RU2657732C1 - Method for producing 5h-furo[3,2-c]isochromen-5-one derivatives - Google Patents
Method for producing 5h-furo[3,2-c]isochromen-5-one derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- RU2657732C1 RU2657732C1 RU2017146533A RU2017146533A RU2657732C1 RU 2657732 C1 RU2657732 C1 RU 2657732C1 RU 2017146533 A RU2017146533 A RU 2017146533A RU 2017146533 A RU2017146533 A RU 2017146533A RU 2657732 C1 RU2657732 C1 RU 2657732C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mol
- isochromen
- furo
- csp
- ninhydrin
- Prior art date
Links
- PASGKRWXIHFXJZ-UHFFFAOYSA-N furo[3,2-c]isochromen-5-one Chemical class O1C=CC=2OC(C=3C=CC=CC=3C=21)=O PASGKRWXIHFXJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N ninhydrin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(O)(O)C(=O)C2=C1 FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- HZXJVDYQRYYYOR-UHFFFAOYSA-K scandium(iii) trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Sc+3].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F HZXJVDYQRYYYOR-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- -1 ferrocenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- IQZZFVDIZRWADY-UHFFFAOYSA-N isocoumarin Chemical class C1=CC=C2C(=O)OC=CC2=C1 IQZZFVDIZRWADY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 7
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 7
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKJIRPAQVSHGFK-UHFFFAOYSA-N N-acetylglycine Chemical compound CC(=O)NCC(O)=O OKJIRPAQVSHGFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KBIAVTUACPKPFJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethynyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C#C)C=C1 KBIAVTUACPKPFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSYQVVKVKBVHIL-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-ethynylbenzene Chemical group CC(C)(C)C1=CC=C(C#C)C=C1 ZSYQVVKVKBVHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMSZXRRYRZBYTC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1-ethynylbenzene Chemical group ClC1=CC=C(C#C)C(Cl)=C1 RMSZXRRYRZBYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- VTUQUFMGCUGNMW-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzofuran-2-yl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC2=CC=CC=C2O1 VTUQUFMGCUGNMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWISLHRIEATKTM-UHFFFAOYSA-N 2-Ethynylthiophene Chemical compound C#CC1=CC=CS1 LWISLHRIEATKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSZVOXHGCKKOLL-UHFFFAOYSA-N 4-Ethynyltoluene Chemical compound CC1=CC=C(C#C)C=C1 KSZVOXHGCKKOLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000577849 Fusarium larvarum Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYQNUBOZLPGDH-OLXJLDBKSA-N Monocerin Chemical compound O1C(=O)C2=C(O)C(OC)=C(OC)C=C2[C@@H]2[C@H]1C[C@H](CCC)O2 VAYQNUBOZLPGDH-OLXJLDBKSA-N 0.000 description 1
- VAYQNUBOZLPGDH-UHFFFAOYSA-N Monocerin Natural products O1C(=O)C2=C(O)C(OC)=C(OC)C=C2C2C1CC(CCC)O2 VAYQNUBOZLPGDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000332749 Setosphaeria turcica Species 0.000 description 1
- ZBIKORITPGTTGI-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy(phenyl)-$l^{3}-iodanyl] acetate Chemical compound CC(=O)OI(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ZBIKORITPGTTGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Предлагаемое изобретение относится к органической химии, а точнее к способам получения новых гетероциклических соединений ряда изохроменона, которые могут представлять интерес как полупродукты для синтеза биологически активных соединений.The present invention relates to organic chemistry, and more specifically to methods for producing new heterocyclic compounds of the isochromenone series, which may be of interest as intermediates for the synthesis of biologically active compounds.
Известен способ получения 5Н-бензофуро[3,2-с]изохромен-5-она II путем циклизации 2-(бензофуран-2-ил)бензойной кислоты под действием 10 мол.% ацетата палладия в присутствии 20 мол.% N-ацетилглицина, иодбензола диацетата и ацетата калия в среде трет-бутанола в соответствии со схемой:A known method of producing 5H-benzofuro [3,2-c] isochromen-5-one II by cyclization of 2- (benzofuran-2-yl) benzoic acid under the influence of 10 mol.% Palladium acetate in the presence of 20 mol.% N-acetylglycine, iodobenzene diacetate and potassium acetate in tert-butanol medium in accordance with the scheme:
(Патент CN 104370930 C07D 493/04 (2006.01), C07D 495/14 (2006.01), C07D 333/78(2006.01)).(Patent CN 104370930 C07D 493/04 (2006.01), C07D 495/14 (2006.01), C07D 333/78 (2006.01)).
Реакция протекает в достаточно жестких условиях - требуется нагревание при 120°С в течение суток, а учитывая, что температура кипения трет-бутанола 82°С, необходимо использовать оборудование для работы под повышенным давлением. Кроме того, способ реализован на единственном примере.The reaction proceeds under rather harsh conditions - heating is required at 120 ° C for a day, and given that the boiling point of tert-butanol is 82 ° C, it is necessary to use equipment for working under high pressure. In addition, the method is implemented on a single example.
