PT100951B - Composicao dentaria resinosa baseada em polisiloxanos polimerizaveis - Google Patents
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Description
invento refere-se a uma composição dentária resinosa que é curável termicamente, fotoquímicamente ou por meio de auto-secagem na presença de iniciadores, baseada em polisiloxanos polimerizáveis, a um processo para a sua preparação e ao seu uso para a preparação de materiais den tãrios pastosos, curáveis térmicamente, ou fotoquímicamente ou por auto-secagem na presença de iniciadores, que são compostos por uma ou mais composições dentárias resinosas e, opcionalmente, por um ou mais obturadores e/ou aditivos usuais, finamente separados. Os aditivos apropriados são, por exemplo, pigmentos, estabilizadores,plastificadores ou realçadores de intensidade.
termo material dentário inclui, por exemplo, materiais obturadores para tratar de cáries ou outros defeitos dentários na cavidade oral, materiais para inlays, coroas e pontes, composições de revestimento, selagem e protecção, materiais fixadores sintéticos para fixação de inlays ou coroas e pontes,materiais para a construção de fal^ so-cotos, materiais protéticos, composições para a produção de dentes artificiais e, promotores de adesão para materiais dentários de obturação.
Como regra, as composições dentárias resinosas usuais funcionam como aglutinantes para a produção de materiais dentários e contêm, pelo menos,um éster monomérico de ácido metacrílico, tendo, geralmente, uma mistura dos referidos ésteres. Os ésteres monofuncionais do ácido metacrílico apropriados são, por exemplo, metacrilato de metilo, metacrilato de etilo, metacrilato de isopropilo, metacrilato de n-hexilo e metacrilato de 2-hidroxietilo.
Recentemente, os ésteres polifuncionais do ácido metacrílico com pesos moleculares relativamente elevados têm sido habitualmente utilizados, tais como, por exemplo,eti-310
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Case CM 431
Mod. 71 20.000 e< - 90/08 leno glicol dimetacrilato, butanediol 1,4-dimetacrilato, trietileno glicol dimetacrilato, dodecanediol-1,12-dimetacrilato, dodecanediol 1,10-dimetacrilato, pentaeritritol trimetacrilato, pentaeritritol tetrametacrilato, trimetilolpropano trimetacrilato, 2,2-bis [p-(y-metacriloxi-R,-hidroxipropoxi)-fenil]propano, 2,2-bis[p-(^ -hidroxietoxi) fenil]propano dimetacrilato (bis-GMAÍ, o diaducto de hidroxietil metacrilato e trimetilhexametileno diisocinato e o diaducto de hidroxietil metacrilato e is.oforona diisocinato.
Os materiais baseados, por exemplo, no metacrilato de metilo, que são utilizados como bases prostéticas, resinas para coroas e pontes ou como resinas de obturação, apresentam significativas vantagens no que diz respeito ã sua maleabilidade, ã sua aparência estética, ã sua estabilidade na ãrea oral, etc. Contudo, uma vez que estes materiais têm pouca resistência mecânica, pode acontecer que uma fractura ocorra na produção da prótese depois da polimerização num molde de gesso Paris durante a remoção do molde que a prótese fracture na boca ou se for deixada cair involuntariamente. Sob o ponto de vista da sensibilidade ã temperatura e gosto e à estranha sensação quando colocada, ê conveniente que uma prótese seja o mais fina possível. Contudo, é realmente impossível fazê-la fina devido ã sua resistência.
Quando utilizados os materiais acima mencionados como resinas para coroas e pontes, hã o risco, devido ã pouca resistência ã abrasão, que a superfície sensível seja abrasionada pela escovagem etc, ou que a margem se parta. Para- eliminar estas desvantagens, foram levadas a cabo experiências para melhorar a resistência mecânica de tais ma teriais dentários através de formulações de novas resinas. Assim, as composições dentárias resinosas baseadas nos polímeros polisiloxanos, que são copolimerizados com mais monómeros, são apresentadas na DE 3.610.804 Al, que depois da polimerização conduzirá a composições com melhorada resistência â pressão, resistência ã abrasão, resistência ã
-410
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Case CM 431
Mod. 71 20.000 e«. - 50/00 flexão etc.. Contudo, a desvantagem destas composições den tárias resinosas é a sua grande contracção durante o processamento, o que não permite o seu uso em muitas áreas de aplicação.
Dependendo do propósito da aplicação, os materiais para aplicações dentárias podem ser processados de diversas maneiras. Há materiais dentários de obturação tanto como composições curáveis fotoquimicamente como por auto-secagem (autopolimerizáveis). As composições curáveis fotoquimicamente contêm fotoiniciadores tais como éteres de benzoína alquilo, monocetais de benzilo, óxidos de acij. fosfino ou compostos 1,2-diceto alifáticos ou aromáticos, tais como, por exemplo, a canforquinona, e os aceleradores de polimerização, tais como, aminas terciárias alifáticas ou aromáticas, por exemplo, N,N-dimetil-p-toluidina ou tri^ etanolamina, ou fosfitos orgânicos, e curáveis por irradia ção com UV ou luz visível.
Os materiais dentários auto-curáveis são compostos, por via de regra, por uma pasta estalizadora e uma base, contendo cada uma o componente de um sistema redox, polimerizãvel por mesclagem de ambos os componentes. Um componente do sistema redox é geralmente um peróxido, tal como, por exemplo, peróxido de dibenzoilo, o outro é geral mente uma amina terciária aromática, tal como, por exemplo a N,N-dimetil-p-toluidina.
Outros materiasi dentários tais como composições prostéticas plásticas ou sintéticas para a produção de den tes artificiais podem ser polimerizãveis sob a acção do ca lor. Os iniciadores aqui utilizados são geralmente peróxidos, tais como, o peróxido de dibenzoilo, peróxido de dilaurilo ou bis (2,4-peroxido de diclorobenzoilo).
Além disso, os materiais dentários contêm, como regra geral, pigmentos que - adicionados em pequenas quantidades - são utilizados para realçar a cor dos materiais dentários de acordo com as várias tonalidades dos dentes na30
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Case CM 431
Mod. 71 Μ.000 ·«. - 90(08 turais. Os pigmentos apropriados são, por exemplo, o óxido de ferro preto, óxido de ferro vermelho, óxido de ferro amarelo, óxido de ferro castanho, óxido de zinco e óxjl do de titânio.
Geralmente os materiais dentários contêm materiais de enchimento orgânicos ou inorgânicos. Isto para reduzir a contracçâo do volume das composições dentarias resinosas durante a polimerização. 0 metacrilato de metilo monomérico, puro, sofre contracçâo, por exemplo, durante a polimerização, em cerca de 20% do seu volume. Adicionando-se cerca de 60% em peso de um polímero sólido de me tacrilato de metilo, a contracçâo pode ser reduzida para cerca de 5 a 7 % em volume ( DE Patent 2.403.211 ) .
Outros materiais de enchimento orgânicos são obtidos preparando um polímero que é essencialmente composto de ésteres de ácido metacrílico e que esteja ou não ligado transversalmente. Opcionalmente, este polímero contém materiais de enchimento de superfície tratada. Se for preparado como um polímero, pode ser adicionado ã composição dentária resinosa nessa forma. Por outro lado, se for preparado numa forma compacta, através da polimerização em substância, tem primeiro de ser moído para dar o chamado polímero fragmentado antes de incorporado na composição dentária resinosa.
Em adição ã já mencionada fieira de materiais de enchimento e de polímeros fragmentados, os polímeros pré-formados geralmente utilizados são homopolímeros de metacrilato' de metilo ou, préférénciálmérite, copolímeros de metacrilato ligados não transversalmente, com um baixo teor de ésteres do ácido metacrílico ou ácido acrílico com 2 a 12 átomos de C no componente álcool, convenientemente sob a forma de um polímero em fieira. Outros polímeros apropriados são produtos ligados não transversalmen te, baseados em poliuretanos, policarbonatos, poliésteres e poliéteres.
~6 ~
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Case CM 431
Mod. 71 20.CO) e». 90/08
Assim, por exemplo, na DE 3.903.407 C2, os materiais dentários de obturação baseados nos ésteres do ácido ( meta) acrílico polimerizáveis, são apresentados como composições dentárias resinosas, por exemplo, como aglutinantes que contêm polímeros inorgânicos/orgánicos finamente moídos, baseados nos polisiloxanos como um material de enchimento. Para a preparação de materiais dentários de enchimento estes polímeros inorgânicos/orgánicos são adicionados, sob a forma de grãos muito finos, ã composição dentária resinosa, juntamente com outros componentes, como um produto de enchimento.
Os materiais de enchimento são, por exemplo, vidro ou quartzo finamente moídos com partículas médias de tamanho entre cerca de 1 e 10 e Si02 altamente disperso com partículas médias do tamanho entre 10 e 400nm. 0 vidro é preferêncialmente vidro de silicato de alumínio que pode ser lubrificado com bário, estrôncio ou óxidos metálicos raros ( DE Patent 2.458.380 ).
Respeitante ao quartzo finamente moído e ao SiC>2 altamente disperso, note-se que o material de enchimento inorgânico ê, regra geral, silanizado antes da mistura com os monómeros para melhorar aglutinação ã matriz orgânica. Com este objectivo, os materiais de enchimento inor gânicos são revestidos com agentes acoplados ao silano ( como prometores de adesão ) que geralmente tem uma dupla ligação polimerizável para reagir com os ésteres monoméricos do ácido metacrílico. Os agentes acoplados ao silano apropriados são, por exemplo, vinil triclorosilano, tris(2-metoxietoxi)vinilsilano, tris(acetoxi)vinilsilano e 3-metacriloiloxipropiltrimetoxisilano.
Os materiais de obturação compostos por materiais de enchimento e compostos polimerizáveis, os chamados compó sitos têm ganho recentemente umaimportância particular na medecina dentária. São compostos por um material de enchimento inorgânico ou orgânico e de uma matriz orgânica
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Case CM 431 ‘FEL
Mod. 71 · 20.000 e<. - 20/0« curável. Assim, os materiais de enchimento provocam uma diminuição da contracção na polimerização do material dentário resultante e um reforço de estrutura do polímero orgânico. Muito geralmente, pode dizer-se que as propriedades mecânicas melhoradas e uma redução da contracção duran te a polimerização podem ser alcançadas por um teor, o mais alto possível, de materiais de enchimento nos materiais dentários. A quantidade mais alta de materiais de enchimento a ser empregue estã contudo, dependente das propriedades dos monómeros empregues nas composições dentárias resinosas.
Boas propriedades mecânicas e alta resistência à abresão são requerimentos importantes que têm de ser atingidos por um material dentário que se espera substituir permanentemente o esmalte dentário perdido. Para reforçar estas propriedades outros parâmetros do material têm de ser, de igual modo, atingidos pelos materiais dentários. Em relação a isso, um parâmetro essencial é a capacidade de polimento. A alta capacidade de polimento é de considerável importância para os materiais dentários de obturação assim como para os materiais para pontes e coroas,pelo menos por duas razões.
Por razões estéticas, é necessário que a superfície do material de obturação esteja completamente polida e homogénia para que a obturação não possa ser diferenciada do esmalte circundante, absolutamente liso e natural. Além do mais, esta superfície altamente polida, da obturação, tem que manter a sua qualidade a longo prazo. Uma obturação com uma superfície altamente lisa é portanto também importante para que a placa ou discolouring media não encontrem nenhum sítio de ancoragem mecânica.
Nos materiais dentários usuais, a propriedade de capacidade de grande polimento é produzido pela adição de materiais de enchimento, já que as composições dentárias resinosas habituais empregues como aglutinantes não são
- 310
eo/oó · »» ooo w iz p°w
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Case CM 431 /
políveis depois da sua polimerização. Assim, DE 3.913.250 AL e DE 3,913.252 AL. apresentam materiais dentários polimerizáveis para dar uma composição altamente polida.
Esta capacidade de grande polimento é alcançada pela adição de organopolisiloxanos finamente divididos, como um material de enchimento.
