NO144628B - Fremgangsmaate for fremstilling av ildfaste metallborider, -karbider, -silisider, -nitrider og-sulfider i pulverform - Google Patents

Fremgangsmaate for fremstilling av ildfaste metallborider, -karbider, -silisider, -nitrider og-sulfider i pulverform Download PDF

Info

Publication number
NO144628B
NO144628B NO763230A NO763230A NO144628B NO 144628 B NO144628 B NO 144628B NO 763230 A NO763230 A NO 763230A NO 763230 A NO763230 A NO 763230A NO 144628 B NO144628 B NO 144628B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
acid
water
group
hydroxyl group
ones
Prior art date
Application number
NO763230A
Other languages
English (en)
Other versions
NO763230L (no
NO144628C (no
Inventor
Donald Ray Carson
Calvin Brewster Holden
Original Assignee
Ppg Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ppg Industries Inc filed Critical Ppg Industries Inc
Publication of NO763230L publication Critical patent/NO763230L/no
Publication of NO144628B publication Critical patent/NO144628B/no
Publication of NO144628C publication Critical patent/NO144628C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/90—Carbides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J12/00—Chemical processes in general for reacting gaseous media with gaseous media; Apparatus specially adapted therefor
    • B01J12/002—Chemical processes in general for reacting gaseous media with gaseous media; Apparatus specially adapted therefor carried out in the plasma state
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J12/00—Chemical processes in general for reacting gaseous media with gaseous media; Apparatus specially adapted therefor
    • B01J12/02—Chemical processes in general for reacting gaseous media with gaseous media; Apparatus specially adapted therefor for obtaining at least one reaction product which, at normal temperature, is in the solid state
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/06—Binary compounds of nitrogen with metals, with silicon, or with boron, or with carbon, i.e. nitrides; Compounds of nitrogen with more than one metal, silicon or boron
    • C01B21/064—Binary compounds of nitrogen with metals, with silicon, or with boron, or with carbon, i.e. nitrides; Compounds of nitrogen with more than one metal, silicon or boron with boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/06—Binary compounds of nitrogen with metals, with silicon, or with boron, or with carbon, i.e. nitrides; Compounds of nitrogen with more than one metal, silicon or boron
    • C01B21/068—Binary compounds of nitrogen with metals, with silicon, or with boron, or with carbon, i.e. nitrides; Compounds of nitrogen with more than one metal, silicon or boron with silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/06—Binary compounds of nitrogen with metals, with silicon, or with boron, or with carbon, i.e. nitrides; Compounds of nitrogen with more than one metal, silicon or boron
    • C01B21/072—Binary compounds of nitrogen with metals, with silicon, or with boron, or with carbon, i.e. nitrides; Compounds of nitrogen with more than one metal, silicon or boron with aluminium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B33/00—Silicon; Compounds thereof
    • C01B33/06—Metal silicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B35/00—Boron; Compounds thereof
    • C01B35/02—Boron; Borides
    • C01B35/04—Metal borides
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05H—PLASMA TECHNIQUE; PRODUCTION OF ACCELERATED ELECTRICALLY-CHARGED PARTICLES OR OF NEUTRONS; PRODUCTION OR ACCELERATION OF NEUTRAL MOLECULAR OR ATOMIC BEAMS
    • H05H1/00—Generating plasma; Handling plasma
    • H05H1/01—Handling plasma, e.g. of subatomic particles
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05H—PLASMA TECHNIQUE; PRODUCTION OF ACCELERATED ELECTRICALLY-CHARGED PARTICLES OR OF NEUTRONS; PRODUCTION OR ACCELERATION OF NEUTRAL MOLECULAR OR ATOMIC BEAMS
    • H05H1/00—Generating plasma; Handling plasma
    • H05H1/24—Generating plasma
    • H05H1/26—Plasma torches
    • H05H1/32—Plasma torches using an arc
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05H—PLASMA TECHNIQUE; PRODUCTION OF ACCELERATED ELECTRICALLY-CHARGED PARTICLES OR OF NEUTRONS; PRODUCTION OR ACCELERATION OF NEUTRAL MOLECULAR OR ATOMIC BEAMS
    • H05H1/00—Generating plasma; Handling plasma
    • H05H1/24—Generating plasma
    • H05H1/26—Plasma torches
    • H05H1/32—Plasma torches using an arc
    • H05H1/34—Details, e.g. electrodes, nozzles
    • H05H1/3405—Arrangements for stabilising or constricting the arc, e.g. by an additional gas flow
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05H—PLASMA TECHNIQUE; PRODUCTION OF ACCELERATED ELECTRICALLY-CHARGED PARTICLES OR OF NEUTRONS; PRODUCTION OR ACCELERATION OF NEUTRAL MOLECULAR OR ATOMIC BEAMS
    • H05H1/00—Generating plasma; Handling plasma
    • H05H1/24—Generating plasma
    • H05H1/26—Plasma torches
    • H05H1/32—Plasma torches using an arc
    • H05H1/42—Plasma torches using an arc with provisions for introducing materials into the plasma, e.g. powder, liquid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2006/00—Physical properties of inorganic compounds
    • C01P2006/12—Surface area
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05H—PLASMA TECHNIQUE; PRODUCTION OF ACCELERATED ELECTRICALLY-CHARGED PARTICLES OR OF NEUTRONS; PRODUCTION OR ACCELERATION OF NEUTRAL MOLECULAR OR ATOMIC BEAMS
    • H05H1/00—Generating plasma; Handling plasma
    • H05H1/24—Generating plasma
    • H05H1/26—Plasma torches
    • H05H1/32—Plasma torches using an arc
    • H05H1/34—Details, e.g. electrodes, nozzles
    • H05H1/3468—Vortex generators
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05H—PLASMA TECHNIQUE; PRODUCTION OF ACCELERATED ELECTRICALLY-CHARGED PARTICLES OR OF NEUTRONS; PRODUCTION OR ACCELERATION OF NEUTRAL MOLECULAR OR ATOMIC BEAMS
    • H05H1/00—Generating plasma; Handling plasma
    • H05H1/24—Generating plasma
    • H05H1/26—Plasma torches
    • H05H1/32—Plasma torches using an arc
    • H05H1/34—Details, e.g. electrodes, nozzles
    • H05H1/40—Details, e.g. electrodes, nozzles using applied magnetic fields, e.g. for focusing or rotating the arc
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S422/00—Chemical apparatus and process disinfecting, deodorizing, preserving, or sterilizing
    • Y10S422/906—Plasma or ion generation means
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S423/00—Chemistry of inorganic compounds
    • Y10S423/09—Reaction techniques
    • Y10S423/10—Plasma energized

