SK39798A3 - Methods and compositions for controlling biofouling using sulfonamides - Google Patents
Methods and compositions for controlling biofouling using sulfonamides Download PDFInfo
- Publication number
- SK39798A3 SK39798A3 SK397-98A SK39798A SK39798A3 SK 39798 A3 SK39798 A3 SK 39798A3 SK 39798 A SK39798 A SK 39798A SK 39798 A3 SK39798 A3 SK 39798A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- sulfonamide
- dodecylsulfonyl
- group
- methylpiperidine
- aqueous system
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/50—Treatment of water, waste water, or sewage by addition or application of a germicide or by oligodynamic treatment
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Purification Treatments By Anaerobic Or Anaerobic And Aerobic Bacteria Or Animals (AREA)
Description
Mikroorganizmy prilipnievajú na rozmanitých povrchoch, zvlášť na takých povrchoch, ktoré sú v styku s vodnými kvapalinami, ktoré sú vhodným prostredím na mikrobiálny rast. Napríklad sú známe mikroorganizmy, ktoré prilipnievajú na trupoch lodí, na morských stavbách, na zuboch, na lekárskych implantantoch, na chladiacich vežiach a na výmenníkoch tepla. Prilipnutím na týchto ponorených alebo ponoriteľných povrchoch môžu organizmy tento povrch znečistiť alebo môžu spôsobiť jeho zhoršenie.
Pri cicavcoch (napr. u ľudí, domácich zvierat a domácich miláčikov) môžu mikroorganižmy, ktoré prilipli na povrchu, viesť k zdravotným problémom. Povlak pochádza napríklad od mikroorganizmov, ktoré prilipli na povrchu zubov. Lekárske implantanty s nechcenými mikroorganizmami, ktoré prilipli na ich povrchu, sa často potiahnu povlakom a musia sa nahradiť.
Vedecké štúdie ukázali, že prvým stupňom biologického znečistenia vo vodných systémoch je zvyčajne tvorba tenkého biologického filmu na ponorených alebo ponoriteľných povrchoch, t. j. na povrchoch vystavených pôsobeniu vodného systému. Prilepenie mikroorganizmov, ako sú baktérie, na ponorenom povrchu a ich kolonizácia na tomto povrchu sa zvyčajne považuje za skutočnosť, ktorá vedie k tvorbe biologického filmu a modifikuje povrch v prospech vývoja zložitejšej zostavy organizmov, ktorá spôsobí postupné biologické znečistenie vodného systému a jeho ponorených povrchov. Všeobecný prehľad mechanizmov dôležitých pre biologický film, ako počiatočný stupeň biologického znečistenia, podáva C. A. Kent v „Biologicai Fouling: Basic Science ans Models“ (Melo L. F., Bott T. R., Bernardo C. A. (red.), Fouling Science and Technology, NATO ASI Šerieš, šerie E, Applied Sciences: č. 145, Kluwer Acad. Publishers, Dordrecht, Holandsko, 1988). Medzi ďalšie literárne odkazy patrí M. Flet0cher a G.l. Loeb: Appl. Environ. Microbiol. 1979, 37, 67 až 72; M. Humpries a spol.: FEMS Microbiology Ecology 1986, 38, 299 až 308 a M. Humpries a spol: FEMS Microbiology Letters 0987, 42, 91 až 101.
Bioznečistenie alebo biologické znečistenie predstavuje trvalé ťažkosti alebo problém pri rozmanitých vodných systémoch. Biologické znečistenie, ako mikrobiologické tak makrobiologické biologické znečistenie, je spôsobené rastom mikroorganizmov, makroorganizmov, mimobunkových látok a špinou a zvyškami buniek, ktoré sa zachytávajú v biologickej hmote. Medzi organizmy, ktoré sú tu zahrnuté, patria také mikroorganizmy, ako sú baktérie, huby, kvasinky, riasy, rozsievky a prvoky a makroorganizmy, ako sú makroriasy, vilejší a malí mäkkýši, ako sú ázijskí mlži (škeble; Bivalvia) alebo pruhovaní plži (mušle; Pulmonalia).
Iným chybným prejavom biologického znečistenia, ktoré sa vyskytuje vo vodných systémoch, zvlášť vo vodných kvapalinách pri priemyselnej výrobe, je tvorba slizu. K tvorbe slizu môže dochádzať v systémoch s čerstvou, poloslanou alebo slanou vodou. Sliz pozostáva zo spojených usadenín mikroorganizmov, vlákien a zvyškov buniek. Môže byť lepkavý, pastovitý, kaučukovitý, podobať sa škrobu (tapoike) alebo môže byť tvrdý a môže mať charakteristický nežiadúci zápach, ktorý je iný ako zápach vodného systému, v ktorom sa vytvoril. Mikroorganizmy zúčastňujúce sa tvorby slizu sú primárne rôzne druhy baktérií tvoriace spóry a baktérií netvoriace spóry, zvlášť baktérie uzavreté v tobolkách, ktoré vylučujú želatínové látky, ktoré obaľujú bunky alebo ich uzatvárajú do púzdra. Medzi slizké mikroorganizmy patria tiež vláknité baktérie, vláknité huby typu plesní, kvasinky a organizmy podobné kvasinkám.
Biologické znečistenie, ktoré často degraduje vodný systém, sa môže samo prejavovať ako rôzne problémy, ako je strata viskozity, tvorba plynu, závadné pachy, znížené pH, zmena farby a gelovatenie. Degradácia vodného systému môže tak spôsobiť znečistenie systému, ktorý túto vodu používa, medzi ktorý môžu patriť napríklad chladiace veže, čerpadlá, výmenníky tepla a potrubia, systémy na dodávanie tepla, čistiace systémy a ďalšie podobné systémy.
Biologické znečistenie môže mať priamy nepriaznivý ekonomický dopad, ak k nemu dochádza vo vodách pri priemyselnej výrobe, napríklad v chladiacich vodách, v kvapalinách používaných pri opracovaní kovov alebo v iných recirkulačných vodných systémoch, ako sú systémy používané v papierenskom alebo textilnom priemysle. Ak sa nereguluje, môže biologické znečistenie vôd v priemyselnej výrobe interferovať s výrobnými operáciami, znižovať účinnosť výroby, plytvať energiou, upchávať systém pracujúci s vodou a dokonca znižovať kvalitu výrobku.
Napríklad systémy s chladiacou vodou, používané v elektrárňach, rafinériách, chemických továrňach, systémoch typu „air-condition“ a pri ďalších priemyselných operáciách, sa často stretávajú s problémami biologického znečistenia. Organizmy zo vzduchu z chladiacich veží rovnako ako organizmy z vody zo zásobníka systému dodávajúceho vodu zvyčajne znečisťujú tieto vodné systémy. Voda v týchto systémoch všeobecne predstavuje výborné rastové prostredie pre tieto organizmy. Vo vežiach kvitnú aerobné a heliotropné organizmy. Iné organizmy rastú na takých plochách, ako je kalový zachytávač, potrubia, výmenníky tepla atď., a osídlujú ich. Ak sa neregulujú, môžu výsledné biologické znečistenia upchať zachytávače, blokovať potrubia a potiahnuť povrchy výmenníka tepla vrstvami slizu a ďalších biologických povlakov. To zabraňuje príslušným výrobným operáciám, znižuje účinnosť chladenia a, možno ešte dôležitejšiu vec, zvyšuje cenu celej výroby.
