PL173885B1 - 1. Sposób otrzymywania cykloheksanonu o wysokiej czystości i niskiej zawartości aldehydów z produktów utleniania cykloheksanu i/lub produktów odwodorniania cykloheksanolu w procesie destylacji, w którym oddziela się zanieczyszczenia niżej wrzące od cykloheksanonu,wyodrębnia czysty cykloheksanon, wydziela cykloheksanol z pozostawieniem produktów wysokowrzących, a następnie wydzielony cykloheksanol po odwodomieniu zawraca do destylacji, znamienny tym, ze po wyodrębnieniu z produktów utleniania cykloheksanu i/lub produktów odwodorniania cykloheksanolu związków niżej wrzących od cykloheksanonu, pozostałą mieszaninę poddaje się destylacji w kolumnie pracującej pod ciśnieniem 30-100 Torr, w której czysty cykloheksanon odbiera się jako strumień boczny, z miejsca powyżej którego liczba półek teoretycznych stanowi 2-25% całkowitej liczby półek teoretycznych w kolumnie, natomiast destylat w sposób ciągły lub periodyczny zawraca się w ilości stanowiącej 0.05-3% strumienia bocznego do kolumny, w której wyodrębnia się zanieczyszczenia niżej wrzące od cykloheksanonu lub wykorzystuje do innych celów. - Google Patents
1. Sposób otrzymywania cykloheksanonu o wysokiej czystości i niskiej zawartości aldehydów z produktów utleniania cykloheksanu i/lub produktów odwodorniania cykloheksanolu w procesie destylacji, w którym oddziela się zanieczyszczenia niżej wrzące od cykloheksanonu,wyodrębnia czysty cykloheksanon, wydziela cykloheksanol z pozostawieniem produktów wysokowrzących, a następnie wydzielony cykloheksanol po odwodomieniu zawraca do destylacji, znamienny tym, ze po wyodrębnieniu z produktów utleniania cykloheksanu i/lub produktów odwodorniania cykloheksanolu związków niżej wrzących od cykloheksanonu, pozostałą mieszaninę poddaje się destylacji w kolumnie pracującej pod ciśnieniem 30-100 Torr, w której czysty cykloheksanon odbiera się jako strumień boczny, z miejsca powyżej którego liczba półek teoretycznych stanowi 2-25% całkowitej liczby półek teoretycznych w kolumnie, natomiast destylat w sposób ciągły lub periodyczny zawraca się w ilości stanowiącej 0.05-3% strumienia bocznego do kolumny, w której wyodrębnia się zanieczyszczenia niżej wrzące od cykloheksanonu lub wykorzystuje do innych celów.Info
- Publication number
- PL173885B1 PL173885B1 PL94302744A PL30274494A PL173885B1 PL 173885 B1 PL173885 B1 PL 173885B1 PL 94302744 A PL94302744 A PL 94302744A PL 30274494 A PL30274494 A PL 30274494A PL 173885 B1 PL173885 B1 PL 173885B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cyclohexanone
- cyclohexanol
- column
- products
- boiling
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Sposób otrzymywania cykloheksanonu o
wysokiej czystości i niskiej zawartości aldehydów z
produktów utleniania cykloheksanu i/lub produktów
odwodorniania cykloheksanolu w procesie
destylacji, w którym oddziela się zanieczyszczenia
niżej wrzące od cykloheksanonu,wyodrębnia czysty
cykloheksanon, wydziela cykloheksanol z pozostawieniem
produktów wysokowrzących, a następnie
wydzielony cykloheksanol po odwodomieniu zawraca
do destylacji, znamienny tym, ze po wyodrębnieniu
z produktów utleniania cykloheksanu i/lub
produktów odwodorniania cykloheksanolu związków
niżej wrzących od cykloheksanonu, pozostałą
mieszaninę poddaje się destylacji w kolumnie pracującej
pod ciśnieniem 30-100 Torr, w której czysty
cykloheksanon odbiera się jako strumień boczny, z
miejsca powyżej którego liczba półek teoretycznych
stanowi 2-25% całkowitej liczby półek teoretycznych
w kolumnie, natomiast destylat w sposób
ciągły lub periodyczny zawraca się w ilości stanowiącej
0.05-3% strumienia bocznego do kolumny,
w której wyodrębnia się zanieczyszczenia niżej
wrzące od cykloheksanonu lub wykorzystuje do innych
celów.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania cykloheksanonu o wysokiej czystości i niskiej zawartości aldehydów z produktów utleniania cykloheksanu i/lub produktów odwodorniania cykloheksanolu.
