RU96102846A - Производные изохинолина в качестве терапевтических средств - Google Patents
Производные изохинолина в качестве терапевтических средствInfo
- Publication number
- RU96102846A RU96102846A RU96102846/04A RU96102846A RU96102846A RU 96102846 A RU96102846 A RU 96102846A RU 96102846/04 A RU96102846/04 A RU 96102846/04A RU 96102846 A RU96102846 A RU 96102846A RU 96102846 A RU96102846 A RU 96102846A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- hydroxyl
- substituted
- derivatives
- Prior art date
Links
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 title 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 12
- 150000003526 tetrahydroisoquinolines Chemical class 0.000 claims 9
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- -1 methoxy, phenyl Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 2
- VFEDEDBLGUJTPJ-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(cyclopentylmethyl)cyclopropyl]-2,6-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol Chemical compound CN1CCC2=CC(C)=C(O)C=C2C1C1(CC2CCCC2)CC1 VFEDEDBLGUJTPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGMMCJILJLEYLN-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(furan-2-yl)cyclopropyl]-2,6-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol Chemical compound CN1CCC2=CC(C)=C(O)C=C2C1C1(C=2OC=CC=2)CC1 KGMMCJILJLEYLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXPSHVLSZMRXOX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-1-(1-pyridin-2-ylcyclopropyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol Chemical compound CN1CCC2=CC(C)=C(O)C=C2C1C1(C=2N=CC=CC=2)CC1 DXPSHVLSZMRXOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STAVLXLXSCQCQN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-1-(1-thiophen-2-ylcyclopropyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol Chemical compound CN1CCC2=CC(C)=C(O)C=C2C1C1(C=2SC=CC=2)CC1 STAVLXLXSCQCQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFTSEHYDVNMUBU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-1-(1-thiophen-3-ylcyclopropyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol Chemical compound CN1CCC2=CC(C)=C(O)C=C2C1C1(C2=CSC=C2)CC1 BFTSEHYDVNMUBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- UAMKURKBKXBAOX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(1-pyridin-2-ylcyclobutyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol Chemical compound CN1CCC2=CC=C(O)C=C2C1C1(C=2N=CC=CC=2)CCC1 UAMKURKBKXBAOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXQXQDRFZYNNLU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-[1-(2-methylpropyl)cyclobutyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol Chemical compound CN1CCC2=CC=C(O)C=C2C1C1(CC(C)C)CCC1 IXQXQDRFZYNNLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 206010057668 Cognitive disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010013663 Drug dependence Diseases 0.000 claims 1
- 102100016790 HPRT1 Human genes 0.000 claims 1
- 101710011940 HPRT1 Proteins 0.000 claims 1
- 208000009625 Lesch-Nyhan Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010061536 Parkinson's disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010061920 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010043118 Tardive dyskinesia Diseases 0.000 claims 1
- 206010057589 Total hypoxanthine-guanine phosphoribosyl transferase deficiency Diseases 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000036592 analgesia Effects 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000003016 chromanyl group Chemical group O1C(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000723 dihydrobenzofuranyl group Chemical group O1C(CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical group [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000008125 pain agnosia Diseases 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004632 tetrahydrothiopyranyl group Chemical group S1C(CCCC1)* 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (10)
1. Производные тетрагидроизохинолинов общей формулы I
где R1 - один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей водород, галоген, гидроксил, С1-С3-алкил (при необходимости, замещенный гидроксилом), С1-С3-алкоксил, С1-С3-алкилтиогруппа, С1-С3-алкилсульфинил, С1-С3-алкилсульфонил, нитрогруппа, цианогруппа, С1-С3- полигалогеналкил, С1-С3- полигалогеналкоксил, фенил (при необходимости, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С1-С3-алкил и С1-С3-алкоксил), или R - карбамоил, при необходимости замещенный одной или двумя алкильными группами, каждая из которых независимо содержит от 1 до 3 атомов углерода;
