RU95122601A - Производные 8-оксо-5,8-дигидро-6h-дибензо[a,g]хинолизин-1,3-пропановой кислоты, способ их получения, лекарство и фармацевтический состав - Google Patents
Производные 8-оксо-5,8-дигидро-6h-дибензо[a,g]хинолизин-1,3-пропановой кислоты, способ их получения, лекарство и фармацевтический составInfo
- Publication number
- RU95122601A RU95122601A RU95122601/04A RU95122601A RU95122601A RU 95122601 A RU95122601 A RU 95122601A RU 95122601/04 A RU95122601/04 A RU 95122601/04A RU 95122601 A RU95122601 A RU 95122601A RU 95122601 A RU95122601 A RU 95122601A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- general formula
- group
- compound
- treated
- ester
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N Carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N Phosphoryl chloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N Thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- HNZLEHFLESYVGO-UHFFFAOYSA-N 2-dimethoxyphosphorylpropanoic acid Chemical compound COP(=O)(OC)C(C)C(O)=O HNZLEHFLESYVGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZYRBVZOGGKAKY-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2C(O)=NC=1C1=CC=CC=C1 VZYRBVZOGGKAKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- JBFYUZGYRGXSFL-UHFFFAOYSA-N imidazolide Chemical compound C1=C[N-]C=N1 JBFYUZGYRGXSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Claims (5)
1. Соединение, отвечающее общей формуле (I)
в которой X представляет собой атом водорода, атом галогена, трифторметильную группу, (C1 - C3)-алкильную группу, или одну или две (C1 - C3)-алкоксигруппы,
Y представляет собой атом водорода, атом галогена, (C1 - C3)-алкильную группу или (C1 - C3)-алкоксигруппу,
R1 представляет собой (C1 - C4)-алкильную группу, и
R представляет собой гидроксигруппу, метоксигруппу, этоксигруппу или группу общей формулы NR2R3, в которой R2 и R3 каждый представляет собой атом водорода или (C1 - C4)-алкильную группу.
в которой X представляет собой атом водорода, атом галогена, трифторметильную группу, (C1 - C3)-алкильную группу, или одну или две (C1 - C3)-алкоксигруппы,
Y представляет собой атом водорода, атом галогена, (C1 - C3)-алкильную группу или (C1 - C3)-алкоксигруппу,
R1 представляет собой (C1 - C4)-алкильную группу, и
R представляет собой гидроксигруппу, метоксигруппу, этоксигруппу или группу общей формулы NR2R3, в которой R2 и R3 каждый представляет собой атом водорода или (C1 - C4)-алкильную группу.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R1 представляет собой метильную группу и R представляет собой метиламиногруппу.
3. Способ получения соединений по п. 1, отличающийся тем, что 3-фенилизохинолин-1 (2Н)-он общей формулы (II)
в которой X, Y и R1 такие, как определены в п.1, подвергают обработке оксихлоридом фосфора с получением альдегида общей формулы (III)
и затем этот последний обрабатывают метиловым эфиром (диметоксифосфинил)уксусной кислоты с получением метилового сложного эфира общей формулы (IV)
затем полученный продукт подвергают гидрогенизации с получением сложного эфира общей формулы (Ia)
которая соответствует формуле (I), когда R представляет собой метоксигруппу,
затем, если хотят получить соединение общей формулы (I), где R представляет собой гидроксигруппу, сложный эфир общей формулы (Ia) подвергают гидролизу с получением соединения общей формулы (Ib)
и, когда хотят получить соединение общей формулы (I), где R представляет собой группу общей формулы NR2R3,
- либо обрабатывают сложный эфир общей формулы (Ia) амином общей формулы HNR2R3,
- либо обрабатывают кислоту общей формулы (Ib) этим амином, переходя через промежуточный имидазолид, получаемый in situ с помощью N,N'-карбонилдиимидазола,
и, когда хотят получить соединение общей формулы (I), где R представляет собой этоксигруппу, подвергают кислоту общей формулы (Ib) действию тионилхлорида в этаноле.