Cykloheksanon jest surowcem do produkcji kaprolaktamu, z którego wytwarza się nylon-6. Szczególnie szkodliwe dla jakości kaprolaktamu i produkowanego z niego włókna są aldehydy. W związku z tym ogranicza się ich stężenie w cykloheksanonie do maksimum 20 ppm.
Cykloheksanon wytwarza się obecnie głównie poprzez utlenianie cykloheksanu, w fazie ciekłej, gazami zawierającymi tlen. W czasie tej reakcji, obok pożądanych produktów tj. cykloheksanonu i cykloheksanolu, powstaje szereg produktów ubocznych. Wśród nich dominują związki zawierające tlen takie jak: kwasy, estry, alkohole, aldehydy, etery, ale są również węglowodory, np. butylocykloheksan.
Z produktu utleniania cykloheksanu znanymi sposobami oddestylowuje się nadmiarowy cykloheksan, następnie usuwa kwasy i estry. Uzyskana po odwodnieniu mieszanina zawiera łącznie 96-97% cykloheksanolu i cykloheksanonu. Pozostałą ilość stanowią zanieczyszczenia niżej i wyżej wrzące od cykloheksanonu. Stężenie aldehydów w odwodnionym produkcie utleniania wynosi 0.1-1.15% wag.
Z takiej mieszaniny wydziela się cykloheksanon, np. sposobem opisanym w amerykańskim opisie patentowym nr 3946076. Produkt utleniania cykloheksanu, po odwodnieniu, kieruje się do kolumny przedgonowej, w której oddestylowywuje się
173 885 zanieczyszczenia niżej wrzące od cykloheksanonu, głównie n-butanol, n-pentanol, cyklopentanol, n-heksanal, cyklopentanon i heptanon-2. Ciecz wyczerpaną z kolumny przedgonowej kieruje się do następnej kolumny, w której oddziela się cykloheksanon od cykloheksanolu i zanieczyszczeń wyżej wrzących od cykloheksanonu. Cykloheksanol, oddzielony w następnej kolumnie od zanieczyszczeń wyżej wrzących od niego, kierowany jest do odwodorniania. Produkt odwodorniania cykloheksanolu zawracany jest do destylacji i wprowadzany bezpośrednio do kolumny przedgonowej lub, jeśli to konieczne, po uprzednim odwodnieniu i usunięciu węglowodorów powstałych w procesie odwodorniania cykloheksanolu. Produkt odwodorniania cykloheksanolu zawiera również aldehydy w ilości 50-150 ppm.
Uzyskany w opisany wyżej sposób cykloheksanon zawiera około 1000 ppm zanieczyszczeń, przy czym związki niżej wrzące od cykloheksanonu stanowią około 40%. Największą pozycję wśród związków niskowrzących stanowią aldehydy; ich stężenie wynosi 100-200 ppm. Wśród związków wyżej wrzących od cykloheksanonu dominuje butylocykloheksan, który tworzy dodatni azeotrop z cykloheksanonem. Stężenie butylocykloheksanu w cykloheksanonie wynosi 60-150 ppm.
Znany jest fakt, że oddzielenie związków niskowrzących od cykloheksanonu występującego w mieszaninie z cykloheksanolem przebiega tym skuteczniej im wyższe jest stosowane w kolumnie przedgonowej ciśnienie i stosunek orosienia do destylatu. Na ogół stosuje się ciśnienie wyższe od 400 Torr oraz stosunek orosienia do destylatu 100-150. Jednak bez względu na stosowane w kolumnie przedgonowej ciśnienie i stosunek orosienia do destylatu całkowite oddzielenie aldehydów od cykloheksanonu występującego w mieszaninie z cykloheksanolem nie jest możliwe.
