RU2409564C1 - Способ получения производных 4-(1н-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-она - Google Patents
Способ получения производных 4-(1н-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-она Download PDFInfo
- Publication number
- RU2409564C1 RU2409564C1 RU2009128358/04A RU2009128358A RU2409564C1 RU 2409564 C1 RU2409564 C1 RU 2409564C1 RU 2009128358/04 A RU2009128358/04 A RU 2009128358/04A RU 2009128358 A RU2009128358 A RU 2009128358A RU 2409564 C1 RU2409564 C1 RU 2409564C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- indol
- synthesis
- derivatives
- acetic acid
- acetone
- Prior art date
Links
- 0 *c(cc(cc1)Cl)c1O Chemical compound *c(cc(cc1)Cl)c1O 0.000 description 1
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения новых производных 4-(1Н-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-она общей формулы 3: ! ! ! которые могут быть использованы в синтезе новых препаратов фармацевтического и сельскохозяйственного назначения. Способ заключается в том, что 2-алкил-5-(2-амино-4-алкилфенил)-фураны 1 перемешивают в уксусной кислоте с ароматическими и гетероароматическими альдегидами 2 в эквимольном соотношении, при температуре 35°С в течение 40 мин в присутствии 0,01 мл соляной кислоты. 3 табл.
Description
Изобретение относится к области органической химии - синтезу гетероциклических соединений - производных 4-(1H-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-она, которые могут быть использованы в синтезе новых препаратов фармацевтического и сельскохозяйственного назначения.
Изобретение относится к разработке способа получения производных 4-(1Н-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-она общей формулы 3, которые могут быть использованы в синтезе противораковых препаратов - аналогов алкалоида муррапанина [Guo, X.; Hu, W.; Cheng, S.; Wang, L.; Chang, J. Synth. Comm., 2006, 36, 781; Wu, T., Liou, M., Lee, С. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6649].
3а-к
| Индекс | R | R1 | R2 |
| 3а | Н |
 |
СН3 |
| 3б | H |
 |
C2H5 |
| 3в | Cl |
 |
СН3 |
| 3г | Cl |
 |
СН3 |
| 3д | Cl |
 |
СН3 |
| 3е | СН3 |
 |
СН3 |
| 3к | ОСН3 |
 |
СН3 |
В литературе описаны различные подходы к синтезу производных 4-(1H-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-она. Как правило, исходные соединения уже содержат готовый индольный фрагмент, к которому в дальнейшем достраивается цепочка бут-3-ен-2-она. Так, при альдольной конденсации 3-формилиндола и ацетона в присутствии водного раствора NaOH получают соответствующие 4-(1H-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-оны [Paul, S., Gupta, M. Synth. Comm., 2005, 35, 213; Guo, X., Hu, W., Cheng, S., Wang, L., Chang, J. Synth. Comm., 2006, 36, 781; Caballero, E., Longieras, N., Zausa, E., del Rey, B., Medarde, M., Tome, F. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7233]. Конденсация 3H-индолов с 4-метоксибут-3-ен-2-оном в водной уксусной кислоте также приводит к формированию 4-(1H-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-онного каркаса [Teuber, Н., Schmitt, G. Tetrahedron Lett., 1971, 52, 4911].
Существуют также методы, основанные на построении индольного каркаса. Одним из таких примеров служит реакция циклизации производных 2-алкиниланилинов с алкенами в присутствии палладиевого катализатора, приводящая к производным 4-(1H-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-она [Yasuhara, A., Kaneko, M., Sakamoto, Т. Heterocycles, 1998, 48, 1783; Yasuhara, A., Sakamoto, Т., Takeda, Y., Suzuki, N. Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, 235].
Недостатками описанных методов являются необходимость применения исходных соединений, содержащих готовый индольный фрагмент, которые, зачастую, могут быть труднодоступными, либо применение дорогостоящих катализаторов на основе палладия.
В основе заявляемого метода лежит реакция электрофильного раскрытия фуранового цикла, подобная описанной в работах [Kusuhara N., Sugano Y., Takagi H., Miyake M., Yamamura K. Chem. Commun., 1997, 1951; Sasabe M., Mouda V., Takagi H., Sugane Т., Во X., Yamamura K. J. Chem., Perkin Trans. 1, 2000, 3786; Butin A.V., Tsiunchik F.A., Abaev V.T., Zavodnik V.E. Synlett, 2008, 8, 1145], в которых показаны реакции внутримолекулярного взаимодействия фурана с электрофильным атомом углерода, приводящие к раскрытию фуранового цикла и, как следствие, образованию конденсированных карбо- и гетероциклических систем.
