RU2806720C2 - Способ формирования флуоресцентных тонких плёнок на основе смешанно-замещённого производного фталоцианина - Google Patents
Способ формирования флуоресцентных тонких плёнок на основе смешанно-замещённого производного фталоцианина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2806720C2 RU2806720C2 RU2020143844A RU2020143844A RU2806720C2 RU 2806720 C2 RU2806720 C2 RU 2806720C2 RU 2020143844 A RU2020143844 A RU 2020143844A RU 2020143844 A RU2020143844 A RU 2020143844A RU 2806720 C2 RU2806720 C2 RU 2806720C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phthalocyanine derivatives
- phthalocyanine
- langmuir
- films
- thin films
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title claims abstract description 13
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- 239000010408 film Substances 0.000 claims abstract description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052689 Holmium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- KJZYNXUDTRRSPN-UHFFFAOYSA-N holmium atom Chemical compound [Ho] KJZYNXUDTRRSPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims abstract 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000036316 preload Effects 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 230000006835 compression Effects 0.000 abstract description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 abstract description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 16
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQHXZZGZASQSOB-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorobenzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(C#N)C(C#N)=C1Cl OQHXZZGZASQSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRIJSZQFAMLVQV-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichlorobenzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound ClC1=CC(C#N)=C(C#N)C=C1Cl SRIJSZQFAMLVQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCBr HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPAIWVOBMLSHQA-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydroxybenzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound OC1=CC=C(O)C(C#N)=C1C#N MPAIWVOBMLSHQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000004630 atomic force microscopy Methods 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- PPXOATAYFFLLBM-UHFFFAOYSA-N lithium;hexan-1-olate Chemical compound [Li+].CCCCCC[O-] PPXOATAYFFLLBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000386 microscopy Methods 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 238000002428 photodynamic therapy Methods 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к методам создания материалов для сенсорных устройств, а именно к способу формирования флуоресцентных тонких пленок на основе производных фталоцианина. Способ заключается в формировании ленгмюровских слоев из раствора производного фталоцианина в органическом растворителе. С целью получения упорядоченных пленок производных фталоцианина, проявляющих эффект флуоресценции, используют смешанно-замещенные производные фталоцианина с алкокси- и хлорзаместителями или их комплексы с гольмием, цинком или медью, проявляющие свойства доноров или акцепторов электронов. Упорядоченные пленки производных фталоцианина получают путем переноса слоев с поверхности воды на подложки методом Ленгмюра-Шеффера при скорости поджатия 15-45 см2/мин, поверхностном давлении 0-0,2 мН/м и температуре 293-295 K. Изобретение позволяет получить тонкопленочный материал, который может быть использован в качестве функционального и/или конструкционного материала в технологии производства разнообразных сенсорных устройств. 3 ил., 1 табл.
Description
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ
Настоящее изобретение относится к способам создания материалов для сенсорных устройств, а именно к пленочным материалам, в которых формируется кристаллическая структура, обладающая флуоресцентными свойствами.
УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Значительный прогресс в разработке материалов для сенсорных устройств достигнут созданием композиций, в которых каждый из компонентов по отдельности отвечает за стеклование, абсорбцию света, перенос электронов и одномерную проводимость, необходимые для функционирования данных устройств, путем синтеза материала, сочетающего все эти свойства. Этим требованиям лучше всего удовлетворяют дискотические мезогены - производные фталоцианина (Фц) и их металлокомплексы. Поэтому актуальной задачей являются: а) синтез симметрично-замещенных в периферических положениях Фц стеклующихся производных Фц, имеющих максимум поглощения в видимой области и вольт-амперные характеристики, удовлетворяющие условиям применения в фотовольтаических и сенсорных устройствах, б) формирование тонкопленочной упорядоченной структуры, обладающей флуоресцентными свойствами.
