RU2001114978A - N-ARILAMIDES OF ANTANILIC ACID AND THIOANTRANILIC ACID - Google Patents

N-ARILAMIDES OF ANTANILIC ACID AND THIOANTRANILIC ACID

Info

Publication number
RU2001114978A
RU2001114978A RU2001114978/04A RU2001114978A RU2001114978A RU 2001114978 A RU2001114978 A RU 2001114978A RU 2001114978/04 A RU2001114978/04 A RU 2001114978/04A RU 2001114978 A RU2001114978 A RU 2001114978A RU 2001114978 A RU2001114978 A RU 2001114978A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
pyridyl
amino
benzamide
ness
Prior art date
Application number
RU2001114978/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2286338C2 (en
Inventor
Карл-Хайнц Альтманн
Гуидо Больд
Паскаль Фюре
Пол Уилльям МАНЛИ
Жанетта Маржори ВУД
Стефано ФЕРРАРИ
Франческо ХОФМАНН
Юрген МЕСТАН
Андреас Хут
Мартин КРУГЕР
Дитер Сайдельманн
Андреас Менрад
Мартин Хабери
Карл-Хайнц Тираух
Original Assignee
Новартис Аг
Шеринг Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GBGB9824579.8A external-priority patent/GB9824579D0/en
Application filed by Новартис Аг, Шеринг Акциенгезельшафт filed Critical Новартис Аг
Publication of RU2001114978A publication Critical patent/RU2001114978A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2286338C2 publication Critical patent/RU2286338C2/en

Links

Claims (19)

1. Применение соединения формулы I
Figure 00000001

где W обозначает О или S;
Х обозначает NR8;
Y обозначает CR9R10-(СН2)n, где R9 и R10 независимо друг от друга обозначают водород или (низш. )алкил и n обозначает целое число от 0 включительно и до 3 включительно; или
Y обозначает SO2;
R1 обозначает арил;
R2 обозначает моно- или бициклическую гетероарильную группу, включающую один или несколько кольцевых атомов азота при условии, что R2 не может обозначать 2-фталимидил, и в случае, когда Y обозначает SO2, не может обозначать 2,1,3-бензотиадиазол-4-ил;
любой из радикалов R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначает Н или заместитель, отличный от водорода, и
R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород или (низш. )алкил; или его N-оксида или фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтического продукта, предназначенного для лечения неопластического заболевания, которое облегчается при ингибировании активности тирозинкиназного рецептора VEGF.1. The use of the compounds of formula I
Figure 00000001

where W is O or S;
X is NR 8 ;
Y is CR 9 R 10 - (CH 2 ) n , where R 9 and R 10 are independently hydrogen or lower alkyl and n is an integer from 0 inclusive to 3 inclusive; or
Y is SO 2 ;
R 1 is aryl;
R 2 is a mono- or bicyclic heteroaryl group comprising one or more ring nitrogen atoms, provided that R 2 cannot denote 2-phthalimidyl, and in the case when Y is SO 2 , cannot denote 2,1,3-benzothiadiazole -4-yl;
any of the radicals R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently from each other means H or a substituent other than hydrogen, and
R 7 and R 8 independently of one another are hydrogen or lower alkyl; or an N-oxide thereof or a pharmaceutically acceptable salt, for the manufacture of a pharmaceutical product for the treatment of a neoplastic disease that is alleviated by inhibiting the activity of the VEGF tyrosine kinase receptor. 2. Применение соединения формулы I, в котором радикалы и символы имеют значения, указанные в п. 1, или его N-оксида или его фармацевтически приемлемой соли для приготовления фармацевтической композиции для лечения ретинопатии или связанной с возрастом дегенерации желтого пятна. 2. The use of a compound of formula I, in which the radicals and symbols have the meanings specified in paragraph 1, or its N-oxide or its pharmaceutically acceptable salt for the preparation of a pharmaceutical composition for the treatment of retinopathy or age-related macular degeneration. 3. Способ лечения неопластического заболевания, которое облегчается при ингибировании активности тирозинкиназного рецептора VEGF, предусматривающий введение соединения формулы I или его N-оксида или его фармацевтически приемлемой соли, в которых радикалы и символы имеют значения, указанные в п. 1, теплокровному животному, которое нуждается в таком лечении, в количестве, эффективном в отношении указанной болезни. 3. A method of treating a neoplastic disease that is alleviated by inhibiting the activity of the VEGF tyrosine kinase receptor, comprising administering a compound of formula I or an N-oxide thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which the radicals and symbols have the meanings specified in paragraph 1, to a warm-blooded animal that Needs such treatment, in an amount effective against this disease. 4. Способ лечения ретинопатии или связанной с возрастом дегенерации желтого пятна, предусматривающий введение соединения формулы I или его N-оксида или его фармацевтически приемлемой соли, в которых радикалы и символы имеют значения, указанные в п. 1, теплокровному животному, которое нуждается в таком лечении, в количестве, эффективном в отношении указанных болезней. 4. A method of treating retinopathy or age-related macular degeneration, comprising administering a compound of formula I or an N-oxide thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which the radicals and symbols have the meanings specified in paragraph 1, to a warm-blooded animal that needs such treatment, in an amount effective against these diseases. 5. Соединение формулы I, в котором W обозначает О или S; Х обозначает NR8; Y обозначает CR9R10-(CH2)n, где R9 и R10 независимо друг от друга обозначают водород или (низш. )алкил и n обозначает целое число от 0 включительно и до 3 включительно при условии, что n не равно 1, когда R9 и R10 оба обозначают водород; или Y обозначает SO2; R1 обозначает арил; R2 обозначает моно- или бициклическую гетероарильную группу, включающую один или несколько кольцевых атомов азота при условии того, что R2 не может обозначать 2-фталимидил, и в случае, когда Y обозначает SO2, не может обозначать 2,1,3-бензотиадиазол-4-ил; любой из радикалов R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначает Н или заместитель, отличный от водорода, и R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород или (низш. )алкил; за исключением соединения формулы I, в котором W обозначает О; Х обозначает NR8; Y обозначает СН2; R1 обозначает 4-хлорфенил; R2 обозначает 2-пиридил; R3, R4, R5, R7 и R8 каждый обозначает Н и R6 обозначает хлор; или его N-оксид или фармацевтически приемлемая соль.5. The compound of formula I, in which W is O or S; X is NR 8 ; Y is CR 9 R 10 - (CH 2 ) n , where R 9 and R 10 are independently hydrogen or lower alkyl and n is an integer from 0 inclusive to 3 inclusive, provided that n is not 1 when R 9 and R 10 are both hydrogen; or Y is SO 2 ; R 1 is aryl; R 2 denotes a mono- or bicyclic heteroaryl group comprising one or more ring nitrogen atoms, provided that R 2 cannot denote 2-phthalimidyl, and in the case when Y is SO 2 , cannot denote 2,1,3- benzothiadiazol-4-yl; any of the radicals R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently of one another is H or a substituent other than hydrogen, and R 7 and R 8 are independently hydrogen or lower alkyl; with the exception of a compound of formula I in which W is O; X is NR 8 ; Y is CH 2 ; R 1 is 4-chlorophenyl; R 2 is 2-pyridyl; R 3 , R 4 , R 5 , R 7 and R 8 are each H and R 6 is chloro; or its N-oxide or a pharmaceutically acceptable salt. 6. Соединение формулы I по п. 5, в котором W обозначает О или S; Х обозначает NR8; Y обозначает CHR9-(CH2)n, где R9 обозначает водород или (низш. )алкил и n обозначает целое число от 0 включительно и до 3 включительно при условии, что n не равно 1, когда R9 обозначает водород; или Y обозначает SO2; R1 обозначает арил; R2 обозначает моно- или бициклическую гетероарильную группу, включающую один или несколько кольцевых атомов азота при условии того, что R2 не может обозначать 2-фталимидил, и в случае, когда Y обозначает SO2, не может обозначать 2,1,3-бензотиадиазол-4-ил; любой из радикалов R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначает Н или заместитель, отличный от водорода, и R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород или (низш. )алкил; за исключением соединения формулы I, в котором W обозначает О; Х обозначает NR8; Y обозначает СН2; R1 обозначает 4-хлорфенил; R2 обозначает 2-пиридил; R3, R4, R5, R7 и R8 каждый обозначает Н и R6 обозначает хлор; или его соль.6. The compound of formula I according to claim 5, in which W is O or S; X is NR 8 ; Y is CHR 9 - (CH 2 ) n , where R 9 is hydrogen or lower alkyl and n is an integer from 0 inclusive to 3 inclusive, provided that n is not 1 when R 9 is hydrogen; or Y is SO 2 ; R 1 is aryl; R 2 denotes a mono- or bicyclic heteroaryl group comprising one or more ring nitrogen atoms, provided that R 2 cannot denote 2-phthalimidyl, and in the case when Y is SO 2 , cannot denote 2,1,3- benzothiadiazol-4-yl; any of the radicals R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently of one another is H or a substituent other than hydrogen, and R 7 and R 8 are independently hydrogen or lower alkyl; with the exception of a compound of formula I in which W is O; X is NR 8 ; Y is CH 2 ; R 1 is 4-chlorophenyl; R 2 is 2-pyridyl; R 3 , R 4 , R 5 , R 7 and R 8 are each H and R 6 is chloro; or its salt. 7. Соединение формулы I по п. 5, в котором W обозначает О или S; Х обозначает NR8; Y обозначает CHR9-(CH2)n, где R9 обозначает водород или (низш. )алкил и n равно 0-3 при условии, что n не равно 1, когда R9 обозначает водород; или Y обозначает SO2; R1 обозначает фенил, который может быть незамещен или замещен 1-3 заместителями, выбранными из ряда, включающего амино-, моно- или дизамещенную аминогруппу, где заместители независимо друг от друга выбирают из ряда, включающего (низш. )алкил, гидрокси(низш. )алкил, фенил(низш. )алкил, (низш. )алканоил, бензоил и замещенный бензоил, в котором фенильный радикал замещен одним или двумя заместителями, выбранными из ряда, включающего нитро-, аминогруппу, галоген, N-(низш. )алкиламино-, N, N-ди(низш. )алкиламино-, гидрокси-, циано-, карбоксигруппу, (низш. )алкоксикарбонил, (низш. )алканоил и карбамоил; и фенил(низш. )алкоксикарбонил, в котором фенильный радикал замещен одним или двумя заместителями, выбранными из ряда, включающего нитро-, аминогруппу, галоген, N-(низш. )алкиламино-, N, N-ди(низш. )алкиламино-, гидрокси-, циано-, карбоксигруппу, (низш. )алкоксикарбонил, (низш. )алканоил и карбамоил; (низш. )алкил; замещенный (низш. )алкил, в котором присутствует до трех заместителей, независимо друг от друга, выбранных из ряда, включающего галоген, N-(низш. )алкиламино-, N, N-ди(низш. )алкиламино-, N-(низш. )алканоиламино-, гидрокси-, циано-, карбоксигруппу, (низш. )алкоксикарбонил и фенил(низш. )алкоксикарбонил; гидрокси; (низш. )алкокси; фенил(низш. )алкокси; фенилокси; галоген(низш. )алкокси; (низш. )алканоилокси; бензилокси; (низш. )алкоксикарбонилокси; фенил(низш. )алкоксикарбонилокси; нитро-; циано-; карбоксигруппу; (низш. )алкоксикарбонил; фенил(низш. )алкоксикарбонил; фенилоксикарбонил; (низш. )алкилкарбонил; карбамоил; N-моно- или N, N-дизамещенный карбамоил, который замещен на концевом атоме азота одним или двумя заместителями, независимо друг от друга, выбранными из ряда, включающего (низш. )алкил, фенил(низш. )алкил, и гидрокси(низш. )алкил; амидино-; гуанидино-; меркапто-; сульфо-; (низш. )алкилтио-; фенилтио-; фенил(низш. )алкилтио-; (низш. )алкилфенилтиогруппу; (низш. )алкилсульфинил; фенилсульфинил; фенил(низш. )алкилсульфинил; (низш. )алкилфенилсульфинил; (низш. )алкансульфонил; фенилсульфонил; фенил(низш. )алкилсульфонил; (низш. )алкилфенилсульфонил; (низш. )алкенил; (низш. )алканоил; галоген(низш. )алкилмеркаптогруппу; галоген (низш. )алкилсульфонил; дигидроксибор (-В(ОН)2); и (низш. )алкилендиоксигруппу, присоединенную к соседним кольцевым атомам углерода; R2 обозначает имидазолил, хинолил, нафтиридинил или фрагмент формулы Ib или Iс
Figure 00000002

