SE503060C2 - Alkyl-bisacylfosfinoxider - Google Patents
Alkyl-bisacylfosfinoxiderInfo
- Publication number
- SE503060C2 SE503060C2 SE9202668A SE9202668A SE503060C2 SE 503060 C2 SE503060 C2 SE 503060C2 SE 9202668 A SE9202668 A SE 9202668A SE 9202668 A SE9202668 A SE 9202668A SE 503060 C2 SE503060 C2 SE 503060C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- compounds
- alkyl
- formula
- represent
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 68
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 15
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 11
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 53
- -1 2,4,4-trimethyl-pent-1-yl Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxyphenol Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1O KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 101100167365 Caenorhabditis elegans cha-1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 19
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 18
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 10
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 10
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titanium dioxide Inorganic materials O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 9
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 9
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 8
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N cocaine Chemical compound O([C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](N2C)[C@H]1C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N 0.000 description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011093 chipboard Substances 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKRQMDIFLKHCRO-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC(C)=C(C(Cl)=O)C(C)=C1 UKRQMDIFLKHCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N butylphosphane Chemical compound CCCCP DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N omega-Hydroxydodecanoic acid Natural products OCCCCCCCCCCCC(O)=O ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUFSXWBMZQUYOC-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(ethenoxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound C=COCC(CO)(CO)COC=C SUFSXWBMZQUYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDXRPDJVAUCBOH-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxybenzoyl chloride Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(Cl)=O NDXRPDJVAUCBOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFLAYISSADVCJH-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C(Cl)=O CFLAYISSADVCJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBIZRLVIDXDGB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropylphosphane Chemical compound CC(C)CP TXBIZRLVIDXDGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004939 Cariflex™ Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004133 Sodium thiosulphate Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDPYUIXYWUBGFF-UHFFFAOYSA-N [2-methylpropyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC=1C=C(C)C=C(C)C=1C(=O)P(=O)(CC(C)C)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C FDPYUIXYWUBGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXPDKFWWDLXDPH-UHFFFAOYSA-N [butyl-(2,6-dimethoxybenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound COC=1C=CC=C(OC)C=1C(=O)P(=O)(CCCC)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C WXPDKFWWDLXDPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNDJLTOOWBUHAP-UHFFFAOYSA-N [butyl-(2,6-dimethoxybenzoyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC=1C=CC=C(OC)C=1C(=O)P(=O)(CCCC)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC VNDJLTOOWBUHAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AJCHRUXIDGEWDK-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) butanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCC(=O)OC=C AJCHRUXIDGEWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical group CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000005805 dimethoxy phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl prop-2-enoate Chemical compound C=COC(=O)C=C BLCTWBJQROOONQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007542 hardness measurement Methods 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 238000007644 letterpress printing Methods 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical group 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002976 peresters Chemical class 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006223 plastic coating Substances 0.000 description 1
- 239000011092 plastic-coated paper Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 235000019633 pungent taste Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007763 reverse roll coating Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 238000010003 thermal finishing Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OCC=C)OCC=C XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004402 ultra-violet photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5337—Phosphine oxides or thioxides containing the structure -C(=X)-P(=X) or NC-P(=X) (X = O, S, Se)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/126—Halogen compound containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
15 20 25* 30 2 tylfenyl, propyloxifenyl, butoxifenyl, dibutoxifenyl, butoxime- toxifenyl, etoximetoxifenyl, butoxietoxifenyl, lämpligen mesityl eller dimetoxifenyl.
R, och R, är en till fyra gånger, företrädesvis en till tre gånger, speciellt två eller tre gånger med halogen, Cyflg- alkyl och/eller Cp<;-alkoxi substituerad fenyl.
Halogen står för fluor, klor, brom och jod, speciellt för klor.
Lämpliga är föreningar med formeln I, vari Eg och R, är lika.
Intressanta föreningar med formeln I är sådana, vari R, betecknar Cl-Cm-alkyl, exempelvis q-Clz-alkyl, speciellt C,-C,- alkyl eller cyklohexyl och Rzoch R,är med klor, Cyflq-alkyl och/eller Cfflg-alkoxi substituerad fenyl.
Viktiga är föreningar med formeln I, vari R,betecknar cyklopentyl, cyklohexyl, Cf och R, betecknar med halogen substituerad fenyl.
Vidare intressant är föreningar med formeln I, vari R, betecknar Cfflg-alkyl eller cyklohexyl.
Andra lämpliga föreningar med formeln I är sådana, vari R2 och R, betecknar i 2,6- eller 2,4,6-ställning substituerad fenyl.
Lämpliga är föreningar med formel I, vari Rzoch R, betecknar med Cfwg-alkoxi, speciellt metoxi, och/eller Cfwg- alkyl, speciellt metyl, substituerad fenyl.
Andra intressanta föreningar med formel I är sådana, vari R, och R, betecknar med Cl-Cfalkoxi, speciellt metoxi substitue- rad fenyl.
Föreliggande föreningar kan exempelvis framställas genom dubbel acylering av en primär fosfin III med minst 2 ekviva- lenter av en syraklorid II i närvaro av minst 2 ekvivalenter av en bas och anslutande oxidation av erhållen diacylfosfin IV till fosfinoxid enligt schemat: 10 15 20 25 30 35 40 LJ i. J _ ._ I C? 3 Bas 9 Ä 2 Rz-c-cn + H2P~R1 í' “VP C'R2 2 (u) ' (HI) UV) Xøxmafion O O Rp" ö_R2)2 t O O O Rfö-ä-Ö-Rag) De osymmetriska föreningarna med formeln 91 erhåller man, i det att man använder vardera en ekvivalent av O _ u en syraklorid (II) och R¿43-C1(Ha).
Såsom baser lämpar sig t.ex. tertiära aminer, alkalime- taller, litiumdiisopropylamid, alkalialkoholater eller alkali- hydrider. Det första reaktionssteget sker företrädesvis i lösning. Såsom lösningsmedel är framförallt kolväten lämpliga, såsom alkaner, bensen, toluen eller xylen. Efter avskiljning av bildad basklorid kan fosfin (IV) isoleras genom indunstning eller man genomför det andra reaktionssteget utan isolering av (IV) med lösningen av råprodukten. Såsom oxidationsmedel för det andra steget lämpar sig framförallt väteperoxid och orga- niska peroxiföreningar, exempelvis perättiksyra eller luft.
Såsom utgångsmaterial använda primära fosfiner (III) är kända, delvis kommersiellt erhållbara föreningar eller kan framställas i analogi till kända föreningar (se därtill Houben- Weyl, Methoden der Org. Chemie XII/1, 60-63 (1963), G. Thieme- Verlag, Stuttgart). Även framställningen av syrakloriderna med formeln (II) resp. (IIa) sker enligt kända metoder ur teknikens ståndpunkt.
Enligt föreliggande uppfinning kan föreningarna med_ formeln I användas såsom fotoinitiatorer för fotopolymerisatio- nen av eteniskt omättade föreningar resp. blandningar, som innehåller sådana föreningar. De omättade föreningarna kan innehålla en eller flera olefiniska dubbelbindningar. De kan vara lågmolekylära (monomer) eller högmolekylära (oligomer). 10 15 20 25 30 4 Exempel på monomerer med en dubbelbindning är alkyl- eller hydroxialkyl-akrylater eller -metakrylater, såsom metyl-, etyl- , butyl-, 2-etylhexyl- eller 2-hydroxietylakrylat, isobornylak- rylat, metyl- eller etylmetakrylat. Ytterligare exempel härför är akrylnitril, akrylamid, metakrylamid, N-substituerade (met)akrylamider, vinylestrar, såsom vinylacetat, vinyleter, såsom isobutylvinyleter, styren, alkyl- och halogenstyrener, N- vinylpyrrolidon, vinylklorid eller vinylidenklorid.
Exempel på monomerer med flera dubbelbindningar är etylenglykol-, propylenglykol-, neopentylglykol-, hexametyleng- lykol- eller bisfenyl-A-diakrylat, 4,4'-bis(2-akryloyloxietox- i)-difenylpropan, trimetylolpropan-triakrylat, pentaerytritol- triakrylat eller -tetraakrylat, pentaerytritoldivinyleter, vinylakrylat, divinylbensen, divinylsuccinat, diallylftalat, triallylfosfat, triallylisocyanurat, tris-(2-akryloyleter)iso- byanurat eller divinyleter, t.ex. trietylenglykoldivinyleter.
Exempel på högmolekylära (oligomera) flerfaldigt omättade föreningar är akrylerade epoxidhartser, akrylerade polyetrar, akrylerade polyuretaner eller akrylerade polyestrar. Ytterliga- re exempel för omättade oligomerer är omättade polyesterhart- ser, som mestadels framställes ur maleinsyra, ftalsyra och en eller flera dioler och äger molekylvikter från cirka 500 till 3000. Sådana omättade oligomerer kan man även beteckna såsom förpolymerer.
Ofta använder man tvåkomponent-blandningar av en för- polymer med en flerfaldigt omättad monomer eller trekomponent- blandningar, som dessutom innehåller en en gång omättad mono- meren. Förpolymeren är härvid i första hand måttgivande för egenskaperna hos lackfilmen, genom vars variation kan fack- mannen påverka egenskaperna hos den härdade filmen. Denna flerfaldigt omättade monomer fungerar såsom förnätare, som gör lackfilmen olöslig. Den en gång omättade monomeren fungerar såsom reaktivt spädningsmedel, med vars hjälp viskositeten minskas, utan att man måste använda ett lösningsmedel: Sådana två- och trekomponentsystem på basis av en för- polymer användes såväl för tryckfärger såsom även för lacker, fotoresister eller andra fotohärdbara massor.
Omättade polyesterhartser användes mestadels i tvåkompo- nentsystem tillsammans med en en gång omättad monomer, före- 10 15 20 -25 30 35 ...
« ! / \.' L' L) 5 men trädesvis med styren. För fotoresister användes ofta specifika enkomponentsystem, såsom polymaleinimider, polykalkoner eller polyimider, såsom de som beskrives i DE-OS-2 308 830.
De omättade föreningarna kan även användas i blandning med icke fotopolymeriserbara filmbildande komponenter. Dessa kan t.ex. vara fysikaliskt torkande polymerer respektive lösningar därav i organiska lösningsmedel, såsom nitrocellulosa eller cellulosaacetobutyrat. Dessa kan emellertid även vara kemiskt resp. termiskt härdbara hartser, såsom t.ex. polyiso- cyanater, polyepoxider eller melaminhartser. Medanvändning av termiskt härdbara hartser är av betydelse för användningen i så kallade hybrid-system, som fotopolymeriseras i ett första steg och i ett andra steg förnätas genom termisk efterbehandling.