Sposób podany w polskim opisie patentowym nr 149 216 rozwiązuje problem uzyskiwania cykloheksanonu o niskiej zawartości aldehydów i dużej czystości. Stosownie do tego rozwiązania związki niskowrzące i cykloheksanon oddziela się od cykloheksanolu, następnie związki niskowrzące oddziela się od cykloheksanonu, a przed wydzieleniem cykloheksanonu odbiera się przedgon cykloheksanonowy zawierający związki tworzące dodatnie azeotropy z cykloheksanonem i część związków niskowrzących, które nie zostały odebrane w poprzedniej kolumnie, np. heptanon-2. Sposób podany w patencie polskim wymaga jednak zwiększonej w stosunku do sposobu przedstawionego w patencie amerykańskim ilości kolumn, większego zużycia energii oraz odznacza się większymi stratami cykloheksanonu.
Sposób będący przedmiotem niniejszego wynalazku pozwala przy niższym zużyciu energii, niższych stratach cykloheksanonu oraz w układzie o mniejszej ilości kolumn uzyskiwać cykloheksanon zawierający maksymalnie 500 ppm zanieczyszczeń, w tym 20 ppm aldehydów.
Według wynalazku, sposób wyodrębniania cyldoheksanonu o wysokiej czystości i niskiej zawartości aldehydów z produktów utleniania cykloheksanu i/lub produktów odwodorniania cykloheksanolu w procesie destylacji, w którym oddziela się zanieczyszczenia niżej wrzące od cykloheksanonu, wyodrębnia cykloheksanon, wydziela cykloheksanol z pozostawieniem produktów wysokowrzących, a wydzielony cykloheksanol po odwodomieniu zawraca do destylacji, polega na tym, że po wyodrębnieniu zanieczyszczeń niżej wrzących od cykloheksanonu z produktów utleniania cykloheksanu i/lub produktów odwodorniania cykloheksanolu pozostałą mieszaninę poddaje się destylacji w kolumnie pracującej pod ciśnieniem 30-100 Torr, w której czysty cykloheksanon odbiera się jako strumień boczny, natomiast destylat w sposób ciągły lub periodyczny zawraca się w ilości stanowiącej 0.05-3% strumienia bocznego do kolumny, w której wyodrębnia się zanieczyszczenia niżej wrzące od cykloheksanonu lub wykorzystuje do innych celów, np. do absorbcji węglowodorów z gazów inertnych.
Zgodnie z wynalazkiem liczba półek teoretycznych w górnej części kolumny, w której odbiera się cykloheksanon jako strumień boczny, powyżej odbioru bocznego, stanowi 2-25% całkowitej liczby półek teoretycznych w tej kolumnie.
173 885
Prowadząc proces wyodrębniania cykloheksanonu z produktów utleniania cykloheksanu i/lub produktów odwodorniania cykloheksanolu zgodnie z wynalazkiem można opary z kolumny przedgonowej zawierające głównie związki niżej wrzące od cykloheksanonu i ponadto 0.5-20% cykloheksanonu i cykloheksanolu łącznie skraplać w przeponowych odparowywaczach kolumn destylacyjnych pracujących pod obniżonym ciśnieniem.
Przedmiot wynalazku został przedstawiony na przykładzie II w instalacji przedstawionej schematycznie na rysunku 2. Przykład I i rysunek 1 obrazują stan techniki podany dla celów porównawczych.
Przykład I. (Rys. 1) Produkt utleniania cykloheksanu w ilości 100 części/h, zawierający 96.5% cykloheksanonu i cykloheksanolu łącznie, 2% związków niżej wrzących od cykloheksanonu, w tym 0.15% aldehydów oraz 1.5% związków wyżej wrzących od cykloheksanonu kierowano do kolumny 1 pracującej pod ciśnieniem atmosferycznym i stosunku orosienia do destylatu 150:1. Do tej samej kolumny kierowano produkt odwodorniania cykloheksanolu w ilości 98 części/h, zawierający 94% cykloheksanonu i cykloheksanolu łącznie, 0.1% związków niżej wrzących od cykloheksanonu, w tym 150 ppm aldehydów oraz 5.9% związków wyżej wrzących od cykloheksanonu. Z kolumny 1 odbierano 2.2 części/h destylatu, zawieraj ącego głównie zanieczyszczenia niskowrzące oraz 10% cykloheksanonu i cykloheksanolu łącznie. Ciecz wyczerpaną w ilości 195.8 części/h kierowano do kolumny 2 pracującej pod ciśnieniem 50 Torr i przy stosunku orosienia do destylatu 5:1. W kolumnie tej odbierano 93.7 części/h cykloheksanonu, zawierającego 1000 ppm zanieczyszczeń, w tym 160 ppm aldehydów. Pozostałość kubową kierowano do kolumny 3, w której oddzielano cykloheksanol od zanieczyszczeń wysokowrzących. Oddzielony cykloheksanol w ilości 99 części/h kierowano do odwodorniania, a ciekły produkt tej reakcji zawracano do destylacji.
