RU2021111032A - COMPOUND CONTAINING OXADIAZOL AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING IT - Google Patents

COMPOUND CONTAINING OXADIAZOL AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING IT Download PDF

Info

Publication number
RU2021111032A
RU2021111032A RU2021111032A RU2021111032A RU2021111032A RU 2021111032 A RU2021111032 A RU 2021111032A RU 2021111032 A RU2021111032 A RU 2021111032A RU 2021111032 A RU2021111032 A RU 2021111032A RU 2021111032 A RU2021111032 A RU 2021111032A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
oxadiazol
methyl
ethanol
ethyl
Prior art date
Application number
RU2021111032A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2789456C2 (en
Inventor
Чоон Хо РИУ
Мин Соо ХАН
Йео Дзин ЙООН
Ю Джин КИМ
Ка Еун ЛИ
Дзу Йоунг ЛИ
Миунг Дзин ДЗУНГ
Еун Хее БАЕК
Ю Дзин ШИН
Еун Дзу ЧОЙ
Йоунг Соон КАНГ
Йонг Соо КИМ
Йеа Ми СОНГ
Дзин Сунг КИМ
Хее Дзеонг ЛИМ
Original Assignee
ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД. filed Critical ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД.
Publication of RU2021111032A publication Critical patent/RU2021111032A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2789456C2 publication Critical patent/RU2789456C2/en

Links

Claims (147)

1. Соединение, представленное следующей химической формулой 1, или его оптический изомер, стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль:1. The compound represented by the following chemical formula 1, or its optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt: [Химическая формула 1][Chemical formula 1]
Figure 00000001
,
Figure 00000001
, где R1 выбран из группы, состоящей из следующих формул:where R1 is selected from the group consisting of the following formulas:
Figure 00000002
Figure 00000002
 R2 представляет собой водород, галоген, гидрокси, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, карбамоилокси, алкокси, алкилтио, галогеналкокси или гидроксиалкокси;R2 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, carbamoyloxy, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, or hydroxyalkoxy; R3 представляет собой водород, алкил, циклоалкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, карбамоил, алкилкарбамоил, диалкилкарбамоил, карбонил или алкилкарбонил;R3 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, carbonyl or alkylcarbonyl; R4 представляет собой водород, галоген, гидрокси, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, карбамоил, алкилкарбамоил или диалкилкарбамоил;R4 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl or dialkylcarbamoyl; R5 представляет собой водород, галоген, гидрокси, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, карбамоил, алкилкарбамоил или диалкилкарбамоил;R5 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl or dialkylcarbamoyl; каждый R6, R7, R8 и R9 независимо представляет собой водород, галоген, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, карбамоилоксиалкил, алкил-C(O)O-алкил, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, гидроксиалкокси, алкоксиалкокси, карбамоилоксиалкокси, алкил-C(O)O-алкокси, амино, диалкиламино, карбониламино, алкилкарбониламино, галогеналкилкарбониламино, или гетероциклоалкил, содержащий 1-3 атома азота (N);each R6, R7, R8 and R9 is independently hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, carbamoyloxyalkyl, alkyl-C(O)O-alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, hydroxyalkoxy, alkoxyalkoxy, carbamoyloxyalkoxy, alkyl-C (O)O-alkoxy, amino, dialkylamino, carbonylamino, alkylcarbonylamino, haloalkylcarbonylamino, or heterocycloalkyl containing 1-3 nitrogen atoms (N); каждый X, Y и Z независимо выбран из группы, состоящей из азота (N) и кислорода (O), где, по меньшей мере, один из X, Y или Z представляет собой кислород (O);each X, Y and Z is independently selected from the group consisting of nitrogen (N) and oxygen (O), where at least one of X, Y or Z is oxygen (O); m представляет собой целое число 0-3;m is an integer 0-3; каждый n, o и p независимо представляет собой целое число 0-5; иeach n, o and p is independently an integer 0-5; and q представляет собой целое число 0-2.q is an integer 0-2. 2. Соединение или его оптический изомер, стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где2. The compound or its optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt according to claim 1, where R1 выбран из группы, состоящей из следующих формул:R1 is selected from the group consisting of the following formulas:
Figure 00000003
Figure 00000003
