SU104779A1

SU104779A1 - Способ получени бета- (4-окси-3,5-дииодфенил)-бета-аминопропионовой кислоты

Info

Publication number: SU104779A1
Application number: SU453753A
Authority: SU
Inventors: В.Г. Авраменко; Л.М. Морозовская; Л.М. Морозовска; Н.Н. Суворов
Original assignee: В.Г. Авраменко; Л.М. Морозовская; Л.М. Морозовска; Н.Н. Суворов
Priority date: 1956-03-20
Filing date: 1956-03-20
Publication date: 1956-11-30

Description

Лредлагаете сдособ по.тучешш /5-(4olicn- 3,5 дииодфснкл) -Д-ами.ноПрзиисагсш он jKMC.uoJbi - С06Д1ШСШ1Я, имеюще.го бо ьигое значение в медицине.

Особенно1Сть епосОба йакл)очает1 к тот, что путем за1П10др стви анисового альдегида с малановой кислотой ц уксусиым а.ммонием получают (4-мет«1к-сифенил )- -алан1ш, демитилируют иоследни кип чением с бромистоводородтап кислоToii , затем получеиньн /3-(4-о-всИ(11енил) .ш)п раствОр ют « водном растворе аммиака и подвергают иодированию ILBI водным )а;СТ1Вороы иода в йодистом -кална ИЛИ растворам хлорис1ого -иода в кислой среде.

;5-(4-окск-8.5-дииодфе1Нил)-/ -амии1 т1роиионовую кис;юту, ашд названием агренарат бетазин (/й-д)пгодтнр(}зип) 01р О ен ют ДЛЯ лечени тиреото ксикозо-в.

Перва стади синтеза:

Смесь, состо щую из 300 г свежепере .гнаниого а исовсто альдегида, 234 г мало(НовоГ1 КИСЛОТЫ, 454 г йцетата аммони и 1200 МЛ бутилового спирта, кип т )гт при размошивайШ ,в течеипе 3- 4 часов. Массу фильтруют в гар чем состо нии и Осадов /3-(4-метоксифенил) .иииа иpo rьгвaют кип нци бута.ноло ДЛЯ удалени нримеси п-метос спкоричной ;л1слоть, а затем этило1ВЫ1г сииртом 5i высуншвают.

1олучают 224-232 г иродукта, что составл ет от таэрстическ-оги. Тем; ература плавлени 219-220°.

Ту ;i;e кондеисацию ю:клю проводит, 1 абсолютном спирте. При этом дл указанного количества реагентов необходимп 850-900 МЛ сшгрта. Врем 1)еакци1г }i этил(В1) спирте 9 часе/в. Выход (4-метоксифенил )-/5-алаиина 259 г, что составл ег 60% от тео-ретическото.

Втора стади синтеза:

70 г (4-метоксифенил)-р-алааиша 700 МЛ 40-48% бромистоводоро-дной КИСЛОТЫ кип т т В течение 2-5 часов, l brnasnrnii В1гачале осадок оыстро раствоР ет1 , и раствор ириобретает осрасновато-лиловьп цвет. По акг)ичашп1 реакции раствОр обрабатывают угле5 и затем после (||ильт)ацпи отгон ют )гз расгвора к вакууме бромистоводородную кнсло ту. до тех ИОР, noiKa выпадающий обильный оспдо к бромгидрата (4-оксифеп11л)-Д-алани а не затруднит сильно отго1нку.

Бромгидрат отфильтрОВывают. а фильтрат подвергают иошторному уиаривалию В вакууме дл получени дополиительного к(шчества бромгидрата. Вромгидрат /5-(4-оксифеиил) -/З-аланипа промывают неб(льшш колпчеством ацетона. Получают (7.5 г 71родукта.

67,5 г бромгидрата ;б-(4-оксифенпл)-Д-алаииаа 1шос т по степеиНи г, Ml мд