Przykład II. (Rys. 2) Produkt utleniania cykloheksanu w ilości 100 części/h, zawierający 96.5% cykloheksanonu i cykloheksanolu łącznie, 2% związków niżej wrzących od cykloheksanonu, w tym 0.15% aldehydów oraz 1.5% związków wyżej wrzących od cykloheksanonu kierowano do kolumny 1 pracującej pod ciśnieniem atmosferycznym i stosunku orosienia do destylatu 150:1. Do tej samej kolumny kierowano produkt odwodorniania cykloheksanolu w ilości 98 części/h, zawierający 94% cykloheksanonu i cykloheksanolu łącznie, 0.1% związków niżej wrzących od cykloheksanonu, w tym 150 ppm aldehydów oraz 5.9% związków wyżej wrzących od cykloheksanonu. Z kolumny 1 odbierano 2.2 części/h destylatu, zawierającego głównie zanieczyszczenia niskowrzące oraz 10% cykloheksanonu i cykloheksanolu łącznie. Opary z kolumny 1, zawierające 10% cykloheksanonu i cykloheksanolu łącznie skraplano w przeponowych odparowalnikach kolumny 2 odzyskując około 80% ciepła zawartego w tych oparach. Ciecz wyczerpaną w ilości 196.1 części/h kierowano do kolumny 2 pracującej pod ciśnieniem 50 Torr. W kolumnie tej odbierano cykloheksanon jako strumień boczny w ilości 93.7 części/h, przy stosunku orosienia do strumienia bocznego 5:1. Uzyskany cykloheksanon zawierał 500 ppm zanieczyszczeń, w tym 20 ppm aldehydów. Liczba półek teoretycznych w górnej części kolumny powyżej odbioru bocznego stanowiła 15% całkowitej ilości półek w kolumnie 2. Destylat z kolumny 2 w ilości 0.3 części/h zawracano do kolumny 1. Pozostałość kubową kierowano do kolumny 3, w której oddzielano cykloheksanol od zanieczyszczeń wysokowrzących. Oddzielony cykloheksanol w ilości 99 części/h kierowano do odwodorniania 4, a ciekły produkt tej reakcji zawracano do destylacji.