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plasma & Fusion (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Chemical Vapour Deposition (AREA)
  • Compositions Of Oxide Ceramics (AREA)
  • Silicon Compounds (AREA)
  • Ceramic Products (AREA)

Description

Fremgangsmåte ved fremstilling av 1-methyl- A <1>-androsten-17p-ol-3-oner.
l-methyl-^-androsten-np-ol-S-oner
er verdifulle anabolske stoffer med liten
androgen bivirkning.
For fremstillingen har man hittil ho-vedsakelig benyttet addisjon av diazome-than til det tilsvarende i 1-stillingen usub-stituerte ^y-androsten-17fl-ol-3-on, fulgt
av termisk eller katalytisk spaltning av de
primært oppståtte pyrazoliner. Arbeidet
med diazoalkaner i stor teknisk målestokk
er imidlertid beheftet med så betydelige
ulemper på grunn av forbindelsenes sunn-hetsskadelighet og tilbøyelighet til å eks-plodere at det betyr et teknisk fremskritt å
finne frem til andre fremstillingsmetoder
for de verdifulle 1-methyl-/^-androsten-17p-ol-3-oner.
Det ble nå funnet at man utgående fra
de hittil ikke beskrevne 17-estere av and-rostan-la,17p-diol-3-oner, særlig 17-aceta-tet, hvilke forbindelser kan erholdes i me-get tilfredsstillende, nesten kvantitativt
utbytte fra 17-esterne av de kjente A<1->
androsten-17p-ol-3-oner, f.eks. ved addi-
sjon av underbromsyrling ved hjelp av N-bromacetamid, fulgt av reduktiv elimine-ring av bromatomene i 2-stillingen hos det oppståtte bromhydrin, f.eks. ved hjelp av hydrogen i nærvær av palladium på kull, erholder de ønskede 1-methyl-/\'-andros-ten-17fi-ol-3-oner på teknisk tilfredsstillende måte, ved at hydroxylgruppen i la-stillingen hos nevnte 17-estere av and-rostan-la,17fi-diol-3-oner under midlertidig beskyttelse av 3-keto-gruppen ved ketalisering oxyderes til 1-ketogruppen med kromsyre i egnede oppløsningsmidler, så-som aceton, iseddik, tetrahydrofuran-iseddik eller dimethylformamid, hvorpå 1-ketogruppen omsettes med methylmagnesiumhalogenider og omsetningsproduktet tilslutt underkastes en syrebehandling, hvorved 3-ketalgruppen hydrolyseres og hydroxylgruppen i 1-stillingen sammen med et hydrogenatom i 2-stillingen samtidig avspaltes som vann under dannelse av en /y-dobbeltbinding. Disse reaksjoner forløper etter følgende generelle skjema:
Deretter kan man eventuelt reacylere hydroxydet i 17-stillingen ved omsetning med en i steroidkjemien brukbar syre eller et reaksjonsdyktig derivat av en slik syre på i og for seg kjent måte, 1 når hydroxylgruppen i 17-stillingen skal foreligge i acylert tilstand i sluttproduktet. Ketal-beskyttelsen av 3-ketogruppen utfø-res her fortrinnsvis ved omsetning imed ethylenglycol på i og for seg kjent måte. De produkter som erholdes ifølge oppfinnelsen kan foruten hydroxydet i 17p-stillingen om ønsket også ha en alkylgruppe i (' 17*-stillingen, hvilken gruppe da naturligvis måtte foreligge også i utgangsmaterialet. Hvis imidlertid denne alkylgruppe skal være eri methylgruppe og altså være lik deri som skal innføres i 1-stillingen, har det vist seg fordelaktig at den innføres først etteri ace-talisering av 3-ketogruppen, idet man før oxydasjonen av hydroxylgruppen i I-stillingen dessuten innfører i fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen en alkalisk forsåpning av estergruppen i 17-stillingen. I dette til-fellet omvandles hydroxylet i 17-stillingen ved den påfølgende oxydasjon av hydroxylet i 1-stillingen til en ketogruppe <!>(nå i 17-stillingen), som ved den etterfølgende Grignard-reaksjon samtidig går over til den ønskede 17a-alkyl-17f!-hydroxyl-grup-pering, dog med den forskjell at hydroxylet 1 17p-stilllngen ved forsiktig gjennomføring av den avsluttende syrebehandling i ( mot-setning til hydroxylet i 1-stillingen ikke nødvendigvis avspaltes som vann.
Eksempel 1
10 g androstan-lct,17£-diol-3-on-17-acetat (sm.p. = 228—230° C), 500 ml | absolutt benzen, 30 ml ethylenglycol og 251 mg p-toluensulfonsyre oppvarmes i 5 timer i nitrogenatmosfære under tilbakeløp og om-røring med vannavskiller. Derpå skilles ethylenglycolfasen fra benzenen, fortynnes med vann og ekstraheres med benzen<1>. Benzenfasene forenes, blandingen vaskes nøy-tral med vann, tørres over natriumsulfat og inndampes til tørrhet. Man får 11,1 g av råproduktet av 3-ethylen-dioxy-andrpstan-la,17p-diol-3-on-17-acetat (fra hexan sm.p.
