RU2007118523A - Производные индола и бензимидазола - Google Patents

Производные индола и бензимидазола Download PDF

Info

Publication number
RU2007118523A
RU2007118523A RU2007118523/04A RU2007118523A RU2007118523A RU 2007118523 A RU2007118523 A RU 2007118523A RU 2007118523/04 A RU2007118523/04 A RU 2007118523/04A RU 2007118523 A RU2007118523 A RU 2007118523A RU 2007118523 A RU2007118523 A RU 2007118523A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
benzimidazol
group
methylpropyl
aminopropyl
Prior art date
Application number
RU2007118523/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Рустум С. БОЙС (US)
Рустум С. БОЙС
Йи КСИА (US)
Йи Ксиа
Хонг н ГУО (US)
Хонгян ГУО
Крис Дж. МЕНДЕНХАЛЛ (US)
Крис Дж. МЕНДЕНХАЛЛ
Аннетте О. ВАЛЬТЕР (US)
Аннетте О. Вальтер
Вейбо ВАНГ (US)
Вейбо ВАНГ
Original Assignee
Новартис Вэксинс Энд Диагностикс Инк. (Us)
Новартис Вэксинс Энд Диагностикс Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис Вэксинс Энд Диагностикс Инк. (Us), Новартис Вэксинс Энд Диагностикс Инк. filed Critical Новартис Вэксинс Энд Диагностикс Инк. (Us)
Publication of RU2007118523A publication Critical patent/RU2007118523A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/14—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings

Claims (38)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где
W представляет собой =СН- или =N-;
R1 выбирают из группы, состоящей из аминоацила, ациламино, карбоксила, эфира карбоновой кислоты, арила и алкила, необязательно замещенного гидрокси или галогеном;
R2 выбирают из группы, состоящей из водорода, необязательно замещенного алкила и арила;
R3 представляет собой -Х-А, где А выбирают из группы, состоящей из алкила, арила, гетероарила, гетероцикла и циклоалкила, каждый из которых может быть необязательно замещен 1-4 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, ациламино, гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероциклилокси, замещенного гетероциклилокси, ацила, карбоксила, эфира карбоновой кислоты, оксо (кроме заместителя замещенного арила или замещенного гетероарила), галогена, гидрокси и нитро;
Х выбирают из группы, состоящей из -С(O)-, -C(S)-, -S(O)-, -S(O)2-, и -S(O)2NR-, где R представляет собой водород или алкил, и если Х представляет собой -С(O)-, А дополнительно выбирают из группы, состоящей из амино, замещенного амино, алкокси и замещенного алкокси;
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, гидрокси, ацила, алкила, замещенного алкила, циклоалкила, замещенного циклоалкила, арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероцикла и замещенного гетероцикла;
или R1 и R4 совместно с атомом углерода, присоединенным к R1, и атомом азота, присоединенным к R4, образуют группу, выбранную из группы, состоящей из гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероарила и замещенного гетероарила;
или если R1 и R4 совместно с атомом углерода, присоединенным к R1, и атомом азота, присоединенным к R4, не образуют группу, выбранную из группы, состоящей из гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероарила и замещенного гетероарила, то R3 и R4 совместно с присоединенным к ним атомом азота образуют группу, выбранную из группы, состоящей из гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероарила и замещенного гетероарила;
R5 представляет собой -L-A1, где L выбирают из группы, состоящей из -S(O)r-, где r равно одному или двум, C1-С2алкилена с неразветвленной цепью, необязательно замещенного гидрокси, галогена и ациламино;
А1 выбирают из группы, состоящей из арила, замещенного арила, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероцикла, замещенного гетероцикла, циклоалкила и замещенного циклоалкила;
каждый R6 независимо выбирают из группы, состоящей из ацила, ациламино, алкила, замещенного алкила, алкенила, замещенного алкенила, алкинила, замещенного алкинила, алкокси, замещенного алкокси, амино, замещенного амино, аминоацила, арила, замещенного арила, арилокси, замещенного арилокси, карбоксила, эфира карбоновой кислоты, циано, циклоалкила, замещенного циклоалкила, галогена, гетероарила, замещенного гетероарила, гетероарилокси, замещенного гетероарилокси, гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероциклилокси, замещенного гетероциклилокси, гидрокси, нитро, тиола, алкилтио, замещенного алкилтио, арилтио, замещенного арилтио, гетероарилтио и замещенного гетероарилтио;
p равно 0, 1, 2 или 3;
или его фармацевтически приемлемые соли, сложные эфиры и пролекарства;
при условии, что если W представляет собой =N-, а A1 представляет собой замещенный фенил, указанный замещенный фенил не включает в себя орто-заместитель формулы -Q-NR7R8, где Q представляет собой связь, C1-С3алкил, С2-С3алкенил, С2-С3алкинил, а R7 и R8 независимо представляют собой C1-C8алкил или C1-C8циклоалкил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, галогена, амино, циано, нитро, C1-C8алкила, C1-C8циклоалкила, галоген-C1-C8алкила, С1-C8алкокси, галоген-C1-C8алкокси, или R7 и R8 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать необязательно замещенный 3-7-членный гетероцикл или необязательно замещенный 3-7-членный гетероарил.
2. Соединение по п.1, причем соединение характеризуется формулой IA:
Figure 00000002
где R1, R2, R3, R4, R5, R6 и p определены выше.
3. Соединение по п.1, причем соединение характеризуется формулой IB:
Figure 00000003
где R1, R2, R3, R4, R5, R6 и p определены выше.
4. Соединение формулы IC:
Figure 00000004
где
W представляет собой =СН- или =N-;
p равно 0, 1, 2 или 3;
R9 представляет собой алкил или замещенный алкил;
R11 представляет собой -X1-А2, где X1 представляет собой -С(O)-, а А2 выбирают из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, арила, замещенного арила, гетероарила и замещенного гетероарила;
R12 выбирают из группы, состоящей из водорода, -алкилен-амино, -алкилен-замещенного амино, -алкилен-арила, -алкилен-замещенного арила, -алкилен-гетероарила и -алкилен-замещенного гетероарила;
или R9 и R12 совместно с атомом углерода, присоединенным к R9, и атомом азота, присоединенным к R12, образуют группу, выбранную из группы, состоящей из гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероарила и замещенного гетероарила;
или если R9 и R12 совместно с атомом углерода, присоединенным к R9, и атомом азота, присоединенным к R12, не образуют группу, выбранную из группы, состоящей из гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероарила и замещенного гетероарила, то R11 и R12 совместно с присоединенным к ним атомом азота соединены с образованием группы, выбранной из группы, состоящей из гетероцикла, замещенного гетероцикла, гетероарила и замещенного гетероарила;
