RU2459865C2 - Growth-stimulating agent for culturing sulphate-reducing bacteria - Google Patents

Growth-stimulating agent for culturing sulphate-reducing bacteria Download PDF

Info

Publication number
RU2459865C2
RU2459865C2 RU2010139070/10A RU2010139070A RU2459865C2 RU 2459865 C2 RU2459865 C2 RU 2459865C2 RU 2010139070/10 A RU2010139070/10 A RU 2010139070/10A RU 2010139070 A RU2010139070 A RU 2010139070A RU 2459865 C2 RU2459865 C2 RU 2459865C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
growth
reducing bacteria
sulphate
culturing
stimulating agent
Prior art date
Application number
RU2010139070/10A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2010139070A (en
Inventor
Инна Вадимовна Хамидуллина (RU)
Инна Вадимовна Хамидуллина
Гузель Габдулловна Ягафарова (RU)
Гузель Габдулловна Ягафарова
Татьяна Дмитриевна Хлебникова (RU)
Татьяна Дмитриевна Хлебникова
Марат Абзалович Хусаинов (RU)
Марат Абзалович Хусаинов
Original Assignee
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" filed Critical Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет"
Priority to RU2010139070/10A priority Critical patent/RU2459865C2/en
Publication of RU2010139070A publication Critical patent/RU2010139070A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2459865C2 publication Critical patent/RU2459865C2/en

Links

Landscapes

  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Purification Treatments By Anaerobic Or Anaerobic And Aerobic Bacteria Or Animals (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: disclosed is a growth-stimulating agent for culturing sulphate-reducing bacteria, which is 2-(furyl-2)-1,3-dioxacyclopentane.
EFFECT: agent enables to increase output of biogenous hydrogen sulphide which is released by sulphate-reducing bacteria and is used to precipitate heavy metals from sewage.
1 tbl, 3 ex

Description

Изобретение относится к созданию новых стимуляторов роста из ряда ацеталей и их гетероаналогов, а именно к соединениям класса фурилзамещенных 1,3-дигетероциклоалканов, которые могут быть использованы в процессе биологической очистки сточных вод с помощью сульфатвосстанавливающих бактерий.The invention relates to the creation of new growth stimulators from a number of acetals and their hetero analogs, namely to compounds of the class of furyl-substituted 1,3-diheterocycloalkanes that can be used in the biological treatment of wastewater using sulfate-reducing bacteria.

Известно применение циклических ацеталей фурфурола в качестве регуляторов роста растений [Патент РФ №2141202 Регулятор роста растений "Фэтил", БИ - 1999. - №32].It is known to use cyclic furfural acetals as plant growth regulators [RF Patent No. 2141202 Plant Growth Regulator “Fetil", BI - 1999. - No. 32].

Сведений о применении этих соединений в качестве регуляторов роста микроорганизмов в литературе не обнаружено.Information on the use of these compounds as growth regulators of microorganisms in the literature was not found.

Известно использование в качестве стимулятора роста и развития СВБ в количестве 0,05-0,2 мас.% эмульсионной композиции следующего состава (мас.%): некаль 22-30, поливиниловый спирт 18-26, гидрохинон 12-14, вода - остальное [Авт. свид. №1231812 Способ биохимической очистки сточных вод от ионов металлов, опубл. 27.07.2000 г.].It is known to use an emulsion composition of the following composition (wt.%): Nekal 22-30, polyvinyl alcohol 18-26, hydroquinone 12-14, water - the rest as a stimulator of growth and development of SVB in the amount of 0.05-0.2 wt.% [Auth. testimonial. No. 1231812 Method for biochemical treatment of wastewater from metal ions, publ. July 27, 2000].

Известно применение в целях интенсификации процесса сульфатредукции при культивировании СВБ стимулирующей добавки, содержащей смесь двойного нитрата самария с пиридином в количестве 0,0005-0,01 мас.% [Авт. свид. №152261 Способ обнаружения сульфатвосстанавливающих бактерий в нефтепромысловых средах, опубл. 20.11.1999 г.].It is known to use, in order to intensify the sulfate reduction process in the cultivation of SVB, a stimulating additive containing a mixture of double samarium nitrate with pyridine in an amount of 0.0005-0.01 wt.% [Auth. testimonial. No. 152261 A method for detecting sulfate-reducing bacteria in oilfield environments, publ. November 20, 1999].

