SA111320805B1 - بوليمرات أيزوبيوتين من مصادر متجددة - Google Patents
بوليمرات أيزوبيوتين من مصادر متجددة Download PDFInfo
- Publication number
- SA111320805B1 SA111320805B1 SA111320805A SA111320805A SA111320805B1 SA 111320805 B1 SA111320805 B1 SA 111320805B1 SA 111320805 A SA111320805 A SA 111320805A SA 111320805 A SA111320805 A SA 111320805A SA 111320805 B1 SA111320805 B1 SA 111320805B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- isobutene
- renewable
- olefin mixture
- hydrocarbon source
- mixture
- Prior art date
Links
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 221
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 57
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 67
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims abstract description 38
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 58
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 40
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 38
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 37
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 27
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 26
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 18
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 15
- 239000012229 microporous material Substances 0.000 claims description 15
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 claims description 11
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 9
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 7
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims description 6
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims description 6
- KIVDVTOILRSCKU-UHFFFAOYSA-N aluminum oxygen(2-) trihydroxy(oxido)silane Chemical compound [O-2].[Al+3].O[Si](O)(O)[O-] KIVDVTOILRSCKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 26
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 abstract description 6
- IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N cis-but-2-ene Chemical compound C\C=C/C IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N 0.000 abstract description 4
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 17
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 14
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 12
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 11
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 11
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 9
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 7
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 5
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- -1 olefin hydrocarbon Chemical class 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001851 biosynthetic effect Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 3
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical class CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 2
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 2
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 2
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003606 oligomerizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 2
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 2
- LCQPFOZNYVLABG-UHFFFAOYSA-N 1-Isobutanol Chemical compound C1=CC(CNC(=O)OC)=CC=C1OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(C)O1 LCQPFOZNYVLABG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003547 Friedel-Crafts alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- VHOQXEIFYTTXJU-UHFFFAOYSA-N Isobutylene-isoprene copolymer Chemical compound CC(C)=C.CC(=C)C=C VHOQXEIFYTTXJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 1
- 241001446467 Mama Species 0.000 description 1
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010067035 Pancrelipase Proteins 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Inorganic materials O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 235000015107 ale Nutrition 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011942 biocatalyst Substances 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N carbonyl sulfide Chemical compound O=C=S JJWKPURADFRFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229940092125 creon Drugs 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009795 derivation Methods 0.000 description 1
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000002803 fossil fuel Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 description 1
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNFQJGLKUZBUBD-TXHUMJEOSA-N hexa-1,5-diene;(3e)-hexa-1,3-diene;(4e)-hexa-1,4-diene Chemical class CC\C=C\C=C.C\C=C\CC=C.C=CCCC=C CNFQJGLKUZBUBD-TXHUMJEOSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002307 isotope ratio mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000243 photosynthetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000012673 precipitation polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000012521 purified sample Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000012966 redox initiator Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000012089 stop solution Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- NUMQCACRALPSHD-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethyl ether Chemical compound CCOC(C)(C)C NUMQCACRALPSHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000004227 thermal cracking Methods 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F10/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F10/08—Butenes
- C08F10/10—Isobutene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
- C07C11/08—Alkenes with four carbon atoms
- C07C11/09—Isobutene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
- C07C7/13—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers by molecular-sieve technique
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F110/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F110/08—Butenes
- C08F110/10—Isobutene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/04—Polymerisation in solution
- C08F2/06—Organic solvent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F210/08—Butenes
- C08F210/10—Isobutene
- C08F210/12—Isobutene with conjugated diolefins, e.g. butyl rubber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
Abstract
الملخص: يتعلق الاختراع الحالي بطريقة لتحضير الايزوبيوتين isobutene من مصدر متجدد واستخدامه في تحضير البوليمرات المتجددة، تنقيةالايزوبيوتين isobutene، الإزالة الانتقائية لكل من 1- بيوتين 1-butene، 2-بيوتين في الوضعين سيس وترانس cis-2-butene ، trans-2-butene باستخدام المادة الممتزة الدقيقة المسام، و أوليجومرة oligomerization الايزوبيوتين isobutene السائل المنقى لإعطاء ثنائي ايزوبيوتين diisobutenes وثلاثي ايزوبيوتين triisobutenes.
Description
' بوليمرات أيزوبيوتين من مصادر متجددة Polymers of isobutene from renewable sources خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بصفة عامة بتحضير بوليمرات متجددة؛ وتحديداً ببوليمرات ناتجة من isobutene monomer 0 : متجدد. ويتعلق الاختراع Lad بالفصل Slay) لل isobutene من خليط olefin | » وأوليجومرة oligomerization ال isobutene المنقى. isobutene © (المشار له أيضاً بال isobutylene أو *- ميثيل بروبين) عبارة عن هيدروكربون ذي أهمية صناعية ملحوظة. ويستخدم isobutene كمركب وسطي في إنتاج عديد من المنتجات. على سبيل JEL ¢ يتم تفاعله مع ethanol s methanol في تصنيع مؤكسدات gasoline oxygenates cethyl tert-butyl ether (ETBE) methyl tert-butyl ether (MTBE) على الترتيب. وتنتج الألكلة butane isooctane ؛ مادة وقود إضافية أخرى. ويستخدم isobutene أيضاً في إنتاج methacrolein Vo . وتنتج مضادات الأكسدة مثل butylated butylated hydroxytoluene (BHT) hydroxyanisole (BHA) بواسطة ألكلة Friedel-Crafts لل phenols باستخدام .isobutylene وتنتج بلمرة isoprene: isobutene مطاط بيوتيل copolymer « isoprene butyl rubber ٍ 0 عشوائي random copolymer من isoprene isobutene « والذي يعتبر معروف جيداً لاستقراره ض الحراري الممتازء مقاومة الأوزون وخصائص ترطيب مرغوبة. وينتج مطاط البيوتيل butyl rubber \o حالياً صناعياً باستخدام isobutene مشتق من مصدر (مصادر) بتروكيميائية. ويحضر isobutene المستخدم في التطبيقات الصناعية بشكل مفضل كناتج ثانوي من عمليات نزع الماء dehydration ٍ الصناعية التقليدية مثل؛ عملية التكسير الحراري في البترول process in ض thermal cracking
دسم - petroleum ¢ وتكريره وتتقيته عبارة عن عملية مركزة الطاقة متعددة الخطوات. وتتغير كمية isobutene 0 المنتجة اعتماداً على تركيب خام الشحنة البتروكيميائية ونوع التكسير المستخدم في ض العملية. ويتميز التيار غالباً بنسبة butadiene عالية وكمية منخفضة من butene . وبعد فصل ض butadiene ؛ يحتوي باقي التيار على أقل من isobutene 728 ٠ . ولقد جعل تقلب أسعار البترول © خام الشحنة من isobutene المبني على البترول لا يمكن الاعتماد عليه بينما أدى تكسير الخام : الأخف إلى انخفاض النسبة الكلية من isobutene في التيار 4 بشكل كبير . وبينما يتم الحصول على isobutene مشتق بتروكيميائياً من مخاليط الهيدروكربون المعقدة؛. من ض الضروري عادة إجراء تنقية إضافية جيدة (ومكلفة) قبل البلمرة. والعمليات المتعددة الخطوات للتنقية تكون مركزةٍ الطاقة والمصدر. وطبقاً لذلك» تكون العمليات القادرة على إعداد بشكل مباشر isobutene ٠ نقي نسبياً والذي يتطلب تنقية قليلة أو لا يتطلب تنقية إضافية مرغوبة. ويوجد اهتمام بيئي متزايد بأن استخدام الهيدروكربونات hydrocarbons المشتقة من البترول كمواد ala أساسية (مثل» butadiene أو isoprene ( يساهم في المخاطر البيئة مثل الانحباس الحراري العالمي والتلوث ويعزز الاعتماد الزائد على إمدادات البترول الغير (Boise فيها. وتزيد هذه المخاوف الطلب على العمليات والمنتجات الصديقة للبيئة. وطبقاً لذلك؛ توجد حاجة لمحلول مطابق ض 5 للكزبون المنخفض لإنتاج بوليمرات مبنية على 150001806 تستخدم مصادر متجددة (أي » مشتقة بيولوجياً) من مونومرات ie 190004806 والعمليات الكيميائية المنخفضة الطاقة. ويوجد أيضاً اهتمام بأن إمدادات isobutene المستقبلية من المصادر المبنية على البتروكيميائية opin > غير كافية للوفاء بالإحتياجات البارزة وبأن الأسعار سترتفع إلى مستويات لا مثيل Led وطبقاً لذلك؛ توجد حاجة حالية للحصول على مصدر المادة الخام؛ مثل 190001806 من مصدر Ye 0 متجدد ذي تكلفة منخفضة وموثوق فيها والذي يكون صديق للبيئة. 0