Medzi priemyselné výroby podliehajúce biologickému znečisteniu patrí tiež papierenský priemysel, výroba buničiny, papiera, lepenky atď., a textilný priemysel, zvlášť výrobu netkaných textílií vyrábaných z vodného prostredia. V týchto priemyselných výrobách zvyčajne recirkulujú veľké množstvá vody za takých podmienok, ktoré sú priaznivé pre rast organizmov spôsobujúcich biologické znečistenie.
Napríklad papierenské stroje používajú v recirkulačných systémoch, ktoré sa nazývajú „systémy s bielou vodou“, veľmi veľké objemy vody. Základ dodávaný papierenskému stroju typicky obsahuje iba asi 0.5 % vláknitých a nevláknitých pevných látok na výrobu papiera, čo znamená, že na každú jednu tonu papiera prejde nátokovou skriňou takmer 200 ton vody. Väčšina tejto vody recirkuluje v systéme s bielou vodou. Systémy s bielou vodou predstavujú vynikajúce rastové prostredie pre mikroorganizmy spôsobujúce biologické znečistenie. Tento rast môže viesť k tvorbe slizu a ďalších usadenín v nátokových skriniach, vo vodovodných potrubiach a v zariadeniach na výrobu papiera. Toto biologické znečistenie môže nielen interagovať s tokom vody a zásob, ale ak sa stratí, môže spôsobovať škvrny, diery a nepríjemné zápachy v papieri, rovnako ako trhliny v tkanine - drahé prerušenie operácií papierenského stroja.
Biologické znečistenie rekreačných vôd, ako sú bazény alebo kúpele, alebo okrasných vodných systémov, ako sú rybníky alebo fontány, môže ľudí od ich využívania silne odpudzovať. Biologické znečistenie často vedie k závadným zápachom. Dôležitejšie je, zvlášť pri rekreačných vodách, že biologické znečistenie môže znižovať kvalitu vody v takom rozsahu, že sa voda stane nevhodná na použitie a dokonca môže predstavovať zdravotné riziko.
Aj sanitárne vody, podobne ako vody používané v priemyselnej výrobe a rekreačné vody, sú chúlostivé na biologické znečistenie a s tým súvisiacimi problémami. Medzi sanitárne vody patrí toaletná voda, cisternová voda, septická voda a vody na ošetrenie kalov. Vzhľadom k povahe odpadu obsiahnutého v sanitárnych vodách sú tieto vodné systémy zvlášť citlivé na biologické znečistenie.
Na reguláciu biologického znečistenia sa takto ovplyvnený vodný systém tradične v oblasti techniky ošetruje chemikáliami (biocídmi) v takých koncentráciách, ktoré sú dostatočné na zničenie alebo na inhibíciu väčšej časti rastu organizmov spôsobujúcich biologické znečisťovanie. Pozri napr. USA patenty číslo 4 293 559 a 4 295 932. Napríklad plynný chlór a roztoky chlornanu vyrobené z plynu sa dlhú dobu pridávali k vodným systémom, aby ničili alebo inhibovali rast baktérií, húb, rias a ďalších obtiažnych mikroorganizmov. Chlórové zlúčeniny však môžu nielen poškodzovať materiály použité na konštrukciu vodných systémov, ale môžu tiež reagovať s organickými materiálmi za vzniku nežiadúcich látok v tekúcich prúdoch, ako sú karcinogenné chlórmetany a chlórované dioxíny. Používali sa tiež niektoré organické zlúčeniny, ako je metylénbistiokyanát, ditiokarbamáty, halogenované organické látky a kvartérne amóniové povrchovo aktívne činidlá. Hoci mnohé z nich sú dosť účinné na ničenie mikroorganizmov alebo na inhibovanie ich rastu, môžu byť tiež toxické alebo škodlivé pre ľudí, zvieratá alebo iné necieľové organizmy.
Jedným z možných spôsobov regulovania biologického znečistenia vodných systémov, medzi ktoré patria s nimi súvisiace ponorené povrchy, by bolo zabránenie alebo inhibovanie prilipnievania baktérií na povrchoch ponorených vo vodnom systéme. To ovšem je možné uskutočniť použitím mikrobicídov, ktoré však zvyčajne majú niektoré z hore uvedených nevýhod. Ako inú možnosť predložený vynález poskytuje spôsoby a prostriedky užitočné v podstate na inhibovanie prilipnievania baktérií na ponorenom alebo ponoriteľnom povrchu a na reguláciu biologického znečistenia vodných systémov. Tento vynález sa vyhýba nevýhodám predchádzajúcich spôsobov. Ďalšie výhody tohto vynálezu budú zrejmé po prečítaní opisov a pripojených nárokov.
Podstata vynálezu
Predložený vynález sa týka spôsobu inhibovania prilipnievania baktérií na ponoriteľnom povrchu. Podľa tohto spôsobu sa ponoriteľný povrch privedie do styku s aspoň jedným sulfónamidom v takom množstve, ktoré je účinné na inhibovanie prilipnutia baktérií na ponoriteľnom povrchu. Sulfónamid, ktorý sa použil podľa tohto spôsobu znamená zlúčeninu všeobecného vzorca
R3
O
II x -s—n;
S
Substituenty R1 a R2 môžu nezávisle na sebe znamenať atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu. Alebo R1 spoločne s R2 a atómom dusíka, ktorý ju nesie, tvorí 5- až 8-článkový heterocyklický kruh všeobecného vzorca z \
I i
X N
I
n(R4)
V poslednom uskutočnení X znamená atóm kyslíka, skupinu NH alebo skupinu ΟΗ2; R4 znamená metylovú skupinu, hydroxymetylovú skupinu, hydroxyetylovú skupinu alebo atóm halogénu a n sa pohybuje v rozsahu od 0 do 3. Substituent R3 môže znamenať alkylovú skupinu s 8 až 20 atómami uhlíka, perfluoralkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo arylovú skupinu všeobecného vzorca —Ar—R5—. Ak R3 znamená arylovú skupinu, Ar znamená fenylenylovú alebo naftylenylovú skupinu a R5 znamená alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka.
Predložený vynález sa týka tiež spôsobu regulácie biologického znečistenia vodného systému. Podľa tohto spôsobu sa k vodnému systému pridá aspoň jeden hore opísaný sulfónamid v takom množstve, ktoré je účinné na inhibíciu priľnievania baktérií na povrchoch ponorených vo vodnom systéme. Tento spôsob účinne reguluje biologické znečistenie bez podstatného zničenia baktérií.
Predložený vynález sa týka tiež prostriedku na reguláciu biologického znečistenia vodného systému. Tento prostriedok obsahuje aspoň jeden sulfónamid v takom množstve, ktoré je účinné na inhibovanie priľnievania baktérií na ponoriteľnom povrchu alebo povrchu ponorenom vo vodnom systéme.
Podľa jedného uskutočnenia sa tento vynález týka spôsobu inhibície priľnievania baktérií na ponoriteľnom povrchu. Ponoriteľným povrchom je taký povrch, ktorý môže byť aspoň sčasti potiahnutý, preplavovaný alebo zmáčaný kvapalinou, ako je voda alebo iná vodná tekutina. Tento povrch môže byť v styku s kvapalinou prerušovane alebo trvalé. Ako bolo hore uvedené, medzi príklady ponoriteľných povrchov patria, ale bez obmedzenia na ne, trupy lodí alebo člnov, morské stavby, zuby, lekárske implnatanty, povrchy vo vodnom systéme, ako sú vnútorné časti čerpadla, potrubia, chladiace veže alebo výmenníky tepla. Ponoriteľný povrch môže pozostávať z hydrofóbneho, hydrofilného alebo kovového materiálu. S výhodou sa použitím sulfonamidu podľa vynálezu môže účinne inhibovať priľnievanie baktérií na hydrofóbnom, hydrofilnom alebo kovovom ponoriteľnom alebo ponorenom povrchu.
