RU2677175C1 - Adhesive composition - Google Patents

Adhesive composition Download PDF

Info

Publication number
RU2677175C1
RU2677175C1 RU2017145748A RU2017145748A RU2677175C1 RU 2677175 C1 RU2677175 C1 RU 2677175C1 RU 2017145748 A RU2017145748 A RU 2017145748A RU 2017145748 A RU2017145748 A RU 2017145748A RU 2677175 C1 RU2677175 C1 RU 2677175C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
aniline
resin
organic solvent
adhesive
adhesive composition
Prior art date
Application number
RU2017145748A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Виктор Федорович Каблов
Наталья Александровна Кейбал
Юлия Игоревна Юмагулова
Сергей Михайлович Сметанников
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ)
Priority to RU2017145748A priority Critical patent/RU2677175C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2677175C1 publication Critical patent/RU2677175C1/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J111/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of chloroprene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/10Metal compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J161/00Adhesives based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J161/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

FIELD: technological processes.SUBSTANCE: invention relates to adhesive industry and can be used in rubber industry when gluing vulcanized rubber based on various rubbers with each other. Composition includes components in the following ratio, pts. wt.: chloroprene rubber polychloroprene dipeptide (90.00), butylphenol formaldehyde resin 101 K (90.00), water (3.00), zinc oxide (5.00), magnesium oxide (11.00), organic solvent 800.00, epoxy diane resin ED-20 (2.63–10.53), aniline (1.32–5.26), dimethylphosphite (0.59–4.21). Organic solvent is a mixture of ethyl acetate and nefras. Modifier contains substances with a mass ratio of epoxy diane resin ED-20 : aniline : dimethylphosphite, equal to 1:0.3–0.5:0.2–0.4.EFFECT: better adhesive properties of the adhesive composition to butadiene-nitrile and chloroprene rubbers are provided.1 cl, 2 tbl

Description

Изобретение относится к клеевым композициям и может быть использовано в резиновой промышленности при склеивании вулканизованных резин на основе различных каучуков друг с другом.The invention relates to adhesive compositions and can be used in the rubber industry for bonding vulcanized rubbers based on various rubbers with each other.

Известна клеевая композиция, включающая полихлоропреновый каучук наирит ДП, бутилфенолформальдегидную смолу 101 К, воду, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель, представляющий собой смесь этилацетата и нефраса, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит в качестве модификатора борат метилфосфита (Пат. 2393194 РФ, МПК C09J 111/00; Опубл. 27.06.10).Known adhesive composition comprising polychloroprene rubber Nairit DP, butylphenol formaldehyde resin 101 K, water, zinc oxide, magnesium oxide, an organic solvent, which is a mixture of ethyl acetate and nefras, characterized in that it additionally contains methyl phosphite borate as a modifier (Pat. 2393194 RF IPC C09J 111/00; Published on June 27, 2010).

Однако данная клеевая композиция не обеспечивает достаточно высокой прочности при склеивании изделий из вулканизованной резины.However, this adhesive composition does not provide a sufficiently high strength when bonding products from vulcanized rubber.

Известна клеевая композиция, включающая полихлоропреновый каучук наирит НТ, бутилфенолформальдегидную смолу 101 К, тиурам, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель, представляющий собой смесь этилацетата и нефраса, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит в качестве модификатора эпоксидную диановую смолу ЭД-20 и кубовые отходы производства анилина (Пат. 2250916 РФ, МПК C09J 111/00, C08L 11/00; Опубл. 27.04.05).Known adhesive composition comprising polychloroprene rubber Nairit NT, butylphenol formaldehyde resin 101 K, thiuram, zinc oxide, magnesium oxide, an organic solvent, which is a mixture of ethyl acetate and nefras, characterized in that it additionally contains ED-20 epoxy resin and D-20 and modifier bottoms waste from the production of aniline (Pat. 2250916 RF, IPC C09J 111/00, C08L 11/00; Publ. 27.04.05).

Однако указанная клеевая композиция (хотя и находит широкое применение из-за своей невысокой стоимости) не обеспечивает достаточно высокой прочности при склеивании вулканизованной резины.However, the specified adhesive composition (although it is widely used because of its low cost) does not provide a sufficiently high strength when bonding vulcanized rubber.