Недостатком данных способов является труднодоступность реагентов, сложность их дозировки и недостаточная ростстимулирующая активность соединений.The disadvantage of these methods is the inaccessibility of the reagents, the complexity of their dosage and the lack of growth-promoting activity of the compounds.

Наиболее близкими по структуре стимуляторами роста СВБ (прототипом), применяемыми в концентрациях 0,0025-0,1 мас.%, являются представители класса азотсодержащих гетероаналогов ацеталей (аминалей) N,N,N'N'-тетраалкилметилен(бис)амины общей формулы (1), где R=CH3, C2H5 [Авт. свид. №764388 Питательная среда для выращивания сульфатвосстанавливающих бактерий, опубл. 20.11.1999 г.]:The closest in structure to the stimulators of the growth of SVB (prototype), used in concentrations of 0.0025-0.1 wt.%, Are representatives of the class of nitrogen-containing heteroanalogues of acetals (amines) N, N, N'N'-tetraalkylmethylene (bis) amines of the general formula (1) where R = CH 3 , C 2 H 5 [Auth. testimonial. No. 764388 Nutrient medium for the cultivation of sulfate-reducing bacteria, publ. November 20, 1999]:

Figure 00000001
Figure 00000001

Недостатком является недостаточная ростстимулирующая активность соединений.The disadvantage is the lack of growth-promoting activity of the compounds.

Изобретение решает техническую задачу интенсификации выработки сульфатвосстанавливающими бактериями (СВБ) биогенного сероводорода, используемого для осаждения тяжелых металлов в процессе биологической очистки сточных вод.The invention solves the technical problem of intensifying the production of sulfate-reducing bacteria (SBA) of biogenic hydrogen sulfide used for the deposition of heavy metals in the biological wastewater treatment.

Сущность изобретения заключается в создании ростстимулирующего средства для СВБ, содержащего в качестве активного ингредиента 2-(фурил-2)-1,3-диоксациклопентан:The essence of the invention is to provide a growth-promoting agent for SVB containing, as the active ingredient, 2- (furyl-2) -1,3-dioxacyclopentane:

Figure 00000002
Figure 00000002

Получение 2-(фурил-2)-1,3-диоксациклопентана иллюстрируется следующими примерами:The preparation of 2- (furyl-2) -1,3-dioxacyclopentane is illustrated by the following examples:

Пример 1. Синтез 2-(фурил-2)-1,3-диоксациклопентана в мягких условиях (при комнатной температуре):Example 1. Synthesis of 2- (furyl-2) -1,3-dioxacyclopentane under mild conditions (at room temperature):

В химический стакан помещают 62 г (1 моль) свежеперегнанного этиленгликоля и приливают при перемешивании 96 г (1 моль) свежеперегнанного азеотропной перегонкой с водой фурфурола. Смесь охлаждают на водяной бане до комнатной температуры, затем приливают 10 см3 10% раствора серной кислоты. Перемешивание продолжают еще 0,1…0,15 ч. В момент помутнения реакционной смеси, свидетельствующего о прохождении ацетализации, к ней прибавляют 200 см3 воды, после чего происходит расслоение реакционной смеси на водную и органическую фазы. После нейтрализации реакционной смеси ее разделяют с помощью делительной воронки, водный слой экстрагируют эфиром, эфирные вытяжки и органический слой объединяют, сушат над безводным КОП, отгоняют эфир и выделяют 2-(фурил-2)-1,3-диоксациклопентан вакуумной перегонкой с выходом 84%.62 g (1 mol) of freshly distilled ethylene glycol are placed in a beaker and 96 g (1 mol) of freshly distilled furfural is distilled with water by azeotropic distillation with stirring. The mixture is cooled in a water bath to room temperature, then 10 cm 3 of 10% sulfuric acid solution are poured. Stirring is continued for another 0.1 ... 0.15 h. At the time of turbidity of the reaction mixture, indicating the passage of acetalization, 200 cm 3 of water are added to it, after which the reaction mixture is stratified into aqueous and organic phases. After neutralization of the reaction mixture, it was separated using a separatory funnel, the aqueous layer was extracted with ether, the ether extracts and the organic layer were combined, dried over anhydrous CPC, the ether was distilled off and 2- (furyl-2) -1,3-dioxacyclopentane was isolated by vacuum distillation in 84 %