165—167° C), som omrøres i 400 ml aceton sammen med 7,2 ml kromsyreoppløsning i 15 minutter ved + 1°° C. (Kromsyreoppløs-ning : 267 g kromtrioxyd, 230 ml konsentrert svovelsyre, fortynnet med vann til 1000 ml). Det blir så innrørt i isvann og ekstrahert med methylenklorid. Methylenkloridfasen vaskes nøytral med vann, tør-res over natriumsulfat og inndampes til tørrhet. Det gjenværende rå 3-ethylen-dioxy-androstan-17p-ol-l,3-dion-17-acetat (11 g) (fra hexan sm.p. 177—179° C) opp-løses i 793 ml absolutt benzen og settes dråpevis og under iskjøling til en Grignard-oppløsning, fremstilt av 17,87 g magnesiumspon, 300 ml absolutt ether og 50 ml methyljodid. Etter omrøring i 4 timer ved romtemperatur tilsettes en vandig oppløs-ning av ammoniumklorid, den organiske fase fraskilles og den vanlige fase ekstraheres flere ganger med benzen. Benzen-oppløsningene forenes, og blandingen vaskes nøytral med vann, tørres over natriumsulfat og inndampes til tørrhet. Den rest som blir tilbake oppvarmes i 500 ml methanol og 105 ml 8 volum% svovelsyre i 35 minutter under tilbakeløp, hvorpå blandingen innrøres i isvann inneholdende 36 g natriumcarbonat, der ekstraheres med methylenklorid, og methylenkloridfasen vaskes nøytral med vann, tørres over natriumsulfat og inndampes til tørrhet. Residuet tilsettes 25 ml pyridin og 15 ml acetanhyd-rid og oppbevares i 24 timer ved romtemperatur; der innrøres i isvann og ekstraheres med ether. Etherfasen vaskes med fortynnet saltsyre, vandig natriumbicar-bonatoppløsning og vaskes tilslutt nøytral med vann og tørres over natriumsulfat. Den rest som blir tilbake etter inndampning i vakuum, omkrystalliseres fra isopropylether. Man får l-methyl-/^-androsten-17p-ol-3-on-17-acetat, sm.p. 140° C, utbytte 55 % av det teoretiske.
Eksempel 2
1 g androstan-la-17p-diol-3-on-17-ace-tat (sm.p. = 228—230° C), 50 ml absolutt benzen, 30 ml ethylenglycol og 25 mg p-toluensulfonsyre oppvarmes i 5 timer under nitrogen under tilbakeløp og omrøring med vannavskiller. Ethylenglycolfasen skilles fra benzen, fortynnes med vann og ekstraheres med benzen. Benzenfasene forenes, blandingen vaskes nøytral med vann, tør-res over natriumsulfat og inndampes til tørrhet. Man får 1,1 g urenset 3-ethylen-dioxy-androstan-la,17p-diol-3-on-17-ace-tat (sm.p. 165—167° C fra hexan), som opp-løses i 11,5 ml methanol og 2,95 ml methanol med 1,15 g caliumcarbonat og 2,95 ml vann og oppvarmes i 90 minutter under nitrogen under tilbakeløp. Der innrøres i isvann, ekstraheres med methylenklorid, den organiske fase vaskes nøytral med vann, tørres over natriumsulfat og inndampes til tørrhet. Man får etter omkrystalli-sering fra eddiksyreester 682 mg 3-ethylen-dioxy-androstan- la- 17p-diol-3-on med
smeltepunkt 252—254° C.
649 mg 3-ethylendioxy-androstan-la,17p-diol-3-on i 35 ml aceton og 10 ml methylenklorid samt 1,11 ml kromsyreoppløsning omrøres i 15 minutter ved + 10° C. (Krom-syreoppløsning: 267 g kromtrioxyd, 230 ml konsentrert svovelsyre fortynnet med vann til 1000 ml). Der blir så fortynnet med methylenklorid, og blandingen vaskes nøytral med vann. Etter tørring over natriumsulfat inndampes til tørrhet. Residuet omkrystalliseres fra isopropylether. Man får 466 mg 3-ethylen-dioxy-androstan-l,3,17-trion, sm.p. 186—187,5° C. 392 mg av dette 3-ethy-lendioxy-androstan-l,3,17-trion i 28 ml benzen blir under iskjøling dryppet til en Grignard-oppløsning fremstilt av 637 mg magnesiumspon, 10,6 ml absolutt ether og 1,78 ml methyljodid. Der omrøres i 4 timer ved romtemperatur, hvorpå der tilsettes en mettet, vandig ammoniumkloridoppløsning, fortynnes med vann og benzenfasen fraskilles. Den vandige fase underkastes gjen-tatt ekstraksjon med benzen, benzenfasene
forenes, blandingen vaskes nøytral med vann og tørres over natriumsulfat. Den rest som erholdes etter inndampning til tørrhet, tilsettes 40 ml methanol inneholdende 4,5 ml 8 volum% vandig svovelsyre og oppvarmes i 35 minutter under til-bakeløp, hvorpå blandingen innrøres i en vandig oppløsning av 1,55 g natriumcarbonat. Der ekstraheres med methylenklorid, den organiske fase vaskes nøytral med vann og inndampes til tørrhet. Residuet omkrystalliseres fra isopropylether. Man får 190 mg l,17a-dimethyl-i/\<1->androsten-17p-ol-3-on, sm.p. 148—149° C.