: يذكر طلب البراءة الأمريكية رقم ٠١/711999 (المنتشور في البراءة الامريكية رقم م1٠٠ isobutanol ssid (١ _ناتج من المصادر المتجددة في تحضير isoprene isobutene ys butadiene ٠» . وفي العملية المذكورة فيه؛ يفصل isobutene من 1,3-butadiene باستخدام استخلاص acetonitrile بعد إزالة الهيدروجين dehydrogenation (١٠٠؛سء نظامين ْ © للحفاز- ZnFe,Oq و CooFesBiMoOs ) من butenes الخطية - (1-butene, cis- and trans .butene) 8 ويعطي الفصل isobutene مع butenes خطية وكميات بسنيطة من butadiene . وتعرف 5016068 الخطية 5 1,3-butadiene بأنها تعمل كسموم قوية/ عوامل ناقلة للسلسلة في البلمرات الكاتيونية لمطاط البيوقيل. وقد تؤثر كميات الأجزاء لكل مليون (ppm) على الوزن الجزيئي للبوليمر الناتج؛ لذلك تتطلب شحنات isobutene عالية النقاء. وتكون البادئات/ الباديء ٠ المساعد المستخدم للبلمرة؛ بصفة خاصة لتحضير مطاط البيوتيل butyl rubber حساسة جداً الوصف العام للاختراع هدف الاختراع الحالي عبارة عن إعداد بوليمرات من isobutene الناتج من المصادر المتجددة. وطبقاً لإحدى صور الاختراع الحالي يتم إعداد طريقة لتحضير بوليمر polyisobutene متجدد؛ \o وتتضمن على إعداد خليط olefin متضمن على isobutene وواحد أو ST من butenes الخطيةء حيث يتم الحصول على خليط olefin من مصدر هيدروكربون hydrocarbon source متجدد؛ ا تلامس خليط olefin مع مادة ممتزة ذات مسامات دقيقة محتوية على فتحة فجوة فعالة © م إلى (A 0,¢ حيث تمتز butenes الخطية إنتقائياً على المادة المسامية الدقيقة؛ isobutene Jie من التلامس مع المادة المسامية الدقيقة؛ وبلمرة isobutene المتجدد للحصول على البوليمر المتجدد. gan Lak, ٠ صور الاختراع الحالي يتم إعداد بوليمر polyisobutene متضمن على وحدات
Zoo متجدد وبه نسبة كلية مبنية hydrocarbon source مشتقة من مصدر هيدروكربون 106 .7 0 حيوياً أكبر من وطبقاً لإحدى صور الاختراع الحالي يتم إعداد طريقة لتحضير ماما متجدد عالي التقاء الخطيةء butenes من IST وواحد أو isobutene متضمن على olefin خليط dae) وتتضمن على متجدد؛ hydrocarbon source من مصدر هيدروكربون olefin حيث يتم الحصول على خليط © مع مادة ممتزة ذات مسامات دقيقة محتوية على فتحة فجوة فعالة © 8 إلى olefin تلامس خليط ٠ isobutene الخطية إنتقائياً على المادة المسامية الدقيقة؛ وعزل butenes حيث تمتز A 0,¢ المتجدد من التلامس مع المادة المسامية الدقيقة. صور الاختراع الحالي يتم إعداد طريقة لتحضير واحد أو أكثر من الأيزوألكينات saa وطبقاً ْ وتتضمن على تلامس خليط تفاعل متضمن على oligomeric isoalkenes الأوليجومرية ٠ ض oligomeric مع مادة ممتزة دقيقة المسام تحت ظروف مناسبة لأوليجومرة الأيزوألكينات 8 والمادة الممتزة الدقيقة المسام تمتلك حجم فتحة فعال؛ مبني على القطر الحرج » 15 وعزل » isoalkenes للألكينات؛ الذي بشكل مفضل يعمل على امتزاز الألكينات الخطية ويستبعد من التلامس مع المادة الدقيقة المسام. oligomeric isoalkenes الأيزوألكينات الأوليجومرية : ض Ve شرح مختصر للرسومات سيتم وصف الاختراع بالإشارة إلى الرسومات؛ التي فيها:
شكل ١ : يوضح مسار التفاعل لنزع الماء dehydration من isobutanol لإنتاج butenes ¢ شكل ؟ : يوضح عملية الحصول على isobutene المتجدد وتحضير بوليمر مبني على isobutene | ٍ شكل ؟ : يوضح أثر 5 بعد نزع الماء dehydration من isobutanol الحيوي (معطى : © بواسطة «GEVO تركيب مفضل: 4 749 isobutene و71 butenes خطية: 1-butene, cis و ¢(trans-2-butene ّ شكل ؛ : يوضح أثر 00/048 قبل المعالجة (السفلية) وبعد (العلوية) بالمتاخل الجزيئية 0 A UOP لإزالة butenes الخطية؛ شكل © : يوضح أثر 11108 لأوليجرمرة isobutene JI oligomerization المنقى. ٠ الوصف التفصيلي يتعلق الاختراع الحالي بعملية بسيطة للحصول على isobutene عالي النقاء من isobutanolJ) (goal) والذي يكون مناسب للاستخدام في تفاعلات البلمرة polymerization reactions . ويتعلق الاختراع الحالي Lad بعملية محسنة لتحضير بوليمرات مطاطية ذات وزن جزيئي Sle مثل مطاط البيوتيل butyl rubber من خام isobutene المتجدد Mal) النقاء الناتج عبر عملية ا ٠5 تنقية بسيطة؛ وفعالة الطاقة: ويتعلق هذا ١ لاختراع أيضاً ببوليمرات متضمنة على وحدات تكرارية مشتقة من 160001606 المتجدد 0 العالي النقاء وبه نسبة مبنية حيوياً أكبر Toe
ويتعلق الاختراع أيضاً بالإزالة الإنتقائية 1-butene, cis-2-butene J و trans-2-butene « وأوليجومرة oligomerization ال idl isobutene تعطى 111906016065 و .triisobutenes وتدل المصطلحات 'متجدد" أو "مبني حيوياً المستخدمة هنا بالنسبة لمادة أو مركب Ji) alcohols, alkyl, olefins, di-olefins ¢ إلخ) على مادة أو مركب ناتج من مصدر "كربونجديد" © كما يقاس بطريقة الاختبار ASTM المسماة 6866 D “Determining the Biobased Content of Natural Range Materials Using Radiocarbon and : Isotope Ratio Mass Spectrometry Analysis”, المدخلة هنا كمرجع بكاملها. وتقيس طريقة الاختبار المذكورة نسبة النظير [MC ©" في Le وتقارنها بنسبة النظير [MC ©" في مادة عيارية مبنية حيوية 7٠٠١ لإعطاء النسبة المئوية المبنية Ye حيوياً في العينة. ويمكن تحضير المركبات "المتجددة" أو "المبنية حيوياً” من الكتل الحيوية باستخدام الطرق الحرارية الكيميائية (مثل ؛ حفازات ¢(Fischer-Tropsch الحفازات الحيوية (مثل؛ التخمر)؛ أو العمليات الأخرى؛ على سبيل المثال كما ذكر هنا. تحضير isobutene من المصادر المتجددة ّ Vo يعد الاختراع الحالي عملية بسيطة للحصول على le isobutene النقاء من مصدر هيدروكربون hydrocarbon source متجدد. وفي أحد تجسيمات طريقة تحضير isobutene المتجدد؛ يتم" الحصول على خليط olefin متضمن على isobutene وواحد أو ST من butenes الخطية من مصدر هيدروكربون hydrocarbon source متجدد ويتم ملامسته (في الحالة السائلة أو الغازية) مع
مادة ممتزة دقيقة المسام والتي تعمل إنتقائياً على امتزاز butenes الخطية مما يعطي بذلك isobutene النقي. 0 و فصل isobutene من المكونات الخطية يتطلب ممتز بحجم فتحة والذي يبنى على القطر الحرج لل butenes ؛ ويعمل بشكل مفضل على امتزاز butenes الخطية (أي ¢ -2 1-butene, trans- (butene and » i-2-butene © مع استبعاد 190001606 . ويمتلك الممتز الدقيق المسام المناسب حجم فتحة ضئيل بين 50 ,0 85.4 أحد التجسيمات؛ يكون حجم الفتحة الضئيل للممتز © A وفي أحد التجسيمات؛ يتم الحصول على خليط olefin من خليط كحول. وفي أحد تجسيمات طريقة الاختراع الحالي؛ يتم أولاً الحصول على خليط كحول متضمن على واحد 0 أكثر من butanols من مصدر هيدروكربون hydrocarbon source متجددء والذي يتم تعريضه ٠ ا لظروف لنزع الماء dehydration لتكوين خليط olefin كما يوضح في الشكل ١ والذي يتم ملامسته بعد ذلك مع المادة الممتزة الدقيقة المسام للحصول على 1900116606 المتجدد Mall النقاء. وفي أحد التجسيمات؛ يتضمن خليط الكحول على isobutanol . ويمكن تحضير خليط الكحول المتجدد المتضمن على isobutanol بأي طريقة معروفة في المجال؛ مشتمل كما ذكر في منشور البراءة الأمريكية رقم ٠١٠٠١/١7154978 المذكور هنا كمرجع. VO وفي أحد التجسيمات؛ يمكن اشتقاق خليط الكحول المتضمن على 1800018001 من كتلة حيوية من By) مخمرة. وفي أحد التجسيمات؛ يتم تلامس خليط olefin مع المادة الدقيقة المسام لمدة حوالي ١ إلى YE ساعة. وفي أحد التجسيمات؛ يتم ملامسة خليط olefin مع المادة الدقيقة المسام لمدة حوالي +
د Qa ا ساعات إلى حوالي YE ساعة. وفي أحد التجسيمات؛ يتم ملامسة خليط olefin مع المادة الدقيقة المسام لمدة حوالي YE ساعة. وفي أحد التجسيمات؛ تتضمن المادة الممتزة الدقيقة المسام المفيدة في الطريقة الحالية على ألومينو - سيليكات معدن قلوي alkali metal alumino-silicate » على سبيل المثال aluminium oxide-silicate © . وفي أحد التجسيمات يمتلك oxide- silicate مستصنسداه الصيغة 10(.)8:0(,*210ه)],1 التي فيها (Na «Ca =M وبصفة خاصة؛ يمتلك الصيغة .Cay,5Na3[(A1O2)12(Si02)12] 0 وقد تكون المادة الدقيقة المسام في صورة مسحوق أو كريات. وفي أحد التجسيمات تكون المادة الدقيقة المسام في صورة مناخل جزيئية. وفي أحد التجسيمات؛ تمتلك المادة الممتزة أس هيدروجيني11م أقل من ١١ كما يقاس Amal ٠ المائية. وفي أحد التجسيمات؛ يكون الأس الهيدروجيني للمادة الدقيقة المسام أعلى من eA كما يقاس بالعجينة المائية. وفي أحد التجسيمات؛ يكون الأس الهيدروجيني11م للمادة الممتزة الدقيقة المسام بين حوالي A وحوالي VY كما يقاس بالعجينة المائية. : ويدل المصطلح ela) le! المستخدم هنا في السياق مع isobutene على أن isobutene يكون نقي حوالي 799,7 على الأقل. وفي أحد التجسيمات؛ يكون isobutene الناتج عبرعملية الاختراع Ye الحالي نقي حوالي 7949,8 على الأقل ٠ وفي أحد التجسيمات؛ يكون isobutene نقي حوالي 4 على الأقل. تحضير بوليمرات من isobutene المتجدد ّ
ض CL يمكن بلمرة isobutene المتجدد العالي النقاء طبقاً للاختراع الحالي إلى بوليمرات مفيدة؛ مشتملة على المطاط المخلق؛ باستخدام نفس التقنية (Ally يمكن تطبيقها على isobutene والذي يشتق من المصادر البتروكيميائية. وفي أحد التجسيمات؛ يتعلق الاختراع الحالي بطريقة لتحضير بوليمر متجدد متضمن على 0019150501606 ء والتي تتضمن على الحصول على خليط olefin متضمن © على isobutene وواحد أو أكثر من butenes الخطية من مصدر هيدروكربون hydrocarbon source | متجدد؛ تلامس خليط olefin مع المادة الممتزة الدقيقة المسام المحتوية على حجم فتحة فعال ه إلى 0,6 A (التي فيها تمتز butenes الخطية إنتقائياً على المادة الدقيقة المسام)» عزل isobutene من التلامس مع المادة الدقيقة المسام؛ وبلمرة isobutene المتجدد للحصول على البوليمر المتجدد.