Т.кип.°C (мм рт.ст.): 105 (18);Mp. ° C (mmHg): 105 (18);

Figure 00000003
;
Figure 00000003
;

Figure 00000004
;
Figure 00000004
;

ИК-спектр (ν, см-1): 3120, 2970, 2860, 1620, 1520, 1475, 1435, 1380, 1245, 1160, 1110, 1030, 960, 930, 890, 870, 805, 750IR spectrum (ν, cm -1 ): 3120, 2970, 2860, 1620, 1520, 1475, 1435, 1380, 1245, 1160, 1110, 1030, 960, 930, 890, 870, 805, 750

Пример 2. Синтез 2-(фурил-2)-1,3-диоксациклопентана в жестких условиях (в кипящем бензоле):Example 2. Synthesis of 2- (furyl-2) -1,3-dioxacyclopentane under severe conditions (in boiling benzene):

В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, ловушкой Дина-Старка с обратным холодильником и подводом инертного газа, помещают 62 г (1 моль) свежеперегнанного этиленгликоля 96 г (1 моль) свежеперегнанного фурфурола, и 500 см3 абсолютизированного над натрием бензола. В холодную реакционную смесь добавляют катализатор КУ-2 в кислой форме в количестве 10 мол.% от фурфурола. Реакционную смесь кипятят при перемешивании в течение 2-2,5 ч с азеотропной отгонкой реакционной воды. По окончании реакции, о чем свидетельствует прекращение выделения воды, горячую смесь фильтруют, катализатор промывают небольшим количеством бензола и выделяют 2-(фурил-2)-1,3-диоксациклопентан вакуумной перегонкой с выходом 76%. Физико-химические характеристики 2-(фурил-2)-1,3-диоксациклопептан идентичны характеристикам соединения, полученного выше.62 g (1 mol) of freshly distilled ethylene glycol 96 g (1 mol) of freshly distilled furfural and 500 cm 3 of benzene absolute above sodium are placed in a three-necked round-bottom flask equipped with a stirrer, a Dean-Stark trap with a reflux condenser and an inert gas supply. KU-2 catalyst in acid form is added to the cold reaction mixture in an amount of 10 mol% of furfural. The reaction mixture is boiled with stirring for 2-2.5 hours with azeotropic distillation of the reaction water. At the end of the reaction, as evidenced by the cessation of water evolution, the hot mixture is filtered, the catalyst is washed with a small amount of benzene and 2- (furyl-2) -1,3-dioxacyclopentane is isolated by vacuum distillation in 76% yield. The physicochemical characteristics of 2- (furyl-2) -1,3-dioxacyclopeptan are identical to those of the compound obtained above.

Пример 3. Лабораторные биологические испытания заявленного ростстимулирующего средства.Example 3. Laboratory biological tests of the claimed growth stimulating agent.

Эксперимент по изучению влияния органических стимуляторов на эффективность биохимической сульфатредукции и развитие СВБ проводили путем инкубирования микроорганизмов в пенициллиновых флаконах (объем 275 мл) в течение 35 дней. В начале исследований в герметичные стеклянные емкости одинакового объема загружали активный консорциум СВБ, содержащий накопительную культуру СВБ.An experiment to study the effect of organic stimulants on the effectiveness of biochemical sulfate reduction and the development of SVB was performed by incubating microorganisms in penicillin vials (volume 275 ml) for 35 days. At the beginning of the study, an active consortium of SVB containing an accumulative culture of SVB was loaded into sealed glass containers of the same volume.

Иловая загрузка составляла при этом 1/3 высоты флакона. Идентичную загрузку вносили во все флаконы (было проведено 2 параллельных опыта), заполняли их питательной средой одинакового состава, добавляя стимулятор роста в количествах 0,01-0,1% и прототип в количестве 0,05 мас.%. В качестве контрольной пробы была взята проба без добавления стимулятора роста. Доза стимулятора и прототипа выбиралась на основе литературных данных, по аналогии с другими работами по изучению рострегулирующей активности 1,3-дигетероциклоалканов [Калашникова В.Г., Михайлюченко Н.Г., Кульневич В.Г. Производные 2-фурил-1,3-диоксана - эффективные стимуляторы роста пасленовых культур. - В кн.: Химия и технология ацеталей и их гетероаналогов. - Уфа: 1981. - С.139].The sludge load was 1/3 of the bottle height. An identical load was added to all bottles (2 parallel experiments were carried out), filled with nutrient medium of the same composition, adding a growth stimulant in amounts of 0.01-0.1% and a prototype in an amount of 0.05 wt.%. As a control sample, a sample was taken without the addition of a growth stimulant. The dose of the stimulator and prototype was selected on the basis of published data, by analogy with other studies of the growth-regulating activity of 1,3-diheterocycloalkanes [Kalashnikova VG, Mikhaylyuchenko NG, Kulnevich VG Derivatives of 2-furyl-1,3-dioxane are effective stimulants for the growth of nightshade crops. - In: Chemistry and technology of acetals and their heteroanalogs. - Ufa: 1981. - S.139].

