RU2689621C1 - Бисаза-18-краун-6-содержащие диеноны в качестве оптических молекулярных сенсоров для определения катионов щелочных, щелочноземельных металлов и диаммония и способ их получения - Google Patents

Бисаза-18-краун-6-содержащие диеноны в качестве оптических молекулярных сенсоров для определения катионов щелочных, щелочноземельных металлов и диаммония и способ их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2689621C1
RU2689621C1 RU2018139511A RU2018139511A RU2689621C1 RU 2689621 C1 RU2689621 C1 RU 2689621C1 RU 2018139511 A RU2018139511 A RU 2018139511A RU 2018139511 A RU2018139511 A RU 2018139511A RU 2689621 C1 RU2689621 C1 RU 2689621C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkali
crown
dienones
aza
diammonium
Prior art date
Application number
RU2018139511A
Other languages
English (en)
Inventor
Марина Викторовна Фомина
Вячеслав Назимович Нуриев
Филипп Сергеевич Зюзькевич
Анастасия Витальевна Наумова
Николай Анатольевич Курчавов
Сергей Зурабович Вацадзе
Сергей Пантелеймонович Громов
Original Assignee
Федеральное государственное учреждение "Федеральный научно-исследовательский центр "Кристаллография и фотоника" Российской академии наук
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное учреждение "Федеральный научно-исследовательский центр "Кристаллография и фотоника" Российской академии наук filed Critical Федеральное государственное учреждение "Федеральный научно-исследовательский центр "Кристаллография и фотоника" Российской академии наук
Priority to RU2018139511A priority Critical patent/RU2689621C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2689621C1 publication Critical patent/RU2689621C1/ru

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D273/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00
    • C07D273/01Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D261/00 - C07D271/00 having one nitrogen atom
    • GPHYSICS
    • G01MEASURING; TESTING
    • G01NINVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64Fluorescence; Phosphorescence

Abstract

Изобретение относится к органической химии и к области химии материалов, а именно к новому типу соединений - симметричным бисаза-18-краун-6-содержащим диенонам общей формулы I:,где n=0-2. Предлагаемые соединения и материалы на их основе могут быть использованы в составе оптических хемосенсоров для колориметрического и люминесцентного определения катионов щелочных, щелочноземельных металлов и диаммония, например, для определения микроколичеств указанных ионов в биологических жидкостях, в промышленных водах и стоках, для мониторинга окружающей среды. Изобретение относится также к способам получения таких соединений. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 3 пр., 3 ил.