De fotopolymeriserbara blandningarna kan förutom fotoini- tiatorn innehålla olika tillsatser. Exempel härför är termiska inhibitorer, som skall förhindra en för tidig polymerisation, såsom hydrokinon eller steriskt hindrade fenoler. För höjning av mörkellargerstabiliteten kan t.ex. kopparföreningar, fos- forförningar, kvaternära ammoniumföreningar eller hydroxylamin- derivat användas. För utslutande av luftsyra under polymerisa- tionen kan man tillsätta paraffiner eller liknande vaxartade ämnen, som vid början av polymerisationen vandrar till ytan.
Såsom ljusskyddsmedel kan i ringa mängd tillsättas UV-absorbe- rare, såsom sådana av benstriazol-, bensofenonon-hydroxifenyl- s-triazin- eller oxalanilid-typ. Ännu bättre är tillsatsen av ljusskyddsmedel, som inte absorberar UV-ljus, såsom av steriskt hindrade aminer (HALS).
För påskyndande av fotopolymerisationen kan aminer tillsättas, såsom trietanolamin, N-metyl-dietanolamin, p- dimetylaminobensoesyra-etylester eller Michlers keton. Verkan av aminerna kan förstärkas genom tillsatsen av aromatiska ketoner, av typ bensofenon.
En acceleration av fotopolymerisationen kan vidare ske genom tillsats av fotosensibilisatorer, som förskjuter resp. breddar den spektrala känsligheten. Dessa är speciellt aroma- tiska karbonylföreningar, såsom bensofenon-, tioxanton-, antrakinon- och 3-acylkumarinderivat samt 3-(aroylmetylen)-tiazoliner.
Ytterligare vanliga tillsatser är - allt efter använd- ningsändamål - optiska vitmedel, fyllmedel, pigment, färgämnen, 10 15 20 2st u '71 6 vätmedel eller utflytningshjälpmedel.
Föreliggande fotoinitiatorer med formel I lämpar sig speceillt för härdning av polymeriserbara massor, som innehål- ler ämnen, som förminskar ljusgenomsläppligheten.
För härdning av tjockare och pigmenterade beskiktningar lämpar sig tillsatsen av mikro-glaskulor eller pulveriserade glasfibrer, såsom beskrives i US-A-5 013 768.
Uppfinningen avser därför även fotopolymeriserbara sammansättningar, som innehåller (a) minst en eteniskt omättad fotopolymeriserbar förening och (b) såsom fotoinitiator minst en förening med formel I, varvid sammansättningen dessutom även kan innehålla en annan fotoinitiator och/eller andra tillsatser.
De fotopolymeriserbara sammansättningarna innehåller fotoinitiatorn (b) lämpligen i en mängd från 0,05 till 15 viktprocent, företrädesvis 0,2 till 5 viktprocent, räknat på den totala fasta kroppen.
Föremål för uppfinningen är även sammansättningar, som innehåller såsom komponent (a) minst en i vatten löst eller emulgerad eteniskt omättad fotopolymeriserbar förening.
Sådana strålningshärdbara vattenhaltiga förpolymerdisper- sioner är erhållbara i handeln i många variationer. Man förstår därunder en dispersion av vatten och minst en däri dispergerad förpolymer. Koncentrationen av vattnet i dessa system ligger t.ex. vid 5 till 80, speciellt 30 till 60 viktprocent. Den strålningshärdbara förpolymeren resp. förpolymerblandningen innehålles exempelvis i koncentrationer från 95 till 20, speciellt 70 till 40 viktprocent. I dessa sammansättningar är summan av de för vatten och förpolymerer angivna procenttalen vid varje tillfälle 100, hjälp- och tillsatsämnen tillkommer allt efter användningsändampl i olika mängder.
Vid de strålningshärdbara, i vatten dispergerade, ofta även lösta filmbildande förpolymererna är det fråga om för vattenhaltiga förpolymerdispersioner i och för sig kända,-genom fria radikaler initierbara mono- eller polyfunktionella ete- niskt omättade förpolymerer, som exempelvis uppvisar en halt från 0,01 till 1,0 mol per 100 g förpolymer av polymeriserbara dubbelbindningar, samt uppvisar en medelmolekylvikt av t.ex. minst 400, speciellt från soo till lo ooo. Alltefter använd- 10 15 20 '25 30 f'|'\'f' fw/A .Ä al' 7 ningsändamål ifrågakommer dock även förpolymerer med högre molekylvikter. Man använder exempelvis polymeriserbara poly- estrar, som innehåller C-C-dubbelbindningar och med ett syratal av högst 10, polymeriserbara polyetrar, som innehåller C-C- dubbelbindningar, hydroxylgrupphaltiga reaktionsprodukter av en polyepoxid, som innehåller minst två epoxidgrupper per molekyl, med minst en a,ß-eteniskt omättad karbonsyra, polyuretan- (met-)akrylater samt akrylsampolymerer, som innehåller a,ß- eteniskt omättade akrylgrupper, såsom de som är beskrivna i EP- A-12 339. Blandningar av dessa förpolymerer kan likaledes användas. Ifrågakommer Dessutom ifrågakommer i EP-A-33 896 beskrivna polymeriserbara förpolymererna, vid vilka det är fråga om tioeteraddukter av polymeriserbara förpolymerer med en medelmolekylvikt av minst 600, en karboxylgrupphalt från 0,2 till 15 % och en halt från 0,01 till 0,8 mol polymeriserbara C- C-dubbelbindningar per 100 g förpolymer. Andra lämpliga vatten- haltiga dispersioner på basis av speciella (met-)-akrylsyraal- kylester-polymerisat är beskrivna i EP-A-41 125, lämpliga i vatten dispergerbara, strålningshärdbara förpolymerer av uretanakrylater må hämtas ur DE-A-29 36 039.
Såsom ytterligare tillsatser kan dessa strålningshärdbara vattenhaltiga förpolymerdispersioner innehålla dispergerhjälp- medel, emulgermedel, antioxidanter, ljusstabilisatorer, färgäm- nen, pigment, fyllmedel, t.ex. talk, gips, kiselsyra, rutil, kolsvart, zinkoxid, järnoxider, reaktionsacceleratorer, ut- flytningsmedel, smörjmedel, vätmedel, förtjockningsmedel, matteringsmedel, skumdämpare och andra inom lackteknologin vanliga hjälpämnen. Såsom dispergermedel ifrågakommer vatten- lösliga högmolekylära organiska föreningar med polära grupper, såsom polyvinylalkoholer, polyvinylpyrrolidon eller cellulosa- etrar. Såsom emulgermedel kan användas icke-joniska, eventuellt även joniska emulgermedel.
I bestämda fall kan det vara av fördel att använda blandningar av två eller flera av föreliggande fotoinitiatorer.
Naturligtvis kan även blandningar med kända fotoinitiatorer användas, t.ex. blandningar med bensofenon, acetofenonderivat, bensoinetrar, bensilketaler, monoacylfosfinoxider, ytterligare bisacylfosfinoxider, perestrar eller titanocener.
Föremål för uppfinningen är därför även sammansättningar, 10 15 20 2s- 30 8 vari de extra fotoinitiatorerna är föreningar med formel II fi Rs l mfic-c-n, (H).
I Rs vari R, betecknar väte, Cp-Cn-alkyl, Q-Cm-alkoxi, -OCHZCHZ-ORS, en CH3 w I grupp CHZ = C eller en grupp H2 -C , vari I I n G . n har ett värde från 2 till 10 och G betecknar gruppen O H5 H I I Rs RS och R6 betecknar oberoende av varandra väte, Cfwg-alkyl, fenyl, C;-CN-alkoxi eller -O(CH§HfiO)m-Cpßmalkyl, vari m be- tecknar ett tal från 1-20, eller R; och R., tillsammans med kolatomen, vid vilken de är bundna, bildar en cyklohexylring, R, betecknar hydroxi, Cl-Cw-alkoxi eller -O(CH2CH2O)m-CI-C,6- alkyl, varvid Ry lg och R,inte alla samtidigt betecknar C;-CM- alkoxi eller -O(CHfH§O)m-Cpfm-alkyl, och o o ons ll H H R, betecknar vate, ._C_CH_-_-CH2 eller ícflC-:CHZ och/eller med formeln III vari Rg, RW och R" oberoende av varandra betecknar väte eller metyl, eller blandningar därav.
IQ såsom Cpßm-alkyl kan ha samma betydelser såsom be- 10 15 20 '25 30 9 skrives för R,. Även RS och Ró såsom q-Cfi-alkyl och R, såsom C,- C;-alkyl kan ha samma betydelser såsom beskrives för R,, ända till det ifrågavarande antalet av kolatomerna.
R4 såsom Cq-Cm-alkoxi betyder exempelvis grenad eller ogrenad alkoxi, såsom metoxi, etoxi, n-propyloxi, iso-propyloxi, n- butyloxi, iso-butyloxi, sek-butyloxi, tert-butyloxi, pentyloxi, hexyloxi, heptyloxi, oktyloxi, 2,4,4-trimetyl-pent-1-yloxi, 2- etylhexyloxi, nonyloxi, decyloxi, dodecyloxi eller oktadecyl- oxi.
R” lg och R,såsom Cfcm-alkoxi kan ha samma betydelse såsom beskrives för R4, ända till motsvarande antalet av kola- tomer, företrädesvis är de decyloxi, metoxi och etoxi, speci- ellt metoxi och etoxi.
Gruppen -0(CHZCHZOLD-Cl-Cm-alkyl står för 1 till 20 på varandra följande etylenoxid-enheter, vars kedja är avslutad med en C;-Cm-alkyl. Lämpligen betecknar m 1 till 10, t.ex. 1 till 8, speciellt 1 till 6. Företrädesvis är etylenoxid-en- heter-kedjan avslutad med en Cfcw-, t.ex. Cpflfq speciellt med en C,-C4-alkyl.
Lämpliga är sammansättningar, vari i formeln II IQ och R6 oberoende av varandra Cf4g-alkyl, eller tillsammans med kolato- men, vid vilken de är bundna, bildar en cyklohexylring och R, betecknar hydroxi.
Ytterligare lämpliga sammansättningar är sådana, vari andelen av föreningar med formel I i blandning med föreningar med formlerna II och/eller III utgör 5 till 95 %, lämpligen 30 till 70 %.