В качестве питательной среды использовалась среда для селективного культивирования СВБ «DSM-63» следующего состава (г/л): глицерин - 1,0, KH2PO4 - 0,5, NH4Cl - 1,0, Na2SO4, - 1,0, CaCl2·2H2O - 0,1, MgSO4·7H2O - 2,0, дрожжевой экстракт - 0,1.As a nutrient medium, we used the medium for selective cultivation of the DSM-63 SVB of the following composition (g / l): glycerol - 1.0, KH 2 PO 4 - 0.5, NH 4 Cl - 1.0, Na 2 SO 4 , - 1.0, CaCl 2 · 2H 2 O - 0.1, MgSO 4 · 7H 2 O - 2.0, yeast extract - 0.1.

В таблице 1 отражена динамика утилизации сульфатов и накопления сероводорода, наблюдаемая в течение эксперимента.Table 1 shows the dynamics of sulfate utilization and the accumulation of hydrogen sulfide observed during the experiment.

Figure 00000005
Figure 00000005

Приведенные в таблице 1 данные показывают, что заявленное соединение в концентрациях 0,01-0,1% проявляет ростстимулирующий эффект при культивировании СВБ, выражающийся в интенсификации процессов утилизации сульфатов и генерации сероводорода. По степени эффективности заявленное ростстимулирующее вещество лучше взятого прототипа.The data presented in table 1 show that the claimed compound in concentrations of 0.01-0.1% exhibits a growth-promoting effect during the cultivation of SFS, expressed in the intensification of the processes of utilization of sulfates and the generation of hydrogen sulfide. According to the degree of effectiveness, the claimed growth-promoting substance is better than the prototype taken.

Claims (1)

Ростостимулирующее средство для культивирования сульфатвосстанавливающих бактерий, представляющее собой 2-(фурил-2)-1,3-диоксациклопентан. Growth-promoting agent for the cultivation of sulfate-reducing bacteria, which is 2- (furyl-2) -1,3-dioxacyclopentane.
RU2010139070/10A 2010-09-22 2010-09-22 Growth-stimulating agent for culturing sulphate-reducing bacteria RU2459865C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2010139070/10A RU2459865C2 (en) 2010-09-22 2010-09-22 Growth-stimulating agent for culturing sulphate-reducing bacteria

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2010139070/10A RU2459865C2 (en) 2010-09-22 2010-09-22 Growth-stimulating agent for culturing sulphate-reducing bacteria

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010139070A RU2010139070A (en) 2012-04-20
RU2459865C2 true RU2459865C2 (en) 2012-08-27

Family

ID=46032101

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010139070/10A RU2459865C2 (en) 2010-09-22 2010-09-22 Growth-stimulating agent for culturing sulphate-reducing bacteria

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2459865C2 (en)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU857013A1 (en) * 1978-10-23 1981-08-23 Уфимский Нефтяной Институт Method of biochemical purification of waste water from metal ions
SU927759A1 (en) * 1980-09-24 1982-05-15 Уфимский Нефтяной Институт Process for biochemical purification of effluents from sulphates and metal ions
SU1736100A1 (en) * 1989-04-11 1994-04-30 Волго-Уральский научно-исследовательский и проектный институт по добыче и переработке сероводородсодержащих газов Biological reactor
SU764388A1 (en) * 1979-01-04 1999-11-20 Башкирский государственный научно-исследовательский и проектный институт нефтяной промышленности NUTRIENT ENVIRONMENT FOR CULTIVATION OF SULPHATIC REDUCING BACTERIA
CN101434916A (en) * 2007-11-13 2009-05-20 北京有色金属研究总院 A strain of sulfate reduction bacteria and process for treating acidic mine wastewater by using the same
RU2356857C2 (en) * 2003-12-29 2009-05-27 Общество с ограниченной ответственностью "Экологическая компания "БиоТехПром" Method of removing ions of heavy metals from solutions with high concentration of heavy metals