Figure 00000003

где r равно 0-2;
А, В, D и Е независимо друг от друга обозначают N или СН, при условии, что не более двух из этих радикалов обозначают N; предпочтительно; и
Q обозначает (низш. )алкил, гидрокси, (низш. )алкокси, (низш. )тиоалкил или галоген;
любой из радикалов R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначает Н, фтор или (низш. )алкил; и
R7 и R8 независимо друг от друга обозначают Н или (низш. )алкил; или его N-оксид или фармацевтически приемлемая соль.7. The compound of formula I according to claim 5, in which W is O or S; X is NR 8 ; Y is CHR 9 - (CH 2 ) n , where R 9 is hydrogen or lower alkyl and n is 0-3 provided that n is not 1 when R 9 is hydrogen; or Y is SO 2 ; R 1 is phenyl, which may be unsubstituted or substituted by 1-3 substituents selected from the group consisting of amino, mono- or disubstituted amino groups, where the substituents are independently selected from the group consisting of (lower) alkyl, hydroxy (lower .) alkyl, phenyl (ness.) alkyl, (ness.) alkanoyl, benzoyl and substituted benzoyl, in which the phenyl radical is substituted by one or two substituents selected from the group consisting of nitro, amino, halogen, N- (ness.) alkylamino, N, N-di (ness.) alkylamino, hydroxy, cyano, carboxy group, (ness.) alkox icarbonyl, (ness.) alkanoyl and carbamoyl; and phenyl (ness.) alkoxycarbonyl, in which the phenyl radical is substituted by one or two substituents selected from the group consisting of nitro, amino, halogen, N- (ness.) alkylamino, N, N-di (ness.) alkylamino hydroxy, cyano, carboxy, lower alkoxycarbonyl lower alkanoyl and carbamoyl; (ness.) alkyl; substituted (ness.) alkyl, in which up to three substituents are present, independently from each other, selected from the group consisting of halogen, N- (ness.) alkylamino, N, N-di (ness.) alkylamino, N- ( ness.) alkanoylamino-, hydroxy-, cyano-, carboxy-group, (ness.) alkoxycarbonyl and phenyl (ness.) alkoxycarbonyl; hydroxy; (ness.) alkoxy; phenyl lower alkoxy; phenyloxy; halogen (ness.) alkoxy; (ness.) alkanoyloxy; benzyloxy; (ness.) alkoxycarbonyloxy; phenyl lower alkoxycarbonyloxy; nitro; cyano; carboxy group; (ness.) alkoxycarbonyl; phenyl lower alkoxycarbonyl; phenyloxycarbonyl; (ness.) alkylcarbonyl; carbamoyl; N-mono- or N, N-disubstituted carbamoyl, which is substituted on the terminal nitrogen by one or two substituents, independently from each other, selected from the group consisting of (lower) alkyl, phenyl (lower) alkyl, and hydroxy (lower .) alkyl; amidino; guanidino; mercapto; sulfo; (ness.) alkylthio; phenylthio; phenyl lower alkylthio; (ness.) alkyl phenylthio group; (ness.) alkylsulfinyl; phenylsulfinyl; phenyl lower alkylsulfinyl; (ness.) alkylphenylsulfinyl; (ness.) alkanesulfonyl; phenylsulfonyl; phenyl lower alkylsulfonyl; (ness.) alkylphenylsulfonyl; (ness.) alkenyl; (ness.) alkanoyl; halogen (ness.) alkyl mercapto group; halogen (ness.) alkylsulfonyl; dihydroxyboron (-B (OH) 2 ); and (ness.) alkylenedioxy group attached to adjacent ring carbon atoms; R 2 is imidazolyl, quinolyl, naphthyridinyl or a fragment of formula Ib or Ic
Figure 00000002