Наиболее близким к заявляемому является способ получения 5Н-бензофуро[3,2-с]изохромен-5-онов из нингидрина и фенолов, который реализуется в соответствии со схемой:Closest to the claimed is a method for producing 5H-benzofuro [3,2-c] isochromen-5-ones from ninhydrin and phenols, which is implemented in accordance with the scheme:
(Suven Das, Roland Frohlich, Animesh Pramanik. A Facile Synthesis of Benzofuroisocoumarins from C-2 Arylated 1.3-Indanediones. Synlett 2006, №2, pp. 207-210).(Suven Das, Roland Frohlich, Animesh Pramanik. A Facile Synthesis of Benzofuroisocoumarins from C-2 Arylated 1.3-Indanediones. Synlett 2006, No. 2, pp. 207-210).
На первой стадии получают 2-гидрокси-2-(2'-гидроксиарил)-1,3-индандионы кипячением нингидрина III с трехкратным мольным избытком фенола IV в уксусной кислоте, которые далее циклизуют в 5Н-бензофуро[3,2-с]изохромен-5-оны при кипячении в этиленгликоле в присутствии триэтиламина.At the first stage, 2-hydroxy-2- (2'-hydroxyaryl) -1,3-indandions are obtained by boiling ninhydrin III with a three-fold molar excess of phenol IV in acetic acid, which are then cyclized to 5H-benzofuro [3,2-c] isochrome -5-ones upon boiling in ethylene glycol in the presence of triethylamine.
Данный способ ограничивается получением соединений, содержащих 5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-оновый фрагмент, в котором фурановое кольцо аннелировано к арильному кольцу.This method is limited to the preparation of compounds containing a 5H-furo [3,2-s] isochromen-5-one fragment in which the furan ring is annelated to the aryl ring.
В то же время интерес могут представлять соединения, в которых фуро[3,2-с]изохромен-5-оновый фрагмент содержит во втором положении фуранового кольца какой-либо заместитель, а в третьем положении водород. Однако данные о способах получения такого типа соединений отсутствуют. Подобного типа соединения встречаются в природе и проявляют ряд практически значимых свойств, например, обладающий гербицидными и инсектицидными свойствами моноцерин VI был выделен из ряда грибков, например Dreschlera monoceras, D. Revenelli, Exserohilum turcicum, Fusarium larvarum.At the same time, compounds in which the furo [3,2-c] isochromen-5-one fragment contains some substituent in the second position of the furan ring and hydrogen in the third position can be of interest. However, there are no data on methods for producing this type of compound. Compounds of this type are found in nature and exhibit a number of practically significant properties, for example, monocerin VI with herbicidal and insecticidal properties was isolated from a number of fungi, for example, Dreschlera monoceras, D. Revenelli, Exserohilum turcicum, Fusarium larvarum.
Задача изобретения - разработка эффективного способа получения производных 5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она, которые могут представлять интерес в качестве аналогов биологически активных веществ.The objective of the invention is the development of an effective method for producing derivatives of 5H-furo [3,2-c] isochromen-5-one, which may be of interest as analogues of biologically active substances.
Техническим результатом является создание простого и эффективного способа получения производных 5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она с использованием коммерчески доступных соединений, позволяющих варьировать заместитель в положении 2 фуранового кольца.The technical result is the creation of a simple and effective way to obtain derivatives of 5H-furo [3,2-c] isochromen-5-one using commercially available compounds that allow you to vary the substituent in position 2 of the furan ring.
Технический результат достигается проведением реакции нингидрина с 1-алкинами в присутствии 1 мол.% трифлата скандия при кипячении в среде 1,2-дихлорэтана в соответствии со схемой:The technical result is achieved by carrying out the reaction of ninhydrin with 1-alkynes in the presence of 1 mol.% Scandium triflate when boiling in the medium of 1,2-dichloroethane in accordance with the scheme:
Выбор оптимальных условий получения производных 5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она с заместителем в положении 2 фуранового кольца проводили на модельной реакции нингидрина с фенилацетиленом, ход которой контролировали тонкослойной хроматографией.The optimal conditions for the preparation of 5H-furo [3,2-c] isochromen-5-one derivatives with a substituent in position 2 of the furan ring were selected on the model reaction of ninhydrin with phenylacetylene, the progress of which was controlled by thin-layer chromatography.
Как видно из данных таблицы, наилучшую активность в качестве катализатора показал трифлат скандия, использованный в количестве 1 мол.% в среде 1,2-дихлорэтана.As can be seen from the table, the best activity as a catalyst was shown by scandium triflate, used in an amount of 1 mol.% In a medium of 1,2-dichloroethane.
Экспериментально было выявлено, что время реакции зависит от природы 1-алкина и составляет от 1 до 3 часов и отражено в примерах конкретного выполнения.It was experimentally found that the reaction time depends on the nature of 1-alkyn and ranges from 1 to 3 hours and is reflected in examples of specific performance.