Os compositos de polímeros e amálgamas são duas classes importantes de materiais no campo da restauração dentária. Com base nas considerações toxicolõgicas, o desejo ê substituir as obturações da amálgama por materiais compósitos. Os compósitos dentários comercialmente disponíveis apresentam, regra geral, os seguintes pontos fracos :
- Elevada contracção na polimerização,
- Elevado coeficiente de expansão térmica em comparação com o tecido dentário
- Adesão inadequada ao tecido dentário.
Estas deficiências podem levar ã formação de um espaço marginal e de cáries secundárias e assim reduzir mais a estabilidade da obturação com o passar do tempo.
Um outro ponto fraco dos materiais compósitos convencionais é a sua fraca abrasão.
Os ésteres do ácido metacrílico monomêricos polifuncionais recentemente utilizados, mencionados no início, provocam uma diminuição da contracção durante a polimerização e esta pode ainda ser mais reduzida adicionando-se até cerca de 85% em peso dos materiais de enchimento descritos, mas a redução da contracção durante a polimerização assim obtida, não é a adequada para que sejam alcançados todos os requerimentos de um óptimo material dentário para obturação.
mesmo se aplica ãs composições dentárias resinosas
-965.394
'Case CM 431 baseadas em polímeros de polisiloxanos, mencionadas no início. Com os sistemas de polímeros convencionais conten do materiais de enchimento inorgânicos, é pouco possível uma redução da contracção abaixo dos 2%. Consequentemente, o selamento marginal óptimo com obturações dentárias só é alcansável através da técnica energy-consuming inlay.
Mod. 71 20.000 οχ. 90/08
Em adição, uma redução dos coeficientes de expansão térmica inferior a cerca de 25 X 10 K , não é possível com os materiais compósitos convencionais. Este valor é demasiado elevado para assegurar uma temperatura suficientemente boa para mudar o comportamento do material dentário resultante, especialmente obturações dentárias, jã que o coeficiente de expansão térmica do esmalte dentário ou da dentina é cerca de 12 X 10 K 0 coeficiente da expansão térmica da obturação dentária resultante está dependente do conteúdo de materiais de enchimento, já que estes, regra geral, têm um coeficiente de expansão mais baixo que a matriz orgânica.
Outros requerimentos que fazem parte de um material dentário, especialmençte de um material dentário de obturação, é a sua opacidade ao raio-X e a sua adesão ao esmalte e ã dentina, em que a força adesiva ao esmalte e ã dentina devem ser superiores às forças de contracção. Com os materiais dentários convencionais, a opacidade ao raio-X é estabelecida pelo tipo e quantidade de materiais de enchimento e é geralmente alcançada pela adição dos com ponentes Ba, Sr, Ti, ou Zr. Com os materiais dentários convencionais, a. força adesiva.,à dentina é inadequada,mesmo quando se utilizam adesivos dentinãrios.
objectivo do presente invento foi, por isso, tornar disponível uma composição dentária resinosa que seja auto-polimerizavel, térmica ou fotoquimicamente, que seja simples de processar, que na polimerização não sofra contracção no seu volume, ou sofre uma contracção ligeira
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Case CM 431
Mod. 71 - 20.000 o«. - 90/08 e que depois da polimerização, mesmo sem a adição de materiais de enchimento, tenha as seguintes propriedades:
- Elevada resistência ã abrasão,
- Elevada estabilidade dimensional,
- Baixo coeficiente de expansão térmica,
- Elevada radio-opacidade,
- Elevada força de adesão ao esmalte e ã dentina e
- Boa capacidade de polimento.
Estas composições dentárias resinosas devem ser empr£ gues tal como os materiais dentários, ou devem poder ser processados para dar os materiais dentários mencionados no inicio, com a adição de mais componentes, tais como, por exemplo, outras composições resinosas ou materiais de enchimento, pigmentos, iniciadores, estabilizadores, plastificadores ou realçadores de poder de impacto. Em adição as composições dentárias resinosas devem ser empregues como, ou, em sistemas mono ou multicomponentes.
Este objectivo é alcançado pelas composições dentárias resinosas baseadas em polisiloxanos polimerizãveis, que sejam auto-polimerizáveis, fotoquimicamente ou termicamente na presença de um ou mais iniciadores, e que são obtidos por condensação hidrolítica de um ou mais compostos de silício condensáveis hidrolíticamente e se desejável, de outros elementos do grupo compreendendo B, Ba,Ti, Zr, Al, Sn, os metais de transição, os lantanoides e os actinoides, e/ou pré-condensados derivados dos compostos acima mencionados, se apropriado na presença de um catalizador e/ou de um solvente, pela acção de água ou humidade 1 a 100 mol%, preferivelmente 5 a 100 mol%, baseado nos compostos monoméricos, de silanos da fórmula geral (1)
55.394
Case CM 431
Y Si X R. , .
n m 4-(n+m)
Mod. 71 20.000 ex. - 90/08 sendo seleccionados os radicais X,Y e R são idênticos ou diferentes e têm o significado seguinte:
R = alquilo, alcenilo,arilo, ’ alquilarilo ou arilalquilo
X = hidrogénio, halogénio, hidroxilo, alcoxi, aciloxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo ou NR^, em que R' = hidrogénio, alquilo ou arilo,
Y = um substituinte que contém um radical 1,4,6-trioxaspiro[4,4]no ano substituído ou não substituído.
N = 1,2 ou 3,
M = 1,2 ou 3, em que n+m S4, e/ou de silanos da fórmula geral (II) (A) 1] 4- (n+k)} B (II)
- em que os radicais A,R,R e X sao idênticos ou diferentes e têm o significado seguinte:
A = 0, S, PR', POR’, NHC(O)O ou NHC(O)ONR', em que R' = =hidrogénio, alquilo ou arilo,
B = um radical orgânico de cadeia linear ou ramificada que é derivado de um composto B1 que tem pelo menos uma ( para 1=1 e A=NHC(O)O ou NHC(O)NR') ou pelo menos duas ligações duplas C=C e 5 a 50 átomos de carbono, em que R' = hidrogénio, alquilo ou arilo.
R = alquilo, alcenilo, arilo, alquilarilo ou arilalquilo,
R = alquileno, arileno ou alquilenoxarileno,
X = hidrogénio, halogéneo, hidroxilo, alcoxi,aciloxi,
-12 '65.394
Case CM 431
Λ ' ·
Mod. 71 - 20.000 ex. · 90/0« alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, ou NR^, em que R’ = = hidrogénio, alquilo ou arilo
N = 1,2 ou 3,
K =0,1 ou 2,
- 0 ou 1,
X = um número inteiro cujo valor máximo corresponde ao número de ligações duplas no compsto B' menos 1, ou é igual ao número de ligações duplas no composto B'quando 1=1 e A representa NHC (0) 0 ouNHC (0) NR'.
Surpreendentemente, foi agora descoberto que as composições dentárias de acordo com o invento, depois da sua polimerização formam polímeros, mesmo sem a adição de materiais de enchimento, que têm resistência excelentes ã abrasão e estabilidade dimensional, que têm baixos coeficientes de expansão térmica e alta radio-opacidade e que apresentam uma grande força adesiva ao esmalte e ã dentina e muito boas capacidades de polimento. Em suma, foi surpreendentemente descoberto que as composições dentárias resinosas de acordo com o invento, dependendo dos silanos empregues, sofrem só uma muito pequena, nenhuma ou mesmo uma contracção negativa no volume, durante a polimerização.
Estas propriedades, que são tão imprtantes para os materiais dentários, podem ainda ser melhoradas com a adição dos habituais materiais de enchimento, para que com a ajuda das composições dentárias resinosas de acordo com o invento, os materiais dentários possam ser preparados,os quais, no que respeita às propriedades acima mencionadas, representam uma melhoria muito considerável à arte anterior.
Os silanos da fórmula geral (I) e (II) são hidrolizáveis e polimerizáveis sendo os radicais X hidrolizáveis e os radicais B e Y polimerizáveis e em cada caso estando
-1365.394
Case CM 431
80/06 - ·»« 000 06 · ιζ P°W presente pelo menos um radical B, X e Y com o significado acima mencionado nos silanos de fórmula geral (I) e (II).
Os radicais alquilo são, por exemplo, radicais de cadeia linear, ramificado ou cíclica com 1 a 20, preferivelmente 1 a 10 átomos de carbono, e particularmente preferível, serem radicais de alquilo inferior com 1 a 6 átomos de carbono. Exemplos específicos são metilo, etilo, n-pro pilo, i-propilo, n-butilo, s-butilo, t-butilo, i-butilo, n-pentilo, n-hexilo, cicloexilo, 2-etiloexilo, dodecilo e octadecilo. Os radicais de alquenilo são por exemplo, radicais de cadeia linear, ramificados ou cíclicos tendo 2 a 20, preferivelmente 2 a 10 átomos de carbono, e particularmente preferível radicais de alquenilo inferior tendo 2 a 6 átomos de carbono, tal como por exemplo, vinilo, alilo ou 2-butenilo.
Os radicais arilo preferidos são fenilo,bifenilo e naftilo.Os radicias alcoxi, aciloxi, alquilcarbonilo, alco xicarbonilo e amina são preferivelmente derivados dos radi cais alquilo e arilo acima mencionados.Exemplos específicos são metoxi,etoxi,n- e i-propoxi, η-, i-, s- e t-butoxi, me.tilamina,dimetilamina, dietilamina, N-etilanilina, acetoxi, propioniloxi, metilcarbonilo, etilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzilo, 2-feniletilo e tolilo.
Os referidos radicais podem opcionalmente conter um ou mais substituintes, por exemplo, halogéneo, alquilo, hidroxialquilo, alcoxi, arilo, ariloxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, furfurilo, tetrahidrofurfurilo, amina, alquilamina, dialquilamina,'trialquilamonio, amido, hidroxilo, formilo, carboxilo, mercapto, ciano, isocianato, nitro, epoxi, SO^H e PO^H^:
Entre os halogéneos, são preferidos o fluor, cloro e bromo.
Os grupos substituídos ou não-substituídos 1,4,6-trioxaspiro [4,4] noano estão ligados ao átomo Si por
-1465.394
Case CM 431
via do radical alquileno ou por via dos radicais alquenilenos, que podem ser interrompidos por grupos éter ou éster. Exemplos específicos e corporificações preferidas dos radicais Y são
Mod. 71 · 20.000 e<. · 90/08
em que o sistema de anel, que é derivado da -γ-butirolactona, pode também ser substituído como indicado na reivindicação 2. Os substituintes podem ser grupos de hidrogénio, halogéneo ou hidroxilo, alquilo, alquenilo, arilo, alquilarilo, arilalquilo, alquilcarbonilo ou alcoxicarbonilo. Exemplos actuais destes são
-15 35 $5.394
Case CM 431
Exemplos actuais de silanos de fórmula (I) são:
ch2-o-(ch2
(002η5)
ch2-o-(ch2)3-sí(ch3) 2(OC2?:_)
(oc2h5)
(oc2h5)
Mod. 71 · Μ.000 «. · 90|08
0--[-ch2-o-(ch2) 3-sí(ch3) (oc2h_) 2 o—‘
CH2-O-(CH2)3-Si(CH3)(oc2h_)2
-1665.394
Case CM 431
CH_ j
-O-(CH_,
(OC(CH^)=CH_)_
-> 2 2
CH2-O-(CH2) 3-Si(CH3) (OC(CH3)=CH-,) 7
-SÍ(CH3)(OC(CH3)=CH2)7
Mod. 71 · 20.000 e«. · 90/08
οη2-ο-(οη2)3-51(οο2η_)3
-o-(ch2 _-Si(OC-H-) □ 2 □
(CH2)2-5Í(OC2H_)
-17.65.394
Case CM 431
0'
Mod. 71 20.000 βχ. - 90/08
(CH2)2-Si(OC2H_)3
O-C(O)-C(CH )=CH2 ch2-O- ( ch2 ) 3-si (CH3 ) (OC (CH, ) =ch2 )i
ch2-o-(ch2)3-si(CH3)(OC(CH3)=CH2)
H^C 0-C(0)-C(CH )=CH->
(CH2)2-Si(CH3)(OC(CH,)=CH2)2
(CH2)2-sí(ch3)(OC(CH3)=CH2)2
-1865.394
Case CM 431
Mod. 71 - 20.000 e<. . 20/08
> rn» ''ν-ι'ϊ • Ki.v.ô .65.394
Case CM 431
— ch2-o-ch2-s1(ch.) (0CH3! 2 '_____o 0----‘
[22xO-j-ch2-o-ch2-sí(czh5) (OCH3)2
ch2-o-ch2-sí(c2h_)(och3)2
Mod. 71 - 20.000 ei. - 90|08
ch2-o-ch2-sí(csh5)(och3)2
-SiíC^)
ch2-g-ch2-sí(c2h3)(OCH3)2
-Si(C2H3)
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Case CM 431
f---------------------1
I--o- o--~ch2-o-ch2-sí (ch3 ) 2 (OCH3) —\z °---^2 -O (CH2 > <S i (OCH, ) i—o^o —
-si(0CH3)3
-sí(oc2h5)
Mod. 71 20.000 e<. - 20)08
ch2-o-(ch2)2-sí(oc2h_
Γ^ο—ch2-o-(ch2)4-s í(och3
ch2-o-(ch2)4-Si(OCH3)
O^ O--‘
silanos preferidos de fórmula geral (II), X, R,
K, 1 e x são definidos da seguinte maneira:
, 65.394
Case CM 431
Nos
R2. A, η, (ci~C^)-alcoxi, preferivelmente metoxi e etoxi ou halogéneo, preferivelmente cloro;
R2
A | = 0, S ou | |
n | = 1, 2 | ou |
1 | = 0 ou | 1, |
3;
preferivelmente 1;
4-(n+k)
NHC(0)0, preferivelmente S;
= 0 para 1 = O e 1 para = 1.