Известна клеевая композиция, включающая полихлоропреновый каучук наирит ДП, бутилфенолформальдегидную смолу 101 К, воду, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель, представляющий собой смесь этилацетата и нефраса, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит в качестве модификатора глицидиловый эфир метакриловой кислоты и кубовые отходы производства анилина, с содержанием анилина 15-18 мас. ч. (Пат. 2263128 РФ, МПК C09J 111/00, C08L 11/00; Опубл. 27.10.05).Known adhesive composition including polychloroprene rubber Nairit DP, butylphenol formaldehyde resin 101 K, water, zinc oxide, magnesium oxide, an organic solvent, which is a mixture of ethyl acetate and nefras, characterized in that it additionally contains glycidyl ether of methacrylic acid and bottoms as a modifier aniline production, with aniline content of 15-18 wt. h. (Pat. 2263128 RF, IPC C09J 111/00, C08L 11/00; Publ. 27.10.05).

Однако данная клеевая композиция не обеспечивает достаточно высокой прочности при склеивании изделий из вулканизованной резины.However, this adhesive composition does not provide a sufficiently high strength when bonding products from vulcanized rubber.

Известна клеевая композиция, включающая полихлоропреновый каучук, бутилфенолформальдегидную смолу, сополимер стирола и пиперилена, канифоль, этерифицированную глицерином; канифоль сосновую, дифенилгуанидин, 2,2-дибензтиазолдисульфид, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель (Пат. 2028358 РФ, МПК C09J 111/00, C09J 161/08, C09J 125/10, C09J 193/04; Опубл. 09.02.95).Known adhesive composition comprising polychloroprene rubber, butylphenol formaldehyde resin, a copolymer of styrene and piperylene, rosin esterified with glycerol; pine rosin, diphenylguanidine, 2,2-dibenzothiazole disulfide, zinc oxide, magnesium oxide, organic solvent (Pat. 2028358 RF, IPC C09J 111/00, C09J 161/08, C09J 125/10, C09J 193/04; Publ. 09.02. 95).

Однако указанная клеевая композиция, хотя и имеет схожий состав, предназначена для склеивания изделий из ферритов.However, the specified adhesive composition, although it has a similar composition, is intended for bonding products from ferrites.

Наиболее близкой к изобретению по технической сущности является клеевая композиция, включающая полихлоропреновый каучук наирит ДП, бутилфенолформальдегидную смолу 101 К, воду, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель, представляющий собой смесь этилацетата и нефраса, модификатор состоящий из эпоксидной диановой смолы ЭД-20 и кубовых отходов производства анилин (КПА) с содержанием анилина 15-18 мас. ч. (Пат. 2252237 РФ, МПК C09J 111/00; Опубл. 20.05.05).Closest to the invention in technical essence is an adhesive composition comprising polychloroprene rubber Nairit DP, butylphenol formaldehyde resin 101 K, water, zinc oxide, magnesium oxide, an organic solvent, which is a mixture of ethyl acetate and nefras, a modifier consisting of epoxy diane resin ED-20 and VAT waste aniline (KPA) with aniline content of 15-18 wt. h. (Pat. 2252237 RF, IPC C09J 111/00; Publ. 20.05.05).

Однако указанная клеевая композиция обладает недостаточной прочностью при склеивании вулканизованной резины между собой.However, the specified adhesive composition has insufficient strength when bonding vulcanized rubber to each other.

Задачей предлагаемого изобретения является разработка состава клеевой композиции, обладающей повышенной прочностью при склеивании вулканизованной резины между собой.The task of the invention is to develop a composition of the adhesive composition having increased strength when bonding vulcanized rubber to each other.

Техническим результатом является повышение адгезионных свойств клеевой композиции к бутадиен-нитрильному и хлоропреновому каучукам.The technical result is to increase the adhesive properties of the adhesive composition to butadiene-nitrile and chloroprene rubbers.

Поставленный технический результат достигается в клеевой композиции, включающей полихлоропреновый каучук наирит ДП, бутилфенолформальдегидную смолу 101 К, воду, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель, представляющий собой смесь этилацетата и нефраса, модификатор, содержащий эпоксидную диановую смолу ЭД-20 и анилин, при этом модификатор дополнительно содержит диметилфосфит, при массовом отношении эпоксидная диановая смола ЭД-20: анилин: диметилфосфит равном 1:0,3-0,5:0,2-0,4 при следующем соотношении компонентов композиции, мас. ч.:The technical result is achieved in the adhesive composition, including polychloroprene rubber Nairit DP, butylphenol formaldehyde resin 101 K, water, zinc oxide, magnesium oxide, an organic solvent, which is a mixture of ethyl acetate and nefras, a modifier containing ED-20 epoxy resin and aniline, this modifier additionally contains dimethyl phosphite, with a mass ratio of epoxy diane resin ED-20: aniline: dimethyl phosphite equal to 1: 0.3-0.5: 0.2-0.4 in the following ratio of components of the composition, wt. hours:

