RU2485111C1 - METHOD OF CONCENTRATING α-TOCOPHEROL FROM PLANT OIL - Google Patents
METHOD OF CONCENTRATING α-TOCOPHEROL FROM PLANT OIL Download PDFInfo
- Publication number
- RU2485111C1 RU2485111C1 RU2012112501/04A RU2012112501A RU2485111C1 RU 2485111 C1 RU2485111 C1 RU 2485111C1 RU 2012112501/04 A RU2012112501/04 A RU 2012112501/04A RU 2012112501 A RU2012112501 A RU 2012112501A RU 2485111 C1 RU2485111 C1 RU 2485111C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tocopherol
- sorbent
- ethanol
- unsaponifiable
- concentration
- Prior art date
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относиться к аналитической химии органических соединений и может быть применено для выделения и концентрирования α-токоферола из различных объектов растительного и животного происхождения.The invention relates to analytical chemistry of organic compounds and can be used to isolate and concentrate α-tocopherol from various objects of plant and animal origin.
Известен способ определения и концентрирования витамина из растительного масла (Ulberth Franz, J.High. Одновременное определение изомеров витамина Е и холестерина методом газожидкостной хроматографии // Resolut Chromatograf, 1991, 14, N5, p.343-344). Способ заключается в щелочном омылении экстракта неомыляемой части, разделении методом тонкослойной хроматографии, элюировании цветного комплекса с пластинки и концентрировании элюента. Недостатком описанного метода является многоэтапность и, как следствие, достаточная продолжительность по времени, а также низкая точность определения.A known method for the determination and concentration of vitamin from vegetable oil (Ulberth Franz, J.High. Simultaneous determination of isomers of vitamin E and cholesterol by gas-liquid chromatography // Resolut Chromatograf, 1991, 14, N5, p.343-344). The method consists in alkaline saponification of the unsaponifiable part extract, separation by thin layer chromatography, elution of the color complex from the plate, and concentration of the eluent. The disadvantage of the described method is multi-stage and, as a consequence, a sufficient duration in time, as well as low accuracy of determination.
Наиболее близок по своей технической сути к заявленному является способ получения и концентрирования витамина Е (Pat. US 2327766, 24.09.1943). В его основе лежит использование высокого вакуума. Дистилляты витамина Е могут быть концентрированы методом экстракции с применением алифатических спиртов, в том числе многоатомных спиртов и их эфиров. Вещества, присутствующие в дистиллятах с витамином Е в условиях высокого вакуума, в используемых растворителях нерастворимы. Таким образом, присутствующие примеси, в том числе глицериды, стерины и свободные жирные кислоты, легко удаляются из раствора после экстракции растворителем.The closest in its technical essence to the claimed is a method for producing and concentrating vitamin E (Pat. US 2327766, 09.24.1943). It is based on the use of high vacuum. Vitamin E distillates can be concentrated by extraction using aliphatic alcohols, including polyhydric alcohols and their esters. The substances present in the distillates with vitamin E under high vacuum are insoluble in the solvents used. Thus, impurities present, including glycerides, sterols and free fatty acids, are easily removed from the solution after solvent extraction.
Недостатком способа является использование вакуума, высоких температур, набора различных растворителей, которые не рекомендованы к применению в технологии пищевых и лекарственных препаратов.The disadvantage of this method is the use of vacuum, high temperatures, a set of various solvents that are not recommended for use in the technology of food and drugs.
Задача изобретения - преодоление вышеуказанных недостатков аналогов и прототипов.The objective of the invention is to overcome the above disadvantages of analogues and prototypes.
Технический результат изобретения заключается в упрощении способа и использовании веществ, рекомендованных к применению в технологии пищевых и лекарственных препаратов.The technical result of the invention is to simplify the method and use of substances recommended for use in the technology of food and drugs.