Figure 00000003

where r is 0-2;
A, B, D, and E independently represent N or CH, provided that no more than two of these radicals denote N; preferably; and
Q is (ness.) Alkyl, hydroxy, (ness.) Alkoxy, (ness.) Thioalkyl or halogen;
any of the radicals R 3 , R 4 , R 5 and R 6, independently of one another, is H, fluoro or lower alkyl; and
R 7 and R 8 are independently H and lower alkyl; or its N-oxide or a pharmaceutically acceptable salt. 8. Соединение формулы I по любому из пп. 5-7, в котором n равно 0. 8. The compound of formula I according to any one of paragraphs. 5-7, in which n is 0. 9. Соединение формулы I по п. 5, в котором W обозначает О; Х обозначает NR8; Y обозначает СНR9-(CH2)n, где R9 обозначает Н или метил и n равно 0; или Y обозначает SO2; R1 обозначает фенил, нафтил или 5,6,7,8-тетрагидронафтил, который в каждом случае может быть незамещен, либо независимо друг от друга замещен одним или двумя заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген; (низш. )алкил; (низш. )алкокси-; гидроксигруппу; фенил; фенокси-; галоген(низш. )алкоксигруппу; галоген (низш. )алкил; (низш. )алкоксикарбонил; N-(низш. )алкилкарбамоил; (низш. )алкилсульфинил; (низш. )алкансульфонил; и (низш. )алкоксикарбонил-(низш. )алкил; R2 обозначает имидазолил, хинолил, нафтиридинил, 2-метилпиридин-4-ил, 3-пиридил или 4-пиридил; любой из радикалов R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначает Н, метил или хлор; R3 и R4 вместе образуют метилендиоксигруппу и R5 и R6 независимо друг от друга обозначает Н, метил или хлор; R7 и R8 независимо друг от друга обозначают Н, фтор или метил; или его N-оксид или фармацевтически приемлемая соль.9. The compound of formula I according to claim 5, in which W is O; X is NR 8 ; Y is CHR 9 - (CH 2 ) n , where R 9 is H or methyl and n is 0; or Y is SO 2 ; R 1 is phenyl, naphthyl or 5,6,7,8-tetrahydronaphthyl, which in each case may be unsubstituted or independently substituted by one or two substituents selected from the group consisting of halogen; (ness.) alkyl; (ness.) alkoxy; hydroxy group; phenyl; phenoxy-; halogen (ness.) alkoxygroup; halogen (ness.) alkyl; (ness.) alkoxycarbonyl; N- (ness.) Alkylcarbamoyl; (ness.) alkylsulfinyl; (ness.) alkanesulfonyl; and (ness.) alkoxycarbonyl- (ness.) alkyl; R 2 is imidazolyl, quinolyl, naphthyridinyl, 2-methylpyridin-4-yl, 3-pyridyl or 4-pyridyl; any of the radicals R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently of one another is H, methyl or chloro; R 3 and R 4 together form a methylenedioxy group and R 5 and R 6 independently of one another are H, methyl or chloro; R 7 and R 8 are independently H, fluoro or methyl; or its N-oxide or a pharmaceutically acceptable salt. 10. Соединение формулы I по п. 5, в котором W обозначает О; Х обозначает NR8; Y обозначает CHR9-(CH2)n, где R9 обозначает Н или метил и n равно 0; или Y обозначает SO2; R1 обозначает фенил, который может быть либо незамещен, либо замещен одним или двумя заместителями, независимо друг от друга выбранными из ряда, включающего галоген; (низш. )алкил; галоген (низш. )алкил; (низш. )алкилсульфинил; и (низш. )алкансульфонил; R2 обозначает имидазолил, хинолил, нафтиридинил, 2-метилпиридин-4-ил, 3-пиридил или 4-пиридил; любой из радикалов R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначает Н или метил; и R7 и R8 независимо друг от друга обозначают Н или метил; или его N-оксид или фармацевтически приемлемая соль.10. The compound of formula I according to claim 5, in which W is O; X is NR 8 ; Y is CHR 9 - (CH 2 ) n , where R 9 is H or methyl and n is 0; or Y is SO 2 ; R 1 is phenyl, which may be either unsubstituted or substituted with one or two substituents independently selected from a group including halogen; (ness.) alkyl; halogen (ness.) alkyl; (ness.) alkylsulfinyl; and (ness.) alkanesulfonyl; R 2 is imidazolyl, quinolyl, naphthyridinyl, 2-methylpyridin-4-yl, 3-pyridyl or 4-pyridyl; any of the radicals R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently of one another is H or methyl; and R 7 and R 8 are independently H or methyl; or its N-oxide or a pharmaceutically acceptable salt. 11. Соединение формулы I по п. 5, в котором W обозначает О; Х обозначает NR8; Y обозначает CHR9-(CH2)n, где R9 обозначает Н или метил и n равно 0; или Y обозначает SO2; R1 обозначает фенил, который может быть либо незамещен, либо замещен одним или двумя заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген; (низш. )алкил; галоген(низш. )алкил; (низш. )алкилсульфинил; и (низш. )алкансульфонил; R2 обозначает имидазолил, хинолил, 2-метилпиридин-4-ил или 4-пиридил; любой из радикалов R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначает Н или метил; и R7 и R8 независимо друг от друга обозначают Н или метил; или его соль.11. The compound of formula I according to claim 5, in which W is O; X is NR 8 ; Y is CHR 9 - (CH 2 ) n , where R 9 is H or methyl and n is 0; or Y is SO 2 ; R 1 is phenyl, which may be either unsubstituted or substituted with one or two substituents selected from the group consisting of halogen; (ness.) alkyl; halogen (ness.) alkyl; (ness.) alkylsulfinyl; and (ness.) alkanesulfonyl; R 2 is imidazolyl, quinolyl, 2-methylpyridin-4-yl or 4-pyridyl; any of the radicals R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently of one another is H or methyl; and R 7 and R 8 are independently H or methyl; or its salt. 12. Соединение формулы I по любому из пп. 5-11, в котором R2 обозначает 4-пиридил.12. The compound of formula I according to any one of paragraphs. 5-11, in which R 2 is 4-pyridyl. 13. Соединение формулы I по п. 5, в котором W обозначает О; Х обозначает NR8; Y обозначает СН2; R1 обозначает фенил, нафтил или 5,6,7,8-тетрагидронафтил, который в каждом случае может быть незамещен, либо независимо друг от друга замещен одним или двумя заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген; (низш. )алкил; (низш. )алкокси-; гидроксигруппу; фенил; фенокси-; галоген (низш. )алкоксигруппу; (низш. )алкоксикарбонил; N-(низш. )алкилкарбамоил; и (низш. )алкоксикарбонил-(низш. )алкил; R2 обозначает 4-пиридил; любой из радикалов R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначает Н, метил или хлор; или R3 и R4 вместе образуют метилендиоксигруппу и R5 и R6 независимо друг от друга обозначает Н, метил или хлор; и R7 и R8 обозначают Н; или его N-оксид или фармацевтически приемлемая соль.13. The compound of formula I according to claim 5, in which W is O; X is NR 8 ; Y is CH 2 ; R 1 is phenyl, naphthyl or 5,6,7,8-tetrahydronaphthyl, which in each case may be unsubstituted or independently substituted by one or two substituents selected from the group consisting of halogen; (ness.) alkyl; (ness.) alkoxy; hydroxy group; phenyl; phenoxy-; halogen (ness.) alkoxygroup; (ness.) alkoxycarbonyl; N- (ness.) Alkylcarbamoyl; and (ness.) alkoxycarbonyl- (ness.) alkyl; R 2 is 4-pyridyl; any of the radicals R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently of one another is H, methyl or chloro; or R 3 and R 4 together form a methylenedioxy group and R 5 and R 6 independently of one another are H, methyl or chloro; and R 7 and R 8 are H; or its N-oxide or a pharmaceutically acceptable salt. 14. Соединение формулы I по п. 5, выбранное из группы, включающей:
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(4-трифторметилфенил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(4-хлорфенил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(4-метилфенил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(3-фтор-4-метилфенил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(4-хлор-3-трифторметилфенил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(3-хлор-5-трифторметилфенил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(4-метилфенил)-6-метилбензамид; и
2-[(4-хинолил)метил] амино-N-(4-хлорметилфенил)бензамид;
или его фармацевтически приемлемая соль.14. The compound of formula I according to claim 5, selected from the group including:
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (4-trifluoromethylphenyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (4-chlorophenyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (4-methylphenyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (3-fluoro-4-methylphenyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (4-chloro-3-trifluoromethylphenyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (3-chloro-5-trifluoromethylphenyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (4-methylphenyl) -6-methylbenzamide; and
2 - [(4-quinolyl) methyl] amino-N- (4-chloromethylphenyl) benzamide;
or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 15. Соединение формулы I по п. 5, выбранное из группы, включающей:
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[3-фтор-(4-трифторметил)фенил] бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-фенилбензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[4-фтор-(3-трифторметил)фенил] бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[3-фтор-(5-трифторметил)фенил] бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[3,5-(бистрифторметил)фенил] бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[3,4-бис(трифторметил)фенил] бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[3-метокси-(5-трифторметил)фенил] бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[3-(трифторметил)фенил] бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[3-(1,1-диметилэтил)фенил] бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(3-цианфенил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[(3-метилтио)фенил] бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(3-ацетиламинофенил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[3-[(аминокарбонил)амино] фенил] бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[3-(диметиламино)фенил] бензамид;
5-метокси-2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[3-(трифторметил)фенил] бензамид;
3-метил-2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[3-(трифторметил)фенил] бензамид;
4,5-дифтор-2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[3-(трифторметил)фенил] бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N'-метил-N'-[3-(трифторметил)фенил] бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[(3-метилсульфонил)фенил] бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[(3-метилсульфинил)фенил] бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[4-(1,1-диметилэтил)фенил] бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(3-хлорфенил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(3-бромфенил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(3-метилфенил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(3-бензоилфенил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[3-(аминокарбонил)фенил] бензамид;
2-[(3-пиридил)метил] амино-N-[3-(трифторметил)фенил] бензамид;
2-[(4-хинолинил)метил] амино-N-[3-(трифторметил)фенил] бензамид;
2-[(5-хинолинил)метил] амино-N-[3-(трифторметил)фенил] бензамид;
2-[(4-(2-метил)пиридил)метил] амино-N-[3-(трифторметил)фенил] бензамид;
2-[(4-(1,2-дигидро-2-оксо)пиридил)метил] амино-N-[3-(трифторметил)фенил] бензамид;
2-[(4-хинолинил)метил] амино-N-(4-хлорфенил)бензамид;
2-[(2-имидазолил)метил] амино-N-(4-хлорфенил)бензамид;
2-[2-(4-пиридил)этил] амино-N-[3-(трифторметил)фенил] бензамид;
2-[2-(3-пиридил)этил] амино-N-[3-(трифторметил)фенил] бензамид;
2-[1-метил-2-(3-пиридил)этил] амино-N-[3-(трифторметил)фенил] бензамид;
2-[1-оксидо-4-пиридил)метил] амино-N-[3-(трифторметил)фенил] бензамид; и
2-[(4-пиридил)метил] метиламино-N-[3-(трифторметил)фенил] бензамид;
или его фармацевтически приемлемая соль.15. The compound of formula I according to claim 5, selected from the group including:
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- [3-fluoro- (4-trifluoromethyl) phenyl] benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N-phenylbenzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- [4-fluoro- (3-trifluoromethyl) phenyl] benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- [3-fluoro- (5-trifluoromethyl) phenyl] benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- [3,5- (bistrifluoromethyl) phenyl] benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- [3,4-bis (trifluoromethyl) phenyl] benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- [3-methoxy- (5-trifluoromethyl) phenyl] benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- [3- (trifluoromethyl) phenyl] benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- [3- (1,1-dimethylethyl) phenyl] benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (3-cyanophenyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N - [(3-methylthio) phenyl] benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (3-acetylaminophenyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- [3 - [(aminocarbonyl) amino] phenyl] benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- [3- (dimethylamino) phenyl] benzamide;
5-methoxy-2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- [3- (trifluoromethyl) phenyl] benzamide;
3-methyl-2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- [3- (trifluoromethyl) phenyl] benzamide;
4,5-difluoro-2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- [3- (trifluoromethyl) phenyl] benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N'-methyl-N '- [3- (trifluoromethyl) phenyl] benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N - [(3-methylsulfonyl) phenyl] benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N - [(3-methylsulfinyl) phenyl] benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- [4- (1,1-dimethylethyl) phenyl] benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (3-chlorophenyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (3-bromophenyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (3-methylphenyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (3-benzoylphenyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- [3- (aminocarbonyl) phenyl] benzamide;
2 - [(3-pyridyl) methyl] amino-N- [3- (trifluoromethyl) phenyl] benzamide;
2 - [(4-quinolinyl) methyl] amino-N- [3- (trifluoromethyl) phenyl] benzamide;
2 - [(5-quinolinyl) methyl] amino-N- [3- (trifluoromethyl) phenyl] benzamide;
2 - [(4- (2-methyl) pyridyl) methyl] amino-N- [3- (trifluoromethyl) phenyl] benzamide;
2 - [(4- (1,2-dihydro-2-oxo) pyridyl) methyl] amino-N- [3- (trifluoromethyl) phenyl] benzamide;
2 - [(4-quinolinyl) methyl] amino-N- (4-chlorophenyl) benzamide;
2 - [(2-imidazolyl) methyl] amino-N- (4-chlorophenyl) benzamide;
2- [2- (4-pyridyl) ethyl] amino-N- [3- (trifluoromethyl) phenyl] benzamide;
2- [2- (3-pyridyl) ethyl] amino-N- [3- (trifluoromethyl) phenyl] benzamide;
2- [1-methyl-2- (3-pyridyl) ethyl] amino-N- [3- (trifluoromethyl) phenyl] benzamide;
2- [1-oxide-4-pyridyl) methyl] amino-N- [3- (trifluoromethyl) phenyl] benzamide; and
2 - [(4-pyridyl) methyl] methylamino-N- [3- (trifluoromethyl) phenyl] benzamide;
or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 16. Соединение формулы I по п. 5, выбранное из группы, включающей:
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(4-хлорнафтил)бензамид;
6-метил-2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(4-хлорфенил)бензамид;
6-хлор-2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(4-хлорфенил)бензамид;
3,4-метилендиокси-6-[(4-пиридил)метил] амино-N-(4-хлорфенил)бензамид;
4,5-диметил-2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(4-хлорфенил)бензамид;
5-хлор-2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(4-н-пропилфенил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(4-н-пропилфенил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(7-гидроксинафтил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(8-гидрокси-2-нафтил)бензамид;
4-хлор-2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(4-хлорфенил)бензамид;
5-метил-2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(4-хлорфенил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(5,6,7,8-тетрагидронафтил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(4-бифенил)бензамид;
5-хлор-2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(4-хлорфенил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(нафтил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(2-нафтил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(4-метоксифенил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[3-(трифторметокси)фенил] бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(4-метокси-2-нафтил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(3-бром-2-нафтил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[4-(изопропоксикарбонил)фенил] бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[4-(трифторметокси)фенил] бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[4-(изопропилкарбамоил)фенил] бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(3-хлор-4-метилфенил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(2-метилфенил)бензамид;
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-[3-(метоксикарбонилметил)фенил] бензамид; и
2-[(4-пиридил)метил] амино-N-(4-феноксифенил)бензамид;
или его фармацевтически приемлемая соль.16. The compound of formula I according to claim 5, selected from the group including:
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (4-chloronaphthyl) benzamide;
6-methyl-2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (4-chlorophenyl) benzamide;
6-chloro-2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (4-chlorophenyl) benzamide;
3,4-methylenedioxy-6 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (4-chlorophenyl) benzamide;
4,5-dimethyl-2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (4-chlorophenyl) benzamide;
5-chloro-2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (4-n-propylphenyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (4-n-propylphenyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (7-hydroxynaphthyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (8-hydroxy-2-naphthyl) benzamide;
4-chloro-2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (4-chlorophenyl) benzamide;
5-methyl-2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (4-chlorophenyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (5,6,7,8-tetrahydronaphthyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (4-biphenyl) benzamide;
5-chloro-2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (4-chlorophenyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (naphthyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (2-naphthyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (4-methoxyphenyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- [3- (trifluoromethoxy) phenyl] benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (4-methoxy-2-naphthyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (3-bromo-2-naphthyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- [4- (isopropoxycarbonyl) phenyl] benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- [4- (trifluoromethoxy) phenyl] benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- [4- (isopropylcarbamoyl) phenyl] benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (3-chloro-4-methylphenyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (2-methylphenyl) benzamide;
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- [3- (methoxycarbonylmethyl) phenyl] benzamide; and
2 - [(4-pyridyl) methyl] amino-N- (4-phenoxyphenyl) benzamide;
or a pharmaceutically acceptable salt thereof. 17. Соединение формулы I по любому из пп. 5-16 или его N-оксид или фармацевтически приемлемая соль такого соединения, предназначенные для применения в способе лечения человека или животного. 17. The compound of formula I according to any one of paragraphs. 5-16, or an N-oxide thereof or a pharmaceutically acceptable salt of such a compound, for use in a method for treating a human or animal. 18. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы I по любому из пп. 5-16 или его N-оксид или его фармацевтически приемлемую соль, или его гидрат или сольват и по меньшей мере один фармацевтически приемлемый носитель. 18. A pharmaceutical composition comprising a compound of formula I according to any one of paragraphs. 5-16 or its N-oxide or its pharmaceutically acceptable salt, or its hydrate or MES and at least one pharmaceutically acceptable carrier. 19. Способ получения соединения формулы I по п. 5 или его N-оксида или фармацевтически приемлемой соли, отличающийся тем, что
а) для синтеза соединения формулы I, в котором Х обозначает NR8, где R8 обозначает водород, и Y обозначает CHR9-(CH2)n, где символы имеют значения, указанные для соединения формулы I, и остальные символы R1, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют значения, указанные для соединения формулы I, анилиновое производное формулы II
Figure 00000004