Description

Изобретение относится к органической химии и химии материалов, а именно к новому типу соединений общей формулы I:
Figure 00000001
где n=0-2;
Полученные соединения и композитные материалы на их основе могут быть использованы в составе оптических хемосенсоров для колориметрического и люминесцентного определения катионов щелочных, щелочноземельных металлов и диаммония, например, для определения микроколичеств указанных ионов в биологических жидкостях, в промышленных водах и стоках, для мониторинга окружающей среды. Изобретение относится также к способу получения таких соединений.
Указанный тип соединений, их свойства и способ получения в литературе не описаны.
Заявляемый новый тип соединений имеет структуру, не относящуюся ни к одному из известных типов структур. Предложенный тип соединений содержит неизвестное ранее сочетание фрагментов симметричного кросс-сопряженного диенона и двух аза-18-краун-6-эфиров, конденсированных таким образом, что атомы азота макрогетероциклов находятся в сопряжении с бензольными циклами и в пара-положениях к этиленовым группам, что предопределяет их спектральные свойства и позволяет отнести эти соединения к новому типу диенонов.
Известны диеноны [Conney А.Н., Zhang K., Wei X., Zheng X., Du Z.-Y. Патент WO 2012021692 A1, 2012; Dibella E.P., Патент US 3389986 A, 1968; Singh N., Pandey J., Yadav A., Chaturvedi V., Bhatnagar S., Gaikwad A.N., Sinha S.K., Kumar A., Shukla P.K., Tripathi R.P., Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 1705. Yu W., Xiu-Mei C., Li-Ling P., Rui M., Cai-Hui Y., Rui Y., Wei L., Wei Y., Rong-Cheng В., Hui W., Synthetic Commun., 2010, 40, 2320], особенностью строения которых является наличие симметричного кросс-сопряженного диенонового фрагмента. Эти диеноны не способны к комплексообразованию с катионами металлов и аммония, поскольку не имеют макрогетероциклического фрагмента.
В литературе описаны симметричные кросс-сопряженные диеноны, в которых диеноновый фрагмент соединен с атомами кислорода, входящими в состав двух фрагментов краун-эфиров, находящихся в сопряжении с бензольными циклами в пара- и мета-положениях к двойным связям [Нуриев В.Н., Зюзькевич Ф.С., Вацадзе С.З., Ведерников А.И., Громов С.П., Патент 2568614 РФ, Бюл. 2015, №32; Захарова Г.В., Зюзькевич Ф.С., Гутров В.Н., Гаврилова Г.В., Нуриев В.Н., Вацадзе С.З., Плотников В.Г., Громов С.П., Чибисов А.К., Химия высоких энергий, 2017, 51, 121]. Для них характерны наличие поглощения в видимой области спектра и выраженная способность к комплексообразованию с катионами металлов и аммония. Однако поглощение и флуоресценция таких красителей сдвинуты в коротковолновую область спектра по сравнению с диенонами на основе аза-15-краун-5-эфира, а ионохромный эффект не превышает 20 нм. Это сильно ограничивает применение таких красителей в качестве оптических молекулярных сенсоров на катионы металлов и аммония.
В литературе описаны симметричные кросс-сопряженные диеноны, в которых диеноновый фрагмент соединен через углерод-азотные связи с двумя остатками аза-15-краун-5-эфиров, атомы азота которых находятся в сопряжении с бензольными циклами [Дорошенко А.О., Григорович А.В., Посохов Е.А., Пивоваренко В.Г., Демченко А.П., Шейко А.Д., Изв. АН, Сер. хим., 2001, 386; Жмуд Б.В., Голуб А.А., Пивоваренко В.Г., Неорганические материалы, 2004, 40, 1145]. Для них характерны наличие поглощения в спектральной области 500-550 нм и способность к комплексообразованию с катионами щелочных и щелочноземельных металлов. Однако, константы устойчивости таких комплексов с катионами металлов невысоки из-за недостаточного количества донорных атомов кислорода в макроциклах для эффективной координации катионов металла и аммония. Это не позволяет использовать диеноны с остатками аза-15-краун-5-эфиров в качестве эффективных оптических молекулярных сенсоров на катионы металлов и аммония.