R13 представляет собой -L1-A3, где L1 представляет собой -S(O)r-, где r равно 1 или 2, или С1-С2алкилен с неразветвленной цепью, а A выбирают из группы, состоящей из арила, замещенного арила, гетероарила и замещенного гетероарила;
каждый из R14 независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, С2-С3алкинила, С2-С3алкенила, С1-С5алкила, С1-С3алкокси и фенила;
или его фармацевтически приемлемые соли, сложные эфиры и пролекарства;
при условии, что если W представляет собой =N-, а A1 представляет собой замещенный фенил, указанный замещенный фенил не включает в себя орто-заместитель формулы -Q-NR7R8, где Q представляет собой связь, C1-С3алкил, С2-С3алкенил, С2-С3алкинил, а R7 и R8 независимо представляют собой C1-C8алкил или C1-C8циклоалкил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, галогена, амино, циано, нитро, C1-C8алкила, C1-C8циклоалкила, галоген-С1-С8алкила, C1-C8алкокси, галоген-C1-C8алкокси, или R7 и R8 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать необязательно замещенный 3-7-членный гетероцикл или необязательно замещенный 3-7-членный гетероарил.
5. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой алкил или арил.
6. Соединение по п.5, в котором R1 выбирают из группы, состоящей из этила, изопропила, трет-бутила и фенила.
7. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой водород или метил.
8. Соединение по п.1, в котором Х представляет собой -С(O)-, а A представляет собой арил или гетероарил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, алкила, ациламино, нитро, гидрокси.
9. Соединение по п.1, в котором R3 выбирают из группы, состоящей из (2-хлор-6-метилпиридин-4-ил)карбонила; (5-метилимидазол-4-ил)карбонила; (диметиламино)метилкарбонила; (нафт-2-ил)карбонила; (пиридин-3-ил)карбонила; (пиридин-4-ил)карбонила; 1,5-диметилпиразол-3-илкарбонила; 1-метил-5-трифторметилпиразол-4-илкарбонила; 1-метил-5-хлорпиразол-4-илкарбонила; 2-(2-аминоэтиламидо)-4-метилбензоила; 2,4-дифторбензоила; 2,4-диметилтиазол-5-илкарбонила; 2,6-дифторбензоила; 2-аминоэтилкарбонила; 2-аминотиазол-4-илкарбонила; 2-хлорбензоила; 2-хлорпиридин-5-илкарбонила; 2-фторбензоила; 2-метоксибензоила; 2-метилпиридин-5-илкарбонила; 3,4-дихлорбензоила; 3,4-диметилбензоила; 3-хлорбензоила; 3-фтор-4-метилбензоила; 3-гидроксипиридин-4-илкарбонила; 4-аминопиридин-3-илкарбонила; 4-бромбензоила; 4-хлорбензоила; 4-хлорпиридин-3-илкарбонила; 4-диметиламинобензоила; 4-гидроксибензоила; 4-гидроксипиридин-3-илкарбонила; 4-метоксибензоила; 4-метил-2-(аминоэтилкарбониламино)бензоила; 4-метилбензоила; 4-метилизоксазол-3-илкарбонила; 4-метилпиридин-3-илкарбонила; 4-морфолино-N-илпиридин-3-илкарбонила; 4-нитробензоила; 4-трет-бутилбензоила; 4-трифторметилбензоила; 4-трифторметилпиридин-3-илкарбонила; 5-хлорпиридин-3-илкарбонила; 5-метилпиразол-3-илкарбонила; 6-хлорпиридин-3-илкарбонила; бензоила; циклогексилкарбонила; фуран-3-илкарбонила; изоксазол-3-илкарбонила; фенилсульфонила; пиперидин-4-илкарбонила; пиразин-2-илкарбонила; пиридазин-3-илкарбонила; пиридазин-4-илкарбонила; тетрагидрофуран-2-илкарбонила; тетрагидрофуран-3-илкарбонила; и тиазол-4-илкарбонила.
10. Соединение по п.1, в котором R3 выбирают из группы, состоящей из
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
11. Соединение по п.9, в котором R3 выбирают из группы, состоящей из 2-аминоэтилкарбонила; 4-метил-2-(аминоэтилкарбониламино)бензоила; (нафт-2-ил)карбонила; (пиридин-3-ил)карбонила; (пиридин-4-ил)карбонила; 2-(2-аминоэтиламидо)-4-метилбензоила; 2,4-дифторбензоила; 2,6-дифторбензоила; 2-фторбензоила; 3,4-диметилбензоила; 3-фтор-4-метилбензоила; 4-бромбензоила; 4-хлорбензоила; 4-гидроксибензоила; 4-метилбензоила; 4-нитробензоила; и бензоила.
12. Соединение по п.1, в котором R1 и R4 совместно с атомом углерода, присоединенным к R1, и атомом азота, присоединенным к R4, образуют гетероцикл или замещенную гетероциклическую группу.
13. Соединение по п.12, в котором замещенная гетероциклическая группа представляет собой 3-гидроксипирролидинил.
14. Соединение по п.1, в котором R3 и R4 совместно с присоединенным к ним атомом азота соединены с образованием замещенной гетероциклической группы.
15. Соединение по п.14, в котором гетероциклическая группа представляет собой 2-аминоэтил-5-метил-8-оксо-7Н-хиназолин-1-ил.
16. Соединение по п.1, в котором R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, алкила и замещенного алкила.
17. Соединение по п.1, в котором R4 выбирают из группы, состоящей из водорода; (аминометилкарбонил)аминоэтила; 2,2-диметил-3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропила; 2,2-диметил-3-диметиламинопропила; 2-аминоэтила; 2-гидроксиэтил-3-аминопропила; 2-гидроксипиридин-4-илметила; 2-гидроксипиридин-5-илметила; 3-(1-цианокарбамид)пропила; 3-(бензиламино)пропила; 3-(циклобутиламино)пропила; 3-(циклогексилметиламино)пропила; 3-(диэтиламино)пропила; 3-(изопропиламино)пропила; 3-(фенилкарбонилокси)пропила; 3-[(3-трифторметилпиридин-6-ил)амино]пропила; 3-[(5-пиридин-3-илоксииндазол-3-ил)метиламино]пропила; 3-[(6-фториндазол-3-ил)метиламино]пропила; 3-[(аминометилкарбонил)амино] пропила; 3-[5-цианопиридин-2-ил]пропила; 3-{[5-(пиридин-3-илокси)индазол-3-ил]метиламино]пропила; 3-амино-3-(аминокарбонилметил)пропила; 3-аминопропила; 3-гидроксипропила; 3-метилсульфониламинопропила; 3-карбамидпропила; 4-метилбензила; 5-метоксииндазол-3-илметила; бензила; пиперидин-3-илметила; пиперидин-4-ила; и пирролидин-2-илметила.
18. Соединение по п.1, в котором R4 выбирают из группы, состоящей из:
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
  
