RU2006139642A - Очистка карбоновых кислот путем комплексообразования с селективными растворителями - Google Patents
Очистка карбоновых кислот путем комплексообразования с селективными растворителями Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006139642A RU2006139642A RU2006139642/04A RU2006139642A RU2006139642A RU 2006139642 A RU2006139642 A RU 2006139642A RU 2006139642/04 A RU2006139642/04 A RU 2006139642/04A RU 2006139642 A RU2006139642 A RU 2006139642A RU 2006139642 A RU2006139642 A RU 2006139642A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- crystallization
- selective
- solvent
- mother liquor
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/285—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with peroxy-compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
- C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
- C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
- C07C63/26—1,4 - Benzenedicarboxylic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (26)
1. Способ очистки карбоновой кислоты из смеси, включающей одну или несколько карбоновых кислот, причем способ включает:
контакт смеси с селективным растворителем для кристаллизации при температуре и в течение времени, которые эффективны для образования суспензии комплексной соли карбоновой кислоты с селективным растворителем для кристаллизации, и
извлечение комплексной соли.
2. Способ по п.1, в котором карбоновую кислоту выбирают из группы, состоящей из терефталевой кислоты, изофталевой кислоты, ортофталевой кислоты, а также их смесей.
3. Способ по п.1, в которм селективный растворитель для кристаллизации выбирают из группы, состоящей из N,N-диметилацетамида, N,N-диметилформамида, N-формилпиперидина, N-алкил-2-пирролидона, N-меркаптоалкил-2-пирролидона, N-алкил-2-тиопирролидона, N-гидроксиалкил-2-пирролидона, морфолинов, карбитолов, C1-C12 спиртов, простых эфиров, аминов, амидов, сложных эфиров, а также их смесей.
4. Способ по п.1, в котором селективный растворитель для кристаллизации представляет собой N-метилпирролидон.
5. Способ по п.1, в котором температура составляет от примерно 0 до примерно 65°С.
6. Способ по п.1, в котором время составляет от примерно 1 мин до примерно 5 ч.
7. Способ по п.1, дополнительно включающий разложение комплексной соли в селективном растворителе для кристаллизации для получения свободной карбоновой кислоты.
8. Способ по п.7, в котором комплексную соль растворяют в селективном растворителе для кристаллизации.
9. Способ по п.7, в котором комплексная соль образует суспензию в селективном растворителе для кристаллизации.
10. Метод по п.7, дополнительно включающий перемешивание селективного растворителя с энергией, достаточной для протекания кристаллизации карбоновой кислоты, кристаллы которой имеют глобулярную форму.
11. Способ по п.7, дополнительно включающий понижение температуры селективного растворителя.
12. Способ по п.7, дополнительно включающий уменьшение объема селективного растворителя путем испарения части вышеуказанного селективного растворителя для кристаллизации.
13. Способ по п.7, дополнительно включающий добавление осадителя к селективному растворителю для кристаллизации.
14. Способ по п.1, в котором смесь дополнительно включает одно или несколько веществ, выбранных из группы, состоящей из карбоксибензальдегида, толуиловой кислоты, а также ксилола, и в котором извлечение комплексной соли приводит к образованию маточного раствора, который обогащен одним или несколькими веществами, причем способ дополнительно включает добавление окислителя к части маточного раствора.
15. Способ по п.14, в котором окислитель выбирают из группы, содержащей воздух, обогащенный воздух, чистый кислород, пероксид водорода, водный раствор пероксида водорода, пероксид водорода в органической жидкости, озон, тетрахлорид углерода, трихлорацетальдегид, гексамин, ацетон, циклогексанон, бензофенон, коричный альдегид, диметилсульфоксид, сульфиды, хиральные оксиданты, глиоксали, органические пероксикислоты, такие как надмуравьиная кислота, надуксусная кислота, надбензойная кислота, надпропионовая кислота, надмалеиновая кислота, а также надфталевая кислота.
16. Способ по п.14, в котором pH вышеуказанной части маточного раствора составляет от примерно -1 до примерно 7.
17. Способ по п.14, в котором pH вышеуказанной части маточного раствора доводят до значения, составляющего от -1 до примерно 7, путем добавления кислоты к вышеуказанному маточному раствору.
18. Способ по п.14, дополнительно включающий очистку дополнительной карбоновой кислоты из вышеуказанной части посредством контакта вышеуказанной части с селективным растворителем для кристаллизации при температуре и в течение времени, которые эффективны для образования суспензии комплексной соли дополнительной карбоновой кислоты с селективным растворителем для кристаллизации, и извлечения комплексной соли.
19. Способ по п.1, в котором смесь включает в себя терефталевую кислоту и изофталевую кислоту и в котором извлечение вышеуказанной комплексной соли приводит к образованию маточного раствора, причем способ дополнительно включает осаждение терефталевой кислоты из маточного раствора для того, чтобы получить обедненный терефталевой кислотой поток, и затем осаждение изофталевой кислоты из обедненного терефталевой кислотой потока.
20. Способ по п.7, в котором смесь включает терефталевую кислоту и изофталевую кислоту, причем способ дополнительно включает понижение температуры и уменьшение объема растворителя для вторичной кристаллизации или добавление осадителя на первой стадии к растворителю для вторичной кристаллизации для селективного извлечения свободной терефталевой кислоты и для получения обедненного терефталевой кислотой раствора и затем понижения температуры и уменьшения объема обедненного терефталевой кислотой раствора на второй стадии для селективного извлечения изофталевой кислоты.
21. Способ по п.1, в котором карбоновую кислоту выбирают из группы, состоящей из терефталевой кислоты, изофталевой кислоты, ортофталевой кислоты, а также их смесей, в котором смесь дополнительно включает одно или несколько веществ, выбранных из группы, состоящей из карбоксибензальдегида, толуиловой кислоты, а также ксилола, в котором извлечение вышеуказанной комплексной соли приводит к образованию маточного раствора, обогащенного одним или несколькими вышеуказанными веществами, и в котором селективный растворитель для кристаллизации выбирают из группы, состоящей из N,N-диметилацетамида и N-метилпирролидона, причем способ дополнительно включает:
разложение или растворение вышеуказанной комплексной соли в селективном растворителе для кристаллизации для образования вторичной суспензии или раствора и осаждения свободной карбоновой кислоты из вышеуказанного вторичного раствора при перемешивании вышеуказанного вторичного раствора с энергией, достаточной для протекания кристаллизации карбоновой кислоты, кристаллы которой имеют глобулярную форму, и
добавление окислителя к вышеуказанному маточному раствору, где окислитель выбирают из группы, состоящей из воздуха, обогащенного воздуха, чистого кислорода, пероксида водорода, водного раствора пероксида водорода, пероксида водорода в органической жидкости, озона, тетрахлорида углерода, трихлорацетальдегида, гексамина, ацетона, циклогексанона, бензофенона, коричного альдегида, диметилсульфоксида, сульфидов, хиральных окислителей, глиоксалей, органических пероксикислот, таких как надмуравьиная кислота, надуксусная кислота, надбензойная кислота, надпропионовая кислота, надмалеиновая кислота, а также надфталевая кислота.
22. Способ извлечения очищенной терефталевой кислоты из жидких промышленных отходов процесса производства терефталевой кислоты, причем способ включает:
контакт жидких промышленных отходов с селективным растворителем для кристаллизации в резервуаре для начальной кристаллизации для получения суспензии комплексной соли терефталевой кислоты с растворителем для кристаллизации,
фильтрование вышеуказанной суспензии для получения твердой комплексной соли и маточного раствора,
разложение или растворение твердой комплексной соли с селективным растворителем для кристаллизации в резервуаре для вторичной кристаллизации при температуре от примерно 65 до примерно 300°С для получения суспензии или раствора для вторичной кристаллизации,
понижение температуры раствора для вторичной кристаллизации до значения от примерно 60 до примерно 185°С для кристаллизации свободной терефталевой кислоты и
извлечение свободной терефталевой кислоты.
23. Способ по п.19, дополнительно включающий подгонку pH части маточного раствора до значения от примерно -1 до примерно 7 и добавление окислителя к вышеуказанной части маточного раствора, в котором окислитель выбирают из группы, состоящей из воздуха, обогащенного воздуха, чистого кислорода, пероксида водорода, водного раствора пероксида водорода, пероксида водорода в органической жидкости, озона, тетрахлорида углерода, трихлорацетальдегида, гексамина, ацетона, циклогексанона, бензофенона, коричного альдегида, диметилсульфоксида, сульфидов, хиральных окислитей, глиоксалей, органических пероксикислот, таких как надмуравьиная кислота, надуксусная кислота, надбензойная кислота, надпропионовая кислота, надмалеиновая кислота, а также надфталевая кислота, и возвращение вышеуказанной части маточного раствора в резервуар для начальной кристаллизации.
24. Способ окисления 4-карбоксибензальдегида и/или 3-карбоксибензальдегида, включающий:
понижение pH потока, включающего 4-карбоксибензальдегид и/или 3-карбоксибензальдегид, до pH ниже примерно 2,1 и
добавление окислителя в поток для превращения 4-карбоксибензальдегида в терефталевую кислоту и/или для превращения 3-карбоксибензальдегида в изофталевую кислоту.
25. Способ по п.24, в котором окислитель выбирают из группы, содержащей воздух, обогащенный воздух, чистый кислород, пероксид водорода, водный раствор пероксида водорода, пероксид водорода в органической жидкости, озон, тетрахлорид углерода, трихлорацетальдегид, гексамин, ацетон, циклогексанон, бензофенон, коричный альдегид, диметилсульфоксид, сульфиды, хиральные окислители, глиоксали, органические пероксикислоты, такие как надмуравьиная кислота, надуксусная кислота, надбензойная кислота, надпропионовая кислота, надмалеиновая кислота, а также надфталевая кислота.
26. Способ по п.24, в котором pH потока понижают путем добавления кислоты в поток, где кислоту выбирают из группы, состоящей из хромовой кислоты, плавиковой кислоты, йодноватой кислоты, соляной кислоты, серной кислоты, азотной кислоты, селеновой кислоты, пикриновой кислоты, тринитрофенол (2,4,6-) кислоты, нафталинсульфоновой кислоты, бензосульфоновой кислоты, трихлоруксусной кислоты, щавелевой кислоты, дихлоруксусной кислоты, тригидроксибензойной (2,4,6-) кислоты, циклопропан-1:1-дикарбозиловой кислоты, уксусной кислоты, малеиновой кислоты, дигидроксияблочной кислоты, дигидроксивинной кислоты, дихлорацетилуксусной кислоты, 2,4-пиридиндикарбоновой кислоты, о-нитробензойной кислоты, γ-цианомасляной кислоты, цианопропионовой кислоты, цианоуксусной кислоты, о-аминобензосульфоновой кислоты, хинолиновой кислоты, бромуксусной кислоты, диникотиновой кислоты, α-хлорпропионовой кислоты, малоновой килоты, о-бромбензойной кислоты, хлоруксусной кислоты, о-йодбензойной кислоты, α-хлормасляной кислоты, о-фталевой кислоты, фторбензойной кислоты, о-хлорбензойной кислоты, п-цианофеноксиуксусной кислоты, дигидроксибензойной (2,2-) кислоты, муравьиной кислоты, дигидроксибензойной (2,5-) кислоты, о-гидроксибензойной кислоты, о-цианофеноксиуксусной кислоты, а также α-винной кислоты.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US56100004P | 2004-04-09 | 2004-04-09 | |
| US60/561,000 | 2004-04-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006139642A true RU2006139642A (ru) | 2008-05-27 |
| RU2395486C2 RU2395486C2 (ru) | 2010-07-27 |
Family
ID=36691334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006139642/04A RU2395486C2 (ru) | 2004-04-09 | 2005-04-08 | Очистка карбоновых кислот путем комплексообразования с селективными растворителями |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7307188B2 (ru) |
| EP (1) | EP1735260A2 (ru) |
| JP (1) | JP5095390B2 (ru) |
| KR (1) | KR100947754B1 (ru) |
| CN (2) | CN102603593A (ru) |
| BR (1) | BRPI0509733A (ru) |
| MX (1) | MXPA06011559A (ru) |
| RU (1) | RU2395486C2 (ru) |
| TR (1) | TR200606871T1 (ru) |
| WO (1) | WO2006088470A2 (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7919652B2 (en) | 2005-05-19 | 2011-04-05 | Eastman Chemical Company | Process to produce an enriched composition through the use of a catalyst removal zone and an enrichment zone |
| US7880031B2 (en) | 2005-05-19 | 2011-02-01 | Eastman Chemical Company | Process to produce an enrichment feed |
| US7884231B2 (en) | 2005-05-19 | 2011-02-08 | Eastman Chemical Company | Process to produce an enriched composition |
| US7834208B2 (en) | 2005-05-19 | 2010-11-16 | Eastman Chemical Company | Process to produce a post catalyst removal composition |
| US7741516B2 (en) | 2005-05-19 | 2010-06-22 | Eastman Chemical Company | Process to enrich a carboxylic acid composition |
| US7897809B2 (en) | 2005-05-19 | 2011-03-01 | Eastman Chemical Company | Process to produce an enrichment feed |
| US20060264656A1 (en) * | 2005-05-19 | 2006-11-23 | Fujitsu Limited | Enrichment process using compounds useful in a polyester process |
| US7432395B2 (en) | 2005-05-19 | 2008-10-07 | Eastman Chemical Company | Enriched carboxylic acid composition |
| US7557243B2 (en) | 2005-05-19 | 2009-07-07 | Eastman Chemical Company | Enriched terephthalic acid composition |
| US7304178B2 (en) | 2005-05-19 | 2007-12-04 | Eastman Chemical Company | Enriched isophthalic acid composition |
| US7888529B2 (en) | 2006-03-01 | 2011-02-15 | Eastman Chemical Company | Process to produce a post catalyst removal composition |
| RU2496764C2 (ru) * | 2008-03-18 | 2013-10-27 | ДжиТиСи ТЕКНОЛОДЖИ, ЭлПи | Способ (варианты) и системы получения изофталевой и терефталевой кислот |
| KR100952829B1 (ko) * | 2008-11-06 | 2010-04-15 | 한국에너지기술연구원 | 다단 추출에 의한 이소프탈산 정제 장치 및 방법 |
| CA2856196C (en) | 2011-12-06 | 2020-09-01 | Masco Corporation Of Indiana | Ozone distribution in a faucet |
| WO2017085608A1 (en) | 2015-11-16 | 2017-05-26 | Sabic Global Technologies B.V. | A method of producing terephthalic acid |
| CN108463437B (zh) | 2015-12-21 | 2022-07-08 | 德尔塔阀门公司 | 包括消毒装置的流体输送系统 |
| CN109369656B (zh) * | 2015-12-31 | 2021-05-07 | 上海医药集团股份有限公司 | 喹啉类化合物硫酸盐的晶型、制备方法、组合物与应用 |
| CN106588638B (zh) * | 2016-11-28 | 2018-12-07 | 钱胜文 | 一种用纺织碱溶废水处理后的白泥和涤纶废旧丝布降解后的粗pta精制对苯二甲酸的方法 |
| CN108299149B (zh) * | 2018-03-06 | 2021-03-02 | 棓诺(苏州)新材料有限公司 | 高纯度oled中间体1-溴芘的合成法 |
| WO2019212233A1 (ko) * | 2018-04-30 | 2019-11-07 | 고려대학교 산학협력단 | 4,4'-디하이드록시-[1,1'-바이페닐-3,3'-디카르복실산]의 제조방법 |
| KR102276691B1 (ko) | 2018-04-30 | 2021-07-13 | 고려대학교 산학협력단 | 4,4′-디하이드록시-[1,1′-바이페닐-3,3′-디카르복실산]의 제조방법 |
| CN114195665A (zh) * | 2021-12-14 | 2022-03-18 | 武汉世吉药业有限公司 | 一种高纯度ncaa的中和酸化工艺及设备 |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2636899A (en) * | 1951-01-29 | 1953-04-28 | Du Pont | Oxidation process for preparation of terephthalic acid |
| US2849483A (en) * | 1954-07-30 | 1958-08-26 | Chemstrand Corp | Method of purifying aromatic dicarboxylic acids |
| US2949483A (en) | 1954-07-30 | 1960-08-16 | Chemstrand Corp | Method of purifying aromatic dicarboxylic acids |
| GB818211A (en) * | 1955-11-08 | 1959-08-12 | Hoechst Ag | Manufacture of pure terephthalic acid |
| GB804612A (en) | 1956-05-16 | 1958-11-19 | Ici Ltd | Process for the oxidation of organic compounds |
| GB849189A (en) * | 1958-03-26 | 1960-09-21 | Basf Ag | Improvements in the purification of crude terephthalic acid |
| US3082250A (en) | 1958-05-05 | 1963-03-19 | Standard Oil Co | Recovery of phthalic acid products |
| GB1041046A (en) | 1962-06-21 | 1966-09-01 | Ici Ltd | Oxidation of hydrocarbons and alcohols |
| GB1175877A (en) * | 1966-09-01 | 1970-01-01 | Mobil Oil Corp | Recrystallization by Direct Cooling |
| GB1290981A (ru) * | 1970-01-21 | 1972-09-27 | ||
| US4675438A (en) * | 1978-11-17 | 1987-06-23 | Amoco Corporation | Direct continuous flow integration of production and purification of high purity iso- or terephthalic acid |
| JPS643147A (en) * | 1987-06-24 | 1989-01-06 | Kuraray Yuka Kk | Production of high-purity terephthalic acid |
| JPH0469357A (ja) * | 1990-07-10 | 1992-03-04 | Mitsubishi Kasei Corp | 安息香酸の精製法 |
| JPH07238051A (ja) * | 1994-02-28 | 1995-09-12 | Mitsubishi Chem Corp | 高純度ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
| US5492625A (en) | 1994-04-07 | 1996-02-20 | Glitsch, Inc. | Method of recovering carboxylic acids from dilute solutions |
| US5840968A (en) * | 1995-06-07 | 1998-11-24 | Hfm International, Inc. | Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid |
| US6140534A (en) * | 1995-06-07 | 2000-10-31 | Hfm International, Inc. | Method for purifying isophthalic acid prepared from metaxylene |
| US5929274A (en) * | 1995-06-07 | 1999-07-27 | Hfm International, Inc. | Method to reduce carboxybenzaldehyde isomers in terephthalic acid or isophthalic acid |
| US6054610A (en) | 1995-06-07 | 2000-04-25 | Hfm International, Inc. | Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid and isophthalic acid from mixed xylenes |
| US5767311A (en) | 1995-06-07 | 1998-06-16 | Glitsch International, Inc. | Method and apparatus for preparing purified terephtalic acid |
| US6616831B1 (en) | 1997-09-03 | 2003-09-09 | Gtc Technology Inc. | Aromatics separation process and method of retrofitting existing equipment for same |
| RU2214391C2 (ru) * | 1998-05-29 | 2003-10-20 | Хфм Интернэшнл, Инк. | Способ получения очищенной терефталевой и изофталевой кислоты из смеси ксилолов |
| WO1999062857A1 (en) | 1998-05-29 | 1999-12-09 | Hfm International, Inc. | Method for preparing purified terephthalic acid and isophthalic acid from mixed xylenes |
| US20010049462A1 (en) | 2000-04-28 | 2001-12-06 | Fu-Ming Lee | Aromatics purification from petroleum streams |
| JP2002069032A (ja) * | 2000-08-28 | 2002-03-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | トランス−１，４−シクロヘキサンジカルボン酸の精製方法 |
| US6500969B1 (en) | 2000-12-08 | 2002-12-31 | Hydrocarbon Technologies, Inc. | Integrated hydrogen peroxide production and organic chemical oxidation |
| US7196215B2 (en) | 2001-06-04 | 2007-03-27 | Eastman Chemical Company | Process for the production of purified terephthalic acid |
| DE10211686A1 (de) * | 2002-03-15 | 2003-10-02 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | (Meth)Acrylsäurekristall und Verfahren zur Herstellung und Aufreinigung von wässriger (Meth)Acrylsäure |
-
2005
- 2005-04-08 BR BRPI0509733-9A patent/BRPI0509733A/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-04-08 KR KR1020067023521A patent/KR100947754B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-04-08 EP EP05856602A patent/EP1735260A2/en not_active Withdrawn
- 2005-04-08 WO PCT/US2005/011863 patent/WO2006088470A2/en active Application Filing
- 2005-04-08 CN CN2011104613557A patent/CN102603593A/zh active Pending
- 2005-04-08 CN CNA2005800191296A patent/CN101001825A/zh active Pending
- 2005-04-08 MX MXPA06011559A patent/MXPA06011559A/es active IP Right Grant
- 2005-04-08 US US11/102,242 patent/US7307188B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-04-08 TR TR2006/06871T patent/TR200606871T1/xx unknown
- 2005-04-08 RU RU2006139642/04A patent/RU2395486C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-04-08 JP JP2007507517A patent/JP5095390B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1735260A2 (en) | 2006-12-27 |
| KR20070018942A (ko) | 2007-02-14 |
| MXPA06011559A (es) | 2007-03-12 |
| TR200606871T1 (tr) | 2007-02-21 |
| US20050228195A1 (en) | 2005-10-13 |
| RU2395486C2 (ru) | 2010-07-27 |
| US7307188B2 (en) | 2007-12-11 |
| CN102603593A (zh) | 2012-07-25 |
| BRPI0509733A (pt) | 2007-09-25 |
| CN101001825A (zh) | 2007-07-18 |
| JP2007532569A (ja) | 2007-11-15 |
| WO2006088470A3 (en) | 2007-03-29 |
| WO2006088470A2 (en) | 2006-08-24 |
| JP5095390B2 (ja) | 2012-12-12 |
| KR100947754B1 (ko) | 2010-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006139642A (ru) | Очистка карбоновых кислот путем комплексообразования с селективными растворителями | |
| JP4704561B2 (ja) | テレフタル酸またはイソフタル酸中のカルボキシベンズアルデヒドの減少方法 | |
| RU2001101527A (ru) | Способ снижения содержания изомеров карбоксибензальдегида в терефталевой или изофталевой кислоте | |
| WO2023279276A1 (zh) | 三氯蔗糖-6-酯的提纯方法 | |
| CN110713474B (zh) | 一种精制呋喃二羧酸的方法 | |
| JP4817496B2 (ja) | 精製テレフタル酸及びイソフタル酸を混合キシレンから製造する方法 | |
| JPH07118200A (ja) | ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| US7476760B2 (en) | Purification and production methods of 1-aminocyclopropanecarboxylic acid | |
| JP2632952B2 (ja) | 光学分割法 | |
| JPH0532586A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JPS62212340A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸とトリメリツト酸の併産方法 | |
| JPS626537B2 (ru) | ||
| SU235757A1 (ru) | СПОСОБ ОЧИСТКИ Адипиновой кислоты | |
| CN115974783A (zh) | 一种5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑制备方法 | |
| JPH04261137A (ja) | 芳香族多価カルボン酸の製造方法 | |
| JPH0247452B2 (ru) | ||
| JPS58177984A (ja) | ベンゾチアジンカルボン酸の製造法 | |
| JP2003089673A (ja) | ヨード・２・メチル安息香酸混合物の分離精製方法 | |
| JP2004521909A (ja) | ２０（ｓ）−カンプトテシンの精製方法 | |
| JPH04279549A (ja) | 精製テレフタル酸の製造方法 | |
| JPH0137984B2 (ru) | ||
| JPH01121237A (ja) | 芳香族カルボン酸の製造方法 | |
| Wytcherley et al. | Purification of carboxylic acids by complexation with selective solvents | |
| JPH03141271A (ja) | ２―シアノフェノチアジンの単離精製方法 | |
| JPS62212341A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の精製方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160409 |