Na inhibíciu prilipnutia baktérií na ponoriteľnom povrchu sa podľa tohto spôsobu ponoriteľný povrch uvádza do styku so sulfónamidom. Povrch sa uvedie do styku s účinným množstvom sulfónamidov, aby sa inhibovalo priľnievanie mikroorganizmov na povrchu. Sulfónamid sa môže aplikovať na ponoriteľný povrch spôsobmi známymi z oblasti techniky. Napríklad, ako sa uvádza nižšie, sa sulfónamid môže aplikovať postriekaním, potiahnutím alebo ponorením povrchu do kvapalného prostriedku, ktorý obsahuje sulfónamid. Sulfónamid sa môže ·<· pripraviť tiež vo forme pasty, ktorá sa potom natrie alebo nanesie kefou na ponoriteľný povrch, Sulfónamid môže s výhodou znamenať zložku prostriedku alebo prípravku zvyčajne používaného pri príslušnom ponoriteľnom povrchu.
„Inhibícia prilipňovania baktérií“ na ponoriteľnom povrchu znamená, že dôjde k nepatrnému alebo nevýznamnému množstvu prilipnutia baktérií počas požadovanej doby. S výhodou nedôjde v podstate k žiadnemu prilipnutiu baktérií. Výhodnejšie je tomuto priľnievaniu zabrániť. Množstvo použitého sulfónamidu by malo umožniť iba nepatrné alebo nevýznamné prilipňovanie baktérií. Toto .množstvo je možné stanoviť bežným testovaním. S výhodou sa používa také množstvo sulfónamidu, ktoré je dostatočné na aplikovanie aspoň monomolekulového filmu sulfónamidu na ponoriteľný povrch. Takýto film s výhodou pokrýva celý ponoriteľný povrch.
Uvedenie ponoriteľného povrchu do styku so sulfónamidom podľa tohto spôsobu umožňuje, aby sa povrch vopred ošetril proti prilipnutiu baktérií. Povrch sa teda môže uviesť do styku so sulfónamidom a potom ponoriť do vodného systému.
Predložený vynález sa týka tiež spôsobu regulovania biologického znečistenia vodného systému. Vodný systém obsahuje nielen vodnú tekutinu alebo kvapalinu alebo kvapalinu pretekajúcu týmto systémom, ale tiež ponorené povrchy, ktoré súvisia s týmto systémom. Ponorené povrchy sú také povrchy, ktorú sú v styku s vodnou kvapalinou alebo tekutinou. Podobne ako u hore uvedených ponoritelných povrchov medzi ponorené povrchy patria, ale bez obmedzenia na ne, vnútorné povrchy potrubí alebo čerpadiel, steny chladiacej veže alebo nátokovej skrine, výmenníkov tepla, sít atď. V stručnosti - povrchy, ktoré sú v styku s vodnou tekutinou alebo kvapalinou, sú ponorené povrchy a považujú sa za časť vodného systému.
Spôsob podľa vynálezu pridáva aspoň jeden sulfónamid k vodnému systému v takom množstve, ktoré účinne inhibuje prilipnutie baktérií. Pri použitej koncentrácii tento spôsob účinne reguluje biologické znečistenie vodného systému bez podstatného ničenia baktérií.
„Regulovanie biologického znečistenia vodného systému znamená regulovať množstvo alebo rozsah biologického znečistenia na alebo pod požadovanú úroveň a po požadovaný čas pre príslušný systém. Táto regulácia môže odstrániť biologické znečistenie z vodného systému, znížiť biologické znečistenie na požadovanú úroveň, celkom zabrániť biologickému znečisteniu alebo zabrániť biologickému znečisteniu nad požadovanú úroveň.
Podľa predloženého vynálezu „inhibovanie prilipnutia baktérií“ na povrchu ponorenom vo vodnom systéme znamená nechať nepatrné alebo nevýznamné množstvo priľnievajúcich baktérií po požadovaný čas v príslušnom systéme. S výhodou nedôjde v podstate k žiadnemu prilipnutiu baktérií. Výhodnejšie sa prilipňovaniu baktérií zabráni. Použitie sulfónamidu podľa vynálezu môže v mnohých prípadoch rozbiť alebo znížiť existujúce prilipňujúce mikroorganizmy na nedetegovateľné množstvá a udržovať toto množstvo po významnú dobu.
I keď niektoré sulfónamidy môžu vykazovať biocídnu účinnosť v koncentráciách nad prahovými hodnotami, sulfónamidy účinne inhibujú prilipňovanie baktérií v koncentráciách všeobecne dosť pod týmito prahovými hodnotami. Podľa vynálezu sulfónamid inhibuje prilipňovanie baktérií bez podstatného zničenia baktérií. Účinné množstvo sulfónamidu použitého podľa vynálezu je dosť pod jeho prahom toxicity, ak sulfónamid má tiež biocídne vlastnosti. Napríklad koncentrácia sulfónamidu môže byť desaťkrát alebo viackrát nižšia ako je jeho prah toxicity. Sulfónamid by s výhodou nemal byť škodlivý tiež pre necieľové organizmy, ktoré môžu byť vo vodnom systéme prítomné.
Sulfónamid alebo zmes sulfónamidov sa môže používať na reguláciu biologického znečistenia rozmanitých vodných systémov, ako sú systémy, ktoré boli uvedené hore. Medzi tieto vodné systémy patria, ale bez obmedzenia na ne, priemyselné vodné systémy, sanitárne vodné systémy a rekreačné vodné systémy. Ako bolo uvedené hore, príklady priemyselných vodných systémov sú kvapaliny používané pri opracovávaní kovov, chladiace vody (napríklad prítoková chladiaca voda, odchádzajúca chladiaca voda a recirkulujúca chladiaca voda) a ďalšie recirkulačné vodné systémy, ako sú tie, ktoré sa používajú pri výrobe papiera alebo textilu. Medzi sanitárne vodné systémy patria vodné systémy s odpadovou vodou (napr. priemyselné, súkromné a obecné systémy odpadových vôd), toalety a systémy na ošetrovanie vody (napr. systémy na ošetrovanie kalov). Príklady rekreačných vodných systémov sú plaviarenské bazény, fontány, dekoračné alebo okrasné bazény, rybníky alebo toky atď.
Množstvo sulfónamidu, ktoré je účinné na inhibíciu prilipňovania baktérií na ponorenom povrchu v príslušnom systéme, sa bude meniť podľa vodného systému, ktorý sa má chrániť, podľa podmienok pre mikrobiálny rast, podľa rozsahu akéhokoľvek existujúceho biologického znečistenia a podľa stupňa požadovanej regulácie biologického znečistenia. Pri príslušnej aplikácii je možné toto množstvo stanoviť rutinným testovaním rôznych množstiev pred ošetrením celého ovplyvneného systému. Všeobecne sa účinné množstvo používané vo vodnom systéme môže pohybovať v rozsahu od asi 1 do asi 500 dielov na milión, výhodnejšie od asi 20 do asi 100 dielov na milión dielov vodného systému.