R2 - насыщенная или ненасыщенная алифатическая группа, содержащая от 1 до 3 атомов углерода, которая может быть замещена гидроксилом или С1-С3-алкоксилом;
Е - алкиленовая цепь, содержащая от 2 до 5 атомов углерода, которая может быть замещена одной или несколькими алкильными группами, содержащими от 1 до 3 атомов углерода;
G - (а) насыщенную или ненасыщенную С3-С8- алициклическая группа, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С3-алкил, гидроксил, С1-С3-алкоксил, С1-С3- полигалогеналкил, оксогруппа, С1-С3-алкилтиогруппа, С1-С3- алкилсульфинил, и С1-С3- алкилсульфонил, причем указанная алициклическая группа может быть приконденсирована к одному или нескольким другим кольцам (например, бензильному кольцу) с образованием полициклической группы, или (б) насышенная или ненасыщенная алифатическая цепь, содержащая от 1 до 12 атомов углерода, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, содержащей С1-С3-алкил, гидроксил, С1-С3-алкоксил, С1-С3- полигалогеналкил, С3-С7-циклоалкил, оксогруппа, С1-С3-алкилтиогруппа, С1-С3- алкилсульфинил и С1-С3-алкилсульфонил, или (в) пяти- или шестичленное гетероциклическое кольцо, содержащее один или несколько атомов азота или кислорода или группы SOn, где n = 0, 1 или 2, причем указанное кольцо может быть замещено одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С3-алкил, гидроксил, С1-С3-алкоксил и галоген, причем указанное кольцо может быть приконденсировано к одному или нескольким другим кольцам с образованием полициклической группы;
Х - ацильная группа;
в форме изомерной смеси или индивидуальных изомеров, а также их соли фармацевтически совместимых кислот.
где R1 - один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей водород, галоген, гидроксил, С1-С3-алкил (при необходимости, замещенный гидроксилом), С1-С3-алкоксил, С1-С3-алкилтиогруппа, С1-С3-алкилсульфинил, С1-С3-алкилсульфонил, нитрогруппа, цианогруппа, С1-С3- полигалогеналкил, С1-С3- полигалогеналкоксил, фенил (при необходимости, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С1-С3-алкил и С1-С3-алкоксил), или R - карбамоил, при необходимости замещенный одной или двумя алкильными группами, каждая из которых независимо содержит от 1 до 3 атомов углерода;
R2 - насыщенная или ненасыщенная алифатическая группа, содержащая от 1 до 3 атомов углерода, которая может быть замещена гидроксилом или С1-С3-алкоксилом;
Е - алкиленовая цепь, содержащая от 2 до 5 атомов углерода, которая может быть замещена одной или несколькими алкильными группами, содержащими от 1 до 3 атомов углерода;
G - (а) насыщенную или ненасыщенную С3-С8- алициклическая группа, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С3-алкил, гидроксил, С1-С3-алкоксил, С1-С3- полигалогеналкил, оксогруппа, С1-С3-алкилтиогруппа, С1-С3- алкилсульфинил, и С1-С3- алкилсульфонил, причем указанная алициклическая группа может быть приконденсирована к одному или нескольким другим кольцам (например, бензильному кольцу) с образованием полициклической группы, или (б) насышенная или ненасыщенная алифатическая цепь, содержащая от 1 до 12 атомов углерода, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, содержащей С1-С3-алкил, гидроксил, С1-С3-алкоксил, С1-С3- полигалогеналкил, С3-С7-циклоалкил, оксогруппа, С1-С3-алкилтиогруппа, С1-С3- алкилсульфинил и С1-С3-алкилсульфонил, или (в) пяти- или шестичленное гетероциклическое кольцо, содержащее один или несколько атомов азота или кислорода или группы SOn, где n = 0, 1 или 2, причем указанное кольцо может быть замещено одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С3-алкил, гидроксил, С1-С3-алкоксил и галоген, причем указанное кольцо может быть приконденсировано к одному или нескольким другим кольцам с образованием полициклической группы;
Х - ацильная группа;
в форме изомерной смеси или индивидуальных изомеров, а также их соли фармацевтически совместимых кислот.
2. Производные тетрагидроизохинолинов общей формулы I по п.1, где R1 - водород, галоген, гидроксил, С1-С3-алкил, С1-С3-алкоксил, С1-С3-алкилтиогруппа, нитрогруппа, С1-С3-полифторалкил, С1-С3- полифторалкоксил или фенил, который может быть замещен фтором, хлором, бромом, метилом или метоксилом.
