NO164543B - Fremgangsmaate til fremstilling av n7-amidinosubstituerte mitomycin c-derivater. - Google Patents

Fremgangsmaate til fremstilling av n7-amidinosubstituerte mitomycin c-derivater. Download PDF

Info

Publication number
NO164543B
NO164543B NO861652A NO861652A NO164543B NO 164543 B NO164543 B NO 164543B NO 861652 A NO861652 A NO 861652A NO 861652 A NO861652 A NO 861652A NO 164543 B NO164543 B NO 164543B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
reactor
magnesium chloride
chloride
temperature
ammonium
Prior art date
Application number
NO861652A
Other languages
English (en)
Other versions
NO861652L (no
NO164543C (no
Inventor
Takushi Kaneko
Henry S L Wong
Original Assignee
Bristol Myers Squibb Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bristol Myers Squibb Co filed Critical Bristol Myers Squibb Co
Publication of NO861652L publication Critical patent/NO861652L/no
Publication of NO164543B publication Critical patent/NO164543B/no
Publication of NO164543C publication Critical patent/NO164543C/no

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H9/00Compounds containing a hetero ring sharing at least two hetero atoms with a saccharide radical
    • C07H9/06Compounds containing a hetero ring sharing at least two hetero atoms with a saccharide radical the hetero ring containing nitrogen as ring hetero atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Fremgangsmåte for fremstilling av vannfritt magnesiumkloridV
Denne oppfinnelse angår en fremgangsmåte
for fremstilling av tilnærmet vannfritt magnesiumklorid fra hydratiserte forbindelser av ammonium-karnallit-typen eller fra en blanding av hydratisert magnesiumklorid og ammoniumklorid.
Tilnærmet vannfritt magnesiumklorid har
lenge vært kjent som en elektrolytt i magnesium-reduksjonsceller ved fremstilling av magnesium-metall. Noen av disse celler krever tilstedeværelse av mindre enn 0,6 % magnesiumoksyd og mindre enn 0,7 % vann i magnesiumkloridet som anvendes som elektrolytt. Dessuten krever noen av disse celler tilstedeværelse av en bestemt mengde kaliumklorid i magnesiumklorid-elektrolytten.
Fra U.S. patent nr. 1.301.766 er det kjent
å fremstille tilnærmet vannfritt magnesium-klorid ved å oppvarme et vannholdig ammonium-magnesiumklorid til en temperatur lavere enn
ca. 215—230° inntil dehydratiseringen er fullstendig, hvorefter det vannfrie ammonium-magnesiumklorid oppvarmes til en høyere temperatur, for eksempel 300°C eller høyere, for å dis-sosiere dobbeltsaltet under dannelse av tilnærmet vannfritt magnesiumklorid.
Ifølge oppfinnelsen kan tilnærmet vannfritt magnesium-klorid fremstilles fra vannholdige ammonium-karnallit-forbindelser som f. eks. MgCl^NH.jCl-eHgO eller fra en blanding av vannholdig MgCl2 som f. eks. MgCl2-6HgO, og NH4C1, ved dehydratisering fulgt av sublimering av ammoniumkloridet. Med blandingen oppnåes de beste resultater når man anvender et mol-forhold for NH4Cl:MgCl2 på minst 2,0:1, særlig når heksahydratet av MgCl2 anvendes. Generelt kan dehydratiseringen utføres ved oppvarming av karnalliten i en reaktor til en temperatur innen området fra 135° til 178°C. Ved slik temperatur kan dehydratiseringen utføres i fra 0,5 til 24 timer, fortrinnsvis i ca. 1 time. Sublimering av ammonium-kloridet fra den dehydratiserte karnallit eller blandingen, kan hensiktsmessig ut-føres ved oppvarming til en temperatur innen området fra 345° til 385°C. Avhengig av størrel-
sen og formen av reaktoren og av mengden av utgahgsmaterialet, kan sublimeringstrinnet ut-føres ved den ovennevnte temperatur i en tid på vanligvis fra 0,25 til 5 timer.
Det karakteristiske trekk ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er at luft eller nitro-
gen, som ikke inneholder mer enn 10 d.p.m. (de-