Mod. 71 20.000 β». · 90/08
Nos silanos de fórmula geral preferido se a unidade estrutural leccionado a partir do trietoxisililo, lo, metildiclorosililo,
3-trietoxisililpropiltio, tildietoxisililmetiltio.
(II), é particularmente com o índice X for semetil-dietoxisili3-metildimetoxi-sililpropiltio, etoxidimetilsililmetiltio e meO radical B na fórmula geral (II) é derivado de um composto B' substituído ou não substituído, com pelo menos um ou pelo menos duas duplas ligações C=C, por exemplo vinilo, alilo, grupos acrílicos e/ou metacrílicos, e 5 a 50, preferivelmente 6 a 30 átomos de carbono. B é preferivelmente derivado de um composto B' substituído ou não substituído com dois ou mais grupos acrilato e/ou metilacrilato. no seguinte, substituído, dentre os substituintes acima mencionados.
B'
Os compostos deste.....género são designados, ' como (meta)acrilatos. Se o composto B’ for os substituintes podem ser seleccionados
Os compostos com duas duplas ligações C=C são utilizados na preparação de mono(meta)acriloxisilanos de fórmula (II) e, na preparação de poli(meta)acriloxisilanos de fórmula (II), tendo estes pelo menos três duplas ligações C=C. Exemplos específicos de compostos deste género são os seguintes (meta)acrilatos:
”22
ΒΟϊΜ · ·* ΟΟΟΟδ Ιί ί'0/1
Η 0 0 ι < 1 CH^C-C-NH-CHj-NH-C | K 1 -C-CHJ |
Η 0 0 Η II 11 CH -C-C-O—C-C-CH f 1 | |
Η 0 1 1 ru _ r· ζ~ r\ ru /-u |
Mod. 71 -20.000 e«. · M|08
65.394
Case CM 431 i ro,.·
CH
H.C 0 0 0 * · a
- C - C - 0 - CH, -CK, -0-C -CH - CH - C - OU
H,C 0 t j
CH, - c - C - NH - CH, - CH = CH,
H,C 0 0 CH,
11
CH, - C - C - NH(- CH,|t - MH - C - C - CH,
Mod. 71 · 20.000 ex. · 90/08
H,C - CH - CH, i
H,C O CH, O CH,
II l 11
CH, - C - C - NH - CH - HM - C - C - CH,
H,C | 0 | 0 | CH,' | | ||
CH, - C | - c | - NH | NH | 1 -c | - C - CH, |
H,C | 0 | CH(- CH,), l | - CH | 0 | CH, |
l | 1 | 1 | 1 | 1 | |
CH, - C | - c | - MH | NH | - C | -C - CH, |
Mod. 71 - 20.000 ex. W|08
65.394
Case CM431
65.394
Case CM 431
Mod. 71 20.000 ex. 90/06
Os acrilatos preferidos são, por exemplo, ésteres do ácido acrílico do trimetilopropano, pentaeritritol e dipentaeritritol. Exemplos actuais destes são o trimetilolpropano triacrilato (TMPTA), pentaeritritol triacrilato (PETA), pentaeritritol tetra-acrilato e dipentaeritritol penta-acrilato.
Outros exemplos dos (meta)acrilatos preferidos são os de fórmula
0
II il ch2=ce-c-o-(d)-o-c-ce=ch2 em que Ε representa H ou CH^ e D é um grupo orgânico, com o que está presente, por exemplo, nos compostos específicos acima mencionados e/ou nos compostos descritos nos seguintes exemplos.
Assim, D pode ser derivado, por exemplo, dos C2_<“6 -alcanediois (por exemplo etileno glicol, propileno glicol, butileno glicol, 1,6-hexanodiol), dos polietileno glicois ou dos polipropileno glicois (por exemplo os de
- * ★ formula HO- (C^-CHR -0)^H, em que R é H ou CH^ e i = 2 -10) ou do bisfenol A opcionalmente substituído e/ou alcoxilado (por exemplo etoxilado e/ou propoxilado).
Os silanos de fórmula geral (I) são preparados, por exemplo, por reacção de silanos de fórmula geral (IV).
Y' Si X R. , (IV) n m 4 - (n+M) com γ-butirolactonas substituídas ou não substituídas na presença de um ácido Lewis e se apropriado, num solvente anídrico, inerte, sendo ογ -butirolactona adicionada em excesso. Os radicais X, Y1 e R na fórmula geral (IV) são idênticos ou diferentes, X, R, nem têm o mesmo significado que nos silanos de fórmula geral (I), e
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65.394
Case CM 431
Mod. 71 · 20.000 ex. · 90/06
Y' é um radical que representa um anel oxirano substituído. 0 acima referido para os silanos de fórmula geral (I) aplica-se às corporificações possíveis dos radicais X e R.
Exemplos específicos de silanos de fórmula geral (IV) são: glicidoximetiltrimetoxisilano, glicidoximetiltrietoxisilano, 2-glicidoxietiltrimetoxisilano, 2-glicidoxietiltrietoxisilano, 3-glicidoxipropiltrimetoxisilano, 3-glicidoxi-propiltrietoxisilano, 3-glicidoxipropil-tri(metoxietoxi)silano, 3-glicidoxipropiltriacetoxisilano, 4-glicidoxibutiltrimetoxisilano, 4-glicidoxi-butiltrietoxisilano, glicidoximetil(metil)-dimetoxisilano, glicidoximetil(etil) dimetoxisilano, glicidoximetil(fenil)-dimetoxisilano, glicidoxi-metil (vinil) dimetoxisilano, glicidoximetil(dimetil)-metoxisilano, 2-glicidoxietil(metil) dimetoxisilano, 2-glicidoxietil(etil)-dimetoxisilano , 2-glicidoxietil-(dimetil)-metoxisilano, 3-glicidoxipropil(metil)-dimetoxisilano, 3-glicidoxipropil(etil)dimetoxisilano, 3-glicidoxipropil(dimetil)metoxisilano, 4-glicidoxi-butil(metil)dimetoxisilano, 4-glicidoxibutil(etil)-dimetoxisilano, 4-glicidoxibutil(dimetil)metoxisilano, bis(glicidoximetil)dimetoxisilano, bis (glicidoximetil)dietoxi-silano, bis(glicidoxietil)dimetoxisilano, bis(glicidoxi-etil)dimetoxisilano, bis(glicidoxietil) -dietoxisilano, bis(glicidoxi-propil) dimetoxisilano, bis(glicidoxipropil)-dietoxisilano, tris(glicidoxi-metil) metoxisilano-, tris (glicidoximetil) etoxisilano, tris (glicidoxi-etil).metoxisilano, . tris (glicidoxietil) etoxisilano, tris(glicidoxipropil)metoxisilano, tris(glicidoxi-propil)etoxisilano, glicidilmetiltrimetoxisilano, glicidilmetiltrietoxisilano, 2-glicidiletiltrimetoxi-silano, 2-glicidiletiltrietoxisilano, 3-glicidilpropil-trimetoxisilano, 3-glicidilpropiltrietoxisilano, 3-glicidilpropiltri(metoxietoxi)silano, 3-glicidil-propiltriacetoxisilano, 3,4-epoxicicloexilmetil-2a-
65.394
Case CM 431
Mod. 71 20.000 e<. · 90/Ofl
-trimetoxisilano, 3,4-epoxiciclohexilmetiltrietoxi-silano, 3,4-epoxiciclohexil-etiltrimetoxisilano, 3,4-epoxiciclohexilpropiltrimetoxisilano e 3,4-epoxi-ciclohexilbutiltrimetoxisilano.
Os silanos de fórmula geral (IV) estão comercialmente disponíveis, neste caso, por exemplo, 3-glicidoxipropildimetiletoxisilano, (3-glicidoxipropil)metildietoxisilano, 3-glicidoxipropilmetildiisopropenoxisilano, (3-glicidoxipropil)trimetoxisilano, 2-(3,4-epoxiciclohexil)etiltrimetoxisilano ou [2-(3,4-epoxi-4-metilciclohexil)propil] metildietoxisilano, no ABCR Gmbh & Co.KG (Karlsruhe).
Todos estes silanos podem ser convertidos com y-butirolactonas nos espirosilanos correspondentes da fórmula geral (I).
As γ-butirolactonas apropriadas para a preparação dos espirosilanos de fórmula geral (I) são V-butirolactonas não-substituídas, e também -y -butirolactonas substituídas por grupos hidroxilo, alquilo, alquenilo, arilo, alquilarilo, arilalquilo, alquilcarbonilo ou alcoxicarbonilo.
Os radicais alquilo são, por exemplo, radicais de cadeia linear, ramificada ou cíclica com 1 a 10 átomos de carbono, e preferivelmente, radicais de alquilo inferior com 1 a 6 átomos de carbono. São exemplos específicos metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, s-butilo, t-butilo, i-butilo, n-pentilo, e n-hexilo.
Os radicais alquilo são, por exemplo, radicais de cadeia linear, ramificada ou cíclica com 2 a 10 átomos de carbono, e são preferivelmente radicais alquenilo com 2 a 6 átomos de carbono, tais como, por exemplo, vinilo, alilo ou 2-butenilo.
Exemplos específicos e corporificações preferidas dos ácidos Lewis são BF3.ET2O, ALCL^ ou SnCL^:
65.394
Case CM 431
Os silanos de fórmula geral (IV) são reagidos com as ^-butirolactonas, se apropriado num solvente inerte, para dar espirosilanos de fórmula geral (I) com exclusão de água. Para a purificação dos espirosilanos, são utilizadas técnicas conhecidas, tais como, por exemplo, a destilação a alto vácuo.
A preparação dos espirosilanos de fórmula geral (I) estã representada esquematicamente pela reacção da y-butirolactona com (3-glicidoxipropil) trimetoxisilano na presença de
BF3.Et2O, como exemplificado.
ch2-o-(ch2)3-sí(OCH3)
BF *EtnO
Mod. 71 · 20.000 e«. 90/08
ΙΞΧοΞΙ
CH2-O-(CH2)3-SÍ(OCH3)
Adicionalmente, é também possível modificar os espirosilanos obtidos de acordo com a reacção anterior, por métodos conhecidos e introduzir outros substituintes, por exemplo, no sistema de anel, o qual ê derivado da Ύ -butirolactona. Assim, por exemplo, o Journal f. prakt.