Техническим результатом является синтез производных 4-(1H-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-она 3, основанный на электрофильной рециклизации фуранового цикла, позволяющий расширить номенклатуру потенциально биологически активных веществ, представляющих собой удобные исходные соединения для синтеза аналогов природного алкалоида муррапанина.
Технический результат достигается тем, что перемешивают в уксусной кислоте в эквимольном соотношении доступные 2-алкил-5-(2-амино-4-алкилфенил)-фураны 1 с ароматическими и гетероароматическими альдегидами 2 при температуре 35°С в течение 40 мин в присутствии 0,01 мл соляной кислоты. Алкил-5-(2-амино-4-алкилфенил)-фураны 1 получены по известной методике [Butin, A.V. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4113]. Вероятнее всего образование непредельных производных индола происходит в результате электрофильного раскрытия и последующей рециклизации фуранового кольца промежуточно образующихся иминиемых соединений А.
Температуры плавления, данные элементного анализа и спектральные характеристики 4-(1H-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-онов 3а-к приведены в таблице 1.
Полученный технический результат позволяет расширить ряд производных 4-(1H-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-онов 3а-к, а тем самым и номенклатуру потенциально биологически активных соединений.
Таким образом, совокупность существенных признаков, изложенных в формуле изобретения, позволяет достичь желаемого технического результата.
| Таблица 1 | ||||||||||
| Выходы и физико-химические характеристики 4-(1H-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-онов 3 | ||||||||||
| № | Заместители | Вы-ход, % | tпл, °С | Найдено, % | Спектр 1Н ЯМР (DMSO-D6), (δ, м.д. и KCCB, J, Гц) | Спектр 13С ЯМР (DMSO-D6), (δ, м.д.) | ||||
| Вычислено, % | ||||||||||
| R | R1 | R2 | С | Н | N | |||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 |
| 3а | Н |
|
СН3 | 79 | 257-258 |
 |
 |
 |
2.30 (с, 3Н, Me), 6.94 (д, J=15.9 Гц, 1Н, =СН), 7.23-7.28 (м, 1Н, HAr), 7.30-7.35 (м, 1Н, HAr), 7.53-7.55 (м, 1Н, HAr), 7.73 (д, J=15.9 Гц, 1Н, =СН), 7.91 (д, J=9.0 Гц, 2Н, HAr), 8.04-8.06 (м, 1Н, HAr), 8.45 (д, J=9.0 Гц, 2Н, HAr), 12.40 (c, 1H, NH) | 27.9, 110.0, 112.5, 120.9, 121.7, 123.9, 124.0, 124.1 (2С), 125.7, 130.5 (2С), 135.8, 137.3, 137.4, 140.4, 147.2, 197.5 |
| 3б | Н |
|
С2Н5 | 70 | 208-209 |
 |
 |
 |
1.02 (т, J=7.4 Гц, 3Н, Me), 2.60 (кв, J=7.4 Гц, 2Н, CH2), 6.84 (д, J=15.9 Гц, 1Н, =СН), 7.08 (д, J=8.7 Гц, 1Н, HAr), 7.18-7.28 (м, 2Н, HAr), 7.33 (д, J=2.4 Гц, 1Н, HAr), 7.41 (дд, J=2.4, 8.7 Гц, 1Н, HAr), 7.45-7.48 (м,1Н, HAr), 7.58 (д, J=15.9 Гц, 1Н, =СН), 7.98-8.01 (м, 1Н, HAr), 10.33 (s, 1Н, ОН), 11.98 (с, 1Н, NH) | 8.5, 33.8, 109.5, 112.1, 117.8, 119.9, 120.2, 120.5, 121.1, 122.4, 122.7, 125.3, 130.2, 131.2, 136.1, 136.8, 140.1, 154.5, 199.7 |
