PL151039B1 - Środek do zwalczania szkodników - Google Patents
Środek do zwalczania szkodnikówInfo
- Publication number
- PL151039B1 PL151039B1 PL26069186A PL26069186A PL151039B1 PL 151039 B1 PL151039 B1 PL 151039B1 PL 26069186 A PL26069186 A PL 26069186A PL 26069186 A PL26069186 A PL 26069186A PL 151039 B1 PL151039 B1 PL 151039B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ppm
- formula
- compounds
- radical
- alkyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
OPIS PATENTOWY
Patent dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: θθ θ? Π /P· 260691/
Pierwszeństwo -—
Zgłoszenie ogłoszono: 88 09 01
Opis patentowy opublikowano: 1990 12 31 νί,.(,Ηυ
Int. Cl.8 A01N 43/40 A01N 43/54 A01N 43/74
Twórca wynalazku
Uprawniony z patentu: Sandoz AG, Bazylea /Szwajcaria/
ŚRODEK DO ZWALCZANIA SZKODNIKÓW
Przedmiotem wynalazku jest środek do zwalczanie szkodników zawierający jako substancję czynną nowe związki heterocykliczne zawierające azot·
Nowe związki heterocykliczne zawierające azot przedstawione są wzorem ogólnym A, w którym mim* oznaczają 0 lub 1, n oznacza 0, 1 lub 2, W oznacza atom tlenu. W* 1 oznacza atom tlenu lub siarki, X oznacza atom tlenu lub siarki, Z oznacza atom wodoru, rodnik C, -alkilol—o wy, C1_g-chlorowcoalkiłowy lub atom chlorowca, R oznacza rodnik Cg θ-alkilowy lub C2_g-alkenyIowy, R1 i R4 niezależnie od siebie oznaczają atomy wodoru lub rodniki C^.g-alkilowe, R2 oznacza atom wodoru, rodnik C^g-alkilowy lub atom chlorowca, a R oznacza aromatyczny, zawierający azot pierścień heterocykliczny, taki jak pirydylowy, 3-pirydazynylowy, 2-pirymidynylowy, pirazynylowy lub 2-tiazolilowy, przy czym aromatyczny, zawierający azot pierścień heterocykliczny może być niepodstawiony lub podstawiony jednym lub kilkoma podstawnikami, takimi jak atomy chlorowca, g rupy C^g-alkilowe , C^g-chlo rowcoa lk iłowe, C^g-a lkoksylowe , Ο^θ-alkilot io i N02. Rodniki C^g-chlorowcoalkiłowe oznaczają rodniki C^g-alkiłowe podstawione 1-6 atomami chlorowca, zwłaszcza 1-3 atomami chlorowca. Jako chlorowiec korzystnie występuje chlor lub fluor. Rodniki alkenylowe stanowią grupy hydrokarbylowe o 1 lub 2, zwłaszcza 1, wiązaniach etylenowych. Gdy R oznacza rodnik Cg_g-alkilowy lub C2_g-alkenylowy, Jest to zwłaszcza rodnik alkilowy lub alkenylowy o 3-6, zwłaszcza 4 lub 5 atomach węgla· Grupy te są korzystnie rozgałęzione. Jako rodnik alkilowy R korzystnie oznacza rodnik 2-butylowy. Oako rodnik alkenylowy R korzystnie oznacza rodnik 3-metylo-2-butenylowy / /CH / C = CH-CH /. Gdy R3 oznacza podstawiony rodnik pirydylowy, to może on zawierać 1-4 podstawników. Gdy R oznacza podstawioną grupę 3-pirydazynylową, 2-pirymidynylową lub pirazynylową, to jest ona korzystnie Jedno- lub dwupodstawiona. Gdy R oznacza podstawiony, aromatyczny, zawierający azot pierścień heterocyklicz151 039
151 039 ny, to jest on korzystnie monopodstawiony, zwłaszcza chlorowcem· Jako korzystne znaczenia o
R wymienia się 2-pirydyl, 2-pirymidynyl, 2-tiazolil, 2-tiazolin-2-yl, przy czym 2-tiazolil oznacza 1,3-tiamol-2-yl·
Symbol m korzystnie oznacza 1, m* korzystnie oznacza 1, Z korzystnie oznacza wodór, n korzystnie oznacza zero. R^ korzystnie oznacza atom wodoru lub rodnik C^^-alkilowy, zwłaszcza atom wodoru lub CH . R korzystnie oznacza atom wodoru, rodnik C. .-alkilowy lub chlorowiec, a zwłaszcza atom wodoru, CH~ lub chlorowiec. Korzystnie co najmniej jeden z podstawników J 4
R i R oznacza wodór. Gdy Z oznacza rodnik C^g-alkilowy lub C^g-chlorowcoalkilowy i/lub R oznacza rodnik C^g-alkiłowy, to grupy te zawierają korzystnie 1-5 atomów węgla. Gdy R3 zawiera podstawniki C^g-alkiłowe, C^_g-chlorowcoalkilowe, θ-alkoksylowe i/lub C^g-alkiłotio, to maję one korzystnie 1-5 atomów węgla. .
środek do zwalczania szkodników według wynalazku zawiera jako substancję czynną nowe związki o wzorze A w połączeniu z rozcieńczalnikiem.
Związki o wzorze A otrzymuje się w ten sposób, że związek o wzorze 1, w którym R, R1, R , W , W, Z, m, m' i n mają znaczenie wyżej podane, a Qi oznacza OH, SH albo grupę odszczepialną dającą się odszczepiać w warunkach reakcji, eteryfikuje się za pomocą związku o wzorze 2, w którym R ma znaczenie wyżej podane, a Q2 oznacza grupę odszczepialną dającą się odszczepiać w warunkach reakcji, gdy Q1 oznacza grupę OH lub SH, albo oznacza grupę OH lub SH, gdy oznacza grupę odszczepialną, po czym ewentualnie chlorowcuje się tak otrzymane związki o wzorze A, w
1 p którym R oznacza Η, X oznacza S, a W i W*1· oznaczają O do związków o wzorze A, w którym R^ oznacza chlorowiec, X oznacza S, a W i W1 oznaczają O.
Reakcję związków o wzorze 1 ze związkami o wzorze 2 można prowadzić w warunkach znanych dla wytwarzania eterów lub tioeterów.