где W, R1, R3, R4, R5, R6 и R7 имеют значения, указанные для соединения формулы I, подвергают взаимодействию с карбонильным производным формулы III,
R2-(CH2)n-C(R9)= O
где n, R2 и R9 имеют значения, указанные для соединения формулы I, в присутствии восстановителя; или
б) для синтеза соединения формулы I, в котором Y обозначает SO2, a остальные символы R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, W и Х имеют значения, указанные для соединения формулы I, анилиновое производное формулы II, как оно описано в варианте а) способа, подвергают взаимодействию с соединением формулы IVa
R2-Y-OH
или его реакционноспособным производным; или с соединением формулы IVb
R2-Y-Hal'
где Hal' обозначает хлор, бром или йод; или
в) для синтеза соединения формулы I, в котором Х обозначает NR8, Y обозначает СR9R10-(СH2)n, а остальные символы R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 имеют значения, указанные для соединения формулы I, галогенсодержащее производное формулы V
Figure 00000005

где Hal обозначает йод, бром или хлор и W, R1, R3, R4, R5, R6 и R7 имеют значения, указанные для соединения формулы I, подвергают взаимодействию с амином формулы VI
R2-(CH2)n-C(R9)(R10)-NHR8
где n, R2, R8, R9 и R10 имеют значения, указанные для соединения формулы I, в присутствии пригодного катализатора, в инертном растворителе, в присутствии апротонного основания;
причем, исходные продукты, указанные в разделах а), б) или в) также могут при необходимости иметь функциональные группы в защищенной форме и/или находиться в форме солей, при условии, если присутствует солеобразующая группа и возможна реакция с участием соединений в форме соли; удаляют любые защитные группы в защищенном производном соединений формулы I; и при необходимости превращают полученное соединение формулы I в другое соединение формулы I или в его N-оксид, превращают свободное соединение формулы I в соль, превращают полученную соль соединения формулы I в свободное соединение или в другую соль, и/или разделяют смесь изомеров соединений формулы I на индивидуальные изомеры.19. A method of obtaining a compound of formula I according to claim 5 or its N-oxide or a pharmaceutically acceptable salt, characterized in that
a) for the synthesis of a compound of formula I in which X is NR 8 , where R 8 is hydrogen, and Y is CHR 9 - (CH 2 ) n , where the symbols have the meanings indicated for the compounds of formula I and the remaining symbols R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined for the compound of formula I, an aniline derivative of formula II
Figure 00000004

where W, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the meanings indicated for the compounds of formula I, are reacted with a carbonyl derivative of the formula III,
R 2 - (CH 2 ) n -C (R 9 ) = O
where n, R 2 and R 9 have the meanings indicated for the compounds of formula I, in the presence of a reducing agent; or
b) for the synthesis of a compound of formula I in which Y is SO 2 , and the remaining symbols R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , W and X have the meanings indicated for the compound of formula I , an aniline derivative of the formula II, as described in process variant a), is reacted with a compound of the formula IVa
R 2 -Y-OH
or its reactive derivative; or with a compound of formula IVb
R 2 -Y-Hal '
where Hal 'is chloro, bromo or iodo; or
c) for the synthesis of a compound of formula I in which X is NR 8 , Y is CR 9 R 10 - (CH 2 ) n , and the remaining symbols are R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined for the compound of formula I, a halogenated derivative of formula V
Figure 00000005

where Hal is iodine, bromine or chlorine and W, R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined for the compound of formula I, is reacted with an amine of formula VI
R 2 - (CH 2 ) n -C (R 9 ) (R 10 ) -NHR 8
where n, R 2 , R 8 , R 9 and R 10 have the meanings indicated for the compounds of formula I, in the presence of a suitable catalyst, in an inert solvent, in the presence of an aprotic base;
moreover, the starting products specified in sections a), b) or c) can also, if necessary, have functional groups in a protected form and / or in the form of salts, provided that a salt-forming group is present and a reaction involving compounds in the form of a salt is possible ; remove any protecting groups in the protected derivative of the compounds of formula I; and, if necessary, converting the obtained compound of the formula I to another compound of the formula I or its N-oxide, converting the free compound of the formula I to a salt, converting the obtained salt of the compound of the formula I to the free compound or to another salt, and / or separating the mixture of isomers of the compounds of the formula I to individual isomers.
RU2001114978/04A 1998-11-10 1999-11-08 Anthranilic acid and thioanthranilic acid n-arylamides RU2286338C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9824579.8A GB9824579D0 (en) 1998-11-10 1998-11-10 Organic compounds
GB9824579.8 1998-11-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001114978A true RU2001114978A (en) 2003-04-20
RU2286338C2 RU2286338C2 (en) 2006-10-27

Family

ID=10842150

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001114978/04A RU2286338C2 (en) 1998-11-10 1999-11-08 Anthranilic acid and thioanthranilic acid n-arylamides

Country Status (22)

Country Link
US (4) US6448277B2 (en)
EP (1) EP1129075A1 (en)
JP (1) JP2002529453A (en)
KR (1) KR100656310B1 (en)
CN (1) CN1152014C (en)
AU (1) AU758230B2 (en)
BR (1) BR9915210A (en)
CA (1) CA2346898A1 (en)
CZ (1) CZ299829B6 (en)
GB (1) GB9824579D0 (en)
HU (1) HUP0104188A3 (en)
ID (1) ID30181A (en)
IL (1) IL142627A0 (en)
MX (1) MXPA01004256A (en)
NO (1) NO328130B1 (en)
NZ (1) NZ511339A (en)
PL (1) PL347589A1 (en)
RU (1) RU2286338C2 (en)
SK (1) SK287259B6 (en)
TR (1) TR200101237T2 (en)
WO (1) WO2000027820A1 (en)
ZA (2) ZA200103290B (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA013250B1 (en) * 2004-10-22 2010-04-30 Янссен Фармацевтика, Н.В. Inhibitors of c-fms kinase