Sulfónamidy používané podľa predloženého vynálezu znamenajú zlúčeniny nasledujúceho všeobecného vzorca;
R3
O
II s -s—<
Substituenty R1 a R2 môžu nezávisle na sebe znamenať atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu. Alkylová skupina s 1 až 4 atómami uhlíka môžu byť rozvetvené alebo nerozvetvené. S výhodou R1 a R2 znamenajú metylovú, etylovú, hydroxyetylovú alebo cyklohexylovú skupinu. R1 spoločne s R2 a atómom dusíka, ktorý ju nesie, môžu tvoriť tiež 5- až 8-článkový heterocyklický kruh všeobecného vzorca
X N
V n(R4)
Skupina X môže znamenať atóm kyslíka, skupinu NH alebo skupinu CH2. Substituent R4 môže znamenať metylovú skupinu, hydroxymetylovú skupinu, hydroxyetylovú skupinu alebo atóm halogénu, ako je atóm chlóru. Číslo n sa môže pohybovať v rozmedzí od 0 do 3, s výhodou znamená číslo 0 alebo 1. Heterocyklický kruh s výhodou znamená 5- alebo 6-článkový kruh. Medzi špecifické výhodné kruhy patria piperidinylový, metylpiperidinylový, dimetylpiperidinylový, hydroxymetylpiperidinylový, dichlórpiperidinylový, hexametyléniminylový a morfolinylový kruh.
Substituent R3 môže znamenať alkylovú skupinu s 8 až 20 atómami uhlíka, perfluoralkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo arylovú skupinu všeobecného vzorca —Ar—R5. Ak R3 môže znamenať alkylovú skupinu s 8 až 20 atómami uhlíka, R3 s výhodou znamená alkylovú skupinu s 10 až 14 atómami uhlíka, výhodnejšie alkylovú skupinu s 12 atómami uhlíka. Alkylová skupina môže byť rozvetvená alebo nerozvetvená, s výhodou je nerozvetvená. Ak R3 znamená perfluoralkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka, s výhodou znamená trifluomnetylovú skupinu.
Ak R3 znamená arylovú skupinu, arylénová skupina Ar môže znamenať fenylenylovú alebo naftylenylovú skupinu. Ar s výhodou znamená fenylenylovú skupinu. Substituent R5 môže byť nadviazaný naskupinu v o-, m- alebo p-polohe vzhľadom na atóm síry. Vzhľadom na sterickú zábranu sú pre väčšie skupiny R5 výhodné m- a p-polohy. Zvyčajne je pre všetky skupiny R5 výhodná p-substitúcia.
Substituent R5 znamená alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka. R5 s výhodou znamená alkylovú skupinu s 8 až 18 atómami uhlíka, výhodnejšie alkylovú skupinu s 10 až 14 atómami uhlíka. Alkylová skupina R5 môže byť nadviazaná koncovým atómom uhlíka alebo atómom uhlíka alkylového reťazca. Alkylová skupina môže obsahovať dvojitú alebo trojitú väzbu medzi atómami uhlíka a môže byť tiež rozvetvená alebo nerozvetvená.
Medzi špecifické výhodné sulfónamidy hore uvedeného všeobecného vzorca patria:
N,N-dimetyl-4-(dodecyl)benzénsulfonamid, zlúčenina a,
N,N-dimetyl-4-dodecylbenzénsulfonamid, zlúčenina b,
N,N-bis-(2-hydroxyetyl)-4-(dodecyl)benzénsulfonamid, zlúčenina c,
N,N-dietanol-4-dodecylbenzénsulfonamid, zlúčenina d,
-(4-dodecylbenzénsulfonyl)-3-hydroxymetylpiperidín, zlúčenina e,
-(4-dodecylbenzénsulfonyl)-2-hydroxymetylpiperidín, zlúčenina f,
4-(4-dodecylbenzénsulfonyl)morfolín, zlúčenina g,
1-(4-dodecylbenzénsulfonyl)hexahydro[1H]azepín, zlúčenina h,
1-(4-dodecylbenzénsulfonyl)-3-metylpiperidín, zlúčenina i,
N-(3,5-dichlór-2-pyridyl)-4-(dodecyl)benzénsulfonamid, zlúčenina j,
Ν,Ν-dicyklohexyl-trifluormetansulfonamid, zlúčenina k,
Ν,Ν-dioktyl-trifluormetansulfonamid, zlúčenina I,
1-(trifluomnetansulfonyl)hexahydro[1HJazepín, zlúčenina m,
1- trifluormetansulfonyl-3-metylpiperidín, zlúčenina n,
2- metylpiperidinotrifluormetylsulfonamid, zlúčenina o,
4-(trifluormetansulfonyl)morfolín, zlúčenina p,
1-trifluormetansulfonyl-3,5-dimetylpiperidín, zlúčenina q,
Ν,Ν-dicyklohexyl-dodecylsulfonamid, zlúčenina r,
Ν,Ν-dioktyl-dodecylsulfonamid, zlúčenina s, 1-(dodecylsulfonyl)hexahydro[1H]azepín, zlúčenina t, 1-(dodecylsulfonyl)-3-metylpiperidín, zlúčenina u, 1-(dodecylsulfonyl)-2-metylpiperidín, zlúčenina v, 4-(dodecylsulfonyl)morfolín, zlúčenina w, 1-(dodecylsulfonyl)-3,5-dimetylpiperidín, zlúčenina x
Ν,Ν-dipropyl-dodecylsulfonamid, zlúčenina y.
Sulfónamidy sa môžu vyrábať z príslušnej sulfónovej kyseliny, ako je dodecylbenzénsulfónová kyselina alebo toluénsulfónová kyselina, a príslušného amínu podľa spôsobov známych z oblasti techniky. Medzi tieto amidy patria, napríklad, mono a diamíny s rôznym počtom atómov uhlíka a cyklické amíny, ako je morfolín, pyridín a piperidín. Amín sa môže skondenzovať s kyselinou sulfónovou za vzniku sulfonamidu.
Spôsoby podľa tohto vynálezu môžu tvoriť časť celkového režimu ošetrovania vody. Sulfónamid sa môže používať pri ošetrovaní vody inými chemikáliami, zvlášť biocídmi (napr. algicídmi, fungicídmi, baktericídmi, moluscicídmi, oxidačnými činidlami atď), odstraňovačmi škvŕn, zjasňovacími činidlami, vločkovacími činidlami, koagulačnými činidlami alebo inými chemikáliami zvyčajne používanými na ošetrovanie vody. Ponoriteľné povrchy sa môžu napríklad uviesť do styku so sulfónamidom, ako predbežným ošetrením na inhibovanie prilipnutia baktérií, a umiestniť do vodného systému, ktorý na reguláciu rastu mikroorganizmov používa mikrobicíd. Alebo sa vodný systém, pri ktorom dochádza k silnému biologickému znečisteniu, môže najprv ošetriť príslušným biocídom, aby sa odstránilo existujúce znečistenie. Potom sa môže použiť sulfónamid, ktorý bude uchovávať vodný systém. Alebo sa tiež môže sulfónamid použiť v kombinácii s bocídom na inhibovanie prilipňovania baktérií na povrchoch ponorených do vodného systému, pričom biocíd pôsobí ako regulácia rastu mikroorganizmov vo vodnom systéme. Táto kombinácia zvyčajne umožňuje používať menšie množstvá mikrobicídu.
„Regulovanie rastu mikroorganizmov“ vo vodnom systéme znamená reguláciu príslušného systému do, na alebo pod požadovanú hladinu a po požadované obdobie. To je možné uskutočniť odstránením mikroorganizmov alebo zabránením ich rastu vo vodných systémoch.
