RU2016112345A - Производные тетрагидрофурана и их применение в качестве пластификаторов - Google Patents

Производные тетрагидрофурана и их применение в качестве пластификаторов Download PDF

Info

Publication number
RU2016112345A
RU2016112345A RU2016112345A RU2016112345A RU2016112345A RU 2016112345 A RU2016112345 A RU 2016112345A RU 2016112345 A RU2016112345 A RU 2016112345A RU 2016112345 A RU2016112345 A RU 2016112345A RU 2016112345 A RU2016112345 A RU 2016112345A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
esters
general formula
compound
compounds
plasticizer
Prior art date
Application number
RU2016112345A
Other languages
English (en)
Inventor
Йохен ВАГНЕР
Борис Брайтшайдель
Мартин Александер БОН
Бенуа БЛАНК
Алоис КИНДЛЕР
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2016112345A publication Critical patent/RU2016112345A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/16—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1535—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/04—Diamides of sulfuric acids
    • C07C307/08—Diamides of sulfuric acids having nitrogen atoms of the sulfamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/18—Plasticising macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0016—Plasticisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/12—Esters; Ether-esters of cyclic polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L27/04—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
    • C08L27/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Claims (68)

1. Соединения общей формулы (I)
Figure 00000001
в которой
X представляет собой *-(C=O)-O-, *-(СН2)n-O- или *-(СН2)n-O-(C=O)-,
причем * представляет собой точку соединения с тетрагидрофурановым кольцом, а n имеет значение 0, 1 или 2;
и
R1 и R2 независимо друг от друга выбраны среди н-октила, 2-этилгексила, н-нонила, изононила, изодецила, 2-пропилгептила, н-ундецила и изоундецила.
2. Соединения по п. 1, причем R1 и R2 имеют одинаковое значение.
3. Соединения по п. 1 или 2, причем R1 и R2 оба представляют собой 2-этилгексил, оба представляют собой изононил или оба представляют собой 2-пропилгептил.
4. Соединения по п. 1 или 2, причем обе группы X представляют собой *-(C=O)-O-.
5. Композиция-пластификатор, содержащая по меньшей мере одно соединение общей формулы (I), как определено в одном из пп. 1-4, и по меньшей мере один пластификатор, отличающийся от соединений формулы (I).
6. Композиция-пластификатор по п. 5, причем указанный отличающийся от соединений (I) пластификатор выбран среди сложных диалкиловых эфиров фталевой кислоты, сложных алкиларилалкиловых эфиров фталевой кислоты, сложных диалкиловых эфиров терефталевой кислоты, сложных триалкиловых эфиров тримеллитовой кислоты, сложных диалкиловых эфиров адипиновой кислоты, сложных алкиловых эфиров бензойной кислоты, сложных диэфиров бензойной кислоты из гликолей, сложных эфиров гидроксибензойной кислоты, сложных эфиров насыщенных моно- и дикарбоновых кислот, сложных эфиров ненасыщенных дикарбоновых кислот, амидов и сложных эфиров ароматических сульфокислот, сложных эфиров алкилсульфокислот, сложных эфиров глицерина, сложных эфиров изосорбида, сложных эфиров фосфорной кислоты, сложных триэфиров лимонной кислоты, производных алкилпирролидона, сложных эфиров 2,5-фурандикарбоновой кислоты, отличающихся от соединений (I) сложных эфиров 2,5-тетрагидрофурандикарбоновой кислоты, эпоксидированных растительных масел на основе триглицеридов и насыщенных или ненасыщенных жирных кислот, сложных полиэфиров из алифатических и/или ароматических поликарбоновых кислот по меньшей мере с двухатомными спиртами.
7. Формовочная масса, содержащая по меньшей мере один полимер и по меньшей мере одно соединение общей формулы (I)
Figure 00000002
в которой
X, n, R1 и R2 определены, как в одном из пп. 1-4.
8. Формовочная масса по п. 7, которая дополнительно содержит по меньшей мере один пластификатор, отличающийся от соединений общей формулы (I), который предпочтительно выбран среди пластификаторов, как определено в п. 6.
