PL146693B1 - N-benzoilo-3-/4-hydroxy-3-methoxyphenyl/-alanine d-methylester racemization method - Google Patents
N-benzoilo-3-/4-hydroxy-3-methoxyphenyl/-alanine d-methylester racemization method Download PDFInfo
- Publication number
- PL146693B1 PL146693B1 PL25811686A PL25811686A PL146693B1 PL 146693 B1 PL146693 B1 PL 146693B1 PL 25811686 A PL25811686 A PL 25811686A PL 25811686 A PL25811686 A PL 25811686A PL 146693 B1 PL146693 B1 PL 146693B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methoxyphenyl
- alanine
- hydroxy
- racemization
- benzoyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób racemizacji D-estru metylowego N-benzoilo-3-/4- hydroksy-3-metoksyfenylo/-alaniny, który jest jednym z pólproduktów w syntezie Levodopy, stosowanej w leczeniu parkinsonizmu.Znany z japonskiego opisu patentowego nr 7 984 522 (C. A. 91 P193642w) sposób racemizacji optycznie czynnych alkilowych estrów aminokwasów i estrów nizszych alifatycznych kwasów polega na rozpuszczeniu odpowiedniego zwiazku w duzej objetosci octanu metylu, a nastepnie dodanie metanolanu sodu. Reakcje prowadzi sie w temperaturze okolo 20°C, a produkt racemizacji wyodrebniania sie przez dodanie metanolowego roztworu chlorowodoru. Metoda tajest technolo¬ gicznie uciazliwa ze wzgledu na stosowanie duzych objetosci octanu metalu. Poza tym produkt wyodrebniony jest w postaci chlorowodorku i w celu otrzymania wolnej zasady konieczne jest wydzielenie jej poprzez doprowadzenie roztworu do odpowiedniego pH.W przypadku estru metylowego N-benzoilo-3-/4-hydroksy-3-metoksyfenylo/-alaniny wyod¬ rebnianie produktu racemizacji przez utworzenie chlorowodorkujest niemozliwe ze wzgledu na zablokowana grupe aminowa.Okazalo sie, ze mozna racemizacje D-estru metylowego N-benzoilo-3-/4-hydroksy-3-metoksy- fenyloAalaniny przeprowadzic w jednoetapowym procesie.Sposobem wedlug wynalazku D-eter metylowy N-benzoilo-3-/4-hydroksy-3-metoksyfenylo/- alaniny poddaje sie racemizacji przez ogrzewanie wobec katalitycznych ilosci weglanów metali alkalicznych, zwlaszcza weglanu sodowego. Srodowisko reakcji stanowia wysoko wrzace rozpu¬ szczalniki takie jak dimetyloformamid lub dimetylosulfotlenek, przy czym korzystne jest prowa¬ dzenie racemizacji w temperaturze wrzenia tych rozpuszczalników. Racemizacje prowadzi sie równiez przez ogrzewanie w srodowisku nizszych alkoholi alifatycznych o Ci do C3, korzystnie w metanolu w temperaturze 120-130°C pod cisnieniem 10-12-102kPa. Po zakonczonej racemizacji mieszanine poreakcyjna poddaje sie zatezaniu i wydziela produkt przez krystalizacje.Sposobem wedlug wynalazku uzyskuje sie produkt nie skrecajacy plaszczyzny swiatla spolary¬ zowanego z wydajnoscia rzedu 80-85%.2 146 693 Nastepujace przyklady wyjasniaja wynalazek.Przyklad I. W kolbie zaopatrzonej w mieszadlo, termometr i chlodnice zwrotna umieszcza sie 10 g (0,03 mola) D-estru metylowego N-benzoilo-3-/4-hydroksy-3-metoksyfenylo/-alaniny, 0,1 g (0,00094 mola) weglanu sodowego i 20 ml dimetyloformamidu. Racemizacje prowadzi sie w temperaturze 150-155°C przez okolo 2h. Mieszanine schladza sie do temperatury pokojowej, odsacza sie weglan sodowy, a przesacz zateza. Do pozostalosci dodaje sie 20 ml metanolu i pozostawia do krystalizacji. Osad odsacza sie i suszy. Otrzymuje sie 8 g (80% wyd.) produktu nie skrecajacego plaszczyzny swiatla spolaryzowanego.Przyklad II. W autoklawie umieszcza sie 10 g (0,03 mola) D-estru metylowego N-benzoilo- 3-/4-hydroksy-3-metoksyfenylo/alaniny, 0,1 g (0,00094 mola) weglanu sodowego i 40 ml meta¬ nolu. Racemizacje prowadzi sie w temperaturze 120-130°C, pod cisnieniem 10-12.102 kPa przez okolo 1 Vi h. Nastepnie na goraco odsacza sie weglan sodowy, a przesacz zateza sie i pozostawia na 12 h do krystalizacji w temperaturze 5-10°C. Otrzymany osad odsacza sie i suszy. Otrzymuje sie 8,5 g (85% wyd.) produktu.Zastrzezenie patentowe Sposób racemizacji D-estru metylowego N-benzoilo-3/4-hydroksy-3-metoksyfenylo/- alaniny, polegajacy na dzialaniu srodkami alkalicznymi w srodowisku rozpuszczalników organi¬ cznych, znamienny tym, ze D-ester metylowy N-benzoilo-3-/4-hydroksy-3-metoksyfenylo/-alaniny ogrzewa sie wobec katalitycznych ilosci weglanów metali alkalicznych, zwlaszcza weglanu sodo¬ wego, w srodowisku dimetyloformamidu lub dimetylosulfotlenku, korzystnie w temperaturze wrzenia tych rozpuszczalników, albo w srodowisku nizszych alkoholi alifatycznych o Ci do C3, korzystnie w metanolu w temperaturze 120-130°C pod cisnieniem 10-12-102 kPa, a po zatezeniu mieszaniny poreakcyjnej wydziela sie produkt przez krystalizacje.