Технический результат достигается тем, что способ концентрирования α-токоферола из растительного масла включает выделение неомыляемой части из растительного масла, приготовление ее этанольного раствора с концентрацией неомыляемой части 5,2-5,6 г/л, сорбцию α-токоферола на кислотноактивированном природном клиноптилолитовом туфе из неомыляемой части, при соотношении сорбент : этиловый раствор неомыляемой части - 1:1, в течение 8 часов при температуре 23°С и постоянном перемешивании, выделение сорбента методом фильтрования, извлечение α-токоферола из сорбента 96% этанолом, нагретым до 50°С при соотношении сорбент : этанол - 5:1.The technical result is achieved by the fact that the method of concentrating α-tocopherol from vegetable oil involves the separation of unsaponifiable parts from vegetable oil, the preparation of its ethanol solution with a concentration of unsaponifiable parts of 5.2-5.6 g / l, the sorption of α-tocopherol on acid-activated natural clinoptilolite tuff from the unsaponifiable part, with the ratio of sorbent: ethyl solution of the unsaponifiable part - 1: 1, for 8 hours at a temperature of 23 ° C and constant stirring, sorbent isolation by filtration, α-current extraction Erol sorbent of 96% ethanol, heated to 50 ° C at a ratio of sorbent: ethanol - 5: 1.
Предпочтительность использования данного метода обусловлена следующим. Применение в качестве сорбента кислотноактивированного природного клиноптилолитового туфа «Климонт» (OOO НПО «Интерлит», цеолитовый туф Люльинского месторождения, которое в административном отношении расположено на территории Березовского района Ханты-Мансийского автономного округа Югры, в 25 км юго-западнее п.Саранпауль, в среднем течении р. Большая Люлья), прошедшего клинические испытания и рекомендованного в качестве энтеросорбента, позволяет избирательно отделять α-токоферол от примесей. Для десорбции α-токоферола используется 96% этиловый спирт, нагретый до 50°С, рекомендованный в качестве растворителя для медицинского и пищевого применения. При соотношении сорбент : этанол, равном 5:1, извлекается максимальное количество α-токоферола. Важным результатом является большая селективность активированного клиноптилолитового туфа к α-токоферолу при сорбции его из этанольного раствора, по сравнению с гексанолом и этилацетатом.The preference for using this method is due to the following. The use of the acid-activated natural clinoptilolite tuff Klimont as an sorbent (OOO NPO Interlit, the zeolite tuff of the Lyulinsky deposit, which is administratively located on the territory of the Berezovsky district of the Khanty-Mansiysk Autonomous Okrug of Ugra, 25 km south-west of Saranpaul, in the middle course of the Bolshaya Lyulya River), which has undergone clinical trials and is recommended as an enterosorbent, allows selective separation of α-tocopherol from impurities. For desorption of α-tocopherol 96% ethanol is used, heated to 50 ° C, recommended as a solvent for medical and food applications. With a sorbent: ethanol ratio of 5: 1, the maximum amount of α-tocopherol is recovered. An important result is the high selectivity of activated clinoptilolite tuff to α-tocopherol when it is sorbed from an ethanol solution, compared with hexanol and ethyl acetate.