9. Формовочная масса по п. 7, причем указанный полимер представляет собой термопластичный полимер, который выбран среди
гомо- и сополимеров, которые во включенном в полимер виде содержат по меньшей мере один мономер, который выбран среди моноолефинов с 2-10 атомами углерода, 1,3-бутадиена, 2-хлор-1,3-бутадиена, винилового спирта и его сложных алкиловых эфиров с 2-10 атомами углерода в алкиле, винилхлорида, винилиденхлорида, винилиден-фторида, тетрафторэтилена, глицидилакрилата, глицидил-метакрилата, акрилатов и метакрилатов из спиртов с 1-10 атомами углерода, винилароматических соединений, (мет)акрилонитрила, ангидрида малеиновой кислоты и α,β-ненасыщенных по этиленовому типу моно- и дикарбоновых кислот;
гомо- и сополимеров винилацеталей;
сложных поливиниловых эфиров;
поликарбонатов;
сложных полиэфиров;
простых полиэфиров;
простых полиэфиркетонов;
термопластичных полиуретанов;
полисульфидов;
полисульфонов;
простых полиэфирсульфонов,
сложных алкиловых эфиров целлюлозы,
и их смесей.
10. Формовочная масса по п. 9, причем указанный термопластичный полимер выбран среди поливинилхлорида, поливинилбутираля, гомо- и сополимеров винилацетата, гомо- и сополимеров стирола, полиакрилатов, термопластичных полиуретанов или полисульфидов.
11. Формовочная масса по п. 9 или 10, причем указанный термопластичный полимер представляет собой поливинилхлорид.
12. Формовочная масса по п. 11, содержащая по меньшей мере одно соединение общей формулы (I) и при необходимости по меньшей мере один пластификатор, отличающийся от соединений общей формулы (I), причем общее содержание пластификаторов составляет от 1,0 до 400 частей на 100 частей полимера.
13. Формовочная масса по п. 9 или 10, содержащая по меньшей мере один термопластичный полимер, отличающийся от поливинилхлорида, по меньшей мере одно соединение общей формулы (I) и при необходимости по меньшей мере один пластификатор, отличающийся от соединений общей формулы (I), причем общее содержание пластификаторов составляет от 0,5 до 300 частей на 100 частей полимера.
14. Формовочная масса по п. 7 или 8, причем указанный полимер представляет собой эластомер, который предпочтительно выбран среди натуральных каучуков, синтетических каучуков и их смесей.
15. Формовочная масса по п. 14, содержащая по меньшей мере одно соединение общей формулы (I) и при необходимости по меньшей мере один пластификатор, отличающийся от соединений общей формулы (I), причем общее содержание пластификаторов составляет от 1,0 до 60 частей на 100 частей полимера.
16. Способ получения соединений общей формулы (I.1)
Figure 00000003
в которой
R1 и R2 определены, как в одном из пп. 1-3,
причем
а) при необходимости 2,5-фурандикарбоновую кислоту или ее ангидрид или галогенангидрид подвергают взаимодействию с алкановым спиртом с 1-3 атомами углерода в присутствии катализатора с получением ди(алкил)-2,5-фурандикарбок-силата с 1-3 атомами углерода в алкиле,
b1) 2,5-фурандикарбоновую кислоту, или ее ангидрид, или галогенангидрид, или полученный на стадии а) ди(алкил)-2,5-фурандикарбоксилат с 1-3 атомами углерода в алкиле подвергают взаимодействию по меньшей мере с одним спиртом R1-OH, и в случае если R1 и R2 имеют разное значение дополнительно по меньшей мере с одним спиртом R2-OH в присутствии по меньшей мере одного катализатора, с получением соединения формулы (I.1а)
Figure 00000004
с1) полученное на стадии b1) соединение (I.1а) гидрируют с помощью водорода в присутствии по меньшей мере одного катализатора гидрирования с получением соединения общей формулы (I.1),
или
b2) 2,5-фурандикарбоновую кислоту или полученный на стадии а) 2,5-ди(алкил)фурандикарбоксилат с 1-3 атомами углерода в алкиле гидрируют с помощью водорода в присутствии по меньшей мере одного катализатора гидрирования с получением соединения общей формулы (I.1b)
Figure 00000005
с2) полученное на стадии b2) соединение (I.1b) подвергают взаимодействию по меньшей мере с одним спиртом R1-OH, и в случае если R1 и R2 имеют разное значение дополнительно по меньшей мере с одним спиртом R2-OH в присутствии катализатора, с получением соединения формулы (I.1).