Sulfónamid sa môže používať v spôsoboch podľa vynálezu ako pevný alebo kvapalný prostriedok. Predložený vynález sa teda týka tiež prostriedku, ktorý obsahuje sulfónamid. Prostriedok obsahuje aspoň jeden sulfónamid v takom množstve, ktoré je účinné na inhibovanie prilipňovania baktérií na ponoriteľnom povrchu alebo na povrchu ponorenom vo vodnom systéme. Ak sa používa v kombinácii s inou chemikáliou na ošetrovanie vody, ako je biocíd, prostriedok môže obsahovať tiež túto chemikáliu. Ak sa pripravujú ako spoločný prostriedok, sulfónamid a chemikálie na ošetrenie vody nemali by podliehať nepriaznivým interakciám, ktoré by vo vodnom systéme znižovali alebo odstraňovali ich účinnosť. Ak by mohlo prísť k nepriaznivým interakciám, sú výhodné oddelené prostriedky.
Podľa použitia sa prostriedok podľa predloženého vynálezu môže vyrábať v rôznych formách známych z oblasti techniky. Napríklad sa prostriedok môže vyrábať v kvapalnej forme ako roztok, disperzia, emulzia, suspenzia alebo pasta, disperzia, suspenzia alebo pasta v ne-rozpúšťadle, alebo ako roztok rozpustením sulfónamidu v rozpúšťadle alebo v kombinácii rozpúšťadiel. Medzi vhodné rozpúšťadlá patria, ale bez obmedzenia na ne, acetón, glykoly, alkoholy, étery alebo iné vo vode dispergovateľné rozpúšťadlá. Výhodné sú vodné prostriedky.
Prostriedok sa môže vyrábať ako kvapalný koncentrát na zriedenie pred jeho zamýšlaným použitím. Na zvýšenie rozpustnosti sulfónamidu alebo iných zložiek v kvapalnom prostriedku alebo systéme, ako je vodný prostriedok alebo systém, sa môžu používať zvyčajné prísady, ako sú povrchovo aktívne činidlá, emulgačné činidlá, dispergačné činidlá a podobné, ako je známe z oblasti techniky. V mnohých prípadoch sa prostriedok podľa vynálezu môže vniesť do roztoku jednoduchým miešaním. Pre príslušné aplikácie, ako sú toaletné vody, sa môžu pridávať tiež farbivá a vône.
Prostriedok podľa predloženého vynálezu sa môže vyrábať tiež v pevnej forme. Napríklad sulfónamid sa môže vyrábať vo forme prášku alebo tablety použitím prostriedkov známych z oblasti techniky. Tablety môžu obsahovať rôzne riedidlá známe z oblasti techniky výroby tabliet, ako sú farbivá alebo farbiace činidlá a parfémy alebo vône. Do prostriedku sa môžu zahrnúť tiež iné zložky, známe z oblasti techniky, ako sú plnidlá, väzbové pojivá, klzné činidlá, mastivá alebo činidlá pôsobiace proti prilipnutiu. Tieto ďalšie zložky sa môžu do tablety zahrnúť preto, aby sa zlepšili vlastnosti tablety a/alebo aby sa zlepšil spôsob výroby tabliet.
Nasledujúce ilustračné príklady sa uvádzajú pre zrozumiteľnejšie opísanie povahy tohto vynálezu. Tomu je však potrebné rozumieť tak, že tento vynález nie je obmedzený na špecifické podmienky alebo podrobnosti uvedené v týchto príkladoch.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Spôsob testovania
Nasledujúci spôsob účinne definuje schopnosť chemickej zlúčeniny inhibovať priľnievanie baktérií alebo napadať vytvorené existujúce prilipnuté mikroorganizmy na rôznych typoch povrchov. Súhrnne - skonštruovali sa bioreaktory, v ktorých boli na konci bioreaktora upevnené dosky (sklenené, polystyrénové, kovové) o veľkosti približne 2.5 x 7.5 cm. Dolné konce (približne 5 cm) dosiek sa ponorili do bakteriálneho rastového prostredia (pH 7) v bioreaktore, ktorý obsahoval známu koncentráciu testovanej chemikálii. Po naočkovaní známymi bakteriálnymi druhmi sa testované roztoky 3 dni nepretržite miešali.
Pokiaľ sa ináč v ďalej uvedených výsledkoch neuvádza, prostredie v bioreaktore sa na konci troch dní zakalilo. Toto zakalenie ukazuje, že baktérie v prostredí proliferovali bez ohľadu na prítomnosť testovanej chemikálii. To taktiež ukazuje, že táto chemikália v testovanej koncentrácii nevykazuje v podstate žiadnu biocídnu (baktericídnu) účinnosť. Potom sa doštičky odfarbili, aby sa stanovilo množstvo baktérií, ktoré prilipli na povrchoch týchto doštičiek.
Konštrukcia bioreaktorov
Bioreaktory obsahovali 400 ml sklenenú kádinku, na ktorú sa umiestnilo veko (kryt kádinky predstavovala štandardná sklenená Petriho miska s priemerom 9 cm). Pri odstránenom veku boli doštičky z vybratého materiálu potiahnuté na jednom konci maskovacou páskou a potom sa suspendovali v bioreaktore z vrchnej strany kádinky. To umožňuje, aby doštičky boli ponorené v testovacom prostredí. Typicky boli okolo bioreaktora rovnomerne umiestnené štyri doštičky (opakovanie). Vyhodnotenia uvedené nižšie sú priemerom týchto štyroch opakovaní. Na dno jednotky sa umiestni magnetické miešadlo, na kádinku sa položí veko a bioreaktor sa ošetrí v autokláve. Sklenené doštičky sa používali ako príklady hydrofilných povrchov.
Bakteriálne rastové médium
Kvapalné médium, ktoré sa používa v bioreaktoroch, bolo už skôr opísané Delaquisom a spol.: Detachment of Pseudomonas fluorescences from Biofilms on Glass Surfaces in Response to Nutrient Stress“, Microbial Ecology 1989, 18, 199 až 210.
Zloženie tohto média bolo:
glukóza | 1.0 g |
K2HPO4 | 5.2 g |
kh2po4 | 2.7 g |
NaCl | 2.0 g |
NH4CI
MgSO4.7 H20 stopové prvky deionizovaná voda
Roztok so stopovými prvkami:
CaCb
FeSO4.7 H2O MnSO4.2 H2O NaMoO4
1.0 g 0.12 g 1.0 ml 1.01
1.5 g 1.0 g
0.35 g 0.5 g deionizovaná voda 1.01
Médium sa spracuje v autokláve. Potom sa nechá ochladiť. Ak sa v autoklavovanom médiu vytvorí usadenina, médium sa pred použitím resuspenduje pretrepaním.
Príprava bakteriálneho inokula
Baktérie rodu Bacillus, Flavobacterium a Pseudomonas sa izolujú z usadenín slizu papierenského mlyna a udržujú sa v kontinuálnej kultúre. Testované organizmy sa oddelene nanesú na dosku agaru a inkubujú sa 24 hodín pri 30 °C. Sterilnou bavlnenou tkaninou (smotkom) sa časti kolónií odstránia a suspendujú sa v sterilnej vode. Suspenzie sa veľmi dobre premiešajú a potom sa upravia na optickú hustotu 0.858 (Bacillus), 0.625 (Flavobacterium) a 0.775 (Pseudomonas) pri 686 nm.