 R2 представляет собой водород, галоген, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкокси, алкилтио, галогеналкокси или гидроксиалкокси;R2 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy or hydroxyalkoxy; R3 представляет собой водород, алкил, циклоалкил, галогеналкил, алкоксиалкил, карбамоил, алкилкарбамоил, диалкилкарбамоил, карбонил или алкилкарбонил;R3 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl, carbonyl or alkylcarbonyl; R4 представляет собой водород, галоген, алкил, галогеналкил, алкоксиалкил, карбамоил, алкилкарбамоил или диалкилкарбамоил;R4 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl or dialkylcarbamoyl; R5 представляет собой водород, галоген, алкил, галогеналкил, алкоксиалкил, карбамоил, алкилкарбамоил или диалкилкарбамоил;R5 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl or dialkylcarbamoyl; каждый R6, R7, R8 и R9 независимо представляет собой водород, галоген, алкил, галогеналкил, алкоксиалкил, карбамоилоксиалкил, алкил-C(O)O-алкил, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, алкоксиалкокси, карбамоилокси-алкокси, алкил-C(O)O-алкокси, амино, диалкиламино, карбониламино, алкилкарбониламино, галогеналкилкарбониламино или гетероциклоалкил, содержащий 1 или 2 атома азота (N); each R6, R7, R8 and R9 is independently hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, carbamoyloxyalkyl, alkyl-C(O)O-alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, alkoxyalkoxy, carbamoyloxy-alkoxy, alkyl-C(O )O-alkoxy, amino, dialkylamino, carbonylamino, alkylcarbonylamino, haloalkylcarbonylamino or heterocycloalkyl containing 1 or 2 nitrogen atoms (N); каждый X, Y и Z независимо выбран из группы, состоящей из азота (N) и кислорода (O), где один из X, Y или Z представляет собой кислород (O), и два других представляют собой азот (N);each X, Y and Z is independently selected from the group consisting of nitrogen (N) and oxygen (O), where one of X, Y or Z is oxygen (O) and the other two are nitrogen (N); m представляет собой целое число 0-3;m is an integer 0-3; каждый n, o и p независимо представляет собой целое число 0-4; иeach n, o and p is independently an integer 0-4; and q представляет собой целое число 0-2.q is an integer 0-2. 3. Соединение или его оптический изомер, стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль по п. 2, где3. The compound or its optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt according to claim 2, where R1 выбран из группы, состоящей из следующих формул:R1 is selected from the group consisting of the following formulas:
Figure 00000004
Figure 00000004
 R2 представляет собой водород, галоген, алкил, галогеналкил, алкоксиалкил, алкокси или алкилтио;R2 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy or alkylthio; R3 представляет собой водород, алкил, циклоалкил, галогеналкил, карбамоил, алкилкарбамоил, диалкилкарбамоил или карбонил;R3 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, carbamoyl, alkylcarbamoyl, dialkylcarbamoyl or carbonyl; R4 представляет собой водород, галоген, алкил, галогеналкил или алкоксиалкил;R4 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl or alkoxyalkyl; R5 представляет собой водород, галоген, алкил, галогеналкил или алкоксиалкил;R5 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl or alkoxyalkyl; каждый R6, R7, R8 и R9 независимо представляет собой водород, галоген, алкил, галогеналкил, алкоксиалкил, алкокси, алкилтио, галогеналкокси, амино, диалкиламино, алкилкарбониламино, галогеналкилкарбониламино или гетероциклоалкил, содержащий один или два атома азота (N); each R6, R7, R8, and R9 is independently hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkoxy, amino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, haloalkylcarbonylamino, or heterocycloalkyl containing one or two nitrogen (N) atoms; каждый X, Y, Z независимо выбран из группы, состоящей из азота (N) и кислорода (O), где один из X, Y или Z представляет собой кислород (O), и другие два представляют собой азот (N);each X, Y, Z is independently selected from the group consisting of nitrogen (N) and oxygen (O), where one of X, Y or Z is oxygen (O) and the other two are nitrogen (N); m представляет собой целое число 1-3;m is an integer 1-3; каждый n, o и p независимо представляет собой целое число 0-4; иeach n, o and p is independently an integer 0-4; and q представляет собой целое число 0-2.q is an integer 0-2. 4. Соединение или его оптический изомер, стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 выбран из группы, состоящей из следующих формул:4. The compound or its optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt according to claim 1, where R1 is selected from the group consisting of the following formulas:
Figure 00000005
Figure 00000005
 5. Соединение или его оптический изомер, стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R1 представлен следующей формулой:5. The compound or its optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt according to claim 1, where R1 is represented by the following formula:
Figure 00000006
Figure 00000006
 6. Соединение или его оптический изомер, стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где каждый R6, R7, R8 и R9 независимо представляет собой водород, галоген, алкил, галогеналкил, алкокси, галогеналкокси, диалкиламино или гетероциклоалкил, содержащий 1-3 атома азота (N).6. The compound or optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof according to claim 1, wherein each R6, R7, R8 and R9 is independently hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, dialkylamino, or heterocycloalkyl, containing 1-3 nitrogen atom (N). 7. Соединение или его оптический изомер, стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль по п. 4, где каждый R6, R7 и R8 независимо представляет собой галоген, алкил, галогеналкил, алкокси или галогеналкокси.7. The compound or optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof according to claim 4, wherein each R6, R7 and R8 is independently halo, alkyl, haloalkyl, alkoxy, or haloalkoxy. 