в которой X, Y и R1 такие, как определены в п.1, подвергают обработке оксихлоридом фосфора с получением альдегида общей формулы (III)
и затем этот последний обрабатывают метиловым эфиром (диметоксифосфинил)уксусной кислоты с получением метилового сложного эфира общей формулы (IV)
затем полученный продукт подвергают гидрогенизации с получением сложного эфира общей формулы (Ia)
которая соответствует формуле (I), когда R представляет собой метоксигруппу,
затем, если хотят получить соединение общей формулы (I), где R представляет собой гидроксигруппу, сложный эфир общей формулы (Ia) подвергают гидролизу с получением соединения общей формулы (Ib)
и, когда хотят получить соединение общей формулы (I), где R представляет собой группу общей формулы NR2R3,
- либо обрабатывают сложный эфир общей формулы (Ia) амином общей формулы HNR2R3,
- либо обрабатывают кислоту общей формулы (Ib) этим амином, переходя через промежуточный имидазолид, получаемый in situ с помощью N,N'-карбонилдиимидазола,
и, когда хотят получить соединение общей формулы (I), где R представляет собой этоксигруппу, подвергают кислоту общей формулы (Ib) действию тионилхлорида в этаноле.
4. Лекарство, отличающееся тем, что оно содержит соединение по п. 1 или 2.
5. Фармацевтический состав, отличающийся тем, что он содержит соединение по п. 1 или 2, в сочетании с эксципиентом.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9415836A FR2728902B1 (fr) | 1994-12-29 | 1994-12-29 | Derives d'acide 8-oxo-5,8-dihydro-6h-dibenzo(a,g)quinolizine-13-propanoique, leur preparation et leur application en therapeutique |
| FR9415836 | 1994-12-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95122601A true RU95122601A (ru) | 1997-11-27 |
| RU2155764C2 RU2155764C2 (ru) | 2000-09-10 |
Family
ID=9470389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95122601/04A RU2155764C2 (ru) | 1994-12-29 | 1995-12-28 | Производные 8-оксо-5,8-дигидро-6h-дибензо[a,g]хинолизин-13-пропановой кислоты, способ их получения и фармацевтический состав |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5614517A (ru) |
| EP (1) | EP0719776B1 (ru) |
| JP (1) | JPH08239383A (ru) |
| KR (1) | KR960022518A (ru) |
| CN (1) | CN1058009C (ru) |
| AR (1) | AR002015A1 (ru) |
| AT (1) | ATE172973T1 (ru) |
| AU (1) | AU697988B2 (ru) |
| BR (1) | BR9506105A (ru) |
| CA (1) | CA2166233A1 (ru) |
| CO (1) | CO4700297A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ348895A3 (ru) |
| DE (1) | DE69505781T2 (ru) |
| DK (1) | DK0719776T3 (ru) |
| ES (1) | ES2126232T3 (ru) |
| FI (1) | FI956299A (ru) |
| FR (1) | FR2728902B1 (ru) |
| HU (1) | HU215393B (ru) |
| IL (1) | IL116596A (ru) |
| NO (1) | NO305084B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ280766A (ru) |
| PL (1) | PL181811B1 (ru) |
| RU (1) | RU2155764C2 (ru) |
| SK (1) | SK280546B6 (ru) |
| TW (1) | TW385311B (ru) |
| ZA (1) | ZA9511035B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2806723B1 (fr) * | 2000-03-23 | 2002-05-10 | Sanofi Synthelabo | DERIVES D'ACIDE 8-OXO-5,8-DIHYDRO-6H-DIBENZO [a,g] QUINOLIZINE-13-PROPANOIQUE , LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE |
| CN104127414B (zh) * | 2013-05-03 | 2018-04-13 | 中国科学院上海药物研究所 | 一种六氢二苯并[a,g]喹嗪类化合物的药物用途 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4013616A (en) * | 1971-11-22 | 1977-03-22 | Wallace Richard A | Mixed polymeric structural material and method |
-
1994
- 1994-12-29 FR FR9415836A patent/FR2728902B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-12-18 AT AT95402841T patent/ATE172973T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-12-18 DK DK95402841T patent/DK0719776T3/da active
- 1995-12-18 ES ES95402841T patent/ES2126232T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-18 EP EP95402841A patent/EP0719776B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-18 DE DE69505781T patent/DE69505781T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-21 NZ NZ280766A patent/NZ280766A/en unknown
