RU2009132667A - Способ получения (r)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тиона - Google Patents
Способ получения (r)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тиона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009132667A RU2009132667A RU2009132667/04A RU2009132667A RU2009132667A RU 2009132667 A RU2009132667 A RU 2009132667A RU 2009132667/04 A RU2009132667/04 A RU 2009132667/04A RU 2009132667 A RU2009132667 A RU 2009132667A RU 2009132667 A RU2009132667 A RU 2009132667A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- compounds
- reaction
- alkali metal
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения формулы 14 ! ! включающий взаимодействие соединения формулы 8 ! ! с соединением формулы 13 ! ! и водорастворимым тиоцианатом и органической кислотой. ! 2. Способ по п.1, где реакцию проводят при температуре от 105 до 110°С. ! 3. Способ по п.1 или 2, где водорастворимым тиоцианатом является тиоцианат щелочного металла. ! 4. Способ по п.3, где тиоцианатом щелочного металла является тиоцианат калия. ! 5. Способ по пп.1, 2 или 4, где органической кислотой является уксусная кислота. ! 6. Способ по п.3, где органической кислотой является уксусная кислота. ! 7. Способ по пп.1, 2, 4 или 6, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы 14. ! 8. Способ по п.3, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы 14. ! 9. Способ по п.5, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы 14. ! 10. Способ по п.7, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы 14. ! 11. Способ получения соединения формулы 1 ! ! включающий взаимодействие соединения формулы 14 ! ! с боргидридом щелочного металла в присутствии растворителя с последующим взаимодействием с HCl. ! 12. Способ по п.7, где боргидридом щелочного металла является боргидрид натрия. ! 13. Способ по п.11 или 12, где растворителем является смесь воды, 2-пропанола и дихлорметана. ! 14. Способ по п.11 или 12, включающий проведение реакции с хлористоводородной кислотой в условиях, подходящих для получения кристаллической формы А соединения формулы 1. ! 15. Способ по п.13, включающий проведение реакции с хлористоводородной кислотой в условиях, подходящих для получения кристаллической формы С соединения формулы 1. ! 16. Способ по п.11 или 12, включающий проведен
Claims (25)
1. Способ получения соединения формулы 14
включающий взаимодействие соединения формулы 8
с соединением формулы 13
и водорастворимым тиоцианатом и органической кислотой.
2. Способ по п.1, где реакцию проводят при температуре от 105 до 110°С.
3. Способ по п.1 или 2, где водорастворимым тиоцианатом является тиоцианат щелочного металла.
4. Способ по п.3, где тиоцианатом щелочного металла является тиоцианат калия.
5. Способ по пп.1, 2 или 4, где органической кислотой является уксусная кислота.
6. Способ по п.3, где органической кислотой является уксусная кислота.
7. Способ по пп.1, 2, 4 или 6, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы 14.
8. Способ по п.3, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы 14.
9. Способ по п.5, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы 14.
10. Способ по п.7, дополнительно включающий стадию очистки соединения формулы 14.
11. Способ получения соединения формулы 1
включающий взаимодействие соединения формулы 14
с боргидридом щелочного металла в присутствии растворителя с последующим взаимодействием с HCl.
12. Способ по п.7, где боргидридом щелочного металла является боргидрид натрия.
13. Способ по п.11 или 12, где растворителем является смесь воды, 2-пропанола и дихлорметана.
14. Способ по п.11 или 12, включающий проведение реакции с хлористоводородной кислотой в условиях, подходящих для получения кристаллической формы А соединения формулы 1.
15. Способ по п.13, включающий проведение реакции с хлористоводородной кислотой в условиях, подходящих для получения кристаллической формы С соединения формулы 1.
16. Способ по п.11 или 12, включающий проведение реакции с хлористоводородной кислотой в условиях, подходящих для получения кристаллической формы С соединения формулы 1.
17. Способ по п.13, включающий проведение реакции с хлористоводородной кислотой в условиях, подходящих для получения кристаллической формы С соединения формулы 1.
18. Способ по пп.11, 12, 15 или 17, где соединение формулы 14 получают способом по любому из пп.1-10.
19. Способ по п.13, где соединение формулы 14 получают способом по любому из пп.1-10.
20. Способ по п.14, где соединение формулы 14 получают способом по любому из пп.1-10.
21. Способ по п.16, где соединение формулы 14 получают способом по любому из пп.1-10.
22. Способ получения свободного основания соединения формулы 1
включающий взаимодействие соединения формулы 14
с боргидридом щелочного металла в присутствии растворителя с последующим взаимодействием с HCl и последующим взаимодействием с подходящим основанием с получением свободного основания соединения формулы 1.
23. Способ по п.22, где соединение формулы 14 получают способом по любому из пп.1-10.