Claims (1)

  1. Fremgangsmåte ved fremstilling av 1-methyl-z^<1->androsten-17p-ol-3-oner og 17-estere derav, karakterisert ved at hydroxylgruppen i 1-stillingen hos 17-estere av androstan-l<x,17(3-diol-3-oner under midlertidig beskyttelse av 3-ketogruppen ved ketalisering oxyderes til 1-ketogruppen ved hjelp av kromsyre i et egnet organisk opp-løsningsmiddel, hvorpå 1-ketogruppen omsettes med methylmagnesiumhalogenider og omsetningsproduktet sluttelig underkastes en syrebehandling, hvorpå man, om hydroxylgruppen i 17-stillingen i sluttproduktet skal foreligge i acylert tilstand, eventuelt ytterligere foretar en reacylering av den nevnte hydroxylgruppe ved omsetning med en i steroidkjemien anvendelig syre eller et reaksjonsdyktig derivat av en slik syre på i og for seg kjent måte. Anførte publikasjoner:
    Tysk uti. skrift nr. 1 079 038, 1 095 828. Australsk patent nr. 222 656, 249 452. J.A.C.S., Vol. 81, s. 408—410.
NO763230A 1975-11-12 1976-09-21 Fremgangsmaate for fremstilling av ildfaste metallborider, -karbider, -silisider, -nitrider og-sulfider i pulverform NO144628C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/631,241 US4022872A (en) 1975-11-12 1975-11-12 Process for preparing finely-divided refractory powders

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO763230L NO763230L (no) 1977-05-13
NO144628B true NO144628B (no) 1981-06-29
NO144628C NO144628C (no) 1981-10-07

Family

ID=24530359

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO763230A NO144628C (no) 1975-11-12 1976-09-21 Fremgangsmaate for fremstilling av ildfaste metallborider, -karbider, -silisider, -nitrider og-sulfider i pulverform