Пример 1Example 1
Выделение неомыляемой фракции из подсолнечного масла проводят по методике ГОСТ 30417-96 (Методы определения массовой доли витамина Е в растительных маслах. - Введ. 1998-01-01. - М.: Изд-во стандартов, 1997. - 102 с.). Для выделения альфа-токоферола брали навеску 3,0000±0,0002 г растительного масла, добавляли 0,2000±0002 г аскорбиновой кислоты и 30 мл свежеприготовленного раствора КОН с концентрацией 2,0 моль/л. Смесь нагревали с обратным холодильником в кипящей водяной бане в течение 15 мин, начиная с момента закипания раствора в колбе. Содержимое колбы охлаждали и количественно переносили в делительную воронку тремя порциями дистиллированной воды общим объемом 100 мл. Неомыляемые вещества экстрагировали тремя порциями по 60 мл диэтилового эфира. Объединенный эфирный экстракт промывали в делительной воронке до нейтральной реакции промывных вод по фенолфталеину. Промытый эфирный экстракт помещали в сухую колбу и высушивали над безводным Na2SO4, затем фильтровали через бумажный фильтр. Колбу и фильтр промывали тремя порциями по 10 мл диэтилового эфира. Эфир из объединенного фильтрата отгоняли на роторном испарителе до объема 0,5-0,6 мл. В результате получают неомыляемую часть масляного экстракта, которая содержит различные примеси.The separation of unsaponifiable fraction from sunflower oil is carried out according to the method of GOST 30417-96 (Methods for determining the mass fraction of vitamin E in vegetable oils. - Introduction. 1998-01-01. - M .: Publishing house of standards, 1997. - 102 S.). A sample of 3.0000 ± 0.0002 g of vegetable oil was taken to isolate alpha-tocopherol, 0.2000 ± 0002 g of ascorbic acid and 30 ml of a freshly prepared KOH solution with a concentration of 2.0 mol / L were added. The mixture was heated under reflux in a boiling water bath for 15 minutes, starting from the moment the solution was boiling in a flask. The contents of the flask were cooled and quantitatively transferred to a separatory funnel in three portions of distilled water with a total volume of 100 ml. Unsaponifiables were extracted with three portions of 60 ml of diethyl ether. The combined ether extract was washed in a separatory funnel until the washings were neutral with phenolphthalein. The washed ether extract was placed in a dry flask and dried over anhydrous Na 2 SO 4 , then filtered through a paper filter. The flask and filter were washed with three portions of 10 ml of diethyl ether. The ether from the combined filtrate was distilled off on a rotary evaporator to a volume of 0.5-0.6 ml. The result is an unsaponifiable portion of the oil extract that contains various impurities.
0,5623 г масляного экстракта растворяли в 100,0 мл этилового спирта (96%). Концентрация α-токоферола в этанольном растворе неомыляемой части составляет 96,0 мг/л.0.5623 g of the oil extract was dissolved in 100.0 ml of ethanol (96%). The concentration of α-tocopherol in an ethanol solution of the unsaponifiable portion is 96.0 mg / L.
Далее в полученный этанольный раствор неомыляемой части, объемом 100 мл, добавляли кислотноактивированный клиноптилолитовый туф, массой 0,10 г. Процесс твердофазной экстракции (сорбция α-токоферола) протекает в течение 8 часов при температуре 23°С при постоянном перемешивании. Сорбент и раствор, содержащий примеси, разделяют фильтрованием. Количество закрепленного альфа-токоферола, пересчитанного на 1 г сорбента, составляет 14,4 мг/г.Then, in the obtained ethanol solution of the unsaponifiable portion, 100 ml in volume, acid-activated clinoptilolite tuff, weighing 0.10 g, was added. The solid-phase extraction process (sorption of α-tocopherol) takes place for 8 hours at a temperature of 23 ° C with constant stirring. The sorbent and the solution containing impurities are separated by filtration. The amount of fixed alpha-tocopherol, calculated on 1 g of sorbent, is 14.4 mg / g.
Извлечение α-токоферола с сорбента проводили 20,0 мл 96% этилового спирта, нагретого до 50°С, при соотношении сорбент : этиловый спирт - 5:1. В спиртовом растворе концентрация α-токоферола составила 71,2 мг/л. Для определения содержания α-токоферола в исследуемых растворах использовали метод спектрофотометрии (Надиров Н.К. Токоферолы и их использование в медицине и сельском хозяйстве/ Надиров Н.К. - М.: Наука, 1991. - 336 с.).The extraction of α-tocopherol from the sorbent was carried out with 20.0 ml of 96% ethyl alcohol heated to 50 ° C, with a sorbent: ethyl alcohol ratio of 5: 1. In an alcohol solution, the concentration of α-tocopherol was 71.2 mg / L. To determine the content of α-tocopherol in the studied solutions, the spectrophotometry method was used (Nadirov N.K. Tocopherols and their use in medicine and agriculture / Nadirov N.K. - M .: Nauka, 1991. - 336 p.).