3. Производные тетрагидроизохинолинов общей формулы I по п.1 или 2, где R - водород, фтор, хлор, бром, гидроксил, метил, метоксил, фенил или нитрогруппа.
4. Производные тетрагидроизохинолинов общей формулы I по пп.1 - 3, где R2 - С1-С3-алкил, который может быть замещен гидроксилом или метоксилом, или R2 - С2-С3-алкенильная группа.
5. Производные тетрагидроизохинолинов общей формулы I по пп.1 - 4, где R2 - метил, этил, 2-гидроксиэтил, 2-метоксиэтил или аллил.
6. Производные тетрагидроизохинолинов общей формулы I по пп.1 - 5, где группа Е - группа -(СН2)2-, -(СН2)3-, -(СН2)4-, -(СН2)5- или -СН2СМе2СН2-.
7. Производные тетрагидроизохинолинов общей формулы I по пп.1 - 6, где G - (а) насыщенная или ненасыщенная алициклическая группа, содержащая от 5 до 7 атомов углерода, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, включающей С1-С3-алкил, гидроксил, С1-С3-алкоксил, С1-С3- полифторалкил, оксогруппа, С1-С3-алкилтиогруппа, С1-С3- алкилсульфинил и С1-С3-алкилсульфонил, причем указанная алициклическая группа может быть приконденсирована к одному или нескольким другим кольцам (например, бензильному кольцу) с образованием полициклической группы, или (б) насыщенная или ненасыщенная алифатическая цепь, содержащая от 1 до 10 атомов углерода, которая может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, содержащей С1-С3-алкил, гидроксил, С1-С3-алкоксил, С1-С3- полифторалкил, С3-С7-циклоалкил, оксогруппа, С1-С3-алкилтиогруппа, С1-С3- алкилсульфинил и С1-С3- алкилсульфонил, или (в) тиенил, фурил, пирролил, имидазолил, пиридил, пиразинил, пиримидинил, триазолил, оксазолил, изоксалил, тиазолил, изотиазолил, триазинил, пиридазинил, пиранил, фуразанил, пиразолил, хинолил, изохинолил, хиназолинил, хиноксалинил, бензотиенил, бензофуранил, индолил, бензимидазолил, фталазинил, циннолинил, индазолил, индолизинил, бензтиазолил, бензоксазолинил, бенздизоксенил или хроменил, а также их частично или полностью восстановленные формы, например пирролидинил, пиперидинил, тетрагидропиранил, тетрагидротиопиранил, тетрагидрофурил, тетрагидротиенил, хроманил, морфолинил, дигидробензофуранил или бензодиоксанил, каждый из которых может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, содержащий галоген, С1-С3-алкил, С1-С3-алкоксил или гидроксил.
8. Производные тетрагидроизохинолинов общей формулы I по пп.1 - 7, где G - метилалкил, циклометил, циклоалкенил, 1,2,3,4- тетрагидронафтил, тиенил, фурил или пиридил.
9. Производные тетрагидроизохинолинов общей формулы I по п.1, конкретными соединениями которой являются:
7-гидрокси-2-метил-1-[1-(2-метилпропил)-циклобутил] -1,2,3,4- тетрагидроизохинолин;
1-[1-(циклопентилметил)-циклопропил] -7- гидрокси-2,6-диметил-1,2,3,4- тетрагидроизохинолин;
1-[1-(циклогексен-1-ил-3)-циклобутил] -7- гидрокси-2,6-диметил-1,2,3,4- тетрагидроизохинолин;
7-гидрокси-2,6- диметил-1-[1-(1,2,3,4- тетрагидронафтил -1)-циклопропил] -1,2,3,4- тетрагидроизохинолин;
7-гидрокси-2,6-диметил-1-[ 1-(2-тиенил)-циклопропил] - 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
7-гидрокси-2,6-диметил-1-[1-(3-тиенил)- циклопропил]- 1,2,3,4- тетрагидроизохинолин;
1-[1-(2-фурил)- циклопропил] -7-гидрокси- 2,6-диметил- 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
7-гидрокси-2-метил-1-[1-(2-пиридил)-циклобутил]- 1,2,3,4- тетрагидроизохинолин;
7-гидрокси-2,6-диметил-1-[1-(2-пиридил)- циклопропил] - 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин,
в форме изомерной смеси или индивидуальных изомеров и их соли фармацевтически приемлемых кислот.
