RU2019103880A - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМОРФНОЙ ФОРМЫ 3-[5-АМИНО-4-(3-ЦИАНОБЕНЗОИЛ)ПИРАЗОЛ-1-ил]-N-ЦИКЛОПРОПИЛ-4-МЕТИЛБЕНЗАМИДА - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМОРФНОЙ ФОРМЫ 3-[5-АМИНО-4-(3-ЦИАНОБЕНЗОИЛ)ПИРАЗОЛ-1-ил]-N-ЦИКЛОПРОПИЛ-4-МЕТИЛБЕНЗАМИДА Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019103880A RU2019103880A RU2019103880A RU2019103880A RU2019103880A RU 2019103880 A RU2019103880 A RU 2019103880A RU 2019103880 A RU2019103880 A RU 2019103880A RU 2019103880 A RU2019103880 A RU 2019103880A RU 2019103880 A RU2019103880 A RU 2019103880A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyanobenzoyl
- methylbenzamide
- pyrazol
- cyclopropyl
- amino
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (27)
1. Способ получения кристаллического полиморфа формы A 3-[5-амино-4-(3-цианобензоил)пиразол-1-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида, включающий
(a) растворение 3-[5-амино-4-(3-цианобензоил)пиразол-1-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида при температуре, по меньшей мере, 40°C в безводном растворителе или смеси безводных растворителей, получая раствор, где растворитель или растворители содержат меньше чем приблизительно 5% по весу воды относительно исходного вещества, 3-[5-амино-4-(3-цианобензоил)пиразол-1-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида;
(a') необязательно внесение затравки в раствор кристаллов формы A 3-[5-амино-4-(3-цианобензоил)пиразол-1-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида;
(b) охлаждение раствора, посредством этого получая кристаллы полиморфа, формы A 3-[5-амино-4-(3-цианобензоил)пиразол-1-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида;
(c) выделение кристаллов.
2. Способ получения кристаллического полиморфа формы A 3-[5-амино-4-(3-цианобензоил)пиразол-1-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида, включающий
(a) растворение 3-[5-амино-4-(3-цианобензоил)пиразол-1-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида при температуре, по меньшей мере, 40°C в безводном растворителе или смеси безводных растворителей, получая раствор;
(a') необязательно внесение затравки в раствор кристаллов формы A 3-[5-амино-4-(3-цианобензоил)пиразол-1-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида;
(b) охлаждение раствора, посредством этого получая кристаллы полиморфа, формы A 3-[5-амино-4-(3-цианобензоил)пиразол-1-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида;
(c) выделение кристаллов;
где температура всех стадий способа не превышает 100°C.
3. Способ получения кристаллического полиморфа формы A 3-[5-амино-4-(3-цианобензоил)пиразол-1-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида, включающий:
(a) растворение 3-[5-амино-4-(3-цианобензоил)пиразол-1-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида при температуре, по меньшей мере, 40°C в безводном растворителе или смеси безводных растворителей, получая раствор, где растворитель или растворители содержат меньше чем приблизительно 5% по весу воды относительно исходного вещества, 3-[5-амино-4-(3-цианобензоил)пиразол-1-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида;
(a') необязательно внесение затравки в раствор кристаллов формы A 3-[5-амино-4-(3-цианобензоил)пиразол-1-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида;
(b) охлаждение раствора, посредством этого получая кристаллы полиморфа, формы A 3-[5-амино-4-(3-цианобензоил)пиразол-1-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида;
(c) выделение кристаллов;
где температура всех стадий способа не превышает 100°C.
4. Способ по любому из предшествующих пунктов, где стадию охлаждения (b) осуществляют при скорости приблизительно 1-0,01 °C/мин, предпочтительно 0,5-0,05 °C/мин, предпочтительно 0,2-0,08 °C/мин, предпочтительно при приблизительно 0,1°C/мин.
5. Способ по любому из предшествующих пунктов, где стадию внесения затравки (a') осуществляют при больше чем 0,1% по весу формы B 3-[5-амино-4-(3-цианобензоил)пиразол-1-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида относительно веса 3-[5-амино-4-(3-цианобензоил)пиразол-1-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида, растворенного на стадии (a), предпочтительно больше чем 0,5% по весу, предпочтительно больше чем 1% по весу.
6. Способ по любому из предшествующих пунктов, где температура, применяемая при кристаллизации, не превышает 80°C, предпочтительно не превышает 70°C, предпочтительно не превышает 60°C, предпочтительно не превышает 50°C, и предпочтительно не превышает 40°C.
7. Способ по любому из предшествующих пунктов, где раствор 3-[5-амино-4-(3-цианобензоил)пиразол-1-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида не подвергают воздействию температур больше чем 70°C в течение более чем 24 часа, предпочтительно не более чем 12 часов, предпочтительно не более чем 6 часов.
8. Способ по любому из предшествующих пунктов, где безводный растворитель или смеси безводных растворителей выбраны из группы, состоящей из C1-6 спиртов, C4-10 циклических эфиров, C1-6 нитрилов, C1-6 галогеналканов, C1-6 кетонов, диалкилформамидов, диалкилсульфоксидов, C3-10 арилов, C5-10 алканов, петролейного эфира, C1-6 алкилацетата, C1-6 эфира, предпочтительно в по существу отсутствии воды.
9. Способ по п. 8, где безводный растворитель (растворители) выбраны из группы, состоящей из метанола, этанола, тетрагидрофурана, ацетонитрила, хлористого метилена, изопропилового спирта, ацетона, N,N-диметилформамида (DMF), диметилсульфоксида (DMSO), толуола, бензола, н-гексана, петролейного эфира, этилацетата, эфира, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорида углерода, предпочтительно в по существу отсутствии воды.
10. Способ по любому из предшествующих пунктов, где на стадии (b), антирастворитель можно добавлять к раствору.
11. Способ по любому из предшествующих пунктов, где на стадии (b), количество растворителя снижают, предпочтительно отгонкой.
12. Форма A 3-[5-амино-4-(3-цианобензоил)пиразол-1-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида, получаемая способом по любому из предшествующих пунктов.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая форму A 3-[5-амино-4-(3-цианобензоил)пиразол-1-ил]-N-циклопропил-4-метилбензамида по п. 12.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB1612240.0A GB201612240D0 (en) | 2016-07-14 | 2016-07-14 | Method for producing a polymorphic form of 3-[5-amino-4-(3-cyanobenzoyl)-pyrazol-1-yl]-n-cyclopropyl-4-methylbenzamide |
| GB1612240.0 | 2016-07-14 | ||
| PCT/GB2017/052056 WO2018011579A1 (en) | 2016-07-14 | 2017-07-13 | Method for producing a polymorphic form of 3-[5-amino-4-(3- cyanobenzoyl)-pyrazol-1-yl]-n-cyclopropyl-4-methylbenzamide |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019103880A true RU2019103880A (ru) | 2020-08-14 |
| RU2019103880A3 RU2019103880A3 (ru) | 2020-09-29 |
| RU2792728C2 RU2792728C2 (ru) | 2023-03-23 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2018011579A1 (en) | 2018-01-18 |