Пример 2Example 2
Выделение неомыляемой фракции из оливкового масла проводят по методике, как в примере 1. Этапы выделения, концентрирования и определения α-токоферола в различных растительных маслах не различаются, поэтому ход эксперимента по концентрированию и химической очистки α-токоферола в оливковом масле аналогичен концентрированию данного вещества в подсолнечном масле, подробно описанному в примере 1. В результате получают неомыляемую часть масляного экстракта, которая содержит различные примеси.The separation of unsaponifiable fraction from olive oil is carried out according to the method as in example 1. The stages of extraction, concentration and determination of α-tocopherol in different vegetable oils do not differ, therefore, the course of the experiment on the concentration and chemical purification of α-tocopherol in olive oil is similar to the concentration of this substance in sunflower oil, described in detail in example 1. The result is an unsaponifiable portion of the oil extract, which contains various impurities.
0,5281 г масляного экстракта растворяли в 100,0 мл этилового спирта (96%). В результате эксперимента концентрация α-токоферола в неомыляемой части составляет 50,8 мг/л. Количество закрепленного α-токоферола на кислотноактивированном клиноптилолитовом туфе, пересчитанного на 1 г сорбента, составляет 13,9 мг/г.0.5281 g of the oil extract was dissolved in 100.0 ml of ethanol (96%). As a result of the experiment, the concentration of α-tocopherol in the unsaponifiable part is 50.8 mg / L. The amount of fixed α-tocopherol on acid-activated clinoptilolite tuff, calculated per 1 g of sorbent, is 13.9 mg / g.
Извлечение α-токоферола с сорбента проводили 20,0 мл 96% этилового спирта, нагретого до 50°С, при соотношении сорбент : этиловый спирт - 5:1. В спиртовом растворе концентрация α-токоферола составила 40,0 мг/л.The extraction of α-tocopherol from the sorbent was carried out with 20.0 ml of 96% ethanol heated to 50 ° C, with a sorbent: ethanol ratio of 5: 1. In the alcohol solution, the concentration of α-tocopherol was 40.0 mg / L.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012112501/04A RU2485111C1 (en) | 2012-03-30 | 2012-03-30 | METHOD OF CONCENTRATING α-TOCOPHEROL FROM PLANT OIL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2012112501/04A RU2485111C1 (en) | 2012-03-30 | 2012-03-30 | METHOD OF CONCENTRATING α-TOCOPHEROL FROM PLANT OIL |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2485111C1 true RU2485111C1 (en) | 2013-06-20 |
Family
ID=48786269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012112501/04A RU2485111C1 (en) | 2012-03-30 | 2012-03-30 | METHOD OF CONCENTRATING α-TOCOPHEROL FROM PLANT OIL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2485111C1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2605126C1 (en) * | 2014-06-05 | 2016-12-20 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБУ ВПО ВГУ) | Method of water-repelling clinoptilolite tuff producing |
| RU2793048C1 (en) * | 2022-08-01 | 2023-03-28 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") | METHOD FOR SEPARATING PHOSPHATIDYLCHOLIN AND α-TOCOPHEROL BY MESOPOROUS SORBENT |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2327766A (en) * | 1941-01-07 | 1943-08-24 | Distillation Products Inc | Preparation of vitamin e in concentrated form |
| SU1370131A1 (en) * | 1986-08-18 | 1988-01-30 | Кемеровский технологический институт пищевой промышленности | Method of purifying vegetable oils |
| CN102382095A (en) * | 2011-09-22 | 2012-03-21 | 浙江华源制药科技开发有限公司 | Method for separating and mixing d-alpha-tocopherol in tocopherol by utilizing resin adsorption method |
-
2012
- 2012-03-30 RU RU2012112501/04A patent/RU2485111C1/en not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2327766A (en) * | 1941-01-07 | 1943-08-24 | Distillation Products Inc | Preparation of vitamin e in concentrated form |
| SU1370131A1 (en) * | 1986-08-18 | 1988-01-30 | Кемеровский технологический институт пищевой промышленности | Method of purifying vegetable oils |