٠ ويتم إجراء بلمرة واستخلاص البوليمرات المحتوية على isobutene المتجدد طبقاً لطرق عديدة مناسبة لعمليات بلمرة المونومر المذكورة. وهذه تشتمل على تشغيل متقطع؛ شبه مستمر؛ أو مستمر تحت ظروف Ally تستبعد الهواء والشوائب الجوية الأخرى» بصفة خاصة oxygen والرطوبة. وقد يتم أيضاً إجراء بلمرة مونومر isobutene في عدد من أنظمة مفاعلات البلمرة. polymerization reactor المختلفة؛ المشتملة بدون تحديد على البلمرة الكلية؛ بلمرة الطور البخاري؛ بلمرة المحلول؛
Vo بلمرةٍ المعلق» بلمرة المستحلب؛ وأنظمة بلمرة الترسيب. ذ ويمكن بدء تفاعل البلمرة باستخدام مجموعة كبيرة من بادئات أو أنظمة حفاز البلمرة المختلفة. ويعتمد الباديء أو نظام الحفاز المستخدم على الخصائص المرغوبة للبوليمر المحتوي على
isobutene : المخلق. على سبيل (JE يمكن عمل بوليمرات محتوية على isobutene باستخدام باديء بشق حرء باديء أكسدة واختزال» أو باديء كاتيوني. ويعتمد البدء أو نظام الحفاز المفضل Ye على البناء Bla الوزن الجزيئي؛ توزيع الوزن الجزيئي؛ وتفرع السلسلة المرغوب للبوليمر. وتعتمد
1١٠ - | - أيضاً البادئات المفضلة على ما إذا يتم بلمرة isobutene بشكل متجانس أو كوبلمرته مع مونومرات إضافية. وفي حالة الكوبوليمرات؛ يعتمد الباديء المستخدم أيضاً على ما إذا كان مرغوباً احتواء البوليمر المكون على توزيع عشوائي؛ غير عشوائي؛ أو مدقق من الوحدات المتكررة المشتقة من ّ| المونومرات الخاصة. © وقد يتم أيضاً إجراء بلمرة 150001808 في مذيب عضوي مناسب والذي يكون سائل تحت ظروف 1 التفاعل والذي يكون خامل نسبياً. وتشتمل بعض ١ لأمثلة الممثلة للمذيبات العضوية المناسبة على ل Jie alkanes : pentane, isooctane, cyclohexane, methyleyclohexane, isohexane, n-heptane, n-octane, n- hexane, and haloalkanes such as methyl chloride and chloroform. 0 ٠ ويتم بشكل مفضل إجراء البلمرة للوصول إلى تحويل عالي من المونومرات إلى بوليمر. وقد تستخدم إضافة المونومر المتزايدة» أو عامل نقل سلسلة؛ لتجنب تكوين الجيل Laid وتكون هذه ٍ ض التعديلات البسيطة داخل معرفة ذي الخبرة في المجال المتعلق. وبعد اكتمال البلمرة؛» يستخلص البوليمر من عجينة أو محلول من البوليمر. وقد يكون الترشيح البسيط كافي لفصل البوليمر عن المادة المخففة. وقد تستخدم وسيلة أخرى لفصل البوليمر عن المادة المخففة. وقد يعالج Call ٠ بشكل منفصل أو عندما يعجن في خليط التفاعل؛ وذلك لفصل الرواسب. وقد تكون هذه المعالجة alcoholsw مثل ethanol « methanol + أو isopropanol + أو alcohols الحمضية» أو بسوائل قطبية مشابهة أخرى. وفي حالات عديدة يتم الحصول على البوليمرات في محاليل : ض الهيدروكربون ويمكن استخلاص البوليمر بالتخثر مع alcohols الحمضية؛ مثل» methanol أو isopropanol مقلب سريعاً محتوي على .X hydrochloric acid وبعد هذا التخثر Saal قد ٠ تغسل البوليمرات بسائل مناسب؛ methanol Jie .
: 7 .. 7 0 ا ض 0 | ويمكن Lind كوبلمرة isobutene مع واحد أو أكثر من الكومونومرات الإضافية لعمل كوبوليمرات ض مفيدة. وقد يكون هذا الضبط في ظروف تفاعل البلمرة ضروري للحصول على معدل كافي من إ: تكوين البوليمرء اعتماداً على الكمية النسبية من isobutene المشتمل والموتومرات AY) | المشتملة. وتشتمل أمثلة الكومونومرات المفيدة في إجراء هذا الاختراع على diene monomers « -butadiene, hexadienes Jie © 1,3 إلخ. وقد تكون مونومرات الفنيل أيضاً قابلة للكوبلمرة مع isobutene - لعمل البوليمرات المفيدة. وتشتمل مونومرات الفنيل المذكورة على : ل | styrene, [alpha] - methylstyrene, divinyl benzene, vinyl chloride, vinyl acetate, vinylidene chloride, methyl methacrylate, ethyl acrylate, vinylpyridine, acrylonitrile, methacrylonitrile, methacrylic acid, itaconic acid and acrylic acid ٠ ويمكن أيضاً استخدام مخاليط من الكومونومرات المختلفة عند مستويات Aha ويمكن إجراء البلمرة في مفاعل بلمرة أو مجموعة من مفاعلات البلمرة polymerization reactor . وتعما منطقة البلمرة على الاهتزاز لحفظ المونومرات؛ البوليمر» الباديء؛ والمعدل مشتت جيداً خلال المذيب العضوي في منطقة البلمرة. ويتم بشكل مفضل إجراء هذه البلمرات المستمرة في نظام متعدد المفاعلات. ويسحب البوليمر المطاطي المخلق باستمرار من منطقة البلمرة. Ye وفي أحد التجسيمات يتم كوبلمرة 190001606 المتجدد طبقاً للاختراع الحالي مع isoprene تحت ظروف البلمرة الكاتيونية؛ Led Ally يمكن استخدام طريقة البلمرة التقليدية باستخدام أي مخففات/ ٠ مذيبات تقليدية. وفي أحد التجسيماتء يتضمن Cuda البلمرة على chloroform « methyl chloride ff hexane « ْ مذيب أخر كما نوقش سابقاً.