Príprava biofilmu/chemické testovanie
Do štyroch oddelených bioreaktorov sa vloží 200 ml hore pripraveného sterilného média. Zlúčeniny, ktoré sa majú vyhodnocovať ako biodispergačné činidlá, sa najprv pripravia ako zásobný roztok (40 mg/2 ml) použitím buď vody alebo zmesi acetónu s metanolom (ac/MeOH; 9.Ί) ako rozpúšťadla. Do bioreaktora sa za primeraného neustáleho magnetického miešania pridá 1.0 ml podiel zásobného roztoku. Tak sa dosiahne začiatočná koncentrácia testovanej zlúčeniny 100 ppm. Jeden bioreaktor (kontrola) neobsahoval žiadnu testovanú zlúčeninu. Potom sa do každého bioreaktora pridali podiely (0.5 ml) každej z troch bakteriálnych suspenzií. Bioreaktory sa potom tri dni neustále miešali, aby sa umožnilo zvýšenie populácie baktérií a aby sa umožnilo ukladanie buniek na povrchy doštičiek.
Vyhodnotenie výsledkov
Hore opísaným postupom sa hodnotili zlúčeniny a až y. Po skončení testu sa doštičky z bioreaktorov odobrali a umiestnili vertikálne, aby sa umožnilo sušenie vzduchom. Stupeň prilipnutia baktérií na testovanom povrchu sa potom vyhodnotil vyfarbovaním. Doštičky sa krátko oškvrkli, aby sa bunky fixovali na povrch. Potom sa preniesli na dve minúty do nádoby s kryštálovou violeťou „Gram Crystal Violeť“ (Difco Laboratories, Detroit, Mi.). Doštičky sa mierne opláchli pod tečúcou vodovodnou vodou a potom sa starostlivo blotovali. Stupeň prilipnutia mikroorganizmu (prilipnutia baktérií) sa potom stanovil vizuálnym pozorovaním a subjektívnym hodnotením každej doštičky. Intenzita farby je priamoúmemá množstvu prilipnutých baktérií. Používa sa nasledujúce hodnotenie biofilmu:
= v podstate žiadne = nepatrné = mierne
- stredné = silné
Chemické ošetrenie sa hodnotilo vzhľadom ku kontrole, ktorá typicky mala priemerné hodnotenie štyroch doštičiek z bioreaktorov v rozmedzí 3 až 4. Zlúčeniny, ktoré mali priemerné hodnotenie v rozmedzí od 0 do 2, sa považovali za účinné na predchádzanie prilipnutia baktérií na ponorených doštičkách. Výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke:
Zlúčenina | Rozpúšťadlo | Kone. MIC1 (ppm) | Doštičky | Hodnotenie |
a | ac/MeOH | 100 >500 | sklo | 0 |
ac/MeOH | 50 | sklo | 0 | |
ac/MeOH | 25 | sklo | 2,0 | |
b | voda | 100 >500, pH 6 >100, pH 8 | sklo | 2 |
c | voda | 100 >100, pH 6 >500, pH 8 | sklo | 0,5 |
d | ac/MeOH | 100 >500 | sklo | 0 |
e | ac/MeOH· | 100 >500 | sklo | 0 |
d, e, f2 | ac/MeOH | 100 >500 | sklo | 1 |
g. h, i2 | voda | 100 >500 (ac/MeOH) | sklo | 1 |
h. j2 k, I, m, n | ac/MeOH | 100 >500 | sklo | 0,25 |
o. P, q2 r, s, t u, v, w | ac/MeOH | 100 >100, pH 6 >10, pH 8 | sklo | 1 |
x, y2 | ac/MeOH | 100 >100, pH 6 >500, pH 8 | sklo | 1.5 |
1 minimálna inhibičná koncentrácia (MIC) pre každú zlúčeninu na baktériu E. Aerogenes s použitím 18h testu základných solí ako pri pH 6 tak pri pH 8, pokiaľ sa ináč neuvádza 2 kombinovaný pokus
I keď boli opísané príslušné uskutočnenia podľa vynálezu, je tomu ovšem treba rozumieť tak, že vynález nie je obmedzený týmito uskutočneniami. Môžu existovať ďalšie modifikácie. Pripojené nároky sú myslené tak, aby pokryli akékoľvek tieto modifikácie, ktoré spadajú do skutočného ducha a rozsahu tohto vynálezu.
Claims (14)
1. Spôsob inhibovania prilipňovania baktérii na ponoriteľnom povrchu, vy -z nadujúci sa tým, že zahrňuje stupeň uvedenia ponoriteľného povrchu do styku so sulfónamidom v takom množstve, ktoré je účinné na inhibovanie prilipňovania baktérií na ponoriteľnom povrchu, pričom sulfonamid znamená zlúčeninu všeobecného vzorca
O v ktorom
R1 a R2 môžu nezávisle na sebe znamenať atóm vodíka, alkylovú skupinu s
1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu alebo R1 spoločne s R2 a atómom dusíka, ktorý ju nesie, tvoria 5- až 8-článkový heterocyklický kruh všeobecného vzorca n(R4) v ktorom X znamená atóm kyslíka, skupinu NH alebo skupinu CH2l
R4 znamená metylovú skupinu, hydroxymetylovú skupinu alebo hydroxyetylovú skupinu, n sa pohybuje v rozsahu od 0 do 3,
R3 môže znamenať alkylovú skupinu s 8 až 20 atómami uhlíka, perfluoralkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo arylovú skupinu všeobecného vzorca —Ar—R5,
Ar znamená fenylenylovú alebo naftylenylovú skupinu a
R5 znamená alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka.
2. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sulfónamid je vybraný z:
N,N-dimetyl-4-(dodecyl)benzénsulfonamidu,
N,N-dimetyl-4-dodecylbenzénsulfonamidu,
N,N-bis-(2-hydroxyetyl)-4-(dodecyl)benzénsulfonamidu,
N,N-dietanol-4-dodecylbenzénsulfonamidu,
1-(4-dodecylbenzénsulfonyl)-3-hydroxymetylpiperidínu,
1-(4-dodecylbenzénsulfonyl)-2-hydroxymetylpiperidínu,
4-(4-dodecylbenzénsulfonyl)morfolínu,
1 -(4-dodecylbenzénsulfonyI)hexahydro[1 Hjazepínu,
1-(4-dodecylbenzénsulfonyl)-3-metylpiperidínu,
N-(3,5-dichlór-2-pyridyl)-4-(dodecyl)benzénsulfonamidu,
N.N-dicyklohexyl-trifluormetansulfonamidu,
N,N-dioktyl-trifluormetansulfonamidu,
1 -(trifluormetansulfonyl)hexahydro[1 Hjazepínu,
1- trifluormetansulfonyl-3-metylpiperidínu,
2- metylpiperidinotrifluormetylsulfonamidu,
4-(trifluormetansulfonyl)morfolínu,
1-trifluormetansulfonyl-3,5-dimetylpiperidínu,
N.N-dicyklohexyl-dodecylsulfonarnidu,
Ν,Ν-dioktyl-dodecylsulfonamidu,
1 -(dodecylsulfonyl)hexahydro[1 Hjazepínu, 1-(dodecylsulfonyl)-3-metylpiperidínu,
1-(dodecylsulfonyl)-2-metylpiperidínu,
4-(dodecylsulfonyl)morfolínu,
1-(dodecylsulfonyl)-3,5-dimetylpiperidínu N,N-dipropyl-dodecylsulfonamidu a ich zmesí.
3. Spôsob podľa nároku 2, vyznačujúci sa tým, že ponoriteľný povrch znamená trup lodi, trup člnu, morskú stavbu, povrch zuba, povrch lekárskeho implantantu alebo povrch vodného systému.