| CN102382095A (en) * | 2011-09-22 | 2012-03-21 | 浙江华源制药科技开发有限公司 | Method for separating and mixing d-alpha-tocopherol in tocopherol by utilizing resin adsorption method |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Bono A. et al. Liquid phase adsorption of alpha-tocopherol by activated carbon. Journal of Applied Sciences, 2007, 7(15), 2080-2083. * |
| Bono A. et al. Liquid phase adsorption of α-tocopherol by activated carbon. Journal of Applied Sciences, 2007, 7(15), 2080-2083. Васильева С.Ю. и др. Клиноптилолитовый туф - носитель витамина Е. "Пути и формы совершенствования фармацевтического образования. Поиск новых физиологически активных веществ". Материалы 4-й всероссийской с международным участием научно-методической конференции "Фармобразование 2010" Часть II. "Научные основы создания новых лекарственных средств". 20-22 апреля 2010 г.Воронеж: Воронежский гос. университет, 2010, 97-99. * |
| Васильева С.Ю. и др. Клиноптилолитовый туф - носитель витамина Е. "Пути и формы совершенствования фармацевтического образования. Поиск новых физиологически активных веществ". Материалы 4-й всероссийской с международным участием научно-методической конференции "Фармобразование 2010" Часть II. "Научные основы создания н * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2605126C1 (en) * | 2014-06-05 | 2016-12-20 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБУ ВПО ВГУ) | Method of water-repelling clinoptilolite tuff producing |
| RU2793048C1 (en) * | 2022-08-01 | 2023-03-28 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") | METHOD FOR SEPARATING PHOSPHATIDYLCHOLIN AND α-TOCOPHEROL BY MESOPOROUS SORBENT |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2019057994A1 (en) | New composition and method for the preparation thereof | |
| CN103804337B (en) | The technique that multi-stage countercurrent liquid-liquid extraction method extracts vitamin E and Squalene | |
| CN108802255B (en) | Method for determining content of ganoderma lucidum triterpene component in compound preparation | |
| CN103254993B (en) | Rice bran crude oil separation method | |
| CN110642826A (en) | Method for extracting vitamin E from tea oil deodorized distillate by using molecular distillation technology | |
| RU2485111C1 (en) | METHOD OF CONCENTRATING α-TOCOPHEROL FROM PLANT OIL | |
| CN108143836B (en) | Method for extracting different-form phenolic compounds from tea seed oil by using eutectic solvent | |
| JP7134644B2 (en) | Determination method of dialkyl ketone in fats and oils | |
| CN104140391B (en) | A kind of method of preparing lathyrol oxalic acid nicotinate that separates from moleplant seed | |
| CN103130817B (en) | Bilobalide B compound and preparation method thereof | |
| CN105418575A (en) | Method for extracting natural vitamin E through two-step reextraction method | |
| CN101838285B (en) | Method for separating phospholipids in purified oil material | |
| CN103145729B (en) | Bilobalide B compound and preparation method thereof | |
| CN102532147B (en) | Preparation method of high purity dictamnine monomer | |
| CN110760376A (en) | Novel algae oil purification method | |
| CN104262388A (en) | Preparation process of high-purity phosphatidylcholine | |
| CN104356172B (en) | A kind of method that glycolipid is isolated and purified | |
| CN102643319A (en) | Extraction and separation method of beta-sitosterol in Pimpinella brachycarpa | |
| TW200944588A (en) | Method for preparing sesamin and sesamolin | |
| WO2013040706A1 (en) | Method, apparatus and kit for the extraction of lipid-soluble compounds | |
| CN101780130A (en) | Industrial extraction method of bo-chrysanthemum | |
| CN105985351B (en) | The preparation method of high purity sesamin monomer and sesamolin monomer | |
| RU2349331C1 (en) | Method of obtaining dihydroquercetin | |
| RU2802958C1 (en) | Method for obtaining a concentrate of phytosterols and tocopherols as well as free fatty acids | |
| CN111044626B (en) | Preparation method of ginseng flower extract |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150331 |