Пример получения 2-фенил-5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она VIIIaAn example of obtaining 2-phenyl-5H-furo [3,2-c] isochromen-5-one VIIIa
В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником и магнитным перемешивающим элементом, помещают 75 мл 1,2-дихлорэтана, 3 г (0,0168 моль) нингидрина, 0,083 г (0,000168 моль) трифлата скандия и кипятят 15 минут. Затем прибавляют 1,72 г (0,0168 моль) фенилацетилена и продолжают нагревать при кипении реакционной массы 1 час. После охлаждения реакционной массы до комнатной температуры ее переносят в делительную воронку, содержащую 100 мл 2 М соляной кислоты, и экстрагируют этилацетатом 3 раза по 50 мл. Объединенные экстракты упаривают, остаток перекристаллизовывают из этанола. Выход 89%.In a round-bottom flask equipped with a reflux condenser and a magnetic stirring element, 75 ml of 1,2-dichloroethane, 3 g (0.0168 mol) of ninhydrin, 0.083 g (0.000168 mol) of scandium triflate are placed and boiled for 15 minutes. Then, 1.72 g (0.0168 mol) of phenylacetylene are added and heating is continued for 1 hour at the boil of the reaction mixture. After the reaction mixture was cooled to room temperature, it was transferred to a separatory funnel containing 100 ml of 2 M hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate 3 times in 50 ml each. The combined extracts were evaporated, the residue was recrystallized from ethanol. Yield 89%.
ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3111, 3068, 3034 (Csp2-H), 1730, 1722 (С=O), 1641, 1506 (Csp2-Csp2).IR spectrum (KBr), ν / cm -1 : 3111, 3068, 3034 (Csp 2 -H), 1730, 1722 (C = O), 1641, 1506 (Csp 2 -Csp 2 ).
Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн (%)): 262 (71, М+), 206 (10), 132 (18), 104 (100).Mass spectrum (EU, 70 eV), m / z (I rel (%)): 262 (71, M + ), 206 (10), 132 (18), 104 (100).
Спектр ЯМР 1Н (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 6.78 (с., 1Н, СН), 7.31-7.38 (м, 1H, СН), 7.39-7.48 (м, 3Н, СН), 7.71-7.78 (м, 4Н, СН), 8.29 (д, 8 Гц, 1Н, СН). 1 H NMR spectrum (399.78 MHz, CDCl 3 , δ, ppm): 6.78 (s, 1H, CH), 7.31-7.38 (m, 1H, CH), 7.39-7.48 (m, 3H, CH) 7.71-7.78 (m, 4H, CH); 8.29 (d, 8 Hz, 1H, CH).
Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 97.9 (СН), 117.9 (С), 118.3 (СН), 124.2 (СН), 126.9 (СН), 128.9 (СН), 129.3 (С), 129.6 (С), 131.6 (СН), 133.7 (С), 135.2 (СН), 143.7 (С), 154.7 (С), 161.9 (С). 13 C NMR spectrum (CDCl 3 ), δ, ppm: 97.9 (CH), 117.9 (C), 118.3 (CH), 124.2 (CH), 126.9 (CH), 128.9 (CH), 129.3 (C) 129.6 (C), 131.6 (C), 133.7 (C), 135.2 (C), 143.7 (C), 154.7 (C), 161.9 (C).
Пример получения 2-(4-метилфенил)-5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она VIIIbAn example of obtaining 2- (4-methylphenyl) -5H-furo [3,2-c] isochromen-5-one VIIIb
В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником и магнитным перемешивающим элементом, помещают 20 мл 1,2-дихлорэтана, 0,3 г (0,00168 моль) нингидрина, 0,008 г (0,0000168 моль) трифлата скандия и кипятят 15 минут. Затем прибавляют 0,195 г (0,00168 моль) 4-этинилтолуола и продолжают нагревать при кипении реакционной массы 1 час. После охлаждения реакционной массы до комнатной температуры ее переносят в делительную воронку, содержащую 50 мл 2 М соляной кислоты, и экстрагируют этилацетатом 3 раза по 20 мл. Объединенные экстракты упаривают, остаток очищают флеш-хроматографией на силикагеле, проводя элюирование хлороформом. Выход 76%.In a round bottom flask equipped with a reflux condenser and a magnetic stirring element, 20 ml of 1,2-dichloroethane, 0.3 g (0.00168 mol) of ninhydrin, 0.008 g (0.0000168 mol) of scandium triflate are placed and boiled for 15 minutes. Then add 0.195 g (0.00168 mol) of 4-ethynyltoluene and continue to heat while boiling the reaction mass for 1 hour. After the reaction mixture was cooled to room temperature, it was transferred to a separatory funnel containing 50 ml of 2 M hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate 3 times in 20 ml. The combined extracts were evaporated, the residue was purified by flash chromatography on silica gel, eluting with chloroform. Yield 76%.
Желтые кристаллы. Тпл 214-215°С.Yellow crystals. Mp 214-215 ° C.
ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3138, 3061, 3034 (Csp2-H), 2951, 2916, 2854 (Csp3-H), 1720 (С=O), 1637, 1510 (Csp2-Csp2).IR spectrum (KBr), ν / cm -1 : 3138, 3061, 3034 (Csp 2 -H), 2951, 2916, 2854 (Csp 3 -H), 1720 (C = O), 1637, 1510 (Csp 2 -Csp 2 ).