Хлоропреновый каучук наирит ДП 90,00Chloroprene rubber Nairit DP 90.00

Бутилфенолформальдегидная смола 101 К 90,00Butylphenol formaldehyde resin 101 K 90.00

Вода 3,00Water 3.00

Оксид цинка 5,00Zinc Oxide 5.00

Оксид магния 11,00Magnesium Oxide 11.00

Органический растворитель 800,00Organic solvent 800.00

Эпоксидная диановая смола ЭД-20 2,63-10,53Epoxy Dianova resin ED-20 2.63-10.53

Анилин 1,32-5,26Aniline 1.32-5.26

Диметилфосфит 0,59-4,21Dimethylphosphite 0.59-4.21

При использовании в качестве модификатора сочетание эпоксидной диановой смолы ЭД-20, анилина и диметилфосфита значительно повышаются адгезионные свойства клеевой композиции. В результате взаимодействия эпоксидной диановой смолы ЭД-20, анилина и диметилфосфита с макромолекулой полихлоропренового каучука происходит увеличение концентрации полярных групп и образование дополнительных химических связей, что способствует увеличению подвижности макромолекулы полихлоропрена и более глубокой диффузии ее участков вглубь поверхности вулканизата.When used as a modifier, the combination of ED-20 epoxy diane resin, aniline and dimethylphosphite significantly increases the adhesive properties of the adhesive composition. As a result of the interaction of the ED-20 epoxy resin Diane, aniline and dimethylphosphite with a polychloroprene rubber macromolecule, an increase in the concentration of polar groups and the formation of additional chemical bonds, which increases the mobility of the polychloroprene macromolecule and a deeper diffusion of its sections deep into the surface of the vulcanizate.

Полихлоропреновый каучук наирит ДП (ТУ-6-01-131985) является основным пленкообразующим в клеях-растворах.Polychloroprene rubber nairit DP (TU-6-01-131985) is the main film-forming in adhesive adhesives.

Бутилфенолформальдегидная смола 101 К (ТУ-6-10-1261-8).Butylphenol formaldehyde resin 101 K (TU-6-10-1261-8).

Вулканизующая группа: оксид цинка (белила цинковые ГОСТ 202-84), оксид магния (жженная магнезия ГОСТ 844-79) использовались ранее в клеевых композициях (Кардашов Д.А., Петрова А.В. Полимерные клеи. - М.: Химия, 1983).Vulcanizing group: zinc oxide (zinc white GOST 202-84), magnesium oxide (burnt magnesia GOST 844-79) were previously used in adhesive compositions (Kardashov D.A., Petrova A.V. Polymer adhesives. - M .: Chemistry, 1983).

Органический растворитель: смесь этилацетата (ГОСТ 8981-78) и нефраса (ГОСТ 443-76).Organic solvent: a mixture of ethyl acetate (GOST 8981-78) and nefras (GOST 443-76).

Эпоксидная диановая смола ЭД-20 (ГОСТ 10587-76).Epoxy Dianova resin ED-20 (GOST 10587-76).

Анилин (ГОСТ 313-77).Aniline (GOST 313-77).

Диметилфосфит (ТУ 2435-235-05763458-97).Dimethylphosphite (TU 2435-235-05763458-97).

Составы клеевых композиций(1-5) приведены в таблице 1.The compositions of the adhesive compositions (1-5) are shown in table 1.

Figure 00000001
Figure 00000001

Клеевую композицию приготавливают следующим образом.The adhesive composition is prepared as follows.

В клеемешалку, содержащую приготовленный известным способом наиритовый клей 88 С А (ТУ 381051760-89), включающий в себя полихлоропреновый каучук наирит ДП, бутилфенолформальдегидную смолу 101К, оксид цинка, оксид магния, воду и указанный органический растворитель, вводят рассчитанное количество указанного модификатора и перемешивают содержимое 5-10 минут до получения однородной массы.A calculated amount of the specified modifier is introduced into the glue mixer containing the nairite glue 88 CA (TU 381051760-89) prepared in a known manner, including polychloroprene rubber Nairit DP, butylphenol formaldehyde resin 101K, zinc oxide, magnesium oxide, water and the specified organic solvent. contents of 5-10 minutes until a homogeneous mass.