| 3в | С1 |
|
СН3 | 76 | 237-238 |
 |
 |
 |
2.27 (с, 3Н, Me), 3.86 (с, 6Н, ОМе), 6.84 (д, J=16.2 Гц, 1Н, =СН), 7.13-7.23 (м, 4Н, HAr), 7.47 (д, J=1.8 Гц, 1Н, HAr), 7.77 (д, J=16.2 Гц, 1Н, =СН), 7.98 (д, J=8.4 Гц, 1Н, HAr), 12.18(c, 1H, NH) | 27.8, 55.7 (2С), 107.8, 111.5, 111.9, 112.5, 121.4, 121.8, 122.4, 122.6, 122.9, 124.7, 127.3, 136.5, 137.2, 144.8, 148.9, 149.8, 197.2 |
| 3г | С1 |
|
СН3 | 80 | 267-268 |
 |
 |
 |
2.34 (с, 3Н, Me), 2.43 (с, 3Н, Me), 6.39 (д, J=3.3 Гц, 1Н, HFur), 6.80 (д, J=16.2 Гц, 1Н, =СН), 6.98 (д, J=3.3 Гц, 1Н, HFur), 7.17 (дд, J=2.1, 8.7 Гц, 1Н, HAr), 7.43 (д, J=2.1 Гц, 1Н, HAr), 7.93 (д, J=8.7 Гц, 1Н, HAr), 8.17 (д, J=16.2 Гц, 1Н, =СН), 12.17 (с, 1Н, NH) | 13.5, 27.4, 107.4, 108.8, 111.4, 112.5, 121.5,121.9, 123.5, 124.4, 127.7, 133.3, 135.9, 137.7, 144.2, 154.1, 197.4 |
| Продолжение таблицы 1 | ||||||||||
| 3д | Cl |
|
СН3 | 75 | 237-238 |
 |
 |
 |
2.32 (с, 3Н, Me), 6.87 (д, J=16.2 Гц, 1Н, =CH), 7.21 (дд, J=1.8, 8.4 Гц, 1Н, HAr), 7.33 (д, J=5.1 Гц, 1Н, HTh), 7.47 (д, J=1.8 Гц, 1Н, HAr), 7.56 (дд, J=1.2, 3.0 Гц, 1Н, HTh), 7.87 (дд, J=1.2, 5,4 Гц, 1Н, HTh), 7.96 (д, J=16.2 Гц, 1Н, =СН), 7.98 (д, J=8.7 Гц, 1Н, HAr), 12.29 (c, 1H, NH) | 27.9, 108.7, 111.6, 121.6, 121.9, 123.7, 124.5, 127.9, 128.5, 128.7, 129.4, 131.4, 135.3, 137.3, 137.5, 197.3 |
| 3е | СН3 |
|
СН3 | 74 | 266-267 |
 |
 |
 |
2.26 (с, 3Н, Me), 2.44 (с, 3Н, Me), 6.85 (д, J=16.2 Гц, 1Н, =СН), 7.06 (дд, J=1.5, 8.1 Гц, 1Н, HAr), 7.28 (д, J=1.5 Гц, 1Н, HAr), 7.55 (д, J=8.4 Гц, 2Н, НAr), 7.67 (д, J=16.2 Гц, 1Н, =СН), 7.79 (д, J=8.4 Гц, 2Н, HAr), 7.87 (д, J=8.1 Гц, 1H, HAr), 12.06 (c, 1H, NH) | 21.3, 27.9, 108.6, 112.0, 120.4, 122.5, 122.6, 123.1, 123.6, 130.3, 131.3 (2С), 131.9 (2С), 132.7, 136.5, 137.4, 141.9, 197.2 |
| 3к | ОСН3 |
|
СН3 | 79 | 116-117 |
 |
 |
 |
1.16 (т, J=6.9 Гц, 3Н, Me), 2.07 (с, 3Н, Me), 3.83 (с, 3Н, Me), 4.19 (кв, J=6.9 Гц, 2Н, СН2), 6.67 (д, J=16.2 Гц, 1Н, =СН), 6.88 (дд, J=2.1, 8.6 Гц, 1Н, HAr), 6.92 (д, J=2.1 Гц, 1Н, HAr),7.19 (д, J=16.2 Гц, 1Н, =СН), 7.23-7.28 (м, 1Н, HAr), 7.38-7.45 (м, 2Н, HAr), 7.63 (д, J=9.0 Гц, 1Н, HAr), 7.92 (д, J=8.6 Гц, 1Н, HAr), 7.95-8.01 (м, 1Н, HAr), 8.15 (д, J=9.0 Гц, 1Н, HAr), 11.89 (с, 1Н, NH) | 14.8, 27.9, 55.3, 64.5, 95.1, 110.6, 110.7, 115.1, 119.6, 120.4, 121.0, 123.9, 124.2, 127.4, 128.2, 128.3, 128.4, 131.4, 133.8, 136.7, 138.2, 138.6, 154.9, 156.2, 196,8 |
Примеры осуществления заявляемого способа получения 4-(2-[4-нитрофенил]-1H-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-она 3а.