Families Citing this family (153)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6448077B1 (en) * 1994-02-10 2002-09-10 Imclone Systems, Inc. Chimeric and humanized monoclonal antibodies specific to VEGF receptors
US20030108545A1 (en) * 1994-02-10 2003-06-12 Patricia Rockwell Combination methods of inhibiting tumor growth with a vascular endothelial growth factor receptor antagonist
US6811779B2 (en) * 1994-02-10 2004-11-02 Imclone Systems Incorporated Methods for reducing tumor growth with VEGF receptor antibody combined with radiation and chemotherapy
AU2469299A (en) * 1998-01-23 1999-08-09 Cornell Research Foundation Inc. Purified populations of stem cells
DE10021246A1 (en) * 2000-04-25 2001-10-31 Schering Ag New N-substituted benzamide derivatives are tyrosine kinase KDR and FLT inhibitors useful e.g. for treating tumors, psoriasis, rheumatoid arthritis, diabetic retinopathy or liver sclerosis
DE10023484A1 (en) * 2000-05-09 2001-11-22 Schering Ag New 2-((cycloalkyl- or heterocyclyl-alkyl)-amino)-benzamide derivatives, are VEGF receptor, KDR kinase and FLT kinase inhibitors useful e.g. for treating tumors, psoriasis, arthritis or renal or ophthalmological diseases
DE10023486C1 (en) 2000-05-09 2002-03-14 Schering Ag Ortho substituted anthranilic acid amides and their use as medicines
GB0029015D0 (en) 2000-11-28 2001-01-10 Univ London Medical device
RU2003120061A (en) * 2000-12-07 2004-11-27 Си Ви Терапьютикс, Инк. (Us) SUBSTITUTED 1,3,5-TRIAZINES AND PYRIMIDINES AS INCREASING ABC-1 COMPOUNDS AGAINST DISEASES OF THE CORONARY ARTERY OR ATHEROSCLEROSIS
US6995162B2 (en) 2001-01-12 2006-02-07 Amgen Inc. Substituted alkylamine derivatives and methods of use
US7102009B2 (en) 2001-01-12 2006-09-05 Amgen Inc. Substituted amine derivatives and methods of use
US20020147198A1 (en) * 2001-01-12 2002-10-10 Guoqing Chen Substituted arylamine derivatives and methods of use
US7105682B2 (en) 2001-01-12 2006-09-12 Amgen Inc. Substituted amine derivatives and methods of use
US6878714B2 (en) 2001-01-12 2005-04-12 Amgen Inc. Substituted alkylamine derivatives and methods of use
US20030134836A1 (en) 2001-01-12 2003-07-17 Amgen Inc. Substituted arylamine derivatives and methods of use
AU2002250968C1 (en) 2001-02-19 2018-01-04 Novartis Ag Cancer treatment
US6864255B2 (en) 2001-04-11 2005-03-08 Amgen Inc. Substituted triazinyl amide derivatives and methods of use
US7459470B2 (en) 2001-05-08 2008-12-02 Schering Ag N-oxide anthranylamide derivatives and their use as medicaments
ATE323694T1 (en) * 2001-05-08 2006-05-15 Schering Ag CYANOANTHRANYLAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MEDICINAL PRODUCTS
DE10123573B4 (en) * 2001-05-08 2005-06-02 Schering Ag N-Oxidanthranylamide derivatives and their use as pharmaceuticals
US20040254185A1 (en) * 2001-05-08 2004-12-16 Alexander Ernst Selective anthranilamide pyridine amides as inhibitors of vegfr-2 and vegfr-3
NZ529145A (en) 2001-05-16 2005-07-29 Novartis Ag Combination comprising N-{5-[4-(4-methyl-piperazino-methyl)-benzoylamido]-2-methylphenyl}-4-(3-pyridyl)- 2pyrimidine-amine and a chemotherapeutic agent
US20040247597A1 (en) * 2001-06-20 2004-12-09 Peter Carmeliet Method of treating atherosclerosis and other inflammatory diseases
US6858592B2 (en) 2001-06-29 2005-02-22 Genzyme Corporation Aryl boronic acids for treating obesity
US7041280B2 (en) 2001-06-29 2006-05-09 Genzyme Corporation Aryl boronate functionalized polymers for treating obesity
TWI315982B (en) 2001-07-19 2009-10-21 Novartis Ag Combinations comprising epothilones and pharmaceutical uses thereof
EP1423012B1 (en) * 2001-08-10 2007-11-14 Imclone Systems, Inc. Medical use of stem cells expressing vegfr-1
GB0126901D0 (en) 2001-11-08 2002-01-02 Novartis Ag Organic compounds
GB0126902D0 (en) * 2001-11-08 2002-01-02 Novartis Ag Organic compounds
GB0202873D0 (en) 2002-02-07 2002-03-27 Novartis Ag Organic compounds
PT1487856E (en) * 2002-03-04 2010-09-29 Imclone Llc Human antibodies specific to kdr and uses thereof
CN101474404A (en) * 2002-03-04 2009-07-08 伊姆克罗尼系统公司 Combined therapy using vascular endothelial growth factor receptor antagonist for inhibiting growth of tumor
GB0206215D0 (en) 2002-03-15 2002-05-01 Novartis Ag Organic compounds
EP1955696B1 (en) 2002-05-16 2014-05-28 Novartis AG Use of the EDG receptor binding agent FTY720 in cancer
US7307088B2 (en) 2002-07-09 2007-12-11 Amgen Inc. Substituted anthranilic amide derivatives and methods of use
US7615565B2 (en) 2002-07-31 2009-11-10 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft VEGFR-2 and VEGFR-3 inhibitory anthranilamide pyridines
JP4777648B2 (en) * 2002-07-31 2011-09-21 バイエル・シエーリング・ファーマ アクチエンゲゼルシャフト VEGFR-2 and VEGFR-3 inhibitory anthranilamidopyridine
GB0229022D0 (en) * 2002-12-12 2003-01-15 Novartis Ag Organic Compounds
TWI299664B (en) 2003-01-06 2008-08-11 Osi Pharm Inc (2-carboxamido)(3-amino)thiophene compounds
US7696225B2 (en) 2003-01-06 2010-04-13 Osi Pharmaceuticals, Inc. (2-carboxamido)(3-Amino) thiophene compounds
JP5008025B2 (en) 2003-02-20 2012-08-22 エンサイシブ・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド Phenylenediamineurotensin-II receptor antagonist and CCR-9 antagonist
US7288538B2 (en) 2003-02-20 2007-10-30 Encysive Pharmaceuticals, Inc. Phenylenediamine urotensin-II receptor antagonists and CCR-9 antagonists
US7427683B2 (en) * 2003-04-25 2008-09-23 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. c-fms kinase inhibitors
US7790724B2 (en) 2003-04-25 2010-09-07 Janssen Pharmaceutica N.V. c-fms kinase inhibitors
EP1631560A2 (en) 2003-04-25 2006-03-08 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. C-fms kinase inhibitors
MY150088A (en) 2003-05-19 2013-11-29 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositions
EP2644195A1 (en) 2003-05-19 2013-10-02 Irm Llc Immunosuppressant Compounds and Compositions
US7202260B2 (en) 2003-06-13 2007-04-10 Schering Ag VEGFR-2 and VEGFR-3 inhibitory anthranilamide pyridones
DE10327719A1 (en) * 2003-06-13 2005-01-20 Schering Ag VEGFR-2 and VEGFR-3 Inhibitory anthranylamide pyridones
AU2004249256A1 (en) * 2003-06-20 2004-12-29 Alcon, Inc. Treatment of AMD with combination of ingredients
EP3168304A1 (en) * 2003-08-27 2017-05-17 Ophthotech Corporation Combination therapy for the treatment of ocular neovascular disorders
UA89035C2 (en) 2003-12-03 2009-12-25 Лео Фарма А/С Hydroxamic acid esters and pharmaceutical use thereof
DE102004009238A1 (en) * 2004-02-26 2005-09-08 Merck Patent Gmbh New aryl amide compounds are kinase inhibitors useful for the treatment and/or prophylaxis of e.g. tumors, psoriasis, rheumatoid arthritis, contact dermatitis, inflammations, endometriosis, scar and benign prostatic hyperplasia
WO2005085188A2 (en) * 2004-03-02 2005-09-15 Compass Pharmaceuticals Llc Compounds and methods for anti-tumor therapy
US7427390B2 (en) * 2004-03-10 2008-09-23 Schering Ag Radiohalogenated benzamide derivatives and their use in tumor diagnosis and tumor therapy
DE102004011720B4 (en) * 2004-03-10 2008-04-03 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Radiohalogenated benzamide derivatives and their use in tumor diagnostics and tumor therapy
PT1753760E (en) * 2004-05-24 2008-02-12 Hoffmann La Roche 4-hydroxy-4-methyl-piperidine-1-carboxylic acid (4-methoxy-7-morpholin-4-yl-benzothiazol-2-yl)-amide
GB0512324D0 (en) 2005-06-16 2005-07-27 Novartis Ag Organic compounds
AP2446A (en) * 2004-09-22 2012-08-31 Janssen Pharmaceutica Nv Inhibitors of the interaction between MDM2 and P53
US7645755B2 (en) 2004-10-22 2010-01-12 Janssen Pharmaceutical N.V. Inhibitors of c-fms kinase
AU2011203515B2 (en) * 2004-10-22 2013-09-12 Janssen Pharmaceutica, N.V. Inhibitors of c-fms kinase
US7662837B2 (en) 2004-10-22 2010-02-16 Janssen Pharmaceutica N.V. Inhibitors of c-fms kinase
EP1655297A1 (en) * 2004-11-03 2006-05-10 Schering Aktiengesellschaft Nicotinamide pyridinureas as vascular endothelial growth factor (VEGF) receptor kinase inhibitors
EP1655295A1 (en) * 2004-11-03 2006-05-10 Schering Aktiengesellschaft Anthranilamide pyridinureas as VEGF receptor kinase inhibitors
US7906533B2 (en) 2004-11-03 2011-03-15 Bayer Schering Pharma Ag Nicotinamide pyridinureas as vascular endothelial growth factor (VEGF) receptor kinase inhibitors
EP1657241A1 (en) 2004-11-03 2006-05-17 Schering Aktiengesellschaft Novel anthranilamide pyridinureas as VEGF receptor kinase inhibitors
MX2007006057A (en) 2004-11-18 2007-12-10 Imclone Systems Inc Antibodies against vascular endothelial growth factor receptor-1.
TW200640443A (en) * 2005-02-23 2006-12-01 Alcon Inc Methods for treating ocular angiogenesis, retinal edema, retinal ischemia, and diabetic retinopathy using selective RTK inhibitors
SI1863818T1 (en) * 2005-03-23 2010-05-31 Hoffmann La Roche Acetylenyl-pyrazolo-pvrimidine derivatives as mglur2 antagonists
GB0510390D0 (en) 2005-05-20 2005-06-29 Novartis Ag Organic compounds
US20060281788A1 (en) 2005-06-10 2006-12-14 Baumann Christian A Synergistic modulation of flt3 kinase using a flt3 inhibitor and a farnesyl transferase inhibitor
US8440217B1 (en) 2005-06-15 2013-05-14 Mawaheb M. EL-Naggar Method and system with contact lens product for treating and preventing adverse eye conditions
BRPI0616755A2 (en) 2005-09-27 2011-06-28 Novartis Ag carboxyamine compounds and methods of using them
DE602006013493D1 (en) * 2005-09-27 2010-05-20 Hoffmann La Roche OXADIAZOLYLPYRAZOLOPYRIMIDINES AS MGLUR2 ANTAGONISTS
US8247556B2 (en) 2005-10-21 2012-08-21 Amgen Inc. Method for preparing 6-substituted-7-aza-indoles