7-гидрокси-2-метил-1-[1-(2-метилпропил)-циклобутил] -1,2,3,4- тетрагидроизохинолин;
1-[1-(циклопентилметил)-циклопропил] -7- гидрокси-2,6-диметил-1,2,3,4- тетрагидроизохинолин;
1-[1-(циклогексен-1-ил-3)-циклобутил] -7- гидрокси-2,6-диметил-1,2,3,4- тетрагидроизохинолин;
7-гидрокси-2,6- диметил-1-[1-(1,2,3,4- тетрагидронафтил -1)-циклопропил] -1,2,3,4- тетрагидроизохинолин;
7-гидрокси-2,6-диметил-1-[ 1-(2-тиенил)-циклопропил] - 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
7-гидрокси-2,6-диметил-1-[1-(3-тиенил)- циклопропил]- 1,2,3,4- тетрагидроизохинолин;
1-[1-(2-фурил)- циклопропил] -7-гидрокси- 2,6-диметил- 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин;
7-гидрокси-2-метил-1-[1-(2-пиридил)-циклобутил]- 1,2,3,4- тетрагидроизохинолин;
7-гидрокси-2,6-диметил-1-[1-(2-пиридил)- циклопропил] - 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин,
в форме изомерной смеси или индивидуальных изомеров и их соли фармацевтически приемлемых кислот.
10. Фармацевтическая композиция для аналгезии или лечения психозов, болезни Паркинсона, синдрома Леша-Найхана, расстройства познавательной способности, лекарственной зависимости или поздней дискинезии, включающая активное вещество и минимум одно фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель, отличающаяся тем, что в качестве активного вещества она содержит соединение формулы I по п.1 в терапевтически эффективном количестве.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB939312807A GB9312807D0 (en) | 1993-06-22 | 1993-06-22 | Therapeutic agents |
| GB9312807.2 | 1993-06-22 | ||
| GB939312808A GB9312808D0 (en) | 1993-06-22 | 1993-06-22 | Therapeutic agents |
| GB9312808.0 | 1993-06-22 | ||
| PCT/EP1994/001926 WO1995000489A1 (en) | 1993-06-22 | 1994-06-10 | Isoquinoline derivatives as therapeutic agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96102846A true RU96102846A (ru) | 1998-03-27 |
| RU2135472C1 RU2135472C1 (ru) | 1999-08-27 |
Family
ID=26303101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96102846/04A RU2135472C1 (ru) | 1993-06-22 | 1994-06-10 | Производные тетрагидроизохинолина и их фармацевтически приемлемые соли в форме индивидуальных энантиомеров, рацематов или других смесей энантиомеров |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5807868A (ru) |
| EP (1) | EP0707570B1 (ru) |
| JP (1) | JPH08511549A (ru) |
| CN (1) | CN1046713C (ru) |
| AT (1) | ATE165823T1 (ru) |
| AU (1) | AU679765B2 (ru) |
| BG (1) | BG62403B1 (ru) |
| BR (1) | BR9406897A (ru) |
| CA (1) | CA2165823A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ290661B6 (ru) |
| DE (1) | DE69410093T2 (ru) |
| DK (1) | DK0707570T3 (ru) |
| ES (1) | ES2116601T3 (ru) |
| FI (1) | FI956150A0 (ru) |
| HU (1) | HU211157A9 (ru) |
| LV (1) | LV11323A (ru) |
| MY (1) | MY111699A (ru) |
| NO (1) | NO305434B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ268587A (ru) |
| PL (1) | PL177947B1 (ru) |
| RO (1) | RO117377B1 (ru) |
| RU (1) | RU2135472C1 (ru) |
| SK (1) | SK280108B6 (ru) |
| TW (1) | TW353658B (ru) |
| UA (1) | UA42730C2 (ru) |
| WO (1) | WO1995000489A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9524681D0 (en) | 1995-12-02 | 1996-01-31 | Knoll Ag | Chemical process |
| KR20010014183A (ko) | 1997-06-27 | 2001-02-26 | Fujisawa Pharmaceutical Co | 술폰아미드 화합물 및 그의 의약 용도 |
| WO1999016752A1 (en) * | 1997-09-30 | 1999-04-08 | Molecular Designs International, Inc. | β3-ADRENORECEPTOR AGONISTS, AGONIST COMPOSITIONS AND METHODS OF USING |
| WO2001068609A1 (en) * | 2000-03-14 | 2001-09-20 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives |
| US6593341B2 (en) | 2001-03-29 | 2003-07-15 | Molecular Design International, Inc. | β3-adrenoreceptor agonists, agonist compositions and methods of making and using the same |
| US6596734B1 (en) | 2002-10-11 | 2003-07-22 | Molecular Design International, Inc. | Tetrahydroisoquinoline compounds for use as β3-adrenoreceptor agonists |
| WO2006052430A2 (en) * | 2004-11-04 | 2006-05-18 | Mallinckrodt Inc. | Opiate intermediates and methods of synthesis |
| US7622586B2 (en) * | 2005-10-21 | 2009-11-24 | Mallinckrodt Inc. | Opiate intermediates and methods of synthesis |
| US7511060B2 (en) | 2005-10-21 | 2009-03-31 | Mallinckrodt Inc. | Opiate intermediates and methods of synthesis |
| CN105585527B (zh) * | 2015-12-17 | 2018-06-26 | 浙江工业大学 | 2-(3,4-二氢异喹啉-1(2h)-亚基)乙腈类化合物及其应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR868733A (fr) * | 1939-10-14 | 1942-01-14 | Troponwerke Dinklage & Co | Procédé pour la fabrication des composés d'isoquinoleine |
| CH420086A (de) * | 1962-01-19 | 1966-09-15 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydroisochinolin-Derivaten |
| JPS5734275B2 (ru) * | 1973-07-30 | 1982-07-22 | ||
| US4766131A (en) * | 1980-10-17 | 1988-08-23 | Pennwalt Corporation | 2-amino (or hydroxy) phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as analgesics |
| IL63918A0 (en) * | 1980-10-17 | 1981-12-31 | Pennwalt Corp | N-(amino(or hydroxy)phenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines,their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US4375471A (en) * | 1981-02-19 | 1983-03-01 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | 4-Aryloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines |
| GB8501192D0 (en) * | 1985-01-17 | 1985-02-20 | Boots Co Plc | Therapeutic agents |
| GB8921304D0 (en) * | 1989-09-20 | 1989-11-08 | Wyeth John & Brother Ltd | New method of treatment and heterocyclic compounds used therein |
| JP2716548B2 (ja) * | 1989-11-01 | 1998-02-18 | 雅昭 廣部 | パーキンソニズム予防・治療剤 |
| GB9127306D0 (en) * | 1991-12-23 | 1992-02-19 | Boots Co Plc | Therapeutic agents |
-
1994
- 1994-06-10 CA CA002165823A patent/CA2165823A1/en not_active Abandoned
- 1994-06-10 ES ES94920931T patent/ES2116601T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-10 AU AU71851/94A patent/AU679765B2/en not_active Ceased
- 1994-06-10 RU RU96102846/04A patent/RU2135472C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-06-10 EP EP94920931A patent/EP0707570B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-06-10 PL PL94312251A patent/PL177947B1/pl unknown
- 1994-06-10 DK DK94920931T patent/DK0707570T3/da active
- 1994-06-10 JP JP7502404A patent/JPH08511549A/ja not_active Ceased
- 1994-06-10 UA UA96010210A patent/UA42730C2/ru unknown
- 1994-06-10 SK SK1604-95A patent/SK280108B6/sk unknown
- 1994-06-10 AT AT94920931T patent/ATE165823T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-06-10 CZ CZ19953427A patent/CZ290661B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-06-10 CN CN94193000A patent/CN1046713C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-10 US US08/564,156 patent/US5807868A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-10 DE DE69410093T patent/DE69410093T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-06-10 WO PCT/EP1994/001926 patent/WO1995000489A1/en active IP Right Grant
- 1994-06-10 NZ NZ268587A patent/NZ268587A/en unknown
- 1994-06-10 RO RO95-02230A patent/RO117377B1/ro unknown
- 1994-06-10 BR BR9406897A patent/BR9406897A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-06-16 MY MYPI94001537A patent/MY111699A/en unknown