داس - ويمكن بدء تفاعل البلمرة باستخدام حمض بروتوني قوي strong protonic acid أو حمض لويس Lewis acid كالباديء الكاتيوني Land) وفي أحد التجسيمات؛ يمكن استخدام حمض اللويس متحد مع الماء» واحد أو LST من alcohols ¢ واحد أو اكثر من الأحماض البروتونية acids مام ‘ »0 ومصادر ض HY أخرى معروفة في المجال. : © وتشتمل الأمثلة الغير محددة للحمض البروتوني على «CF3SO3H ¢HNO; (H,S04 (HCI HCIO4 5 <H3PO4 | . وتشتمل الأمثلة الغير محددة حمض لويس Lewis acid على «BF; و80 ١ . SbFs 5 AlCl; وفي أحد التجسيمات؛ يستخدم [ACh 11:0 كباديء كاتيوني المنشأً. وفي أحد التجسيمات يتضمن الباديء على حفاز ja Friedel-Crafts على بدء البلمرة الكاتيونية cationic polymerization مع Ve منشط معروف في المجال. ا وقد يكون الباديء الكاتيوني المنشاً قابل للذوبان في مخففات/ مذيبات البلمرة وقد يتم إمداده بنفسه أو مذاب في مذيب حفاز. وفي هذه الحالة؛ قد يكون مذيب الحفاز ومخفف البلمرة قابلين للامتزاج في كل منهما الأخر . وقد يتضمن مذيب الحفاز على chloroform « methyl chloride أو هكسان. وفي أحد التجسيمات؛ يكون مذيب الحفاز Files لمخفف البلمرة. Yo ض وفي أحد التجسيمات؛ باديء كاتيوني المنشا مناسب في مذيب حفاز والذي يكون عبارة عن محلول من aluminum chloride (AICI3) في methyl chloride . وقد يتم تنشيط الباديء الكاتيوني المنشاً بمصدر بروتون مناسب» مثل الماء أو )1 hydrochloric acid He . والجزء الأساسي في الاختراع الحالي هو إنتاج بوليمرات مبنية على 190001806 المتجدد ذات وزن جزيئي كافي. وقد يتم تعديل ظروف البلمرةٍ لتغيير الوزن الجزيئي. وفي أحد تجسيمات الاختراع؛
EP
إلى »؟ كجم/ مول. وفي ٠٠١ بين (Mw) وزن جزيئي isobutene يمتلك البوليمر المبني على 800 إلى ٠9 للبوليمر المبني على 190006008 بين (My) أحد التجسيمات؛ يكون الوزن الجزيئي بين isobutene للبوليمر المبني على (My) كجم/ مول. وفي أحد التجسيمات؛ يكون الوزن الجزيئي ل ا طبقاً للاختراع الحالي على تنوع isobutene وفي أحد التجسيمات؛ يتضمن البوليمر المبني على إلى . ض ٠.5 من (My / My) متعدد ولا يستهدف أن تكون البوليمرات المبنية على 150004806 طبقاً للاختراع الحالي محددة بأي واحد وبتغيير شحنة المونومر في تفاعل البلمرة؛ . isobutene من البوليمر أو ال©0001700: المبني على أو » polyisobutene من homopolymer قد يكون البوليمر المبني على 106 عبارة عن cationically مع أي مونومر (مونومرات) قابلة للبلمرة كاتيونياً terpolymer أو copolymer ٠ 0017117128016 monomer(s) : تأكيد النسبة المبنية حيوياً طبقاً لهذا الاختراع قابلة للتأكيد حيث تتكون ب isobutene تعتبر كل أنواع البوليمرات المكونة ب وإضافياً يمكن أيضاً . petrochemical source من مصدر بتروكيميائي Lay الذي لا isobutene طبقاً لهذا الاختراع عن البوليمرات المحتوية على isobutene البوليمرات المحتوية على Sua ١٠# الناتج من المصادر الطبيعية؛ مثل المطاط الطبيعي. وطبقاً لذلك» تكون البوليمرات 006 طبقاً لهذا الاختراع قابلة للتأكيد تحليلياً بأنها قادمة من المصادر المتجددة isobutene المحتوية على 0 حيوياً الصديقة للبيئة.
-ك١ - ض ويمكن إجراء تقييم نسبة الكربون في مادة مبنية بشكل قابل للتجديد خلال طرق اختبار معيارية؛ على سبيل المثال باستخدام تحليل مقياس طيف الكتلة لنسبة الكربون المشع والنظير. ولقد أسس 41 الدولي (المعروف رسمياً ب (American Society for Testing and Materials طريقة معيارية لتقييم نسبة المواد المبنية حيوياً؛ وطريقة ASTM تسمى ASTM-D6866 © ويبنى استخدام 89114-06866 لاستنتاج "النسبة المبنية حيوياً” على نفس الأفكار كمعرفة التاريخ 7 بالكربون ceil لكن بدون استخدام معادلات العمر. ويتم إجراء التحليل باستنتاج نسبة كمية الكربون المشع ae (MC) غير معروفة بالمقارنة بالتي لمعيار مرجعي حديث. وتذكر هذه النسبة كنسبة بالوحدات PMC” " (النسبة المئوية للكربون الحديث). وإذا كانت المادة المحللة عبارة عن خليط من الكربون المشع اليومي المتواجد والكربون الحفري (المحتوي على مستويات منخفضة ٠ جداً من الكربون المشع)؛ وبعد ذلك يتم ربط القيمة PMC الناتجة بشكل مباشر بكمية مادة الكتلة الحيوية المتواجدة في العينة. و"المواد المبنية حيوياً” عبارة عن مواد عضوية Led يأتي الكربون (على مقياس الزمن البشري) من dioxide CO, «ها:ة»المثبت حديثاً المتواجد في الجو باستخدام طاقة ضوء الشمس (التخليق الضوئي (photosynthesis وعلى الأرض؛ يسحب أو يثبت ثاني ض أكسيد الكربون و00 المذكور بحياة النبات (على سبيل المثال؛ المحاصيل الزراعية أو المواد ٠ الغابية). وفي المحيطات؛ يسحب أو يثبت carbon dioxide CO, بالبكتريا المخلقة ضوئياً أو العوالق النباتية. على سبيل المثال؛ تمتلك مادة مبنية حيوياً نسبة نظير © / 6 أكبر من .٠ وبالعكس» تمتلك مادة مبنية على الحفريات نسبة نظير PC MC حوالي .٠ ض وتكون كمية صغيرة من ذرات الكربون في carbon dioxide في الجو عبارة عن النظير المشع MC والذي يخلق عندما يكون nitrogen الجوي مضروب بالنيوترون المولد بالإشعاع الكوني؛ مما يسبب ٠ فقد nitrogen لبروتون وتكوين كربون ذي الكتلة الذرية (MC) ١4 والذي يؤكسد قوراً بعد ذلك إلى
“ne ال ثني أكسيد الكريون. ويتواجد جزء صغير لكن مقاس من الكريون الجوي في ضورة .00"". lla carbon dioxide | الجوي بالنباتات الخضراء لعمل الجزيئات العضوية خلال العملية المعروفة 0 0 بالتخليق الضوئي. وعملياً تعتمد كل صور الحياة على الأرض على إنتاج النبات الأخضر "م المذكور للجزيئات العضوية لإنتاج الطاقة الكيميائية التي تسهل النمو والإنتاجية. ولذلك؛ يصبح © ©" الذي يتكون في الجو نهائياً جزء من كل صور الحياة ومنتجاتها البيولوجية؛ مما يزيد الكتلة ض الحيوية والكائنات التي تتغذى على الكتلة الحيوية مع MC وعلى العكس؛ لا يمتلك الكربون من 0 الوقود الحفري النسبة CMC المتوقعة من الجزيئات العضوية المتجددة المشتقة من carbon ض 56 الجوي. ولتحقيق نسبة مبنية حيوياً مرغوبة في بوليمر مبني على 180004606 ؛ قد يتم تغيير نسبة الخليط ٠ |ّ من isobutene المبني حيوياً إلى 190004606 المبني على البترول في البوليمر. وفي أحد التجسيمات»؛ تكون النسبة المبنية حيوياً لإلاستومر مبني على isobutene طبقاً للاختراع الحالي أكبر من ٠ 7. وفي تجسيم أخرء تكون النسبة المبنتية حيوياً لإلاستومر مبني على isobutene طبقاً ض للاختراع الحالي أكبر من .77١0 وفي تجسيم Hal ¢ تكون النسبة المبنية حيوياً لإلاستومر مبني على isobutene طبقاً للاختراع الحالي أكبر من 724560. وفي تجسيم أخرء؛ تكون النسبة المبنية VO حيوياً لإلاستومر مبني على isobutene طبقاً للاختراع الحالي أكبر من Le وفي تجسيم أخرء تكون النسبة المبنية حيوياً لإلاستومر مبني على isobutene طبقاً للاختراع الحالي أكبر من The وفي تجسيم أخر؛ تكون النسبة المبنية حيوياً لإلاستومر مبني على isobutene طبقاً للاختراع الحالي أكبر من JA وكبديل أو إضافياً؛ يمكن تعديل نسبة olefin المتعدد في البوليمر النهائي بضبط شحنة مونومر ٠ تتعاه_المتعدد لتفاعل البلمرة. على سبيل JU ينتج إدخال ؛ مول 7 Siw isoprene) على
ض Co 3 isoprene «Js sill متجدد أو مخاليط منهما) من isoprene في بوليمر البيوتيل النهائي في نسبة مبنية حيوياً بين © إلى 7955 (ASTM D6866) وكمثال أخرء ينتج إدخال 0.9 مول isoprene) : ض مبني على البترول» isoprene متجدد أو مخاليط منهما) من isoprene في بوليمر البيوتيل ل“ النهائي في نسبة مبنية حيوياً بين ١ إلى 795 (ASTM D6866) وتعطي بلمرة بوليمر مطاط © بيوتيل باستخدام (ie isoprene حيوياً isobutene حيوي مطاط بيوتيل حيوي بنسبة مبنية حيوياً D6866) ٠ | 87114). ويتعلق الاختراع الحالي أيضاً بطريقة لتأكيد أن بوليمر محتوي على وحدات متكررة مشتقة من isobutene يحتوي على isobutene والذي يتم الحصول عليه من مصدر هيدروكربون hydrocarbon source متجدد غير مشتق من البترول. وتشتمل هذه الطريقة على 00( تعيين النسبة ٠ المبنية حيوياً من البوليمر؛ (ب) تأكيد أن البوليمر يكون من مصدر متجدد غير مشتق من البترول إذا كانت النسبة المبنية حيوياً Les) ذكر في (ASTM D6866 أكبر من ٠ 7. ويمكن استخدام طريقة التأكيد homopolymer ات copolymer) J من isobutene . وفي أحد التجسيمات؛ تتعلق الطريقة بتأكيد ما إذا كان قالب copolymer به وحدات متكررة مشتقة من 150001606 يحتوي على isobutene الذي يكون من مصدر متجدد مستمر غير مشتق بترولياً ٠ والتي تتضمن على: 0( تعيين نسبة الكربون الحديث في قالب polyisobutene الواحد على الأقل 0 في الكوبوليمر؛ و(ب) تأكيد أن isobutene من Copolymer يكون من مصدر متجدد مستمر غير مشتق بترولياً إذا امتلك قالب polyisobutene نسبة كلية مبنية حيوياً (ASTM D6866-08) أكبر من ه7. . ِ ّ| الفصل الإنتقائي لل isobutene من خليط بيوتين :
- YA = 0 يتعلق الاختراع الحالي أيضاً بطريقة تنقية بسيطة للفصل الإنتقائي لل isobutene من خليط بيوتين. وتشتمل طريقة التنقية على تلامس خليط olefin متضمن على isobutene وواحد أو أكثر من 9 مع مادة ممتزة دقيقة المسام بها حجم فتحة؛ مبني على القطر الحرج لل 0016065 ٠ تعمل بشكل مفضل على امتزاز butenes الخطية (أي؛ -butene, trans- 2-butene and ¢ *-2-butene 1(
© مع استبعاد isobutene . ويمتلك الممتز الدقيق المسام المناسب حجم فتحة ضئيل بين © إلى 5,4
: ه. وفي أحد التجسيمات؛ يكون حجم الفتحة الضئيل للممتز © «ّ. ويمكن بعد ذلك Jie
isobutene ١ المتقى من التلامس مع المادة الممتزة الدقيقة المسام. وفي أحد التجسيمات؛ يمكن
ض تحقيق الفصل الإنتقائي بملامسة خليط olefin مع المادة الممتزة الدقيقة المسام لمدة حوالي ١ إلى حوالي YE ساعة. وفي أحد التجسيمات؛ يتم ملامسة خليط olefin مع المادة الدقيقة المسام لمدة
٠١ | حوالي ١ إلى حوالي YE ساعة. وفي أحد التجسيمات؛ يتم ملامسة خليط olefin مع المادة الدقيقة المسام لمدة حوالي YE ساعة. وقد يكون خليط olefin في الحالة السائلة أو الحالة الغازية. ويمكن
اشتقاق خليط oe olefin مصدر هيدروكربون hydrocarbon source متجدد (كما ذكر سابقاً) أو
| . petrochemical source مصدر بتروكيميائي
ويوضح شكل Y العملية التخطيطية لأحد تجسيمات الاختراع الحالي. وطبقاً للشكل ؛ يشحن
٠ | خليط الكحول السائل المتضمن على واحد أو أكثر من butanols في النظام باستخدام مضخة .٠١ وقد يكون isobutanol عبارة عن isobutanol مشتق من مصدر بتروكيميائي petrochemical
source 0 أو مصدر تخمري. ويبخر خليط الكحول إلى غاز في سخان مسبق ٠٠ عند day حرارة بين 5١س و١٠5٠ ”سء؛ ويفضل عند نفس درجة حرارة مفاعل نزع الماء .٠١ dehydration وفي مرحلة الغاز Jans الكحول إلى مفاعل نزع Feel حاويا سرير ثابت لتحفيز الجفاف عند درجة
Ve حرارة تتراوح ما بين 75س و١٠٠5 7س ويفضل عند 7٠ "س. يشتمل حفاز نزع الماء
ا 0 dehydration على أحماض مثل حفاز حمض مدعم صلبة وأكاسيد معدنية alumina, titania, (ie
- و١ - zirconia, silica-alumina and zeolites ويفضل أن اختيار حفازات الأولومينا الصلبة من ناحية : جودة الحفاز وإنتقائية isobutene ويحدث تفاعل نزع الماء dehydration في مفاعل نزع الماء .٠١ 0 ويبرد ناتج التفاعل باستخدام وحدة تبريد 5860 عند درجة حرارة بين ١س إلى p00 ويتم إمداد شحنة إلى جهاز فصل ٠٠ من condenser «Sal 40. وتفصل نواتج الغاز © والسائل بجهاز الفصل .٠٠ ويكون الناتج السائل عبارة عن خليط من الماء 5 isobutanol .
وتعتمد نسبة الماء إلى 1500088001 على كفاءة تحويل تفاعل نزع الماء. واختيارياً؛ قد يستخدم
نظام إعادة دوران لإستخلاص الواحد أو أكثر من butanols في الطور السائل liquid phase . وتشتمل بعض تجسيمات العملية على خطوات إعادة الدوران الاختيارية المذكورة لتحقيق اقتصاديات
.. عملية كلية مميزة. وتكون نواتج الغاز المفصولة عبارة عن خليط من isobutene) butenes « -1 ٠ (trans-2-butene <butene, cis-2-butene Ve ويتأثر توزيع butenes الغازية بشكل ملحوظ بالظروف التجريبية (على سبيل (JA كمية الحفاز» معدل التدفق» درجة الحرارة» إلخ). وقد يتم تكثيف
الخليط الغازي إلى سائل باستخدام طرق تقليدية منخفضة الحرارة. وطبقاً لأحد التجسيمات؛ يتم
تكثيف 5 الغازية المفصولة إلى الطور السائل liquid phase 4 مكثف ٠١ condenser
عند درجة حرارة بين OF Vom و<56اس. وقد يتم تعيين تحويل البيوتانول إلى butenes بقياس
٠ _تدفق الغاز من جهاز الفصل؛ باستخدام عداد تدفق» والمقارنة مقابل التدفق النظري عند التحويل
Ys ولتأكيد النقاء العالي لل isobutene ؛ قد يتم تقطير butenes السائلة بالوسائل التقليدية
لإزالة أي Cs متبقي وهيدروكربونات أكبر.
ويتم تجفيف butenes المكثف condenser باستخدام عامل تجفيف. ويكون زمن استيقاء لل butene
0 السائل بعامل التجفيف في المجفف Ve حوالي YE ساعة. وقد يكون عامل التجفيف عبارة عن أي
AY عامل تجفيف مناسب. وفي أحد التجسيمات؛ يكون عامل التجفيف عبارة عن منخل جزيئي ٠
١. ساعة قبل الاستخدام. ويفصل YE sad منشط بالتسخين إلى ١٠س على الأقل في فرن فراغ المجفف من المكونات الخطية باستخدام ممتز دقيق المسام في butene من خليط isobutene " من المكونات الخطية ممتز له حجم isobutene وكما نوقش سابقاً؛ يتطلب فصل A وحدة تنقية 1-butene, irara-2- ؛ يعمل بشكل مفضل على امتزاز butenes فتحة؛ مبني على القطر الحرج لل لبلمرة ٠٠١ مفاعل البلمرة alae) 06عاناط مع استبعاد 68 . ويتم and cis-2- butene 5 ل المنقى. isobutene باستخدام isobutene البوليمرات المبنية على
Oligomarization of Isolkenes أوليجومرة الأيزوألكينات : oligomeric يتعلق الاختراع الحالي أيضاً بعملية بسيطة وفعالة في الطاقة لأوليجومرة الأيزوألكينات ١ .diiso- and/or triisoalkenes لتحضير isoalkenes قد تحفز أوليجومرة adsorbent material ولقد وجد بشكل غير متوقع أن المادة الممتزة المسامية ٠ يمكن isobutene مثل » oligomeric isoalkenes الألكينات. ولقد أوضح الاختراع الحالي أن مع مادة ممتزة مسامية مناسبة تحت ظروف مناسبة لتفاعل olefin تكوينها بسهولة بتلامس خليط .oligomerization reaction الأوليجرمرة طبقاً للاختراع oligomerization وقد يمتلك الممتز الدقيق المسام المناسب لعملية الأوليجومرة وفي أحد التجسيمات؛ يكون حجم الفتحة A ٠١ الحالي حجم فتحة ضئيل حوالي ؟ إلى حوالي VO وفي أحد التجسيمات؛ يكون حجم A 9,4 الضئيل للمادة المسامية الممتزة حوالي © إلى حوالي
A © حوالي adsorbent material الفتحة الضئيل للمادة الممتزة المسامية وفي أحد التجسيمات تتضمن المادة الممتزة الدقيقة المسام المفيدة في الطريقة الحالية على ألومينو- aluminium oxide- ؛ على سبيل المثال alkali metal alumino-silicate سيليكات معدن قلوي
١ - ْ - silicate . وفي أحد التجسيمات؛ يمتنلك aluminium oxide-silicate الصيغة 1,])410(.)8:0(*2110 التي فيها Na «Ca =M وبصفة dala يمتلك الصيغة Cay, SNas[(AL02)12(SiO2)iz] 0 وقد تكون المادة الممتزة الدقيقة المسام في صورة مسحوق أو كريات. وفي أحد التجسيمات؛ تكون المادة الممتزة الدقيقة المسام في صورة مناخل جزيئية. © ويمكن تحقيق الأوليجومرة oligomerization عند درجة حرارة من حوالي ١٠س إلى حوالي 750س. وفي أحد التجسيمات يمكن تحقيق الأوليجومرة عند درجة حرارة الغرفة. وفي أحد التجسيمات تكون درجة حرارة التفاعل لعملية الأوليجومرة حوالي 7 7تس. وفي أحد التجسيمات؛ يتم تلامس خليط olefin مع المادة الممتزة الدقيقة المسام sad حوالي ؛ ؟ ساعات أو أكثر عند درجة حرارة الغرفة لتحقيق الأوليجومرة. وفي أحد التجسيمات يكون زمن ٠ التفاعل عند حرارة الغرفة حوالي 48 ساعة أو أكثر. ويمكن إكمال عملية الأوليجومرة في فترة أقصر من الزمن بتسخين خليط التفاعل لما يصل إلى حوالي 5٠ "س. وفي أحد التجسيمات؛ يكون الأس الهيدروجيني للمادة الممتزة الدقيقة المسام بين حوالي A وحوالي ض )6 كما يقاس بالعجينة المائية. وسيتم الآن وصف الاختراع بالإشارة إلى الأمثلة المحددة. وسيتم توضيح أن الأمثلة التالية تستهدف لوصف تجسيمات الاختراع ولا تستهدف لتحديد الاختراع بأي ٠ طريقة. وتم الحصول على بيانات NMR 11' باستخدام اسبكترومتر o++,)Y) Bruker DRX 500 MHz : ميجاهرتز) في CDCl مع قمة CHCl المتبقية المستخدمة كمرجع داخلي. وتم تجميع GC/ lily MS على Hewlett Packard HP 6890 Series GC Olea مزود بكاشف إنتقائي للكتلة Hewlett Packard 3 ٍ وتم قياس بيانات GPC على جهاز Waters GPC (SEC) باستخدام سَتة أعمدة
: ب ض ا 0 Ultrastyragel 0 لتك ف دلا (A ٠١و 7٠١ Ye مسخن إلى Fe بكاشف DRI410 وكان الطور المتحرك عبارة عن THF بمعدل تدفق ثابت ١ ملليلتر/ دقيقة. وتم معايرة الجهاز باستخدام معايير MWD polystyrene ضيقة واستخدم الطولوين كمرجع داخلي. وتم حساب الأوزان
الجزيئية باستخدام البرنامج EMPOWER GPC | ض © مثال ١ نزع الماء dehydration : مصدر isobutanol : كتلة حيوية من ذرة مخمرة نوع المفاعل: طبقة مثبتة الحفاز ٠ catalyst جم (AL3996R) BASF : ض ٠ درجة الحرارة: لس الضغط ١ :Pressure بار معدل تدفق ١ : isobutanol ملليلتر/ دقيقة £,A :GHSV ساعة ا واستقبل حفاز نزع الماء dehydration من (AL3996R) BASF في صورة حلقة 0,¥ مم. وتم ٠ طحن الحلقات باستخدام هاون ومدقة وإمرارها خلال مجموعة من المناخل. وتم تجميع الحفاز المستخدم من المنخل ١ مم. وتم تبخير 1500018001 إلى غاز في سخان مسبق عند ٠7س قبل دخول مفاعل أنبوبي استاتلس ستيل stainless steel tubular reactor (قطر داخلي AY الطول 171“( معباً بواسطة BASF AI3996R المدعم بحبيبات زجاجية. وكانت درجة حرارة المفاعل ل YY وتم فصل النواتج الغازية والسائلة باستخدام وعاء الفصل. 0
دس؟ وتم تكثيف butenes الغازية المفصولة في قارورة ٠ : Schlenk ملليلتر؛ محتوية على Ve جم من المناخل الجزيئية النوع 7 A مغمور في ethanol ples / نيتروجين سائل ٠ liquid nitrogen وتم تحليل butenes الغازية باستخدام GC/MS (شكل ؟). ض ض وكان تركيب الغاز في ناتج الغاز من عملية تزع الماء isobutene 796 dehydration « 1-71 *-2-butene 47 ¢ butene © ب ZY 5 trans-2-butene ZY مواد أخرى. وتم قياس تحويل أنابيب butanol إلى butenes باستخدام عداد تدفق طبقة صابونية. وعند ©7"”س؛ كان معدل التحويل ض أكبر من JAA ض التجفيف تم السماح بتجفيف خليط butenes الغازية من عملية نزع الماء؛ المجمع بتكثيف الغاز إلى منائل ٠ في قارورة ٠٠٠ Schlenk ملليلتر محتوية على ٠ جرام من المنخل الجزيئي AF خلال المناخل الجزيئية 7 ل (Aldrich) لمدة حوالي YE ساعة عند حرارة الغرفة. وقبل تجفيف butene ات؛ تم تنشيط المنخل الجزيئي بتسخين المنخل الجزيئي عند درجة حرارة GOV Ye في فرن فراغ لمدة حوالي 4 ؟ ساعة قبل الاستخدام. yo | تنقية خليط butene في الحالة السائلة تم ربط القارورة المحتوية على خليط butene المكثف condenser المجفف بقارورة ٠٠ ملليلتر محتوية على £0 جم من ممتز المنخل Aad النوع © A (1707)؛ والذي جفف مسبقاً لمدة Ye ساعة عند do Ye فرن فراغ. وتم تبريد القارورة Schlenk المحتوية على ممتز المنخل ٠ . الجزيئي © A بغمره في ديوار محتوي على نيتروجين سائل liquid nitrogen : وتم حفظ القارورة
Schlenk المحتوية على butenes دافئة باستخدام حمام ماء (حوالي (Fe وفتحها. وتم تقل butenes إلى قارورة المنخل الجزيشي © Schlenk A المغمورة في حمام نيتروجين سائل liquid 00 حيث كثفت قوراً إلى الحالة الصلبة. وبمجرد اكتمال النقل تم غلق القارورات Schlenk والسماح بتدفثئتها إلى حرارة الغرفة. وظلت butenes السائلة المكثشف condenser ة متلامسة مع © ممتز المنخل A © all لمدة حوالي YE ساعة. وعند هذه النقطة؛ تم ial isobutene Jai إلى قارورة تخزين فارغة للتقطير الباردٍ عند بين 271 لإزالة أي Cs متبقي والهيدروكربونات الأكبر. وتم مراقبة إزالة butenes الخطية بواسطة 00/148. ويوضح أثر GC/MS في الشكل ¢ إزالة butenes الخطية في العينة المنقاة. تنقية خليط butene في الحالة الغازية Ye ثم نقل butenes إلى وها ع محكم الهوا Ye ملليلتر محتوي على Yo مجم متخل جزيني Ao وظلت butenes الغازية متلامسة مع ممتز المنخل الجزيئي © A لما يصل إلى YE ساعة. وتم مراقبة إزالة butenes الخطية بالمناخل الجزيئية بواسطة 60/145 كما يوضح في الجدول .١ جدول ١ Vo ٍِ لدي" cis-2- | isobutene | 1- butene trans-2- aid لزمن - butene butene (بالساعات) [en [ow | لس الم en ew | | wee | | ١ | ١ ض fee Te] سا
Yo — — . اا | ١ || د ض TT | | ا البلمرة ٠ : isobutene ملليلتر isoprene . : 1 ملليلتر ْ المذيب ٠٠ : Solvent ملليلتر MeCl © الحفاز: أذيب ٠١,7 جم AICK في ٠٠١ ملليلتر 14601 عند = تس تم إجراء تفاعلات بلمرة العجينة المتقطعة في صندوق MBRAUN ip تحت جو تيتروجين ول جاف. وتم الحفاظ على مستويات oxygen والرطوبة أقل من eda ٠١ لكل مليون. واستخدمت وصفات عيارية لكل التجارب وتكون كما يلي: تم مسبقاً تبريد قارورة ٠٠٠ ملليلتر في ales هبتان عند -10اس. تم الإضافة إلى ذلك ٠١ ¢ isoprene ٠.1 مليلتر 190001606 و ٠6١ مليلتر من ٠ ميثيل كلوريد (MeCl) وتم تقليب المحلول الناتج باستخدام قلاب علوي إلى أن تم الوصول إلى درجة حرارة محلول -14"س. وإلى هذا أضيف ¥ ملليلتر من محلول حفاز [AIC 14601 (أذيب oY i جم يلعا في ٠٠ ملليلتر 148601 عند = L(Y وتم تقليب العجينة الناتجة لمدة © دقائق إضافية. وقبل إضافة ١ ملليلتر من محلول الوقف )1,0 جم هيدروكسيد صوديوم في 7٠0 ملليلتر ethanol ) لإنهاء البلمرة. ٠ وأضيفت ٠ ~) hexanes ملليلتر) إلى خليط التفاعل مع 1010 dIrganox مضاد أكسدة؛ وسمح بتقليبها عند حرارة الغرفة لمدة حوالي 4 ؟ ساعة لإزالة chloride 0:(1ه«كلياً. وتم تخثر محلول
ل البوليمر بإضافة ethanol الزائد. وتم تجميع مطاط البيوتيل butyl rubber وتجفيفه في فرن فراغ عند ٠س لمدة حوالي VE ساعة. مثال CY تم تكرار الطريقة التجريبية طبقاً للمتال ١ باستخدام isobutene مبني على البترول معطى من LANXESS Inc. © في -Canada «Ontario «Sarnia ْ تم توضيح البلمرة الكاتيونية cationic polymerization لل isobutene المتجدد مع isoprene لإنتاج مطاط البيوتيل بالتتابع. وتوضح خواص بوليمرات مطاط البيوتيل butyl rubber بواسطة 'H NMR GPC (جدول 7). وتم تأكيد النسبة المبنية حيوياً باستخدام الطريقة المذكورة في ASTM D6866- 08. - ٠ جدول ١ المثال | التحويل Mz Mw Mn ا | زينميون النسبة : 1 = 0 1 ).| المبنية حيوياً NMR) بنية حيوي (ASTM D6866-08) avry - ويكون الوزن الجزيئي My لمطاط البيوتيل المبني حيوياً مقارن بالعينة الضابطة.
الا - مثال CY ض سمح ببقاء butenes السائلة condenser iCall الناتجة في المثال ١ متلامسة مع ممتز المنخل الجزيئي © sad A حوال EA ساعة. وتم تأكيد وجود 'H NMR aud ssisobutene oligomers (شكل *#). وتم توضيح الأوليجومرة oligomerization الكمية لل JL isobutene التقي خلال © المناخل الجزيئية © A عند درجة حرارة الغرفة لزمن تنقية أكبر من A ساعة. وكانت butenes الأوليجومرة المنتجة غالباً عبارة عن diisobutenes و071500016065. وتدخل كل المستندات المذكورة في الوصف التفصيلي للاختراع؛ في الجزءِ المتعلق؛ هنا كمرجع؛ ولا يفسر ذكر اي مستتد كاعتراف بأنه مجال سابق بالنسبة للاختراع الحالي. ومن الموضح أن التجسيمات المذكورة طبقاً للاختراع عبارة عن أمثلة ويمكن تغييرها بطرق عديدة. ٠ ولا تعتبر هذه التغييرات الحالية أو المستقبلية حيود عن مدى ومجال أ لاختراع؛ وتستهدف Us هذه التعديلات كما هو واضح لذوي الخبرة في المجال لتشتمل داخل مجال عناصر الحماية التالية. ض
Claims (1)
- YA — - عناصر الحماية -١ ١ طريقة لتحضير بوليمر polyisobutene ¢ تتضمن على: ل“ Y { توفير خليط olefin متضمن على isobutene وواحد أو LST من 065 الخطية؛ حيث يتم ض " الحصول على خليط olefin المذكور من مصدر هيدروكربون hydrocarbon source متجدد؛ ؛ 2( تلامس خليط olefin المذكور لمدة من + الى YE ساعة في وعاء محكم الغلق مع مادة ممتزة © دقيقة المسام بها حجم فتحة فعال © أنجستروم إلى 5,4 أنجستروم حيث تمتز butenes الخطية "+ إنثقائياً على المادة الدقيقة المسام؛ | "8 VY 0 ج) isobutene Jie من التلامس مع المادة الدقيقة المسام؛ و A د) بلمرة isobutene المعزول المذكور للحصول على بوليمر polyisobutene المذكور. ١ ؟- الطريقة طبقاً للعنصر »١ فيها تتضمن الخطوة د) على بلمرة isobutene في وجود arise 1 ٍِ ¥ إضافي لتكوين copolymer من isobutene . =v ١ الطريقة طبقاً للعنصر of فيها البوليمر المشترك عبارة عن مطاط بيوتيل butyl rubber ١ +- الطريقة طبقاً لأي من عناصر الحماية ١ إلى ؛ تتضمن على: Y : )) توفير خليط كحول متضمن على واحد أو أكثر من butanols الناتجة من مصدر الهيدروكربون ٠ : المتجدد؛ ¢ 0 تلامس خليط الكحول المذكور مع حفاز نزع الماء؛ مما يكون بذلك خليط olefin المتضمن © ا واحد أو أكثر من butenes الخطية 5 isobutene .Yq - . - - ١ *- الطريقة طبقاً لأي من عناصر الحماية ١ إلى 4؛ فيها يتم إجراء البلمرة المذكورة تحت ظروف". بلمرة كاتيونية -cationic polymerization ١ +- الطريقة طبقاً لأي من عناصر الحماية ١ إلى © فيها يتم ملامسة خليط olefin مع المادة " الدقيقة المسام في درجة الحرارة المحيطة . ١ #- الطريقة طبقاً لأي من عناصر الحماية ١ إلى 1 فيها تتضمن المادة الدقيقة المسام على aluminium oxide-silicate ~~ Y ١ +- الطريقة طبقاً لأي من عناصر الحماية ١ إلى ١؛ Lead يكون خليط olefin المذكور في Ula Ale ¥ ’ ١ 4- الطريقة طبقاً لأي من عناصر الحماية ١ إلى A حيث يكون لمصدر الهيدروكربون المتجدد " إجمالي محتوى أساسه حيوي أكبر من صفر 96. -٠٠ ١ الطريقة طبقاً لأي من عناصر الحماية ١ إلى A حيث يكون لمصدر الهيدروكربون hydrocarbon source Y المتجدد إجمالي محتوى أساسه حيوي أكبر من ٠١ 96. -١١ ١ الطريقة طبقاً لأي من عناصر الحماية ١ إلى A حيث يكون لمصدر الهيدروكربون hydrocarbon source ¥ المتجدد إجمالي محتوى أساسه حيوي أكبر من tv 96.: وس١ ؟١- الطريقة طبقاً لأي من عناصر الحماية ١ إلى A حيث يكون لمصدر الهيدروكربون hydrocarbon source ¥ المتجدد إجمالي محتوى أساسه حيوي أكبر من ١ 9. SY) الطريقة Lak لأي من عناصر الحماية ١ إلى A حيث يكون لمصدر الهيدروكربون . hydrocarbon 500168 Y المتجدد إجمالي محتوى أساسه حيوي أكبر من Av 96.Ye | ِ بوليمر بولي أيزو بيوتين polyisobutene polymer مصنوع بالطريقة طبقاً لأي من عناصر0 " الحماية ١ إلى17. . ض-١ 0 طريقة لتحضير jsobutene عالي النقاء تتضمن على: 1 إعداد خليط olefin متضمن على isobutene وواحد أو أكثر من butenes الخطية؛ حيث يتم VF الحصول على خليط olefin المذكور من مصدر هيدروكربون hydrocarbon source متجدد ؛ ؛ 0( تلامس خليط olefin المذكور لمدة من 6 الى YE ساعة في وعاء محكم الغلق مع مادة ممتزة © دقيقة المسام بها حجم فتحة فعال © أنجستروم إلى 0,6 أنجستروم؛ حيث تمتز butenes الخطية إنتقائياً بالمادة الدقيقة المسام؛ و ١ ج) isobutene Jie المتجدد المذكور من التلامس مع المادة الدقيقة المسام. -١١ ١ الطريقة طبقاً للعنصر 10 تتضمن أيضاً على: (iii " إعداد خليط كحول متضمن على واحد أو أكثر من butanols الناتجة من مصدر الهيدروكربون : ¥ المتجدد؛ ل ؛ (iv تلامس خليط الكحول المذكور مع حفاز نزع الماء؛ مما يكون بذلك خليط olefin المتضمن © على واحد أو أكثر من butenes الخطية isobutene . ّ| :Y 3 _ _ -١7 ١ الطريقة طبقاً للعنصر ١١ أو 11 Lead يتم تحضير واحد أو أكثر من butanols بتخمير " الكتلة الحيوية من الذرة. -١٠8 ١ ْ الطريقة طبقاً لأي من عناصر الحماية ١١ إلى VY فيها يتم ملامسة خليط olefin مع " المادة الدقيقة المسام لمدة حوالي ١ إلى حوالي YE ساعة. -١١ ١ الطريقة طبقاً لأي من عناصر الحماية ١١ إلى OA فيها تتضمن المادة الدقيقة المسام على aluminium oxide-silicate ~~ Y . -٠١ ١ الطريقة طبقاً لأي من عناصر الحماية ١6 إلى ٠5 فيها خليط olefin المذكور يكون في" . حالة سائلة Jiquid state ١ ١؟- الطريقة طبقاً لأي من عناصر الحماية ١١ إلى Led ٠١ خليط olefin المذكور يكون في حالة غازية .gas state ّ ١ 7؟؟- isobutene متجدد عالي النقاء محضر بالطريقة طبقاً لأي من عناصر الحماية ١١ إلى .7١ Y
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US38878510P | 2010-10-01 | 2010-10-01 | |
| US39354110P | 2010-10-15 | 2010-10-15 | |
| US39354910P | 2010-10-15 | 2010-10-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA111320805B1 true SA111320805B1 (ar) | 2015-03-25 |
Family
ID=45891768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA111320805A SA111320805B1 (ar) | 2010-10-01 | 2011-10-01 | بوليمرات أيزوبيوتين من مصادر متجددة |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9126877B2 (ar) |
| EP (1) | EP2621965B1 (ar) |
| JP (1) | JP5898684B2 (ar) |
| KR (1) | KR20140009165A (ar) |
| CN (1) | CN103249747A (ar) |
| CA (1) | CA2813092A1 (ar) |
| MX (1) | MX2013003660A (ar) |
| PL (1) | PL2621965T3 (ar) |
| RU (1) | RU2580541C2 (ar) |
| SA (1) | SA111320805B1 (ar) |
| SG (1) | SG189190A1 (ar) |
| TW (1) | TW201229060A (ar) |
| WO (1) | WO2012040859A1 (ar) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6025413B2 (ja) * | 2012-06-15 | 2016-11-16 | 株式会社ブリヂストン | 共役ジエン化合物と非共役オレフィンとの共重合体、該共重合体の製造方法、ゴム組成物及びタイヤ |
| JP6025412B2 (ja) * | 2012-06-15 | 2016-11-16 | 株式会社ブリヂストン | 共役ジエン化合物と非共役オレフィンとの共重合体、該共重合体の製造方法、ゴム組成物及びタイヤ |
| DE102012105877A1 (de) | 2012-07-02 | 2014-01-02 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Diisobuten |
| DE102012105874A1 (de) | 2012-07-02 | 2014-01-02 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isononansäurevinylestern |
| DE102012105876A1 (de) | 2012-07-02 | 2014-01-02 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure und ihren Derivaten |
| DE102012105879A1 (de) | 2012-07-02 | 2014-01-02 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isononylderivaten |
| DE102012105878A1 (de) | 2012-07-02 | 2014-01-02 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isopentanderivaten |
| US9670111B2 (en) * | 2012-09-18 | 2017-06-06 | National University Corporation Hokkaido University | Catalyst for producing isobutylene and method for producing isobutylene using the same |
| DE102013113724A1 (de) | 2013-12-09 | 2015-06-11 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Pentanderivaten und Derivaten alpha, beta-ungesättigter Decenale aus Propylen |
| DE102013113719A1 (de) | 2013-12-09 | 2015-06-11 | Oxea Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Pentanderivaten und Derivaten α,β-ungesättigter Decenale |
| ES2718061T3 (es) | 2015-06-17 | 2019-06-27 | Clariant Int Ltd | Polímeros solubles en agua o hinchables en agua como agentes de reducción de la pérdida de agua en pastas crudas de cemento |
| ES2946903T3 (es) * | 2015-07-02 | 2023-07-28 | Wrigley W M Jun Co | Bases de gomas de fuentes renovables |
| BR112018076264A2 (pt) * | 2016-06-20 | 2019-03-26 | Clariant Int Ltd | composto que compreende um certo nível de carbono de base biológica |
| BR112019011780B1 (pt) | 2016-12-12 | 2023-03-07 | Clariant International Ltd | Polímero compreendendo carbono de material biológico, seu processo de obtenção e seu uso |
| US20200009041A1 (en) * | 2016-12-12 | 2020-01-09 | Clariant International Ltd. | Polymer Comprising Certain Level Of Bio-Based Carbon |
| WO2018108611A1 (en) | 2016-12-12 | 2018-06-21 | Clariant International Ltd | Use of bio-based polymer in a cosmetic, dermatological or pharmaceutical composition |
| US10179878B2 (en) * | 2016-12-15 | 2019-01-15 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Wet etch chemistry for selective silicon etch |
| EP3554645A1 (en) | 2016-12-15 | 2019-10-23 | Clariant International Ltd | Water-soluble and/or water-swellable hybrid polymer |
| EP3554643A1 (en) | 2016-12-15 | 2019-10-23 | Clariant International Ltd | Water-soluble and/or water-swellable hybrid polymer |
| WO2018108665A1 (en) | 2016-12-15 | 2018-06-21 | Clariant International Ltd | Water-soluble and/or water-swellable hybrid polymer |
| EP3554646A1 (en) | 2016-12-15 | 2019-10-23 | Clariant International Ltd | Water-soluble and/or water-swellable hybrid polymer |
| CN106582858B (zh) * | 2016-12-20 | 2019-08-27 | 沈阳化工研究院有限公司 | 一种制备α-烯烃低聚物的催化剂及其聚合方法 |
| KR102676879B1 (ko) | 2017-02-08 | 2024-06-19 | 삼성전자주식회사 | 반도체 장치 및 그 제조 방법 |
| EP3898560A1 (en) * | 2018-12-18 | 2021-10-27 | SABIC Global Technologies B.V. | Separation of olefin components from a mixture of butanes and butenes using distillation and adsorbents |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3061654A (en) * | 1959-10-28 | 1962-10-30 | Exxon Research Engineering Co | Isobutylene purification process using a pre-treated zeolitic molecular sieve |
| US3151178A (en) * | 1960-06-27 | 1964-09-29 | Exxon Research Engineering Co | Isobutylene purification |
| US3531539A (en) * | 1968-02-15 | 1970-09-29 | Petro Tex Chem Corp | Isobutene separation with a molecular sieve |
| JPS57108023A (en) * | 1980-12-26 | 1982-07-05 | Toa Nenryo Kogyo Kk | Oligomerization catalyst for isobutene |
| US4455445A (en) * | 1982-03-12 | 1984-06-19 | Uop Inc. | Separation of C4 olefins |
| RU2043322C1 (ru) * | 1992-05-25 | 1995-09-10 | Научно-производственное предприятие "Ярсинтез" | Способ выделения изобутилена из содержащих его углеводородных смесей |
| US5326920A (en) * | 1992-12-23 | 1994-07-05 | Mobil Oil Corporation | Isobutylene oligomerization using supported acid catalysts |
| JP3829600B2 (ja) * | 2000-01-31 | 2006-10-04 | マツダ株式会社 | 吸着剤とそれを用いた吸着装置及びその他の物品並びに吸着方法 |
| EP1989239B1 (de) * | 2006-02-23 | 2011-05-04 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von polyisobutylen mit einem gehalt an endständigen doppelbindungen von mehr als 50% aus einem technischen 1-buten-, 2-buten- und isobuten-haltigen c4-kohlenwasserstoffstrom |
| FI120627B (fi) * | 2007-08-24 | 2009-12-31 | Neste Oil Oyj | Menetelmä olefiinien oligomeroimiseksi |
| CN101952398B (zh) * | 2007-12-03 | 2014-05-21 | 格沃股份有限公司 | 可再生组合物 |
| US8193402B2 (en) * | 2007-12-03 | 2012-06-05 | Gevo, Inc. | Renewable compositions |
| RU2388740C1 (ru) * | 2008-11-17 | 2010-05-10 | Олег Станиславович Павлов | Способ получения изобутена, изопрена и, возможно, трет-бутанола |
| EP2401307A4 (en) | 2009-02-24 | 2015-08-05 | Gevo Inc | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF RENEWABLE BUTADIA AND RENEWABLE ISOPRENE |
| BR112012016883A2 (pt) | 2010-01-08 | 2018-06-05 | Gevo Inc | metodos integrados de preparar produsot quimicos renovaveis |
-
2011
- 2011-09-30 SG SG2013024013A patent/SG189190A1/en unknown
- 2011-09-30 TW TW100135556A patent/TW201229060A/zh unknown
- 2011-09-30 US US13/876,506 patent/US9126877B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-30 EP EP11827884.5A patent/EP2621965B1/en not_active Not-in-force
- 2011-09-30 WO PCT/CA2011/050616 patent/WO2012040859A1/en active Application Filing
- 2011-09-30 CN CN2011800580694A patent/CN103249747A/zh active Pending
- 2011-09-30 CA CA 2813092 patent/CA2813092A1/en not_active Abandoned
- 2011-09-30 PL PL11827884T patent/PL2621965T3/pl unknown
- 2011-09-30 KR KR1020137011149A patent/KR20140009165A/ko active IP Right Grant
- 2011-09-30 RU RU2013119805/04A patent/RU2580541C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-09-30 MX MX2013003660A patent/MX2013003660A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-09-30 JP JP2013530504A patent/JP5898684B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-10-01 SA SA111320805A patent/SA111320805B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2621965A4 (en) | 2014-12-03 |
| CN103249747A (zh) | 2013-08-14 |
| JP2014500334A (ja) | 2014-01-09 |
| RU2580541C2 (ru) | 2016-04-10 |
| WO2012040859A1 (en) | 2012-04-05 |
| JP5898684B2 (ja) | 2016-04-06 |
| US9126877B2 (en) | 2015-09-08 |
| RU2013119805A (ru) | 2014-11-20 |
| MX2013003660A (es) | 2013-11-04 |
| EP2621965A1 (en) | 2013-08-07 |
| SG189190A1 (en) | 2013-05-31 |
| US20140051819A1 (en) | 2014-02-20 |
| TW201229060A (en) | 2012-07-16 |
| KR20140009165A (ko) | 2014-01-22 |
| PL2621965T3 (pl) | 2018-08-31 |
| EP2621965B1 (en) | 2018-03-07 |
| CA2813092A1 (en) | 2012-04-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA111320805B1 (ar) | بوليمرات أيزوبيوتين من مصادر متجددة | |
| RU2555400C2 (ru) | Способ получения высокореакционноспособных гомополимеров или сополимеров изобутена | |
| KR20150046001A (ko) | 내부 비닐리덴을 가진 폴리이소부틸렌 조성물 및 폴리이소부틸렌 폴리머 조성물을 제조하는 방법 | |
| WO2008062709A1 (fr) | Procédé destiné à produire de l'éthylène | |
| Higashimura et al. | Selective dimerization of styrene to 1, 3‐diphenyl‐1‐butene by acetyl perchlorate | |
| CN103450373B (zh) | 稀土催化剂用组合物和稀土催化剂及其应用 | |
| WO2011060606A1 (zh) | 一种合成1-癸烯齐聚物的方法 | |
| Yang et al. | Direct synthesis of highly reactive polyisobutylenes via cationic polymerization of isobutylene co‐initiated with TiCl4 in nonpolar hydrocarbon media | |
| CN108676150A (zh) | 利用次级结构基块构筑的多孔芳香骨架材料 | |
| KR102013132B1 (ko) | 삼불화붕소 촉매 복합체 및 고반응성 이소부텐 단독중합체의 제조 방법 | |
| Vlasenko et al. | Liquid-phase synthesis of ethyl tert-butyl ether over acid cation-exchange inorganic–organic resins | |
| Zhang et al. | Homopolymerization and copolymerization of isoprene and styrene with a neodymium catalyst using an alkylmagnesium cocatalyst | |
| Huang et al. | Optimization of the Preparation Temperature for the Novel (SiO2/MgO/MgCl2)⋅ TiClx Ziegler–Natta Polyethylene Catalyst | |
| Sage et al. | Supported copper triflate as catalyst for the cationic polymerization of styrene | |
| Baek | Synthesis and characterization of sulfonated block copolymers by atom transfer radical polymerization | |
| EP3395792A1 (en) | Method for producing methyl tertiary-butyl ether | |
| JP4863186B2 (ja) | オレフィン重合体の製造方法 | |
| CN106045849A (zh) | （甲基）丙烯酸双环戊二烯基氧乙酯的合成方法 | |
| Yonezumi et al. | Living cationic polymerization of vinyl ethers using a strong lewis acid without stabilizing additives: effective interaction of monomers with growing ends and/or SnCl4 | |
| CN114957521B (zh) | 一种非均相催化的活性阳离子聚合反应方法 | |
| Liu et al. | Cationic polymerization of β-pinene using Keggin phosphotungstates as catalysts | |
| BR112013007637A2 (pt) | Método de preparação de um polímero de poliisobuteno renovável, polímero renovável, polímero de pollisobuteno, método de preparação o isobuteno renovável de elevada pureza, isobuteno de elevada pureza renovável e método para a preparação de um ou mais isoalcenos oligoméricos | |
| EP3500561B1 (en) | Preparation of tmthf | |
| Akhmetov et al. | Polymerisation kinetics and molecular characteristics of “lithium” polybutadiene: Influence of monomer concentration and initiating system | |
| CN103665228B (zh) | 羧酸钕油溶液及其制备方法和应用以及稀土催化剂及其应用 |