Viktiga är även sammansättningar, vari i föreningarna med formel I Eg betecknar n-butyl, i-butyl eller 2,4,4-trimetyl- pent-1-yl, Rzoch R3är lika och betecknar 2,6-dimetoxifenyl eller 2,4,6-trimetylfenyl, och i föreningarna med formel II R, och Rßär lika och betecknar metyl och R,betecknar hydroxi eller i-propoxi. _ Likaledes lämpliga är sammansättningar, som innehåller föreningar med formel I, i vilka R,betecknar n-butyl, i-butyl eller 2,4,4-trimetyl-pent-1-yl,IQ och R,är lika och betecknar 2,6-dimetoxifenyl eller 2,4,6-trimetylfenyl, och en blandning av föreningar med formel III, i vilken föreningar med formel III med Rgoch Rm lika med väte och R" lika med metyl innehålles 10 15 20 2S- 30 fil :Du-3 I". (_i\ C. 10 till 20 % och föreningar med formel III med R9, Rm och RH med metyl till 80 %.
Intressant är framförallt sammansättningar, som beskrives ovan, som innehåller fotoinitiatorblandningar med formlerna I, II och/eller III, och är flytande vid rumstemperatur.
Framställning av föreningarna med formlerna II och III är allmänt kända och en del av föreningarna är erhållbara i handeln. Framställningen av oligomera föreningar med formel II är exempelvis beskriven i EP-A-0161 463. En beskrivning av framställningen av föreningarna med formel III må exempelvis hämtas i EP-A-209 831.
De fotopolymeriserbara sammansättningarna kan användas för olika ändamål, exempelvis såsom tryckfärger, såsom klar- lack, såsom vitlack, t.ex. för trä eller metall, såsom mål- ningsämnen, bl.a. för papper, trä, metall eller plast, såsom kulört-pigmenterat lack, såsom dagsljushärdbar målning för byggnader och gatumarkeringar, för framställning av klara eller pigmenterade vattenhaltiga dispersioner, för fotografiska reproduktionsförfaranden, för bilduppteckningsförfaranden eller för framställning av tryckplattor, som är framkallningsbara med organiska lösningsmedel eller vattenhaltigt-alkaliskt, för framställning av masker för sildukstrycket, såsom tandfyllnads- massor, såsom klister, såsom ets- eller permanentresister och såsom lödstoppsmasker för trycka elektroniska kretsar, för framställning av tredimensionella föremål genom masshärdning (UV-härdning i transparenta former) eller enligt stereolito- grafi-förfarandet, såsom det som exempelvis är beskrivet i US- PS-4,575,330, för framställning av kompoundmaterial (t.ex. styreniska polyestrar, som eventuellt kan innehålla glasfibrer och andra hjälpämnen) och andra tjockskiktiga massor, för beskiktning eller försegling av elektroniska delar eller såsom överdrag för optiska fibrer.
Föreliggande fotohärdbara sammansättningar lämpar sig t.ex. såsom beskiktningsämnen för substrat av alla slag] t.ex. trä, papper, keramik, plaster, såsom polyestrar och cellulosaa- cetatfilmer och metaller, såsom koppar och aluminium, vid vilka genom fotopolymerisation ett skyddsskikt eller en avbildning skall påföras.
Beskiktningen av substrat kan ske, i det att man påför en 10 15 20 -zls 30 [fl-f fuzïfz ~ J ,.-.J ll vätskeformig sammansättning, en lösning eller suspension på substratet. Detta sker t.ex. genom doppning, påpensling, sprutning eller omvänd valsbeskiktning. Den påförda mängden (skikttjocklek) och slaget av substrat (skiktbärare) är be- roende av önskat applikationsområde. Såsom skiktbärare för fotografiskt informationsuppteckning tjänar t.ex. folier av polyestrar, cellulosaacetat eller med plast beskiktat papper; för offsettryckformar speciellt behandlat aluminium och för framställningen av tryckta kretsar kopparkascherade laminat.
Skiktjocklekarna för fotografiska material och offsettryck- former utgör i allmänhet cirka 0,5 till cirka 10 um. Vid medanvändning av lösningsmedel avlägsnas dessa efter beskikt- ningen.
Stor betydelse har fotohärdningen för tryckfärger, då tryckningstiden hos bindemedlet är en avgörande faktor för produktionshastigheten av grafiska produkter och skall ligga storleksordningen av bråkdelar av sekunder. Speciellt för offsettrycket är UV-härdbara färger av betydelse.
Väl lämpliga är de föreliggande blandningarna för fram- ställning av tryckplattor för flexo- eller boktryck. Härvid användes t.ex. blandningar av lösliga linjära polyamider eller styren/butadien-kautschuk med fotopolymeriserbara monomerer, exempelvis akrylamider eller akrylestrar, och en fotoinitiator.
Filmer och plattor av dessa system (våta eller torra) belyses även negativet (eller positivet) hos tryckförlaget och de ohärdade delarna elueras därefter med ett lämpliga llösnings- medel. Framkallningen kan ske såväl i ett organiskt lösnings- medel, såsom även i vattenhaltigt-alkaliskt medium.
Ett ytterligare insatsområde för fotohärdningen är metallbeskiktningen, exempelvis vid lackeringen av plåtar och rör, doser och flaskförslutningar, samt fotohärdningen på plastbeskiktningar, exempelvis på golv- eller väggbeläggningar på PVC-bas.
Exempel på fotohärdningen av pappersbeskiktningar'är den färglösa lackeringen av etiketter, grammofonplattehöljen och bokomslag.
Viktig är även användningen av fotohärdbara sammansätt- ningar för avbildningsförfaranden och för optisk framställning av informationsbärare. Härvid bestrålas det på bäraren påförda 10 15 20 205' 30 35 12 skiktet (vått eller torrt) genom en fotomask med kortvågigt ljus och de obelysta ställena hos skiktet avlägsnas genom behandling med ett lösningsmedel (= framkallare). Påförandet av det fotohärdbara skiktet kan även ske i elektroavskiljningsför- farandet på metall. De belysta ställena är förnätat-polymera och därigenom olösliga och förblir stående på bäraren. Vid motsvarande färgning bildas synliga bilder. Om bäraren är ett metalliserat skikt, så kan metallen efter belysningen och framkallningen bortetsas vid de obelysta ställena eller för- stärkas genom galvanisering. På detta sätt låter sig tryckta elektroniska kretsar och fotoresister framställas.
Polymerisationen sker enligt de kända metoderna för fotopolymerisation genom bestrålning med.solljus eller med ljus, som är rik på kortvågig strålning. Såsom ljuskällor är t.ex. kvicksilvermedeltryck-, -högtryck- och lågtryckstrålare, superaktiniska ljusrör, metallhalogenid-lampor eller lasrar lämpliga, vars emissionsmaxima ligger inom området mellan 250 och 450 nm. Laserljuskällor har fördelen, att inte några fotomasker är nödvändiga, då den styrda laserstrålen direkt skriver på det fotohärdbara skiktet. I fallet av en kombination med fotosensibilisatorer kan även långvågit ljus eller laser- strålar ända till 600 nm användas.
Föremål för uppfinningen är även ett förfarande för fotopolymerisation av föreningar med eteniskt omättade dubbel- bindningar, karakteriserat därav, att man bestrålar en såsom ovan beskriven sammansättning med ljus inom området från 200 till 600 nm.
Föreliggande fotoinitiatorer äger hög reaktivitet och vid användning därav erhålles lackytor med goda glansvärden. På grund av den ringa förgulningstendensen är föreliggande före- ningar speciellt lämpliga till användning i vitlacker, vars förmåga att härda tjocka skikt möjliggör användningen för framställning av tryckplattor och kompoundmaterial. Genom lagring av de härdade föreliggande sammansättningarna vid- dagsljus kan hårdheten därav dessutom höjas och färgnings- värdena kan dessutom åter sänkas.
De efterföljande exemplen belyser uppfinningen vidare.
Angivelser i delar eller procent hänför sig, liksom såsom i den övriga beskrivningen och i patentkraven, till vikt, såvida inte 10 15 20 25 30 13 annat är angivet. I exemplen och tabellen står förkortningen "ber." för de beräknande värdena hos elementaranalyserna, förkortningen "gef." för de verkliga utforskade värdena.
Exempel 1: Framställning av bis(2,4,6-trimetylbensoyl)- isobutylfosfinoxid Till en lösning av 31,9 ml (0,225 mol) diisopropylamín i 80 ml tetrahydrofuran sättes droppvis under kväve vid 0%: 140,6 ml (0,225 mol; 1,6 M) butyllitium inom loppet av 30 min. Denna lösning sättes droppvis vid -30% inom loppet av 30 min till en lösning av 41,1 g (0,225 mol) 2,4,6-trimetylbensoylklorid och 12 ml (O,102 mol) isobutylfosfin i 200 ml tetrahydrofuran.
Efter 2 h omröring vid -Bwï låter man den gula lösningen värmas i rumstemperatur och tvättar en gång med vatten. Den organiska fasen torkas med magnesiumsulfat, filtreras och indunstas på rotationsindunstare. Ãterstoden löses i 200 ml toluen och försättes med 11,6 g (0,102 mol) 30-procentig väteperoxid. Efter 2 h omröring eftertvättas först med vatten, sedan med mättad natriumvätekarbonatlösning. Därefter torkas med magnesiumsulfat, avfiltreras och lösningen indunstas på rotationsindunstare. Efter kristallisation ur hexan erhåller man 27,8 g (68,5 % av teorin) av den ovan angivna föreningen såsom gult pulver. Smältpunkten ligger vid 85-86.
Elementaranalys: ber. æ c 72,34 gef. % c 72,13 ber. % H 7,84 gef. % H 7,94 Exempel 2: Framställning av bis(2,6-dimetoxibensoyl)-n- butylfosfinoxid Till en lösning av 44,1 g (0,22 mol) 2,6-dimetoxiben- soylklorid i 200 ml toluen sättes droppvis vid 100-110%: inom loppet av 60 min en blandning av 18 g (0,10 mol, 50-procentig i toluen) n-butylfosfin och 30,7 ml (0,22 mol) trietylamin. Efter 6 h omröring vid 100-110 låter man den bildade suspension avkylas till rumstemperatur, späder med toluen och tvättar först en gång med vatten, sedan en gång med mättad nafrium- bikarbonatlösning. Den organiska fasen försättes med 11,3 g (0,10 mol) 30-procentig väteperoxid och omröres i 2 h vid 40%L Sedan eftertvättas med vatten och mättad natriumbikarbonatlös- ning, torkas med magnesiumsulfat, filtreras och indunstas på rotationsindunstare. Efter kristallisation ur etylacetat 14 erhåller man 30,2 g (69,9 % av teorin) av den ovan angivna föreningen såsom gult pulver. Smältpunkten ligger vid 151- l52°C.