Reakcję prowadzi się na ogół w rozpuszczalniku organicznym obojętnym w warunkach reakcji, takim jak N-metylopirolidon, eter np. czterowodorofuran, amid kwasu karboksylowego, np dwumetyloformamid· Temperatura reakcji wynosi 0-140°C, korzystnie 10-110°. Reakcję prowadzi się korzystnie w obecności zasady, takiej jak węglan potasu lub wodorotlenek sodu. Można też składnik alkoholowy lub tiolowy najpierw przeprowadzić w sól, np. drogą reakcji z wodorkiem metalu alkalicznego, takim jak NaH i następnie poddawać właściwej reakcji.
□ako przykłady grup odszczepialnych /Q^ lub Q2/ wymienia się Cl, Br, □ , grupę mezyloksylową lub tozyloksylową.
Ewentualne chlorowcowanie związków o wzorze A, w których R oznacza wodór, X oznacza S, a W i W/l oznaczają O, można prowadzić za pomocą odpowiedniego środka chlorowcującego, takiego jak N-chlorowco-sukcynimid, korzystnie w ilości równoważnej lub większej. Reakcję można prowadzić w rozpuszczalniku obojętnym w warunkach reakcji, takim jak chlorowany węglowodór, np. czterochlorek węgla, 1>1-dwuchloroetan lub chlorek metylenu, ewentualnie w obecności inicjatora rodnikowego. Związki o wzorze A można wyodrębniać z mieszaniny reakcyjnej w sposób konwencjonalny.
Związki o wzorze A mogą mleć jedno lub więcej centrum asymetrii i/lub mogą występować w postaci izomerów geometrycznych. Wynalazek obejmuje zarówno stereoizomery jak i mieszaniny stereoizomerów. W przykładach, jeśli nie podano inaczej, związki występują w postaci mieszaniny stereoizomerów.
Materiały wyjściowe i stosowane reagenty są znane, albo jeżeli nie są znane, to można je wytwarzać w sposób analogiczny do procesów tu opisanych lub do procesów znanych.
Związki o wzorze A wykazują interesującą aktywność przeciwko szerokiej gamie szkodników, takich jak pchły /Ctenocephalides felis/, kleszcze, muchy /Musca domestica/, karaluchy /Blattella germanica/, jaja gatunku Spodoptera itd. Ze względu na swą aktywność szkodnikobójczą związki te można stosować jako środki do zwalczania owadów, np. rzędu Lepidoptera, Hemiptera, Homoptera, Coleoptera, Diptera, Orthoptera i Siphonaptera oraz roztoczy i kleszczy z klasy Acari, włącznie z roztoczami rodziny Tetranychidae lub Tarsonemidae oraz kleszczami z rodziny Argasidae i lxodidae.
Stosowanie związków o wzorze A może łatwo określić fachowiec za pomocą rutynowych testów laboratoryjnych. Zazwyczaj zadowalające wyniki uzyskuje się przy zastosowaniu ilości
151 039 rzędu 0,1 - 100 ug na owada, kleszcza lub roztocze w zależności od sposobu 1 warunków stosowania oraz od rodzaju szkodnika· środki według wynalazku stosuje się korzystnie w stosunku do owadów niedojrzałych, a mianowicie w stadium jaja, embrionu, larwy lub stanu przedpoczwarkowego, ze względu na ich działanie na metamorfozę i nienormalny rozwój prowadzęcy do śmierci lub niezdolności do reprodukcji· W przypadku licznych zwięzków o wzorze A efektywna dawka jest równa lub niższa od dawek znanych, dostępnych w hanlu zwięzków IGR, takich jak metopren, hydropren itp· Ze względu na interesujęcy efekt szkodnikobójczy zwięzki o wzorze A nadaję się do stosowania między innymi do ochrony upraw, lasów, ogrodów, magazynowanej żywności i tytoniu, bydła jak również do zwalczania karaluchów, mrówek, termitów, much, szkodników liści drzew owocowych, męczlikowatych, mszyc, czerwcowatych, owadów wyjadajęcych mięklsz* liści, ektopasożytów itp· środki według wynalazku stosuje eię w sposób konwencjonalny, działajęc na szkodniki /owady, roztocza, kleszcze/ lub ich środowisko efektywnę ilościę zwięzku o wzorze A· Użyta ilość zależy od celu, sposobu i warunków stosowania itp· Tak więc np· dla ochrony upraw zadowalajęce wyniki uzyskuje się na ogół przy dawkach 0,01 - 1 kg zwięzku o wzorze A ne hektar· środki według wynalazku występuję zazwyczaj w postaci kompozycji zawierajęcych zwięzki o wzorze A w połęczeniu z rozcieńczalnikiem·
Kompozycje takie oprócz zwięzków o wzorze A jako substancji czynnej mogę zawierać inne substancje aktywne, takie jak insektycydy /np· syntetyczne pyretroldy, karbaminiany*, fosforany/, regulatory wzrostu owadów lub substancje przywabiajęce owady· Można je stosować w postaci stałej lub ciekłej, np· w postaci proszków zwilżalnych lub koncentratów emulsyjnych, zawierajęcych konwencjonalne rozcieńczalniki· Kompozycje takie można wytwarzać w sposób konwencjonalny np· drogę mieszania substancji czynnej z rozcieńczalnikiem i ewentualnie innymi składnikami, takimi jak substancje powierzchniowo-czynne· □ako rozcieńczalniki stosuje się wszelkie ciekłe lub stałe substancje dopuszczalne w rolnictwie, takie jak np· talk, kaolin, ziemia okrzemkowa, ksylen lub woda·