Пример 1.
Смесь 0.5 г (3 ммоль) 2-метил-5-(2-аминофенил)-фурана 1а, 0.45 г (3 ммоль) 4-нитробензальдегида, 10 мл уксусной кислоты и 0,01 мл соляной кислоты перемешивают при 35°С в течение 40 мин. Затем реакционную смесь выливают в 100 мл воды, нейтрализуют NaHCO3, экстрагируют этилацетатом (3×15 мл), объединенные органические фракции сушат сульфатом натрия, отфильтровывают с активированным углем и упаривают при пониженном давлении. Остаток разделяют на силикагеле марки КСК (производства ООО Сорбполимер) фракция 5-40 мкм, элюент CH2Cl2/гексан (1:4), до выхода верхней примесей, при этом целевой продукт остается в верхнем слое силикагеля, далее элюент ацетон. Перекристаллизовывают из смеси ацетон/этанол. Выход 79% (0.72 г).
Тпл.=257-258°С.
Найдено для С18Н14N2О3, %: С, 70.47; Н 4.51; N 9.31.
Вычислено: С, 70.58; Н 4.61; N 9.15.
Спектр 1Н ЯМР (DMSO-D6), (δ, м.д. и КССВ, J, Гц): 2.30 (с, 3Н, СН3), 6.94 (д, 1Н, J=16.2 Гц, =СН), 7.23-7.28 (м, 1Н, HAr), 7.30-7.36 (м, 1Н, HAr), 7.53-7.55 (м, 1Н, HAr), 7.73 (д, J=16.2 Гц, 1Н, =СН), 7.91 (д, J=8.9 Гц, 2Н, HAr), 8.04-8.06 (м, 1Н, HAr), 8.45 (д, J=8.9 Гц, 2Н, HAr).
Спектр 13С ЯМР (DMSO-D6), (δ, м. д.): 27.9, 110.0, 112.5, 120.9, 121.7, 123.9, 124.0, 124.1 (2С), 125.7, 130.5 (2С), 135.8, 137.3, 137.4, 140.4, 147.2, 197.5.
Пример 2.
Смесь 0.5 г (3 ммоль) 2-метил-5-(2-аминофенил)-фурана 1a, 0.45 г (3 ммоль) 4-нитробензальдегида, 10 мл уксусной кислоты и 0,01 мл кислоты перемешивают при 35°С в течение 8 часов. Затем реакционную смесь выливают в 100 мл воды, нейтрализуют NaHCO3, экстрагируют этилацетатом (3×15 мл), объединенные органические фракции сушат сульфатом натрия, отфильтровывают с активированным углем и упаривают при пониженном давлении. Остаток разделяют на силикагеле марки КСК (производства ООО Сорбполимер) фракция 5-40 мкм, элюент CH2Cl2/гексан (1:4), до выхода верхней примесей, при этом целевой продукт остается в верхнем слое силикагеля, далее элюент ацетон. Перекристаллизовывают из смеси ацетон/этанол. Выход 60% (0.55 г).
Пример 3.
Смесь 0.5 г (3 ммоль) 2-метил-5-(2-аминофенил)-фурана 1а, 0.45 г (3 ммоль) 4-нитробензальдегида, 10 мл уксусной кислоты и 0,01 мл соляной кислоты перемешивают при 60°С в течение 40 мин. Затем реакционную смесь выливают в 100 мл воды, нейтрализуют NaHCO3, экстрагируют этилацетатом (3×15 мл), объединенные органические фракции сушат сульфатом натрия, отфильтровывают с активированным углем и упаривают при пониженном давлении. Остаток разделяют на силикагеле марки КСК (производства ООО Сорбполимер) фракция 5-40 мкм, элюент CH2Cl2/гексан (1:4), до выхода верхней примесей, при этом целевой продукт остается в верхнем слое силикагеля, далее элюент ацетон. Перекристаллизовывают из смеси ацетон/этанол. Выход 67% (0.62 г).
Пример 4.