ler pr. million) vann, føres gjennom reaktoren under og etter sublimeringstrinnet. Dette trekk medfører flere fordeler i tillegg til at det mulig-gjør fremstilling av magnesiumklorid som er egnet for anvendelse som en elektrolytt i magne-siumreduksjonsceller ved fremstilling av mag-nesiummetall. En av disse fordeler er at de små mengder vann som er til stede etter dehydratiseringen, hurtig kan fjernes fra magnesiumkloridet, og man unngår derved reaksjon og dannelse av magnesiumoksyklorid eller magnesiumoksyd. I tillegg kan spylegassen hjelpe til med å fjerne ammoniumklorid som avspaltes fra mole-kylet i reaktoren. Ammoniumkloridets tendens til å samle seg eller kondensere på reaktorveggene og falle tilbake i blandingen som underkastes sublimering, kan således unngås. Den tid som er nødvendig for fullstendig sublimering, kan dessuten vesentlig reduseres. Ved å føre luft el-
ler nitrogen gjennom reaktoren under dehydratiseringstrinnet kan likeledes fjernelsen av vann fra magnesiumkloridet lettes, og den tid som er nødvendig for tilstrekkelig dehydratisering, kan vesentlig reduseres. I henhold til fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen foretrekkes således å føre luft eller nitrogen gjennom reaktoren både under dehydratiseringstrinnet og under sublimeringstrinnet.
Den hastighet som luften eller nitrogen fø-
res gjennom reaktoren med, er vanligvis innen området fra 15 til 300 cm pr. sekund.
Forbindelser av karnallit-typen som er egnet
for anvendelse ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, omfatter f., eks. de materialer som har empiriske formler svarende til MgCl, • NH4C1 •
6H2 og MgCl2-xKCl:yNH4Cl:6H20. I sistnevnte forbindelser er summen av mol-delene av x(KCl)
og y(NH4Cl) lik antall mol MgCl2. Utgangsmate-rialet av typen MgCl2-xKClyNH4Cl'6H20 anven-
des vanligvis hvis kaliumklorid er ønskelig i magnesiumklorid-elektrolytten som skal anven-
des til elektrolytisk fremstilling av magnesium-metall.
Vannholdig magnesiumklorid som er egnet
til anvendelse i blandingen som kan anvendes ifølge oppfinnelsen, omfatter materialer som har den empiriske formel MgCl0'xH,O, f. eks. MgCl2-2H20 eller MgCl2-6H20.
De følgende eksempler skal tjene til å illu-strere fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen.
Eksempel 1.
Et utgangsmateriale av MgCl2NH4Cl:6H20
ble fremstilt ved å blande ammoniumklorid og magnesiumklorid-heksahydrat av reagenskvali-
tet med destillert vann og oppvarme inntil alle krystallene var i oppløsning. Overskudd av vann ble avdampet, og den gjenværende oppløsning ble avkjølt og MgCl2-NH4Cl-6H20-krystaller ble utfelt. Disse krystaller ble deretter skilt fra mo-derluten ved vanlig filtrering.
Ca. 31,55 g av den således fremstilte ammonium-karnallit, som hadde, følgende sammen-setning: ca. 36,3 % magnesiumklorid » 20,1 % ammoniumklorid » 44,2 % vann,
ble innført i en rørreaktor med en innvendig dia-meter på 3,6 cm og en lengde på 50 cm. Den således fylte reaktor ble anbragt i en ovn.
Røret og prøven ble oppvarmet ved en temperatur på ca. 160°C i 66 minutter. En tørr spylegass, nitrogen, inneholdende ca. 3,5 d.p.m. vann ble kontinuerlig blåst gjennom reaktorrøret med en hastighet av ca. 244 cm pr. sekund for å fjerne den resulterende vanndamp fra reakto-
ren.
Etter denne periode ble reaktoren med inn-hold oppvarmet ved en temperatur på ca. 380°C
i 80 minutter for således å bringe ammonium-kloridet til å sublimere fra reaksjonsmassen. Spylegass ble fortsatt anvendt under denne periode for å fjerne ammoniumkloriddampen. Da reaktorrøret var avkjølt, ble sluttproduktet opp-samlet i en tørr boks og veiet i en forseglet be-holder.
Produktet ble funnet å bestå av ca. 99,7 % magnesiumklorid, ca. 0,21 % ammoniumklorid,
ca. 0,44 % magnesiumoksyd og ca. 0,61 % vann eller en total gjenvinning av ca. 99,2 % av magnesiumkloridet i karnallit-utgangsforbindelsen.
Eksempel 2.
En prøve av findelt MgCl2.6H20 ble blandet med NH4C1 for å få et mol-forhold for NH4C1/ MgCl2 på 2,07:1. Dette materiale ble deretter un-derkastet en temperatur på 162°C i 88 minutter. Sammensetningen av denne prøve etter fullfø-relse av første trinn var 45,1 % MgCl2, 1,2 % MgO, 48,4 % NH4C1 og 5,3% H20. Deretter ble prøven anbragt i en rørovn og oppvarmet ved 365°C. Nitrogengass med et fuktighetsinnhold på mindre enn' 10 d.p.m. ble anvendt som spylegass. Etter 44 minutter ble prøven tatt ut fra ov-
nen og analysert, og ble funnet å bestå av 99,4 % MgCl2, 0,2 % MgO, 0,1 % NH4C1 og 0,3 % H20.