Elementaranalys: \0 ber. 0 C 60,83 gef. % C 60,84 ber. 1 H 6,26 gef. \ o\° H 6,35 Exemgel 3-25: Föreningarna i exempel 3-25 framställes analogt till föreningen i exempel 1 (= metod A), respektive föreningen i 10 exempel 2 (= metod B), under användning av de motsvarande substituerade bensoylkloriderna och fosfinerna. Föreningarna och deras analytiska data är återgivna i tabell 1. 15 o 0 H2 H H R1“"P C H4 H5 “H fiflmnmß 8.8 9.8 8.8 I 08.8 o m 8. I foo foo :xmmofixo 2 28 00.8 82.8 I 2:8 o m mmm I foo foo :fovo 2 ...mm 2.8 8.8 I 38 o m m2: I foo foo fNoIfoIIo 9 mom 02.8 2. omm I 88 o m mm. I foo foo Ifoïofo m mmm 2m.2 mQm I 32 o < 3.8: fo fo fo IfoöfoIfoVIofo m mmm mm.2 mm.m I mm.2 o < moäš fo fo fo :Ino 2 mqm 8.2 2 8.2 I mm.2 o < e: Io fo fo 38886 8 88 5.2 2 2 m vm.2 I 8.2 o < 8. Io fo fo I Iooo m 8.2 2.2 8.2 I 8.2 o < m: fo fo fo mINoIfoIIo 2. am mq2 2 m _. 8.2 I 3.2 o < mm Io fo fo I o o UL .mmm Hag uouws uxcsm .umn wæflmcmumucwewflm ow ma ofi omm °_«w 0 _ wNmv_ mmfiwo m mm- I I IOO mI~O%IO=IO FN wmó mwdw m INII mQ~wo I IN. I I Ioo 2mI0¥anI0 Om and mwdw m m mßd I mmám O m å? flIOO IOO IO NEIOVIONIO m_. vmfi Nm. K m2 I 3 R o < ä. I ”IQ "IQ NIMVIQOIQNIQ 9 mïm mmfiw mmd I mßfio O m oß I QIIOO mIwOO wAmIOVIONIO n? äs vmaw . .w män I owóm O m o: I mI~OO mI~OO NAMIOVIONIO m? nmfi ßvamm män I wwdm O m mvhøfl I mIwOO mINOO mINOÉIOVIO mf vofi owöo män I woóm O m CP I nïwo flIoO n^mIOVO~IO^mIovIONIO ï wflß wqmm 9§I wqæo I mi I ßöo #60 ßfßv 9 U mot . ._ .Hmm HI. nopws »Iman un _ . umn mæfimcøumucmewflm Åwcflcupwmuuouv Ä HHmQmB om ma ofi \7 Nnß _°~@ - _ Q Q.
INITI wqwwö < flfiñø @Iöo QIQ “IQ *IQ om mqm mwmw 0 Q NIQI Nqcßö < flfifio :zoo “IQ @Iö *IQ mm “Im mfimß n N NNITI fqmßö < w»»ßn I ”IQ Iö ~zIöxwIö¶Iö¥nöIö æw omm QINQ www I 3% Q m 339 I nIowIoø QIQO mIwøzIovIo ä wqw mqww www I 3% o m 32.2 I mIowIoo flIoo ßfoïofo 8 mæfiw mqv ~q.m O _ I. m om«~_ö ww«f_ mQ_mo I 0 _ I .o _o I ö mw Nwmw own wwom 3.2 ö 3,0 I äám ö m ä. I ö ö .aæzofišö å.
Nwdw man Fvfiv Sá ö :å I ä? ö m S. I \ ö ö mIwomIövIö 8 8.5 www ÅS ~m;m_ö «m@_I Nqßvö I mm* I _ö _o :@Io=Iö~Iö NN UL .www "WH uopws »Issa .un . uwn wæflmcmumucwewfiw nmmvcæm i .m .xm Amnficupwwukowv Ä .zwnmß om ma Ofl lñ ,\J .\r Aocfiauvwwuuoov mmm ämm _ mm mæmI mmmmo m I foo foo :Ieo mm wmKN flmf mßÄm wNw-NNw CSN ö 02.1 mwöo m I _o _o :mmooowmozmovmoflmo à ~w_m mmm mqßv m_~- åäö ämm Nmšo m m8 z ö ö :foö mm mQ_m mmm mqßm mmv.m_ Säö :ä z mmfivo m z ö ö .få mm omá mmáw mfiHO m v så: .ammo m . z oo fvoo fo :foöwzoquzooxoßmo å ond wwów mlmw m v âmz mqäo m m :oo mådo fo 0:6 mm m.m mwmm Ü mom... mwmmo < mào foo fofoïo fo få mm mmm mqmm n æfiz .wäo < mgø foo möwö fo 016 _m . fioom www SL uouwfi uxcøm . u: .uwn mæfimcmumucwfimfim "H HHwQmB om ma OH 10 15 20 25 30 19 Exempel 39: Framställning av 2,6-dimetoxibensoyl-2,4,6- trimetylbensoyl-n-butyl-fosfinoxid Till en lösning av 9,1 g (0,05 mol) 2,4,6-trimetylben- soylklorid i 100 ml toluen sättes droppvis under kväve vid 100- JJJPC en blandning av 9,0 g (0,05 mol 50-procentig i toluen) n- butylfosfin och 10,1 g (0,10 mol) trietylamin inom loppet av 10 minuter. Efter 3 h omröring vid 100-110 tillsättes droppvis vid oförändrad temperatur inom loppet av 30 minuter en lösning av 10 g (0,05 mol) 2,6-dimetylbensoylklorid i 50 ml toluen.
Efter ytterligare 5 h omröring vid 100-110 låter man avkyla den bildade gulaktiga suspensionen till rumstemperatur och tvättar en gång med vatten och en gång med natriumbikarbonat.
Den organiska fasen försättes med 5,7 g (0,05 mol) 30-procentig väteperoxid och omröres i 2 h vid 60%. Därefter eftertvättas med vatten och mättad natriumbikarbonatlösning, torkas med magnesiumsulfat, filtreras och indunstas på rotationsindunsta- re. Efter rening medelst kromatografi (elueringsmedel: hexan/- etylacetat 1:1) och anslutande kristallisationer ur cyklohexan erhåller man 1,80 g (8,7 % av teorin) av titelföreningen såsom gult pulver med en smältpunkt av 94-96%L Elementaranalys: ber. % c 66,3 gef. a; c 65,61 ber. % H 7,02 gef. % H 7,04 Exempel 40: Fotoinitiatorreaktivitet i ett vitlack Fotoinitiatorerna inarbetas i koncentrationer från 0,5 och 1 viktprocent i en vitlackberedning bestående av: 67,5 delar ®Ebecryl 830 (polyesterakrylat från firma UCB, Belgien) 5,0 delar hexandioldiakrylat 2,5 delar trimetylolpropantriakrylat och 25,0 delar titandioxid (R-TC2) av rutil-typ.
Proverna påföres med en 100 pm-spaltrakel på spånplattor och härdas med en 80 W/cm kvicksilvermedeltrycklampa (typ Hanovia) vid en bandhastighet av 10 m/min. Antalet av'körningar ända till uppnående av avtorkningshållfastheten bestämmes. Från de på så sätt härdade vitlacksskikten mätes pendelhårdheten enligt König (DIN 53157) genast efter härdningen. Sedan efter- belyses under fyra 40 W lampor (Philips TL 03) och efter 15 minuter respektive 16 h bestämmes pendelhårdheten ånyo. "Yel- 10 15 20 I.) Un 30 35 20 lowness Index" enligt ASTM D 1925-70 mätes efter 16 h.
Pendelhårdheten och avtorkningshållfastheten är ett mått för reaktiviteten hos den prövade fotoinitiatorn: ju mindre antalet av körningar för uppnående av avtorkningshållfasthet och ju högre värdena för pendelhårdhetsmätningen, desto reakti- vare är fotohärdaren. Ett mått för förgulningen är "Yellowness Index" -värdena: ju mindre värden, desto mindre är förgulningen hos den prövade beredningen.
Mätresultaten är uppräknade i följande tabell 2.
Tabell 2 Förening Koncen- Antal kör- Pendelhårdhet "ïellowness ur ex. tration ningar [10 genast efter efter Index" [vikt-%] m/min] 15 min 15 min efter 16 h 4 0,5 5 165 179 185 1,2 1,0 3 164 182 197 1,2 7 0,5 6 164 169 178 1,1 1,0 4 178 184 199 1,2 13 0,5 6 157 160 174 1,4 1,0 4 158 172 186 1,6 Exempel 41: Fotoinitiatorreaktivitet i ett vitlack Man bereder ett vitlack av 75 delar av en beredning av 99,5 % "Roskydal UV 502 A" (BAYER, BRD), 0,5 ° "Byk 300" (Byk- Mallinckrodt) och 25 delar titandioxid. Fotoinitiatorn in- o\ arbetas i de angivna koncentrationerna genom skakning med kulor (vid 2 viktprocent fotoinitiator) eller genom omröring vid 50 (vid 1,5 viktprocent fotoinitiator). Sedan påföres beredningen med en 150 pm-spaltrakel på spånplattor och förbelyses i 1,5 min under fyra 40 W lampor (Philips TL 03). Den ytterligare härdningen sker i två belysningsvarianter: a) Proven belyses vid en bandhastighet av 10 m/min två gånger under en 80 W/cm kvicksilvermedeltrycklampa (typ Hanoiva). b) Proven härdas med en bandhastighet av 3 m/min två gånger under en 120 W/cm Fusion D och en 80 W/cm kvicksilvermedel- trycklampa (typ Hanovia), som är anordnade efter varandra.
Av de härdade skikten mätes pendelhårdheten enligt König (Din 53157) genast, efter 15 min och 16 h efterbelysning under 40 W lampor (Philips TL 03). Ju högre värden, desto bättre härdad är beredningen. Förgulningen ("Yellowness Index"; YI) 10 15 20 25 30 21 har skikten bestämdes efter 16 h efterbelysning enligt ASTM D1925-70. Ju lägre värden, desto mindre än förgulningen hos skiktet. Resultaten hos bestrålningsvariant a) är återgiven_i tabell 3. Resultaten hos bestrålningsvariant b) må hämtas ur tabell 4.