173 885
Rys. 1 c
Rys. 2
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 2,00 zł
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania cykloheksanonu o wysokiej czystości i niskiej zawartości aldehydów z produktów utleniania cykloheksanu i/lub produktów odwodorniania cykloheksanolu w procesie destylacji, w którym oddziela się zanieczyszczenia niżej wrzące od cykloheksanonu, wyodrębnia czysty cykloheksanon, wydziela cykloheksanol z pozostawieniem produktów wysokowrzących, a następnie wydzielony cykloheksanol po odwodomieniu zawraca do destylacji, znamienny tym, że po wyodrębnieniu z produktów utleniania cykloheksanu i/lub produktów odwodorniania cykloheksanolu związków niżej wrzących od cykloheksanonu, pozostałą mieszaninę poddaje się destylacji w kolumnie pracującej pod ciśnieniem 30-100 Torr, w której czysty cykloheksanon odbiera się jako strumień boczny, z miejsca powyżej którego liczba półek teoretycznych stanowi 2-25% całkowitej liczby półek teoretycznych w kolumnie, natomiast destylat w sposób ciągły lub periodyczny zawraca się w ilości stanowiącej 0.05-3% strumienia bocznego do kolumny, w której wyodrębnia się zanieczyszczenia niżej wrzące od cykloheksanonu lub wykorzystuje do innych celów.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że destylat z kolumny, w której odbiera się cykloheksanon jako strumień boczny, wykorzystuje się do absorbcji węglowodorów z gazów inertnych.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że opary z kolumny przedgonowej zawierające 0.5-15% cykloheksanonu skrapla się w przeponowych odparowalnikach kolumn pracujących pod obniżonym ciśnieniem.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL94302744A PL173885B1 (pl) | 1994-03-23 | 1994-03-23 | 1. Sposób otrzymywania cykloheksanonu o wysokiej czystości i niskiej zawartości aldehydów z produktów utleniania cykloheksanu i/lub produktów odwodorniania cykloheksanolu w procesie destylacji, w którym oddziela się zanieczyszczenia niżej wrzące od cykloheksanonu,wyodrębnia czysty cykloheksanon, wydziela cykloheksanol z pozostawieniem produktów wysokowrzących, a następnie wydzielony cykloheksanol po odwodomieniu zawraca do destylacji, znamienny tym, ze po wyodrębnieniu z produktów utleniania cykloheksanu i/lub produktów odwodorniania cykloheksanolu związków niżej wrzących od cykloheksanonu, pozostałą mieszaninę poddaje się destylacji w kolumnie pracującej pod ciśnieniem 30-100 Torr, w której czysty cykloheksanon odbiera się jako strumień boczny, z miejsca powyżej którego liczba półek teoretycznych stanowi 2-25% całkowitej liczby półek teoretycznych w kolumnie, natomiast destylat w sposób ciągły lub periodyczny zawraca się w ilości stanowiącej 0.05-3% strumienia bocznego do kolumny, w której wyodrębnia się zanieczyszczenia niżej wrzące od cykloheksanonu lub wykorzystuje do innych celów. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL94302744A PL173885B1 (pl) | 1994-03-23 | 1994-03-23 | 1. Sposób otrzymywania cykloheksanonu o wysokiej czystości i niskiej zawartości aldehydów z produktów utleniania cykloheksanu i/lub produktów odwodorniania cykloheksanolu w procesie destylacji, w którym oddziela się zanieczyszczenia niżej wrzące od cykloheksanonu,wyodrębnia czysty cykloheksanon, wydziela cykloheksanol z pozostawieniem produktów wysokowrzących, a następnie wydzielony cykloheksanol po odwodomieniu zawraca do destylacji, znamienny tym, ze po wyodrębnieniu z produktów utleniania cykloheksanu i/lub produktów odwodorniania cykloheksanolu związków niżej wrzących od cykloheksanonu, pozostałą mieszaninę poddaje się destylacji w kolumnie pracującej pod ciśnieniem 30-100 Torr, w której czysty cykloheksanon odbiera się jako strumień boczny, z miejsca powyżej którego liczba półek teoretycznych stanowi 2-25% całkowitej liczby półek teoretycznych w kolumnie, natomiast destylat w sposób ciągły lub periodyczny zawraca się w ilości stanowiącej 0.05-3% strumienia bocznego do kolumny, w której wyodrębnia się zanieczyszczenia niżej wrzące od cykloheksanonu lub wykorzystuje do innych celów. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL302744A1 PL302744A1 (en) | 1995-10-02 |
PL173885B1 true PL173885B1 (pl) | 1998-05-29 |
Family
ID=20062043