В Патенте РФ №2 518 893 «Бис[2-(n-тозиламино)бензилиден-4'-диметиламинофенилиминато]цинка (ii) и электролюминесцентное устройство на его основе», Цивадзе А.Ю. и др. приводится конструкция и материалы пленочного электролюминесцентного устройства, включающего дырочный инжектирующий слой, дырочный транспортный слой, электронный блокирующий слой, активный люминесцентный слой на основе люминесцентного вещества, дырочно-блокирующий слой, электронный транспортный слой, электронный инжектирующий слой. Квантовый выход фотолюминесценции материала в растворе хлороформа составляет 2%.
Различные производные фталоцианинов, в основном симметрично замещенные или кватернизованные фталоцианины, методы их синтеза, применения приведены в Патентах РФ (Патент РФ 2470051 «Гетерогенный сенсибилизатор и способ фотообеззараживания воды от вирусного загрязнения», Южакова О.А. и др.; Патент РФ 2447027 «Металлокомплексы тетра-4-[(4'-карбокси)фениламино]фталоцианина», Майзлиш В.Е. и др.; Патент РФ 2507229 «Металлокомплексы тетра-(4-трет-бутил-5-нитро)фталоцианина», Майзлиш В.Е. и др.; Патент РФ 2 282 646 «Фотосенсибилизаторы для фотодинамической терапии», Ворожцов Г.Н. и др.).
Структура, свойства и применение ленгмюровских пленок симметрично замещенных производных фталоцианинов рассмотрены в L. Valli, Phthalocyanine-based Langmuir-Blodgett films as chemical sensors. Advances in Colloid and Interface Science. Vol. 116, No. 1-3, P. 13-44 (2005). https://doi.org/10.1016/j.cis.2005.04.008.
По составу заместителей фталоцианинов (хлор, алкил) и методам получения наиболее близким к заявляемому решению является Патент РФ 2447027 «Гетерогенный сенсибилизатор и способ фотообеззараживания воды», Южакова О.А. и др., и статья L. Valli, Phthalocyanine-based Langmuir-Blodgett films as chemical sensors. Advances in Colloid and Interface Science. Vol.116, Nos. 1-3, P. 13-44 (2005). https://doi.org/10.1016/j.cis.2005.04.008
Недостатками современных тонкопленочных материалов на основе фталоцианина является отсутствие флуоресценции, что ограничивает их применение в сенсорных устройствах.
РАСКРЫТИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Задачей настоящего изобретения является разработка нового способа формирования флуоресцентных тонких пленок с использованием производных фталоцианина.
Задача решается за счет того, что, в отличие от симметрично замещенных производных Фц и их металлокомплексов и тонких пленок на их основе, формируемых методами полива или кристаллизации из раствора, должны быть созданы материалы на основе смешанно-замещенного производного фталоцианина, способные в твердотельном или стеклообразном состоянии образовывать упорядоченную структуру, обладающую флуоресцентными свойствами.
Создан способ формирования флуоресцентных тонких пленок на основе смешанно-замещенного производного фталоцианина, заключающийся в формировании ленгмюровских слоев из раствора смешанно-замещенного производного фталоцианина в органическом растворителе путем переноса слоев с поверхности воды на подложки методом Ленгмюра-Шеффера в ограниченном диапазоне скорости поджатая (15-45 см2/мин) и поверхностного давления (0-0,2 мН/м) при температурах 293-295 К.
В тонкопленочном материале свойства ориентационно упорядоченных молекулярных структур в его твердотельном или стеклообразном состоянии проявляются в флуоресценции материала, уровень которой достаточен для применения в сенсорных устройствах.