Kompozycje stosowane w postaci do opryskiwania, takie jak koncentraty dyspergujęce w wódzia lub proszki zwilżalne, mogę zawierać środki powierzchniowo-czynne, takie jak środki zwilżajęce lub dyspergujęce, np· produkty kondensacji formaldehydu z naftalenosulfonianami, alkiloarylosulfoniany, ligninosulfoniany, siarczany alkilowe szeregu tłuszczowego, etoksylowany alkifenol i etoksylowany alkohol tłuszczowy·
Preparaty zawieraję na ogół 0,01 - 90% wagowych substancji czynnej, 0-20% wagowych dopuszczalnego w rolnictwie środka powierzchniowo-czynnego i 99,99 - 10% wagowych stałych lub ciekłych rozpuszczalników, przy czym substancja czynna stanowi co najmniej jeden zwlęzek o wzorze A albo ich mieszaniny z Innymi substancjami czynnymi· Koncentraty zawieraję na ogół około 2-90%, korzystnie około 5-65% wagowych substancji czynnej· Postacie użytkowe mogę np· zawierać 0,01 - 25% wagowych, korzystnie 0,01 - 5% wagowych substancji czynnej albo taż postacie bardziej rozcieńczone· Oako postacie takie stosuje się preparaty do rozpylania, do mgławicowego rozpylania, przynęty, kapsułki, cyklodekstrynowe kompleksy inkluzyjne, obroże, wpinki do uszu itp·
Poniżej podaje się przykład takiej kompozycji·
Koncentrat emulsyjny· 65 części wagowych zwięzku o wzorze A, np· zwięzku o nr kodowym 2 miesza się z 8 częściami wagowymi emulgatora /np· 4 częściami Atlox 3404 P i 4 częściami Atlox 848, które sę mieszaninami anionowych i niejonowych emulgatorów firmy ICI America/i 27 częściami wagowymi organicznego rozpuszczalnika /np· ksylenu lub Tenneco 500-100, który jest mieszaninę rozpuszczalników trójmetylobenzenowych i ksylenowych firmy Tenneco Corporation/ i całość miesza dokładnie aż do uzyskania jednorodnego roztworu·
Naetępujęce przykłady przadetawiaję sposoby otrzymywania nowych zwięzków· Temperatury podane sę w stopniach Celsjusza, a części oznaczaję części wagowe·
Przykład I· Oo mieszaniny 0,08 g wodorku sodowego w 5 ml czterowodorofuranu /THF/ i 2 ml sześciometyloamidu kwasu fosforowego /HMPA/, ochłodzonej w kępieli lodowej, wkrapla eię 0,63 g 2-metylo-2-/4-/l-metylopropoksy/-fenoksy^/-etanolu· Mieszaninę miesza się w temperaturze pokojowej w cięgu 2 godzin, po czym dodaje eię roztwór 0,38 g 2-chloropirydyny
151 039 w 5 ml THF i mieszaninę miesza w temperaturze 60° w cięgu 3 godzin. Następnie usuwa się THF na wyparce obrotowej, a pozostałość oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej na żelu krzemionkowym i otrzymuje jako produkt 2-{2-metylo-2-/’ 4-/l-raetylopropoksy/-fenoksy_7-etoksyj-pirydynę o MS m/e 302 /M+/j /związek o nr kodowym 1 w tablicy/.
Przyk ład II. Do mieszaniny 0,12 g wodorku sodowego w 5 ml THF i 4 ml HMPA, ochłodzonej w kąpieli lodowej, wkrapla się roztwór 1,00 g 2-/ 4-/l-metylopropoksy/-fenoksy-7etanolu w 5 ml THF. Mieszaninę miesza się w temperaturze pokojowej w ciągu 2 godzin, po czym dodaje się 0,65 g 2,6-dwufluoropirydyny i mieszaninę miesza w temperaturze pokojowej przez noc. THF usuwa się przez odparowanie na wyparce obrotowej, a produkt wyodrębnia na kolumnie chromatograficznej z żelem krzemionkowym, otrzymując 6-fluoro-2- { 2-/ 4-/l-metylopropoksy/-f enoksy^etoksy } -pirydynę o MS m/e 306 /M*/j /związek o nr kodowym 7 w tablicy/.
Przykład III. Do 0,17 g /7,14 mmoli/ wodorku sodowego w 10 ml dwumetyloformamidu /DMF/ dodaje się w temperaturze pokojowej 1,50 g /7,14 mmoli/ 2-/~4-/l-metylopropoksy/ -fenoksy^7-etanolu w 3 ml DMF. Mieszaninę ogrzewa się do temperatury 50° i miesza w ciągu 1 godziny. Następnie dodaje się 0,94 g /8,21 mmoli/ 2-chloropirymidyny w temperaturze 55° i mieszaninę miesza się przez 1 godzinę, po czym chłodzi do temperatury pokojowej. Mieszaninę reakcyjną wprowadza się do wody i ekstrahuje eterem. Połączone warstwy organiczne przemywa się wodą do odczynu obojętnego i solanką, suszy i sączy, usuwa rozpuszczalnik, a pozostałość oczyszcza za pomocą preparatywnej chromatografii cienkowarstwowej /TLC/, otrzymując 2-{ 2-/ 4-/1metylopropoksy/-fenoksyy-etoksy ) -pirymidynę o MS m/e 289 /M+ + H/j związek o nr kodowym 12 w tablicy/·
Przykład IV. Do 0,35 g /14,6 mmoli/ wodorku sodowego w 20 ml DMF dodaje się powoli w temperaturze pokojowej 1,64 g /14,6 mmoli/ 2-merkaptopirymidyny w 30 ml DMF, utrzymując temperaturę reakcji 30° lub poniżej. Po zakończeniu utworzenia anionu dodaje się powoli 4,0 g /14,6 mmoli/ bromku 2-/ 4-/l-metylopropoksy/-fenoksyetylu, przy czym chłodzi się, aby utrzymać temperaturę 15-20°. Następnie mieszaninę miesza się w temperaturze pokojowej w ciągu 18 godzin, po czym przenosi do wody i ekstrahuje eterem. Połączone warstwy organiczne przemywa się wodą i solanką, suszy, sączy i usuwa rozpuszczalnik, otrzymując po oczyszczeniu za pomocą preparatywnej TLC 2- { 2-f 4-/l-metylopropoksy/-fenoksy^7-etylotio J -pirymidynę o MS m/e 305 /M+ + H/; /związek o nr kodowym 20 w tablicy/.