Claims (1)

  1. Fremgangsmåte for fremstilling av tilnærmet vannfritt magnesiumklorid fra vannholdige forbindelser av ammoniumkarnallit-typen ved at forbindelsen oppvarmes i en reaktor ved en temperatur i området fra 135 til 178° C inntil alt hydratvann i det vesentlige er fjernet derfra,
    og den dehydratiserte blanding oppvarmes ved en temperatur i området fra 345 til 385°C inntil alt ammoniumkloridet i det vesentlige er subli-
    mert, karakterisert ved at luft eller nitrogen inneholdende ikke mer enn 10 deler pr. million vann blåses gjennom reaktoren under og efter sublimeringstrinnet.
NO861652A 1985-04-29 1986-04-28 Fremgangsmaate til fremstilling av n7-amidino substituerte mitomycin c-derivater. NO164543C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/728,650 US4652644A (en) 1985-04-29 1985-04-29 Process for preparation of N7 -amidino substituted mitomycin C derivatives

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO861652L NO861652L (no) 1986-10-30
NO164543B true NO164543B (no) 1990-07-09
NO164543C NO164543C (no) 1990-10-17

Family

ID=24927725

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO861652A NO164543C (no) 1985-04-29 1986-04-28 Fremgangsmaate til fremstilling av n7-amidino substituerte mitomycin c-derivater.

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4652644A (no)
KR (1) KR910002080B1 (no)
CN (1) CN1020731C (no)
AR (1) AR242210A1 (no)
AT (1) AT394724B (no)
CA (1) CA1247617A (no)
CS (1) CS271331B2 (no)
DD (1) DD258011A5 (no)
DK (1) DK168708B1 (no)
ES (1) ES8706685A1 (no)
FI (1) FI83519C (no)
GR (1) GR861152B (no)
HU (1) HU194243B (no)
IT (1) IT1208605B (no)
LU (1) LU86411A1 (no)
NO (1) NO164543C (no)
OA (1) OA08243A (no)
PT (1) PT82471B (no)
SU (1) SU1436881A3 (no)
YU (1) YU45778B (no)
ZW (1) ZW5386A1 (no)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6354380A (ja) * 1986-08-26 1988-03-08 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd マイトマイシン誘導体
JPH0867676A (ja) * 1994-03-30 1996-03-12 Eisai Kagaku Kk 保護アミノチアゾリル酢酸誘導体
JP3202960B2 (ja) 1998-02-17 2001-08-27 大塚化学株式会社 ハロゲン化剤及び水酸基のハロゲン化方法
CN104478885B (zh) * 2014-12-12 2017-08-01 常州大学 9‑氨基‑9a‑烯丙基苯并吡咯里西啶生物碱的制备方法
CN104710426B (zh) * 2014-12-12 2017-08-01 常州大学 苯并吡咯里西啶生物碱及其制备方法和用途