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4022872A (no)
JP (1) JPS5261194A (no)
BE (1) BE848199A (no)
CA (1) CA1065576A (no)
CH (1) CH616347A5 (no)
DE (1) DE2650869C3 (no)
FR (1) FR2331409A1 (no)
GB (1) GB1560740A (no)
IT (1) IT1070203B (no)
NL (1) NL167293C (no)
NO (1) NO144628C (no)
SE (1) SE419333B (no)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4353885A (en) * 1979-02-12 1982-10-12 Ppg Industries, Inc. Titanium diboride article and method for preparing same
US4235857A (en) * 1979-07-02 1980-11-25 Ford Motor Company Method of nitriding silicon
US4515763A (en) * 1981-07-15 1985-05-07 Board Of Trustees Of Leland Stanford Jr. Univeristy High specific surface area carbides and nitrides
AT382595B (de) * 1982-12-22 1987-03-10 Sueddeutsche Kalkstickstoff Anlage zur erzeugung von calciumcarbid
US4559439A (en) * 1983-01-21 1985-12-17 Plasma Energy Corporation Field convertible plasma generator and its method of operation
US4558017A (en) * 1984-05-14 1985-12-10 Allied Corporation Light induced production of ultrafine powders comprising metal silicide powder and silicon
US4689129A (en) * 1985-07-16 1987-08-25 The Dow Chemical Company Process for the preparation of submicron-sized titanium diboride
US4687560A (en) * 1985-08-16 1987-08-18 The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy Method of synthesizing a plurality of reactants and producing thin films of electro-optically active transition metal oxides
US4895765A (en) * 1985-09-30 1990-01-23 Union Carbide Corporation Titanium nitride and zirconium nitride coating compositions, coated articles and methods of manufacture
US4654076A (en) * 1986-01-30 1987-03-31 Plasma Energy Corporation Apparatus and method for treating metallic fines
JPS62168896U (no) * 1986-04-16 1987-10-26
US4851262A (en) * 1987-05-27 1989-07-25 Carnegie-Mellon University Method of making carbide, nitride and boride powders
JPH0643248B2 (ja) * 1987-09-18 1994-06-08 科学技術庁金属材料技術研究所長 遷移金属ほう化物繊維の製造法
GB8809651D0 (en) * 1988-04-23 1988-05-25 Tioxide Group Plc Nitrogen compounds
DE3840316C1 (no) * 1988-11-30 1990-04-19 Kernforschungszentrum Karlsruhe Gmbh, 7500 Karlsruhe, De
GB8913106D0 (en) * 1989-06-07 1989-07-26 Tioxide Group Plc Production of nitrogen compounds
US5302366A (en) * 1991-03-28 1994-04-12 Phillips Petroleum Company Production of silicon product containing both carbon and nitrogen
GB9306802D0 (en) * 1993-04-01 1993-05-26 Tioxide Specialties Ltd Process for the production of silicon nitride
JPH08170174A (ja) * 1994-12-14 1996-07-02 Nec Corp ＴｉＮ膜の形成方法
US7576296B2 (en) * 1995-03-14 2009-08-18 Battelle Energy Alliance, Llc Thermal synthesis apparatus
US5749937A (en) 1995-03-14 1998-05-12 Lockheed Idaho Technologies Company Fast quench reactor and method
US6821500B2 (en) 1995-03-14 2004-11-23 Bechtel Bwxt Idaho, Llc Thermal synthesis apparatus and process