Przykład V. Mieszaninę 3,50 g 2-/4-izopropoksyfenoksy/-etanolu, 2,20 g chlorku mezylu i 2,0 g trójetyloaminy w 20 ml chlorku metylenu miesza się w temperaturze pokojowej w ciągu 3 godzin. Następnie mieszaninę przenosi się do wody i ekstrahuje chlorkiem metylenu. Z połączonych warstw organicznych usuwa się rozpuszczalnik na wyparce obrotowej, a pozostałość oczyszcza się na kolumnie chromatograficznej, otrzymując metanosulfonian 2-/4izopropoksyfenoksy/-etylu·
Postępując w sposób opisany w przykładzie IV, 0,77 g 2-merkapto-2-tiazoliny traktuje się 0 ,32 g wodorku sodowego i uzyskaną sól sodową poddaje się reakcji z 1,50 g powyższego metanosulfonianu , otrzymując 2-/ 2-/4-izopropoksy-fenoksy/-etylotio _7-2-tiazolinę /związek o nr kodowym 61 w tablicy/·
Przykład VI. 1,05 g /7,9 mmoli/ N-chlorosukcynimidu dodaje się porcjami do 2,0 g /6,6 mmoli/ 2- { 2-/~ 4-/l-metylopropoksy/-fenoksy ^/-etylotio J -pirymidyny w czterochlorku węgla w temperaturze 5°. Mieszaninę ogrzewa się do temperatury pokojowej i miesza w ciągu 18 godzin, a następnie ogrzewa w temperaturze 60° w ciągu 32 godzin. Mieszaninę reakcyjną sączy się i usuwa rozpuszczalnik, a następnie oczyszcza drogą chromatograficzną, otrzymując 2- l l-chloro-2-/- 4-/l-metylopropoksy/-fenoksy _/-etylotio J -pirymidynę o MS m/e 338 /M+/j /związek o nr kodowym 44 w tablicy/·
Analogicznie do powyższych przykładów otrzymuje się związki o wzorze A zebrane w poniższej tablicy.
151 039
Tablica
Zwięzki o wzorze A, w którym /W/m’ = 0
| N r * 1 kodowy zwięzku | 1 1 | CH/R1/-/CH2/n-CHR2 | “ Γ - 1 | x-R3 | |
| 1 1 | C?H,--CH/CH^/O ' | ch/ch3/-ch2 | 1 | 0-/2-pirydyl/ | |
| 2 ' 1 | C2H5_CH/CH3/0 ' | ch2-ch/ch3/ | 0-/2-pirydyl/ | ||
| 3 1 | | c2h5-ch/ch3/o 1 | CH2CH3 | 1 1 | 0-/2-pirydyl/ | |
| 4 i | /ch3/2c=ch-ch2o i | ch2-ch2 | | | 0-/2-pirydyl/ | |
| 5 ' 1 | /ch3/2c=ch-ch2o , | CH2-CH/CH3/ | 1 | 0-/2-pirydyl/ | |
| 6 1 | /CH3/2C=CH-CH2O 1 | CH/CH3/-CH2 | 1 1 | 0-/2-pirydyl/ | |
| 7 , | CH -CH/CH /0 1 2 5 3 | CH -CH 2 2 | 1 | 0-/6-F-2-pirydyl/ | |
| 8 ' 1 | c2h5-ch/ch3/o , | CH2-CH2 | 1 | 0-/6-Cl-2-pirydyl/ | |
| 9 1 | C^Hj.-CH/CHyO 1 | ch2-ch/ch3/ | 1 1 | 0-/6-F-2-pirydyl/ | |
| 10 1 1 | C2H5-CH/CH3/0 i | ch/ch3/-ch2 | 1 | 0-/6-F-2-pirydyl/ | |
| 11 1 I | /CH3/2C=CH_CH2° | CH -CH 2 2 | 1 1 | 0-/6-F-2-pirydyl/ | |
| 12 i | c2h5-ch/ch3/o 1 | ch2ch2 | 1 1 | 0-/2-pi rymidyny1/ | |
| 13 1 | c2h5-ch/ch3/o , | ch2-ch/ch3/ | 1 | 0-/2-pirymidynyl/ | |
| 14 ' 1 | C H -CH/CH /0 , 2 5 3 1 | CH/CH /-CH 3 2 | 1 1 | 0-/2-pi rymidynyl/ | |
| 15 1 1 | CH -CH/CH /S ' 2 5 3 i | ch2ch2 | 1 1 | 0-/2-pi rymidyny1/ | |
| 16 i | C H -CH/CH /S 1 2 5 3 , | ch2-ch/ch3/ | 1 1 | 0-/2-pi rym idynyl/ | |
| 17 1 | /ch3/2c=ch-ch2o . | CH CH 2 2 | 1 | 0-/2-pi rym idynyl/ | |
| 18 1 1 | /ch3/2ch-o | ch2ch2 | 1 1 | 0-/2-pi rymidynyl/ | |
| 19 i | /C2H5/2CH° ' | ch2-ch2 | 1 1 | 0-/2-pi rymidynyl/ | |
| 20 , | C2H5CH/CH3/_° 1 | ch2-ch2 | 1 I | S-/2-pirymidynyl/ | |
| 1 21 1 | c2h5-ch/ch3/-s , | CH -CH 2 2 | 1 | S-/2-pi rymidynyl/ | |
| 22 1 1 | C H -CH/CH /-0 ' 2 5 3 ' | CH -CH/CH / 2 3 | 1 1 | S-/2-pi rymidynyl/ | |
| 23 1 1 | /CH^^CH-CH^ ' | ch2-ch2 | 1 1 | S-/2-pirymidynyl/ | |
| 24 i | nC3H?-CH/CH3/-0 1 | ch2ch2 | 1 1 | S-/2-pi rymidyny1/ | |
| 25 , | nC4H9-CH/CH3/-0 i | ch2ch2 | 1 | S-/2-pi rymidynyl/ | |