4. Spôsob regulácie biologického znečistenia vodného systému, vyzna-č u j ú c i sa tým, že zahrňuje stupeň pridania k tomuto vodnému systému sulfónamidu v takom množstve, ktoré je účinné na inhibíciu prilipňovania baktérií na povrchu ponorenom vo vodnom systéme, pričom sulfónamid znamená zlúčeninu všeobecného vzorca
O v ktorom
R1 a R2 môžu nezávisle na sebe znamenať atóm vodíka, alkylovú skupinu s
1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu alebo R1 spoločne s R2 a atómom dusíka, ktorý ju nesie, tvoria 5- až 8-článkový heterocyklický kruh všeobecného vzorca n(R4) v ktorom X znamená atóm kyslíka, skupinu NH alebo skupinu CH2,
R4 znamená metylovú skupinu, hydroxymetylovú skupinu alebo hydroxyetylovú skupinu, n sa pohybuje v rozsahu od 0 do 3,
R3 môže znamenať alkylovú skupinu s 8 až 20 atómami uhlíka, perfluoralkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo arylovú skupinu všeobecného vzorca —Ar—R5,
Ar znamená fenylenylovú alebo naftylenylovú skupinu a R5 znamená alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka.
5. Spôsob podľa nároku 4, vyznačujúci sa tým, že sulfónamid je vybraný z:
N,N-dimetyl-4-(dodecyl)benzénsulfonamidu,
N,N-dimetyl-4-dodecylbenzénsulfonamidu,
N,N-bis-(2-hydroxyetyl)-4-(dodecyl)benzénsulfonamidu,
N, N-dietanol-4-dodecylbenzénsulfonamidu, 1-(4-dodecylbenzénsulfonyl)-3-hydroxymetylpiperidínu, 1-(4-dodecylbenzénsulfonyl)-2-hydroxymetylpiperidínu, 4-(4-dodecylbenzénsulfonyl)morfolínu,
1 -(4-dodecylbenzénsulfonyl)hexahydro[1 HJazepínu,
1-(4-dodecylbenzénsulfonyl)-3-metylpiperidínu,
N-(3,5-dichlór-2-pyridyl)-4-(dodecyl)benzénsulfonamidu,
N,N-dicyklohexyl-trifluormetansulfonamidu,
N.N-dioktyl-trifluormetansulfonamidu,
1 -(trifluormetansulfonyl)hexahydro[1 HJazepínu,
1- trifluormetansulfonyl-3-metylpiperidínu,
2- metylpiperidinotrifluormetylsulfonamidu,
4-(trifluormetansulfonyl)morfolínu,
1-trifluormetansulfonyl-3,5-dimetylpiperidínu,
Ν,Ν-dicyklohexyl-dodecylsulfonamidu,
N,N-dioktyl-dodecylsulfonamidu,
1 -(dodecylsulfonyl)hexahydro[1 HJazepínu,
1-(dódecylsulfonyl)-3-metylpiperidínuI
1-(dodecylsulfonyl)-2-metylpiperidínu,
4-(dodecylsulfonyl)morfolínu,
1-(dodecylsulfonyl)-3,5-dimetylpiperidínu
Ν,Ν-dipropyl-dodecylsulfonamidu a ich zmesí a účinné množstvo sulfonamidu je v rozmedzí od 10 ppm do 500 ppm.
6. Spôsob podľa nároku 4, vyznačujúci sa tým, že stupeň pridania obsahuje pridanie takého množstva sulfonamidu, ktoré je dostatočné na zníženie akéhokoľvek existujúceho biologického znečistenia v tomto vodnom systéme.
7. Spôsob podľa nároku 4, vyznačujúci sa tým, že vodný systém znamená priemyselný vodný systém, ktorý je vybraný z chladiaceho vodného systému, kvapalného systému používaného pri opracovávaní kovov, vodného systému pri výrobe papiera a vodného systému pri výrobe textílií.
8. Spôsob podľa nároku 4, vyznačujúci sa tým, že vodný systém znamená rekreačný vodný systém, ktorý je vybraný z plavárenského bazénu, fontány, okrasného rybníka, okrasného bazéna a okrasného toku.
9. Spôsob podľa nároku 4, vyznačujúci sa tým, že vodný systém znamená sanitárny vodný systém, ktorý je vybraný z toaletného vodného systému, systému na ošetrovanie vody a systému na ošetrovanie kalov.
10. Spôsob podľa nároku 4, vyznačujúci sa tým, že ďalej obsahuje stupeň, v ktorom sa k vodnému systému pridá také množstvo biocídu, ktoré je účinné na reguláciu rastu mikroorganizmu v tomto vodnom systéme.
11. Spôsob podľa nároku 10, vyznačujúci sa tým, že uvedený vodný systém je vybraný z priemyselného vodného systému, rekreačného vodného systému a sanitárneho vodného systému.
12. Prostriedok na reguláciu biologického znečistenia vo vodnom systéme, vyznačujúci sa tým, že obsahuje také množstvo aspoň jedného sulfónamidu, ktoré je účinné na inhibovanie prilipňovania baktérií na ponoriteľnom povrchu alebo povrchu ponorenom vo vodnom systéme, pričom tento sulfónamid znamená zlúčeninu všeobecného vzorca v ktorom
R1 a R2 môžu nezávisle na sebe znamenať atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu alebo R1 spoločne s R2 a atómom dusíka, ktorý ju nesie, tvoria 5- až 8-článkový heterocyklický kruh všeobecného vzorca z
/ I
X N n(R4) v ktorom X znamená atóm kyslíka, skupinu NH alebo skupinu CH2,
R4 znamená metylovú skupinu, hydroxymetylovú skupinu alebo hydroxyetylovú skupinu, n sa pohybuje v rozsahu od 0 do 3,
R3 môže znamenať alkylovú skupinu s 8 až 20 atómami uhlíka, perfluoralkylovú skupinu s 1 až 3 atómami uhlíka alebo arylovú skupinu všeobecného vzorca —Ar—R5,
Ar znamená fenylenylovú alebo naftylenylovú skupinu a R5 znamená alkylovú skupinu s 1 až 20 atómami uhlíka.
13. Prostriedok podľa nároku 12, vyznačujúci sa tým, že sulfónamid je vybraný z:
N,N-dimetyl-4-(dodecyl)benzénsulfonamidu,
N,N-dimetyl-4-dodecylbenzénsulfonamidu,
N,N-bis-(2-hydroxyetyl)-4-(dodecyl)benzénsulfonamidu,
N,N-dietanol-4-dodecylbenzénsulfonamidu,
1-(4-dodecylbenzénsulfonyl)-3-hydroxymetylpiperidínu,
1-(4-dodecylbenzénsulfonyl)-2-hydroxymetylpiperidínu,
4-(4-dodecylbenzénsulfonyl)morfolínu,
1 -(4-dodecylbenzénsulfonyl)hexahydro[1 Hjazepínu, 1-(4-dodecylbenzénsulfonyl)-3-metylpiperidínu,
N-(3,5-dichlór-2-pyndyl)-4-(dodecyl)benzénsulfonamidu,
Ν,Ν-dicyklohexyl-trifluormetansulfonamidu,
Ν,Ν-dioktyl-trifluormetansulfonamidu,
1 -(trifluormetansulfonyl)hexahydro[1 Hjazepínu,
1- trifluoimetansulfonyl-3-metylpiperidínu,
2- metylpiperidinotrifluormetylsulfonamidu,
4-(trifluormetansulfonyl)morfolínu1
1-trifluomnetansulfonyl-3,5-dimetylpiperidínu,
N.N-dicyklohexyl-dodecylsulfonamidu,
Ν,Ν-dioktyl-dodecylsulfonamidu,
1 -(dodecylsulfonyl)hexahydro[1 Hjazepínu,
1-(dodecylsulfonyl)-3-metylpiperidínu,
1-(dodecylsulfonyl)-2-metylpiperidínu,
4-(dodecylsulfonyl)morfolínu,
1-(dodecylsulfonyl)-3,5-dimetylpiperidínu
Ν,Ν-dipropyl-dodecylsulfonamidu a ich zmesí.