Смесь 0.5 г (3 ммоль) 2-метил-5-(2-аминофенил)-фурана 1а, 0.45 г (3 ммоль) 4-нитробензальдегида, 10 мл уксусной кислоты и 0,01 мл соляной кислоты кипятят в течение 10 мин. Затем реакционную смесь выливают в 100 мл воды, нейтрализуют NаНСО3, экстрагируют этилацетатом (3×15 мл), объединенные органические фракции сушат сульфатом натрия, отфильтровывают с активированным углем и упаривают при пониженном давлении. Остаток разделяют на силикагеле марки КСК (производства ООО Сорбполимер) фракция 5-40 мкм, элюент CH2Cl2/гексан (1:4), до выхода верхней примесей, при этом целевой продукт остается в верхнем слое силикагеля, далее элюент ацетон. Перекристаллизовывают из смеси ацетон/этанол. Выход 40% (0.37 г).
Пример 5.
Смесь 0.5 г (3 ммоль) 2-метил-5-(2-аминофенил)-фурана 1а, 0.45 г (3 ммоль) 4-нитробензальдегида, 10 мл уксусной кислоты и 0,01 мл соляной кислоты перемешивают при 15°С в течение 40 мин. Затем реакционную смесь выливают в 100 мл воды, нейтрализуют NаНСО3, экстрагируют этилацетатом (3×15 мл), объединенные органические фракции сушат сульфатом натрия, отфильтровывают с активированным углем и упаривают при пониженном давлении. Остаток разделяют на силикагеле марки КСК (производства ООО Сорбполимер) фракция 5-40 мкм, элюент CH2Cl2/гексан (1:4), до выхода верхней примесей, при этом целевой продукт остается в верхнем слое силикагеля, далее элюент ацетон. Перекристаллизовывают из смеси ацетон/этанол. Выход 15% (0.14 г).
В таблице 2 приведены данные о влиянии времени реакции и температуры реакционной смеси на выход 4-(2-[4-нитрофенил]-1H-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-она 3а (примеры 1-5).
| Таблица 2 | |||
| Влияние реакционных условий на выход 4-(2-[4-нитрофенил]-1H-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-она 3а | |||
| Пример | Температура, °С | Время реакции | Выход, % |
| 1 | 35 | 40 мин | 84 |
| 2 | 35 | 8 часов | 60 |
| 3 | 60 | 40 мин | 67 |
| 4 | кипячение | 10 мин | 40 |
| 5 | 15 | 40 мин | 15 |
Как видно из таблицы 2, оптимальным условием синтеза целевого продукта 4-(1H-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-она 3 является перемешивание в уксусной кислоте 2-алкил-5-(2-амино-4-алкилфенил)-фуранов 1 с альдегидами 2 при температуре 35°С в течение 40 мин, в присутствии 0,01 мл соляной кислоты.
Более продолжительное время реакции, так же как и увеличении температуры реакционной смеси, сопровождается сильным осмолением и, как следствие, снижением выхода целевого продукта.
Проведение реакции при температуре ниже 35°С не позволяет провести полную конверсию исходных соединений, и выход 4-(1H-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-она 3 не превышает 15%.
Заявляемым способом получен ряд производных 4-(1H-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-она 3а-к.
Claims (1)
- Способ получения производных 4-(1Н-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-онов общей формулы 3
3а-к
Индекс R R1 R2 3а H СН3 3б H С2Н5 3в Cl СН3 3г Cl СН3 3д Cl СН3 3е СН3 СН3 3к ОСН3 СН3
характеризующийся тем, что перемешивают в уксусной кислоте в эквимольном соотношении доступные 2-алкил-5-(2-амино-4-алкилфенил)-фураны 1, с ароматическими и гетероароматическими альдегидами 2 при температуре 35°С в течение 40 мин в присутствии 0,01 мл соляной кислоты.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2009128358/04A RU2409564C1 (ru) | 2009-07-21 | 2009-07-21 | Способ получения производных 4-(1н-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-она |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2009128358/04A RU2409564C1 (ru) | 2009-07-21 | 2009-07-21 | Способ получения производных 4-(1н-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-она |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2409564C1 true RU2409564C1 (ru) | 2011-01-20 |
Family