| 26 ' 1 | /CH3/2CH_CH2CH/CH3/°: | ch2ch2 | 1 | S-/2-pirymidynyl/ | |
| 27 i | ch3ch2ch/ch3/o 1 | ch2ch2 | 1 1 | 0-/1,3-t iazol-2-yl/ | |
| 28 i | CH CH CH/CH /0 i 3 2 3 | CH -CH/CH 2 3 | 1 l | 0-/1,3-tiazol-2-yl/ | |
| 1 29 , | 1 CHgCH^H/CHg/O , | ch/ch3/-ch2 | 1 | 0-/1,3-tiazol-2-yl/ | |
| 30 1 1 | ch3ch2ch/ch3/s ' | ch2-ch2 | 1 1 | 0-/1,3-tiazol-2-yl/ | |
| 31 1 1 | /CH / C=CHCH 0 1 3 2 2 i | CH -CH 2 2 | 1 1 | 0-/1,3-1 iazol-2-yl/ | |
| 32 1 I | CH3CH2CH/CH3/0 1 | CH2-CH2 | 1 1 | 0-/2-tia zol in-2-!-yl/ | |
| 33 i | CH^H^H/CH^O 1 | ch2ch/ch3/ | 1 | 1 0-/2-tiazolin-2-yl/ ( | |
| 1 | 34 , | ch3ch2ch/ch3/o i | ch2ch2 | S-/2-tiazolin-2-yl/ 1 |
151 039
| 1 1 N r kodowy | “ Γ 1 | | x-r3 | - “1 | ||
| R/wl/m ' | CH/R1/-/CH2/n-CHR2 | ||||
| zwięzku | - 1- | - -1 | |||
| i 35 i | ch3ch2ch/ch3/s i | ch2 ch2 | 1 | | S-/2-t iazolin-2-yl/ | |
| i 36 , | CH CH CH/CH /0 i 3 2 3 | ch2-ch/ch3 | 1 | S-/2-t iazolin-2-yl/ | |
| 1 37 ' 1 1 | /CH3/2C=CH/CH3/0 1 | ch2ch2 | 1 1 | S-/2-tiazolin-2-yl/ | |
| i 38 i | /CH3/2CH-0 i | CHg-CHg | S-/2-t iazolin-2-yl/ | ||
| 1 39 ‘ 1 1 | CH3CH2CH/CH3/0 J | ch2-ch/ch3/ | 1 1 | S-/1,3-tiazol-2-yl/ | |
| » 40 1 I 1 | CH^H^H/CHg/O 1 | CH2CH2 . | 1 1 | S-/2-pirydyl/ | |
| 1 41 1 | CH CH CH/CH /S i 3 2 3 | CH CH 2 2 | 1 | S-/2-pirydyl/ | |
| I 1 42 1 | CH3CH2CH/CH3/0 , | ch2ch/ch3/ | 1 1 | S-/2-pirydyl/ | |
| 1 43 1 1 | | /CH3/2C=CH/CH3/O ' | ch2ch2 | 1 1 | S-/2-pirydyl/ | |
| i 44 i | CH CH CH/CH 0 l 3 2 3 | CH2-CHC1 | 1 | S-/2-pirymidynyl/ | |
| I 45 1 | CH3/CH2/2CH/CH3/0 ' | ch2ch2 | 1 | 0-/2-pirydyl/ | |
| ΐ 45 i | CH3/CH2/3CH/CH3/° ' | CH CH 2 2 | 1 1 | 0-/2-pirydyl/ | |
| 1 47 i | /C2H5/2 CH-0 ; | CH2CH2 | 1 I | 0-/2-pirydyl/ | |
| 1 48 1 | 1 | /ch3/2ch-o J | ch2ch2 | 1 1 | 0-/2-pirydyl/ | |
| i 49 i | I | CH3CH2CH/CH3/S 1 I | ch2ch/ch3/ | 1 1 | 0—/1,3—tiazol—2—yl/ | |
| i 50 i | CH /CH / CH/CH /0 i 3 2 2 3 | CH CH 2 2 | 1 I | 0—/1,3—tiazol—2—yl/ | |
| | 1 i 51 1 | ch3/ch2/3ch/ch3/o i | ch2ch2 | 1 | 0—/1,3—tiazo1—2—y1/ | |
| | 1 i 52 1 | /ch3/2ch-ch2ch/ch3/0 , | CH CH 2 2 | 1 1 | 0-/1,3-t iazol-2-yl/ | |
| ’ 53 J | /CH / CH-0 , 3 2 1 | CH CH 2 2 | 1 1 | 0-/1,3-t iazo1-2-yl/ | |
| I 54 i | /C2H5/2CH° 1 | ch2ch2 | 1 | 0-/1,3-tiazo1-2—yl/ | |
| 1 1 1 55 1 | ch3ch2ch/ch3/o | ch2ch2 | 1 1 | S—/1,3—tiazo1—2—yl/ | |
| 1 56 1 1 1 | CHgCH^H/CHg/S J | CH2CH/CH3 | 1 1 | S-/2-tiazol-2-yl/ | |
| i 57 < | I | ch3/ch2/2ch/ch3/o ' | ch2ch2 | 1 1 | S-/2-tiazo1-2-yl/ | |
| i 58 1 | CHg/CHg/gCH/CHg/O l I | ch2ch2 | 1 | | S-/2-tiazolin-2-yl/ | |
| 1 59 1 | /CHg/gCH-CHgCH/CHg/O , | ch2ch2 | 1 a | S-/2-tiazolin-2-yl/ | |
| i 60 1 | /C2H5/2CH_° ' | CH2CH2 | 1 1 | S-/2-tiazolin-2-yl/ | |
| 1 61 1 | /ch-^ch-o ; | CH CH 2 2 | 1 1 | S-/2-tiazolin-2-yl/ | |
| ♦ - - - - -I | , - X |
Poniżej podaje się charakterystyki NMR dla zwięzków o numerach podanych w tablicy:
nr 1 s(f 0.8-1.8 /m, UH/, 3,9-4.8 /m, 4H/, 6.6-7.0 /m, 6H/, 7.3-7.7 /m, 1H/ i 8.1-8.3 ppm /m, 1H/| nr 2 : cT 0.8-1.8 /m, UH/, 3.9-4.3 /m, 3H/, 5.4-5.8 /m, 1H/, 6.7-7,0 /m, 6H/, 7.3-7.7 /m, 1H/ i 8.1-8.3 ppm /2d, 1H/J nr 3 : tf 0.8-1.9 /m, 8H/, 4.1-4.4 /m, 3H/, 4.6-4.8 /m, 2H/, 6.7-7.0 /m, 2H/, 6.7-7.0 /m, 6H/,
7.3-7.7 /m, 1H/ i 8.1-8.3 ppm /m, 1H/;
nr 4 s cf 1.8 /2s, 6H/, 4.1-4.7 /m, 6H/, &.4 /t, 1H/, 6.8-6.9 /m, 6H/, 7.3-7.7 /m, 1H/ i 8.0-8.2 ppm /m, 1H/J