8. Соединение или его оптический изомер, стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль по п. 5, где R6 представляет собой галоген, галогеналкил, алкокси или галогеналкокси.8. A compound or optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof according to claim 5, wherein R6 is halo, haloalkyl, alkoxy, or haloalkoxy. 9. Соединение или его оптический изомер, стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где9. The compound or its optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt according to claim 1, where R2 представляет собой водород, галоген, алкил или алкокси;R2 is hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; R3 представляет собой водород, алкил или карбамоил;R3 is hydrogen, alkyl or carbamoyl; R4 представляет собой водород, галоген или алкил; иR4 is hydrogen, halo or alkyl; and R5 представляет собой водород или алкил.R5 is hydrogen or alkyl. 10. Соединение или его оптический изомер, стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где X представляет собой кислород (O), и каждый из Y и Z представляет собой азот (N).10. The compound or optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt thereof according to claim 1, wherein X is oxygen (O) and each of Y and Z is nitrogen (N). 11. Соединение или его оптический изомер, стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль по п. 6, где11. The compound or its optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt according to claim 6, where m представляет собой целое число 1 или 2;m is an integer 1 or 2; каждый n, o и p независимо представляет собой целое число 1-4, иeach n, o, and p is independently an integer 1-4, and q представляет собой целое число 0 или 1.q is an integer 0 or 1. 12. Соединение или его оптический изомер, стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соединение выбрано из группы, состоящей из:12. The compound or its optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt according to claim 1, where the compound is selected from the group consisting of: 1-[5-(4-хлорфенил)-2-фторфенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола; 1-[5-(4-chlorophenyl)-2-fluorophenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; 1-[2-фтор-5-[4-(трифторметил)фенил]фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[2-fluoro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; [1-[2-фтор-5-[4-(трифторметил)фенил]фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-[2-fluoro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; [1-[5-(4-хлорфенил)-2-фторфенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-[5-(4-chlorophenyl)-2-fluorophenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; 1-[2-фтор-5-[4-(трифторметил)фенил]фенил]-2-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[2-fluoro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; 2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1-[3-[4-(трифторметил)фенил]фенил]этанола; 2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanol; [2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1-[3-[4-(трифторметил)фенил]фенил]этил]карбамата;[2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethyl]carbamate; (1R)-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1-[3-[4-(трифторметил)фенил]фенил]этанола; (1R)-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanol; (1S)-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1-[3-[4-(трифторметил)фенил]фенил]этанола; (1S)-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanol; 2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1-[2-метил-5-[4-(трифторметил)фенил]фенил]этанола;2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[2-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanol; 1-[2-метокси-5-[4-(трифторметил)фенил]фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[2-methoxy-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; [2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1-[2-метил-5-[4-(трифторметил)фенил]фенил]этил]карбамата;[2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[2-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethyl]carbamate; [1-[2-метокси-5-[4-(трифторметил)фенил]фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-[2-methoxy-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; 1-[2-метил-5-[4-(трифторметил)фенил]фенил]-2-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола; 1-[2-methyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; 1-[2-метокси-5-[4-(трифторметил)фенил]фенил]-2-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола; 1-[2-methoxy-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; 1-[2-хлор-5-[4-(трифторметил)фенил]фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[2-chloro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; 1-[2-хлор-5-[4-(трифторметил)фенил]фенил]-2-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола; 1-[2-chloro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; [1-[2-хлор-5-[4-(трифторметил)фенил]фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-[2-chloro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; [1-[2-хлор-5-[4-(трифторметил)фенил]фенил]-2-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-[2-chloro-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; 2-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1-[3-[4-(трифторметил)фенил]фенил]этанола;2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanol; 2-(5-этил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1-[3-[4-(трифторметил)фенил]фенил]этанола;2-(5-ethyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanol; 2-(5-трет-бутил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1-[3-[4-(трифторметил)фенил]фенил]этанола;2-(5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanol; [2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1-[3-[4-(трифторметил)фенил]фенил]этил]ацетата;[2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethyl]acetate; 2-[2-метокси-2-[3-[4-(трифторметил)фенил]фенил]этил]-5-метил-1,3,4-оксадиазола;2-[2-methoxy-2-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethyl]-5-methyl-1,3,4-oxadiazole; 1-[3-(4-фторфенил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[3-(4-fluorophenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; 1-[3-(3,4-дифторфенил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[3-(3,4-difluorophenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; 2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1-[3-[4-(трифторметокси)фенил]фенил]этанола; 2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]phenyl]ethanol; 1-[3-(2-метокси-4-(трифторметокси)фенил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[3-(2-methoxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; 1-[3-(4-хлор-2-(трифторметил)фенил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[3-(4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; 1-[3-(4-хлор-2-метоксифенил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[3-(4-chloro-2-methoxyphenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; 1-[3-(2-хлорфенил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[3-(2-chlorophenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; 1-[3-(3-хлорфенил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[3-(3-chlorophenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; 1-[3-(4-хлорфенил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[3-(4-chlorophenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; [1-[3-[2-метокси-4-(трифторметокси)фенил]фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-[3-[2-methoxy-4-(trifluoromethoxy)phenyl]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; [1-[3-[4-хлор-2-(трифторметил)фенил]фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-[3-[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; [1-[3-(4-хлор-2-метоксифенил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-[3-(4-chloro-2-methoxyphenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; [1-[3-(3,4-дифторфенил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-[3-(3,4-difluorophenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; [1-[3-(4-фторфенил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-[3-(4-fluorophenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; [1-[3-(2-хлорфенил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-[3-(2-chlorophenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; [1-[3-(3-хлорфенил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-[3-(3-chlorophenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; [1-[3-(4-хлорфенил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата; [1-[3-(4-chlorophenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; 1-[3-[2,4-бис(трифторметил)фенил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[3-[2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; [1-[3-[2,4-бис(трифторметил)фенил]фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-[3-[2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; [1-[3-[4-(трифторметокси)фенил]фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-[3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; 2-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-1-[3-[4-(трифторметил)фенил]фенил]этанола;2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanol; [2-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-1-[3-[4-(трифторметил)фенил]фенил]этил]карбамата;[2-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethyl]carbamate; 2-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-1-[3-[4-(трифторметил)фенил]фенил]этанола; и2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanol; and [2-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)-1-[3-[4-(трифторметил)фенил]фенил]этил]карбамата.[2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-[3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethyl]carbamate. 13. Соединение или его оптический изомер, стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соединение выбрано из группы, состоящей из:13. The compound or its optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt according to claim 1, where the compound is selected from the group consisting of: 2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1-[3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)фенил]этанола;2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]ethanol; [2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1-[3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)фенил]этил]карбамата;[2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]ethyl]carbamate; 1-[2-фтор-5-(4,4,4-трифторбутокси)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[2-fluoro-5-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; [1-[2-фтор-5-(4,4,4-трифторбутокси)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-[2-fluoro-5-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; 1-[2-фтор-5-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[2-fluoro-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; [1-[2-фтор-5-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этилкарбамата;[1-[2-fluoro-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethylcarbamate; 2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1-[3-(4,4,4-трифторбутокси)фенил]этанола;2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]ethanol; [2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1-[3-(4,4,4-трифторбутокси)фенил]этил]карбамата;[2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]ethyl]carbamate; 1-(5-бутокси-2-фторфенил)-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-(5-butoxy-2-fluorophenyl)-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; [1-(5-бутокси-2-фторфенил)-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-(5-butoxy-2-fluorophenyl)-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; 1-[2-фтор-5-(4,4,4-трифторбутокси)фенил]-2-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[2-fluoro-5-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; [1-[2-фтор-5-(4,4,4-трифторбутокси)фенил]-2-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-[2-fluoro-5-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; 1-[2-фтор-5-[3-(1-пиперидил)пропокси]фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[2-fluoro-5-[3-(1-piperidyl)propoxy]phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; 1-[5-[3-(диметиламино)пропокси]-2-фторфенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[5-[3-(dimethylamino)propoxy]-2-fluorophenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; 1-[2-хлор-5-(4,4,4-трифторбутокси)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[2-chloro-5-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; [1-[5-[3-(диметиламино)пропокси]-2-фторфенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамат;[1-[5-[3-(dimethylamino)propoxy]-2-fluorophenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; [1-[2-хлор-5-(4,4,4-трифторбутокси)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-[2-chloro-5-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; 2-фтор-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1-[3-(4,4,4-трифторбутокси)фенил]этанола;2-fluoro-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]ethanol; 2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1-[3-(4,4,4-трифторбутокси)фенил]пропан-1-ола;2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]propan-1-ol; [2-фтор-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1-[3-(4,4,4-трифторбутокси)фенил]этил]карбамата;[2-fluoro-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]ethyl]carbamate; [2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1-[3-(4,4,4-трифторбутокси)фенил]пропил]карбамата;[2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-[3-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]propyl]carbamate; (1R)-1-[2-фтор-5-(4,4,4-трифторбутокси)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола; и (1R)-1-[2-fluoro-5-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; and (1S)-1-[2-фтор-5-(4,4,4-трифторбутокси)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола.(1S)-1-[2-fluoro-5-(4,4,4-trifluorobutoxy)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol. 14. Соединение или его оптический изомер, стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соединение выбрано из группы, состоящей из:14. The compound or its optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt according to claim 1, where the compound is selected from the group consisting of: 1-[2-фтор-5-(3,3,3-трифторпропил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[2-fluoro-5-(3,3,3-trifluoropropyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; [1-[2-фтор-5-(3,3,3-трифторпропил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-[2-fluoro-5-(3,3,3-trifluoropropyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; 1-[2-фтор-5-(3,3,3-трифторпропил)фенил]-2-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[2-fluoro-5-(3,3,3-trifluoropropyl)phenyl]-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; 1-(2-фтор-5-пропилфенил)-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-(2-fluoro-5-propylphenyl)-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; 1-(2-фтор-5-пентилфенил)-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-(2-fluoro-5-pentylphenyl)-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; [1-(2-фтор-5-пропилфенил)-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-(2-fluoro-5-propylphenyl)-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; [1-(2-фтор-5-пентилфенил)-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата;[1-(2-fluoro-5-pentylphenyl)-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; 