KR20070052207A (en) * 2005-11-16 2007-05-21 주식회사 엘지생명과학 Novel inhibitors of protein kinase
AU2006314444C1 (en) 2005-11-21 2018-01-04 Novartis Ag Neuroendocrine tumor treatment using mTOR inhibitors
EP1955697B1 (en) * 2005-11-30 2012-05-02 Astellas Pharma Inc. 2-aminobenzamide derivatives as vanilloid receptor 1 (vr1) inhibitors useful for the treatment of pain or bladder function disorder
CN102671196B (en) 2006-04-05 2014-12-03 诺华股份有限公司 Combinations of therapeutic agents for treating cancer
WO2007124321A1 (en) 2006-04-20 2007-11-01 Janssen Pharmaceutica N.V. Inhibitors of c-fms kinase
NZ572201A (en) 2006-04-20 2011-09-30 Janssen Pharmaceutica Nv Inhibitors of c-fms kinase
US8697716B2 (en) 2006-04-20 2014-04-15 Janssen Pharmaceutica Nv Method of inhibiting C-KIT kinase
EP2021335B1 (en) 2006-04-20 2011-05-25 Janssen Pharmaceutica N.V. Heterocyclic compounds as inhibitors of c-fms kinase
KR20090007635A (en) 2006-05-09 2009-01-19 노파르티스 아게 Combination comprising an iron chelator and an anti-neoplastic agent and use thereof
GB0612721D0 (en) 2006-06-27 2006-08-09 Novartis Ag Organic compounds
WO2008059513A2 (en) * 2006-07-31 2008-05-22 Cadila Healthcare Limited Compounds suitable as modulators of hdl
EP2070908A4 (en) * 2006-09-07 2011-08-10 Univ Okayama Nat Univ Corp Compound having benzamide skeleton and cyclooxygenase (cox-1)-selective inhibitory activity
JP2010504933A (en) 2006-09-29 2010-02-18 ノバルティス アーゲー Pyrazolopyrimidines as PI3K lipid kinase inhibitors
WO2008093246A2 (en) * 2007-02-02 2008-08-07 Vegenics Limited Vegf receptor antagonist for treating organ transplant alloimmunity and arteriosclerosis
EP2359818A1 (en) 2007-02-15 2011-08-24 Novartis AG Combination of LBH589 with HSP 90 inhibitors for treating cancer
BRPI0817483A2 (en) 2007-10-05 2016-07-26 Sanofi Aventis Deutschland use of sulfonyl substituted 2-sulfonylaminobenzoic acid n-phenylamides in the treatment of pain
JO3240B1 (en) 2007-10-17 2018-03-08 Janssen Pharmaceutica Nv Inhibitors of c-fms Kinase
CN101918834B (en) * 2008-01-07 2014-05-28 奥索临床诊断有限公司 Calibrator/control for simultaneous assay of proteins capable of complexing with one another
NZ588069A (en) 2008-03-26 2012-06-29 Novartis Ag Hydroxamate-based inhibitors of deacetylases b
EP2145873A1 (en) * 2008-06-17 2010-01-20 Commissariat A L'energie Atomique New compounds with activity that protects against the action of toxins and viruses in intracellular action mode
KR20110045095A (en) 2008-08-27 2011-05-03 레오 파마 에이/에스 Pyridine Derivatives, a VFR-2 Receptor and Protein Tyrosine Kinase Inhibitor
EP2344161B1 (en) 2008-10-16 2018-12-19 Celator Pharmaceuticals, Inc. Combinations of a liposomal water-soluble camptothecin with cetuximab or bevacizumab
BRPI0923176B8 (en) 2008-12-18 2021-05-25 Novartis Ag crystalline form of the acid hemifumarate salt of 1-(4-{1-[(e)-4-cyclohexyl-3-trifluoromethyl-benzyloxy-imino]-ethyl}-2-ethyl-benzyl)-azetidine-3- carboxylic and pharmaceutical composition
AU2009327405A1 (en) 2008-12-18 2011-06-30 Novartis Ag New polymorphic form of 1- (4- { l- [ (E) -4-cyclohexyl--3-trifluoromethyl-benzyloxyimino] -ethyl) -2-ethyl-benzy l) -azetidine-3-carboxylic
WO2010080455A1 (en) 2008-12-18 2010-07-15 Novartis Ag New salts
EP2391366B1 (en) 2009-01-29 2012-11-28 Novartis AG Substituted benzimidazoles for the treatment of astrocytomas
SI2445903T1 (en) 2009-06-26 2014-07-31 Novartis Ag 1,3-disubstituted imidazolidin-2-one derivatives as inhibitors of cyp 17
US8389526B2 (en) 2009-08-07 2013-03-05 Novartis Ag 3-heteroarylmethyl-imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl derivatives
MX2012001838A (en) 2009-08-12 2012-02-29 Novartis Ag Heterocyclic hydrazone compounds and their uses to treat cancer and inflammation.
GEP201706639B (en) 2009-08-17 2017-03-27 Intellikine Llc Heterocyclic compounds and uses thereof
KR20120089463A (en) 2009-08-20 2012-08-10 노파르티스 아게 Heterocyclic oxime compounds
BR112012008075A2 (en) 2009-08-26 2016-03-01 Novartis Ag tetrasubstituted heteroaryl compounds and their use as mdm2 and / or mdm4 modulators
CA2773661A1 (en) 2009-09-10 2011-03-17 Novartis Ag Ether derivatives of bicyclic heteroaryls
EP2309271A1 (en) 2009-09-25 2011-04-13 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Medicale) Methods for predicting the responsiveness of a patient affected with a tumor to a treatment with a tyrosine kinase inhibitor
MY156209A (en) 2009-11-04 2016-01-29 Novartis Ag Heterocyclic sulfonamide derivatives useful mek inhibitors
US20120289501A1 (en) 2009-11-25 2012-11-15 Novartis Ag Benzene-fused 6-membered oxygen-containing heterocyclic derivatives of bicyclic heteroaryls
CA2781218A1 (en) 2009-12-08 2011-06-16 Novartis Ag Heterocyclic sulfonamide derivatives
US8440693B2 (en) 2009-12-22 2013-05-14 Novartis Ag Substituted isoquinolinones and quinazolinones
CU24130B1 (en) 2009-12-22 2015-09-29 Novartis Ag ISOQUINOLINONES AND REPLACED QUINAZOLINONES
DE102010014426A1 (en) * 2010-04-01 2011-10-06 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Use of new pan-CDK inhibitors for the treatment of tumors
WO2011157793A1 (en) 2010-06-17 2011-12-22 Novartis Ag Piperidinyl substituted 1,3-dihydro-benzoimidazol-2-ylideneamine derivatives
EP2582680A1 (en) 2010-06-17 2013-04-24 Novartis AG Biphenyl substituted 1,3-dihydro-benzoimidazol-2-ylideneamine derivatives
WO2012016948A1 (en) 2010-08-02 2012-02-09 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Novel methods for predicting the responsiveness of a patient affected with a tumor to a treatment with a tyrosine kinase inhibitor
US8946260B2 (en) 2010-09-16 2015-02-03 Novartis Ag 17α-hydroxylase/C17,20-lyase inhibitors
JP2014505088A (en) 2011-02-10 2014-02-27 ノバルティス アーゲー [1,2,4] Triazolo [4,3-b] pyridazine compounds as C-MET tyrosine kinase inhibitors
WO2012116237A2 (en) 2011-02-23 2012-08-30 Intellikine, Llc Heterocyclic compounds and uses thereof
CN103492390A (en) 2011-03-08 2014-01-01 诺瓦提斯公司 Fluorophenyl bicyclic heteroaryl compounds
CN103649073B (en) 2011-04-28 2016-04-13 诺瓦提斯公司 17 α-hydroxylase/C 17,20-lyase inhibitor
IN2014DN00123A (en) 2011-06-09 2015-05-22 Novartis Ag
US8859535B2 (en) 2011-06-20 2014-10-14 Novartis Ag Hydroxy substituted isoquinolinone derivatives
WO2012175487A1 (en) 2011-06-20 2012-12-27 Novartis Ag Cyclohexyl isoquinolinone compounds
BR112014006223A8 (en) 2011-09-15 2018-01-09 Novartis Ag 6-substituted 3- (quinolin-6-ylthio) - [1,2,4-triazol [4,3-a] pyradines, their uses, pharmaceutical compositions, and combination
JP5992054B2 (en) 2011-11-29 2016-09-14 ノバルティス アーゲー Pyrazolopyrrolidine compound
JP2015503515A (en) 2011-12-23 2015-02-02 ノバルティス アーゲー COMPOUND AND COMPOSITION FOR INHIBITING BCL2 AND BINDING PARTY INTERACTION
WO2013096055A1 (en) 2011-12-23 2013-06-27 Novartis Ag Compounds for inhibiting the interaction of bcl2 with binding partners
CA2859873A1 (en) 2011-12-23 2013-06-27 Novartis Ag Compounds for inhibiting the interaction of bcl2 with binding partners
CN104125953A (en) 2011-12-23 2014-10-29 诺华股份有限公司 Compounds for inhibiting interaction of bcl2 with binding partners
EP2794591A1 (en) 2011-12-23 2014-10-29 Novartis AG Compounds for inhibiting the interaction of bcl2 with binding partners
US8815926B2 (en) 2012-01-26 2014-08-26 Novartis Ag Substituted pyrrolo[3,4-D]imidazoles for the treatment of MDM2/4 mediated diseases
MX371119B (en) 2012-04-03 2020-01-17 Novartis Ag Combination products with tyrosine kinase inhibitors and their use.
US9365576B2 (en) 2012-05-24 2016-06-14 Novartis Ag Pyrrolopyrrolidinone compounds
JOP20180012A1 (en) 2012-08-07 2019-01-30 Janssen Pharmaceutica Nv Sulfonylation process using nonafluorobutanesulfonyl fluoride
WO2014025675A1 (en) 2012-08-07 2014-02-13 Janssen Pharmaceutica Nv Process for the preparation of heterocyclic ester derivatives
US9556180B2 (en) 2013-01-22 2017-01-31 Novartis Ag Pyrazolo[3,4-d]pyrimidinone compounds as inhibitors of the P53/MDM2 interaction
EP2948451B1 (en) 2013-01-22 2017-07-12 Novartis AG Substituted purinone compounds
EP2968340A4 (en) 2013-03-15 2016-08-10 Intellikine Llc Combination of kinase inhibitors and uses thereof
WO2014155268A2 (en) 2013-03-25 2014-10-02 Novartis Ag Fgf-r tyrosine kinase activity inhibitors - use in diseases associated with lack of or reduced snf5 activity
EP2994758B1 (en) 2013-05-08 2017-12-20 Opthea Limited Biomarkers for age-related macular degeneration (amd)
MX2016000364A (en) 2013-07-12 2016-05-09 Ophthotech Corp Methods for treating or preventing ophthalmological conditions.
US9227969B2 (en) 2013-08-14 2016-01-05 Novartis Ag Compounds and compositions as inhibitors of MEK
WO2015022664A1 (en) 2013-08-14 2015-02-19 Novartis Ag Compounds and compositions as inhibitors of mek
WO2015022663A1 (en) 2013-08-14 2015-02-19 Novartis Ag Compounds and compositions as inhibitors of mek
TW201605450A (en) 2013-12-03 2016-02-16 諾華公司 Combination of Mdm2 inhibitor and BRAF inhibitor and their use
JP6526789B2 (en) 2014-07-31 2019-06-05 ノバルティス アーゲー Combination therapy
CN106496107A (en) * 2016-08-31 2017-03-15 浙江永宁药业股份有限公司 VEGFR inhibitor 2 and preparation method thereof
US20210128615A1 (en) 2017-10-18 2021-05-06 Chemotherapeutisches Forschungsinstitut Georg-Speyer-Haus Methods and compounds for improved immune cell therapy
US11602534B2 (en) 2017-12-21 2023-03-14 Hefei Institutes Of Physical Science, Chinese Academy Of Sciences Pyrimidine derivative kinase inhibitors
US20220395553A1 (en) 2019-11-14 2022-12-15 Cohbar, Inc. Cxcr4 antagonist peptides