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1135270B (it) * 1980-04-12 1986-08-20 Erba Farmitalia 3-amidino-ansamicine
US4487769A (en) * 1982-06-04 1984-12-11 Bristol-Myers Company Amidines
US4567256A (en) * 1983-05-09 1986-01-28 Bristol-Myers Company Amidine process

Also Published As

Publication number Publication date
IT8620228A0 (it) 1986-04-28
KR910002080B1 (ko) 1991-04-03
LU86411A1 (fr) 1986-11-05
CN1020731C (zh) 1993-05-19
CN86101611A (zh) 1986-12-17
CS311786A2 (en) 1989-12-13
DK168708B1 (da) 1994-05-24
FI861720A0 (fi) 1986-04-24
FI83519B (fi) 1991-04-15
ES8706685A1 (es) 1987-07-01
ZW5386A1 (en) 1986-10-01
US4652644A (en) 1987-03-24
CA1247617A (en) 1988-12-28
IT1208605B (it) 1989-07-10
PT82471B (pt) 1988-10-14
YU45778B (sh) 1992-07-20
FI861720A (fi) 1986-10-30
KR860008201A (ko) 1986-11-12
GR861152B (en) 1986-09-02
HU194243B (en) 1988-01-28
AT394724B (de) 1992-06-10
DK193786A (da) 1986-10-30
ATA101886A (de) 1991-11-15
AR242210A1 (es) 1993-03-31
DK193786D0 (da) 1986-04-28
NO861652L (no) 1986-10-30
OA08243A (fr) 1987-10-30
HUT40665A (en) 1987-01-28
CS271331B2 (en) 1990-09-12
PT82471A (en) 1986-05-01
FI83519C (fi) 1991-07-25
SU1436881A3 (ru) 1988-11-07
ES554469A0 (es) 1987-07-01
DD258011A5 (de) 1988-07-06
NO164543C (no) 1990-10-17
YU70086A (en) 1987-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4124680A (en) Method of obtaining pure alumina by acid attack on aluminous minerals containing other elements
NO154164B (no) Fremgangsm¨te for fremstilling av rent aluminiumoksyd ved saltsur oppslutning av aluminiumholdige malmer og ekstraks jon av urenheter ved hjelp av svovelsyrebehandling.
NO164543B (no) Fremgangsmaate til fremstilling av n7-amidinosubstituerte mitomycin c-derivater.
US4056604A (en) Production of hydrogen fluoride
US3000703A (en) Manufacture of zirconium oxide
JPH0251404A (ja) 無水硫化ナトリウム結晶の製造法
US4105747A (en) Method for dehydrating metal chlorides
US4057614A (en) Process for producing sodium fluoride from sodium silicofluoride
DK141994B (da) Fremgangsmåde til fremstilling af natriumperarbonat.
US4908043A (en) Method of producing crystals of anhydrous sodium sulfide
US3941874A (en) Recovery of aluminum fluoride
RU2097321C1 (ru) Способ получения гексафторсиликата аммония
US4062929A (en) Production of hydrogen fluoride
US2929680A (en) Preparation of lithium perchlorate
US1413754A (en) Process for the production of alumina from aluminium-nitrate solutions
US2678258A (en) Method of producing chloramine and hydrazine
US2377217A (en) Process for sulphuryl chloride production
CA1103893A (en) Process for making anhydrous bismuth trichloride
Rimkevich et al. Study of fluoride treatment of silica-containing raw material
GB1569033A (en) Production of metallurgically pure alumina
US4157377A (en) Process for producing calcium fluoborate
Ogburn Jr et al. Thermal decomposition of alunite
CH525840A (fr) Procédé pour la fabrication de fluorure d'aluminium
US5021231A (en) Production of chlorine and sodium sulphate
Hume et al. CCCXC.—The density of calcium carbonate hexahydrate