1-[2-фтор-5-(4,4,4-трифторбутил)фенил]-2-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[2-fluoro-5-(4,4,4-trifluorobutyl)phenyl]-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; 1-[2-фтор-5-(5,5,5-трифторпентил)фенил]-2-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[2-fluoro-5-(5,5,5-trifluoropentyl)phenyl]-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; 1-[2-фтор-5-(4,4,4-трифторбутил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[2-fluoro-5-(4,4,4-trifluorobutyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; 1-[2-фтор-5-(5,5,5-трифторпентил)-фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этанола;1-[2-fluoro-5-(5,5,5-trifluoropentyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanol; [1-[2-фтор-5-(4,4,4-трифторбутил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата; и[1-[2-fluoro-5-(4,4,4-trifluorobutyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate; and [1-[2-фтор-5-(5,5,5-трифторпентил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата.[1-[2-fluoro-5-(5,5,5-trifluoropentyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate. 15. Соединение или его оптический изомер, стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соединение выбрано из группы, состоящей из:15. The compound or its optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt according to claim 1, where the compound is selected from the group consisting of: 4-фтор-3-[1-гидрокси-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]-N-(3,3,3-трифторпропил)бензамида; и4-fluoro-3-[1-hydroxy-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]-N-(3,3,3-trifluoropropyl)benzamide; and [1-[2-фтор-5-(3,3,3-трифторпропилкарбамоил)фенил]-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этил]карбамата.[1-[2-fluoro-5-(3,3,3-trifluoropropylcarbamoyl)phenyl]-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate. 16. Фармацевтическая композиция для предотвращения или лечения эпилепсии, содержащая терапевтически эффективное количество соединения или его оптического изомера, стереоизомера или фармацевтически приемлемой соли, по любому из пп. 1-15, в качестве активного ингредиента, вместе с фармацевтически приемлемым носителем.16. Pharmaceutical composition for the prevention or treatment of epilepsy, containing a therapeutically effective amount of a compound or its optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt, according to any one of paragraphs. 1-15 as an active ingredient, together with a pharmaceutically acceptable carrier. 17. Способ предотвращения или лечения эпилепсии, включающий введение пациенту, который в этом нуждается, терапевтически эффективного количества соединения или его оптического изомера, стереоизомера или фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1-15. 17. A method for preventing or treating epilepsy, comprising administering to a patient in need thereof a therapeutically effective amount of a compound or its optical isomer, stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt according to any one of paragraphs. 1-15.
RU2021111032A 2018-09-21 2019-09-20 Compound containing oxadiazole and a pharmaceutical composition containing it RU2789456C2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2018-0113956 2018-09-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2021111032A true RU2021111032A (en) 2022-10-21
RU2789456C2 RU2789456C2 (en) 2023-02-03

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2500673C2 (en) Heterocyclic mek inhibitors and methods for use thereof
RU2017116197A (en) 2-amino-3,5-difluor-3,6-dimethyl-6-phenyl-3,4,5,6-tetrahydropyridines as inhibitors of bac1 for the treatment of alzheimer's disease
JP2006077019A5 (en)
RU2012132692A (en) NEW S-NITROSOGLUTATHYNE REDUCTASE INHIBITORS
RU2016133626A (en) 2-AMINO-3,5,5-TRIFTOR-3,4,5,6-TETRAHYDROPYRIDINES AS BACE1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
RU2009102278A (en) S1P RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF MULTIPLE SCLEROSIS
JP2005536475A5 (en)
JP2008516986A5 (en)
JP2008523115A5 (en)
RU2017121370A (en) ANTIFUNCTIONAL AGENTS
RU2010125624A (en) NEW CYCLIC HYDROCARBON COMPOUNDS FOR TREATMENT OF DISEASES
RU2008127253A (en) 1,1,3-TRIOXO-1,2,5-THIADIAZOLIDINES AND THEIR APPLICATION AS PTFASE INHIBITORS
JP2019507179A5 (en)
NZ590268A (en) 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
RU2008108984A (en) THERAPEUTIC AGENT FROM DIABETES
RU2017144495A (en) ANTIHELMINT DEPYPEEPTIDE COMPOUNDS
RU2015101210A (en) THIOPHENE DERIVATIVES USED FOR TREATMENT OF DIABETES
RU2007126648A (en) TRIAZOL SUBSTITUTED AMINOBENZOPHENONE COMPOUNDS
JP2004502670A5 (en)
JP2009518421A5 (en)
RU2016111138A (en) HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND WAYS OF THEIR APPLICATION
RU2332996C2 (en) Derivatives of hydrazone-pyraole and medical application theirof
RU2013130879A (en) OXAZOLYLMETHYL ETHER DERIVATIVES AS ALX RECEPTOR AGONISTS
RU2015104962A (en) DI- AND TRIGETEROARIAL DERIVATIVES AS PROTEIN AGGREGATION INHIBITORS
JP2011510029A5 (en)