Установлено, что наиболее оптимальным массовым соотношением между эпоксидной смолой ЭД-20, анилином и диметилфосфитом является 5,26:2,62:2,10, при введении которого были получены наилучшие результаты.It was found that the most optimal mass ratio between the ED-20 epoxy resin, aniline and dimethylphosphite is 5.26: 2.62: 2.10, with the introduction of which the best results were obtained.

Клеевая композиция представляет собой жидкость бежевого цвета. Она технологична и хорошо наносится на поверхность резины.The adhesive composition is a beige liquid. It is technologically advanced and is well applied to the surface of rubber.

Сравнительные испытания прочностных свойств клеевых составов по всем вариантам заявленной композиции и прототипу при склеивании вулканизованной резины на основе бутадиен-нитрильного (СКН-18) и хлоропренового каучука (Байпрен) (ХПК) приведены в таблице 2.Comparative tests of the strength properties of adhesive compositions for all variants of the claimed composition and prototype when bonding vulcanized rubber based on butadiene-nitrile (SKN-18) and chloroprene rubber (Baipren) (COD) are shown in table 2.

Figure 00000002
Figure 00000002

Предлагаемые клеевые композиции исследовались на адгезионную прочность при сдвиге, достигаемую при выдерживании под грузом 2 кг, при комнатной температуре (20°С) в течение 24 часов. Адгезию при сдвиге определяли на разрывной машине МРС-250 (ГОСТ 16971-71).The proposed adhesive compositions were tested for adhesive shear strength, achieved when kept under a load of 2 kg, at room temperature (20 ° C) for 24 hours. Shear adhesion was determined using an MPC-250 tensile testing machine (GOST 16971-71).

Технология склеивания образцов следующая. Одноразовое нанесение приготовленного клея на подготовленную поверхность, сушка клеевой пленки при комнатной температуре в течение 5 минут, после чего производилось плотное прижатие склеиваемых поверхностей.The technology for bonding samples is as follows. One-time application of the prepared glue on the prepared surface, drying of the adhesive film at room temperature for 5 minutes, after which the adhesive surfaces were tightly pressed.

Как видно из таблицы 2, предлагаемые клеевые композиции обеспечивают увеличение прочностных свойств клеевых соединений по сравнению с прототипом. Так, прочность при сдвиге клеевого шва при склеивании вулканизованной резины на основе СКН-18 по прототипу составляет 0,96 МПа, а с использованием предлагаемого модификатора 1,35 МПа.As can be seen from table 2, the proposed adhesive compositions provide an increase in the strength properties of adhesive joints in comparison with the prototype. So, the shear strength of the adhesive joint when bonding vulcanized rubber based on SKN-18 according to the prototype is 0.96 MPa, and using the proposed modifier 1.35 MPa.

Таким образом, клеевая композиция, включающая полихлоропреновый каучук наирит ДП, бутилфенолформальдегидную смолу 101 К, воду, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель, представляющий собой смесь этилацетата и нефраса, модификатор, содержащий эпоксидную диановую смолу ЭД-20, анилин и диметилфосфит, взятые в массовом отношении 1:0,3-0,5:0,2-0,4, соответственно, при заявленном соотношении компонентов композиции, обеспечивает повышение адгезионных свойств клеевой композиции к бутадиен-нитрильному и хлоропреновому каучукам.Thus, the adhesive composition, including Nairit DP polychloroprene rubber, 101 K butylphenol formaldehyde resin, water, zinc oxide, magnesium oxide, an organic solvent, which is a mixture of ethyl acetate and nephras, a modifier containing ED-20 epoxy resin, aniline and dimethylphosphite, in a mass ratio of 1: 0.3-0.5: 0.2-0.4, respectively, with the claimed ratio of the components of the composition, provides an increase in the adhesive properties of the adhesive composition to butadiene-nitrile and chloroprene rubbers.

