RU2057522C1 - Quick self-hardening composition - Google Patents

Quick self-hardening composition Download PDF

Info

Publication number
RU2057522C1
RU2057522C1 SU925031254A SU5031254A RU2057522C1 RU 2057522 C1 RU2057522 C1 RU 2057522C1 SU 925031254 A SU925031254 A SU 925031254A SU 5031254 A SU5031254 A SU 5031254A RU 2057522 C1 RU2057522 C1 RU 2057522C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition
ester
filler
methacrylic acid
parts
Prior art date
Application number
SU925031254A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
П.А. Арсеньев
Н.В. Аулова
Э.В. Белоноженко
А.П. Арсеньев
В.М. Цеханович
Ф.А. Швец
Original Assignee
Московский энергетический институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Московский энергетический институт filed Critical Московский энергетический институт
Priority to SU925031254A priority Critical patent/RU2057522C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2057522C1 publication Critical patent/RU2057522C1/en

Links

Abstract

FIELD: medicine. SUBSTANCE: composition has the synthetic hydroxylapatite as a filler at the definite ratio of components. EFFECT: enhanced quality of filling. 2 cl

Description

Изобретение относится к медицине, в частности к стоматологическим препаратам, и может быть использовано, прежде всего, для пломбирования зубов, а также в других областях, где необходимы быстроотверждающиеся составы, например в качестве заливочных компаундов в электротехнической промышленности. The invention relates to medicine, in particular to dental preparations, and can be used primarily for dental fillings, as well as in other areas where fast-curing compositions are needed, for example, as casting compounds in the electrical industry.

Известен композиционный быстроотверждающийся материал, называемый карбоденит, типа порошок-жидкость. Порошок мелкодисперсный тройной сополимер бутилового эфира акриловой кислоты и бутилового эфира метакриловой кислоты, метилового эфира метакриловой кислоты и метакриловой кислоты и плавленный кварц в качестве наполнителя. Жидкость раствор аддукта эпоксидной смолы и метакриловой кислоты в метакриловом эфире метакриловой кислоты, содержащий инициатор полимеризации, гидрохинон, аминный ускоритель. Known composite quick-setting material called carbodenite, such as powder-liquid. The powder is a finely divided ternary copolymer of acrylic acid butyl ether and methacrylic acid butyl ether, methacrylic acid methyl ester and methacrylic acid and fused silica as a filler. A liquid solution of an adduct of epoxy resin and methacrylic acid in methacrylic ester of methacrylic acid containing a polymerization initiator, hydroquinone, an amine accelerator.

Этот материал предназначен для стоматологических целей, однако он содержит легколетучие мономерные компоненты, обладает высоким водопоглощением, что создает определенные сложности при его использовании, а также низкой адгезией к костной ткани зуба, что требует при пломбировании дополнительной обработки адгезивом. This material is intended for dental purposes, however, it contains highly volatile monomer components, has high water absorption, which creates certain difficulties in its use, as well as low adhesion to the bone tissue of the tooth, which requires additional adhesive treatment when filling.

Известна также быстроотверждающаяся выполненная композиция, включающая эпоксилакрилат, диметакрилат триэтиленгликоля, инициатор полимеризации, пигменты и наполнитель, включающий плавленный кварц, коллоидную SiO2, борсиликаты Ва, Si, Li и алюмосиликат.Also known is a quick-curing composition, including epoxyl acrylate, triethylene glycol dimethacrylate, a polymerization initiator, pigments and a filler, including fused silica, colloidal SiO 2 , borosilicates of Ba, Si, Li and aluminosilicate.

В этой композиции решена проблема летучести компонентов, однако она также обладает низким сродством к костной ткани зуба и невысокой адгезией, что требует применения дополнительного адгезива. In this composition, the problem of the volatility of the components was solved, however, it also has a low affinity for the bone tissue of the tooth and low adhesion, which requires the use of additional adhesive.