Figure 00000077
Figure 00000078
  
Figure 00000079
Figure 00000080
      
19. Соединение по п.16, в котором R4 выбирают из группы, состоящей из водорода; 3-(1-цианокарбамид)пропила; 3-(бензиламино)пропила; 3-(циклобутиламино)пропила; 3-(циклогексилметиламино)пропила; 3-(диэтиламино)пропила; 3-(изопропиламино)пропила; 3-аминопропила; 3-карбамидпропила; 4-метилбензила; и имидазол-4-илметила.
20. Соединение по п.1, в котором L представляет собой -SO2- или -СН2-, а А1 является необязательно замещенный арил.
21. Соединение по п.1, в котором R5 выбирают из группы, состоящей из 2,4-дифторбензила; 2-метилбензила; 3-(метиламидо)бензила; 3,5-дифторбензила; 3-хлорбензила; 3-фторбензила; 3-гидроксибензила; 3-метилбензила; 4-хлорбензила; 4-метилбензила; бензила; и тиазол-4-илметила.
22. Соединение по п.1, в котором группы R5 выбирают из группы, состоящей из 3-(метиламидо)бензила; 3,5-дифторбензила; 3-хлорбензила; 3-фторбензила; 3-гидроксибензила; 4-хлорбензила; и бензила.
23. Соединение по п.1, в котором p равно 1.
24. Соединение по п.23, в котором R6 выбирают из группы, состоящей из пропаргила; брома; -CF3; хлора; этила; этинила; фтора; метокси; метила; фенила; винила.
25. Соединение по п.1, в котором R6 выбирают из группы, состоящей из брома; хлора; этила; метокси; метила; пропаргила; винила; фтора; фенила.
26. Соединение по п.1, в котором p равно 0.
27. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-хлорбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(4-хлорбензил)-6-фтор-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)пропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-бромбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-бром-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-бром-1Н-бензимидазол-2-ил)пропил]бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-бром-1Н-бензимидазол-2-ил)пропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1- [1-(3-гидроксибензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-этил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[5-этил-1-(3-гидроксибензил)-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[5-этил-1-(3-фторбензил)-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-1-[(1R)-1-(1-бензил-5-бром-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-N-1-(4-метилбензил)-бета-аланинамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-винил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-метокси-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-фенил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
2-(бета-аланиламино)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-бром-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
(3R,5R)-5-[1-(3-гидроксибензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-1-(4-метилбензоил)пирролидин-3-ола;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-этинил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
2-(2-аминоэтил)-3-[(1R)-1-(1-бензил-5-бром-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-7-метилхиназолин-4(3Н)-она;
N-(3-аминопропил)-3-фтор-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-2,4-дифтор-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-3,4-диметилбензамида;
N-((1R)-1-{1-[3-(ацетиламино)бензил]-5-бром-1H-бензимидазол-2-ил}-2-метилпропил)-N-(3-аминопропил)-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-2,6-дифтор-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-2-фтор-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[5-бром-1-(3-хлорбензил)-1Н-бензимидазол-2-у1]-2-метилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-нитробензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}никотинамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}изоникотинамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-2-нафтамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2,2-диметилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-4-гидроксибензамида;
N-[3-(бензиламино)пропил]-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-N-{3-[(циклогексилметил)амино]пропил}-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[(1R)-1-(1-бензил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2,2-диметилпропил]бензамида;
N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-N-[3-(изопропиламино)пропил]-4-метилбензамида;
N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-N-[3-(диэтиламино)пропил]-4-метилбензамида;
N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-N-[3-(циклобутиламино)пропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{(1R)-1-[5-бром-1-(3,5-дифторбензил)-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[1-(1-бензил-5-хлор-1Н-индол-2-ил)-2-метилпропил]бензамида;
N-(3-аминопропил)-N-[1-(1-бензил-5-хлор-1Н-индол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-(3-аминопропил)-N-{1-[5-хлор-1-(фенилсульфонил)-1Н-индол-2-ил]-2-метилпропил}-4-метилбензамида;
N-{3-[(аминокарбонил)(циано)амино]пропил}-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-{3-[(аминокарбонил)амино]пропил}-N-[(1R)-1-(1-бензил-5-хлор-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-метилпропил]-4-метилбензамида;
N-{(1R)-1-[1-(3-фторбензил)-5-метил-1Н-бензимидазол-2-ил]-2-метилпропил}-N-(1H-имидазол-4-илметил)бензамида;
и их фармацевтически приемлемых солей, сложных эфиров и пролекарств.
28. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
29. Композиция по п.28, дополнительно содержащая, по меньшей мере, одно дополнительное средство для лечения злокачественных опухолей.
30. Композиция по п.29, в которой дополнительное средство для лечения злокачественных опухолей выбирают из группы, состоящей из иринотекана, топотекана, гемцитабина, иматиниба, трастузумаба, 5-фторурацила, лейковорина, карбоплатина, цисплатина, доцетаксела, паклитаксела, тезацитабина, циклофосфамида, алкалоидов барвинка, антрациклинов, ритуксимаба и трастузумаба.
31. Способ лечения нарушения, по меньшей мере, частично опосредованного KSP, у пациента-млекопитающего, предусматривающий введение нуждающемуся в таком лечении пациенту-млекопитающему терапевтически эффективного количества композиции по п.28.
32. Способ по п.31, в котором нарушение представляет собой клеточно-пролиферативное заболевание.
33. Способ по п.32, в котором клеточно-пролиферативное заболевание представляет собой злокачественную опухоль.
34. Способ по п.33, в котором злокачественная опухоль выбрана из группы, состоящей из опухолей легкого и бронхов; предстательной железы; молочной железы; поджелудочной железы; толстой и прямой кишок; щитовидной железы; желудка; печени и внутрипеченочного желчного протока; почки и почечной лоханки; мочевого пузыря; тела матки; шейки матки; яичника; множественной миеломы; опухоли пищевода; острого миелобластного лейкоза; хронического миелолейкоза; лимфолейкоза; миелоидного лейкоза; опухолей головного мозга; ротовой полости и глотки; гортани; тонкого кишечника; неходжкинской лимфомы; меланомы; ворсинчатой аденомы толстого кишечника.
35. Способ по п.34, дополнительно предусматривающий введение пациенту-млекопитающему одного дополнительного средства для лечения злокачественных опухолей.
36. Способ по п.35, где дополнительное средство для лечения злокачественных опухолей выбирают из группы, состоящей из иринотекана, топотекана, гемцитабина, иматиниба, трастузумаба, 5-фторурацила, лейковорина, карбоплатина, цисплатина, доцетаксела, паклитаксела, тезацитабина, циклофосфамида, алкалоидов барвинка, антрациклинов, ритуксимаба и трастузумаба.
37. Способ ингибирования кинезина KSP у пациента-млекопитающего, причем указанный способ предусматривает введение пациенту эффективного ингибирующего KSP количества соединения по п.1.
38. Применение композиции по п.28 для производства лекарственного препарата для лечения злокачественных опухолей.
RU2007118523/04A 2004-10-19 2005-10-14 Производные индола и бензимидазола RU2007118523A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US62038504P 2004-10-19 2004-10-19
US60/620,385 2004-10-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007118523A true RU2007118523A (ru) 2008-11-27