14. Prostriedok podľa nároku 12, vyznačujúci sa tým, že ďalej obsahuje biocíd v takom množstve, ktoré je účinné na reguláciu rastu mikroorganizmu vo vodnom systéme.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US53707695A | 1995-09-29 | 1995-09-29 | |
PCT/US1996/015611 WO1997011913A1 (en) | 1995-09-29 | 1996-09-27 | Methods and compositions for controlling biofouling using sulfonamides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK39798A3 true SK39798A3 (en) | 1998-11-04 |
Family
ID=24141094
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK397-98A SK39798A3 (en) | 1995-09-29 | 1996-09-27 | Methods and compositions for controlling biofouling using sulfonamides |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6211172B1 (sk) |
EP (1) | EP0861210B1 (sk) |
JP (1) | JP4026852B2 (sk) |
AR (1) | AR009933A1 (sk) |
AT (1) | ATE210605T1 (sk) |
AU (1) | AU726271B2 (sk) |
BR (1) | BR9611328A (sk) |
CA (1) | CA2233364C (sk) |
CZ (1) | CZ93698A3 (sk) |
DE (1) | DE69617994T2 (sk) |
ES (1) | ES2167605T3 (sk) |
NO (1) | NO981404L (sk) |
PT (1) | PT861210E (sk) |
SK (1) | SK39798A3 (sk) |
WO (1) | WO1997011913A1 (sk) |
ZA (1) | ZA967820B (sk) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6103131A (en) * | 1997-07-29 | 2000-08-15 | Buckman Laboratories International Inc. | Methods for controlling biofouling using sulfamic acids |
WO2005123646A2 (en) * | 2004-06-17 | 2005-12-29 | Surface Secure Limited | Fluoroorganic compounds and anti-fouling treatments |
CA2507176A1 (fr) * | 2005-05-09 | 2006-11-09 | Produits Chimiques Magnus Ltee | Utilisation de ethers de glycol comme biodispersants dans les systemes de chauffage et de refroidissement |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3535423A (en) | 1965-08-12 | 1970-10-20 | Velsicol Chemical Corp | Wettable powder pesticide concentrate |
US3871860A (en) | 1966-08-22 | 1975-03-18 | Givaudan Corp | Preservatives for aqueous systems |
US4293559A (en) | 1978-03-29 | 1981-10-06 | Buckman Laboratories, Inc. | Slime control compositions and methods of using the same |
US4295932A (en) | 1980-07-14 | 1981-10-20 | Naloc Chemical Company | Synergistic blend of biocides |
JPS6038306A (ja) * | 1983-08-11 | 1985-02-27 | Nippon Soda Co Ltd | 漁網用防汚剤 |
US4755397A (en) | 1986-12-24 | 1988-07-05 | National Starch And Chemical Corporation | Starch based particulate encapsulation process |
JPH01254603A (ja) * | 1988-04-05 | 1989-10-11 | Nippon Soda Co Ltd | 魚網防汚剤 |
US4963179A (en) | 1988-09-14 | 1990-10-16 | Givaudan Corporation | Preservatives containing β-bromo-β-nitrostyrene for use in aqueous systems |
US5128100A (en) | 1989-10-12 | 1992-07-07 | Buckman Laboratories, Intl., Inc. | Process for inhibiting bacterial adhesion and controlling biological fouling in aqueous systems |
US5122301A (en) | 1991-09-09 | 1992-06-16 | Great Lakes Chemical Corp. | Antimicrobial compositions containing propylene carbonate and/or ethylene carbonate as the carrier solvent |
US5814668A (en) | 1995-09-29 | 1998-09-29 | Buckman Laboratories International Inc. | Methods and compositions for controlling biofouling using amides |
US5902808A (en) | 1995-09-29 | 1999-05-11 | Buckman Laboratories International Inc. | Methods and compositions for controlling biofouling using N-alkyl heterocyclic compounds |
US5817696A (en) | 1995-09-29 | 1998-10-06 | Buckman Laboratories International, Inc. | Methods and compositions for controlling biofouling using oxime esters |
US5879623A (en) | 1995-12-27 | 1999-03-09 | Buckman Laboratories International Inc. | Methods and compositions for controlling biofouling using fluorosurfactants |
-
1996
- 1996-09-17 ZA ZA967820A patent/ZA967820B/xx unknown
- 1996-09-26 AR ARP960104517A patent/AR009933A1/es unknown
- 1996-09-27 CZ CZ98936A patent/CZ93698A3/cs unknown
- 1996-09-27 DE DE69617994T patent/DE69617994T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 EP EP96933188A patent/EP0861210B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 ES ES96933188T patent/ES2167605T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-27 BR BR9611328A patent/BR9611328A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 WO PCT/US1996/015611 patent/WO1997011913A1/en not_active Application Discontinuation
- 1996-09-27 AT AT96933188T patent/ATE210605T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-09-27 SK SK397-98A patent/SK39798A3/sk unknown
- 1996-09-27 AU AU72014/96A patent/AU726271B2/en not_active Ceased
- 1996-09-27 CA CA002233364A patent/CA2233364C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-27 JP JP51373497A patent/JP4026852B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-27 PT PT96933188T patent/PT861210E/pt unknown
-
1998
- 1998-03-27 NO NO981404A patent/NO981404L/no not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-04-26 US US09/298,821 patent/US6211172B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2167605T3 (es) | 2002-05-16 |
ZA967820B (en) | 1997-04-07 |
CA2233364C (en) | 2003-03-18 |
AU7201496A (en) | 1997-04-17 |
NO981404D0 (no) | 1998-03-27 |
CZ93698A3 (cs) | 1998-08-12 |
AU726271B2 (en) | 2000-11-02 |
US6211172B1 (en) | 2001-04-03 |
WO1997011913A1 (en) | 1997-04-03 |
EP0861210A1 (en) | 1998-09-02 |
JP2001517139A (ja) | 2001-10-02 |
BR9611328A (pt) | 1999-05-04 |
EP0861210B1 (en) | 2001-12-12 |
ATE210605T1 (de) | 2001-12-15 |
PT861210E (pt) | 2002-04-29 |
CA2233364A1 (en) | 1997-04-03 |
AR009933A1 (es) | 2000-05-17 |
DE69617994D1 (de) | 2002-01-24 |
JP4026852B2 (ja) | 2007-12-26 |
NO981404L (no) | 1998-05-27 |
DE69617994T2 (de) | 2002-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5814668A (en) | Methods and compositions for controlling biofouling using amides | |
US6380182B1 (en) | Methods and compositions controlling biofouling using sulfamic acids | |
EP0880472B1 (en) | Use of compositions comprising fluorosurfactants for controlling biofouling | |
SK39898A3 (en) | Methods and compositions for controlling biofouling using polyglycol fatty acid esters | |
US5902808A (en) | Methods and compositions for controlling biofouling using N-alkyl heterocyclic compounds | |
SK39798A3 (en) | Methods and compositions for controlling biofouling using sulfonamides | |
US5817696A (en) | Methods and compositions for controlling biofouling using oxime esters | |
US6075022A (en) | Methods and compositions for controlling biofouling using thiourea compounds | |
MXPA98002441A (en) | Methods and compositions to control bioincrustation using tiou compounds | |
MXPA98002436A (en) | Methods and compositions to control biocontamination using ami |