Наиболее близкой является быстроотверждающаяся наполненная композиция, содержащая продукт этерификации эпоксидной диановой смолы и метакриловой кислоты, диметакриловый эфир триэтиленгликоля, аминный ускоритель, в качестве которого взят N,N -диметиланилин или N,N-диметил-n-толуидин, перекись бензоила в качестве инициатора полимеризации, гидрохинон, пигменты и наполнитель. В качестве наполнителя взят кварц, активированный винилсиланом. Эта композиция также не обладает достаточным сродством к костной ткани зуба и уровнем адгезии. The closest is a quick-curing filled composition containing an esterification product of epoxy diane resin and methacrylic acid, triethylene glycol dimethacrylic ester, an amine accelerator, which is taken as N, N-dimethylaniline or N, N-dimethyl-n-toluidine, benzoyl peroxide as a polymerization initiator , hydroquinone, pigments and filler. Vinyl silane activated quartz was used as a filler. This composition also does not have sufficient affinity for the bone tissue of the tooth and the level of adhesion.

Таким образом, из анализа уровня техники видно, что в известных составах не решена проблема создания материала с высокой адгезией и обладающего сродством к костной ткани зуба, что сделало бы возможным отказаться от проведения специальной процедуры с использованием адгезива. Thus, from the analysis of the prior art it is seen that in the known compositions the problem of creating a material with high adhesion and having an affinity for bone tissue has not been solved, which would make it possible to refuse to carry out a special procedure using adhesive.

Задача, решаемая изобретением, заключается в создании материала, имеющего высокую адгезию и обладающего сродством к костной ткани зуба на уровне, позволяющем отказаться при пломбировании от специальной обработки адгезивом костной ткани. The problem solved by the invention is to create a material having high adhesion and having an affinity for the bone tissue of the tooth at a level that allows you to refuse when filling with a special treatment with adhesive bone tissue.

В предлагаемой быстроотверждающейся наполненной композиции, содержащей продукт этерификации эпоксидной диановой смолы и метакриловой кислоты, диметакриловый эфир триэтиленгликоля, N,N-диметиланилин или N,N-диметил-n-толуидин в качестве аминного ускорителя, перекись бензоила в качестве инициатора гидрохинон, пигмент и наполнитель, эта задача решается тем, что в качестве наполнителя она содержит синтетический гидроксилапатит формулы Са10(РО4)6(ОН)2 при следующих соотношениях компонентов,
Продукт этерификации эпок-
сидной смолы и метакриловой
кислоты 12,5 -16,675
Диметакриловый эфир
триэтиленгликоля 7,00-12,52
Аминный ускоритель 0,25-0,62
Гидрохинон 0,005-0,01
Перекись бензоила 0,15-0,48
Пигмент 0,05-0,25
Наполнитель: синтетический
гидроксилапатит Остальное
При этом при повышенной вязкости состав может содержать монометакриловый эфир этиленгликоля до 2,25%
Проведенные исследования показали, что использование гидроксилапатита в качестве наполнителя в указанном составе позволяет повысить адгезию и сродство к костной ткани зуба до значений, при которой не требуется дополнительная обработка адгезивом.
In the proposed quick-hardening filled composition containing an esterification product of epoxy diane resin and methacrylic acid, triethylene glycol dimethacrylic ester, N, N-dimethylaniline or N, N-dimethyl-n-toluidine as an amine accelerator, benzoyl peroxide as an initiator, hydroquinone, pigment and , this problem is solved by the fact that as a filler it contains synthetic hydroxylapatite of the formula Ca 10 (PO 4 ) 6 (OH) 2 with the following ratios of components,
Epoxy esterification product
Syndrome and methacrylic
acids 12.5 -16.675
Dimethacrylic ester
triethylene glycol 7.00-12.52
Amine accelerator 0.25-0.62
Hydroquinone 0.005-0.01
Benzoyl Peroxide 0.15-0.48
Pigment 0.05-0.25
Filling: Synthetic
hydroxylapatite rest
At the same time, with increased viscosity, the composition may contain ethylene glycol monomethacrylic ester up to 2.25%
Studies have shown that the use of hydroxylapatite as a filler in the specified composition can increase the adhesion and affinity for the bone tissue of the tooth to values that do not require additional treatment with adhesive.