ID=46307624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009128358/04A RU2409564C1 (ru) | 2009-07-21 | 2009-07-21 | Способ получения производных 4-(1н-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-она |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2409564C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2488581C1 (ru) * | 2012-05-11 | 2013-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Способ получения производных 4-{1-[(4-метилфенил)сульфонил]-1н-индол-2-ил}бут-3-ен-2-она |
| RU2810212C1 (ru) * | 2023-03-22 | 2023-12-25 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАГИДРОФУРО[3,2-c]ПИРИДИНОВ |
-
2009
- 2009-07-21 RU RU2009128358/04A patent/RU2409564C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ДЖ.ДЖОУЛЬ, К.МИЛЛС Химия гетероциклических соединений, перевод с английского. - М.: Мир, 2004, с.455. Synthetic Communications, 35, 213-222, 2005. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2488581C1 (ru) * | 2012-05-11 | 2013-07-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Способ получения производных 4-{1-[(4-метилфенил)сульфонил]-1н-индол-2-ил}бут-3-ен-2-она |
| RU2810212C1 (ru) * | 2023-03-22 | 2023-12-25 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРАГИДРОФУРО[3,2-c]ПИРИДИНОВ |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Fu et al. | New chalcone derivatives: synthesis, antiviral activity and mechanism of action | |
| Vekariya et al. | Fruit juice of Citrus limon as a biodegradable and reusable catalyst for facile, eco-friendly and green synthesis of 3, 4-disubstituted isoxazol-5 (4 H)-ones and dihydropyrano [2, 3-c]-pyrazole derivatives | |
| Hasaninejad et al. | Silica bonded n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo [2.2. 2] octane chloride (SB-DABCO): A highly efficient, reusable and new heterogeneous catalyst for the synthesis of 4H-benzo [b] pyran derivatives | |
| KR101310191B1 (ko) | ５-(４-[４-(５-시아노-３-인돌일)-부틸]-１-피페라진일)-벤조퓨란-２-카르복사미드의 제조 방법 | |
| Ahadi et al. | A diastereoselective synthesis of pyrano fused coumarins via organocatalytic three-component reaction | |
| CN102503842B (zh) | 一种姜黄素衍生物及其制备方法和用途 | |
| CA2966250A1 (en) | Six-membered ring benzo derivatives as dpp-4 inhibitor and use thereof | |
| Tang et al. | Highly diastereoselective synthesis of cyclopropane-fused spiro-pseudoindoxyl derivatives through [2+ 1] annulation of 2-ylideneoxindoles and sulfonium bromides | |
| JPH07188207A (ja) | １−［２ｈ−１−ベンゾピラン−２−オン−８−イル］−ピペラジン誘導体 | |
| CN108610304B (zh) | 一种二芳并磺内酰胺类化合物的合成方法 | |
| CN108752338B (zh) | 一种1、2、3全取代中氮茚衍生物的制备方法 | |
| RU2409564C1 (ru) | Способ получения производных 4-(1н-индол-3-ил)-бут-3-ен-2-она | |
| Boureghda et al. | A Facile One-Pot and Green Multi-Component Synthesis of 2-Amino-4Hpyrans Promoted by Pyridinium p-Toluenesulfonate in Aqueous Medium | |
| CN113354655B (zh) | 一种双苯并[5,6]螺环缩酮化合物及其制备方法 | |
| CN107162951B (zh) | 一种靛红-3-肟衍生物的制备方法 | |
| Engqvist et al. | An improved synthesis of neocryptolepine | |
| Dhurey et al. | Efficient Synthesis of Fully Substituted and Diversely Functionalized Pyrazoles through p‐TSA Catalyzed One‐Pot Condensation of Cyclic β‐Diketones, Arylglyoxals and Arylhydrazones | |
| Sivaraman et al. | Synthesis of 4-methyl-2, 3-disubstituted quinoline scaffolds via environmentally benign Fe (III) catalysed sequential condensation, cyclization and aromatization of 1, 3-diketone and 2-ethynylaniline | |
| RU2429235C2 (ru) | Способ получения замещенных бензофуран-5,6-дикарбонитрилов | |
| CN105254530A (zh) | 一种含有莰烯基Schiff碱类化合物的合成方法 | |
| CA3001547C (en) | Method for purifying benzopyran derivative, crystal form thereof, and method for preparing crystal form | |
| KR20160149561A (ko) | 5-ht7 수용체에 작용하는 바이페닐 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 약학조성물 | |
| CN1636997A (zh) | 取代的三环香豆素类化合物、其制备及抗hiv的应用 | |
| Toledano-Pinedo et al. | Solvent-Controlled Switching of Cycloisomerization to Transposition in the Ag/Cu-Promoted Reaction of Terminal α-Allenols | |
| RU2570421C1 (ru) | Способ получения производных 2-(2-ацилвинил)индолов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110722 |