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU857013A1 (en) * 1978-10-23 1981-08-23 Уфимский Нефтяной Институт Method of biochemical purification of waste water from metal ions
SU764388A1 (en) * 1979-01-04 1999-11-20 Башкирский государственный научно-исследовательский и проектный институт нефтяной промышленности NUTRIENT ENVIRONMENT FOR CULTIVATION OF SULPHATIC REDUCING BACTERIA
SU927759A1 (en) * 1980-09-24 1982-05-15 Уфимский Нефтяной Институт Process for biochemical purification of effluents from sulphates and metal ions
SU1736100A1 (en) * 1989-04-11 1994-04-30 Волго-Уральский научно-исследовательский и проектный институт по добыче и переработке сероводородсодержащих газов Biological reactor
RU2356857C2 (en) * 2003-12-29 2009-05-27 Общество с ограниченной ответственностью "Экологическая компания "БиоТехПром" Method of removing ions of heavy metals from solutions with high concentration of heavy metals
CN101434916A (en) * 2007-11-13 2009-05-20 北京有色金属研究总院 A strain of sulfate reduction bacteria and process for treating acidic mine wastewater by using the same

Also Published As

Publication number Publication date
RU2010139070A (en) 2012-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2014058078A1 (en) Process for producing dihydro-2h-pyran derivatives
RU2459865C2 (en) Growth-stimulating agent for culturing sulphate-reducing bacteria
RU2551682C1 (en) Method of producing 1-adamantyl isothiocyanate
US10351883B2 (en) Compounds for increasing lipid synthesis and storage
CN110963953B (en) Sulfaast tosilate process impurity I and preparation method and application thereof
CN101696187B (en) Synthesizing method of N-substituent-1,2,3,6-tetrahydropyridine
KR20230098233A (en) Method for Purifying Fluromutilin
RU2006122472A (en) AMLODIPINE GENTIZATE AND METHOD FOR PRODUCING IT
FR2892721B1 (en) NOVEL PROCESS FOR PREPARING QUATERNARY ACID AND AMMONIUM SALTS
CN109320508B (en) Compound with isothiazolinone and N-arylpyrazole structure and preparation method and application thereof
CN105693606A (en) Asymmetric synthesis method of optically pure (R)/(S)-hydroxychloroquine
CN1026283C (en) 2-[1-(3-chloroallyloxyamino) alkyliaene]-5-alkylthioalkyl-cyclohexane-1,3-dione herbicides
RU2793707C2 (en) Method for production of 2-deoxy-d-ribolactone
CN111072606B (en) Octahydrobenzofuran derivative, preparation method and application thereof
CN108689893A (en) Propargyl sulfone compound and preparation method and application thereof
CN115160207B (en) Benzoyl thiourea compound, preparation method thereof and application of red tide algae algicide
RU2655903C1 (en) METHOD OF GENERAL FORMULA TETRAKIS(2-HYDROXYETHYL)AMMONIUM HALIDES PREPARATION [N(CH2CH2OH)4]+X- (X=F, Cl, Br, I)
CN111763155B (en) Citral oxime ester compound and synthetic method and application thereof
CN114656415B (en) Dekkolii derivative, application thereof and bactericide for resisting plant mycosis
RU2786693C1 (en) Application of quaternary phosphonium salt of formula i (9-carboxinonyl)triphenylphosphonium bromide as an antimicrobial agent
RU2412177C2 (en) 2-hydroxy-4-oxo-4-phenyl-2-butenoate of benzothiazolylammonium, having hypoglycemic activity
CN116396260A (en) Genipin ether with uric acid reducing and kidney protecting functions, and preparation method and application thereof
RU2536205C2 (en) Method of obtaining 5-methoxycarbonyl-1,3-dithiane, possessing fungicidal activity
RU2190608C2 (en) Method of synthesis of trans-2-r-3-(5-x-furyl-2)-acrylonitriles
CN1009087B (en) 2-[1-(3-chloroallyloxyamino) alkylidene]-5-alkylthioalkyl-cyclohexane-1,3-diont herbicide

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120923