Tabell 3 (Bestrålningsvariant a)) Förening Koncen- Pendelhårdhet "Yellowness ur ex. tration genast efter efter Index" [vikt-%] 15 min 16 h efter 16 h 4 1,5 108 130 179 1,0 2,0 115 147 179 1,0 6 1,5 113 130 182 0,8 2,0 120 154 188 1,0 Tabell 4 (Bestrålningsvariant b)) Förening Koncen- Pendelhårdhet "Yellowness ur ex. tration genast efter efter Index" [vikt-%] 15 min 15 min efter 16 h 4 1,5 150 153 179 1,1 2,0 160 165 167 1,1 6 1,5 151 158 181 1,0 2,0 165 170 176 1,1 Exempel 42: Fotoinitiatorreaktivitet i ett vitlack Man bereder en fotopolymeriserbar sammansättning av: 13,5 delar ®Ebecryl 830 (polyesterakrylat från firma UCB, Belgien) 0,5 delar trimetylolpropan-trisakrylat (Degussa) 1,0 delar 1,6-hexandio-diakrylat (Röhm) 5,0 delar titandioxid (Rutil-typ, ®R-TC 2 från firma Tioxide, Frankrike).
Till denna sammansättning blandas blandningar av fotoini- tiatorn ur exempel 14 (A) med 1-bensoyl-1-hydroxi-1-metyl-etan (B) i de ur tabell 5 synbara mängderna. Beredningen påföres i en skikttjocklek av 100 pm på aluminiumplåtar och på så sätt erhållna prover bestrålas med en kvicksilvermedeltryckslampa (80 W/cm, typ: Hanovia). Därvid föres proven på så sätt ofta på ett band, som löper med en hstighet av 10 m/min, under lampan ända tills ett avtorkningsfast lackskikt har bildats. Ju mindre antalet av körningar, desto bättre är verkan av de testade 10 15 20 25 30 35 40 45 22 fotoinitiatorerna resp. fotoinitiatorblandningarna. Förgul- ningen av proven bestämmes såsom "Yellowness Index" enligt ASTM D 1925-70. Ju mindre värde, desto mindre är förgulningen hos provet. Förgulningen mätes genast efter härdningen, efter en extra belysning av 15 min och 16 h under 4 lampor av typ TL 40/03 (40 W; Philips). Resultaten är sammanfattade i tabell 5.
Tabell 5 Förening Koncen- Antal “Yellowness Index" tration körningar genast efter efter [10 m/min] 15 min 16 h A 0,5 8 1,0 1,0 -0,7 A 1,0 5 1,9 2,3 -0,5 A 1,5 4 3,3 4,2 -0,1 A 2,0 3 4,1 5,9 -0,2 A 0,5 4 0,8 1,0 -1,2 B 0,5 ' A ,75 3 1,6 1,7 -0,6 B 0,75 A 1,0 2 1,8 3,1 -0,8 B 1,0 " A 0,65 4 1,3 1,6 -0,9 B , 5 A 1,0 3 1,1 0,8 -1,4 B 0,5 A 1,3 2 2,9 4,2 -0,2 B 0,7 A ,35 4 0,8 0,7 -0,8 B 0,65 A 0,5 2 0,7 0,8 -1,2 B 1,0 A 0,7 1,9 2,2 -0,6 B 1,3 Exempel 43: Fotoinitiatorreaktivitet i ett vitlack Man bereder en fotopolymeriserbar sammansättning av: 99,5 delar ®Roskydal UV 502 A (UPES/styren-lösning; firma BAYER; innehåller 35 % styren och 25 % rutíl-titandioxid) 0,5 delar ®Byk 300 (utflytníngshjälpmedel; firma Byk- Mallinckrodt) Till denna sammansättning blandas initiatorblandningarna (C) [= 50 % av fotoinitiatorn ur exempel 14 + 50 % 1- 10 15 20 '25 30 23 bensoyl-1-hydroxi-1-metyletan] och (D) [= 33 % av fotoinitiatorn ur exempel 14 + 67 % 1-ben- soyl-1-hydroxi-1-metyletan] i mängderna, som framgår ur tabell 6.
Beredningen påföres i en skikttjocklek av 150 um på spånplattor och härdas under olika belysningsbetingelser. 1) Proven förbelyses i 1,5 minuter under 4 lampor av typ TL 40/03 (40 W; Philips). Därefter sker härdningen under en 80 W/cm kvicksilvermedeltrycklampa, i det att provet genomföres en gång med en hastighet av 3 m/min under lampan. 2) För härdning genomföres proven utan förbelysning en gång under två 80 W/cm kvicksilvermedeltryckslampor med en hastighet av 3 m/min. Såsom bedömningskriterier mätes pendel- hårdheten enligt König (DIN 53157), "Yellowness Index" enligt ASTM D 1925-70 och glansvärdet vid 20 och 60”. Resultaten är sammanfattade i tabell 6.
Tabell 6 Foto- Mängd Pendelhastighet "ïellowness Index" Glans initiator [vikt-8] [20/60°) 1) med förbelysning C 2 93 2,3 84/92 C 4 91 3,6 84/92 D 2 75 2,2 84/92 D 4 92 2,9 94/92 2) utan förbelysning C 4 D 4 Exempel 44: Fotoinitiatorreaktivitet i ett klarlack I 100 delar ®Roskydal 502 (omättad polyesterharts, till cirka 80 % löst i butylacetat från firma BAYER) löses fotoini- tiatorerna i de i tabell 7 angivna koncentrationerna. Man använder fotoinitiatorerna ur exemplen 1 och 22, samt 2,2- dimetoxi-1,2-difenyletan-1-on (= E). _ _ Beredningarna påföres i en skikttjocklek av 100 um på spånplattor och torkas i en minut vid SU. Härdningen sker genom belysning med två 80 W/cm kvicksilvermedeltryckslampor, i det att proven genomföres vid en bandhastighet av 20 m/min under lamporna. För bestämning av reaktiviteten mätes antalet 10 15 20 25 bg U: 40 Éflïlff) %.}-;",Û 24 körningar, som är nödvändiga för att uppnå en avtorkningsfast yta (= n). Dessutom bestämmes pendelhårdheten enligt König (DIN 53157) och "Yellowness Index" enligt ASTM D 125-70 hos proven.
Pendelhårdheten mätes dessutom efter n + 1 belysningskörningar av proven. Resultaten är att hämta från tabell 7.
Tabell 7 Fotoiniti- Mängd Antal kör- Pendelhård- "Yellow- ator ur [vikt-%] ningar het ness exempel [20 m/min] n n+1 Index" 2 2 69 91 7,2 2 2 124 134 8,3 22 2 3 81 112 7,8 E 1,25 2 139 148 7,5 1 0,75 E 1 25 1 22 0:75 2 127 132 6,9 Exempel 45: Framställning av en flexografisk tryckplatta a) 1,13 delar ®Irganox 565 (antioxidant; Ciba-Geigy, Schweiz), 0,03 delar ®Ceres Black (pigment, Sudan Black nr 86015; Fluka, Schweiz) och 0,6 % av fotoinitiatorn, som skall prövas, löses vid max. SNT under 30 minuters omröring i 41,54 delar 1,6-hexandíodiakrylat (HDDA). 332,30 delar ®Cariflex TR 1107 (blockpolymerisat av polyisopren och polystyren; Shell Chemie, Nederländerna) smältes med 2 g överskott i 10 min vid 140% på kalandern till en fäll. Vid 116% börjas med tilldropp- ningen av den förut tillredda HDDA-lösningen. Tilldroppningen varar i cirka 15 min. Därefter homogeniseras den totala be- redningen dessutom i ytterligare 15 min vid 100 på kalandern.
Efter borttagande ur kalandern lägges den grova fällen mellan två teflonfolier och avkyles i en vattenkyld press vid ett tryck av 100 kp/cmÄ 70 g av fällen inneslutes i en 2 mm tjock pressram mellan två 76 um polyesterfolier och pressas till 2 mm tjocka plattor, i det att "sandwichen" först upphettas i 1 minut utan användning av tryck mellan ytorna hos en andra till 90%: förupphettad press och pressas därpå i 10 min vid ett presstryck av 200 kp/cmÄ Därefter kyles "sandwichen" i den första till ITT vattenkylda pressen i 10 min vid ett pres- 10 15 20 '25 30 LJ U: l'_,'\~ f _ \__J .
C3 25 stryck av 200 kp/cmzoch urskäres därefter ur pressramen. b) Nu avskärs för utforskande av den optimala belysnings- tiden för sockelbildningen av den på båda sidor med polyester- folier belagda plattan en remsa av 4x24 cm. Denna remsa belyses genom förskjutande av en mask mellan 9 belysningssteg av vardera 20 s stegvis i en "BASF Nylonprint" belysningsanordning med 20 W "Nylonprint 2051" rör. Därvid bildas på remsan ett härdningsmönster av 10 avsnitt, som motsvarar belysningstiderna 0, 20, 40, so, so, 100, 120, 140, 160 och 180 s. Plattan vändas och en 1,5 cm bred medelremsa avtäckes i längdriktningen. Den hela uppbyggnaden övertäckes med en tunn UV-transparent folie, påsuges med vakuum på belysningsbordet och belyses under 6 minuter. Den belysta plattan framkallas, i det att de otill- räckligt förnätade områdena urtvättas i "BASF Nylonprint" rundtvättare vid ZGC med en tvättlösning av en 4:1 blandning av tetrakloreten och n-butanol. 5 minuter efter en timmes torkning vid 8GT i luft med cirkulerande luft doppas plattan för fixering i 0,4-procentig bromlösning.och doppas för neutra- lisering i 10 s tid i en vattenhaltig lösning av 1,15 % nat- riumtiosulfat/natriumkarbonat. Därefter sköljes i 30 s med dejoniserat vatten. Man utvärderar medelremsan hos den på så sätt behandlade plattan. Man utforskar belysningstiden, som leder till utbildning av en 1404 pm sockel (= belysningstid på baksidan). c) Ett stycke av en under a) framställd platt-"sandwich" belyses på hela ytan med den under b) utforskade belysnings- tiden för bildning av en plattsockel. Därefter vändes plattan, polyesterfolien avlägsnas och ett testnegativ med 4 fält påföres. Belysningen av de 4 försöksfälten hos testnegativet sker stegvis under användning av en skjutmask. Det första fältet belyses i 6 min, belysningstiden hos fält 2-4 höjes vid varje tillfälle med en minut. Framkallning och fixering av plattan sker såsom beskrivits ovan. Därefter belyses plattan på båda sidor i ytterligare 6 min på hela ytan. Man utforskar belysningstiden för uppnående av ett tonvärde av 2 % (= be- lysningstiden på framsidan). Resultaten må hämtas ur tabell 8. 26 Tabell 8 Förening Belysningstid på Belysningstid på ur ex. baksidan framsidan ända till [s] tonvärde = 2 % [min] 80 8 80 8
Claims (15)
1. 0 15 20 25 30 35 Ur 1_ :fx c-»I f» ( i* CI! 21 Patentkrav l. Föreningar med formel I O O O RZ-C-Fi-C-l-“g (u Rr I vari R, betecknar C,-C,,,-alkyl, cyklopentyl eller cyklohexyl, och R, och R3> oberoende av , varandra betecknar osubstituerad eller en till fyra gånger med C,-C4-alkyl och/eller C,-C_,-alkoxi substituerad fen yl.