Для получения продукта этерификации эпоксидной смолы и метакриловой кислоты могут быть использованы освоенные промышленностью эпоксидные смолы ЭД-22, ЭД-20, ЭД-16. Пигментом могут служить двуокись титана, умбражженная, охра красная, цинковые белила, гидрат окиси алюминия. Все компоненты, входящие в состав композиции, освоены промышленностью. Синтетический гидроксилапатит получают твердофазным способом из СаСО3 и (NH4)2НРО4 и жидкофазным с использованием Са(NO3)2 и (NH4)2HPO4.To obtain an esterification product of epoxy resin and methacrylic acid, epoxy resins ED-22, ED-20, and ED-16 that have been developed by industry can be used. The pigment can be titanium dioxide, fertilized, ocher red, zinc white, aluminum oxide hydrate. All components that make up the composition, mastered by the industry. Synthetic hydroxylapatite is prepared in a solid-phase process from CaCO 3 and (NH 4 ) 2 NRA 4 and liquid-phase using Ca (NO 3 ) 2 and (NH 4 ) 2 HPO 4 .

П р и м е р 1. 12,5 мас.ч. МЭД-22 растворяют в 7,00 мас.ч. ТГМ-3, добавляют 0,25 мас.ч. N,N-диметиланилина, 0,15 мас.ч. перекиси бензоила, 0,005 мас. ч. гидрохинона и перемешивают до получения однородной массы. Полученную массу смешивают с 80,05 мас.ч. гидроксилапатита и 0,05 мас.ч. двуокиси титана. PRI me R 1. 12.5 wt.h. MED-22 is dissolved in 7.00 parts by weight TGM-3, add 0.25 parts by weight N, N-dimethylaniline, 0.15 parts by weight benzoyl peroxide, 0.005 wt. including hydroquinone and mix until a homogeneous mass. The resulting mass is mixed with 80.05 parts by weight of hydroxylapatite and 0.05 parts by weight titanium dioxide.

Полученная композиция отверждается в течение 5-7 мин. The resulting composition is cured within 5-7 minutes

Композиция была опробована в качестве пломбировочного материала. Адгезионный слой не применялся. The composition was tested as a filling material. The adhesive layer was not applied.

П р и м е р 2. 14,5 мас.ч. МЭД-20 растворяют в 9,8 мас.ч. ТГМ-3, добавляют 0,435 мас. ч. N,N-диметил-n-толуидина, 0,21 мас.ч. перекиси бензоила, 1,12 мас. ч. монометакрилового эфира этиленгликоля, 0,0075 мас.ч. гидрохинона, 0,15 мас.ч. двуокиси титана и 73,78 мас.ч. гидроксилапатита и тщательно перемешивают. Полученная композиция отверждается в течение 2-4 мин. PRI me R 2. 14.5 wt.h. MED-20 is dissolved in 9.8 parts by weight of TGM-3, add 0.435 wt. including N, N-dimethyl-n-toluidine, 0.21 parts by weight benzoyl peroxide, 1.12 wt. including monomethacrylic ester of ethylene glycol, 0.0075 parts by weight hydroquinone, 0.15 parts by weight titanium dioxide and 73.78 parts by weight hydroxylapatite and mix thoroughly. The resulting composition is cured within 2-4 minutes

Композицию опробовали для пломбирования без применения адгезионного слоя. Через пять минут после отверждения проводили обработку поверхности методом полирования. The composition was tested for filling without the use of an adhesive layer. Five minutes after curing, the surface was polished.

П р и м е р 3. 16,675 мас.ч. МЭД-16 растворяют в 12,52 мас.ч. ТГМ-3, добавляют 0,62 мас.ч. N,N-диметил-n-толуидин, 0,48 мас.ч. перекиси бензоила, 2,25 мас.ч. монометакрилового эфира этиленгликоля, 0,01 мас.ч. гидрохинона, 0,25 мас. ч. двуокиси титана, 67,8 мас.ч. гидроксилапатита и тщательно перемешивают. PRI me R 3. 16.675 wt.h. MED-16 is dissolved in 12.52 parts by weight of TGM-3, add 0.62 wt.h. N, N-dimethyl-n-toluidine, 0.48 parts by weight benzoyl peroxide, 2.25 parts by weight ethylene glycol monomethacrylic ester, 0.01 parts by weight hydroquinone, 0.25 wt. including titanium dioxide, 67.8 parts by weight hydroxylapatite and mix thoroughly.