Спектр ЯМР 1Н (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 2.38 (с, 3Н, СН3), 6.72 (с., 1Н, СН), 7.23 (д, 8.1 Гц, 2Н, СН), 7.39-7.43 (м, 1H, СН), 7.63 (д, 8.3 Гц, 2Н, СН), 7.74-7.77 (м, 2Н, СН), 8.28 (д, 8.1 Гц, 1Н, СН). 1 H NMR spectrum (399.78 MHz, CDCl 3 , δ, ppm): 2.38 (s, 3H, CH 3 ), 6.72 (s, 1H, CH), 7.23 (d, 8.1 Hz, 2H, CH) 7.39-7.43 (m, 1H, CH), 7.63 (d, 8.3 Hz, 2H, CH), 7.74-7.77 (m, 2H, CH), 8.28 (d, 8.1 Hz, 1H, CH).
Спектр ЯМР 13C (CDCl3), δ, м.д.: 21.4 (СН3), 97.2 (СН), 117.8 (С), 118.2 (СН), 124.2 (СН), 126.7 (СН), 126.9 (С), 129.4 (С), 129.6 (С), 131.6 (СН), 133.6 (С), 135.2 (СН), 139.1 (С), 143.9 (С), 155.0 (С), 162.0 (С). 13 C NMR spectrum (CDCl 3 ), δ, ppm: 21.4 (CH 3 ), 97.2 (CH), 117.8 (C), 118.2 (CH), 124.2 (CH), 126.7 (CH), 126.9 (C ), 129.4 (С), 129.6 (С), 131.6 (СН), 133.6 (С), 135.2 (СН), 139.1 (С), 143.9 (С), 155.0 (С), 162.0 (С).
Пример получения 2-(4-трет-бутилфенил)-5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она VIIIcAn example of obtaining 2- (4-tert-butylphenyl) -5H-furo [3,2-c] isochromen-5-one VIIIc
В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником и магнитным перемешивающим элементом, помещают 20 мл 1,2-дихлорэтана, 0,3 г (0,00168 моль) нингидрина, 0,008 г (0,0000168 моль) трифлата скандия и кипятят 15 минут. Затем прибавляют 0,266 г (0,00168 моль) 4-трет-бутилфенилацетилена и продолжают нагревать при кипении реакционной массы 1 час. После охлаждения реакционной массы до комнатной температуры ее переносят в делительную воронку, содержащую 50 мл 2 М соляной кислоты, и экстрагируют этилацетатом 3 раза по 20 мл. Объединенные экстракты упаривают, остаток очищают флеш-хроматографией на силикагеле, проводя элюирование хлороформом. Выход 78%.In a round bottom flask equipped with a reflux condenser and a magnetic stirring element, 20 ml of 1,2-dichloroethane, 0.3 g (0.00168 mol) of ninhydrin, 0.008 g (0.0000168 mol) of scandium triflate are placed and boiled for 15 minutes. Then add 0.266 g (0.00168 mol) of 4-tert-butylphenylacetylene and continue to heat while boiling the reaction mass for 1 hour. After the reaction mixture was cooled to room temperature, it was transferred to a separatory funnel containing 50 ml of 2 M hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate 3 times in 20 ml. The combined extracts were evaporated, the residue was purified by flash chromatography on silica gel, eluting with chloroform. Yield 78%.
Желтые кристаллы. Тпл 191-192°С.Yellow crystals. Mp 191-192 ° C.
ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3111, 3057, 3035 (Csp2-H), 2964, 2953, 2902, 2866 (Csp3-H), 1735 (С=O), 1633, 1508 (Csp2-Csp2).IR (KBr), ν / cm -1 : 3111, 3057, 3035 (Csp 2 -H), 2964, 2953, 2902, 2866 (Csp 3 -H), 1735 (C = O), 1633, 1508 ( Csp 2 -Csp 2 ).
Спектр ЯМР 1Н (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 1.36 (с, 9Н, СН3), 6.75 (с., 1Н, СН), 7.38-7.44 (м, 1Н, СН), 7.45-7.50 (м, 2Н, СН), 7.68-7.71 (м, 2Н, СН), 7.74-7.79 (м, 2Н, СН), 8.27-8.33 (м, 1Н, СН). 1 H NMR spectrum (399.78 MHz, CDCl 3 , δ, ppm): 1.36 (s, 9H, CH 3 ), 6.75 (s, 1H, CH), 7.38-7.44 (m, 1H, CH), 7.45-7.50 (m, 2H, CH), 7.68-7.71 (m, 2H, CH), 7.74-7.79 (m, 2H, CH), 8.27-8.33 (m, 1H, CH).
Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 31.2 (СН3), 34.8 (С), 97.3 (СН), 117.8 (С), 118.3 (СН), 124.1 (СН), 125.9 (СН), 126.7 (СН), 126.9 (С), 129.4 (С), 131.6 (СН), 133.5 (С), 135.2 (СН), 143.9 (С), 152.3 (С), 155.0 (С), 162.0 (С). 13 C NMR spectrum (CDCl 3 ), δ, ppm: 31.2 (CH 3 ), 34.8 (C), 97.3 (CH), 117.8 (C), 118.3 (CH), 124.1 (CH), 125.9 (CH ), 126.7 (СН), 126.9 (С), 129.4 (С), 131.6 (СН), 133.5 (С), 135.2 (СН), 143.9 (С), 152.3 (С), 155.0 (С), 162.0 (С )
Пример получения 2-(4-метоксифенил)-5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она VIIIdAn example of obtaining 2- (4-methoxyphenyl) -5H-furo [3,2-c] isochromen-5-one VIIId
В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником и магнитным перемешивающим элементом, помещают 20 мл 1,2-дихлорэтана, 0,3 г (0,00168 моль) нингидрина, 0,008 г (0,0000168 моль) трифлата скандия и кипятят 15 минут. Затем прибавляют 0,222 г (0,00168 моль) 4-этиниланизола и продолжают нагревать при кипении реакционной массы 1 час. После охлаждения реакционной массы до комнатной температуры ее переносят в делительную воронку, содержащую 50 мл 2 М соляной кислоты, и экстрагируют этилацетатом 3 раза по 20 мл. Объединенные экстракты упаривают, остаток очищают флеш-хроматографией на силикагеле, проводя элюирование хлороформом. Выход 72%.In a round bottom flask equipped with a reflux condenser and a magnetic stirring element, 20 ml of 1,2-dichloroethane, 0.3 g (0.00168 mol) of ninhydrin, 0.008 g (0.0000168 mol) of scandium triflate are placed and boiled for 15 minutes. Then add 0.222 g (0.00168 mol) of 4-ethynylanisole and continue heating at the boil of the reaction mixture for 1 hour. After the reaction mixture was cooled to room temperature, it was transferred to a separatory funnel containing 50 ml of 2 M hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate 3 times in 20 ml. The combined extracts were evaporated, the residue was purified by flash chromatography on silica gel, eluting with chloroform. Yield 72%.
Желтые кристаллы. Тпл 178°С.Yellow crystals. Mp 178 ° C.
ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3128, 3078, 3051, 3034 (Csp2-H), 2987, 2974, 2945, 2918 (Csp3-H), 1743 (С=O), 1637, 1508 (Csp2-Csp2).IR spectrum (KBr), ν / cm -1 : 3128, 3078, 3051, 3034 (Csp 2 -H), 2987, 2974, 2945, 2918 (Csp 3 -H), 1743 (C = O), 1637, 1508 (Csp 2 -Csp 2 ).
Спектр ЯМР 1Н (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 3.86 (с, 3Н, СН3), 6.65 (с., 1Н, СН), 6.94-6.97 (м, 2Н, СН), 7.38-7.42 (м, 1Н, СН), 7.66-7.71 (м, 2Н, СН), 7.72-7.76 (м, 2Н, СН), 8.25-8.31 (м, 1Н, СН). 1 H NMR spectrum (399.78 MHz, CDCl 3 , δ, ppm): 3.86 (s, 3H, CH 3 ), 6.65 (s, 1H, CH), 6.94-6.97 (m, 2H, CH), 7.38-7.42 (m, 1H, CH), 7.66-7.71 (m, 2H, CH), 7.72-7.76 (m, 2H, CH), 8.25-8.31 (m, 1H, CH).
Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 55.4 (СН3), 96.4 (СН), 114.4 (СН), 117.6 (С), 118.1 (СН), 122.5 (С), 125.8 (СН), 126.5 (СН), 129.4 (С), 131.6 (СН), 133.1 (С), 135.2 (СН), 144.0 (С), 154.9 (С), 160.2 (С), 162.0 (С). 13 C NMR spectrum (CDCl 3 ), δ, ppm: 55.4 (CH 3 ), 96.4 (CH), 114.4 (CH), 117.6 (C), 118.1 (CH), 122.5 (C), 125.8 (CH ), 126.5 (СН), 129.4 (С), 131.6 (СН), 133.1 (С), 135.2 (СН), 144.0 (С), 154.9 (С), 160.2 (С), 162.0 (С).
Пример получения 2-(2,4-дихлорфенил)-5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она VIIIeAn example of obtaining 2- (2,4-dichlorophenyl) -5H-furo [3,2-c] isochromen-5-one VIIIe
В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником и магнитным перемешивающим элементом, помещают 20 мл 1,2-дихлорэтана, 0,3 г (0,00168 моль) нингидрина, 0,008 г (0,0000168 моль) трифлата скандия и кипятят 15 минут. Затем прибавляют 0,287 г (0,00168 моль) 2,4-дихлорфенилацетилена и продолжают нагревать при кипении реакционной массы 3 часа. После охлаждения реакционной массы до комнатной температуры ее переносят в делительную воронку, содержащую 50 мл 2 М соляной кислоты, и экстрагируют этилацетатом 3 раза по 20 мл. Объединенные экстракты упаривают, остаток очищают флеш-хроматографией на силикагеле, проводя элюирование хлороформом. Выход 83%.In a round bottom flask equipped with a reflux condenser and a magnetic stirring element, 20 ml of 1,2-dichloroethane, 0.3 g (0.00168 mol) of ninhydrin, 0.008 g (0.0000168 mol) of scandium triflate are placed and boiled for 15 minutes. Then 0.287 g (0.00168 mol) of 2,4-dichlorophenylacetylene are added and heating is continued for 3 hours at the boil of the reaction mixture. After the reaction mixture was cooled to room temperature, it was transferred to a separatory funnel containing 50 ml of 2 M hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate 3 times in 20 ml. The combined extracts were evaporated, the residue was purified by flash chromatography on silica gel, eluting with chloroform. Yield 83%.