151 039 nr 5: cf 1.6 /d, 3H/, 1.9 /2s, 6H/. 4.2-4.7 /m, 4H/, 5.5 /t, 1H/, 6.8-6.9 /m, 6H/, 7.3-7.7 /m, 1H/ 1 8.0-8.2 ppm /m, lH/j nr 7: cf 0.8-1.9 /m, 8H/, 3.9-4.4 /m, 3H/, 4.5-4.7 /m, 2H/, 6.3-6.7 /m , 2H/, 6.8 /s, A»/ i
7.3- 7.8 ppm /q , 1H/;
nr 12: cf 0.95 /m, 3H/, 1.23 /d, 3H, 3=6Hz/, centrowany przy 4.18 i 4.23 /m, 5H/ i 8.53 ppm /d, 2H, 3=5Hz/j nr 13: cfo.96 /m, 3H/, 1.25 /d, 3H, 3=6Hz/, 1.50 /d, 3H, 3=6Hz/, 5.57 /sekstet, 1H, 3=6Hz/ i 8.54 ppm /d, 2H, 3=5Hz/;
nr 15: cf 0.8-1.1 /t, 3H/, 1.2 /d , 3H/, 1.2-1.7 /m, 2H/, 1.7-2.2 /h, 1H/, 4,2-4.9 /m, 4H/,
6.9 /d, 2H/, 6.8-7.1 /m, 1H/, 7.4 /d , 2H/ i 8.5 ppm /d, 2H/J nr 16: rf” 0.8-1.1 /t, 3H/, 1.2 /d, 3H/, 1.3-1.9 /m, 2H/, 2.7-3.3 /h, 1H/, 3.9-4.6 /m, 2H/,
5.4- 5.7 /h, 1H/, 6.8 /d, 2H/, 6.7-7.1 /m, 1H/, 7.3 /d, '2H/ i 8.5 ppm /d, 2H/J nr 17: cf 1.6-1.8 /2ds, 6H/, 4.2-4.8 /m, 6H/, 5.3-5.6 /t, 1H/, 6.9 /s, 4H/, 6.8-7.0 /m, 1H/ i 8.5 ppm /d, 2H/J nr 18: cf 1.2 /d, 6H/, 4.2-4.8 /m, 5H/, 6.8 /s,4H/, 6.8-7.0 /m, 1H/ i 8.4 ppm /d, 2H/J nr 19: cf 0.9 /t, 6H/, 1.2-1.9 /m, 4H/, 4.0 /ρ, 1H/, 4.2-4.4 /m, 2H/, 4.6-4.9 /m, 2H/, 6.9 /s, 4H/, 6.8-7.0 /m, 1H/ i 8.5 /d, 2H/j nr 20: cf 0.95 /m, 3H/, 1.23 /d, 3H, 3=6Hz/, 3.52 /m, 2H/ i 8.53 ppm /d, 2H, 3=5Hz/) nr 21: cf 0.8-1.1 /t, 3H/, 1.2 /d, 3H/, 1.2-1.8 /m, 2H/, 2.7-3.3 /h, 6H/, 3.4-3.7 /t, 2H,
4.2-4.4 /t, 2H/, 6.8-7.0 /m, 1H/. 7.4 /d, 2H/ i 8.5 ppm /d, 2H/f nr 23: cf 0.94 /m, 3H/, 1.24 /d, 3H, 3=6Hz/, 3.50 /t. 2H, 3=7Hz/, 4.22 /t, 2H, 3=7Hz/, 6.85 /s, 4H/ i 8.49 ppm /d, 2H, 3=5Hz/J nr 24: cf 0.90 /m, 3H/, 1.25 /d, 3H, 3=5Hz/, 3.51 /m, 2H/, centrowany przy 4.19 /m, 3H/, 6.84 /m, 4H/ i 8.51 ppm /d, 2H, 3=5Hz/j nr 25: cf 0.92 /m, 6H/, 1.23 /d, 3H, 3=6Hz/, 3.50 /t, 2H, 3=7Hz/, 4.21 /m, 2H/, 6.84 /s, 4H/ i 8.49 ppm /d, 2H, 3=5Hz/:
nr 27: cf 0.95 /t , 3H, 3=7.25Hz/, 1.24 /d, 3H, 3=5.9Hz/, 1.62 /m, 2H/, 4.12 /m, 3H/, 4.72 /m, 2H/, 6.65 /d, 1H, 3=2.2Hz/ i 7.09 ppm /d, 1H, 3=3.7Hz/} nr 28: cf 0.95 /t, 3H/, 1.23 /d, 3H, 3=5.9Hz/, 1.60 /m, 5H/, 4.11 /m, 3H/, 5.44 /m, 1H/, 6.62 /d, 1H, 3=3.7Hz/, 6.82 /s, 4H/ i 7.09 ppm /d, 1H, 3=3.9Hz/j nr 30:Cf 0.98 /m, 3H/, 1.21 /d, 3H, 3=7Hz/, centrowany przy 4.29 i 4.75 /m, 4H/, 6.67 /d, 1H,
3=4Hz/, 6.86 /m, 2H/, 7.11 /d, 1H, 3=4Hz/ i 7.37 ppm /m, 2H/j nr 31: cf 1.72 /d, 6H, 3=5Hz/, 4.20 /m, 2H/, 4.41 /d, 2H, 3=6.6Hz/, 4.69 /m, 2H/, 6.62 /m, 1H/,
6.82 /s, 4H/ i 7.08 ppm /m, lH/j nr 34: Cf 0.96 /t, 3H, 3=7.5Hz/, 1.25 /d, 3H, 3=6.2Hz/, 1.66 /m, 2H/, 3.44 /m, 4H/, 4.21 /m, 5H/ i 6.82 ppm /s, 4H/;
nr 35: Cf 0.98 /m, 3H/, 1.20 /d , 3H, 3=7Hz/, 3.42 /m, 4H/, 4.21 /m, 4H/, 6.85 /m, 2H/ i 7.36 ppm /m, 2H/;
nr 38: cf 1.2 /d, 6H/, 3.2-3.6 /m, 4H/, 4.1-4.6 /m, 5H/ i 6.8 ppm /s, 4H/j nr 40:cf 0.8-1.1 /t, 3H/, 1.1-1.3 /d, 3H/, 1.3-1.9 /m, 2H/, 3.4-3.7 /t, 2H/, 4.0-4.3 /m, 3H/, 6.9 /s, 4H/, 6.7-7.6 /m, 3H/ i 8.4 ppm /d, 1H/:
nr 44:cf 0.97 /m, 3H/, 1.25 /d, 3H, 3=6Hz/, 4.22 /m, 1H, 3=6Hz/, 4.46 /d, 2H, 3=6.Hz/, 6.38 /t, 1H, 3=6Hz/ i 8.64 ppm /d,2H,3=5Hz/j nr 45: cf 0.94 /m, 3H/, 1.24 /d, 3H, 3=6Hz/, 4.25 /m, 2H/, 4.65 /m, 2H/, 6.85 /s, 4H/, 7.54 /m, 1H/ i 8.13 ppm /m, 1H/j tr 46:cf 0.90 /m, 3H/, 1.24 /d, 3H, 3=6Hz/, 4.25 'm, 1H/ i 8,13 ppm /m, 1H/,· ir 47: cf 0.95 /t, 6H/, 1.2-2.0 /m, 4H/, 3.8-4.2 j.7-7.0 /m. 2H/, 6.8 /s, 4H/, 7.3-7.7 /m, 1H/ i /m, 2H/, 4.65 /m, 2H/, 6.84 /s, 4H/, /ρ, 1H/, 4.2-4.4 /t, 2H/, 4.5-4.8 /t, 8.0-8.3 ppm /m, lH/j
7.54
2H/.