- 1995-12-27 TW TW084113949A patent/TW385311B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-12-27 AR ARP950100766A patent/AR002015A1/es unknown
- 1995-12-28 PL PL95312080A patent/PL181811B1/pl unknown
- 1995-12-28 KR KR1019950061342A patent/KR960022518A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-12-28 US US08/580,295 patent/US5614517A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-28 NO NO955325A patent/NO305084B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-12-28 ZA ZA9511035A patent/ZA9511035B/xx unknown
- 1995-12-28 CA CA002166233A patent/CA2166233A1/en not_active Abandoned
- 1995-12-28 HU HU9503846A patent/HU215393B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-12-28 SK SK1658-95A patent/SK280546B6/sk unknown
- 1995-12-28 CN CN95120636A patent/CN1058009C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-28 JP JP7342620A patent/JPH08239383A/ja not_active Withdrawn
- 1995-12-28 IL IL11659695A patent/IL116596A/en not_active IP Right Cessation
- 1995-12-28 FI FI956299A patent/FI956299A/fi unknown
- 1995-12-28 BR BR9506105A patent/BR9506105A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-12-28 RU RU95122601/04A patent/RU2155764C2/ru active
- 1995-12-28 CO CO95062143A patent/CO4700297A1/es unknown
- 1995-12-28 AU AU40708/95A patent/AU697988B2/en not_active Ceased
- 1995-12-28 CZ CZ953488A patent/CZ348895A3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HUP0300567A2 (hu) | Eljárás új piperazinszármazékok elżállítására | |
| FI79700B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya, farmaceutiskt anvaendbara dihydropyridin-derivat. | |
| KR920005742B1 (ko) | 약제학상 유용한 디하이드로피리디닐디카르복실레이트 아마이드 및 에스테르의 제조방법 | |
| ATE404637T1 (de) | Verbessertes verfahren und methode zur herstellung von asymmetrischen monofunktionalisierten indocyaninmarkern sowie erhaltene verbindungen | |
| KR960022472A (ko) | 3-페닐이소퀴놀-1(2h)-온 유도체와 그것의 제법 및 치료학적 이용 | |
| ATE90676T1 (de) | Dioxyalkylenaryl-dihydropyridine zwischenprodukte zu ihrer herstellung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. | |
| HUP9904384A2 (hu) | Imidazo[1,5-a]pirazin-1,3-dion-származékok, eljárás előállításukra, intermedierjeik | |
| SU1176836A3 (ru) | Способ получени производных 2- @ 4-(дифенилметилен)-1-пиперидинил @ -уксусной кислоты или их хлоргидратов | |
| RU95122601A (ru) | Производные 8-оксо-5,8-дигидро-6h-дибензо[a,g]хинолизин-1,3-пропановой кислоты, способ их получения, лекарство и фармацевтический состав | |
| JP3839813B2 (ja) | カンプトテシン誘導体の調製に有用な化合物 | |
| DE3854109D1 (de) | Verfahren zur herstellung von chinolincarbonsäuren. | |
| CA1246583A (en) | 4-ISOXAZOLYL)-THIAZOLE-2-OXAMIC ACIDS AND THEIR DERIVATIVES | |
| CA1176255A (en) | 1,4-dihydropyridine derivatives and processes for preparing the same | |
| US4361579A (en) | Organogermanium compounds | |
| Mase et al. | Imidazo [2, 1-b] benzothiazoles 3: syntheses and immunosuppressive activities of 2-(m-acyloxyphenyl) imidazo [2, 1-b] benzothiazoles | |
| ATE7917T1 (de) | Pyranoindolderivat und verfahren zu seiner herstellung. | |
| CN1336922A (zh) | 促血清脂质减少及抗氧化的吗啉衍生物 | |
| JPS62126160A (ja) | 新規なフエニルブチラルデヒド誘導体およびその製造法 | |
| FI58632B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av anilider med antitussiv verkan | |
| JPS5929685A (ja) | ７−置換フエニルピペラジノ−４−オキソ−１，４−ジヒドロキノリン−３−カルボン酸誘導体 | |
| DE60124831D1 (de) | Ein verfahren zur herstellung substituierter alkylamin-derivate | |
| RU95122600A (ru) | Производные 3-фенилизохинолин-1(2h)-она, способ их получения, лекарство и фармацевтический состав | |
| JPS609513B2 (ja) | キノロピラン―４―オン―２―カルボン酸誘導体およびアレルギー性喘息治療薬 | |
| ATE256099T1 (de) | Verfahren zur herstellung einer kristallsuspensionhenonen | |
| HU193786B (en) | Process for producing dihydropyridine derivatives |