- 1994-12-21 TW TW083112011A patent/TW353658B/zh active
-
1995
- 1995-06-30 HU HU95P/P00685P patent/HU211157A9/hu unknown
- 1995-12-06 BG BG100195A patent/BG62403B1/bg unknown
- 1995-12-20 FI FI956150A patent/FI956150A0/fi unknown
- 1995-12-21 NO NO955234A patent/NO305434B1/no unknown
-
1996
- 1996-01-22 LV LV960014A patent/LV11323A/xx unknown
-
1997
- 1997-03-27 US US08/826,012 patent/US5804586A/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2204561C2 (ru) | Производные ксантина с концевыми аминированными алкинольными боковыми цепями и лекарственное средство | |
| HU907660D0 (en) | Process for producing tricyclic compounds and pharmaceutical preparatives containing such compounds as active substances | |
| RU96102846A (ru) | Производные изохинолина в качестве терапевтических средств | |
| RU96112103A (ru) | Новые бензоилгуанидины, их получение и применение в лекарственных средствах | |
| AR019478A1 (es) | Ligandos derivados de piperidina de alta afinidad para el receptor de nociceptina orl-1, composiciones farmaceuticas que los comprenden y el uso de los mismos para la manufactura de medicamentos. | |
| EA200301306A1 (ru) | Производные 1-фенилсульфонил-1,3-дигидро-2h-индол-2-она, их получение и их терапевтическое применение | |
| RU2321588C2 (ru) | Карбаматные производные хинуклидина, фармацевтическая композиция на их основе и применение | |
| HUP0100266A2 (hu) | NMDA-receptor-antagonista hatású 1-aminoalkilciklohexánszármazékok, a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és előállításaik | |
| AR066460A2 (es) | Compuestos derivados de fenil-piperazina, fenil-piperidina y fenil-tetrahidropiridina como inhibidores de la reabsorcion de la serotonina, una composicion farmaceutica y utilizacion de los mismos para la preparacion de medicamentos | |
| EA200600811A1 (ru) | НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ТЕТРАГИДРОСПИРО {ПИПЕРИДИН-2,7'-ПИРРОЛО [3,2-b]ПИРИДИНА} И НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛА, ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ РАССТРОЙСТВ, СВЯЗАННЫХ С 5-HT-РЕЦЕПТОРОМ | |
| RU2001133004A (ru) | Применение селективных антагонистов альфа1b-адренергического рецептора для улучшения состояния при сексуальной дисфункции | |
| SK141898A3 (en) | Substituted tetracyclic tetrahydrofuran derivatives | |
| RU94044671A (ru) | Применение непептидных антагонистов рецептора тахикинина | |
| ES481714A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de derivados de tetrahidro- piridina y piperidina. | |
| JP2004500355A5 (ru) | ||
| RU98106112A (ru) | Производные пропаноламина, способы их получения, лекарственные средства, содержащие эти соединения и их применение | |
| EA200500882A1 (ru) | N-арилсульфонил-3-аминоалкоксииндолы | |
| RU95122284A (ru) | Бициклические амидные производные и их применение в качестве миорелаксантов | |
| BG103842A (en) | 5,7-disubstituted 4-aminopyrido [2,3-d]pyrimidine compounds and their application as adenosinekinase inhibitors | |
| RU96103659A (ru) | Новые производные (1-гетероазолил-1-гетероциклил)алкана и их применение в качестве нейрозащитных средств | |
| US3755584A (en) | Tranquilizers | |
| JP2003513075A5 (ru) | ||
| EA200100597A2 (ru) | Новые 1,1- и 1,2-дизамещенные циклопропановые соединения, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU94046144A (ru) | Замещенные (арилалкиламинобензил) аминопропионамидные производные, их применение, способы их получения, фармкомпозиция | |
| EA199700287A1 (ru) | Бензамиды для лечения нейродегенеративных заболеваний |