Chemie, Vol.330, No 2, 1988, pp. 316 - 318 descreve como os grupos metacrílicos podem ser introduzidos neste sistema de anel nos ortoesteres espirocíclicos.
De acordo com a fórmula geral (II) os silanos podem ser preparados, por exemplo,
a) sujeitando um silano de fórmula geral (V)
X R. SiR2Z (V)
-------------------- n k........ —....... -....................
em que X, R, R , n e K tem o significado acima mencionado, (n+k) = 3 e Z significa o grupo SH, PR'H ou POR'H, a uma reacção de adição com um composto B' com pelo menos duas duplas ligações C=C; ou
3065.394
Case CM 431
Mod. 71 20.000 ex. - 90/08
b) sujeitando um silano de fórmula geral (VI)
X R. SiR2NCO (VI) n k em que X, R, R , n e k tem o significado acima mencionado e (n+k) = 3, a uma reacção de condensação com um composto B1 hidroxilo- ou amino-substituído, com pelo menos uma dupla ligação C=C; ou
c) sujeitando um silano de fórmula geral (VII)
X R.SiH (VII) n k em que X, R, R , n e k tem o significado acima mencionado e (n+k) =3, a uma reacção de hidrolização com um composto B' com pelo menos duas duplas ligações C=C.
Os silanos de fórmula geral (V) a (VII) estão ambos comercialmente disponíveis ou podem ser preparados pelos métodos conhecidos; cf. W. Noll, Chemie und Technologie der Silicone (Química e Tecnologia dos Silicones), Verlag Chemie GmbH, Weinheim/Bergstrasse (1968) Em adição é feita referência ã German Patent Application P 40 11 044.3.
Os espirosilanos de fórmula geral (I) são compostos estáveis que são hidrolizãveis e condensáveis em meio básico sem o complexo espiro ser prematuramente aberto. Em adição, é feita referência ã German Patent Application P 41 25 201.
Os silanos de fórmula geral (I) e/ou (II) são processados por si próprios ou conjuntamente com outros componentes condensáveis hidroliticamente e opcionalmente polimerizáveis por condensação hidrolítica para dar, de acordo com o invento, composições dentárias resinosas, cuja secagem final é conseguida por polimerização dos
-3 4-
65.394
Case CM 431 ;· ?
í /·,>>· *.·*·—·*
Mod. 71 20.000 e«. · 90/08 grupos polimerizãveis, no caso dos espirosilanos de fórmula geral (I) este processo de polimerização via abertura do anel dos grupos 1,4,6-trioxaespiro[4.4]noanos e no caso dos silanos de fórmula geral (II) via ligação das duplas ligações C=C dos radicais B.
0s silanos de fórmula geral (I) e (II) contêm grupos X hidrolizãveis, por exemplo grupos alcoxi, por meio dos quais ê construído durante a condensação hidrolítica uma rede inorgânica (unidade Si-O-Si), enquanto os grupos espiro contidos no radical y ou nas duplas ligações C=C contidas no radical B, formam uma rede orgânica durante a polimerização. As composições dentárias resinosas assim curadas formam uma matriz inorgânica/orgãnica, na qual, quando requerido, podem ser incorporados outros componentes, tais como, por exemplo, materiais de enchimento ou pigmentos.
Para a construção da rede inorgânica ou para a preparação das composições dentárias resinosas, de acordo com o invento, os espirosilanos de fórmula geral (I) e/ /ou os silanos de fórmula geral (II) são hidrolizados e policondensados pela acção da água ou humidade, se apropriado com a adição de outros componentes co-condensãveis e se apropriado na presença de um catalisador e/ou de um solvente. Esta policondensação ê preferivelmente efectuada pelo processo Sol-gel tal como descrito, por exemplo, na DE-AL 2.758.414, 2.758.415, 3.011.761, 3.826.715 e 3.835.968, e realiza-se na presença de compostos espiro (silanos de fórmula geral (I), espiro-ortoesteres copolimerizãveis, espiro-ortocarbonatos, espiro-ortoesteres bicíclicos ou espiro-ortoesteres metacriloilos), preferivelmente num meio básico, podendo também por outro lado, ser realizado num meio ácido.
Para a construção da rede orgânica ou para a seca30
-32 ' ·>?3.
65.394
Case CM 431
Mod. 71 20.000 e«. - '70/M gem dos materiais dentários, é polimerizada a composição dentária resinosa de acordo com o invento, por exemplo, os policondensados dos silanos de fórmula geral (I) e/ou (II) e se desejado de outros componentes policondensáveis se apropriado após a adição de outros componentes copolimerizãveis e/ou após a adição de materiais de enchimento e/ou outros aditivos, se apropriado na presença de um ou mais iniciadores. A polimerização pode ser realizada por exemplo, térmica ou fotoquimicamente, utilizando os métodos habituais.
A rede inorgânica é responsável pelo facto das composições dentárias resinosas curadas, completamente livres da adição de materiais de enchimento, jã terem uma excelente resistência ã abrasão, estabilidade dimensional, capacidade de polimento e força adesiva e baixo coeficiente de expansão térmica, e que a construção da rede orgânica origine uma contracção de volume baixa ou mesmo negativa.
Devido ao número de grupos espiro na composição dentária resinosa de acordo com a invenção, isto é, devido ao tipo e/ou devido à quantidade empregue de espirosilanos de fórmula geral (I), a mudança de volume durante a secagem pode ser adaptada aos requisitos do caso de aplicação particular. Quanto mais elevado é o número de grupos espiro, mais baixa ê a diminuição no volume.
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65.394
Case CM 431
/
Mod. 71 20.000 οχ. 90/08
De facto, é mesmo possível influenciar a variação de volume durante a secagem de modo que resulte um aumento no volume.
De acordo com o invento, as composições dentárias resinosas compreendem 1 a 100 mol%, preferivelmente 5.. a 100 mol%, baseadas nos compostos monoméricos de silanos de fórmula geral (I) e/ou (II). Além destes silanos ainda outros compostos condensáveis hidroliticamente de silicone, boro, bário, alumínio, titãnio, zircõnio, estanho, os metais de transição, os lantanoides, ou actinoides podem ser empregues na preparação da composição dentária resinosa, de acordo com o invento. Estes compostos podem ser utilizados como tal ou mesmo na forma pré-condensada. É preferível que pelo menos 10 mol%, em particular pelo menos 80 mol% e especificamente que pelo menos 90 mol%, baseado nos compostos monoméricos, dos materiais iniciais utilizados na preparação das composições dentárias resinosas de acordo com o invento sejam compostos de silicone.
É também preferível que as composições dentárias resinosas, de acordo com o invento, estejam baseadas num ou mais dos silanos de fórmula geral (I) e/ou (II), pelo menos 5 mol%, por exemplo 25 a 100 mol%, em particular 50 a 100 mol% e especificamente 75 a 100 mol%, em cada caso baseado nos compostos monoméricos.
Entre os compostos de silicone hidroliticamente condensáveis, outros além dos silanos de fórmula geral (I) e (II) que podem.opcionalmente ser.....empregues,, os.da fórmula geral (III) são particularmente preferidos
Ra(RZ')bSiX4_(a+b) (III) em que os radicais R, R'1, X e Z’ são idênticos ou diferentes e têm o seguinte significado:
-3465.394
Case CM 431
Mod. 71 20.000 e«. - 90108
R - alquilo, alquenilo, arilo, alquilarilo ou arilalquilo, R'' = alquileno ou alquenileno, em que estes radicais podem ser interrompidos por átomos de oxigénio ou de enxofre ou por grupos NH,
X = hidrogénio, halogéneo, hidroxilo, alcoxi, aciloxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo ou NR^, em que R' = = hidrogénio, alquilo ou arilo,
Z' - halogéneo ou opcionalmente uma aminasubstituida, amido, aldeído, alquilcarbonilo, carboxilo, mercapto, ciano, alcoxi, alcoxicarbonilo, ácido sulfónico, ãcido fosfórico, acriloxi, metacriloxi, grupo epoxi ou vinil.
a - 0, 1, 2 ou 3 b = 0, 1, 2 ou 3 em que a+b =1, 2 ou 3.
Tais silanos são descritos, por exemplo, na DE 3. 407. 087 C2.
Os radicais alquilo são, por exemplo, radicais de cadeia linear, ramificada ou cíclica com 1 a 20, preferivelmente com 1 a 10, átomos de carbono e particularmente preferivel são radicais de alquilo inferior com 1 a 6 átomos de carbono. Exemplos específicos são metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, s-butil-o, t-butilo, i-butilo, n-pentilo, n-hexilo, ciclohexilo, 2-etilhexilo, dodecilo e octadecilo.
Os radicais alquenilo são, por exemplo, radicais de cadeia linear, ramificada ou cíclica com 2 a 20, preferivelmente com 2 a 10, átomos de carbono e são e são partícularmente preferível, radicais de alquenilo inferior com 2 a 6 átomos de carbono, tal como, por exemplo, vinil,alilo ou 2-butenilo.
Os radicais arilo preferidos são fenilo, bifenilo e naftilo.
65.394
Case CM 431
Mod. 71 · 20.000 ex. - 90/08
Os radicais alcoxi, aciloxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo e amino são preferivelmente derivados dos radicais alquilo e arilo acima mencionados. Exemplos específicos são metoxi, etoxi, n- e i-propoxi, n-, i-, s- e t- butoxi, metilamina, etilamina, dimetilamina, dietilamina, N-etilanilina, acetoxi, propioniloxi, metilcarbonilo, etilcarbonilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, benzilo, 2-feniletilo e tolilo.
Os referidos radicais podem opcionalmente conter um ou mais substituintes, por exemplo, halogéneo, alquilo,hidroxialquilo , alcoxi, arilo, ariloxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo, furfurilo, tetrahidrofurfurilo, amina, alquilamina, dialquilamina, trialquilamonio, amida, hidroxilo, formilo, carboxilo, mercapto, ciano, nitro, epoxi, SO3H e PO4H2
Dentre os halogéneos, são preferidos o flúor, cloro e brono.
Exemplos específicos de silanos de fórmula geral (III) condensáveis hidroliticamente são:
ch3-sí-ci3,ch3-sí-(oc2h5)3, c2h5-sí-ci3, c2h5-sí-(OC2H5)3, CH2=CH-Si-(OC2H5)3, CH2=CH-Si-(OC2H4OCH3)3, (CH3) 2-Si-Cl2, CH2=CH-Si-(OOCCH3) 3, (CH3) 2-Si-(OC2H5)'2, (C2Hs)3-Si“clr (C2H5)2-Si-(OC2H5)2, (CH3)2(CH2=CH)-Si-Cl2 (CH3)3-Sí-C1, (t-C4Hg) (CH3)2-SÍ-Cl, (CH3O)3-Si-C3Hg-NH-C2H4-NH,. -C2H4-NH2, -(CH3O) 3-SÍ-C3H6-SH·, · (CH-jO)-3-SÍ-C3H6-NH-C2H4-NH2, (CH3O)3 -Si-C3Hg-Cl,(CH3O)3-Si-C3Hg-O-C(0)-(CH3)=CH2,(CH3)2(CH2=CH-CH2)-Si-Cl,(C2H5O)3-Si-C3Hg-NH2, CH2=C(CH3) C(O)-O-(CH2)3-Sí(OCH3)3, (CgHg)2Si(OCH3)2, CH2=C(H)—C(O)-0-(CH2)3-SÍ(OCH3)3, (C2H5O)3-Si-C3Hg-CN, (CHo0) o-Si-COH,-0-CH_-CH ---- CHO, (CH^O) _-Si-í(CH_) ~
36 2 , 1 33 22
65.394
Case CM 431
Mod. 71 20.000 β«. 90/08
Dentre os compostos de alumínio hidrolizáveis, opcionalmente empregues, são particularmente preferidos os que têm a fórmula geral (VIII) airv 3 (VIII) em que os radicais Re, que podem ser idênticos ou diferentes, são seleccionados do halogéneo, alcoxi, alcoxicarbonilo e hidroxilo. No que se refere às definições mais detalhadas (preferidas) destes radicais, pode-se fazer referência ãs corporificações em relação com compostos de silicone hidrolizáveis apropriados. Os grupos acabados de mencionar podem também ser completamente ou parcialmente substituídos por ligandos guelatos (por exemplo éster de ãcido acetilacetona ou acetoacético, ãcido acético) .