2. Föreningar enligt krav 1, vari R, och R, är lika. *f _
3. Föreningar enligt lcrav 2, vari R, betecknar C,-C,,,-a1kyl, speciellt' C,-C,,-alkyl eller cyklohexyl och R, och R, betecknar med C,-C,,-alkyl och/eller C,-C4-alkor_<_i substituerad fenyl.
4. Föreningar enligt krav 3, vari R, betecknar C4-Cs-alkyl eller cyklohexyl.
5. Föreningar enligt krav 2, vari R, och R, betecknar i 2,6- eller 2,4,6-stållning sub- stituerad fenyl. _
6. Föreningar enligt krav 2, vari R, och R, betecknar rned C,-C,,-alkyl substituerad fenyl.
7. Föreningar enligt krav 2, vari R, och R, betecknar med C,-C,,-alkoxi, speciellt metoxi substituerad fenyl.
8. Sammansättning, som innehåller (a) minst en eteniskt omättad fotopolymeriserbar förening och (b) såsom fotoinitiator minst en förening med formel I definierad såsom i krav l.
9. Sammansâttning enligt krav 8, som förutom komponenten (b) dessutom innehåller andra fotoinitiatorer och/eller tillsatser.
10. Sammansâttning enligt krav 8, som innehåller 0,05-l5, speciellt 0,2-5 viktprocent av komponenten (b), räknat på sammansättningen.
11. Sarnmansättning enligt krav 9, vari de extra fotoinitiatorerna är föreningar med formel II O Rs R / \ u | 4 C - C _ H7 10 15 20 25 30 t f: fi? 0.! c vari R4 betecknar väte, C,-C,8-alkyl, Q-Cn-alkoxi, OCIQCHZ-ORS, CH3 CHa l I en grupp CH; :IC eller en grupp H2 _lç; fl G vari n har ett värde från 2 till 10 och G betecknar gruppen 0 n u is ___ w-c-c-R, _ I . RS R, och Ró betecknar oberoende av varandra väte, Cl-Có-alkyl, fenyl, Q-Cw-alkoxi eller -O(CH2CH20)m-C,-Cm-alkyl, vari m betecknar ett tal från 1-20, eller RS och Rg bildar till- sammans med kolatomen, vid vilken de är bundna, en cyklohexylring, R-, betecknar hydroxi, Q-Cm-alkoxi eller -O(CI~I,CI-I,O)m-C,-Cm-alkyl, varvid Rs, Ró, och R7 inte alla samtidigt betecknar Q-Cm-alkoxi eller -O(CI-l,CI-I,0),,,-C,-C,6-alkyl, och o I O» ons R, betecknar väte, _g_CH: CHZ eller _(|i_ i _ CH _ 2 och/eller formeln III RnÛ RIG vari R.,, Ru, och R" oberoende av varandra betecknar väte eller metyl, eller blandningar därav.
12. Sammansättning enligt krav ll, vari i formel II Rs och RÖ oberoende av varandra betecknar C,-C6-alkyl, eller tillsammans med kolatomen, vid vilken de är bundna, bildar en cyklohexylring och R7 betecknar hydroxi.
13. Sammansättning enligt krav ll, vari andelen av föreningar med formel I i blandning med föreningar med formlerna II och/eller III utgör 5 till 95 %, lämpligen 30 till 70 %. l f-Ä-'Ä -x x -^ th C O t* 29
14. Sammansättning enligt krav 11, vari i föreningarna med formel I RI betecknar n-butyl, i-butyl eller 2,4,4-trimetyl-pent-l-yl, R, och R, är lika och betecknar 2,6- dimetoxifenyl eller 2,4,6-trimetylfenyl, och i föreningama med formel II R, och RÖ är lika och betecknar metyl och R7 betecknar hydroxi eller i-propyl. 5
15. Sammansättning enligt krav 11, som innehåller föreningar med formel I, i vilka R, betecknar n-butyl, i-butyl eller 2,4,4-trimetyl-pent-l-yl, R, och R, är lika och betecknar 2,6-di-metoxifenyl eller 2,4,6-trimetylfenyl och en blandning av föreningar med formel HI, i vilken föreningar med formel IH med R., och Ru, lika med väte och R" lika med metyl innehálles till 20 % och föreningar med formel III med RQ, RK, och RI, lika med 10 metyl innehálles till 80 %. "f
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH280991 | 1991-09-23 | ||
CH3322/91A CH682666A5 (de) | 1991-11-14 | 1991-11-14 | Alkyl-Bisacylphosphinoxide. |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE9202668D0 SE9202668D0 (sv) | 1992-09-16 |
SE9202668L SE9202668L (sv) | 1993-03-24 |
SE503060C2 true SE503060C2 (sv) | 1996-03-18 |
Family
ID=25691451
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE9202668A SE503060C2 (sv) | 1991-09-23 | 1992-09-16 | Alkyl-bisacylfosfinoxider |
SE9501365A SE509829C2 (sv) | 1991-09-23 | 1995-04-12 | Förfarande för polymerisation av eteniskt omättade föreningar med användning av akryl-bisacylfosfinoxid som fotoinitiator |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE9501365A SE509829C2 (sv) | 1991-09-23 | 1995-04-12 | Förfarande för polymerisation av eteniskt omättade föreningar med användning av akryl-bisacylfosfinoxid som fotoinitiator |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5399770A (sv) |
JP (1) | JP3211039B2 (sv) |
KR (1) | KR100236584B1 (sv) |
AT (1) | AT401265B (sv) |
AU (1) | AU655675B2 (sv) |
BE (1) | BE1006011A4 (sv) |
BR (1) | BR9203707A (sv) |
CA (1) | CA2078722C (sv) |
CZ (1) | CZ292028B6 (sv) |
DE (1) | DE4231579C2 (sv) |
ES (1) | ES2050607B1 (sv) |
FR (1) | FR2681599B1 (sv) |
GB (1) | GB2259704B (sv) |
HK (1) | HK1000208A1 (sv) |
IT (1) | IT1255509B (sv) |
MX (1) | MX9205345A (sv) |
NL (1) | NL194946C (sv) |
RU (1) | RU2091385C1 (sv) |
SE (2) | SE503060C2 (sv) |
SK (2) | SK281582B6 (sv) |
Families Citing this family (136)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4336748C3 (de) * | 1992-11-17 | 2001-09-06 | Ciba Sc Holding Ag | Verfahren zur Blitztrocknung und Blitzhärtung, Verwendung des Verfahrens und dafür geeignete Vorrichtungen |
ZA941879B (en) * | 1993-03-18 | 1994-09-19 | Ciba Geigy | Curing compositions containing bisacylphosphine oxide photoinitiators |
EP0693002B2 (en) † | 1993-04-01 | 2001-05-02 | PPG Industries Ohio, Inc. | Methods for producing high gloss radiaton curable coatings |
TW381106B (en) * | 1994-09-02 | 2000-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Alkoxyphenyl-substituted bisacylphosphine oxides |
EP0779891B1 (en) * | 1994-09-08 | 1998-12-23 | Ciba SC Holding AG | Novel acylphosphine oxides |
JP3117394B2 (ja) * | 1994-11-29 | 2000-12-11 | 帝人製機株式会社 | 光学的立体造形用樹脂組成物 |
JPH08171209A (ja) * | 1994-12-15 | 1996-07-02 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 放射線硬化性組成物 |
US6117612A (en) * | 1995-04-24 | 2000-09-12 | Regents Of The University Of Michigan | Stereolithography resin for rapid prototyping of ceramics and metals |
CN1076378C (zh) * | 1995-04-28 | 2001-12-19 | 日本化药株式会社 | 紫外线固化型粘合剂组合物 |
US6284185B1 (en) | 1995-04-28 | 2001-09-04 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Ultraviolet-curable adhesive composition for bonding opaque substrates |
US5707781A (en) * | 1995-05-05 | 1998-01-13 | Bayer Corporation | Photopolymerizable compositions having acyl or diacyl phosphine oxide and a fluorescent optical brightner |
US6361925B1 (en) | 1996-03-04 | 2002-03-26 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Photoinitiator mixtures and compositions with alkylphenylbisacylphosphine oxides |
SE520727C2 (sv) * | 1996-03-04 | 2003-08-19 | Ciba Sc Holding Ag | Alkylfenylbisacylfosfinoxid och fotoinitiatorblandningar |
GB9605712D0 (en) * | 1996-03-19 | 1996-05-22 | Minnesota Mining & Mfg | Novel uv-curable compositions |
CN1215421A (zh) * | 1996-04-05 | 1999-04-28 | 美国3M公司 | 可见光可聚合的组合物 |
DE69710657T3 (de) * | 1996-08-23 | 2007-07-05 | Showa Denko K.K. | Photohärtbare Zusammensetzung und Härtungsverfahren |
SG53043A1 (en) * | 1996-08-28 | 1998-09-28 | Ciba Geigy Ag | Molecular complex compounds as photoinitiators |
DE19650562A1 (de) * | 1996-12-05 | 1998-06-10 | Basf Ag | Photoinitiatorgemische, enthaltend Acylphosphinoxide und Benzophenonderivate |
US6075065A (en) * | 1996-12-20 | 2000-06-13 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Photocurable resin composition and a method for producing the same |
US5922783A (en) * | 1997-02-27 | 1999-07-13 | Loctite Corporation | Radiation-curable, cyanoacrylate-containing compositions |
DE69833371T2 (de) * | 1997-05-06 | 2006-11-02 | Dsm Ip Assets B.V. | Strahlungshärtbare tintenzusammensetzung |
EP1408017A3 (en) * | 1997-05-06 | 2006-01-11 | DSM IP Assets B.V. | Radiation curable ink compositions |
US6130980A (en) * | 1997-05-06 | 2000-10-10 | Dsm N.V. | Ribbon assemblies and ink coating compositions for use in forming the ribbon assemblies |
US6197422B1 (en) | 1997-05-06 | 2001-03-06 | Dsm, N.V. | Ribbon assemblies and radiation-curable ink compositions for use in forming the ribbon assemblies |
US6301415B1 (en) | 1997-08-14 | 2001-10-09 | Dsm N.V | Optical glass fiber ribbon assemblies, matrix forming compositions radiation-curable compositions |
US6391936B1 (en) | 1997-12-22 | 2002-05-21 | Dsm N.V. | Radiation-curable oligomers radiation-curable compositions, coated optical glass fibers, and ribbon assemblies |
DE19907957A1 (de) * | 1998-02-27 | 1999-09-02 | Ciba Geigy Ag | Pigmentierte photohärtbare Zusammensetzung |
PL343192A1 (en) | 1998-03-13 | 2001-07-30 | Akzo Nobel Nv | Non-aqueous coating composition based on an oxidatively drying alkyd resin and a photo-initiator |
DE19812859A1 (de) * | 1998-03-24 | 1999-09-30 | Basf Ag | Photoinitiatorgemische |
