 2019-07-30 | Mamoun M. Alhamadsheh | Enhanced active agents |
US10596269B2 (en) | 2014-08-14 | 2020-03-24 | Mamoun M. Alhamadsheh | Delivering enhanced active agents |
US10772967B2 (en) | 2014-08-14 | 2020-09-15 | Mamoun M. Alhamadsheh | Enhanced anticancer agent |
US11129902B2 (en) | 2014-08-14 | 2021-09-28 | Mamoun M. Alhamadsheh | Enhanced SN-38 anticancer agent |
RU2772381C1 (en) * | 2021-07-01 | 2022-05-19 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральского отделения Российской академии наук | 4-(4-methoxyphenyl diazenyl)-3,5-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-1h-pyrazole with antimycotic activity against strains of pathogenic dermatophyte fungi |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1093247A3 (en) | Process for preparing substituted isothiazole-1,1-dioxides | |
DE69324552T2 (en) | N'-substituted-N, N'diacylhydrazine insecticides | |
SU691063A3 (en) | Insectocariocide agent | |
SU685129A3 (en) | Insectoacaricide composition | |
SU1824398A1 (en) | 3,4,5-substituted pyrazoles ehxibiting antifungal activity | |
GB1570635A (en) | 1,3,4 substituted pyrazoline derivatives | |
SU1501911A3 (en) | Versions of insecticide composition | |
SU663267A3 (en) | Method of fighting insects, ticks and nematodes | |
BG61199B2 (en) | Insecticidal (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxy-n-methylcarbamoyl)-(n' -alkoxycarbamoyl)-sulphides | |
US3133119A (en) | Substituted acetanilides and propionanilides | |
RU2006122472A (en) | AMLODIPINE GENTIZATE AND METHOD FOR PRODUCING IT | |
SU656509A3 (en) | Method of obtaining derivatives of thiolcarbamates | |
FI77443B (en) | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV FARMACEUTISKT ANVAENDBARA 1-AROYL-5-OXO-2-PYRROLIDINPROPANSYROR OCH DERAS ESTRAR. | |
US3517088A (en) | Bis-phosphoroamides,bis-phosphonoamides,and phosphono-phosphoroamides | |
US3857954A (en) | Acaricides | |
EP0041256A1 (en) | Hexahydroisoindol derivatives, process for producing said compounds and herbicides containing said compounds | |
US3723625A (en) | Process for killing plant pests using cyanoalkyl-nitrophenyl carbonates | |
DE3139298A1 (en) | NEW FUNGICIDAL ALKYLCARBAZATES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF | |
SU1512480A3 (en) | Method of producing derivatives of homopropargylamine | |
Mallipudi et al. | Synthesis and insecticidal activity of novel N-oxalyl-N-methylcarbamates | |
SU782350A1 (en) | Copper complex salts of lactams having fungicidal activity against phytophthoro infection of tomatoes | |
RU1786037C (en) | N-substituted phosphamides showing juvenile-hormonal activity | |
SU1351515A3 (en) | Method of producing ether chlorides of ethylthiophosphonic acid | |
US4219558A (en) | Organic fluoro-imides and their use as miticides, etc. | |
SU1135150A1 (en) | O-acyl derivatives of treo-dl-phenylserine displaying antivira activity |