17. Способ получения соединений общей формулы (I.2) или (I.3)
Figure 00000006
Figure 00000007
в которых
R1 и R2 определены, как в одном из пп. 1-3, а n имеет значение 1 или 2,
причем
a) 2,5-ди(гидроксиметил)тетрагидрофуран (n=1) или 2,5-ди(гидроксиэтил)тетрагидрофуран (n=2) с помощью по меньшей мере одного алкилирующего реагента R1-Z и, если R1 и R2 имеют разное значение дополнительно с помощью по меньшей мере одного алкилирующего реагента R2-Z, причем Z представляет собой уходящую группу в присутствии основания превращают в соединения формулы (I.2),
или
b) 2,5-ди(гидроксиметил)тетрагидрофуран (n=1) или 2,5-ди(гидроксиэтил)тетрагидрофуран (n=2) с помощью по меньшей мере одного галогенангидрида R1-(C=O)X и, если R1 и R2 имеют разное значение дополнительно с помощью по меньшей мере одного галогенангидрида R2-(C=O)X, причем X представляет собой Br или Cl, в присутствии по меньшей мере одного третичного амина превращают в соединения формулы (I.3).
18. Способ по п. 17, причем уходящая группа Z представляет собой остаток, который выбран среди Br, Cl, тозильной, мезильной или трифлильной группы.
19. Применение по меньшей мере одного соединения общей формулы (I), как определено в одном из пп. 1-4, или композиции пластификатора, как определена в одном из пп. 5 или 6, в качестве пластификатора для термопластичных полимеров и эластомеров.
20. Применение по меньшей мере одного соединения общей формулы (I), как определено в одном из пп. 1-4, или композиции пластификатора, как определена в одном из пп. 5 или 6, в качестве пластификатора для термопластичного полимера, который содержит поливинилхлорид или состоит из поливинилхлорида.
21. Применение по меньшей мере одного соединения общей формулы (I), как определено в одном из пп. 1-4, или композиции пластификатора, как определена в одном из пп. 5 или 6, в качестве пластификатора для эластомера, который содержит природный и/или синтетический каучук или состоит из природного и/или синтетического каучука.
22. Применение по меньшей мере одного соединения общей формулы (I), как определено в одном из пп. 1-4, или композиции пластификатора, как определена в одном из пп. 5 или 6, в качестве пластификатора в пластизоле.
23. Применение по меньшей мере одного соединения общей формулы (I), как определено в одном из пп. 1-4, в качестве пластификатора для снижения температуры, необходимой для образования геля термопластичного полимера, и/или для повышения скорости гелеобразования.
24. Применение формовочной массы, как определена в одном из пп. 7-15, для изготовления формованных изделий и пленок, таких как, например, корпуса для электроприборов, корпуса для компьютеров, инструменты, трубопроводы, кабели, шланги, оболочки проводов, оконные профили, компоненты для автомобилестроения, шины, мебель, пеноматериал для мягкой набивки и матрасов, тенты, уплотнения, многослойные пленки, грампластинки, искусственная кожа, упаковочные контейнеры, пленки для клейкой ленты или покрытия.
25. Применение формовочной массы, как определена в одном из пп. 7-15, для изготовления формованных изделий и пленок, которые непосредственно контактируют с людьми или пищевыми продуктами.
26. Применение, как определено в п. 25, причем указанные формованные изделия и пленки, которые непосредственно контактируют с людьми или пищевыми продуктами, представляют собой медицинские продукты, гигиенические продукты, упаковки для пищевых продуктов, продукты для внутренних помещений, игрушки и изделия по уходу за детьми, продукты для спорта и досуга, одежду, а также волокна для ткани.
RU2016112345A 2013-09-04 2014-09-03 Производные тетрагидрофурана и их применение в качестве пластификаторов RU2016112345A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13182979.8 2013-09-04
EP13182979 2013-09-04
PCT/EP2014/068687 WO2015032794A1 (de) 2013-09-04 2014-09-03 Tetrahydrofuranderivate und deren verwendung als weichmacher