Claims (3)

Клеевая композиция, включающая полихлоропреновый каучук наирит ДП, бутилфенолформальдегидную смолу 101 К, воду, оксид цинка, оксид магния, органический растворитель, представляющий собой смесь этилацетата и нефраса, модификатор, содержащий эпоксидную диановую смолу ЭД-20 и анилин, отличающаяся тем, что модификатор дополнительно содержит диметилфосфит, при массовом отношении эпоксидная диановая смола ЭД-20 : анилин : диметилфосфит, равном 1:0,3-0,5:0,2-0,4, при следующем соотношении компонентов композиции, мас. ч.:An adhesive composition comprising polychloroprene rubber Nairit DP, butylphenol formaldehyde resin 101 K, water, zinc oxide, magnesium oxide, an organic solvent that is a mixture of ethyl acetate and nefras, a modifier containing ED-20 epoxy resin and aniline, characterized in that the modifier further contains dimethylphosphite, with a mass ratio of epoxy diane resin ED-20: aniline: dimethylphosphite, equal to 1: 0.3-0.5: 0.2-0.4, in the following ratio of components of the composition, wt. hours: Хлоропреновый каучук наирит ДПChloroprene rubber Nairit DP 90,0090.00
Бутилфенолформальдегидная смола 101 КButylphenol formaldehyde resin 101 K 90,0090.00 ВодаWater 3,003.00 Оксид цинкаZinc oxide 5,005.00 Оксид магнияMagnesium oxide 11,0011.00 Органический растворительOrganic solvent 800,00800.00 Эпоксидная диановая смола ЭД-20Epoxy Dianovy resin ED-20 2,63-10,532.63-10.53 АнилинAniline 1,32-5,261.32-5.26 ДиметилфосфитDimethyl phosphite 0,59-4,210.59-4.21
RU2017145748A 2017-12-25 2017-12-25 Adhesive composition RU2677175C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017145748A RU2677175C1 (en) 2017-12-25 2017-12-25 Adhesive composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2017145748A RU2677175C1 (en) 2017-12-25 2017-12-25 Adhesive composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2677175C1 true RU2677175C1 (en) 2019-01-15

Family

ID=65025092

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017145748A RU2677175C1 (en) 2017-12-25 2017-12-25 Adhesive composition

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2677175C1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2786096C1 (en) * 2022-05-05 2022-12-16 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнёва" (СибГУ им. М.Ф. Решетнёва) Adhesive composition

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2977273A (en) * 1956-11-28 1961-03-28 Korican Otto Hans Room temperature laminating composition and method of making laminated products
RU2028358C1 (en) * 1990-02-13 1995-02-09 Институт физико-органической химии АН Беларуси Glueing composition
RU2252237C1 (en) * 2003-09-24 2005-05-20 Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) Adhesive composition
CN103045106A (en) * 2012-12-12 2013-04-17 滁州市鑫彩印务有限公司 Adhesive containing modified PVC (polyvinyl chloride) resin for packaging materials

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2977273A (en) * 1956-11-28 1961-03-28 Korican Otto Hans Room temperature laminating composition and method of making laminated products
RU2028358C1 (en) * 1990-02-13 1995-02-09 Институт физико-органической химии АН Беларуси Glueing composition
RU2252237C1 (en) * 2003-09-24 2005-05-20 Волгоградский государственный технический университет (ВолгГТУ) Adhesive composition
CN103045106A (en) * 2012-12-12 2013-04-17 滁州市鑫彩印务有限公司 Adhesive containing modified PVC (polyvinyl chloride) resin for packaging materials

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2786096C1 (en) * 2022-05-05 2022-12-16 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнёва" (СибГУ им. М.Ф. Решетнёва) Adhesive composition
RU2813974C1 (en) * 2023-07-03 2024-02-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Adhesive composition

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2374287C1 (en) Adhesive composition
RU2393193C1 (en) Adhesive composition
RU2401289C2 (en) Method of gluing rubber to each other
RU2393194C1 (en) Adhesive composition
RU2393192C1 (en) Adhesive composition
RU2677175C1 (en) Adhesive composition
RU2435818C1 (en) Adhesive composition
RU2385890C2 (en) Method of gluing rubber to each other
RU2394866C1 (en) Adhesive composition
RU2385891C2 (en) Method of gluing rubber to each other
RU2435817C1 (en) Adhesive composition
RU2479611C1 (en) Adhesive composition
RU2270223C1 (en) Glue composition (options)
RU2374285C1 (en) Adhesive composition
RU2813974C1 (en) Adhesive composition
RU2270219C2 (en) Method of attaching rubbers to each other
RU2374286C1 (en) Adhesive composition
RU2374289C1 (en) Adhesive composition
RU2252237C1 (en) Adhesive composition
RU2434031C2 (en) Adhesive composition
RU2394865C1 (en) Adhesive composition
RU2261883C1 (en) Gluing composition
RU2448997C2 (en) Adhesive composition
RU2470974C1 (en) Adhesive composition
RU2261884C1 (en) Gluing composition

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20191226