| EP3484471B1 (en) | 2021-05-05 |
| IL263908B (en) | 2022-07-01 |
| US10934260B2 (en) | 2021-03-02 |
| JP2019520420A (ja) | 2019-07-18 |
| ES2874661T3 (es) | 2021-11-05 |
| DK3484471T3 (da) | 2021-05-31 |
| CN109414429B (zh) | 2021-09-14 |
| CA3030622A1 (en) | 2018-01-18 |
| KR102460529B1 (ko) | 2022-10-31 |
| US20190352269A1 (en) | 2019-11-21 |
| GB201612240D0 (en) | 2016-08-31 |
| IL263908A (en) | 2019-01-31 |
| BR112019000460A2 (pt) | 2019-04-24 |
| JP7094021B2 (ja) | 2022-07-01 |
| RU2019103880A3 (ru) | 2020-09-29 |
| US11434204B2 (en) | 2022-09-06 |
| MX2019000385A (es) | 2019-05-23 |
| PL3484471T3 (pl) | 2021-09-20 |
| US20210206726A1 (en) | 2021-07-08 |
| AU2017294643A1 (en) | 2019-01-17 |
| HUE054539T2 (hu) | 2021-09-28 |
| KR20190028432A (ko) | 2019-03-18 |
| PT3484471T (pt) | 2021-06-02 |
| CN109414429A (zh) | 2019-03-01 |
| EP3484471A1 (en) | 2019-05-22 |
| SG11201811515WA (en) | 2019-01-30 |
| AU2017294643B2 (en) | 2021-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3160962B1 (en) | Method for producing fused heterocyclic compound | |
| RU2015102723A (ru) | Получение 2-(5-бром-4-(4-циклопропилнафталин-1-ил)-4h-1,2,4-триазол-3-илтио)уксусной кислоты | |
| WO2017074988A1 (en) | Intermediates to prepare pyridazinone herbicides, and a process to prepare them | |
| JP2013523881A5 (ru) | ||
| WO2017189339A1 (en) | Process for the preparation of n-[(5-pyrimidinyl)methyl]-2-pyridinamines | |
| WO2016051423A2 (en) | An improved process for the preparation of enzalutamide | |
| EP2388260A1 (de) | Herstellungsverfahren für einen Inhibitor eines Blutgerinnungsfaktors | |
| RU2019103880A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИМОРФНОЙ ФОРМЫ 3-[5-АМИНО-4-(3-ЦИАНОБЕНЗОИЛ)ПИРАЗОЛ-1-ил]-N-ЦИКЛОПРОПИЛ-4-МЕТИЛБЕНЗАМИДА | |
| PT2081908E (pt) | Processo de sulfinilação de um derivado pirazolo | |
| ITMI20131307A1 (it) | Processo per la preparazione di refaximina k | |
| JP2015523983A (ja) | ある種の２−（ピリジン−３−イル）チアゾール類の製造方法 | |
| EP3519388B1 (en) | Process for preparation of boscalid anhydrate form i and boscalid anhydrate form ii | |
| US8816072B2 (en) | Process for the preparation of crystalline aprepitant having form I content | |
| RU2019103879A (ru) | Способ получения полиморфной формы 3-[5-амино-4-(3-цианобензоил)пиразол-1-ил]-n-циклопропил-4-метилбензамида | |
| EP3148976B1 (en) | Process for preparing dihydroisoxazole derivatives | |
| KR20160021456A (ko) | 피리딜히드라진으로부터 피리딜피라졸 화합물 및 그의 유도체의 제조 방법 | |
| JP2019520420A5 (ru) | ||
| TWI702217B (zh) | 苯并唑化合物的製造方法 | |
| JP6930923B2 (ja) | （ｅ）−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）（２−ヒドロキシフェニル）メタノンｏ−メチルオキシムを調製する改善されたプロセス | |
| BR112012029363B1 (pt) | Processo para preparar 1-alquil-3-difluorometil-5 -hidroxipirazóis | |
| RU2018122936A (ru) | Способ очистки производного бензопирана, его кристаллическая форма и способ получения кристаллической формы | |
| KR830002350B1 (ko) | 1-설포닐-2-아미노벤즈 이미다졸류의 신 및 안티옥심의 분리방법 | |
| JP2019521133A5 (ru) | ||
| TW202122373A (zh) | 用於合成2-(5-異噁唑基)-苯酚的製程 | |
| WO2020231870A1 (en) | 2,3-diaryl-1,3-thiazepan-4-ones compounds and methods for making |