WO2000006654A1 (fr) * | 1998-07-31 | 2000-02-10 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Materiau de revetement et moulage de resine enduit |
DE19851567A1 (de) * | 1998-11-09 | 2000-05-11 | Emtec Magnetics Gmbh | Durch UV-Bestrahlung härtbare Bindemittelzusammensetzung für magnetische Aufzeichnungsmedien und Photoinitiatormischung |
CN1211388C (zh) * | 1998-11-30 | 2005-07-20 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 酰基膦和其衍生物的制备方法 |
SE9904080D0 (sv) | 1998-12-03 | 1999-11-11 | Ciba Sc Holding Ag | Fotoinitiatorberedning |
DK1106627T3 (da) | 1999-12-08 | 2004-02-23 | Ciba Sc Holding Ag | Hidtil ukendte fotoinitiatorsystem af phosphinoxider og hærdbare sammensætninger med lav farve |
GB2360283B (en) | 2000-02-08 | 2002-08-21 | Ciba Sc Holding Ag | Monoacylarylphosphines and acylphosphine oxides and sulphides |
GB2365430B (en) | 2000-06-08 | 2002-08-28 | Ciba Sc Holding Ag | Acylphosphine photoinitiators and intermediates |
US6908663B1 (en) | 2000-11-15 | 2005-06-21 | Awi Licensing Company | Pigmented radiation cured wear layer |
US6737216B2 (en) * | 2000-12-08 | 2004-05-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Laser engravable flexographic printing element and a method for forming a printing plate from the element |
JP3969109B2 (ja) * | 2002-02-08 | 2007-09-05 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 感光性平版印刷版及びその記録方法 |
DE10206117A1 (de) * | 2002-02-13 | 2003-08-14 | Basf Ag | Acyl- und Bisacylphosphinderivate |
DE10244684A1 (de) * | 2002-09-24 | 2004-04-01 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acylphosphinoxiden |
WO2005021634A2 (en) * | 2003-02-20 | 2005-03-10 | Texas Research International, Inc. | Ultraviolet light curing compositions for composite repair |
DE10315671A1 (de) * | 2003-04-04 | 2004-10-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acylphosphinoxid-Feststoffen |
TW200523265A (en) * | 2003-07-31 | 2005-07-16 | Basf Ag | A process for the preparation of acylphosphines |
US20050176841A1 (en) * | 2003-12-30 | 2005-08-11 | Krohn Roy C. | UV curable ink compositions |
US20050270755A1 (en) * | 2004-06-04 | 2005-12-08 | Inventec Corporation | Method for preventing pins of semiconductor package from short circuit during soldering |
US20060033793A1 (en) * | 2004-08-10 | 2006-02-16 | Webster Grant A | Coupling agent patterning |
WO2006075712A1 (ja) * | 2005-01-14 | 2006-07-20 | Kaneka Corporation | 活性エネルギー線硬化型硬化性組成物および該硬化物 |
DE502005006753D1 (de) | 2005-08-01 | 2009-04-16 | Ivoclar Vivadent Ag | Photopolymerisierbare Dentalmaterialien mit Bisacylphosphinoxiden als Initiator |
JPWO2007018287A1 (ja) | 2005-08-11 | 2009-02-19 | 協和発酵ケミカル株式会社 | 樹脂組成物 |
US7915319B2 (en) * | 2005-12-19 | 2011-03-29 | Henkel Corporation | Visible light curing systems, methods for reducing health risks to individuals exposed to systems designed to cure curable compositions by exposure to radiation, methods for bonding substrates and visible light curing compositions |
JP2009541554A (ja) * | 2006-07-04 | 2009-11-26 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 異相重合技術によって作製された光開始剤の水ベースの濃縮されたプロダクト形態 |
DE102006050153A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-05-08 | Ivoclar Vivadent Ag | Mikroverkapselte Photoinitiatoren und deren Verwendung für Dentalmaterialien |
US20100048753A1 (en) * | 2006-12-11 | 2010-02-25 | Dow Global Technologies Inc. | Aldehyde and alcohol compositions derived from seed oils |
TW200848081A (en) * | 2007-01-17 | 2008-12-16 | Kuraray Medical Inc | Composition and dental material |
EP1958994B1 (en) | 2007-01-31 | 2010-12-08 | FUJIFILM Corporation | Ink set for inkjet recording and inkjet recording method |
JP5227521B2 (ja) | 2007-02-26 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、インクセット |
WO2008114621A1 (ja) * | 2007-03-20 | 2008-09-25 | Kuraray Medical Inc. | 重合性単量体、重合性組成物及び歯科用材料 |
JP5243072B2 (ja) | 2007-03-30 | 2013-07-24 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、並びに、それを用いた画像記録方法及び画像記録物 |
JP4601009B2 (ja) | 2007-03-30 | 2010-12-22 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インクセット及びインクジェット記録方法 |
JP5306681B2 (ja) | 2007-03-30 | 2013-10-02 | 富士フイルム株式会社 | 重合性化合物、重合体、インク組成物、印刷物及びインクジェット記録方法 |
WO2008122504A1 (en) | 2007-04-04 | 2008-10-16 | Basf Se | Alpha-hydroxyketones |
US9207373B2 (en) | 2007-04-10 | 2015-12-08 | Stoncor Group, Inc. | Methods for fabrication and highway marking usage of agglomerated retroreflective beads |
US8076393B2 (en) | 2007-09-26 | 2011-12-13 | Fujifilm Corporation | Ink composition, inkjet recording method, and printed material |
JP5236238B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-07-17 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用ホワイトインク組成物 |
JP5227560B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法 |
JP5148235B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-02-20 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物 |
GB0724863D0 (en) | 2007-12-21 | 2008-01-30 | Unilever Plc | Fabric treatment active |
JP5457636B2 (ja) | 2008-01-22 | 2014-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 光硬化性組成物、光硬化性インク組成物、光硬化物の製造方法、及び、インクジェット記録方法 |
JP5254632B2 (ja) | 2008-02-07 | 2013-08-07 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物 |
JP4914862B2 (ja) | 2008-03-26 | 2012-04-11 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法、及び、インクジェット記録装置 |
JP5414367B2 (ja) | 2008-06-02 | 2014-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散物及びそれを用いたインク組成物 |
CN102203136B (zh) | 2008-11-03 | 2013-11-13 | 巴斯夫欧洲公司 | 光敏引发剂混合物 |
JP2010180330A (ja) | 2009-02-05 | 2010-08-19 | Fujifilm Corp | 非水系インク、インクセット、画像記録方法、画像記録装置、および記録物 |
JP5350827B2 (ja) | 2009-02-09 | 2013-11-27 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
JP5349097B2 (ja) | 2009-03-19 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法 |
DE102009016025B4 (de) | 2009-04-02 | 2014-12-11 | Voco Gmbh | Kunststoffmodifizierter Glasionomerzement, seine Verwendung sowie Verfahren zu seiner Herstellung |
JP5424764B2 (ja) | 2009-07-28 | 2014-02-26 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散物、インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
JP2011068783A (ja) | 2009-09-25 | 2011-04-07 | Fujifilm Corp | インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
JP5530141B2 (ja) | 2009-09-29 | 2014-06-25 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及びインクジェット記録方法 |
JP5437824B2 (ja) | 2010-01-14 | 2014-03-12 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
US9248468B2 (en) | 2010-01-15 | 2016-02-02 | Texas Research International, Inc. | Ultraviolet light curing compositions for composite repair |
DE102010003884A1 (de) | 2010-04-12 | 2011-10-13 | Voco Gmbh | Dualhärtende, mehrkomponentige dentale Zusammensetzung |
DE102010003883A1 (de) | 2010-04-12 | 2011-10-13 | Voco Gmbh | Lichthärtbares Kompositmaterial |
DE102010003881A1 (de) | 2010-04-12 | 2011-10-13 | Voco Gmbh | Dentale Abdeckmasse |
RU2554084C2 (ru) * | 2010-06-30 | 2015-06-27 | ДСМ Ай Пи ЭССЕТС Б.В. | Жидкий бис(ацил)фосфиноксидный фотоинициатор d1492 и его применение в отверждаемых облучением композициях |
JP5687964B2 (ja) | 2010-07-27 | 2015-03-25 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、及び、印刷物 |
US9023916B2 (en) | 2010-09-30 | 2015-05-05 | Voco Gmbh | Composite material comprising a monomer with a polyalicyclic structure element |
EP2436363B1 (de) | 2010-09-30 | 2017-01-18 | VOCO GmbH | Zusammensetzung umfassend ein Monomer mit einem polyalicyclischen Strukturelement zum Füllen und/oder Versiegeln eines Wurzelkanals |
EP2436364B1 (de) | 2010-09-30 | 2017-05-31 | VOCO GmbH | Lackzusammensetzung umfassend ein Monomer mit einem polyalicyclischen Strukturelement |
US9079828B2 (en) | 2010-09-30 | 2015-07-14 | Voco Gmbh | Polymerizable compounds comprising a polyalicylic structure element |
EP2436366B1 (de) | 2010-09-30 | 2015-07-29 | VOCO GmbH | Kompositmaterial umfassend ein Monomer mit einem polyalicyclischen Strukturelement als Versiegelungsmaterial |
EP2450025B1 (de) | 2010-11-08 | 2012-11-28 | VOCO GmbH | Polymerisierbare Phosphorsäurederivate umfassend ein polyalicyclisches Strukturelement |
JP5240799B2 (ja) | 2010-11-25 | 2013-07-17 | 富士フイルム株式会社 | インクセット、インクジェット記録方法、及び、インクジェット記録装置 |
JP2012113228A (ja) | 2010-11-26 | 2012-06-14 | Sony Corp | 表示装置およびその製造方法 |
DE102011003289A1 (de) | 2011-01-27 | 2012-08-02 | Voco Gmbh | Dentale provisorische Suprakonstruktionen sowie Materialien zu ihrer Herstellung und entsprechende Verfahren |
JP5349543B2 (ja) | 2011-02-03 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、インクセット、インクジェット記録方法、及び、印刷物 |
US20120208914A1 (en) | 2011-02-14 | 2012-08-16 | Deepak Shukla | Photoinitiator compositions and uses |