Желтые кристаллы. Тпл 194-195°С.Yellow crystals. Mp 194-195 ° C.
ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3145, 3068, 3055, 3032 (Csp2-H), 1732 (C=O), 1637, 1502 (Csp2-Csp2).IR spectrum (KBr), ν / cm -1 : 3145, 3068, 3055, 3032 (Csp 2 -H), 1732 (C = O), 1637, 1502 (Csp 2 -Csp 2 ).
Спектр ЯМР 1H (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 7.27 (с., 1Н, СН), 7.33-7.38 (м, 1H, СН), 7.44-7.51 (м, 2Н, СН), 7.74-7.83 (м, 2Н, СН), 7.90 (д, 1Н, СН), 8.28-8.34 (м, 1Н, СН). 1 H NMR spectrum (399.78 MHz, CDCl 3 , δ, ppm): 7.27 (s, 1H, CH), 7.33-7.38 (m, 1H, CH), 7.44-7.51 (m, 2H, CH) 7.74-7.83 (m, 2H, CH), 7.90 (d, 1H, CH), 8.28-8.34 (m, 1H, CH).
Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 103.7 (СН), 118.6 (СН), 126.6 (С), 127.5 (СН), 127.5 (СН), 128.6 (СН), 128.8 (С), 130.8 (СН), 131.1 (С), 131.7 (СН), 133.8 (С), 134.6 (С), 135.3 (СН), 143.2 (С), 149.7 (С), 161.6 (С). 13 C NMR spectrum (CDCl 3 ), δ, ppm: 103.7 (CH), 118.6 (CH), 126.6 (C), 127.5 (CH), 127.5 (CH), 128.6 (CH), 128.8 (C) 130.8 (СН), 131.1 (С), 131.7 (СН), 133.8 (С), 134.6 (С), 135.3 (СН), 143.2 (С), 149.7 (С), 161.6 (С).
Пример получения 2-ферроценил-5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она VIIIfAn example of obtaining 2-ferrocenyl-5H-furo [3,2-c] isochromen-5-one VIIIf
В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником и магнитным перемешивающим элементом, помещают 20 мл 1,2-дихлорэтана, 0,3 г (0,00168 моль) нингидрина, 0,008 г (0,0000168 моль) трифлата скандия и кипятят 15 минут. Затем прибавляют 0,352 г (0,00168 моль) этинилферроцена и продолжают нагревать при кипении реакционной массы 1 час. После охлаждения реакционной массы до комнатной температуры ее переносят в делительную воронку, содержащую 50 мл 2 М соляной кислоты, и экстрагируют этилацетатом 3 раза по 30 мл. Объединенные экстракты упаривают, остаток очищают флеш-хроматографией на силикагеле, проводя элюирование дихлорметаном. Выход 73%.In a round bottom flask equipped with a reflux condenser and a magnetic stirring element, 20 ml of 1,2-dichloroethane, 0.3 g (0.00168 mol) of ninhydrin, 0.008 g (0.0000168 mol) of scandium triflate are placed and boiled for 15 minutes. Then add 0.352 g (0.00168 mol) of ethynylferrocene and continue to heat while boiling the reaction mass for 1 hour. After the reaction mixture was cooled to room temperature, it was transferred to a separatory funnel containing 50 ml of 2 M hydrochloric acid, and extracted with 3 times 30 ml of ethyl acetate. The combined extracts were evaporated, the residue was purified by flash chromatography on silica gel, eluting with dichloromethane. Yield 73%.
Оранжевые кристаллы. Тпл 200-203°С.Orange crystals. Mp 200-203 ° C.
ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3142, 3111, 3082, 3068 (Csp2-H), 1724 (С=O), 1635, 1504 (Csp2-Csp2).IR spectrum (KBr), ν / cm -1 : 3142, 3111, 3082, 3068 (Csp 2 -H), 1724 (C = O), 1635, 1504 (Csp 2 -Csp 2 ).
Спектр ЯМР 1Н (600.13 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 4.23 (уш.с, 5Н, СН), 4.50 (уш.с, 2Н, СН), 4.85 (уш.с, 2Н, СН), 6.33 (с, 1H, СН), 7.37 (уш. с, 1Н, СН), 7.67-7.80 (м, 2Н, СН), 8.29 (уш. с, 1Н, СН). 1 H NMR spectrum (600.13 MHz, CDCl 3 , δ, ppm): 4.23 (br.s, 5H, CH), 4.50 (br.s, 2H, CH), 4.85 (br.s, 2H, CH) ), 6.33 (s, 1H, CH), 7.37 (br s, 1H, CH), 7.67-7.80 (m, 2H, CH), 8.29 (br s, 1H, CH).
Спектр ЯМР 13С (150.90 МГц CDCl3), δ, м.д.: 66.2 (СН), 70.3 (С), 70.6 (СН), 117.4 (С), 118.3 (СН), 126.4 (СН), 129.1 (С), 131.5 (СН), 133.2 (С), 135.0 (СН), 143.7 (С), 156.4 (С), 162.1 (С). 13 C NMR spectrum (150.90 MHz CDCl 3 ), δ, ppm: 66.2 (СН), 70.3 (С), 70.6 (СН), 117.4 (С), 118.3 (СН), 126.4 (СН), 129.1 ( C), 131.5 (CH), 133.2 (C), 135.0 (CH), 143.7 (C), 156.4 (C), 162.1 (C).