В качестве рабочих веществ используют смешанно-замещенные производные фталоцианина и их металлокомплексы, содержащие донорные и акцепторные группы в одной молекуле, типов А3В, АВАВ и ААВВ, где А - фрагменты Фц с алкоксизаместителями, имеющие свойства доноров, В - фрагменты, содержащие заместители служащие акцепторами электронов; эти вещества имеют необходимые для флуоресценции физические и физико-химические характеристии:
• формируют колончатые мезофазы,
• при охлаждении стеклуются из мезофазы,
• имеют область максимального поглощения видимой части спектра порядка 600-750 нм,
• в одной и той же молекуле находятся как донорные, так и акцепторные заместители, что должно повысить электропроводность и снимает вопрос гетерогенности системы и разницы в температурах фазовых переходов, приводящих к большим потерям при рассеянии света на границах доменов, представленных кристаллами различных компонентов системы,
• соединения в растворе обладают флуоресцентными свойствами.
КРАТКОЕ ОПИСАНИЕ ЧЕРТЕЖЕЙ
Сущность предлагаемого изобретения, поясняется на конкретных примерах реализации изобретения со ссылками на сопровождающие рисунки, на которых:
На фиг. 1 представлены структурные химические формулы металлокомплексов смешанно-замещенных производных фталоцианина с алкокси- и хлор- заместителями.
На фиг. 2. показан типичный вид кривых спектра флуоресценции раствора металлокомплекса смешанно-замещенного производного фталоцианина с гольмием в качестве металла типа А3В-Но в хлороформе при накачке с различными длинами волны а) 340 нм, б) 660 нм.
На фиг. 3 приведена морфология пленки по латеральному распределению флуоресценции для образца №3 (Таблица 1): а) на отражение, b) на просвет.
РЕАЛИЗАЦИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ
На фиг. 1 приведены структурные формулы металлокомплексов смешанно-замещенных производных фталоцианина, содержащие донорные и акцепторные группы в одной молекуле, типов А3В, АВАВ и ААВВ, где А - фрагменты Фц с алкоксизаместителями, имеющие свойства доноров, В - фрагменты, содержащие заместители служащие акцепторами электронов, в твердых пленках которых был обнаружен эффект флуоресценции (Фиг. 3).
Фрагмент А - 3,6-Ди(гексадецилокси)фталонитрил (1) был получен алкилированием 2,3-дицианогидрохинона 1-гексадецилбромидом в присутствии K2CO3 в среде ДМФА. Фрагмент В – хлорзамещенные фталонитрилы 4,5-дихлорфталонитрила (2а) или 3,4,5,6-тетрахлорфталонитрила (2b) и их комплексы с медью(II) и цинком(II) являются коммерчески доступными соединениями и использовались без предварительной очистки. Нагревание смеси нитрилов (1) и (2а) или (2b) в мольном соотношении 4:1 в кипящем 1-гексаноле в присутствии 1-гексанолята лития с последующими обработкой уксусной кислотой или внесением солей металлов приводит к образованию смесей фталоцианинов (А3В, АВАВ, ААВВ, АВ3), из которых соединения типов АзВ были выделены методом колоночной хроматографии.
Далее в качестве примера приводится описание формирования твердой пленки металлокомплекса смешанно-замещенного производного фталоцианина с гольмием в качестве металла типа АзВ-Но для заместителя типа R=CnH2n+1 при n=8.
Ленгмюровские слои формировали из раствора исследуемого соединения в хлороформе на установках НТ-МДТ (Россия) и KSV 5000 (Финляндия). Системы очистки воды: Millipore Elix 3, Millipore Simplicity 158. Удельное сопротивление воды ρ=18 МОм*см Тонкие пленки получали переносом слоев с поверхности воды на кварцевые и ориентированные стеклянные подложки при комнатной температуре (293-295 К) и поверхностном давлении π=0-0,4 мН/м (Таблица 1). Перенос слоев с поверхности воды осуществлялся методом Ленгмюра-Шеффера (ЛШ) (горизонтальный лифт), n=1-4 слоя. Ориентацию стеклянных подложек проводили натиранием абразивным материалом. Съемка спектров флуоресценции пленок выполнялась на спектрофлуориметре Сагу Eclipse (Varian) в диапазоне длин волн возбуждения флуоресценции 220-750 нм и 350-850 нм. Размер щели - 5 нм.