US8816211B2 (en) | 2011-02-14 | 2014-08-26 | Eastman Kodak Company | Articles with photocurable and photocured compositions |
US20120207935A1 (en) | 2011-02-14 | 2012-08-16 | Deepak Shukla | Photocurable inks and methods of use |
JP5351293B2 (ja) | 2011-02-16 | 2013-11-27 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物及びその製造方法、並びに、インクジェット記録方法 |
JP5419934B2 (ja) | 2011-07-12 | 2014-02-19 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
JP5474882B2 (ja) | 2011-07-12 | 2014-04-16 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
JP5566979B2 (ja) | 2011-09-22 | 2014-08-06 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録用インク組成物、インクパック、及び、インクジェット記録方法 |
DE102012001979A1 (de) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Voco Gmbh | Härtbares Gemisch umfassend Weichmacher mit einem polyalicyclischen Strukturelement zur Anwendung bei der Herstellung dentaler Werkstoffe |
DE102012001978A1 (de) | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Voco Gmbh | Dentale Kompositmaterialien enthaltend tricyclische Weichmacher |
JP2013193349A (ja) | 2012-03-21 | 2013-09-30 | Fujifilm Corp | インクジェット記録装置およびインクジェット記録方法 |
JP5758832B2 (ja) | 2012-03-30 | 2015-08-05 | 富士フイルム株式会社 | 活性線硬化型インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、及び、印刷物 |
JP5718845B2 (ja) | 2012-03-30 | 2015-05-13 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法及び印刷物 |
DE102012212429A1 (de) | 2012-07-16 | 2014-01-16 | Voco Gmbh | Dentalhandgerät, Verfahren und Verwendung desselben zum Aushärten lichthärtbaren Materials |
DE102012214540A1 (de) | 2012-08-15 | 2014-02-20 | Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH | Zahnfüllungsmaterialien und Zahnlacke zur Hemmung der Biofilmbildung von Streptococcus mutans und deren Herstellung |
JP5642125B2 (ja) | 2012-08-24 | 2014-12-17 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法 |
JP5752652B2 (ja) | 2012-08-29 | 2015-07-22 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物及びその製造方法、インクジェット記録方法、並びに、顔料分散物及びその製造方法 |
DE102013008176A1 (de) | 2012-10-05 | 2014-04-10 | Voco Gmbh | Kit und Verfahren zur indirekten chairside Herstellung von Kompositinlays |
JP5788918B2 (ja) | 2013-02-19 | 2015-10-07 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法及びインクジェット記録装置 |
JP5980702B2 (ja) | 2013-03-07 | 2016-08-31 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、及び、成型印刷物の製造方法 |
JP5939640B2 (ja) | 2013-03-08 | 2016-06-22 | 富士フイルム株式会社 | 多層構成物、及び、多層構成物の製造方法 |
WO2014193903A2 (en) | 2013-05-30 | 2014-12-04 | Henkel US IP LLC | Primer compositions for injection molding |
EP2821436A1 (en) | 2013-07-01 | 2015-01-07 | Allnex Belgium, S.A. | Transparent composite composition |
JP5939644B2 (ja) | 2013-08-30 | 2016-06-22 | 富士フイルム株式会社 | 画像形成方法、インモールド成型品の製造方法、及び、インクセット |
CN105884824A (zh) * | 2014-10-16 | 2016-08-24 | 郑成 | 酰基膦(氧)或磺酰膦(氧)类化合物的制备方法 |
DE102014116389A1 (de) | 2014-11-11 | 2016-05-12 | Voco Gmbh | Radikalisch härtbare dentale Zusammensetzungen |
DE102014116402A1 (de) | 2014-11-11 | 2016-05-12 | Voco Gmbh | Verwendung radikalisch härtbarer Zusammensetzungen in generativen Fertigungsverfahren |
CN104558031B (zh) * | 2014-12-09 | 2016-08-03 | 天津久联科技有限公司 | 一种苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法 |
CN105884809A (zh) * | 2015-01-14 | 2016-08-24 | 郑成 | 酰基膦(氧)或磺酰膦(氧)类化合物的制备方法 |
GB2542629B (en) | 2015-09-28 | 2020-05-06 | Henkel IP & Holding GmbH | Polystyrene copolymer curable primer compositions for injection molding |
JP6671485B2 (ja) * | 2016-09-07 | 2020-03-25 | 富士フイルム株式会社 | 光重合開始剤、重合性組成物、インクジェット記録方法、並びに、アシルホスフィンオキシド化合物 |
DE102017103084A1 (de) | 2017-02-15 | 2018-08-16 | Voco Gmbh | Dentaler Kompositblock zur Herstellung permanenter indirekter Restaurationen im CAD/CAM Verfahren |
CN110325601B (zh) | 2017-02-28 | 2022-03-15 | 富士胶片株式会社 | 喷墨用液体组合物以及喷墨记录方法 |
DE102017105841A1 (de) | 2017-03-17 | 2018-09-20 | Voco Gmbh | Fräsrohling zur Herstellung einer indirekten dentalen Restauration, entsprechende Verwendungen und Verfahren |
RU2684387C2 (ru) * | 2017-05-03 | 2019-04-08 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Байкальский институт природопользования Сибирского отделения Российской академии наук (БИП СО РАН) | Фотополимерная композиция для изготовления термостойких объектов методом лазерной стереолитографии |
EP3409680B1 (en) | 2017-05-30 | 2021-01-06 | IGM Group B.V. | Synthesis of bis(acyl)phosphines by activation of unreactive metal phosphides |
DE102018103415A1 (de) | 2018-02-15 | 2019-08-22 | Voco Gmbh | Dentale Formkörper mit kontinuierlichem Farbverlauf |
DE102018114690A1 (de) | 2018-06-19 | 2019-12-19 | Voco Gmbh | Thermowirksame dentale Kompositzusammensetzung |
WO2020167621A1 (en) | 2019-02-14 | 2020-08-20 | Sirrus, Inc. | Particles encapsulated with dicarbonyl-substituted-1- alkenes |
DE102019122174A1 (de) | 2019-08-19 | 2021-02-25 | Voco Gmbh | Dentale polymerisierbare Zusammensetzung auf der Basis kondensierter Silane |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3668093A (en) * | 1971-05-06 | 1972-06-06 | Du Pont | Photoinitiation of vinyl polymerization by triaroylphosphines |
DE3443221A1 (de) * | 1984-11-27 | 1986-06-05 | ESPE Fabrik pharmazeutischer Präparate GmbH, 8031 Seefeld | Bisacylphosphinoxide, ihre herstellung und verwendung |
IT1187703B (it) * | 1985-07-23 | 1987-12-23 | Lamberti Fratelli Spa | Benzofenoni sostituiti e loro miscele liquide,atti all'impiego come iniziatori di fotopolimerizzazione |
DE3534645A1 (de) * | 1985-09-28 | 1987-04-02 | Merck Patent Gmbh | Copolymerisierbare fotoinitiatoren |
DE3633436A1 (de) * | 1986-10-01 | 1988-04-14 | Basf Ag | Photopolymerisierbare aufzeichnungsmasse, insbesondere zur herstellung von druckplatten und reliefformen |
DE59010615D1 (de) * | 1989-08-04 | 1997-02-06 | Ciba Geigy Ag | Mono- und Diacylphosphinoxide |
EP0495752B1 (de) * | 1991-01-14 | 1995-03-01 | Ciba-Geigy Ag | Bisacylphosphinsulfide |
-
1992
- 1992-09-03 RU SU925053215A patent/RU2091385C1/ru active
- 1992-09-14 GB GB9219402A patent/GB2259704B/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-16 SE SE9202668A patent/SE503060C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1992-09-17 US US07/947,653 patent/US5399770A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-17 KR KR1019920016952A patent/KR100236584B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-09-21 MX MX9205345A patent/MX9205345A/es not_active IP Right Cessation
- 1992-09-21 AU AU25251/92A patent/AU655675B2/en not_active Ceased
- 1992-09-21 DE DE4231579A patent/DE4231579C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-21 CA CA002078722A patent/CA2078722C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-22 IT ITMI922173A patent/IT1255509B/it active IP Right Grant
- 1992-09-22 AT AT0188592A patent/AT401265B/de not_active IP Right Cessation
- 1992-09-22 CZ CS19922905A patent/CZ292028B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-09-22 NL NL9201641A patent/NL194946C/nl not_active IP Right Cessation
- 1992-09-22 SK SK1371-99A patent/SK281582B6/sk unknown
- 1992-09-22 FR FR9211250A patent/FR2681599B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-22 SK SK2905-92A patent/SK281581B6/sk unknown
- 1992-09-22 JP JP27820092A patent/JP3211039B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-09-22 BE BE9200823A patent/BE1006011A4/fr not_active IP Right Cessation
- 1992-09-22 ES ES09201889A patent/ES2050607B1/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-09-23 BR BR929203707A patent/BR9203707A/pt not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-04-28 US US08/234,887 patent/US5472992A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-04-12 SE SE9501365A patent/SE509829C2/sv not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-09-05 HK HK97101725A patent/HK1000208A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE503060C2 (sv) | Alkyl-bisacylfosfinoxider | |
KR100363978B1 (ko) | 알콕시페닐-치환비스아실포스핀옥시드 | |
CA2213886C (en) | Molecular complex compounds comprising a mono-, bis- or trisacylphosphine oxide with an .alpha.-hydroxy ketone as photoinitiators | |
CA2198803C (en) | Alkylphenylbisacylphosphine oxides and photoinitiator mixtures | |
JP4171073B2 (ja) | 不揮発性フェニルグリオキシル酸エステル | |
CA2059145A1 (en) | Bisacylphosphines | |
JP2001270894A (ja) | 有機金属モノアシルアリールホスフィン類 | |
US6361925B1 (en) | Photoinitiator mixtures and compositions with alkylphenylbisacylphosphine oxides | |
JPH10505352A (ja) | 新規なアシルホスフィンオキシド | |
JP3203431B2 (ja) | ビアシルホスフィンスルフィド | |
JP2003292535A (ja) | 新規な光重合性モノマーおよびこれを含んでなる感放射線硬化型組成物 | |
CH689774A5 (de) | Alkoxyphenyl-substituierte Bisacylphosphinoxide. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |