RU96118917A - Арилалкил-диазиноны, способ их получения, содержащий их фармацевтический состав, способ его получения, способ борьбы с заболеваниями - Google Patents
Арилалкил-диазиноны, способ их получения, содержащий их фармацевтический состав, способ его получения, способ борьбы с заболеваниямиInfo
- Publication number
- RU96118917A RU96118917A RU96118917/04A RU96118917A RU96118917A RU 96118917 A RU96118917 A RU 96118917A RU 96118917/04 A RU96118917/04 A RU 96118917/04A RU 96118917 A RU96118917 A RU 96118917A RU 96118917 A RU96118917 A RU 96118917A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- atoms
- compound
- dimethoxyphenyl
- denotes
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- -1 4-nicotinoylaminobenzyl Chemical group 0.000 claims 1
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 1
- 206010003816 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- NZUBMTQQNISIDZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-[[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-6H-1,3,4-thiadiazin-3-yl]methyl]phenyl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(CSC1=O)=NN1CC(C=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1 NZUBMTQQNISIDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCINSFUJSPEZRI-UHFFFAOYSA-N N-[4-[[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-ethyl-2-oxo-6H-1,3,4-oxadiazin-3-yl]methyl]phenyl]pyridine-3-carboxamide Chemical compound N1=C(C=2C=C(OC)C(OC)=CC=2)C(CC)OC(=O)N1CC(C=C1)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1 BCINSFUJSPEZRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JEHXGPPOGAKEIP-UHFFFAOYSA-N N-[[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxo-6H-1,3,4-thiadiazin-3-yl]-phenylmethyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(CSC1=O)=NN1C(C=1C=CC=CC=1)NC(=O)C1=CC=NC=C1 JEHXGPPOGAKEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWJLPJRBACIIEQ-UHFFFAOYSA-N N-[[5-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-ethyl-2-oxo-6H-1,3,4-thiadiazin-3-yl]-phenylmethyl]pyridine-4-carboxamide Chemical compound CCC1SC(=O)N(C(NC(=O)C=2C=CN=CC=2)C=2C=CC=CC=2)N=C1C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 MWJLPJRBACIIEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010052779 Transplant rejections Diseases 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002587 phosphodiesterase IV inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229940121362 phosphodiesterase IV inhibitors Drugs 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 1
Claims (9)
1. Арилалкил - диазиноны формулы I
где B обозначает ароматический гетероцикл с 1-4 N -, O- и/или S-атомами, связанный через азот или углерод, незамещенный или одно-, двух- или трехкратно замещенный с помощью Гал, A и/или OA, и также возможно сконденсированный с бензольным или пиридиновым кольцом;
Q отсутствует или обозначает алкилен с 1-6 C-атомами;
X обозначает CH2-группу, серу или кислород;
R1 и R2 каждый, независимо друг от друга, обозначает H или A;
R3 и R4 независимо друг от друга, обозначает -OH, OR5, -S-R5, -SO-R5, -SO2-R5, Гал, -NO2, -NH2, -NHR5 или NR5R6;
R5 и R6 каждый, независимо друг от друга, обозначает A, циклоалкил с 3-7-C-атомами, метиленциклоалкил с 4-8-C-атомами или алкенил с 2-8 C-атомами;
A обозначает алкил с 1-10 C-атомами, который может быть замещен 1-5 F- и/или C1-атомами; и
Гал обозначает фтор, хлор, бром или иод;
а также их физиологически приемлемые соли.
где B обозначает ароматический гетероцикл с 1-4 N -, O- и/или S-атомами, связанный через азот или углерод, незамещенный или одно-, двух- или трехкратно замещенный с помощью Гал, A и/или OA, и также возможно сконденсированный с бензольным или пиридиновым кольцом;
Q отсутствует или обозначает алкилен с 1-6 C-атомами;
X обозначает CH2-группу, серу или кислород;
R1 и R2 каждый, независимо друг от друга, обозначает H или A;
R3 и R4 независимо друг от друга, обозначает -OH, OR5, -S-R5, -SO-R5, -SO2-R5, Гал, -NO2, -NH2, -NHR5 или NR5R6;
R5 и R6 каждый, независимо друг от друга, обозначает A, циклоалкил с 3-7-C-атомами, метиленциклоалкил с 4-8-C-атомами или алкенил с 2-8 C-атомами;
A обозначает алкил с 1-10 C-атомами, который может быть замещен 1-5 F- и/или C1-атомами; и
Гал обозначает фтор, хлор, бром или иод;
а также их физиологически приемлемые соли.
2. Энантиомер соединения формулы (I) по п.1.
2. Соединения формулы (I), представляющие собой:
(а) 3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3,4-диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он;
(б) 3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3,4-диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он;
(в) 3-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3,4-диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он;
(г) 3-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3,4-диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он;
(д) 3-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3,4-диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он;
(е) 2-(4-никотиноиламино-бензил)-6-(3,4-диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-2-он.
(а) 3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3,4-диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он;
(б) 3-(4-пиколиноиламино-бензил)-5-(3,4-диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он;
(в) 3-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3,4-диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он;
(г) 3-(4-изоникотиноиламино-бензил)-5-(3,4-диметоксифенил)-3,6-дигидро-1,3,4-тиадиазин-2-он;
(д) 3-(4-никотиноиламино-бензил)-5-(3,4-диметоксифенил)-6-этил-3,6-дигидро-1,3,4-оксадиазин-2-он;
(е) 2-(4-никотиноиламино-бензил)-6-(3,4-диметоксифенил)-5-этил-2,3,4,5-тетрагидро-пиридазин-2-он.
4. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, а также их солей, отличающийся тем, что соединение формулы II
где R1, R2, R3, R4 и X имеют вышеуказанные значения, вводят во взаимодействие с соединением формулы III
где B и Q имеют указанные значения,
L обозначает хлор, бром, гидроксил или реакционноспособную этерифицированную до сложноэфирной OH-группы;
или соединение формулы IV
где R1, R2, R3, R4, Q и X имеют указанные значения,
вводят во взаимодействие с соединением формулы V
L-CO-B (Y),
где B имеет указанное значение,
L обозначает хлор, бром, OH или реакционноспособную, этерифицированную до сложноэфирной OH-группу;
и/или основное соединение формулы I путем обработки кислотой переводят в одну из его солей.
где R1, R2, R3, R4 и X имеют вышеуказанные значения, вводят во взаимодействие с соединением формулы III
где B и Q имеют указанные значения,
L обозначает хлор, бром, гидроксил или реакционноспособную этерифицированную до сложноэфирной OH-группы;
или соединение формулы IV
где R1, R2, R3, R4, Q и X имеют указанные значения,
вводят во взаимодействие с соединением формулы V
L-CO-B (Y),
где B имеет указанное значение,
L обозначает хлор, бром, OH или реакционноспособную, этерифицированную до сложноэфирной OH-группу;
и/или основное соединение формулы I путем обработки кислотой переводят в одну из его солей.
5. Способ приготовления фармацевтических составов, отличающийся тем, что эффективное количество соединения формулы I по п.1 и/или одной из его физиологически приемлемых солей вместе по меньшей мере с одним твердым, жидким или полужидким носителем или вспомогательным веществом доводят до пригодной дозировочной формы.
6. Фармацевтический состав, отличающийся тем, что в качестве активного вещества содержит по меньшей мере одно соединение формулы I по п.1 и/или одну из его физиологически приемлемых солей в эффективном количестве.
7. Соединения формулы I по п.1 и их физиологически приемлемые соли для борьбы с астмой, аллергиями и воспалительными заболеваниями, аутоиммунными заболеваниями и реакциями отторжения трансплантатов.
8. Соединения формулы I по п.1 и их физиологически приемлемые соли в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы-IV.
9. Способ борьбы с заболеваниями, отличающийся тем, что используют эффективное количество соединений формулы I по п.1 и/или их физиологически приемлемых солей.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19533975A DE19533975A1 (de) | 1995-09-14 | 1995-09-14 | Arylalkyl-diazinone |
DE19533975.4 | 1995-09-14 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU96118917A true RU96118917A (ru) | 1999-01-10 |
RU2167159C2 RU2167159C2 (ru) | 2001-05-20 |
Family
ID=7772083
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU96118917/04A RU2167159C2 (ru) | 1995-09-14 | 1996-09-11 | Арилалкил-диазиноны, способ их получения, содержащий их фармацевтический состав, способ его получения |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5859008A (ru) |
EP (1) | EP0763534B1 (ru) |
JP (1) | JP4149532B2 (ru) |
KR (1) | KR970015578A (ru) |
CN (1) | CN1110495C (ru) |
AT (1) | ATE233258T1 (ru) |
AU (1) | AU716113B2 (ru) |
BR (1) | BR9603736A (ru) |
CA (1) | CA2185397C (ru) |
CZ (1) | CZ286567B6 (ru) |
DE (2) | DE19533975A1 (ru) |
DK (1) | DK0763534T3 (ru) |
ES (1) | ES2192213T3 (ru) |
HU (1) | HUP9602511A3 (ru) |
MX (1) | MX9604020A (ru) |
NO (1) | NO309679B1 (ru) |
PL (1) | PL185961B1 (ru) |
PT (1) | PT763534E (ru) |
RU (1) | RU2167159C2 (ru) |
SI (1) | SI0763534T1 (ru) |
SK (1) | SK281474B6 (ru) |
TW (1) | TW363063B (ru) |
UA (1) | UA48946C2 (ru) |
ZA (1) | ZA967766B (ru) |
Families Citing this family (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19502699A1 (de) * | 1995-01-28 | 1996-08-01 | Merck Patent Gmbh | Arylalkyl-thiadiazinone |
EE04312B1 (et) * | 1997-12-15 | 2004-06-15 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh | Dihüdrobensofuraanid, nende kasutamine ravimite valmistamiseks ning neid sisaldavad ravimid |
CA2323771A1 (en) * | 1998-03-14 | 1999-09-23 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh | Phthalazinone pde iii/iv inhibitors |
PT1212089E (pt) | 1999-08-21 | 2006-08-31 | Altana Pharma Ag | Combinacao sinergica de roflumilast e salmeterol |
WO2001030766A1 (en) | 1999-10-25 | 2001-05-03 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh | Phthalazinone derivatives as pde 4 inhibitors |
KR20020043238A (ko) | 1999-10-25 | 2002-06-08 | 빅 굴덴 롬베르크 케미쉐 파브릭 게엠베하 | Pde4 억제제로서의 테트라히드로티오피란프탈라지논유도체 |
CA2411351A1 (en) | 2000-06-05 | 2001-12-13 | Altana Pharma Ag | Compounds effective as beta-2-adrenoreceptor agonists as well as pde4-inhibitors |
DE10064997A1 (de) * | 2000-12-23 | 2002-06-27 | Merck Patent Gmbh | Benzoylpyridazine |
KR20040012720A (ko) * | 2001-02-12 | 2004-02-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 심근 질환에서 제 4형 포스포디에스테라제 저해제의 용도 |
IL156812A0 (en) | 2001-02-15 | 2004-02-08 | Altana Pharma Ag | Phthalazinone-piperidino derivatives and pharmaceutical compositions containing the same |
IL157908A0 (en) | 2001-04-25 | 2004-03-28 | Altana Pharma Ag | Phthalazinone derivatives and pharmaceutical compositions containing the same |
IL157870A0 (en) | 2001-04-25 | 2004-03-28 | Altana Pharma Ag | Piperazino derivatives and pharmaceutical compositions containing the same |
PL366792A1 (en) * | 2001-07-18 | 2005-02-07 | Merck Patent Gmbh | 4-(benzylidene-amino)-3-(methylsulfanyl)-4h-(1, 2, 4) triazin-5-one derivatives having a pde-iv inhibiting and tnf-antagonistic effect for the treatment of cardiac diseases and allergies |
DE10150517A1 (de) * | 2001-10-12 | 2003-04-17 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von Phosphodiesterase IV-Inhibitoren |
EP1463509A1 (en) * | 2001-10-31 | 2004-10-06 | MERCK PATENT GmbH | Type 4 phosphodiesterase inhibitors and uses thereof |
ES2195785B1 (es) * | 2002-05-16 | 2005-03-16 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
DE10227269A1 (de) * | 2002-06-19 | 2004-01-08 | Merck Patent Gmbh | Thiazolderivate |
AU2003260376A1 (en) | 2002-08-10 | 2004-03-11 | Altana Pharma Ag | Piperidine-pyridazones and phthalazones as pde4 inhibitors |
EP1556369A1 (en) * | 2002-08-10 | 2005-07-27 | ALTANA Pharma AG | Pyridazinone-derivatives as pde4 inhibitors |
ES2211344B1 (es) * | 2002-12-26 | 2005-10-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
MXPA05010373A (es) | 2003-04-01 | 2005-12-05 | Applied Research Systems | Inhibidores de fosfodiesterasas en infertilidad. |
ATE390419T1 (de) | 2004-02-04 | 2008-04-15 | Nycomed Gmbh | 2-(piperidin-4-yl)-4,5-dihydro-2h-pyridazin-3-o - derivate als pde4-inhibitoren |
EP1716123A1 (en) * | 2004-02-04 | 2006-11-02 | Altana Pharma AG | Pyridazinone derivatives and their use as pde4 inhibitors |
ES2251866B1 (es) * | 2004-06-18 | 2007-06-16 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
ES2251867B1 (es) * | 2004-06-21 | 2007-06-16 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
EP2275096A3 (en) | 2005-08-26 | 2011-07-13 | Braincells, Inc. | Neurogenesis via modulation of the muscarinic receptors |
EP2258359A3 (en) | 2005-08-26 | 2011-04-06 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by muscarinic receptor modulation with sabcomelin |
JP2009512711A (ja) | 2005-10-21 | 2009-03-26 | ブレインセルス,インコーポレイティド | Pde阻害による神経新生の調節 |
EP2314289A1 (en) | 2005-10-31 | 2011-04-27 | Braincells, Inc. | Gaba receptor mediated modulation of neurogenesis |
DE102005055354A1 (de) | 2005-11-21 | 2007-10-31 | Merck Patent Gmbh | Substituierte 5-Phenyl-3,6-dihydro-2-oxo-6H-[1,3,4]thiadiazine |
DE102005055355A1 (de) * | 2005-11-21 | 2007-10-31 | Merck Patent Gmbh | 3,6-Dihydro-2-oxo-6H-[1,3,4]thiadiazinderivate |
US20100216734A1 (en) | 2006-03-08 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by nootropic agents |
JP2009536669A (ja) | 2006-05-09 | 2009-10-15 | ブレインセルス,インコーポレイティド | アンジオテンシン調節による神経新生 |
CA2651862A1 (en) | 2006-05-09 | 2007-11-22 | Braincells, Inc. | 5 ht receptor mediated neurogenesis |
US7998971B2 (en) | 2006-09-08 | 2011-08-16 | Braincells Inc. | Combinations containing a 4-acylaminopyridine derivative |
US20100184806A1 (en) | 2006-09-19 | 2010-07-22 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by ppar agents |
ES2320954B1 (es) * | 2007-03-02 | 2010-03-16 | Laboratorio Almirall S.A. | Nuevo procedimiento de preparacion de 3-metil-4-fenilisoxazolo (3,4-d)iridazin-7(6h)-ona. |
US20100216805A1 (en) | 2009-02-25 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis using d-cycloserine combinations |
EP2804603A1 (en) | 2012-01-10 | 2014-11-26 | President and Fellows of Harvard College | Beta-cell replication promoting compounds and methods of their use |
EP3429996A4 (en) | 2016-03-16 | 2020-02-12 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | SMALL MOLECULES DIRECTED AGAINST CEREBLON TO IMPROVE THE FUNCTION OF T EFFECTOR LYMPHOCYTES |
KR20210032430A (ko) | 2018-07-11 | 2021-03-24 | 에이치 리 모피트 캔서 센터 앤드 리서어치 인스티튜트 아이엔씨 | 세레블론-기반 메커니즘에 대한 이량체 면역-조절 화합물 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE788476A (fr) * | 1971-09-08 | 1973-03-06 | Sandoz Sa | Nouveaux derives de la pyridazinone, leur preparation et leur application comme medicaments |
DE3505609A1 (de) * | 1985-02-19 | 1986-08-21 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Benzimidazolyl-pyridazinone |
AU614965B2 (en) * | 1987-06-06 | 1991-09-19 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Thiadiazinones |
DE3734083A1 (de) * | 1987-10-08 | 1989-04-20 | Heumann Pharma Gmbh & Co | Benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
GB8816944D0 (en) * | 1988-07-15 | 1988-08-17 | Sobio Lab | Compounds |
US5247076A (en) * | 1991-09-09 | 1993-09-21 | Merck & Co., Inc. | Imidazolidyl macrolides having immunosuppressive activity |
DE4134893A1 (de) * | 1991-10-23 | 1993-04-29 | Merck Patent Gmbh | Thiadiazinone |
DE4310699A1 (de) * | 1993-04-01 | 1994-10-06 | Merck Patent Gmbh | Thiadiazinone |
DE4330915C1 (de) * | 1993-09-11 | 1994-09-08 | Steinel Bernhard Werkzeugmasch | Palettenwechsler für Werkzeugmaschinen |
DE19500558A1 (de) * | 1995-01-11 | 1996-07-18 | Merck Patent Gmbh | 3-Alkoxycarbonyl-thiadiazinone |
DE19502699A1 (de) * | 1995-01-28 | 1996-08-01 | Merck Patent Gmbh | Arylalkyl-thiadiazinone |
DE19514568A1 (de) * | 1995-04-20 | 1996-10-24 | Merck Patent Gmbh | Arylalkyl-pyridazinone |
-
1995
- 1995-09-14 DE DE19533975A patent/DE19533975A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-08-05 TW TW085109458A patent/TW363063B/zh active
- 1996-08-26 SK SK1100-96A patent/SK281474B6/sk unknown
- 1996-09-05 SI SI9630598T patent/SI0763534T1/xx unknown
- 1996-09-05 PT PT96114211T patent/PT763534E/pt unknown
- 1996-09-05 ES ES96114211T patent/ES2192213T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-05 DE DE59610164T patent/DE59610164D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-05 AT AT96114211T patent/ATE233258T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-09-05 DK DK96114211T patent/DK0763534T3/da active