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3226394A (en) * 1964-06-16 1965-12-28 Shulton Inc Pyridylethylated anthranilamides and derivatives thereof
CH504416A (en) * 1966-12-05 1971-03-15 Ciba Geigy Ag Aromatic sulphamoyl cpd prepn.
JPS56161362A (en) 1980-04-03 1981-12-11 Kyoto Yakuhin Kogyo Kk Anthranilic acid derivative
GB9405347D0 (en) 1994-03-18 1994-05-04 Agrevo Uk Ltd Fungicides
GB9510757D0 (en) * 1994-09-19 1995-07-19 Wellcome Found Therapeuticaly active compounds
GB9511694D0 (en) * 1995-06-09 1995-08-02 Fujisawa Pharmaceutical Co Benzamide derivatives
JPH0959236A (en) 1995-08-23 1997-03-04 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd Benzamide
GB9717576D0 (en) 1997-08-19 1997-10-22 Xenova Ltd Pharmaceutical compounds
TW523506B (en) * 1996-12-18 2003-03-11 Ono Pharmaceutical Co Sulfonamide or carbamide derivatives and drugs containing the same as active ingredients
JPH10259176A (en) 1997-03-17 1998-09-29 Japan Tobacco Inc New amide derivative having vascularization inhibiting action and its use
HUP0101172A3 (en) * 1997-12-19 2002-12-28 Schering Ag Ortho-anthranilamide derivatives and their use as anti-coagulants
CN1305454A (en) 1998-04-20 2001-07-25 藤泽药品工业株式会社 Anthranilic acid derivatives as inhibitors of CGMP phosphodiesterase
WO2000002851A1 (en) * 1998-07-08 2000-01-20 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Sulfur substituted sulfonylaminocarboxylic acid n-arylamides, their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them
DE19830430A1 (en) * 1998-07-08 2000-01-13 Hoechst Marion Roussel De Gmbh New sulfur-substituted sulfonylamino-carboxylic acid N-arylamide derivatives useful as guanylate cyclase activators in treatment of e.g. cardiovascular disorders, asthma and diabetes

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA013250B1 (en) * 2004-10-22 2010-04-30 Янссен Фармацевтика, Н.В. Inhibitors of c-fms kinase

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2001114978A (en) N-ARILAMIDES OF ANTANILIC ACID AND THIOANTRANILIC ACID
JP2002529453A5 (en)
EP1379507B1 (en) HETEROARYL UREAS CONTAINING NITROGEN HETERO-ATOMS AS p38 KINASE INHIBITORS
RU2218328C2 (en) Substituted phenyl derivatives, their preparing and application
RU2326869C2 (en) Pyridazine 3(2h) derivatives as inhibitor of phosphodiesterase 4 (pde4), method of their preparation, pharmaceutical composition and method of treatment
RU2328486C2 (en) 2-pyridone derivatives as inhibitors of neutrophil elastase
RU2007132161A (en) SUBSTITUTED ARYLAMINES AND THEIR APPLICATION AS 5-HT6-RECEPTOR MODULATORS
US20030105091A1 (en) Omega-carboxy aryl substituted diphenyl ureas as p38 kinase inhibitors
JP2000504722A (en) IL-8 receptor antagonist
CA2396590A1 (en) 2-amino-nicotinamide derivatives and their use as vegf-receptor tyrosine kinase inhibitors
RU2001132570A (en) Urea-substituted imidazoquinolines
RU97100151A (en) DERIVATIVES OF PIPERAZINE AS ANTAGONISTS 5HT1A
RU2003134544A (en) AMRIDES OF ANTRANILIC ACID, METHODS FOR PRODUCING THEM, THEIR APPLICATION AS ANTIARRHYTHMIC MEDICINES, AND ALSO CONTAINING THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
RU2008116314A (en) CARBOXAMINE COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION FOR TREATMENT OF HDAC-DEPENDENT DISEASES
JP2003526613A (en) Ω-Carboxyaryl-substituted diphenylureas as RAF kinase inhibitors
CA2376305A1 (en) Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines
EP1616865A1 (en) Inhibition of p38 kinase using symmetrical and unsymmetrical diphenyl ureas
RU2006141295A (en) NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
BG107544A (en) Phenoxybenzylamine derivatives as selective serotonin re-uptake inhibitors
RU2004117543A (en) AMRIDES OF ANTRANILIC ACID AND THEIR APPLICATION AS AN INHIBITORS OF TYROSINKINASE RECEPTOR OF VASCULAR ENDOTHELIUM GROWTH FACTOR (VEGF)
RU2003131970A (en) 4- (Phenyl-piperidine-4-ylidene-methyl) -benzamide derivatives and their use for the treatment of pain, anxiety or gastrointestinal disorders
JP2006508090A5 (en)
RU97115107A (en) BICYCLIC DERIVATIVES OF ISOTHYOTURES USED IN THERAPY
JP2005516903A5 (en)
RU2001126547A (en) Biphenyl derivatives