US5626786A (en) * 1995-04-17 1997-05-06 Huntington; John H. Labile bromine fire suppressants
US5691258A (en) * 1996-06-24 1997-11-25 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Two phase HfB2 -SiB4 material
JP2001504753A (ja) * 1996-11-04 2001-04-10 マテリアルズ モディフィケーション，インコーポレイティド 超微粉のマイクロ波プラズマ化学合成
US5935705A (en) * 1997-10-15 1999-08-10 National Science Council Of Republic Of China Crystalline Six Cy Nz with a direct optical band gap of 3.8 eV
US6107152A (en) * 1998-02-20 2000-08-22 Micron Technology, Inc. Method of forming tungsten nitride comprising layers using NF3 as a nitrogen source gas
BR9901512A (pt) * 1999-05-27 2001-01-09 Lupatech S A Processo de extração por plasma de ligantes
US6395197B1 (en) * 1999-12-21 2002-05-28 Bechtel Bwxt Idaho Llc Hydrogen and elemental carbon production from natural gas and other hydrocarbons
JP4095272B2 (ja) * 2001-09-25 2008-06-04 株式会社東芝 微粒子製造方法および微粒子製造装置
US6627556B1 (en) 2002-04-24 2003-09-30 Lsi Logic Corporation Method of chemically altering a silicon surface and associated electrical devices
US7264849B2 (en) * 2003-07-11 2007-09-04 Optisolar, Inc. Roll-vortex plasma chemical vapor deposition method
US20070048456A1 (en) * 2004-09-14 2007-03-01 Keshner Marvin S Plasma enhanced chemical vapor deposition apparatus and method
US7354561B2 (en) * 2004-11-17 2008-04-08 Battelle Energy Alliance, Llc Chemical reactor and method for chemically converting a first material into a second material
KR101502161B1 (ko) * 2005-01-12 2015-03-12 이클립스 에어로스페이스, 인크. 화재 진압 시스템
US20080139003A1 (en) * 2006-10-26 2008-06-12 Shahid Pirzada Barrier coating deposition for thin film devices using plasma enhanced chemical vapor deposition process
US9630162B1 (en) * 2007-10-09 2017-04-25 University Of Louisville Research Foundation, Inc. Reactor and method for production of nanostructures
US8591821B2 (en) * 2009-04-23 2013-11-26 Battelle Energy Alliance, Llc Combustion flame-plasma hybrid reactor systems, and chemical reactant sources
WO2014002695A1 (ja) * 2012-06-28 2014-01-03 日清エンジニアリング株式会社 炭化チタン微粒子の製造方法
US9574453B2 (en) 2014-01-02 2017-02-21 General Electric Company Steam turbine and methods of assembling the same
KR102533933B1 (ko) * 2015-07-17 2023-05-17 에이피앤드씨 어드밴스드 파우더스 앤드 코팅스 인크. 플라즈마 분무화 금속 분말 제조 프로세스 및 플라즈마 분무화 금속 분말 제조 프로세스를 위한 시스템
CN109070209B (zh) 2016-04-11 2022-06-17 Ap&C先进粉末及涂料公司 活性金属粉末飞行热处理工艺
RU2638471C2 (ru) * 2016-04-18 2017-12-13 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт металлургии и материаловедения им. А.А. Байкова Российской академии наук (ИМЕТ РАН) Способ получения порошка карбонитрида титана
WO2023200609A1 (en) * 2022-04-14 2023-10-19 The Texas A&M University System Conductive liquid hydrocarbon gas plasma for material and chemical synthesis and transformation