Пример получения 2-(2-тиенил)-5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она VIIIgAn example of obtaining 2- (2-thienyl) -5H-furo [3,2-c] isochromen-5-one VIIIg
В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником и магнитным перемешивающим элементом, помещают 20 мл 1,2-дихлорэтана, 0,3 г (0,00168 моль) нингидрина, 0,008 г (0,0000168 моль) трифлата скандия и кипятят 15 минут. Затем прибавляют 0,182 г (0,00168 моль) 2-этинилтиофена и продолжают нагревать при кипении реакционной массы 1 час. После охлаждения реакционной массы до комнатной температуры ее переносят в делительную воронку, содержащую 50 мл 2 М соляной кислоты, и экстрагируют этилацетатом 3 раза по 20 мл. Объединенные экстракты упаривают, остаток очищают флеш-хроматографией на силикагеле, проводя элюирование хлороформом. Выход 67%.In a round bottom flask equipped with a reflux condenser and a magnetic stirring element, 20 ml of 1,2-dichloroethane, 0.3 g (0.00168 mol) of ninhydrin, 0.008 g (0.0000168 mol) of scandium triflate are placed and boiled for 15 minutes. Then add 0.182 g (0.00168 mol) of 2-ethynylthiophene and continue to heat at the boil of the reaction mass for 1 hour. After the reaction mixture was cooled to room temperature, it was transferred to a separatory funnel containing 50 ml of 2 M hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate 3 times in 20 ml. The combined extracts were evaporated, the residue was purified by flash chromatography on silica gel, eluting with chloroform. Yield 67%.
Желтые кристаллы. Тпл 182-183°С.Yellow crystals. Mp 182-183 ° C.
ИК-спектр (KBr), ν/см-1: 3126, 3109 (Csp2-H), 1749 (С=О), 1637, 1510 (Csp2-Csp2).IR spectrum (KBr), ν / cm -1 : 3126, 3109 (Csp 2 -H), 1749 (C = O), 1637, 1510 (Csp 2 -Csp 2 ).
Масс-спектр (ЭУ, 70 эВ), m/z (Iотн (%)): 268 (100, М+), 239 (8), 212 (27), 184 (11), 132 (13), 104 (71).Mass spectrum (EU, 70 eV), m / z ( Irel (%)): 268 (100, M + ), 239 (8), 212 (27), 184 (11), 132 (13), 104 (71).
Спектр ЯМР 1Н (399.78 МГц, CDCl3, δ, м.д.): 6.66 (с., 1H, СН), 7.09-7.12 (м, 1Н, СН), 7.33-7.38 (м, 1Н, СН), 7.41-7.46 (м, 2Н, СН), 7.75-7.79 (м, 2Н, СН), 8.28-8.32 (м, 1Н, СН). 1 H NMR spectrum (399.78 MHz, CDCl 3 , δ, ppm): 6.66 (s, 1H, CH), 7.09-7.12 (m, 1H, CH), 7.33-7.38 (m, 1H, CH) 7.41-7.46 (m, 2H, CH), 7.75-7.79 (m, 2H, CH), 8.28-8.32 (m, 1H, CH).
Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 97.7 (СН), 117.9 (С), 118.4 (СН), 124.6 (СН), 126.2 (СН), 126.9 (СН), 128.1 (СН), 129.2 (С), 131.6 (СН), 132.4 (С), 133.3 (С), 135.3 (СН), 143.6 (С), 150.4 (С), 161.8 (С). 13 C NMR spectrum (CDCl 3 ), δ, ppm: 97.7 (CH), 117.9 (C), 118.4 (CH), 124.6 (CH), 126.2 (CH), 126.9 (CH), 128.1 (CH) 129.2 (C), 131.6 (CH), 132.4 (C), 133.3 (C), 135.3 (CH), 143.6 (C), 150.4 (C), 161.8 (C).