- 1996-09-05 EP EP96114211A patent/EP0763534B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-09 AU AU65517/96A patent/AU716113B2/en not_active Ceased
- 1996-09-09 CZ CZ19962630A patent/CZ286567B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-09-11 MX MX9604020A patent/MX9604020A/es not_active IP Right Cessation
- 1996-09-11 RU RU96118917/04A patent/RU2167159C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-09-12 CA CA002185397A patent/CA2185397C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-12 CN CN96112589A patent/CN1110495C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-12 BR BR9603736A patent/BR9603736A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-09-13 ZA ZA967766A patent/ZA967766B/xx unknown
- 1996-09-13 NO NO963852A patent/NO309679B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-09-13 PL PL96316070A patent/PL185961B1/pl unknown
- 1996-09-13 US US08/714,796 patent/US5859008A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-13 JP JP26372796A patent/JP4149532B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-13 HU HU9602511A patent/HUP9602511A3/hu unknown
- 1996-09-13 UA UA96093557A patent/UA48946C2/ru unknown
- 1996-09-13 KR KR1019960039769A patent/KR970015578A/ko not_active IP Right Cessation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU96118917A (ru) | Арилалкил-диазиноны, способ их получения, содержащий их фармацевтический состав, способ его получения, способ борьбы с заболеваниями | |
RU99105211A (ru) | Арилалканоилпиридазины | |
ATE10741T1 (de) | Dibenzo(b,f)(1,4)oxazepin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
KR970015578A (ko) | 아릴알킬 디아진온 | |
RU96107419A (ru) | Бензофураны, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ее получения | |
NO854671L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av farmakologisk aktive substituerte imidazoler. | |
BR8202861A (pt) | Composto composicao farmaceutica processo para baixar a pressao sanguinea de seres humanos processo para preparar um composto e process para preparar uma composicao farmaceutica | |
MY101940A (en) | Chemical compounds | |
RU96101802A (ru) | Арилалкилтиадиазиноны, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ее получения, способ лечения | |
MC1498A1 (fr) | Procede de preparation de composes pyridyliques ayant une activite antihistaminique | |
PT80779B (fr) | Procede pour la preparation de nouvelles 2-amino-oxazolines et de compositions pharmaceutiques les contenant | |
ATE24503T1 (de) | Phenylpiperazin-derivate und verfahren zu deren herstellung. | |
ES8608476A1 (es) | Procedimiento de preparacion de nuevos derivados a-etilben- zol con un grupo dialquilaminoalcoxi sustituido y de sus sa-les de adicion acidas y amonicas cuaternarias | |
KR950031075A (ko) | 새로운 3-페닐설포닐-3,7-디아자바이사이클로[3, 3, 1]노난-화합물을 함유하는 약제 | |
ATE52249T1 (de) | Aminoalkyl-substituierte harnstoffderivate, deren saeureadditionssalze und enantiomere. | |
RU2001113272A (ru) | 3-тетрагидропиридин-4-илиндолы для лечения психотических нарушений | |
ES8106516A1 (es) | Procedimiento de preparacion de nuevos derivados halovinca- monas y de sus sales de adicion acidas farmaceuticamente aceptables e isomeros opticamente activos de los mismos | |
RU96101810A (ru) | 4-амино-бензоилгуанидины, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения, способ борьбы с болезнями | |
ES8106517A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de 10-halogen-e-homo-eburnanos. | |
RU95118125A (ru) | Производные бензоилгуанидина, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция, способ ее получения, способ борьбы с заболеваниями | |
RU96101794A (ru) | Производные 4-меркапто-бензоилгуанидина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения, способ борьбы с заболеваниями | |
IL67168A0 (en) | 1-furyl-3,4-dihydroisoquinolines,their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
OA07773A (fr) | "Dithiodiacétamides cycliques, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques en contenant". | |
NO158462C (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive (1,2)-kondenserte 1,4-benzodiazepinforbindelser. | |
ES527308A0 (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de benzazepina |