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 400 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób racemizacji D-estru metylowego N-benzoilo-3/4-hydroksy-3-metoksyfenylo/- alaniny, polegajacy na dzialaniu srodkami alkalicznymi w srodowisku rozpuszczalników organi¬ cznych, znamienny tym, ze D-ester metylowy N-benzoilo-3-/4-hydroksy-3-metoksyfenylo/-alaniny ogrzewa sie wobec katalitycznych ilosci weglanów metali alkalicznych, zwlaszcza weglanu sodo¬ wego, w srodowisku dimetyloformamidu lub dimetylosulfotlenku, korzystnie w temperaturze wrzenia tych rozpuszczalników, albo w srodowisku nizszych alkoholi alifatycznych o Ci do C3, korzystnie w metanolu w temperaturze 120-130°C pod cisnieniem 10-12-102 kPa, a po zatezeniu mieszaniny poreakcyjnej wydziela sie produkt przez krystalizacje. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 400 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25811686A PL146693B1 (en) | 1986-02-25 | 1986-02-25 | N-benzoilo-3-/4-hydroxy-3-methoxyphenyl/-alanine d-methylester racemization method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL25811686A PL146693B1 (en) | 1986-02-25 | 1986-02-25 | N-benzoilo-3-/4-hydroxy-3-methoxyphenyl/-alanine d-methylester racemization method |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL258116A1 PL258116A1 (en) | 1987-10-19 |
| PL146693B1 true PL146693B1 (en) | 1989-03-31 |
Family
ID=20030595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL25811686A PL146693B1 (en) | 1986-02-25 | 1986-02-25 | N-benzoilo-3-/4-hydroxy-3-methoxyphenyl/-alanine d-methylester racemization method |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL146693B1 (pl) |
-
1986
- 1986-02-25 PL PL25811686A patent/PL146693B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL258116A1 (en) | 1987-10-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| LU83657A1 (fr) | Halogenures d'ammonium spiro-quaternaire,leur procede de preparation et leur utilisation dans un procede de production de n-(2-pyrimidinyl)piperazinyl-alkylazospiro-alcanediones | |
| JPS5921862B2 (ja) | エステル化法 | |
| US4812579A (en) | Process for producing N-substituted maleimides | |
| EP0142718B1 (en) | Preparation of substituted and unsubstituted 2-((1-carbamoyl-1,2-dimethylpropyl)-carbamoyl)-3-quinolinecarboxylic, nicotinic and benzoic acids | |
| PL146693B1 (en) | N-benzoilo-3-/4-hydroxy-3-methoxyphenyl/-alanine d-methylester racemization method | |
| Haruki et al. | Some reactions of N-haloamidines | |
| SK538489A3 (en) | Process for preparing gamma-butyrobetaine | |
| EP0507417B1 (en) | Process for the selective reduction of the 4-halogen in 2,4-dihaloanilines | |
| CA1148544A (en) | Process for producing 4-amino-6-tert.butyl-3-mercapto- 1,2,4-triazin-5-one | |
| KR100235375B1 (ko) | 2-아미노나프티리딘 유도체의 광학 이성질체 제조 방법 | |
| CA1171081A (en) | Production of purine derivatives and intermediates therefor | |
| JP3160321B2 (ja) | アミノ酸アミノアルキルエステルの製造法 | |
| US4235819A (en) | Process for isolating 1-(alkoxyphenyl)-5-(phenyl)biguanide compounds from a crude, acid reaction mixture thereof | |
| KR880002236B1 (ko) | 테트라미솔에서 레바미솔을 분리하는 방법 | |
| US3714242A (en) | Process for the preparation of l-dopa | |
| SE433847B (sv) | Forfarande for framstellning av bromhexin | |
| SU1340584A3 (ru) | Способ получени N- @ 4-[2-(5-метилпиразинил-2-карбоксамидо)-этил]-бензосульфонил @ -N-циклогексилмочевины | |
| SU722903A1 (ru) | Способ получени 1-амино-4-ариламино- антрахинонов | |
| RU2051905C1 (ru) | Способ получения 2-диметиламино-1,3-бис(фенилсульфонилтио)пропана | |
| DK299282A (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af hydrazidiner eller syreadditionssalte deraf | |
| JPH0511105B2 (pl) | ||
| RU1187425C (ru) | Гидрохлорид n-цианбензамидина в качестве промежуточного продукта для получения 5-алкил-2-n-цианфенилпиримидинов, используемых в качестве жидких кристаллов | |
| Depreux et al. | An improved synthesis of α, β methylenic cyclic ketones | |
| JPH0469156B2 (pl) | ||
| DK299182A (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af hydrazidiner eller syreadditionssalte deraf |