Для решения задачи получения флуоресцирующих пленок варьировалась скорость поджатия образцов и площади, приходящиеся на одну молекулу. При этом получалась различная структура плавающих слоев. С целью контроля надмолекулярной организации в пленках Ленгмюра-Шеффера и сравнения структуры плавающих слоев со структурой перенесенных пленок, проводилось исследование рельефа поверхности тонкопленочных образцов, полученных при разных начальных условиях (Таблица 1).
При этом осуществляется постоянный контроль структуры переносимых монослоев методами Брюстеровской микроскопии и атомно-силовой микроскопии.
На Фиг. 2 показано, что флуоресцентные свойства гольмиевого комплекса смешанно-замещенного производного фталоцианина А3В-Но в пленках Ленгмюра-Шеффера проявляются, если перенос производить строго из монослоя, причем оптимальными условиями формирования слоя являются скорость поджатая барьеров 15-45 см2/мин, и поверхностное давление 0-0,2 мН/м.
Формирование твердой пленки металлокомплексов других типов (АВАВ и ААВВ) смешанно-замещенного производного фталоцианина с другими металлами выполняется тем же способом.
ПРОМЫШЛЕННАЯ ПРИМЕНИМОСТЬ
Предложенный в заявляемом изобретении материал может быть использован в качестве функционального и/или конструкционного материала в технологии производства разнообразных сенсорных устройств.
Claims (1)
- Способ формирования флуоресцентных тонких пленок на основе производных фталоцианина, заключающийся в формировании ленгмюровских слоев из раствора производного фталоцианина в органическом растворителе, отличающийся тем, что с целью получения упорядоченных пленок производных фталоцианина, проявляющих эффект флуоресценции, используют смешанно-замещенные производные фталоцианина с алкокси- и хлорзаместителями или их комплексы с гольмием, цинком или медью, проявляющие свойства доноров или акцепторов электронов, а упорядоченные пленки производных фталоцианина получают путем переноса слоев с поверхности воды на подложки методом Ленгмюра-Шеффера при скорости поджатия 15-45 см2/мин, поверхностном давлении 0-0,2 мН/м и температуре 293-295 K.
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2020143844A RU2020143844A (ru) | 2022-06-29 |
| RU2806720C2 true RU2806720C2 (ru) | 2023-11-03 |
Family
ID=
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2010143678A (ru) * | 2010-10-26 | 2012-05-10 | Учреждение Российской академии наук Институт кристаллографии им. А.В. Шубникова РАН (RU) | Способ изготовления тонких органических пленок с заданной структурной организацией |
| RU2620270C1 (ru) * | 2016-06-14 | 2017-05-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | Тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианины кобальта и никеля |
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2010143678A (ru) * | 2010-10-26 | 2012-05-10 | Учреждение Российской академии наук Институт кристаллографии им. А.В. Шубникова РАН (RU) | Способ изготовления тонких органических пленок с заданной структурной организацией |
| RU2620270C1 (ru) * | 2016-06-14 | 2017-05-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Ивановский государственный химико-технологический университет" (ИГХТУ) | Тетра-4-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]тетра-5-нитрофталоцианины кобальта и никеля |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| VALLI L. Phthalocyanine-based Langmuir-Blodgett films as chemical sensors. Advances in Colloid and Interface Science, 2005, vol. 116, no. 1-3, p. 13-44. РОМАНОВ Н.М. и др. Состав и структура тонких пленок на основе металлопорфириновых комплексов, Научно-технические ведомости Санкт-Петербургского государственного политехнического университета. Физико-математические науки, 2016, т. 242, N. 2, c. 9-18. * |