| nr 48: cf | 1.2 /d. | 6H/, | |
| nr 49: cf | 0,98 | /m | , 3H/, |
| 5.43 /m, | 1H/, | 6. | 64 /d, |
| nr 50: cf | 0.94 | /m | . 3H/, |
| 4.74 /m, | 2H/. | 6. | 68 /m, |
4.1-4.8 /m, 5H/, 6.8 /s, 4H/, 6.7-7.8 /m, 3H/ i 8.0-8.5 ppm /m, lH/j 1.2 /d, 3H, 3=7Hz/, 1.52 /d, 3H, 3=7Hz/, 2.95 /m, 1H/, 4.14 /m, 2H/ 1H, 3=4Hz/, 6.84 /m, 2H/, 7.11 /d, 1H, 3=4Hz/ i 7.36 ppm /m, 2H/j 1.25 /d, 3H/, 3=6Hz/, centrowany przy 4.26 /m, 2H/, centrowany przy 1H/, 6.83 /8, 4H/ i 7.11 ppm /m, lH/j
I
151 039 nr 51: cf 0.90 /m, 3H/, 1.25 /d, 3H, 3=6Hz/, 4.05-4.31 /m, 3H/, 4.73 /m , 2H/, 6.67 /d , 1H, □=4Hz/, 6.83 /s, 4H/ i 7.11 ppm /d, 1H, 3-4Hz/j nr 52: cT 0.92 /m , 6H/, 1.21 /d, 3H, 0=6Hz/, centrowany przy 4.25 /m , 2H/, centrowany przy 4.73 /m, 2H/, 6.68 /m, 1H/, 6.75 /s, 4H/ i 7.12 /m, 1H/j nr 53: (f 1.2 /d, 6H/, 4.1-4.8 /m, 5H/, 6,6 /d, 1H/, 6.8 /s, 4H/ i 7.1 ppm /d, lH/j nr 54: cf 0.95 /t, CH/, 1.20-1.9/m, 4H/, 3.8-4.2 /m, 1H/, 4.1-4.4 /m, 2H/, 4.6-4.8 /m , 2H/,
6.6 /d, 1H/, 6.8 /s, 4H/ i 7.1 /d, 1H/j nr 55: cF 0.96 /m, 3H/, 1.24 /d, 3H, J=6Hz/, 3.57 /m, 2H/, 4,07-4.30 /m , 3H/, 6.80 /s, 4H/,
7.19 /m, 1H/ i 7.65 /m, lH/j nr 56: 0.97 /m, 3H/, 1.19 /d, 3H, 3«7Hz/, 1.46 /d, 3H, 0»7Hz/, 2.94 /m, 1H/, 3.32 /t, 3H,
J=8Hz/, 3.92-4.29 /m , 4H/, 6.88 /m, 2H/ i 7.35 ppm /m, 2H/ ,· nr 57: cf 0.94 /m, 3H/, 1.25 /d, 3H, 0 = 6Hz/, 3.30-3.51 /m, 4H/, 4.11-4.30 /m, 4H/ i 6.82 ppm /s, 4H/,· nr 58: cT 0,90 /m, 3H/, 1.24 /d, 3H, 3=6Hz/, centrowany przy 3.39 /m, 4H/, centrowany przy 4.19 /m, 5H/ i 6.81 ppm /s, 4H/j nr 59: cf 0.92 /m, 6H/, 1.23 /d, 3H, 0=6Hz/, centrowany przy 3.40 /m, 4H/, 3.99-4.40 /m, 5H/ i 6.82 ppm /s, 4H/;
nr 60: (F 0.95 /t, 6H/, 1.2-1.9 /m, 4H/, 3.4 /q, 4H/, 3.8-4.3 /m, 5H/ i 6.9 ppm /s, 4H/.
Przykład VII. Związki a/ 2- { 2-/ 4-/l-metylopropoksy/-fenoksy _/-etoksyJ -pirydynę /nr 3/, b/ 2- [ l-metylo-2/ 4-/l-metoksypropoksy/-fenoksy _7-etoksy J -pirydynę /nr 2/, c/ 6-fluoro-2-i 2-/ 4-/l-mezylopropoksy/-fenoksy J^-etoksy J -pirydynę /nr 7/ i d/
1- l 2-/ 4-/l-metylopropoksy/-fenoksy^-etoksy J -pirymidynę /nr 12/ testuje się na aktywność kontaktową na muchach poniższą metodą.
Larwy Musca domestica L. w trzecim stadium rozwoju traktuje się indywidualnie miejscowo 1 >il testowanego związku w acetonie, stosując różne dawki. Inne larwy traktuje się identycznie 1 ^1 acetonu jako próbę kontrolną. Larwy przetrzymuje się w zamkniętych pojemnikach przez 7 dni w temperaturze 31° przy 16-godzinnym okresie naświetlania. Efekt określa się jako EDcr., to jest jako dawkę w /jg na larwę potrzebną do uśmiercenia 50% testowanych owadów.
Efekty obejmują bezpośrednią toksyczność /śmierć larwy/, opóźnioną toksyczność /śmierć poczwarki/ i aktywność hormonu młodzieńczego, tzn. brak osobników w pełni dojrzałych, hamowanie chitynowania, zniekształcenia nabłonka i nienormalne przepoczwarzanie. Każdy z testowanych związków wykazuje Εϋθθ niższą od 0,0050 >ig/larwę.