24. Соединение формулы 14
25. Соединение, имеющее следующую структуру
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0701966.4A GB0701966D0 (en) | 2007-02-01 | 2007-02-01 | Process |
| GB0701966.4 | 2007-02-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009132667A true RU2009132667A (ru) | 2011-03-10 |
Family
ID=37891143
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009132667/04A RU2009132667A (ru) | 2007-02-01 | 2008-01-31 | Способ получения (r)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тиона |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8158666B2 (ru) |
| EP (1) | EP2114927B1 (ru) |
| JP (2) | JP2010518000A (ru) |
| KR (1) | KR20090104899A (ru) |
| CN (1) | CN101636396A (ru) |
| AR (1) | AR065109A1 (ru) |
| AU (1) | AU2008211847A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0806428A2 (ru) |
| CA (1) | CA2677204C (ru) |
| ES (1) | ES2648223T3 (ru) |
| GB (1) | GB0701966D0 (ru) |
| IL (1) | IL200183A0 (ru) |
| MX (1) | MX2009008245A (ru) |
| PT (1) | PT2114927T (ru) |
| RU (1) | RU2009132667A (ru) |
| WO (1) | WO2008094056A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0701966D0 (en) | 2007-02-01 | 2007-03-14 | Portela & Ca Sa | Process |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5438150A (en) * | 1994-04-26 | 1995-08-01 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Process for making 1-benzocycloalkyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione derivatives |
| US7125904B2 (en) | 2002-10-11 | 2006-10-24 | Portela & C.A., S.A. | Peripherally-selective inhibitors of dopamine-β-hydroxylase and method of their preparation |
| GB0701966D0 (en) | 2007-02-01 | 2007-03-14 | Portela & Ca Sa | Process |
-
2007
- 2007-02-01 GB GBGB0701966.4A patent/GB0701966D0/en not_active Ceased
-
2008
- 2008-01-31 KR KR1020097017871A patent/KR20090104899A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-01-31 WO PCT/PT2008/000006 patent/WO2008094056A1/en active Application Filing
- 2008-01-31 JP JP2009548189A patent/JP2010518000A/ja active Pending
- 2008-01-31 US US12/525,043 patent/US8158666B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2008-01-31 AR ARP080100397A patent/AR065109A1/es unknown
- 2008-01-31 ES ES08712688.4T patent/ES2648223T3/es active Active
- 2008-01-31 BR BRPI0806428-8A patent/BRPI0806428A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2008-01-31 MX MX2009008245A patent/MX2009008245A/es unknown
- 2008-01-31 CA CA2677204A patent/CA2677204C/en active Active
- 2008-01-31 RU RU2009132667/04A patent/RU2009132667A/ru not_active Application Discontinuation
- 2008-01-31 PT PT87126884T patent/PT2114927T/pt unknown
- 2008-01-31 EP EP08712688.4A patent/EP2114927B1/en not_active Not-in-force
- 2008-01-31 CN CN200880003954A patent/CN101636396A/zh active Pending
- 2008-01-31 AU AU2008211847A patent/AU2008211847A1/en not_active Abandoned
-
2009
- 2009-07-30 IL IL200183A patent/IL200183A0/en unknown
-
2014
- 2014-03-03 JP JP2014040896A patent/JP5789687B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20100121073A1 (en) | 2010-05-13 |
| EP2114927A1 (en) | 2009-11-11 |
| WO2008094056A1 (en) | 2008-08-07 |
| ES2648223T3 (es) | 2017-12-29 |
| US8158666B2 (en) | 2012-04-17 |
| GB0701966D0 (en) | 2007-03-14 |
| BRPI0806428A2 (pt) | 2011-09-13 |
| CA2677204C (en) | 2015-06-23 |
| IL200183A0 (en) | 2010-04-15 |
| KR20090104899A (ko) | 2009-10-06 |
| CN101636396A (zh) | 2010-01-27 |
| EP2114927B1 (en) | 2017-08-23 |
| JP5789687B2 (ja) | 2015-10-07 |
| CA2677204A1 (en) | 2008-08-07 |
| AU2008211847A1 (en) | 2008-08-07 |
| MX2009008245A (es) | 2009-08-12 |
| AR065109A1 (es) | 2009-05-13 |
| PT2114927T (pt) | 2017-11-24 |
| JP2014193858A (ja) | 2014-10-09 |
| JP2010518000A (ja) | 2010-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2009527517A5 (ru) | ||
| RU2008131956A (ru) | Способ получения агониста а2а-аденозинового рецептора и его полиморфов | |
| RU2008109650A (ru) | Способ получения бетамиметиков | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| RU2011105244A (ru) | Термическое разложение карбоксилатов аммония | |
| EA200701470A1 (ru) | Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений | |
| RU2007122353A (ru) | Способ получения гидробромида галантамина | |
| RU2009111276A (ru) | Способ получения 1-(3, 4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида или его соли | |
| JP2005538088A5 (ru) | ||
| RU2007141199A (ru) | Способ получения производного тиазола | |
| NO20080812L (no) | Fremgangsmate for fremstilling av 4 β-amino-4'demetyl-4-4-desoksy podofyllotoksin | |
| RU2007101508A (ru) | Способ получения тиазола аминометилированием | |
| RU2009132667A (ru) | Способ получения (r)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тиона | |
| CA2641542A1 (en) | Improved process for producing nitroisourea derivatives | |
| JP2008260725A (ja) | ２−イミノ−４−チアゾリジノンの製造方法 | |
| RU2009115852A (ru) | Способ получения абакавира | |
| CN103073483B (zh) | 一种甲哌卡因及其光学对映体的制备方法 | |
| CA2608087A1 (en) | Methods for synthesizing heterocyclic compounds | |
| CA2578722A1 (en) | Process for atorvastatin calcium amorphous | |
| RU2010120061A (ru) | Способ получения замещенных 4-нитро-5-(2-оксоэтил)фталонитрилов | |
| RU2009132668A (ru) | Способ получения (r)-5-(2-аминоэтил)-1-(6,8-дифторхроман-3-ил)-1,3-дигидроимидазол-2-тиона | |
| RU2327693C1 (ru) | Способ получения 2,4-бис(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-4-оксомасляной кислоты | |
| RU2019108153A (ru) | Новые производные бензодиазепина | |
| JP2007070270A (ja) | ３−アミノメチルオキセタン化合物の製法 | |
| RU2008142736A (ru) | Способ получения производных этилендиамина, имеющих карбаматную группу и ациальную группу, и промежуточных веществ для получения производных |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20120423 |