Полученная композиция отверждается в течение 1,5-4 мин. The resulting composition is cured within 1.5-4 minutes

Композицию опробовали для пломбирования без применения адгезива. Через 6 мин после отверждения проводили обработку поверхности методом полирования. The composition was tested for filling without the use of adhesive. 6 minutes after curing, the surface was polished.

Нижние и верхние пределы содержания диметакрилового эфира триэтиленгликоля и монометакрилового эфира этиленгликоля определяются вязкостью композиции. The lower and upper limits of the content of triethylene glycol dimethacrylic ester and ethylene glycol monomethacrylic ester are determined by the viscosity of the composition.

При уменьшении их содержания вязкость композиции становится большой, введение наполнителя и перемешивание затрудняется. При увеличении содержания этих компонентов выше верхнего предела, вязкость становится маленькой, что затрудняет применение наполненной композиции. With a decrease in their content, the viscosity of the composition becomes large, the introduction of filler and mixing is difficult. With an increase in the content of these components above the upper limit, the viscosity becomes small, which makes it difficult to use the filled composition.

Содержание наполнителя определяется консистенцией наполненной композиции. Увеличение содержания наполнителя выше верхнего предела затрудняет перемешивание и получение однородной композиции. Уменьшение содержания наполнителя ниже нижнего предела приводит к уменьшению вязкости, что затрудняет использование композиции в качестве пломбировочной. The content of the filler is determined by the consistency of the filled composition. Increasing the filler content above the upper limit makes it difficult to mix and obtain a homogeneous composition. A decrease in the filler content below the lower limit leads to a decrease in viscosity, which complicates the use of the composition as a filling.

Нижние и верхние пределы содержания инициатора и ускорителей, определяются скоростью отверждения композиции. The lower and upper limits of the content of the initiator and accelerators are determined by the cure rate of the composition.

Если количество инициатора и ускорителя ниже нижнего предела, то скорость отверждения композиции превышает 10 мин и применение ее в качестве пломбировочного материала затруднено. If the amount of initiator and accelerator is below the lower limit, then the curing rate of the composition exceeds 10 minutes and its use as a filling material is difficult.

При увеличении содержания инициатора и ускорителя выше верхнего предела скорость отверждения составляет менее 1,5 мин. Использование такого материала также затруднено. With an increase in the initiator and accelerator contents above the upper limit, the cure rate is less than 1.5 minutes. The use of such material is also difficult.

Claims (1)

1. БЫСТРООТВЕРЖДАЮЩАЯСЯ КОМПОЗИЦИЯ, содержащая продукт этерификации эпоксидной диановой смолы и метакриловой кислоты, диметакриловый эфир триэтиленгликоля, N, N-диметиланилин или N, N диметил-п-толуидин, перекись бензоила, гидрохинон, пигмент и наполнитель, отличающаяся тем, что в качестве наполнителя содержит синтетический гидроксилапатит формулы Ca10(PO4)6(OH)2 при следующем соотношении компонентов,
Продукт этерификации эпоксидной диановой смолы и метакриловой кислоты 12,5 16,675
Диметакриловый эфир триэтиленгликоля 7,0 12,52
N, N-Диметиланилин или N, N-диметил-п-толуидин 0,25 0,62
Перекись бензоила 0,15 0,48
Гидрохинон 0,005 0,01
Пигмент 0,05 0,25
Синтетический гидроксилапатит указанной формулы Остальное
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что дополнительно содержит монометакриловый эфир этиленгликоля до 2,25%
1. QUICK-CURING COMPOSITION, containing the product of esterification of epoxy diane resin and methacrylic acid, triethylene glycol dimethacrylic ester, N, N-dimethylaniline or N, N dimethyl p-toluidine, benzoyl peroxide, filler, pigment contains synthetic hydroxylapatite of the formula Ca 1 0 (PO 4 ) 6 (OH) 2 in the following ratio of components,
The product of the esterification of epoxy Dianova resin and methacrylic acid 12.5 16.675
Triethylene glycol dimethacrylic ester 7.0 12.52
N, N-Dimethylaniline or N, N-Dimethyl-p-toluidine 0.25 0.62
Benzoyl peroxide 0.15 0.48
Hydroquinone 0.005 0.01
Pigment 0.05 0.25
Synthetic hydroxylapatite of the specified formula
2. The composition according to claim 1, characterized in that it further comprises ethylene glycol monomethacrylic ester up to 2.25%
SU925031254A 1992-03-09 1992-03-09 Quick self-hardening composition RU2057522C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU925031254A RU2057522C1 (en) 1992-03-09 1992-03-09 Quick self-hardening composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU925031254A RU2057522C1 (en) 1992-03-09 1992-03-09 Quick self-hardening composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2057522C1 true RU2057522C1 (en) 1996-04-10