| РЫБАКОВА Н.О. Получение и исследование тонких плёнок на основе фталоцианинов и их металлокомплексов, Молодой ученый, 2014, т. 79, N 20, c. 214-217. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hatsusaka et al. | Discotic liquid crystals of transition metal complexes, Part 30: Part 29: Ref. 1 spontaneous uniform homeotropic alignment of octakis (dialkoxyphenoxy) phthalocyaninatocopper (ii) complexesElemental analysis, reprecipitation solvents, yields, and electronic spectral data for [(CnO2) PhO] 8PcCu are available as supplementary data. For direct electronic access see http://www. rsc. org/suppdata/jm/b0/b004406g | |
| Gupta et al. | Triphenylene-based room-temperature discotic liquid crystals: a new class of blue-light-emitting materials with long-range columnar self-assembly | |
| Dong et al. | Switching the light emission of (4-biphenylyl) phenyldibenzofulvene by morphological modulation: crystallization-induced emission enhancement | |
| Ban et al. | Discotic liquid crystals of transition metal complexes 27: for part 26, see ref. 1. supramolecular structure of liquid crystalline octakis-alkylthiophthalocyanines and their copper complexes | |
| Camerel et al. | Self-assembly of fluorescent amphipathic borondipyrromethene scaffoldings in mesophases and organogels | |
| Yelamaggad et al. | Luminescent, liquid crystalline tris (N-salicylideneaniline) s: Synthesis and characterization | |
| Jing et al. | Synthesis, Aggregation-induced emission, and liquid crystalline structure of tetraphenylethylene–surfactant complex via ionic self-assembly | |
| Ahipa et al. | New columnar liquid crystal materials based on luminescent 2-methoxy-3-cyanopyridines | |
| Hamamoto et al. | Circularly polarized light emission from a chiral nematic phenylterthiophene dimer exhibiting ambipolar carrier transport | |
| Padalkar et al. | Optical and structural properties of ESIPT inspired HBT–fluorene molecular aggregates and liquid crystals | |
| Feng et al. | Triphenylene 2, 3-dicarboxylic imides as luminescent liquid crystals: Mesomorphism, optical and electronic properties | |
| Chen et al. | The effect of electron donation and intermolecular interactions on ultralong phosphorescence lifetime of 4-carnoyl phenylboronic acids | |
| Zhang et al. | New phosphorescent platinum (II) complexes with tetradentate C* N^ N* C ligands: liquid crystallinity and polarized emission | |
| Chondroudis et al. | Effect of thermal annealing on the optical and morphological properties of (AETH) PbX4 (X= Br, I) perovskite films prepared using single source thermal ablation | |
| Ahipa et al. | New cyanopyridone based luminescent liquid crystalline materials: synthesis and characterization | |
| Sapochak et al. | Systematic study of the photoluminescent and electroluminescent properties of pentacoordinate carboxylate and chloro bis (8-hydroxyquinaldine) complexes of gallium (III) | |
| Zeng et al. | Dual-state fluorescence in some salicylaldehyde-triphenylene discotic liquid crystal derivatives induced by excited state intramolecular proton transfer | |
| Poojary et al. | Highly fluorescent materials derived from ortho-vanillin: structural, photophysical electrochemical and theoretical studies | |
| Ahangar et al. | Mechanistic insights into the aggregation-induced emission of halogenated Schiff base fluorescent probes | |
| Pucci et al. | Self‐organization of dipolar 4, 4′‐disubstituted 2, 2′‐bipyridine metal complexes into luminescent lamellar liquid crystals | |
| Zhao et al. | Discogens possessing aryl side groups synthesized by Suzuki Coupling of Triphenylene Triflates and their Self‐Organization behavior | |
| WO2012137853A1 (ja) | ペリレンテトラカルボン酸ビスイミド誘導体、n-型半導体、n-型半導体の製造方法、および電子装置 | |
| RU2806720C2 (ru) | Способ формирования флуоресцентных тонких плёнок на основе смешанно-замещённого производного фталоцианина | |
| Canımkurbey et al. | Synthesis and investigation of the electrical properties of novel liquid-crystal phthalocyanines bearing triple branched alkylthia chains | |
| Pană et al. | Liquid crystals based on silver carbene complexes derived from dimeric bis (imidazolium) bromide salts |