Таким образом, взаимодействие нингидрина с 1-алкинами в присутствии 1 мол.% трифлата скандия в среде 1,2-дихлорэтана обеспечивает получение новых целевых производных 5Н-фуро[3,2-с]изохромен-5-она с хорошим выходом, при этом используют коммерчески доступные реагенты, что делает способ промышленно применимым.Thus, the interaction of ninhydrin with 1-alkynes in the presence of 1 mol.% Scandium triflate in 1,2-dichloroethane provides new target derivatives of 5H-furo [3,2-c] isochromen-5-one with a good yield, while use commercially available reagents, which makes the method industrially applicable.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017146533A RU2657732C1 (en) | 2017-12-27 | 2017-12-27 | Method for producing 5h-furo[3,2-c]isochromen-5-one derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2017146533A RU2657732C1 (en) | 2017-12-27 | 2017-12-27 | Method for producing 5h-furo[3,2-c]isochromen-5-one derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2657732C1 true RU2657732C1 (en) | 2018-06-15 |
Family
ID=62620115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017146533A RU2657732C1 (en) | 2017-12-27 | 2017-12-27 | Method for producing 5h-furo[3,2-c]isochromen-5-one derivatives |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2657732C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2713199C1 (en) * | 2019-10-28 | 2020-02-04 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Method of producing furo[3,2-c]isoquinoline-5(4h)-one derivatives |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3812181A (en) * | 1971-12-27 | 1974-05-21 | Hoffmann La Roche | O-(alpha-hydroxycinnamoyl)benzoic acid and related compounds |
| RU2282633C1 (en) * | 2005-04-04 | 2006-08-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") | METHOD FOR PREPARING 1,11-DIALKYL-3,5-DIHYDROFURO-[2',3':3,4]-CYCLOHEPTA[c]ISOCHROMENS |
| CN104370930A (en) * | 2014-09-28 | 2015-02-25 | 四川大学 | Method for efficiently preparing di(hetero)arylbenzopyrone/cyclopentanone derivative through rhodium catalysis-based C-H/C-H oxidation coupling reaction |
-
2017
- 2017-12-27 RU RU2017146533A patent/RU2657732C1/en active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3812181A (en) * | 1971-12-27 | 1974-05-21 | Hoffmann La Roche | O-(alpha-hydroxycinnamoyl)benzoic acid and related compounds |
| RU2282633C1 (en) * | 2005-04-04 | 2006-08-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") | METHOD FOR PREPARING 1,11-DIALKYL-3,5-DIHYDROFURO-[2',3':3,4]-CYCLOHEPTA[c]ISOCHROMENS |
| CN104370930A (en) * | 2014-09-28 | 2015-02-25 | 四川大学 | Method for efficiently preparing di(hetero)arylbenzopyrone/cyclopentanone derivative through rhodium catalysis-based C-H/C-H oxidation coupling reaction |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| SUVEN DAS ET AL, Synlett, No. 2, 2006, pp. 207-210, DOI: 10.1055/s-2006-926226. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2713199C1 (en) * | 2019-10-28 | 2020-02-04 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кубанский государственный университет" (ФГБОУ ВО "КубГУ") | Method of producing furo[3,2-c]isoquinoline-5(4h)-one derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102702096B (en) | Quinoline nitrile derivative with aggregation-induced emission performance | |
| HU207841B (en) | Process for producing biphenyl-carbonitrils | |
| US20090069569A1 (en) | Cycloaddition of azides and alkynes | |
| Svete et al. | The synthesis of pyrazolo [1, 2‐a] pyrazoles. Regio‐and stereo‐selective 1, 3‐dipolar cycloadditions of (1Z)‐rel‐(4R, 5R)‐1‐arylmethylene‐4‐benzoylamino‐5‐phenyl‐3‐pyrazolidinon‐1‐azomethinimines | |
| WO2013004075A1 (en) | Tumor targeted drug combretastatin a4 derivative | |
| RU2657732C1 (en) | Method for producing 5h-furo[3,2-c]isochromen-5-one derivatives | |
| Lkizler et al. | A convenient synthesis of 4‐amino‐3, 5‐dialkyl‐4H‐1, 2, 4‐triazoles | |
| Shi et al. | Syntheses and insecticidal activities of novel 2-fluorophenyl-5-aryl/cyclopropyl-1, 3, 4-oxadiazoles | |
| CN101429162A (en) | Method for producing 1-phenyl-3,5-di-substituted aryl-2-pyrazoline | |
| JPS6361945B2 (en) | ||
| WO2014188863A1 (en) | Method for producing pyridazine compound | |
| CN111116494B (en) | Amide compounds containing quinazolinedione structure, preparation method and application thereof | |
| Xu et al. | Synthesis, Structure and Biological Activities of S‐[a‐(4‐Methoxyphenylcarbonyl)‐2‐(1, 2, 4‐triazole‐1‐yl)] ethyl‐N, N‐dimethyldithiocarbamate | |
| US4115097A (en) | Pyrazolyltriazole herbicides | |
| JP4456565B2 (en) | Azine derivative, agricultural and horticultural fungicide, and method for producing the same | |
| CN110256361B (en) | Bishydrazide compound containing phenylpyrimidinone structural fragment and preparation method thereof | |
| Cromwell et al. | Mobile activated allyl systems. 19. Reactions of amines with. alpha.-(bromomethyl) cinnamonitrile | |
| Janietz et al. | [1] Benzopyrano [4, 3-c] pyrazoles by intramolecular nitrile imine addition to acetylenes | |
| CN107459530A (en) | A kind of 1,3 isoquinolin derovatives of novel silicon base substitution and preparation method thereof | |
| RU2804394C1 (en) | Salts of 3-amino-4-(1h-tetrazol-5-yl-nno-azoxy)furazan and methods for their production | |
| CN113461690B (en) | Synthesis method of chiral 4,6-dioxooctahydropyrrolo [3,4-c ] pyrrole-1-carboxylate compound | |
| JPH06340643A (en) | Oxazole or thiazole derivative, its production and herbicide | |
| WO2017036405A1 (en) | Compound having protein tyrosine phosphatase shp-1 agonist activity | |
| JPWO2002076958A1 (en) | Method for producing 5-substituted oxazole compound and 5-substituted imidazole compound | |
| Hirao et al. | Studies of the Synthesis of Furan Compounds. XXVII. Derivatives of 3-(5-Nitro-2-furyl) acrylonitrile |