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3253886A (en) * 1961-05-09 1966-05-31 Union Carbide Corp Process for producing ultrafine powders of refractory materials
BE651736A (no) * 1963-08-13
CH525705A (de) * 1968-12-24 1972-07-31 Lonza Ag Verwendung von vortex-stabilisierten Plasmabrennern zur Durchführung von chemischen Reaktionen
SE347765B (no) * 1970-05-27 1972-08-14 Nordstjernan Rederi Ab
SE372553B (no) * 1972-10-13 1974-12-23 Aga Ab

Also Published As

Publication number Publication date
CA1065576A (en) 1979-11-06
US4022872A (en) 1977-05-10
AU1732876A (en) 1978-03-09
DE2650869A1 (de) 1977-05-26
SE7611043L (sv) 1977-05-13
DE2650869C3 (de) 1979-08-16
NL167293B (nl) 1981-06-16
JPS5261194A (en) 1977-05-20
SE419333B (sv) 1981-07-27
DE2650869B1 (de) 1978-11-09
NO763230L (no) 1977-05-13
BE848199A (fr) 1977-05-10
FR2331409B1 (no) 1978-12-22
GB1560740A (en) 1980-02-06
NL167293C (nl) 1981-11-16
JPS5612249B2 (no) 1981-03-19
CH616347A5 (no) 1980-03-31
NO144628C (no) 1981-10-07
NL7611081A (nl) 1977-05-16
FR2331409A1 (fr) 1977-06-10
IT1070203B (it) 1985-03-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO144628B (no) Fremgangsmaate for fremstilling av ildfaste metallborider, -karbider, -silisider, -nitrider og-sulfider i pulverform
Bagli et al. Synthetic studies on C-19 oxygenated pregnanes
CH620452A5 (no)
DE1468950B2 (no)
US3210388A (en) 13alpha-fluoro-17beta-methyl-18-nor steroids
US2951074A (en) C14 cortical steroids and methods of preparing same
US2777843A (en) Preparation of 4-pregnen-17alpha-ol-3, 20-dione
US3133940A (en) Process for the separation of delta-1, 4-3-keto steroid compounds from mixtures thereof with other 3-keto steroids
US4057561A (en) D-Homo-19-norsteroids
Shapiro et al. Synthesis and biological activity of 17-esters of 6-dehydro-16-methylene-17. alpha.-hydroxyprogesterones
US2937168A (en) 3-oxygenated androstena [16, 17-c]-3&#39;-methylpyrazoles and derivatives
US3018296A (en) Process for the purification of 3-keto-belta1-steroids
US3096350A (en) 6, 16alpha-dimethyl-delta1, 4, 6-pregnatriene-17alpha-ol-3, 20-dione and esters thereof
US2562030A (en) Production of 17-hydroxy 20-keto steroid compounds
Rodig et al. Rearranged Steroid Systems. I. Studies in the Pregnane Series1, 2
Wicha et al. Transformations of steroidal neopentyl systems. II. Migration of acetate from the 3β-to the 19-hydroxyl in Δ5 and A/B-trans steroids
US2606197A (en) Halosteroid acid derivatives and preparation of same
US2744109A (en) 3-ethylene mercaptoles of 21-hydroxy-4-pregnene-3, 20-dione, its 17-hydroxy derivative and esters thereof
US3497498A (en) 6,6-ethylenetestosterones
US2931806A (en) dl-delta5-3-ethylenedioxy-11-keto-20-cyano pregnenes
Kirk et al. Synthesis of 18-substituted steroids. Part I. 18, 21-Dihydroxypregn-4-ene-3, 20-dione (18-hydroxydeoxycorticosterone)
US3039528A (en) Intermediates in the preparation of aldosterone antagonists
US3164616A (en) Process for preparing delta11-steroid compounds
US3069438A (en) Process for acyloxylating 20-keto steroids
US3542819A (en) Process for preparing 8-isoestrone