Przyk ład VIII. Związki a/ 2-{ 2-/ 4-/i-metylopropoksy/-f enoksy etoksy 3 -pirydynę /nr 3/ i b/ 2- [ l-metylo-2-/4-/l-metylopropoksy/-fenoksy J^-etoksyj pirydynę /nr 2/ testuje się na aktywność w stosunku do moskitów poniższą metodą.
Larwy Aedes aegypti w późnym czwartym stadium rozwoju /zasadniczo 5 dni po wylęganiu/ umieszcza się w plastikowych pojemnikach zawierających 50 ml wody, do której dodaje się 50 >j1 acetonowego roztworu testowanego związku o żądanym stężeniu. Jako źródło pożywienia dodaje eię kilka kropli zawiesiny sproszkowanej wątroby. Pojemniki zamyka się 1 utrzymuje w temperaturze 28° przy 16 godzinnym okresie naświetlania aż do chwili, gdy wszystkie larwy lub poczwarki padły lub przekształciły się w osobniki dojrzałe. Efekt wyraża się jako ΕΟθθ, to jest stężenie w ppm niezbędne do uzyskania 50% śmiertelności testowanych owadów. Efekty obejmują bezpośrednią toksyczność /śmierć larw/ i aktywność hormonu młodzieńczego, taką jak śmierć poczwarek i brak osobników w pełni dojrzałych. Każdy z testowanych związków wykazuje ΕΟθθ niższą niż 0,0050 ppm.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. środek do zwalczania szkodników, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera nowe związki heterocykliczne zawierające azot o wzorze A, w którym mim* oznaczają 0 lub 1, n oznacza 0, 1 lub 2, W oznacza atom tlenu. W1 oznacza atom tlenu lub siarki, X oznacza atom tlenu lub siarki, Z oznacza atom wodoru, rodnik C1_Q-alkilowy,151 039 chlorowcoalkilowy lub atom chlorowca, R oznacza rodnik Cg_g-alkilowy lub C2_g-alkenylowy,R1 i R4 niezależnie od siebie oznaczaję atom wodoru lub rodnik C^g-alkilowy, R2 oznacza atom wodoru, rodnik C^_g-alkiłowy lub atom chlorowca, a R^ oznacza aromatyczny, zawierajęcy azot pierścień heterocykliczny, taki jak pierścień pirydylowy, 3-pirydazynylowy, 2-pirymidynylowy, pirazynylowy lub 2-tiazolilowy, przy czym aromatyczny, zawierajęcy azot pierścień heterocykliczny może być niepodstawiony lub podstawiony jednym lub kilkoma podstawnikami, takimi jak atomy chlorowca, grupy C^g-alkilowe, C^g-chlorowcoalkilowe, C^g-alkoksylowe, C^_g-alkilotio i N02, w połęczeniu z rozcieńczalnikiem.
- 2· środek według zastrz.l, znamienny tym, że zawiera zwięzek o wzorze A, w którym mim* oznaczaję 1, a n oznacza 0.
- 3· środek według zastrz.2, znamienny tym, że zawiera zwięzek o wzorze A, w którym Z oznacza atom wodoru, R oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub atom chlorowca, a pozostałe podstawniki maję znaczenie podane w zastrz.l.RiRs — IW1)m—/ \ — IW)m--CH — (CHz)n— CH—X—R3WZÓR AWZÓR G,T ΐ2 lW)m,—CH — (CH2)n—CH— Q,WZÓR 1Q2—R3WZÓR 2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26069186A PL151039B1 (pl) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | Środek do zwalczania szkodników |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26069186A PL151039B1 (pl) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | Środek do zwalczania szkodników |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL260691A1 PL260691A1 (en) | 1988-09-01 |
| PL151039B1 true PL151039B1 (pl) | 1990-07-31 |
Family
ID=20032033
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26069186A PL151039B1 (pl) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | Środek do zwalczania szkodników |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL151039B1 (pl) |
-
1986
- 1986-07-17 PL PL26069186A patent/PL151039B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL260691A1 (en) | 1988-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2610988B2 (ja) | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 | |
| EP0976737B1 (en) | Pyrazole derivatives, process for preparing the same, intermediates, and pest control agent containing the same as active ingredient | |
| KR840000764B1 (ko) | 벤조페논 히드라존의 제조방법 | |
| JPH0629256B2 (ja) | ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 | |
| DD209447A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-methylthiopyrimidin-derivaten | |
| EP0218543B1 (en) | Nitrogen-containing heterocyclic compounds | |
| JPH05507728A (ja) | 新規なスルホニル尿素 | |
| JP2006527172A (ja) | イソインドリノン誘導体の殺虫剤としての使用 | |
| US4041157A (en) | Fungicidal pyrimidine derivatives | |
| JPS60181067A (ja) | ベンゾイル尿素誘導体，その製造法及び殺虫剤 | |
| US4652574A (en) | Certain mono-, di- or tri-substituted pyridyl esters of alkane sulfonic acids having insecticidal, acaricidal and nematocidal properties | |
| US4200653A (en) | Insecticidal compound and method of use | |
| US3644600A (en) | 2-halo-4-alkyl-phenyl-phosphoramidates | |
| PL151039B1 (pl) | Środek do zwalczania szkodników | |
| JPH06157469A (ja) | ピラゾールカルボニルウレア誘導体、その製法及び有害生物防除剤 | |
| CA1128539A (en) | Furylmethyloxime ethers, their preparation and their use as pesticides | |
| JPH0134984B2 (pl) | ||
| US4215122A (en) | 4-Alkyl- and 4-allyl-mercapto-, -sulfinyl- and -sulfonyl-methyl-2-amino-6-N,N-dimethylcarbamoyloxy-pyrimidines, processes for producing them, compositions containing these pyrimidines, and the use thereof for controlling insect pests | |
| US4606757A (en) | Diphenoxymethylpyridines having herbicidal properties | |
| KR860000766B1 (ko) | 치환페닐(티오노)카바메이트의 제조방법 | |
| JP3711581B2 (ja) | セミカルバゾン誘導体及び有害生物防除剤 | |
| US4535076A (en) | Organophosphate pesticides | |
| JPH10338676A (ja) | ピラゾール誘導体、その製造法、中間体及びこれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
| JP4512928B2 (ja) | Ｎ−チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| US3634435A (en) | Certain s-(n-methylene-pyridone - (2)-o o-dilower-alkyl mono and dithio phosphates and derivatives |