Таким образом, известные оптические молекулярные сенсоры на основе кросс-сопряженных диенонов имеют ряд недостатков, а именно:
- имеют слабый оптический отклик на комплексообразование, поэтому визуальное определение катионов щелочных, щелочноземельных металлов и аммония затруднено;
- имеют низкие константы устойчивости комплексов, что делает невозможным определение микроколичеств указанных катионов;
Целью настоящего изобретения является новый тип соединений - симметричные кросс-сопряженные бисаза-18-крун-6-содержащие диеноны, в которых атомы азота, входящие в состав двух остатков аза-18-краун-6-эфиров, находятся в сопряжении с бензольными циклами в пара-положениях к этиленовым группам. Задачей изобретения является также разработка способа получения целевых продуктов, доказательство их строения и изучение их комплексообразующих, ионохромных и ионофлуорохромных свойств.
Поставленная цель достигается структурой заявляемого нового типа диенонов общей формулы I и способом их получения, заключающимся в том, что циклоалканоны общей формулы II:
Figure 00000002
где n имеет указанные выше значения для формулы I;
подвергают взаимодействию с формильным производным фенилаза-18-краун-6-эфира общей формулы III:
Figure 00000003
Процесс проводят в смеси органического растворителя с водой или в среде органического растворителя, например, спирта, в присутствии оснований, таких как, например, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид лития или гидроксид тетрабутиламмония при температурах 0-50°С.
Конденсация указанных циклоалканонов общей формулы II с формильным производным фенилаза-18-краун-6-эфира общей формулы III до настоящего времени не была известна. Согласно предлагаемому способу синтез диенонов общей формулы I осуществляют конденсацией активированных в циклоалканонах II α-метиленовых групп с карбонильными группами двух формильных производных фенилаза-18-краун-6-эфира общей формулы III с образованием двух двойных углерод-углеродных связей.
Figure 00000004
Строение полученных соединений общей формулы I доказано с помощью спектроскопии ЯМР 1Н и 13С, электронной и ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии, а также данными элементного анализа (примеры 1, 2). Все эксперименты проводили при красном свете.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. ((2Е,4Е)-2,4-бис(4-(1,4,7,10,13-пентаокса-16-азациклооктадекан-16-ил)бензилиден)циклобутанон.
В колбе объемом 3 мл к 38.5 мг (0.11 ммоля) 4'-формилфенилаза-18-краун-6-эфира приливают 3.5 мг (0.05 ммоля) циклобутанона в 0.2 мл этанола, затем добавляют по каплям при перемешивании 50 мкл 3%-ного раствора NaOH в смеси этанол - вода (4:1). Реакционную смесь оставляют при комнатной температуре на 96 ч (контроль ТСХ), подкисляют 0.5 М раствором соляной кислоты до рН=6-7, разбавляют 5 мл воды, экстрагируют хлороформом (5×4 мл). Экстракты упаривают в вакууме, остаток очищают методом колоночной хроматографии на окиси алюминия (Type Т, Basisch, 63-200 мкм, Merck), элюируя бензолом, смесью растворителей бензол - MeCN (100:1), бензол - MeCN (8:1), бензол - MeCN (1:1). Получают 19 мг (выход 50%) бисаза-18-краун-6-содержащего диенона в виде буро-красного масла. Rƒ 0.63 (EtOH - EtOAc, - 1:10, DC-Alufolien Aluminiumoxid 60 F254 neutral, Merck).
Спектр ЯМР 1Н (500 МГц, в MeCN-d3, 27°С): 3.58 (м, 32 Н, 16 CH2O); 3.66 (м, 16 Н, 4 CH2CH2N); 3.74 (м, 2 Н, С(3)Н2); 6.78 (д, 4 Н, 2 С(3)Н, 2 С(5)Н, J=8.8 Гц); 7.01 (с, 2 Н, 2 С(1)Н); 7.49 (д, 4 Н, 2 С(2)Н, 2 С(6)Н, J=8.8 Гц).
Спектр ЯМР 13С (125 МГц, в MeCN-d3, 30°С): 34.35 (С(3)Н2); 50.37 (4 CH2N); 67.58 (4 CH2CH2N); 69.66, 69.71, 69.81, 69.86 (16 CH2O); 111.23 (2 С(3)Н, 2 С(5)Н); 121.83 (2 С(1)); 125.17 (2 С(1)Н); 131.06 (С(2), С(6)); 141.12 (С(2), С(4)); 148.92 (2 С(4)); 188.95 (С=O).
ИК-спектр (KBr): 1702 см-1 (С=O).
УФ-спектр (С=1×10-5 моль⋅л-1, MeCN), нм: 268 (ε=19299), 416 (ε=28088), 474 (ε=32820).
Флуоресценция (С=1×10-5 моль⋅л-1, MeCN): λех 470 НМ,
Figure 00000005
573 нм.
Масс спектр (m/z): 769.43 [М+Н]+, 791.41 [М+Na]+.
Найдено, %: С 65.75; Н 7.79; N 3.72.
C42H60N2O11.
Вычислено, %: С 65.60; Н 7.86; N 3.64.
Пример 2. (2Е,5Е)-2,5-бис[4-(1,4,7,10,13-пентаокса-16-азациклооктадекан-16-ил)бензилиден)циклопентанон.
В колбе объемом 3 мл к 20 мг (0.055 ммоля) 4'-формилфенилаза-18-краун-6-эфира приливают 2.1 мг (0.025 ммоля) циклопентанона в 0.3 мл этанола, затем добавляют по каплям при перемешивании 120 мкл 40%-ного раствора KОН. Реакционную смесь выдерживают в течение 1.5 ч при комнатной температуре (контроль ТСХ), подкисляют 1 М раствором соляной кислоты до рН=6-7, разбавляют 5 мл воды, экстрагируют бензолом (3×4 мл) и горячим бензолом (2×4 мл). Экстракты упаривают в вакууме, остаток очищают методом колоночной хроматографии на окиси алюминия (Туре Т, Basisch, 63-200 мкм, Merck), элюируя бензолом, смесью растворителей бензол - этилацетат (3:1), бензол - этилацетат (1:2), бензол - этилацетат (1:4). Получают 17 мг (выход 87%) бисаза-18-краун-6-содержащего диенона в виде светло-красного масла. Rƒ 0.67 (EtOH - EtOAc, 1:10, DC-Alufolien Aluminiumoxid 60 F254 neutral, Merck).
Спектр ЯМР 1H (500 МГц, в MeCN-d3, 27°С): 3.03 (уш. с, 4 Н, С(3)Н2, С(4)Н2); 3.59 (м, 32 Н, 16 CH2O); 3.66 (м, 16 Н, 4 CH2CH2N); 6.79 (д, 4 Н, 2 С(3)Н, 2 С(5)Н, J=9.2 Гц); 7.34 (с, 2 Н, 2 С(1)Н); 7.51 (д, 4 Н, 2 С(2)Н, 2 С(6)Н, J=9.2 Гц).
Спектр ЯМР 13С (125 МГц, в MeCN-d3, 30°С): 27.22 (С(3)Н2, С(4)Н2); 51.85 (4CH2N); 69.10 (4 CH2CH2N); 71.16, 71.21, 71.31, 71.36 (16 CH2O); 112.63 (2 С(3)Н, 2 С(5)Н); 124.52 (2 C(1)); 133.27 (2 С(1)Н); 133.55 (2 С(2)Н, 2 С(6)Н); 134.43 (С(2), С(5)); 149.90 (2 С(4)); 195.86 (С=O).
ИК-спектр (ваз. масло): 1678 см-1 (С=O).
УФ-спектр (С=1×10-5 моль⋅л-1, MeCN), нм: 275 (ε=18700), 466 (ε=66300).
Флуоресценция (С=1×10-5 моль⋅л-1, MeCN): λех 460 нм,
Figure 00000005
562 нм.
Масс спектр (m/z): 783.44 [М+Н]+, 805.43 [М+Na]+, 821.40 [М+K]+.
Найдено, %: С 65.45; Н 8.24; N 3.43.
C43H62N2O11⋅0.5H2O
Вычислено, %: С 65.21; Н 8.02; N 3.54.
Пример 3. (2Е,6Е)-2,6-бис(4-(1,4,7,10,13-пентаокса-16-азациклооктадекан-16-ил)бензилиден)циклогексанон.
В колбе объемом 3 мл к 44.8 мг (0.12 ммоля) 4'-формилфенилаза-18-краун-6-эфира приливают 4.9 мг (0.05 ммоля) циклогексанона в 0.2 мл этанола, затем добавляют по каплям при перемешивании 0.25 мл 5%-ного раствора NaOH в смеси этанол - вода (2:1). Реакционную смесь кипятят в течение 4 ч (контроль ТСХ), подкисляют 0.5 М раствором соляной кислоты до рН=6-7, разбавляют 5 мл воды, экстрагируют горячим бензолом (3×4 мл) и горячим этил ацетатом (3×4 мл). Экстракты упаривают в вакууме, остаток очищают методом колоночной хроматографии на окиси алюминия (Type Т, Basisch, 63-200 мкм, Merck), элюируя бензолом, смесью растворителей бензол - этилацетат (100:1), бензол - этилацетат (50:1), бензол - этилацетат (10:1). Получают 28 мг (выход 70%) бисаза-18-краун-6-содержащего диенона в виде буро-красного масла. Rƒ 0.73 (EtOH - EtOAc, - 1:10, DC-Alufolien Aluminiumoxid 60 F254 neutral, Merck).
Спектр ЯМР 1H (500 МГц, в MeCN-d3, 27°С): 1.80 (м, 2 Н, С(4)Н2); 2.92 (м, 4 Н, С(3)Н2, С(5)Н2); 3.58 (м, 32 Н, 16 CH2O); 3.65 (м, 16 Н, 4 CH2CH2N); 6.77 (д, 4 Н, 2 С(3)Н, 2 С(5)Н, J=8.9 Гц); 7.43 (д, 4 Н, 2 С(2)Н, 2 С(6)Н, J=8.9 Гц); 7.60 (с, 2 Н, 2 С(1)Н).
Спектр ЯМР 13С (125 МГц, в MeCN-d3, 30°С): 23.95 (С(4)Н2); 29.47 (С(3)Н2, С(5)Н2); 51.89 (4 CH2N); 69.19 (4 CH2CH2N); 71.23, 71.28, 71.37, 71.41 (16 CH2O); 112.36 (2С(3)Н, 2 С(5)Н); 124.50 (2 С(1)Н); 133.32 (2 С(1)); 133.50 (2 С(2)Н, 2 С(6)Н); 136.94 (С(2), С(6)); 149.49 (2 С(4)); 189.45 (С=O).
ИК-спектр (ваз. масло): 1651 см-1 (С=O).
УФ-спектр (С=1×10-5 моль⋅л-1, MeCN), нм: 272 (ε=19900), 439 (ε=48900).
Флуоресценция (С=1×10-5 моль⋅л-1, MeCN): λех 435 нм,
Figure 00000005
563 нм.
Масс спектр (m/z): 797.46 [М+Н]+.
Найдено, %: С 66.41; Н 8.11; N 3.51.
C44H64N2O11.
Вычислено, %: С 66.31; Н 8.09; N 3.51.
Изучены комплексообразующие, ионохромные и ионофлуорохромные свойства полученных диенонов I из примеров 2 и 3 в MeCN.
Результаты исследования полученных диенонов представлены на фигурах:
Фиг. 1. Спектры поглощения диенонов I из примеров 2 и 3 (С=1×10-5 моль⋅л-1, 1, 3) и их комплексов с Ва(ClO4)2 (С=2.2×10-4 моль⋅л-1, 2, 4 соответственно) в MeCN.
Фиг. 2. Спектры поглощения диенонов I из примеров 2 и 3 (С=1×10-5 моль⋅л-1, 1, 3) и их комплексов с NH3 +(CH2)12NH3 +2ClO4 - (С=1.4×10-4 моль⋅л-1, 2, 4 соответственно) в MeCN.
Фиг. 3. Спектры люминесценции диенона I из примера 2 (С=1×10-5 моль⋅л-1, 1) и его комплексов с Ва(ClO4)2 (С=2.2×10-4 моль⋅л-1, 2) и с NH3 +(CH2)12NH3 +2ClO4 - (С=1.4×10-4 моль⋅л-1, 3) в MeCN.
Полученные данные, представленные на фиг.1-3 убедительно свидетельствуют о том, что новые симметричные бисаза18-краун-6-содержащие диеноны способны действовать не только как колориметрические молекулярные сенсоры, но и как флуоресцентные молекулярные сенсоры.
Предварительные результаты исследования симметричных бисаза-18-краун-6-содержащих диенонов общей формулы I показали, что в апротонной среде они способны с хорошим оптическим откликом связывать катионы щелочных, щелочноземельных металлов и диаммония, то есть проявляют свойства оптических молекулярных сенсоров. Эти свойства позволяют создать на основе полученных диенонов оптические хемосенсорные материалы.
Таким образом, получен новый тип симметричных диенонов - бисаза-18-краун-6-содержащие диеноны, имеющие неизвестное ранее сочетание фрагментов симметричного кросс-сопряженного диенона и двух аза-18-краун-6-эфиров, конденсированных таким образом, что атомы азота макрогетероциклов находятся в сопряжении с бензольными циклами в пара-положениях к этиленовым группам, и обнаружена их выраженная способность к связыванию катионов щелочных, щелочно-земельных металлов и диаммония, характеризующаяся существенными изменениями в спектрах поглощения и испускания. Эти свойства позволяют использовать заявленные соединения в составе оптических хемосенсоров для колориметрического и флуоресцентного определения катионов щелочных, щелочно-земельных металлов и диаммония, например, в составе полимерных пленок и мембран для определения микроколичеств указанных ионов в биологических жидкостях, а также для определения микроколичеств указанных ионов в промышленных водах и стоках, в том числе для мониторинга окружающей среды. Разработан также способ получения заявленных соединений высокой степени чистоты и с хорошими выходами (до 87%).

Claims (10)

1. Симметричные бисаза-18-краун-6-содержащие диеноны общей формулы I:
Figure 00000006
где n=0-2;
отличающиеся тем, что содержат фрагменты симметричного кросс-сопряженного диенона и двух аза-18-краун-6-эфиров, атомы азота которых находятся в сопряжении с бензольными циклами в пара-положениях к этиленовым группам.
2. Способ получения симметричных бисаза-18-краун-6-содержащих диенонов формулы I по п. 1, отличающийся тем, что он включает взаимодействие циклоалканонов формулы II:
Figure 00000007
в которых n имеет указанные в п. 1 значения,
с формильным производным фенилаза-18-краун-6-эфира формулы III:
Figure 00000008
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что процесс проводят в присутствии неорганического основания.
RU2018139511A 2018-11-09 2018-11-09 Бисаза-18-краун-6-содержащие диеноны в качестве оптических молекулярных сенсоров для определения катионов щелочных, щелочноземельных металлов и диаммония и способ их получения RU2689621C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2018139511A RU2689621C1 (ru) 2018-11-09 2018-11-09 Бисаза-18-краун-6-содержащие диеноны в качестве оптических молекулярных сенсоров для определения катионов щелочных, щелочноземельных металлов и диаммония и способ их получения

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2018139511A RU2689621C1 (ru) 2018-11-09 2018-11-09 Бисаза-18-краун-6-содержащие диеноны в качестве оптических молекулярных сенсоров для определения катионов щелочных, щелочноземельных металлов и диаммония и способ их получения

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2689621C1 true RU2689621C1 (ru) 2019-05-28

Family

ID=67037215

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018139511A RU2689621C1 (ru) 2018-11-09 2018-11-09 Бисаза-18-краун-6-содержащие диеноны в качестве оптических молекулярных сенсоров для определения катионов щелочных, щелочноземельных металлов и диаммония и способ их получения

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2689621C1 (ru)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1356410A1 (ru) * 1986-01-23 1990-03-30 Институт геохимии и аналитической химии им.В.И.Вернадского Диазакраун-соединени системы 7,8,16,17-дибензо-1,6-диокса-9,15-диазациклогептадекана общей формулы
UA10822U (ru) * 2005-06-30 2005-11-15 Національний Університет Харчових Технологій Способ производства жидкого пектина
RU2278134C1 (ru) * 2005-03-10 2006-06-20 Сергей Пантелеймонович Громов Краунсодержащие стириловые красители с аммонийной группой в n-заместителе гетероциклического остатка в качестве фото- и термочувствительных соединений и способы их получения
RU2515195C1 (ru) * 2012-12-27 2014-05-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) 4-замещенные n-арил-1,8-нафталимиды, проявляющие свойства флуоресцентных сенсоров на катионы металлов, и способы их получения
RU2568614C1 (ru) * 2014-12-04 2015-11-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Центр фотохимии Российской академии наук Симметричные краунсодержащие диеноны в качестве оптических молекулярных сенсоров для определения катионов щелочных, щелочноземельных металлов, аммония и способ их получения
RU2656106C1 (ru) * 2017-01-23 2018-05-31 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Азакраунсодержащие n-арил-1,8-нафталимиды и способ их получения

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1356410A1 (ru) * 1986-01-23 1990-03-30 Институт геохимии и аналитической химии им.В.И.Вернадского Диазакраун-соединени системы 7,8,16,17-дибензо-1,6-диокса-9,15-диазациклогептадекана общей формулы
RU2278134C1 (ru) * 2005-03-10 2006-06-20 Сергей Пантелеймонович Громов Краунсодержащие стириловые красители с аммонийной группой в n-заместителе гетероциклического остатка в качестве фото- и термочувствительных соединений и способы их получения
UA10822U (ru) * 2005-06-30 2005-11-15 Національний Університет Харчових Технологій Способ производства жидкого пектина
RU2515195C1 (ru) * 2012-12-27 2014-05-10 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) 4-замещенные n-арил-1,8-нафталимиды, проявляющие свойства флуоресцентных сенсоров на катионы металлов, и способы их получения
RU2568614C1 (ru) * 2014-12-04 2015-11-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Центр фотохимии Российской академии наук Симметричные краунсодержащие диеноны в качестве оптических молекулярных сенсоров для определения катионов щелочных, щелочноземельных металлов, аммония и способ их получения
RU2656106C1 (ru) * 2017-01-23 2018-05-31 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Азакраунсодержащие n-арил-1,8-нафталимиды и способ их получения