Os compostos de alumínio particularmente preferidos são os alcoxidos e os halidos de alumínio. Em relação a isto, o que se segue pode ser mencionado como exemplos actuais
A1(OCH3)3, A1(OC2H5)3, Al(0-n-C3H?)3, Al(O-i-C3H?)3, A1(OC4H9)3, A1(O-Í-C4H9)3, A1(O-s-C4H9)3, AlCl-j, AlCl(OH)2.
São particularmente preferidos os compostos que são líquidos à temperatura ambiente, tal como, por exemplo, alumínio s-butoxido e alumínio i-propoxido.
Os compostos de Zirconio ou titânio hidrolizáveis apropriados que opcionalmente podem ser empregues são os de fórmula geral (IX)
Μ X R (IX) y z em que M significa Ti ou Zr, Y é um número inteiro de 1 a 4, em particular 2 a 4, z representa 0, 1, 2 ou 3, prefe-3765.394
Case CM 431
rivelmente Ο, 1 ou 2, e X e R são definidos como no caso da fórmula geral (I). Isto aplica-se também aos significados preferidos. Particularmente preferível, os compostos de fórmula (IX) são aqueles em que Y é igual a 4.
Tal como no caso dos compostos Al acima mencionados, os compostos Zr ou Ti complexos podem também ser empregues. Os agentes complexos adicionais aqui preferidos são o ãcido acrílico e o ácido metacrílico.
9ο/ω · >’ οοο'Οδ ιζ ρ°νΊ
Exemplos actuais dos compostos Zr e Ti que podem ser empregues são os seguintes:
TiCl4, Ti(OC2H5)4, tí(0C3h7)4, Ti(0-i-c3h7)4, Ti(OC4H9)4, Ti (2- etilexoxi) , ZrCl4, Zr(OC2H,-)4, Zr(OC3H7)4,
Zr(O-i-C3H7)4, Zr(OC4Hg)4, Zr(2- etilexoxi)4 ZrOCl2.
Outros compostos hidrilizãveis que podem ser empregues na preparação das composições dentárias resinosas de acordo com o invento são, por exemplo, boro trihalidos e esteres do ãcido bórico, tal como, por exemplo BCL3, B(OCH3)3 e B(OCH3)3 e B(OC2Hç.)3, tetrahalidos de estanho e tetraalcoxidos de estanho tal como, por exemplo, SnCl4 e Sn(OCH3)4 e compostos de bãrio de fórmula geral BaR2, em que R representa alcoxi ou aciloxi. São exemplos actuais Ba(OCH3)3, Ba(OC2Hg)3 ou Ba(OCOCH3).
Deste modo, é possível incorporar-se elementos pesados, tais .. como.,._.por exemplo, Zr , Ti .ou Ba nas composições dentárias resinosas de acordo com o invento, de tal maneira que estes sejam uniformemente incorporados na rede inorgãnica/orgãnica após a secagem. Como resultado a opacidade ao raio-X da composição dentária resinosa de acordo com o invento é aumentada, comparada às composições dentárias resinosas de acordo com a arte anterior,
-3865.394
Case CM 431
/
Mod 71 20.000 ex. - 90/08 e os materiais dentários baseados nas composições dentárias resinosas de acordo com o invento, são detectáveis na imagem raio-X. Isto é de particular importância, por exemplo nas obturações dentárias.
A opacidade ao raio-X das composições dentárias resinosas de acordo com o invento pode também ser aumentada empregando, por exemplo, silanos de fórmula geral (II) cujo radical B é derivado de um composto B’ bromina substituído. Os compostos B' deste tipo já foram esclarecidos na descrição dos silanos de fórmuma geral (II). Também é possível adicionar acrilatos ou metacrilatos copolimerizãveis Br- ou I-substituídos para que, como resultado da secagem, isto é, como resultado da polimerização, o halogéneo é incorporado na rede orgânica. Contudo, é tambeém possível adiccionar Br- ou I-substituido, silaros hidrolisáveis de forma a que um resultado de condensação hidrolítica,o halogénio seja incorporado na rede inorgânica .
aumento da opacidade em Raio-X das composições dentárias resinosas de acordo com a invenção comparada com as da técnica anterior significa uma melhoria considerável na técnica anterior foram ajustadas pela adição de enchedores.
De acordo com o invento, as composições dentárias resinosas podem ser preparadas de maneira habitual no campo dos poli(hetero)condensados. Se os compostos de silicone forem virtualmente exclusivamente empregues, a condensação hidrolítica pode, na maior parte dos casos ser efeetuada directamente adicionando-se a água necessária ã temperatura ambiente ou com um ligeiro arrefecimento dos compostos de silicone para serem hidrolizados, os quais estão presentes como tal ou dissolvidos num solvente apropriado, (preferivelmente com agitação e na presen-3?-
65.394
Case CM 431
Mod. 71 - 20.000 e«. - 90/0fl ça de um catalizador de hidrólise e condensação) e posteriormente agitar a mistura resultante durante algum tempo (uma a várias horas).
Na presença dos dos compostos reactivos de Al, Ti, ou Zr, é recomendado como regra, uma adição de água criteriosa. Independentemente da reactividade dos compostos presentes, como regra geral, a hidrólise é realizada a temperaturas entre -20 e 130°C, preferivelmente entre 0 e 30°C ou o ponto de ebulição do solvente opcionalmente empregue. Como já indicado, a melhor maneira de adicionar água depende, em particular, da reactividade dos compostos iniciais empregues. Assim, por exemplo, os compostos iniciais dissolvidos podem ser lentamente adicionados gota a gota duma forma criteriosa, a um excedente de água ou ser adicionada ãgua aos compostos iniciais opcionalmente dissolvidos, numa porção ou em porções. Pode também ser útil não adicionar a água como tal, mas introduzi-la no sistema da reacção com a ajuda de sistemas orgânicos ou inorgânicos que contenham ãgua. Em muitos casos a introdução da quantidade de ãgua na mistura da reacção com a ajuda de adsorventes carregados de humidade, por exemplo peneiras moleculares, e solventes orgânicos que contenham ãgua, por exemplo 80% de etanol forte, demonstrou ser particularmente apropriado. Contudo, a adição de ãgua pode também ser realizada através de uma reacção química em que a ãgua é libertada durante o curso da reacção. Exemplos disto são as esterificações.
Se é utilizado um solvente, apesar dos álcoois alifâticos inferiores (por exemplo etanol ou i-propanol),cetonas preferivelmente cetonas dialquilo inferior, tal como acetona ou cetona, metilo isobutilo éteres, preferivelmente éteres dialquilo inferior, tal como éter dietilo ou éter dibutilo, THF, amidas, ésteres, em particular acetato etilo dimetilformamida, aminas, em particular trietilamina, e as suas misturas são também apropriadas.
65.394
Case CM 431
Mod. 71 · 20.000 c«. - 90/08
Se os espirosilanos de fórmula geral (I) são empregues na preparação das composições dentárias resinosas de acordo com o invento, a hidrólise é preferivelmente realizada num meio básico no que respeita a esses silanos Isso é produzido através de um solvente básico, tal como por exemplo trietilamina, ou pela adição de catalisador básico de condensação e hidrólise, tal como, por exemplo, NH^, NaOH, KOH, metilimidazola, etc.
Os compostos iniciais não têm necessariamente de estar presentes no início da hidrólise (policondensação), mas em certos casos, pode demonstrar-se vantajoso se somente uma parte desses compostos for primeiro posta em contacto com a ãgua e os restantes compostos adicionados posteriormente. A fim de evitar tanto quanto possível, precipitações durante a hidrólise e a policondensação,em particular quando se utilizam mais compostos hidrolizáveis do que compostos de silicone, a adição de água pode ser realizada em várias etapas, por exemplo, em três etapas. Neste caso, na primeira etapa , pode ser adicionada, por exemplo, de uma décima a uma vigéssima parte da quantia de água requerida na hidrólise.
Após breve agitação, pode ser adicionada de um quinto a um décimo da quantia de água necessária e, após outra breve agitação, o restante pode finalmente ser adicio nado.
tempo de condensação depende dos respectivos componentes iniciais e suas proporções, do catalizador opcic> nalmente utilizado, da temperatura da reacção, etc. Em geral, a policondensação ê realizada à pressão normal,mas pode também ser realizada a pressões reduzidas ou elevadas .
Os policondensados assim obtidos podem ser empregues como uma composição dentária resinosa como tal ou após re moção parcial ou quase completa do solvente utilizado ou do solvente formado durante a reacção e podem ser processados para dar materiais dentários pastosos que sejam curáveis fotoquimica e/ou termicamente na presença de um
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Case CM 431
Med. 71 · 20.000 o<. · 90/08 ou mais iniciadores. Em alguns casos, pode mostrar-se vantajoso, visando estabilizar o policondensado, substituir a água excedente e o solvente formado e opcionalmente empregue por outro solvente no produto obtido após a policondensação. Com esta finalidade, a mistura da reacção pode ser engrossada, por exemplo, no vácuo a temperaturas ligeiramente elevadas (até ao máximo de 80°C) até poder ser absorvido com outro solvente sem problemas.
Após a adição de iniciadores apropriados, a secagem final das composições dentárias resinosas de acordo com o invento ou dos materiais dentários daí resultantes é realizada térmica ou fotoquimicamente no caso de sistemas de um componente e misturando os componentes individuais no caso de sistemas de multi-componentes auto-curáveis. Deste modo, no decurso de uma polimerização catiónica os aneis dos grupos espiro dos silanos de fórmula (I) são abertos e/ou no decurso de uma polimerização de radicais - livres, as duplas ligações C=C dos silanos de acordo com a fórmula (II) são unidas. É deste modo, construída a rede orgânica. Surpreendentemente, descobriu-se que no decurso desta polimerização o volume das composições dentárias resinosas de acordo com o invento ou dos materiais dentários resultantes não se alterou ou alterou-se só levemente. Dependendo do número dos grupos dos silanos de fórmula geral (I) e se apropriado outros compostos espiro adicionados e/ou dependendo do número de grupos B dos silanos de fórmula geral (II), obteve-se sómente uma ligeira diminuição no volume, nenhuma alteração no volume ou mesmo um aumento no volume, tornando-se a diminuição no volume menor com um crescente número de grupos espiro ou de grupos B.
Contudo, é também possível adicionar outros componen tes iónicamente e/ou por radicais-livres polimerizáveis às composições dentárias resinosas de acordo com o invento para a preparação dos materiais dentários antes da se-42 -í EEV..Í393
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Case CM 431
Mod. 71 · 20.000 e<. 90/08 cagem final, isto é, antes da polimerização. Os compostos polimerizáveis por radicais livres que podem ser adicionados são, por exemplo, os que têm duplas ligações C=C tais como, por exemplo, acrilatos ou metacrilatos, dando-se a polimerização via as duplas ligações C=C. Os compostos ionicamente polimerizáveis que podem ser adicionados contêm, por exemplo sistemas de aneis que são cationicamente polimerizáveis por abertura do anel, tal como, por exemplo, os espiro-ortoesteres, espiro-ortocarbonatos, espiro-ortoesteres bicíclicos, mono ou oligoepoxidos. Contudo, os compostos que são polimerizáveis tanto cationicamente como por radicais livres, tais como por exemplo, os espiro-ortoesteres metacriloilo, podem também ser adicionados. Estes são polimerizáveis por radicais livres via a dupla ligação C=C e cationicamente com a abertura do anel. Estes sistemas são descritos, por exemplo, no Journal f.prakt. Chemie, Volume 330, No. 2,1988, pp. 316-318, ou no Journal of Polymer Science: Part C: Polymer Letters, Vol. 26, pp. 517-520 (1988).
Se a secagem da composição dentária resinosa de acor do com o invento ou dos materiais dentários daí resultantes for realizada fotoquimicamente, são também adicionados os habituais fotoiniciadores catiónicos. Os fotoini25 ciadores apropriados de acordo com a arte antecedente são, por exemplo,.compostos que sob irradiação libertam ácidos, tais como, por exemplo, CgHg-^BF^, o-N02-CgH2j-CH2-0-S02
CF^ ou sais de e (XII) (X) Ar triarilsulfónio de fórmula geral (X),(XI)
Ar
I +
- S X
I
Ar
Ar | + (XI) Ar - S - Ar - S X
I
Ar (xii)
Ar | Ar |
+ | | |
1 | 1 + |
S - Ar - S | - Ar - S 2 X 1 |
1 Ar | 1 Ar |
-4.335 , 65.394
Case CM 431 i
i
Mod. 71 20.000 e«. · TO/08 em que os radicais Ar podem ser idênticos ou diferentes e significar arilo ou arileno, por exemplo, fenilo e fenileno, em que X = BF^ AsFg PFg ou SbFg.
Estes fotoiniciadores estão comercialmente disponíveis, por exemplo, trifenilsulfónio hexafluorfosfato como uma solução forte a 50% de carbonato de propileno da Union Carbide sob o nome comercial UVI-6990, ou KI-85 (iniciador de acordo com a fórmula (XII) em que Ar = fenilo ou fenileno e X = PFg como uma solução forte a 50% de carbonato de propileno da Degussa. Em princípio, contudo, todos os fotoiniciadores que são empregues para a polimerização das moléculas contendo oxirano, tais como, por exemplo, os epóxidos cicloalifãticos, são apropriados .
sal triarilsulfónio é sujeito a fotólise sob a influência de irradiação e ê formado um ácido Broensted que catalisaa a abertura do anel dos grupos espiro, polimerizando a composição dentária resinosa.
Se a secagem da composição dentária resinosa de acor do com o invento ou dos materiais dentários daí resultantes for realizada termicamente, são também adicionados iniciadores térmicos. Os iniciadores térmicos apropriados são, por exemplo, BF^ como BF^ H2 NC2Hg, ZnCl2, TiCl^ ou SnCl2· Também aqui podem ser empregues todos os iniciadores térmicos que são apropriados para a polimerização dos grupos epóxidos.
.......Os.....iniciadores são.adicionados nas quantias habituais .
Os fotoiniciadores empregues podem ser, por exemplo, os gue estão comercialmente disponíveis. Exemplos destes são Iracure 184 (1-hidroxiciclohexil fenil cetona),Iracure 500 (1-hidroxiciclohexil fenil cetona/benzofenona) e outros fotoiniciadores do tipo Iracure obteníveis na Ciba-Geigy; Darocure 1173, 1116, 1398, 1174 e 1020 (obteníveis na Merck), benzofenona, 2-clorotioxantona, 2-metiltioxantona, 2-isopropiltioxantona, benzoina,
-4'4-
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Mod. 71 · 20.000 ex. - 90|0β
4,4'-dimetoxibenzoina, canforquinona e outros.
Os iniciadores térmicos apropriados são particularmente peróxidos orgânicos na forma de peróxidos de diacilo, peroxidicarbonatos, peresteres de alquilo, peróxidos de dialquilo, percetais, peróxidos de cetona e hidroperóxidos de alquilo. Os exemplos actuais e preferidos dos iniciadores térmicos são peróxido de dibenzoilo, perbenzoato de t-butilo e azobisisobutironitrilo.
As composições dentárias resinosas de acordo com o invento podem ser processadas como tal ou em conjunto com os aditivos habituais para os materiais dentários, descritos no início, tais como, por exemplo, materiais de enchimento, promotores de adesão ou pigmetos para dar materiais dentários pastosos curáveis térmica e/ou fotoquimicamente. Neste caso, as vantajosas propriedades, jã mencionadas, das composições dentárias resinosas curáveis de acordo com o invento são ainda mais aperfeiçoadas pela adição dos materiais de enchimento, para que os materiais dentários daí resultantes, cujo perfil de propriedade é consideravelmente mais aperfeiçoado comparada ã arte anterior, possam ter alcançado todos os requesitos próprios de tais materiais.
Os materiais de enchimento empregues podem ser, por exemplo, materiais de enchimento de macro-partículas (de vidro, cerâmica ou quartzo, dimensões das partículas entre 2 e 50 }im) , materiais de enchimento de micro-partículas homogéneas (por exemplo de silica pirogénica, dimen- sões de partículas de cerca de 0,04 um), materiais de enchimento de micro-partículas não homogéneas ( uma parte da silica pirogénica está presente como um fragmento do polímero), materiais de enchimento híbridos (misturas de materiais de enchimento com micro e macro-partículas) ou materiais de enchimento híbridos muito finos (por exemplo misturas de vidro Aerosil e Ba ou Sr com dimensões de partículas de 2 jim) . Neste caso, as propriedades mecânicas
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Case CM 431
Mod. 71 · 20.000 o«. - 90/08 dos materiais dentários secos resultantes são adicionalmente influenciadas pelas dimensões das particularese pela quantidade de materiais de enchimento. A contracção (quanto maior for o conteúdo de materiais de enchimento na· mesma matriz, mais baixa é a contracção), a opacidade ao raio-X(por adição de, por exemplo, componentes de Ba, Sr, Ti, ou Zr nos materiais de enchimento) e o coeficiente de expansão térmica (dependendo do conteúdo de material de enchimento; materiais de enchimento têm geralmente um coeficiente de expansão mais baixo do que a matriz orgânica) são também adicional e positivamente influenciados pela adição de materiais de enchimento.
É também possível adicionar ãs composições dentárias resinosas não secas, de acordo com o invento, composições dentárias resinosas secas, tal como um material de enchimento finamente divididas, de acordo com o invento, para a preparação de materiais dentários. Com esta finalidade, a composição dentária resinosa de acordo com o in vento é polimerizada, por exemplo, na forma de uma polime rização em emulsão, em precipitação em solução ou em suspensão. 0 polímero é seco, opcionalmente moído fino e adicionado à composição dentária resinosa.
De acordo com o invento, as composições dentárias re sinosas não podem ser processadas somente para dar materiais dentários curáveis térmica e/ou fotoquimicamente, é também possível preparar os sistemas de multicomponentes auto-polimerizáveis mencionados no início, a partir das composições dentárias resinosas de acordo com o inven to.
Os materiais dentários preparados a partir das compo sições dentárias resinosas de acordo com o invento, compreendem 20 a 100% em volume das composições dentárias resinosas de acordo com o invento, sendo opcionalmente as quantias restantes composições dentárias resinosas de acordo com a arte anterior, materiais de enchimento, pigmentos, iniciadores, outros aditivos habituais ou outros
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Mod. 71 · 20.000 e«. 90/08 monomeros copolimerizáveis, tais como, por exemplo, acrilatos, metacrilatos, mono ou oligoepoxidos, éteres de vinilo, espiro-ortoesteres, espiro-ortocarbonatos, espiro-ortoesteres bicíclicos ou espiro-ortoesteres metacriloilos. É preferível que os materiais dentários resultantes compreendem 30 a 70% em volume das composições dentárias resinosas de acordo com o invento.
As composições dentárias resinosas de acordo com o invento podem também ser empregues como tal ou na forma de soluções como adesivos ou promotores de adesão ao esmalte e dentina, para a selagem de superfície dos compósitos convencionais, como promotores de adesão para os materiais de enchimento dentário e muito usualmente como composição de revestimento no campo dentário.
Uma grande vantagem das composições dentárias resino sas de acordo com o invento, comparada com a arte anterior é que no caso de monomeros tóxicos polimerizãveis por exemplo, de acrilatos ou metacrilatos tóxicos, estes podem ser firmemente ligados aos silanos de fórmula (II) e ser assim embutidos na rede inorgãnica/orgânica, para que mes mo no caso de polimerização incompleta, após secagem da composição dentária resinosa, não apareçam monomeros livres. Nas composições dentárias resinosas de acordo com a arte anterior, baseadas em acrilatos ou metacrilatos,hã sempre contudo, o risco após secagem, como resultado da polimerização incompleta, de aparecerem ainda monomeros livres que podem conduzir a consideráveis problemas tóxicos .
invento é ilustrado com grandes detalhes com a ajuda de corporificações exemplares.
19. Exemplo: Preparação de 2-trimetoxisililpropil metil éter-1,4,6-trioxaespiro 4.4 nona.no (Silano de acordo com a fórmula geral (I))
-4710
Mod. 71 20.000 οχ. - 90/08
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Uma solução de 307 g (1,3 mol) de 3-glicidiloxipropiltrimetoxisilano em 300 ml de CH2C12 é adicionada gota a gota ã temperatura ambiente sob uma atmosfera de argônio, no decurso de uma hora para uma mistura inicial de 129 g (1,5 mol ) de -butirolactona e 4,62 g de eterato trifluorido de boro (BF^a ET2O ) em 600 ml de CH2C12 seco. Após agitar durante cerca de 2 horas ã temperatura ambiente a mistura é concentrada num evaporador rotativo e o resíduo é submetido a uma destilação a alto vacuo. Após uma fracção preleminar, o espirosilano desejado é obtido a uma temperatura de cerca de 125°C (2X10 2mbar) como um líquido incolor, estável.
IR: V (C-H) de cerca 2840 - 2969 cm
V (C-H, metoxi) de 2480 cm
Exemplo 2: Condensação hidrolítica de 2-trimetoxisililpropil metil éter-1,4,6-trioxaespiro [4,4] nonano.
São adicionadas gota a gota 20 mg de trietilamina e 0,54 (30 mol) de H20 a 6,54g (20 mol) de espirosilano de acordo com o exemplo 1 para a hidrólise e condensação dos grupos -SiíOCH^)^. A mistura é agitada ã temperatura ambiente durante cerca de 20 h. 0 espirosiloxano resultante é isolado após manufactura habitual.
IR ν' (C-H, metoxi) ausente em 2480 cm • -,-deu-se hidrólise- - - (C=0, éster) não formado em 1738 cm 3 grupos espiro não clivados.
Exemplo 3: Polimerização catiónica do espirosiloxano-do exemplo 2.
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Mod. 71 20.000 o«. - 90/08
De acordo com o exemplo 2 o espirosiloxano é tratado com 2% starter (UVI 6990 da Union Carbide), aplicado aos discos KBr, livre de todos os constituintes voláteis e ir radiado com luz UV ( irradiador de UV Blue Point do Dr. K. Hõnle ), isto é, seco por polimerização (conversão com pleta após menos de 1 minuto).
IR: V (C=0, éster) em 1740 cm (banda intensa)
Conversão completa e portanto polimerização do _g, grupo espiro siloxano de poliester
Exemplo 4: Polimerização catiónica do espirosiloxano do exemplo 2
De acordo com o exemplo 2, o espirosiloxano é tratado com 2% starter (KI-85 da Degussa) e aplicado em lâminas de vidro. Para a aplicação é utilizada uma estrutura delineadora de películas com aberturas de várias espessuras (30 e 80 jim) . São removidos os constituintes voláteis, e a secagem é realizada pelo irradiador de UV UVALOC 1000 da Loctite.
Utilizando os iniciadores de acordo com o exemplo 3 e 4, são obtidas composições duras,- incolares, após tempos de exposição inferiores a 1 minuto.
Exemplo 5: Processo de síntese para um sistema de resina baseado em TMPTA e mercaptopropilmetildimetoxisilano (razão de 1:1).
São adicionados gota a gota sob uma atmosfera protectiva de gáz, 72.14 g (0,4 mol) de mercaptopropilmetildimetoxisilano a uma mistura inicial de 118,5 g. (0,4 mol) triacrilato de trimetilolpropano (TMPTA) em 400 ml de acetato de etilo. Com resfriamento (banho de gelo), é lentamente adicionada, gota a gota, uma solução de 0,224
-4g
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Mod. 71 20.000 <ι«. 90/08 g (0,004 mol) de KOH em etanol. Após cerca 5 minutos a reacção (adição de tiol) está concluída. São adicionados gota a gota, 7,2 g de 0,7 N HC1 para a hidrólise e conden sação dos grupos metoxi. A manufacrura é realizada após agitação ã temperatura ambiente durante cerca de 20 horas, precipitando por vibração o NaOH aquoso, primeiro com diluente e finalmente com ãgua destilada. Após filtragem, o filtrado é concentrado num evaporador rotativo. Os constituintes voláteis são removidos sob uma bomba de vácuo a óleo, resultando uma resina amarela clara, transparente e viscosa. A viscosidade é variável de 9,000 a 22,000 mPa.s a- 25°C por meio das condições de síntese (sistema da resi” na A) .
Exemplo 6: Processo de síntese para um sistema de resina baseado no Ebercryl-53 e mercaptopropilmetildimetoxisilano (razão de 1:1).
São adicionados gota a gota sob uma atmosfera protec tiva de gaz 54,1 g (o,3 mol) de mercaptopropilmetildimetoxisilano a uma mistura inicial de 128,5 g (0,3 mol) de propoxitriacrilato de gliceril (Ebercryl-53) em 270 ml de acetato de etilo. Com resfriamento (banho de gelo), é lentamente adicionada gota a gota, uma solução de 0,168 g (0,003 mol) de KOH em etanol. Após cerca de 5 minutos a reacção (adição de tiol) está concluída. São adicionadas 5,4 g de 0,7 N HC1, gota a gota, para a hidrólise e condensação dos grupos metoxi. A manufacrura é realizada após agitação ã temperatura ambiente, durante 20 horas, precipitando .por .vibração o. NaOH aquoso., primeiro com diluente e finalmente com ãgua destilada. Após filtragem, o filttado é concentrado num evaporador rotativo. Os cons tituintes voláteis são removidos sob uma bomba de vácuo a óleo, resultando uma resina amarela clara; transparente e viscosa. A viscosidade é variável de 4.500 a 8.100 mP.s a 25°C por meio das condições de síntese (sistema de resina B).
-50·-
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Case CM 431 eoloó · ··» ooo oc - \i pow
Exemplo 7: Processo de síntese para um sistema de resina baseado no TMPTA e (mercaptometil) metildietoxisilano (razão de 1,2:1).
São adicionadas gota a gota, sob uma atmosfera protectiva de gás, 45,1 g (0,25 mol) de (mercaptometil)metildietoxisilano a uma mistura inicial de 88,9 g (0,3 mol)de trimetilolpropano triacrilato (TMPTA) em 250 ml de acetato de etilo. Com resfriamento (banho de gelo) é lentamen te adicionada, gota a gota, uma solução de 0,140 g (0,0025 mol) de KOH em etanol. Após cerca de 1 minuto, a reacção (adição de tiol) está concluída. São adicionadas, gota a gota, 7,2 g de 0,5 N HC1 para a hidrólise e condensação dos grupos metoxi. A manufactura é realizada após agitação ã temperatura ambiente durante cerca de 20 horas, precipitando por vibração o NaOH aquoso, primriro com diluente e finalmente com água destilada. Após filtragem, o filtrado é concentrado num evaporador rotativo. Os cons tituintes voláteis são removidos sob uma bomba de vácuo a óleo, resultando uma resina amarela clara, transparente e viscosa. A viscosidade é variável de 4,200 a 7.000 mPa.s
Q a 25 C por meio das condições de síntese (sistema de resina C) .
Exemplo 8: Processo de síntese para- ura sistema de resina baseado no TMPTA e (mercaptometil) metildietoxisilano (razão de 1:1).
São adicionadas, gota a gota, sob uma atmosfera pro- tectora de gãs, 0,4 mol de (mercaptometil) metildietoxisilano a uma mistura inicial de 118,5 g (0,4 mol) de trimeti. lolpropano triacrilato (TMPTA) em 400 ml de acetato de et_i lo. Com resfriamento (banho de gelo) é lentamente adicionada, gota a gota, uma solução de 0,224 g (0,004 mol) de KOH em etanol. Após 5 minutos a reacção está concluída (adição de tiol). São adicionadas gota a gota, 7,2 g de 0,7 N HC1 para a hidrólise e condensação dos grupos metoxi
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Case CM 431
Mod. 71 20.000 ex. - 90/08
A manufactura é realizada após agitação ã temperatura ambiente durante cerca de 20 horas, precipitando por vibração o NaOH aquoso, primeiro com diluente e finalmente com ãgua destilada. Após filtragem, o filtrado é concentrado num evaporador rotativo. Os constituintes voláteis são removidos sob uma bomba de vácuo a óleo, resultando uma re sina amarela clara, transparente e viscosa.
Exemplo 9: Processo de síntese para um sistema de resina baseado no TMPTA e (mercaptometil)dimetilmetoxisilano (razão de 1:1).
São adicionadas gota a gota, sob uma atmosfera protectora de gás, 0,3 mol de (mercaptometil) dimetilmetoxisilano a uma mistura inicial de 0,3 mol de trimetilolpropano triacrilato (TMPTA) em 270 ml de acetato de etilo. Com resfriamento (banho de gelo) é lentamente adicionada, gota a gota, uma solução de 0,168 g (0,003 mol) de KOH em etanol. Após cerca de 5 minutos, a reacção (adição de tiol) está completa. São adicionadas, gota a gota, 5,4 g de 0,7 N HC1 para a hidrólise e condensação dos grupos metoxi. A manufactura é realizada ã temperatura ambiente durante 20 horas precipitando por vibração o NaOH aquoso, primeiro com diluente e finalmente com ãgua destilada. Após filtragem, o filtrado é concentrado num evaporador rotativo. Os constituintes voláteis são removidos sob uma bomba de vácuo a óleo, resultando uma resina amarela clara, transparente e viscosa. A viscosidade é variável de 900 a 7.200 mPa.s a 25°C, por meios das condições de síntese, (sistema de resina E).
Exemplo 10: Processo de síntese para um sistema de resina, baseado no TMPTMA e no mercaptopropilmetildimetoxisilano (razão de 1:1).
São adicionadas, gota a gota, sob uma atmosfera protectora de gás, 18,03 g (0,1 mol) de mercaptopropilmetildimetoxisilano a uma mistura inicial de 33,84 g (0,1 mol)
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Case CM 431
Mod. 71 · 20.000 «. 90/08 de trimetilolpropano trimetacrilato (TMPTMA) em 100 ml de acetato.de etilo. Com resfriamento (banho de gelo) é lentamente adicionada,gota a gota, uma solução de 0,56 g (0,01 mol) de KOH em etanol. Após cerca de 5 minutos a reacção (adição de tiol) está concluída. São adicionadas, gota a gota, 1,8 g de 5,7 N HC1 para a hidrólise e condensação dos grupos metoxi. A manufactura é realizada após agitação à temperatura ambiente durante cerca de 20 horas precipitando por vibração o NaOH aquoso, primeiro com dilu ente e finalmente com ãgua destilada. Após filtragem, o filtrado é concentrado num evaporador rotativo. Os constituintes voláteis são removidos sob uma bomba de vácuo a óleo, resultando uma resina amarela clara, transparente e com uma viscosidade de cerca de 1760 mPa. s a 25°C (sistema de resina F.
Exemplo 11: Processo de síntese para um sistema de resina baseado no TMPTMA e mercaptopropil-tri metoxisilano (razão de 1:1).
São adicionados gota a gota, sob uma atmosfera protectora de gás, 9,82 g (0,05 mol) de mercaptopropil-trimetoxisilano a uma mistura inicial de 16,92 g (0,05 mol) de trimetilolpropano trimetacrilato (TMPTMA) em 50 ml de ace tato de etilo. Com resfriamento (banho de gelo) é lentamen te adicionada, gota a gota, uma solução de 0,28 g (0,005 : mol) de KOH em etanol. Após cerca de 1 minuto a reacção (adição de tiol) está concluída. São adicionadas, gota a gota, 2,16 g de 2,4 N HC! para a hidrólise e condensação dos grupos -metoxi. A manufactura é realizada após agitação ã temperatura ambiente durante cerca de 20 horas precipitando por vibração o NaOH aquoso, primeiro com diluente e finalmente com água destilada. Após filtragem, o filtrado é concentrado num evaporador rotativo. Os constituintes voláteis são removidos sob uma bomba de vácuo a óleo, resultando uma resina amarela clara, transparente, com uma viscosidade de cerca de 16.000 mPa.s a 25°C (sis-533
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Case CM 431 tema de resina G).
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Exemplo 12: Processo de síntese para um sistema de resina baseado no BADMA e (mercaptometil) me’tildietoxisilano (razão de 1:1).
São adicionadas gota a gota, sob uma atmosfera protectora de gás, 0,05 mol de (mercaptometil)metildietoxisilano a uma mistura inicial de 0,05 mol de bisfenol-A-dimetacrilato (BADMA) em 50 ml de acetato de etilo. Com resfriamento (banho de gelo) é lentamente adicionada, gota a gota, uma solução de 0,28 g (0,005 mol) de KOH em etanol. Após cerca de 1 minuto, a reacção (adição de tiol) está concluída. São adicionadas, gota a gota, 2,16 g de 2,4 N HC1 para a hidrólise e condensação dos grupos metoxi. A manufactura é realizada após agitação ã temperatura ambiente durante cerca de 20 horas, precipitando por vibração o NaOH aquoso, primeiro com diluente e finalmente com água destilada. Após filtragem, o filtrado é concentrado num evaporador rotativo. Os constituintes voláteis são removidos sob uma bomba de vácuo a óleo, resultando uma resina amarela clara, transparente e viscosa (sistema de resina H.).
Exemplo 13: Processo de síntese para um sistema de resina baseado no Plex 6833-0 e mercaptopropilmetildimetoxisilano (razão de 1:1).
São adicionados, gota a gota, 0,05 mol de mercaptopropilmetildimetoxisilano, sob uma atmosfera protectora de gás, a uma mistura inicial de 0,05 mol dimetocrilato de bisfenol-A etoxilado (Plex 6833-0) em 50 ml de acetato de etilo. Com resfriamento (banho de gelo) é lentamente adicionada, gota a gota, uma solução de 0,28 g (0,005 mol) de KOH em etanol. Após cerca de 1 minuto a reacção (adição de tiol) estã concluída. São adicionadas, gota a gota, 2,16 g de 2,4 N HC1 para a hidrólise e condensação dos grupos metoxi. A manufactura é realizada após agitação ã temperatura ambiente durante cerca de 20 horas pre-54•65.394
Case CM 431
l i £ cipitando por vibração o NaOH, primeiro com diluente e finalmente com água destilada. Após filtragem o filtrado é concentrado num evaporador rotativo. Os constituintes voláteis são removidos sob uma bomba de vácuo a óleo, resultando uma resina amarela clara, transparente, com uma viscosidade de cerca de 3,200 mPa.s a 25°C (sistema de resina I) :
Exemplo 14:
Processo de síntese para um sistema de resina baseado no TMPTA e (mercaptometil)metildietoxisilano (razão de 1,2:1)silanizado com trimetilclorosilano.
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São adicionadas, gota a gota, sob uma atmosfera protectora de gás, 45,1 g (0,25 mol) de mercaptometil)metildietoxisilano a uma mistura inicial de 88,9 g (o,3 mol) de trimetilolpropano triacrilato (TMPTA) em 250 ml de acetato de etilo. Com resfriamento, (banho de gelo), é lentamente adicionada, gota a gota, uma solução de 0,140 g (0,0025 mol) de KOH em etanol. Após cerca de 1 minuto, a reacção (adição de tiol) está concluída. São adicionadas, gota a gota, 7,2 g de 0,5 N HC1 para a hidrólise e condensação dos grupos metoxi. A manufactura é realizada após agitação durante cerca de 20 horas precipitando por vibração o NaOH aquoso, primeiro com diluente e finalmente com água destilada. Após filtragem, o filtrado é concentrado num evaporador rotativo. Os constituintes voláteis são removidos sob uma bomba de vácuo a óleo, resultando uma re sina amarela clara, transparente e viscosa que é silanizada pelos métodos habituais.com trimetilclorosilano/trietilamina (arrastando o HC1 livre). A viscosidade é variável de 2,800 a 3,300 mPa.s a 25°C, por meios das condições de síntese (sistema de resina K).
objectivo da silanização é a reacção dos grupos SiOH livres (centros hidrofílicos na resina) para reduzir a absorção de água e assim reduzir a diminuição de força devido ã adição de água, e reduzir a viscosidade da resi-55
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Case CM 431
na para finalmente assegurar um alto conteúdo de materiais de enchimento no composto.
Exemplo 15: Processo de síntese para um sistema de resina baseado no TMPTA e (mercaptometil) metildietoxisilano e mercaptopropiltrimetoxisilano (razão de 1,2: 0,5 :1 ).
Mod. 71 · 20.000 ex. · 90/08
São adicionadas gota a gota, sob uma atmosfera protec tora de gás, 0,125 mol de (mercaptometil) metildietoxisilano e 0,125 mol de mercaptopropiltrimetoxisilano a uma mistura inicial de 88,9 g (0,3 mol) de trimetilolpropano triacrilato (TMPTA) em 250 ml de acetato de etilo. Com res friamento (banho de gelo), é lentamente adicionada, gota a gota, uma solução de 0,140 g (0,0025 mol) de KOH em etanol. Após cerda de 1 minuto, a reacção (adição de tiol) está concluída, São adicionadas, gota a gota, 7,2 g de 0,5 N HC1 para a hidrólise e condensação dos grupos metoxi. A manufactura é realizada após agitação ã temperatura ambiente durante cerca de 20 horas, precipitando por vibração, o NaOH aquoso, primeiro com diluente e finalmente com água destilada. Após filtragem, o filtrado é concentrado num evaporador rotativo. Os constituintes voláteis são removidos sob uma bomba de vácuo a óleo, resultando uma resi na amarela clara, transparente e viscosa (sistema de resina M) .
A viscosidade da resina, que é importante para a maleabilidade (por exemplo para a produção de artigos moldados e para a incorporação e o conteúdo de materiais de enchimento) pode ser variada dentro de amplos limites, tal como confirmado por estes corporificações exemplares, com a mesma composição, por meios das condições de síntese e da combinação inicial do material e pode portanto ser adap tado aos requesitos do caso de aplicação em particular.
~56-
65.394
Case CM 431
Mod. 71 20.000 ex. - 90/08
Exemplo 16: Incorporação de materiais de enchimento.
Uma mistura de 30% de Aerosil 0X50 (sílica pirogénicd) e 70% de vidro muito fino GM 32087 vidro de silicato de es trôncio, ambos silanizados, é incorporado, tal como um material de enchimento, num sistema de resina até produzir uma consistência pastosa.
A incorporação pode ser realizada, por exemplo, utilizando a misturadora universal AM 501 da Hauschild.
Sistema de resina L1: 0 sistema de resina K é misturado com 75% em peso (60% em volume) da mistura de materiais de enchimento acima mencionada.
Sistema de resina L2: 0 sistema de resina B é misturado com 75% em peso (60% em volume) da mistura de materiais de enchimento acima mencionada.
Sistema de resina L3: 0 sistema de resina I é misturado com 75% em peso (60% em volume) da mistura de materiais de enchimento acima mencionada.
Os artigos moldados secos a UV para outras investigações são preparados a partir dos sistemas de resinas A a M após adição de 1,0% de Iracure 184 como um iniciador UV. É igualmente possível uma secagem correspondente nos limites do espectro visível (após a adição de, por exemplo, canforquinona como iniciador).
Outras investigações e condições de teste:
Poder de fractura: 0 poder de fractura ê determinado num teste de 3 pontos de flexão (máquina de testes universal UTS-100)em barras rectângulares (2x2x25mm).
-5765.394
Case CM 431 módulo É é determinado num teste de 3 pontos de flexão (máquinas de testes universal
UTS-100) em barras rectângulares (2x2x25mm)
Módulo E:
Contracção na secagem:
A contracção na secagem é determinada por meios da diferença na espessura antes e 24 horas após a secagem.
Mod. 71 · 20.000 e«. · 20/08
Absorção de água: A absorção de água é determinada nos artigos moldados cilindricamente (1 mm de espessura com um diâmetro de lOmm) após armazenagem durante 14 dias em água destilada a 40°C em pesagem final (corrigida pela solubilidade da água),
Solubilidade da água: A solubilidade da água é determinada nos artigos moldados cilindricamente (1 mm de espe_s sura com um diâmetro de 10 mm) após armazenagem durante 14 dias em água destilada a 40°C em pesagem final.
Resultados do teste:
Sistema de resina: A B | C | D E | F | G | H |
Modulo E [MPa] :1250 73 | 2150 | 2030 1140 | 500 | 1540 | 1470 |
Sistema de :I K | LI | M | |||
resina | |||||
Modulo E [MPa] <: 40 1690 | ' 8000 | 2100.......... |
Sistema de resina : A C D E G Η I LI M
Poder de Frac- :63 90 86 60 65 70 120 95 tura [MPa]
-58ABC ,Έ I K Ll L2 L3 M
65.394
Case CM 431
Sistema de resina
Contracção na secagem em [%] : 7.0 4.9 7.8 5.4 1.7 7.0 2.9 2.0 0.7 6.9
Sistema de resina
Absorção da água
Solubilidade da água
E K L
1.4 % 1.3 % 0.6 %
0.1 % 0.0 % 0.0 %
Mod. 7t 20.000 e«. · 90/08
A contracção na secagem pode ainda ser reduzida pelo uso ou pela adição de silanos de fórmula geral (I).
Exemplo 17: Preparação de um composto que é seco fotoqu_i micamente nos limites do espectro visível ba seado no sistema de resina K
Os componentes que se seguem são combinados para dar uma mistura pastosa:
Sistema de resina K 15.6 g 2,2-Bis[4'-(2-metacriloiletoxi)fenil]propano 6.44 g 4-Metoxifenil .007 g Etilbenzoina 0.06 g Canforquinona 0.10 g 2-n-Butoxietil 4-(dimetilamina)benzoato 0.13 g Estrôncio silicato vidro silanizado 54.4 g Silica pinogenica silanizada 23.3 g
Após secagem com a fonte de luz habitual (translux da Kulzer), foram medidos os seguintes valores:
A
110 MPa
0.57 %
2.3 %
65.394
Case CM 431 1 Poder de flexão
Absorção de ãgua
Contracção (após 24 h)
Exemplo 18: Preparação de um composto auto-curãvel baseado no sistema de resina C.
Os componentes que se seguem são misturados para dar uma pasta catalítica ou para dar uma pasta base:
Catalisador Base
Mod. 71 · 20.000 o<. 90/08
Sistema de resina C 2,2-Bis[4'-(2'1-metacriloile toxi) fenil] propano | 15.6 6.44 | g g | 15.6 6.44 | g g | |
15 | 4-Metoxifenil | 0.007 | g | 0.007 | g |
Ν,Ν-Bis(2-hidroxietil)-p- | |||||
Toluidina | 2.0 | g | |||
Peroxido de Benzoilo | 2.0 | g | — | ||
20 | Estrôncio silicato vidro silanizado | 54.4 | g | 54.4 | g |
Sílica pirogénica silanizada | 21.55 | g | 21.55 | g |
Poder de flexão
Absorção de água Contracção fapós 24 h) tempo de processamento tempo de colocação
120 MPa
0.68 %
2.3 · % min min 20 sec
Exemplo 19: Preparação de um composito que é seco fotoquimicamente num limite de espectro visível baseado no sistema de resina K (sem materiais de enchimento).
Os componentes que se seguem são combinados para dar uma mistura pastosa:
-60Mod. 71 20.000 e«. - 90|0β .65.394
Case CM 431
Sistema de resina K
2,2-Bis [4 ' - (2 1 1 -metacriloiletoxi) f.enil] propano
4-metoxifenil
Etilbenzoina
Canforquinona
2-n-Butoxietil-4-(dimetilamina)benzoato
Após secagem com a fonte de luz habitual (translux da Kulzer) foram medidos os seguintes valores:
Poder de flexão
Poder de compressão
Contracção (após 24 h)
Lisboa, -s. fEV. ;3?3
70.0 g
28.565 g .035 g
0.30 g
0.50 g
0.60 g
MPa
352 MPa
5. 7 %
Por THE PROCTER & GAMBLE COMPANY e
THE FRAUNHOFER INSTITUTE
65.439
Case CM 431
DESCRIÇÃO
Claims (2)
- -REIVINDICAÇÕESlã. - Composição dentária resinosa, que é curável quimicamente ou termicamente na presença de iniciadores ou por meio de auto-secagem, baseada em polisiloxanos polimerizáveis, caracterizada por ser obtida por condensação hidrolítica de um ou mais compostos de silício conden sáveis hidroliticamente, e caso se deseje outros elementos do grupo compreendendo B, Ba, Ti, Zr, Al, Sn, os metais de transição, as lantanidas e as actinidas, e/ou os pré-condensados derivados dos compostos acima mencionados se apropriado na presença de um catalizador e/ou de um solvente, pela acção de água ou humidade, 1 a 100 mol %, preferivelmente 5 a 100 mol %, baseado nos compostos monóméricos de silanos da fórmula geral (I)Mod. 71 · 20.000 βκ. · 90/06Y Si X R„ , . \ (I) n m 4-(n+m) em que os radicais X, Y e R são idênticos ou diferentes e têm o significado seguinte:R = alquilo alcenilo, arilo, alquilarilo ou arilalquiloX = hidrogénio, halogéneo, hidroxilo, alcoxi, aciloxi, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo ou NR'2, onde R' = hidrogénio, alquilo ou arilo,Y = um substituinte que contém, um radical 1.4.6-trioxaspiro[4.4] nonano substituído ou não substituído, η = 1, 2 ou 3, m = 1, 2 ou 3, onde n + m 4, e/ou os silanos da fórmula geral (II)Λ65.394Case CM 431BOÍM >» ΟΟΟ'Οί · IZ P°W
- 2 _ na qual os radicais A, R, R e X sao idênticos ou diferentes e têm o significado seguinte e sendo seleccionados:A = 0, S, PR', POR', NHC(0)0 ou NHC(O)ONR', onde R' = hidrogénio, alquilo ou arilo,B = um radical orgânico de cadeia linear ou ramificada que é derivado de um composto B' que tem pelo menos uma ( para 1 = 1 e A = NCH(O)O ou NHC(O)NR') ou pelo menos duas ligações duplas C=C e 5 a 5_0 átomos de carbo/ no, onde R' = hidrogénio, alquilo ou arilo,R = alquilo, alcenilo, arilo, alquilarilo ou arilalquilo,R = alquileno, arileno ou alquilenoarileno,X = hidrogénio, halogéneo, hidroxilo, alcoxi, aciloxi,alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo ou NR^, onde R’ = hidrogénio, alquilo ou arilo, n = 1,2, ou 3,K =0,1 ou 2,1 = 0 ou 1, x = um número inteiro cujo valor máximo corresponde ao número de ligações duplas no composto B' menos 1, ou é igual ao número de ligações duplas no composto B' quan do 1 = 1 e A representa NHC(O)O ou NHC(O)NR',2ã. - Composição dentária reivindicação 1, caracterizada geral (I) serem aqueles em que resinosa de acordo com a por os silanos da fórmula Y é igual a65.394Case CM 431
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