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL94302744A PL173885B1 (pl) | 1994-03-23 | 1994-03-23 | 1. Sposób otrzymywania cykloheksanonu o wysokiej czystości i niskiej zawartości aldehydów z produktów utleniania cykloheksanu i/lub produktów odwodorniania cykloheksanolu w procesie destylacji, w którym oddziela się zanieczyszczenia niżej wrzące od cykloheksanonu,wyodrębnia czysty cykloheksanon, wydziela cykloheksanol z pozostawieniem produktów wysokowrzących, a następnie wydzielony cykloheksanol po odwodomieniu zawraca do destylacji, znamienny tym, ze po wyodrębnieniu z produktów utleniania cykloheksanu i/lub produktów odwodorniania cykloheksanolu związków niżej wrzących od cykloheksanonu, pozostałą mieszaninę poddaje się destylacji w kolumnie pracującej pod ciśnieniem 30-100 Torr, w której czysty cykloheksanon odbiera się jako strumień boczny, z miejsca powyżej którego liczba półek teoretycznych stanowi 2-25% całkowitej liczby półek teoretycznych w kolumnie, natomiast destylat w sposób ciągły lub periodyczny zawraca się w ilości stanowiącej 0.05-3% strumienia bocznego do kolumny, w której wyodrębnia się zanieczyszczenia niżej wrzące od cykloheksanonu lub wykorzystuje do innych celów. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
PL (1) | PL173885B1 (pl) |
-
1994
- 1994-03-23 PL PL94302744A patent/PL173885B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL302744A1 (en) | 1995-10-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2960447A (en) | Purification of synthetic glycerol | |
CZ298267B6 (cs) | Zpusob prípravy kyseliny (meth)akrylové | |
JPH042577B2 (pl) | ||
US3174262A (en) | Chemical process and apparatus for recovery of ethylene oxide | |
US3073753A (en) | Recovery of acrylonitrile | |
US2762760A (en) | Extractive distillation of phenol-containing mixtures | |
US4666563A (en) | Separation of isopropyl ether from isopropanol and water by extractive distillation | |
US4735690A (en) | Dehydration of impure formic acid by extractive distillation | |
US3210399A (en) | Method of preparing acrylonitrile free from acetonitrile | |
KR100551461B1 (ko) | 미정제 액상 비닐 아세테이트의 후처리방법 | |
US3458406A (en) | Removal of methyl and ethyl acetate from vinyl acetate | |
US3654094A (en) | Process for purifying propylene oxide by plural stage distillation | |
US4676874A (en) | Separation of n-propyl acetate from n-propanol and water by extractive distillation | |
US4642166A (en) | Dehydration of formic acid by extractive distillation | |
US4459179A (en) | Separation of isopropyl ether from acetone by extractive distillation | |
PL173885B1 (pl) | 1. Sposób otrzymywania cykloheksanonu o wysokiej czystości i niskiej zawartości aldehydów z produktów utleniania cykloheksanu i/lub produktów odwodorniania cykloheksanolu w procesie destylacji, w którym oddziela się zanieczyszczenia niżej wrzące od cykloheksanonu,wyodrębnia czysty cykloheksanon, wydziela cykloheksanol z pozostawieniem produktów wysokowrzących, a następnie wydzielony cykloheksanol po odwodomieniu zawraca do destylacji, znamienny tym, ze po wyodrębnieniu z produktów utleniania cykloheksanu i/lub produktów odwodorniania cykloheksanolu związków niżej wrzących od cykloheksanonu, pozostałą mieszaninę poddaje się destylacji w kolumnie pracującej pod ciśnieniem 30-100 Torr, w której czysty cykloheksanon odbiera się jako strumień boczny, z miejsca powyżej którego liczba półek teoretycznych stanowi 2-25% całkowitej liczby półek teoretycznych w kolumnie, natomiast destylat w sposób ciągły lub periodyczny zawraca się w ilości stanowiącej 0.05-3% strumienia bocznego do kolumny, w której wyodrębnia się zanieczyszczenia niżej wrzące od cykloheksanonu lub wykorzystuje do innych celów. | |
US3275692A (en) | Recovery of pure cyclohexanone and cyclohexanol | |
US4718988A (en) | Separation of 2-butyl acetate from 2-butanol by extractive distillation | |
US3878058A (en) | Recovery of alkylvinylether by extractive distillation of a feed containing only trace amounts of water | |
US5173156A (en) | Dehydration of formic acid by extractive distillation | |
US4597834A (en) | Separation of methyl acetate from methanol by extractive distillation | |
US6090988A (en) | Method for recovering alkyl vinyl ether | |
US4967019A (en) | Method of manufacturing 2-propyn-1-ol | |
US3860495A (en) | Process for the purification of crude acrolein by extractive distillation | |
US3873577A (en) | Method of recovering pure maleic anhydride from a crude mixture containing same together with an entrainer |