RU2018107840A - Способ получения соединения n-(3,5-диметилфенил)-n'-(2- трифторметилфенил)гуанидина - Google Patents
Способ получения соединения n-(3,5-диметилфенил)-n'-(2- трифторметилфенил)гуанидина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018107840A RU2018107840A RU2018107840A RU2018107840A RU2018107840A RU 2018107840 A RU2018107840 A RU 2018107840A RU 2018107840 A RU2018107840 A RU 2018107840A RU 2018107840 A RU2018107840 A RU 2018107840A RU 2018107840 A RU2018107840 A RU 2018107840A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- dimethylphenyl
- guanidine
- trifluoromethylphenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C277/02—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of guanidine from cyanamide, calcium cyanamide or dicyandiamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C277/08—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted guanidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C277/06—Purification or separation of guanidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/18—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (19)
1. Способ получения соединения N-(3,5-диметилфенил)-N'-(2-трифторметилфенил)гуанидина формулы (I)
включающий взаимодействие соли соединения формулы (II), или смеси соли соединения формулы (II) и соединения формулы (II)
с цианамидным соединением формулы (III)
в присутствии полярного органического растворителя.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что способ осуществляют взаимодействием смеси соединения формулы (II) и соли соединения формулы (II) с цианамидным соединением формулы (III).
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что соль соединения формулы (II) представляет собой хлоргидратную соль соединения формулы (II).
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что полярный органический растворитель представляет собой (C1-C3) спирт.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что (C1-C3) спирт является этанолом.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят при температуре от 60°C до 75°C.
7. Способ по п.1, дополнительно включающий дополнительную стадию кристаллизации соединения формулы (I).
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что кристаллизацию осуществляют в присутствии смеси (C1-C3)спирта и воды.
9. Кристаллическая твердая форма A соединения N-(3,5-диметилфенил)-N'-(2-трифторметилфенил)гуанидина формулы (I), показывающая температуру плавления 131,5°С.
10. Кристаллическая твердая форма A формулы (I) по п.9, показывающая ДСК 132,4°C.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество кристаллической твердой формы соединения N-(3,5-диметилфенил)-N'-(2-трифторметилфенил)гуанидина формулы (I) по п.9, вместе с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми вспомогательными веществами или носителями.
12. Кристаллическая твердая форма A соединения N-(3,5-диметилфенил)-N'-(2-трифторметилфенил)гуанидина формулы (I) по п.9 для применения в качестве лекарственного средства.
13. Кристаллическая твердая форма A соединения N-(3,5-диметилфенил)-N'-(2-трифторметилфенил)гуанидина формулы (I) по п.9 для применения в лечении состояния, опосредуемого клеточными белками Rho ГТФазами.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AR20150102582 | 2015-08-11 | ||
| EP15382424.8 | 2015-08-11 | ||
| EP15382424 | 2015-08-11 | ||
| ARP150102582A AR101498A1 (es) | 2015-08-11 | 2015-08-11 | Procedimiento para la preparación del compuesto n-(3,5-dimetilfenil)-n-(2-trifluorometilfenil)guanidina y su forma cristalina a |
| PCT/EP2016/069033 WO2017025560A1 (en) | 2015-08-11 | 2016-08-10 | A process for the preparation of the compound n-(3,5-dimethylphenyl)-n'-(2-trifluoromethylphenyl) guanidine |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018107840A true RU2018107840A (ru) | 2019-09-12 |
| RU2018107840A3 RU2018107840A3 (ru) | 2019-12-18 |
| RU2737430C2 RU2737430C2 (ru) | 2020-11-30 |
Family
ID=56799434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018107840A RU2737430C2 (ru) | 2015-08-11 | 2016-08-10 | Способ получения соединения n-(3,5-диметилфенил)-n'-(2-трифторметилфенил)гуанидина |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10343984B2 (ru) |
| EP (1) | EP3334707B1 (ru) |
| JP (1) | JP6748188B2 (ru) |
| CN (1) | CN107922322B (ru) |
| AR (1) | AR101498A1 (ru) |
| BR (1) | BR112018002614B1 (ru) |
| CA (1) | CA2994781A1 (ru) |
| CY (1) | CY1122481T1 (ru) |
| DK (1) | DK3334707T3 (ru) |
| ES (1) | ES2756580T3 (ru) |
| HK (1) | HK1256253A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20192301T1 (ru) |
| HU (1) | HUE046959T2 (ru) |
| LT (1) | LT3334707T (ru) |
| MX (1) | MX2018001548A (ru) |
| PL (1) | PL3334707T3 (ru) |
| PT (1) | PT3334707T (ru) |
| RS (1) | RS59759B1 (ru) |
| RU (1) | RU2737430C2 (ru) |