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2016112345A true RU2016112345A (ru) 2017-10-09

Family

ID=49111027

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016112345A RU2016112345A (ru) 2013-09-04 2014-09-03 Производные тетрагидрофурана и их применение в качестве пластификаторов

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20160215119A1 (ru)
EP (1) EP3041829A1 (ru)
JP (1) JP2016532708A (ru)
KR (1) KR20160048943A (ru)
CN (1) CN105517997A (ru)
CA (1) CA2923059A1 (ru)
MX (1) MX2016002835A (ru)
RU (1) RU2016112345A (ru)
WO (1) WO2015032794A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015082676A1 (de) 2013-12-06 2015-06-11 Basf Se Weichmacher-zusammensetzung, die tetrahydrofuranderivate und 1,2-cyclohexandicarbonsäureester enthält
US11160728B2 (en) * 2014-02-20 2021-11-02 Fresenius Kabi Deutschland Gmbh Medical containers and system components with non-DEHP plasticizers for storing red blood cell products, plasma and platelets
KR20170067813A (ko) * 2014-10-07 2017-06-16 바스프 에스이 2,5-디(히드록시메틸)테트라히드로푸란의 장쇄 모노 및 디-에스테르, 그 용도 및 제조
ES2781329T3 (es) 2015-07-22 2020-09-01 Basf Se Procedimiento para preparar ácido furan-2,5-dicarboxílico
WO2017091437A1 (en) 2015-11-24 2017-06-01 Archer Daniels Midland Company Organotin catalysts in esterification processes of furan-2,5-dicarboxylic acid (fdca)
CN106079723B (zh) * 2016-06-24 2018-08-31 浙江大学宁波理工学院 阻燃改性苎麻织物/苯并噁嗪树脂层压板及其制备方法
MX2019003666A (es) * 2016-09-29 2019-06-17 Sulzer Chemtech Ag Un metodo para preparar un polimero de poliester y un polimero de poliester que se puede obtener de ese modo.
US10392489B2 (en) * 2017-07-31 2019-08-27 Inteplast Group Corporation Method of making a low density cellular PVC boards with sealed edges
GB2569608B (en) 2017-12-21 2022-10-26 Altro Ltd Plasticiser composition
WO2019224027A1 (en) 2018-05-23 2019-11-28 Basf Se A lubricant comprising 2,5-(bishydroxymethyl) tetryhydrofuran dialkanoates
CA3103030A1 (en) 2018-06-11 2019-12-19 Basf Se Apparatus and process for production of a deacidified fluid stream
CN111349492B (zh) * 2020-02-28 2021-05-25 浙江糖能科技有限公司 2,5-四氢呋喃二甲醇脂肪酸二酯在柴油添加剂的应用
CN113842902B (zh) * 2020-06-28 2023-10-10 中国石油化工股份有限公司 一种氧化催化材料及其制备方法
CN113372302A (zh) * 2020-09-04 2021-09-10 浙江糖能科技有限公司 2,5-四氢呋喃二甲醇二酸酯及其制备方法、应用
CN116445031B (zh) * 2023-04-20 2024-07-09 中科国生(杭州)科技有限公司 2,5-四氢呋喃二甲醇衍生物在制备水性涂料中的应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2993913A (en) * 1959-01-07 1961-07-25 Quaker Oats Co Preparation of 2, 2-bis (hydroxymethyl) tetrahydrofuran
US3014927A (en) * 1960-10-05 1961-12-26 Merck & Co Inc Monoesters of tetrahydrofuran glycol
US3259636A (en) * 1963-06-03 1966-07-05 Atlas Chem Ind Process of producing esters of cis-2, 5-tetrahydrofuran dicarboxylic acid
DE10128242A1 (de) * 2001-06-11 2002-12-12 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung organischer Verbindungen
US7393963B2 (en) * 2004-12-10 2008-07-01 Archer-Daniels-Midland Company Conversion of 2,5-(hydroxymethyl)furaldehyde to industrial derivatives, purification of the derivatives, and industrial uses therefor
JP2009523896A (ja) * 2006-01-20 2009-06-25 アーチャー・ダニエルズ・ミッドランド カンパニー 反応性可塑剤および合体溶剤としてのレブリン酸エステル誘導体
EP2128226A1 (en) * 2008-05-19 2009-12-02 Furanix Technologies B.V Fuel component
DE102009028976A1 (de) * 2009-08-28 2011-03-03 Evonik Oxeno Gmbh Ester der 2,5-Furandicarbonsäure mit isomeren Decanolen und ihre Verwendung
DE102011004676A1 (de) * 2011-02-24 2012-08-30 Evonik Oxeno Gmbh Pentylester der Furandicarbonsäure
US9029579B2 (en) * 2012-11-08 2015-05-12 Eastman Chemical Company Method of synthesizing low color furan diesters
US9006470B2 (en) * 2012-11-08 2015-04-14 Eastman Chemical Company Method of synthesizing low color furan diesters
EP2984076B1 (de) * 2013-04-12 2017-11-01 Basf Se 2,5-tetrahydrofuran-ester und -ether als weichmacher