Family

ID=36123937

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007118523/04A RU2007118523A (ru) 2004-10-19 2005-10-14 Производные индола и бензимидазола

Country Status (11)

Country Link
US (2) US8008335B2 (ru)
EP (2) EP2275412A1 (ru)
JP (1) JP2008517057A (ru)
KR (1) KR20070072598A (ru)
CN (1) CN101233115A (ru)
AU (1) AU2005301133A1 (ru)
BR (1) BRPI0517314A (ru)
CA (1) CA2584979A1 (ru)
MX (1) MX2007004699A (ru)
RU (1) RU2007118523A (ru)
WO (1) WO2006049835A2 (ru)

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20050107784A (ko) * 2003-03-07 2005-11-15 아스트라제네카 아베 신규한 융합 복소환 및 이의 용도
UA84954C2 (ru) * 2004-07-22 2008-12-10 Astrazeneca Ab Конденсированные пиримидоны, пригодные для лечения и профилактики злокачественного новообразования
KR20070046176A (ko) * 2004-08-18 2007-05-02 아스트라제네카 아베 특정 융합 피리미돈의 거울상이성질체 및 이의 암 치료 및예방에 있어서의 용도
RU2007118523A (ru) * 2004-10-19 2008-11-27 Новартис Вэксинс Энд Диагностикс Инк. (Us) Производные индола и бензимидазола
WO2006060737A2 (en) * 2004-12-03 2006-06-08 Takeda San Diego, Inc. Mitotic kinesin inhibitors
CN101558049B (zh) * 2006-11-13 2012-08-15 诺瓦提斯公司 作为ksp抑制剂的被取代的吡唑和三唑化合物
JP2010515687A (ja) * 2007-01-05 2010-05-13 ノバルティス アーゲー キネシンスピンドルタンパク質阻害剤（ｅｇ−５）としてのイミダゾール誘導体
DE102007037579B4 (de) 2007-08-09 2012-05-16 Emc Microcollections Gmbh Neue Benzimidazol-2-yl-alkylamine und ihre Anwendung als mikrobizide Wirkstoffe
US9540322B2 (en) 2008-08-18 2017-01-10 Yale University MIF modulators
JP2012500260A (ja) * 2008-08-18 2012-01-05 イェール・ユニヴァーシティー Ｍｉｆモジュレーター
US9643922B2 (en) 2008-08-18 2017-05-09 Yale University MIF modulators
MX2011013816A (es) 2009-06-29 2012-04-11 Incyte Corp Pirimidinonas como inhibidores de pi3k.
AR079529A1 (es) * 2009-12-18 2012-02-01 Incyte Corp Derivados arilo y heteroarilo sustituidos y fundidos como inhibidores de la pi3k
US8759359B2 (en) 2009-12-18 2014-06-24 Incyte Corporation Substituted heteroaryl fused derivatives as PI3K inhibitors
US9193721B2 (en) 2010-04-14 2015-11-24 Incyte Holdings Corporation Fused derivatives as PI3Kδ inhibitors
WO2011128381A1 (en) 2010-04-15 2011-10-20 Novartis Ag Triazole compounds as ksp inhibitors
CN103153970A (zh) * 2010-04-15 2013-06-12 诺瓦提斯公司 作为ksp抑制剂的*唑和噻唑化合物
US9062055B2 (en) 2010-06-21 2015-06-23 Incyte Corporation Fused pyrrole derivatives as PI3K inhibitors
JP5961187B2 (ja) 2010-12-20 2016-08-02 インサイト・ホールディングス・コーポレイションＩｎｃｙｔｅ Ｈｏｌｄｉｎｇｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｐｉ３ｋ阻害剤としてのｎ−（１−（置換フェニル）エチル）−９ｈ−プリン−６−アミン
WO2012125629A1 (en) 2011-03-14 2012-09-20 Incyte Corporation Substituted diamino-pyrimidine and diamino-pyridine derivatives as pi3k inhibitors
US9126948B2 (en) 2011-03-25 2015-09-08 Incyte Holdings Corporation Pyrimidine-4,6-diamine derivatives as PI3K inhibitors
CA2846652C (en) 2011-09-02 2019-11-05 Incyte Corporation Heterocyclylamines as pi3k inhibitors
CN102627578B (zh) * 2011-10-20 2014-06-11 南京大学 苯基苄胺类化合物及其应用
AR090044A1 (es) 2011-12-21 2014-10-15 Novira Therapeutics Inc Agentes antivirales para la hepatitis b
AR090548A1 (es) 2012-04-02 2014-11-19 Incyte Corp Azaheterociclobencilaminas biciclicas como inhibidores de pi3k
CN102603544A (zh) * 2012-04-06 2012-07-25 南京大学 一种抗炎化合物、其制备及其用途
TWI636036B (zh) 2012-08-28 2018-09-21 健生科學愛爾蘭無限公司 胺磺醯基－芳基醯胺類及其作為用於治療ｂ型肝炎的藥物之用途
EP2961732B1 (en) 2013-02-28 2017-04-12 Janssen Sciences Ireland UC Sulfamoyl-arylamides and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b
EA027068B1 (ru) 2013-04-03 2017-06-30 Янссен Сайенсиз Айрлэнд Юси Производные n-фенилкарбоксамида и их применение в качестве лекарственных препаратов для лечения гепатита b
HUE040446T2 (hu) 2013-05-17 2019-03-28 Janssen Sciences Ireland Uc Szulfamoiltiofenamid-származékok és gyógyszerként történõ alkalmazásuk hepatitis B kezelésére
JO3603B1 (ar) 2013-05-17 2020-07-05 Janssen Sciences Ireland Uc مشتقات سلفامويل بيرولاميد واستخدامها كادوية لمعالجة التهاب الكبد نوع بي
WO2014200872A1 (en) 2013-06-09 2014-12-18 Rjs Biologics Llc Pharmaceutical compounds targeted by mif affinity-tethered moieties
US10450270B2 (en) 2013-07-25 2019-10-22 Janssen Sciences Ireland Uc Glyoxamide substituted pyrrolamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
MX368158B (es) 2013-10-23 2019-09-20 Janssen Sciences Ireland Uc Derivados de carboxamida y su uso como medicamentos para el tratamiento de la hepatitis b.
US9169212B2 (en) 2014-01-16 2015-10-27 Novira Therapeutics, Inc. Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections
US10392349B2 (en) 2014-01-16 2019-08-27 Novira Therapeutics, Inc. Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections
JP6553059B2 (ja) 2014-02-05 2019-07-31 ノヴィラ・セラピューティクス・インコーポレイテッド Ｈｂｖ感染の治療のための併用療法
EA035848B1 (ru) 2014-02-06 2020-08-20 Янссен Сайенсиз Айрлэнд Юси Производные сульфамоилпирроламида и их применение в качестве медикаментов для лечения гепатита b
WO2015191677A1 (en) 2014-06-11 2015-12-17 Incyte Corporation Bicyclic heteroarylaminoalkyl phenyl derivatives as pi3k inhibitors
US10786578B2 (en) 2014-08-05 2020-09-29 Novartis Ag CKIT antibody drug conjugates
SG11201706917WA (en) 2015-02-27 2017-09-28 Incyte Corp Salts of pi3k inhibitor and processes for their preparation
CN107847762A (zh) 2015-03-19 2018-03-27 诺维拉治疗公司 氮杂环辛烷和氮杂环壬烷衍生物以及治疗乙型肝炎感染的方法
US9988401B2 (en) 2015-05-11 2018-06-05 Incyte Corporation Crystalline forms of a PI3K inhibitor
US9732097B2 (en) 2015-05-11 2017-08-15 Incyte Corporation Process for the synthesis of a phosphoinositide 3-kinase inhibitor
US10875876B2 (en) 2015-07-02 2020-12-29 Janssen Sciences Ireland Uc Cyclized sulfamoylarylamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
US10077239B2 (en) 2015-09-29 2018-09-18 Novira Therapeutics, Inc. Crystalline forms of a hepatitis B antiviral agent
US10441589B2 (en) 2016-04-15 2019-10-15 Novira Therapeutics, Inc. Combinations and methods comprising a capsid assembly inhibitor
US11547696B2 (en) 2016-10-28 2023-01-10 Children's Hospital Medical Center Methods and compositions for treatment of myelodysplastic syndromes and/or acute myeloid leukemias
AU2019235522A1 (en) 2018-03-14 2020-09-03 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Capsid assembly modulator dosing regimen
US11096931B2 (en) 2019-02-22 2021-08-24 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Amide derivatives useful in the treatment of HBV infection or HBV-induced diseases
AR119732A1 (es) 2019-05-06 2022-01-05 Janssen Sciences Ireland Unlimited Co Derivados de amida útiles en el tratamiento de la infección por vhb o de enfermedades inducidas por vhb

Family Cites Families (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4235871A (en) 1978-02-24 1980-11-25 Papahadjopoulos Demetrios P Method of encapsulating biologically active materials in lipid vesicles
US4501728A (en) 1983-01-06 1985-02-26 Technology Unlimited, Inc. Masking of liposomes from RES recognition
US5023252A (en) 1985-12-04 1991-06-11 Conrex Pharmaceutical Corporation Transdermal and trans-membrane delivery of drugs
US4837028A (en) 1986-12-24 1989-06-06 Liposome Technology, Inc. Liposomes with enhanced circulation time
US5011472A (en) 1988-09-06 1991-04-30 Brown University Research Foundation Implantable delivery system for biological factors
JPH03200961A (ja) * 1989-10-03 1991-09-02 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH04184433A (ja) * 1990-11-20 1992-07-01 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
JPH04321046A (ja) * 1991-02-15 1992-11-11 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料の処理方法
US5185450A (en) 1991-02-19 1993-02-09 University Of South Florida Tetrazolium compounds for cell viability assays
JP2847273B2 (ja) * 1991-11-22 1999-01-13 富士写真フイルム株式会社 カラー画像形成方法
JPH063775A (ja) * 1992-06-22 1994-01-14 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀カラー写真感光材料
US6489300B1 (en) 1997-07-31 2002-12-03 Eugene D. Thorsett Carbamyloxy compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
US6271241B1 (en) * 1999-04-02 2001-08-07 Neurogen Corporation Cycloalkyl and aryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives: modulators and GLP-1 receptors
US6358949B1 (en) * 1999-04-02 2002-03-19 Neurogen Corporation Aryl and hetroaryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives: selective modulators of bradykinin B2 receptors
EP1165519A1 (en) 1999-04-02 2002-01-02 Neurogen Corporation Aryl and heteroaryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives and their use as antidiabetics
IL149164A0 (en) 1999-10-27 2002-11-10 Cytokinetics Inc Methods and compositions utilizing quinazolinones
US6545004B1 (en) * 1999-10-27 2003-04-08 Cytokinetics, Inc. Methods and compositions utilizing quinazolinones
IL154222A0 (en) 2000-08-01 2003-07-31 Sod Conseils Rech Applic Imidazolyl derivatives
AU2001296799A1 (en) 2000-10-06 2002-04-15 Neurogen Corporation Benzimidazole and indole derivatives as crf receptor modulators
JP2004515496A (ja) * 2000-12-07 2004-05-27 アストラゼネカ・アクチエボラーグ ベンズイミダゾール治療剤
EP1360180A1 (en) 2001-01-19 2003-11-12 Cytokinetics, Inc. Phenothiazine kinesin inhibitors
US20040132830A1 (en) 2001-01-19 2004-07-08 Finer Jeffrey T Triphenylmethane kinesin inhibitors
AU2002363429B2 (en) 2001-11-07 2008-05-08 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
AU2002346471A1 (en) 2001-11-20 2003-06-10 Cytokinetics, Inc. Process for the racemization of chiral quinazolinones
JP4464136B2 (ja) 2001-12-06 2010-05-19 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション 有糸分裂キネシン阻害薬
EP1481077B1 (en) 2001-12-06 2009-11-04 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
EP1465896A4 (en) 2001-12-06 2006-01-11 Merck & Co Inc MITOTIC INHIBITORS OF KINESIN
WO2003050064A2 (en) 2001-12-06 2003-06-19 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
DE60231439D1 (de) 2001-12-06 2009-04-16 Merck & Co Inc Mitotische kinesinhemmer
US6906075B2 (en) 2002-01-10 2005-06-14 Neurogen Corp. Melanin concentrating hormone receptor ligands: substituted benzoimidazole analogues
JP2005532991A (ja) * 2002-01-10 2005-11-04 ニューロジェン・コーポレーション メラニン凝集ホルモン受容体リガンド：置換２−（４−ベンジル−ピペラジン−１−イルメチル）−及び２−（４−ベンジル−ジアゼパン−１−イルメチル）−１ｈ−ベンゾイミダゾールアナログ
CA2475879A1 (en) 2002-02-15 2003-08-28 Cytokinetics, Inc. Synthesis of quinazolinones
EP1492487B1 (en) 2002-03-08 2009-11-11 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
JP2005530785A (ja) 2002-05-09 2005-10-13 サイトキネティクス・インコーポレーテッド 化合物、組成物、及び方法
RU2004135554A (ru) 2002-05-09 2006-01-20 Цитокинетикс, Инк. (Us) Пиримидиноны, композиции на их основе и способы их использования
WO2004026226A2 (en) 2002-05-10 2004-04-01 Cytokinetics, Inc. Compounds, compositions and methods
EP1509507A4 (en) 2002-05-23 2006-09-13 Merck & Co Inc INHIBITORS OF MITOTIC KINESIN
WO2003103575A2 (en) 2002-05-23 2003-12-18 Cytokinetics, Inc. Compounds, compositions, and methods
KR20050010515A (ko) 2002-06-14 2005-01-27 머크 앤드 캄파니 인코포레이티드 유사분열 키네신 억제제
US7301028B2 (en) 2002-06-14 2007-11-27 Merck & Co., Inc. Mitotic kinesin inhibitors
US20060134767A1 (en) 2002-07-08 2006-06-22 Buser-Doepner Carolyn A Mitotic kinesin binding site
EP1539727B1 (en) 2002-07-17 2009-02-18 Cytokinetics, Inc. Compounds, compositions, and methods for treating cellular proliferative diseases
US7211580B2 (en) 2002-07-23 2007-05-01 Cytokinetics, Incorporated Compounds, compositions, and methods
AU2003262747A1 (en) 2002-08-21 2004-03-11 Cytokinetics, Inc. Compounds, compositions, and methods
EP1554265A4 (en) 2002-09-13 2008-05-07 Cytokinetics Inc COMPOSITIONS, COMPOSITIONS AND M THODES
AU2003900608A0 (en) * 2003-02-11 2003-02-27 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Hdac inhibitor
WO2005000804A2 (en) * 2003-06-05 2005-01-06 Merck & Co., Inc. Substituted indoles and a process for preparing substituted indoles
WO2005037272A1 (en) * 2003-10-22 2005-04-28 Arpida A/S Benzimidazole derivatives and use thereof as peptide deformylase inhibitors
RU2007118523A (ru) * 2004-10-19 2008-11-27 Новартис Вэксинс Энд Диагностикс Инк. (Us) Производные индола и бензимидазола

Also Published As

Publication number Publication date
US8008335B2 (en) 2011-08-30
EP1807399A2 (en) 2007-07-18
CN101233115A (zh) 2008-07-30
CA2584979A1 (en) 2006-05-11
AU2005301133A1 (en) 2006-05-11
US20080317744A1 (en) 2008-12-25
MX2007004699A (es) 2007-06-14
US20060084687A1 (en) 2006-04-20
EP2275412A1 (en) 2011-01-19
KR20070072598A (ko) 2007-07-04
WO2006049835A3 (en) 2007-11-22
WO2006049835A2 (en) 2006-05-11
JP2008517057A (ja) 2008-05-22
US7608723B2 (en) 2009-10-27
BRPI0517314A (pt) 2008-10-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007118523A (ru) Производные индола и бензимидазола
JP2008517057A5 (ru)
RU2006145336A (ru) Замещенные производные хинолина, как ингибиторы митотического кинезина
JP2020503299A5 (ru)
JP6342393B2 (ja) 置換型ピラゾロン化合物及び使用方法
AU2019212478C1 (en) Chemokine receptor modulators and uses thereof
ES2778059T3 (es) Combinaciones farmacéuticas de un inhibidor de CDK4/6 y un inhibidor de B-Raf
JP6768693B2 (ja) グルタミナーゼ阻害剤を投与する方法
RU2011121665A (ru) Производные 7-гидроксибензимидазол-4-илметанона и содержащие их ингибиторы рвк
JP2021501145A5 (ru)
JP2009526072A5 (ru)
JP2012517428A5 (ru)
JP2009536620A5 (ru)
JP2005511531A5 (ru)
JP2004537564A5 (ru)
RU2009103313A (ru) Индолы в качестве модуляторов 5-нт6
HUE029370T2 (hu) Rákellenes aktivitású vegyületek
WO2018049271A1 (en) Chemokine receptor modulators and uses thereof
RU2010137114A (ru) Амидные производные как позитивные аллостерические модуляторы и способы их применения
RU2008137612A (ru) Амидное производное или его соли
JP2010515750A5 (ru)
JP2002523511A5 (ru)
JP2004526699A5 (ru)
JP2018518522A5 (ru)
RU2011105059A (ru) Применение производных пиримидиламинобензамида для лечения фиброза

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100125