Family

ID=21598818

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU925031254A RU2057522C1 (en) 1992-03-09 1992-03-09 Quick self-hardening composition

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2057522C1 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5980253A (en) * 1998-01-12 1999-11-09 3M Innovative Properties Company Process for treating hard tissues
US6187836B1 (en) 1998-06-05 2001-02-13 3M Innovative Properties Company Compositions featuring cationically active and free radically active functional groups, and methods for polymerizing such compositions
US6306926B1 (en) 1998-10-07 2001-10-23 3M Innovative Properties Company Radiopaque cationically polymerizable compositions comprising a radiopacifying filler, and method for polymerizing same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент США N 4839401, МКИ 522/21. *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5980253A (en) * 1998-01-12 1999-11-09 3M Innovative Properties Company Process for treating hard tissues
US6159012A (en) * 1998-01-12 2000-12-12 3M Innovative Properties Company Process for treating hard tissues
US6187836B1 (en) 1998-06-05 2001-02-13 3M Innovative Properties Company Compositions featuring cationically active and free radically active functional groups, and methods for polymerizing such compositions
US6306926B1 (en) 1998-10-07 2001-10-23 3M Innovative Properties Company Radiopaque cationically polymerizable compositions comprising a radiopacifying filler, and method for polymerizing same
US6465541B2 (en) 1998-10-07 2002-10-15 3M Innovative Properties Company Radiopaque cationically polymerizable compositions comprising a radiopacifying filler, and method for polymerizing same
US7030049B2 (en) 1998-10-07 2006-04-18 3M Innovative Properties Company Radiopaque cationically polymerizable compositions comprising a radiopacifying filler, and method for polymerizing same
US7160528B2 (en) 1998-10-07 2007-01-09 3M Innovative Properties Company Radiopaque cationically polymerizable compositions comprising a radiopacifying filler, and method for polymerizing same

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3926906A (en) Dental filling package
US4220582A (en) Dental restorative compositions of improved X-ray opacity
US4150012A (en) Discernible dental sealant
DE10001228B4 (en) Polymerizable preparations based on silicon-containing epoxides
US4407984A (en) Dental compositions
DE2635595C2 (en) Polymerizable dental filling compound
AU2002300612B2 (en) Dental Adhesive Composition
GB2030579A (en) Polymerizable dental material
US3774305A (en) Thermosetting acrylic resins and their use as binders in dental filling compositions
EP0734735A4 (en) Hard-tissue repair composition and supply unit therefor
US3997504A (en) Composition and method for treating teeth
GB2089807A (en) 1-methacryloxyethane-1 1-diphosphonic acid and its salts and dental adhesive composition containing same
EP1323407A2 (en) Dental restorative composite
US3882600A (en) Composition in method for treating teeth
US4102856A (en) Dental restorative compositions and process of using them
FI75093C (en) Tooth filling composition containing monofunctional monomer.
US4394465A (en) Dental materials based on organic plastics in paste form
US6797767B2 (en) Polymerizable composite material
DE2454101A1 (en) THREE-COMPONENT TOOTH FILLING MATERIAL
EP0095587B1 (en) Dental composite and porcelain repair
EP0391619B1 (en) Dental cements
RU2057522C1 (en) Quick self-hardening composition
DE1937871A1 (en) Masses for filling teeth
IE51152B1 (en) Polymerisable methacrylate compositions suitable for dental use
US5973022A (en) Dental composition system and method