Also Published As

Publication number Publication date
KR20160048943A (ko) 2016-05-04
MX2016002835A (es) 2016-06-17
WO2015032794A1 (de) 2015-03-12
CN105517997A (zh) 2016-04-20
EP3041829A1 (de) 2016-07-13
JP2016532708A (ja) 2016-10-20
US20160215119A1 (en) 2016-07-28
CA2923059A1 (en) 2015-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016112345A (ru) Производные тетрагидрофурана и их применение в качестве пластификаторов
RU2017103942A (ru) Композиция пластификатора, которая содержит сложные эфиры алифатической дикарбоновой кислоты и сложные диалкиловые эфиры терефталевой кислоты
RU2016132589A (ru) Композиция пластификатора, которая содержит производные фурана и сложные эфиры 1,2-циклогександикарбоновой кислоты
RU2017103941A (ru) Формовочные массы, содержащие сложный эфир дикарбоновой кислоты и слоэный эфир 1,2 -циклогександикарбоновой кислоты
RU2017116049A (ru) Композиция пластификатора, содержащая циклоалкиловые сложные эфиры насыщенных дикарбоновых кислот и терефталевые сложные эфиры
RU2017116048A (ru) Композиция пластификатора, содержащая циклоалкиловые сложные эфиры насыщенных дикарбоновых кислот и сложные 1,2-циклогександикарбоновые эфиры
RU2017130532A (ru) Пластифицирующая композиция, содержащая полимерные сложные эфиры дикарбоновых кислот и диалкиловые сложные эфиры терефталевой кислоты
RU2017111062A (ru) Композиция пластификатора, которая содержит полимерные сложные эфиры дикарбоновой кислоты
RU2004123952A (ru) Вспениваемая композиция, ее применения для получения вспененных продуктов, продукт, содержащий, по меньшей мере, один вспененный слой, и способ его получения
JP5261504B2 (ja) フタル酸エステル可塑化配合物のための代替可塑剤系
ES2639043T3 (es) Ésteres pentílicos del ácido furandicarboxílico como plastificantes
US8669311B2 (en) C7—C12 secondary alcohol esters of cyclohexanoic acid
CN105940048B (zh) 酯化合物、包含该酯化合物的增塑剂组合物、该增塑剂组合物的制备方法以及包含该增塑剂组合物的树脂组合物
RU2013112870A (ru) Нефталатный пластификатор
JP2013503120A5 (ru)
RU2018136995A (ru) Полимерная композиция, содержащая циклоалкилалкилдикарбоновой кислоты сложный диэфир в качестве пластификатора
BR112015026948A8 (pt) "composições, lubrificante, tensoativo, solvente, formulação de limpeza, composição de borracha reticulável ou reticulada, tira de pneu, espuma de poliuretano e seu método de preparação
ES2712641T3 (es) Composición plastificante que contiene ésteres poliméricos de ácidos dicarboxílicos
RU2016137339A (ru) Пластифицирующая композиция, содержащая ди(2-этилгексил)терефталат
RU2013128410A (ru) Сложный диизонониловый эфир терефталевой кислоты во вспененных поливинилхлоридных пастах
US20130206450A1 (en) Plasticizer system with improved electrical properties
BR102013010477A2 (pt) ésteres de acetais produzidos a partir de glicerina purificada para o uso e aplicações como emolientes, lubrificantes, plastificantes, solventes, coalescentes, umectantes, monomeros de polimerização, aditivos para biocombustíveis
TW201609903A (zh) 包含聚合二羧酸酯及１，２－環己烷二羧酸酯的塑化劑組成物
MX370576B (es) Composiciones de pvc flexible estabilizadas mejoradas y articulos producidos a partir de ellas.
RU2018129938A (ru) Пластифицирующая композиция, которая содержит алифатический сложный эфир дикарбоновой кислоты и сложный диэфир, выбранный из сложных эфиров 1,2-циклогександикарбоновой кислоты и сложных эфиров терефталевой кислоты