| SI (1) | SI3334707T1 (ru) |
| WO (1) | WO2017025560A1 (ru) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN172842B (ru) * | 1990-05-17 | 1993-12-11 | Boots Pharmaceuticals Limited | |
| AU2962297A (en) * | 1996-05-24 | 1998-01-05 | Neurosearch A/S | Phenyl derivatives useful as blockers of chloride channels |
| US8283370B2 (en) * | 2008-10-03 | 2012-10-09 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Imidazolidinedione derivatives as antimalarial agents, preparation thereof, and methods of use |
| AR088291A1 (es) * | 2011-10-11 | 2014-05-21 | Univ Nac Quilmes | Derivados de fenil-guanidina |
-
2015
- 2015-08-11 AR ARP150102582A patent/AR101498A1/es unknown
-
2016
- 2016-08-10 LT LTEP16756641.3T patent/LT3334707T/lt unknown
- 2016-08-10 CN CN201680045772.4A patent/CN107922322B/zh active Active
- 2016-08-10 MX MX2018001548A patent/MX2018001548A/es unknown
- 2016-08-10 SI SI201630561T patent/SI3334707T1/sl unknown
- 2016-08-10 JP JP2018506997A patent/JP6748188B2/ja active Active
- 2016-08-10 US US15/751,437 patent/US10343984B2/en active Active
- 2016-08-10 RU RU2018107840A patent/RU2737430C2/ru active
- 2016-08-10 HU HUE16756641A patent/HUE046959T2/hu unknown
- 2016-08-10 RS RS20191669A patent/RS59759B1/sr unknown
- 2016-08-10 DK DK16756641.3T patent/DK3334707T3/da active
- 2016-08-10 BR BR112018002614-0A patent/BR112018002614B1/pt active IP Right Grant
- 2016-08-10 PT PT167566413T patent/PT3334707T/pt unknown
- 2016-08-10 ES ES16756641T patent/ES2756580T3/es active Active
- 2016-08-10 PL PL16756641T patent/PL3334707T3/pl unknown
- 2016-08-10 EP EP16756641.3A patent/EP3334707B1/en active Active
- 2016-08-10 WO PCT/EP2016/069033 patent/WO2017025560A1/en active Application Filing
- 2016-08-10 CA CA2994781A patent/CA2994781A1/en active Pending
-
2018
- 2018-11-29 HK HK18115310.1A patent/HK1256253A1/zh unknown
-
2019
- 2019-12-20 HR HRP20192301TT patent/HRP20192301T1/hr unknown
- 2019-12-27 CY CY20191101359T patent/CY1122481T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR101498A1 (es) | 2016-12-21 |
| BR112018002614B1 (pt) | 2023-04-11 |
| WO2017025560A1 (en) | 2017-02-16 |
| SI3334707T1 (sl) | 2020-03-31 |
| EP3334707B1 (en) | 2019-10-09 |
| MX2018001548A (es) | 2018-06-22 |
| CN107922322B (zh) | 2023-11-03 |
| HRP20192301T1 (hr) | 2020-03-20 |
| CY1122481T1 (el) | 2021-01-27 |
| EP3334707A1 (en) | 2018-06-20 |
| US20180244608A1 (en) | 2018-08-30 |
| RS59759B1 (sr) | 2020-02-28 |
| CN107922322A (zh) | 2018-04-17 |
| RU2737430C2 (ru) | 2020-11-30 |
| HK1256253A1 (zh) | 2019-09-20 |
| HUE046959T2 (hu) | 2020-04-28 |
| US10343984B2 (en) | 2019-07-09 |
| DK3334707T3 (da) | 2020-01-06 |
| BR112018002614A2 (ru) | 2018-10-02 |
| RU2018107840A3 (ru) | 2019-12-18 |
| JP2018525393A (ja) | 2018-09-06 |
| PL3334707T3 (pl) | 2020-05-18 |
| PT3334707T (pt) | 2020-01-14 |
| CA2994781A1 (en) | 2017-02-16 |
| ES2756580T3 (es) | 2020-04-27 |
| JP6748188B2 (ja) | 2020-08-26 |
| LT3334707T (lt) | 2020-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2020511461A5 (ru) | ||
| JP2017537940A5 (ru) | ||
| JP2006151999A5 (ru) | ||
| RU2014145544A (ru) | Солевая форма ингибитора гистон-метилтрансферазы ezh2 человека | |
| EA201690458A1 (ru) | Фуро- и тиенопиридинкарбоксамиды, используемые в качестве ингибиторов pim-киназы | |
| ES2600467T3 (es) | Derivados de indolin-2-ona como inhibidores de proteína cinasa | |
| KR20150138214A (ko) | (1s,4s,5s)-4-브로모-6-옥사비시클로[3.2.1]옥탄-7-온의 제조 방법 | |
| JP2015535839A5 (ru) | ||
| RU2018106948A (ru) | Способ получения замещенных производных 3-(2-анилино-1-циклогексил -1н-бензимидазол-5-ил)пропановой кислоты | |
| JP2019535723A5 (ru) | ||
| RU2016106125A (ru) | Соли дасатиниба в кристаллической форме | |
| RU2019100065A (ru) | Кристаллы анилинпиримидинового соединения, действующего в качестве ингибитора EGFR | |
| RU2018145808A (ru) | Производное фенилпропанамида, способ его получения и его фармацевтическое применение | |
| RU2018145948A (ru) | Кристалл пирролопиримидина для получения jak-ингибитора | |
| EA201270266A1 (ru) | Гетероциклические соединения | |
| JP2015535847A5 (ru) | ||
| JP2015523385A5 (ru) | ||
| JP2019527724A5 (ru) | ||
| TW201613931A (en) | Form crystal of bisulfate of janus kinase (JAK) inhibitor and preparation method thereof | |
| RU2015134420A (ru) | Кристаллические формы { [1-циано-5-(4-хлорофеноксид)-4-гидроксид-изохинолин-3-карбонил]-амино} -уксусной кислоты | |
| EA202092253A1 (ru) | Замещенные производные имидазолидин-2-она в качестве ингибиторов prmt5 | |
| JP6190067B2 (ja) | フルオロフェニルピラゾール化合物 | |
| AR081267A1 (es) | Procedimiento de obtencion de la forma cristalina a del febuxostat | |
| RU2015150287A (ru) | Новые соединения 3,4-дигидро-2н-изохинолин-1-она и 2,3-дигидроизоиндол-1-она | |
| JP2016510768A5 (ru) |