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Malval et al. A highly selective fluorescent molecular sensor for potassium based on a calix [4] bisazacrown bearing boron-dipyrromethene fluorophores
WO2006025887A2 (en) Long wavelength thiol-reactive fluorophores
Sulak et al. A highly selective fluorescent sensor for mercury (II) ion based on Bodipy and Calix [4] arene bearing triazolenaphthylene groups; synthesis and photophysical investigations
Podyachev et al. Influence of upper rim dibromo-substitution in bis-1, 3-diketone calix [4] arenes on spectral properties of ligands and their lanthanide complexes
Albrecht Self‐Assembly of Dinuclear CH2‐bridged Titanium (IV)/Catecholate Complexes: Influence of the Counterions and of Methyl Substituents in the Ligand
Staneva et al. Ultrasonic synthesis and spectral characterization of a new blue fluorescent dendrimer as highly selective chemosensor for Fe3+ cations
Chemate et al. Highly sensitive and selective chemosensors for Cu 2+ and Al 3+ based on photoinduced electron transfer (PET) mechanism
RU2568614C1 (ru) Симметричные краунсодержащие диеноны в качестве оптических молекулярных сенсоров для определения катионов щелочных, щелочноземельных металлов, аммония и способ их получения
CN107759504B (zh) 一种固液态均具较强荧光的双相有机荧光材料及制备方法
Di Pietro et al. Versatile pyridine-2, 6-bis-tetrazolate scaffolds for the formation of highly luminescent lanthanide complexes
Gruber et al. Calix [4] arenes featuring a direct lower rim attachment of dansyl groups. Synthesis, fluorescence properties and first report on crystal structures
RU2689621C1 (ru) Бисаза-18-краун-6-содержащие диеноны в качестве оптических молекулярных сенсоров для определения катионов щелочных, щелочноземельных металлов и диаммония и способ их получения
Tang et al. A new chemosensing ensemble for colorimetric detection of oxalate in water
Du et al. Highly selective ratiometric fluorescent recognition of histidine by tetraphenylethene–terpyridine–Zn (ii) complexes
US10144722B2 (en) Carbazole end capped bipyridine compounds and process for preparation thereof
CN111579542B (zh) 一种衍生物的应用
JP2012002658A (ja) シアン化物イオンを蛍光により検出するためのキット
CN109206351B (zh) 一种基于花菁结构测钯离子的近红外荧光探针、其制备方法及应用
Zonov et al. Reaction of perfluoro-1-ethylindan with SiO2/SbF5 and skeletal transformations of perfluoro-3-ethylindan-1-one under the action of SbF5 and SiO2/SbF5
KR101879726B1 (ko) 신규한 쿠마린 유도체, 이를 포함하는 시안 이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 시안 이온 검출 방법
Lee et al. Al 3+ Selective Chemosensor: Pyrenyl Polyether Pentant Calix [4] arene
RU2603135C1 (ru) Бискраунсодержащие дистирилбензолы в качестве флуоресцентных молекулярных сенсоров для определения катионов щелочных, щелочноземельных металлов, аммония и способ их получения
Tabba et al. Michael-Michael aldol reaction of chalcones with cyanoacetylurea and cyanoacetylpiperidine
Piccinelli et al. New Eu (III)-based complex with a C1 symmetric chiral ligand: A spectroscopic study
RU2373200C2 (ru) КОМПЛЕКСООБРАЗУЮЩИЕ БЕНЗОСОДЕРЖАЩИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ β-ДИКАРБОНИЛЬНЫЙ ЗАМЕСТИТЕЛЬ С ФТОРИРОВАННЫМИ РАДИКАЛАМИ