NL8902092A - MATERIAL BASED ON A POLYPHENYLENE ETHHER PROVIDED WITH POLYMERISABLE END GROUPS. - Google Patents

MATERIAL BASED ON A POLYPHENYLENE ETHHER PROVIDED WITH POLYMERISABLE END GROUPS. Download PDF

Info

Publication number
NL8902092A
NL8902092A NL8902092A NL8902092A NL8902092A NL 8902092 A NL8902092 A NL 8902092A NL 8902092 A NL8902092 A NL 8902092A NL 8902092 A NL8902092 A NL 8902092A NL 8902092 A NL8902092 A NL 8902092A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
polyphenylene ether
end groups
grouped
polyphenylene
groups
Prior art date
Application number
NL8902092A
Other languages
Dutch (nl)
Original Assignee
Gen Electric
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gen Electric filed Critical Gen Electric
Priority to NL8902092A priority Critical patent/NL8902092A/en
Priority to JP20534490A priority patent/JPH03106934A/en
Publication of NL8902092A publication Critical patent/NL8902092A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/48—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/485—Polyphenylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
    • C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
    • C08F299/022—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polycondensates with side or terminal unsaturations
    • C08F299/024—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polycondensates with side or terminal unsaturations the unsaturation being in acrylic or methacrylic groups
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K1/00—Printed circuits
    • H05K1/02—Details
    • H05K1/03—Use of materials for the substrate
    • H05K1/0313—Organic insulating material
    • H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
    • H05K1/0326—Organic insulating material consisting of one material containing O

Description

General Electric Company te Schenectady, New York, Verenigde Staten van AmerikaGeneral Electric Company of Schenectady, New York, United States of America

Aanvraagster noemt als uitvinders: R.W. Avakian, Ch. Bailly, P.Applicant mentions as inventors: R.W. Avakian, Ch. Bailly, P.

Eijsbouts, H. Ingelbrecht en I. Mamalis.Eijsbouts, H. Ingelbrecht and I. Mamalis.

Materiaal op basis van een van polymeriseerbare eindgroepen voorziene poly feny leenether.Material based on a polyphenylene ether provided with polymerisable end groups.

Polyfenyleenethers hebben, zoals bekend, vele waardevolle eigenschappen, zoals een hoge verwekingstemperatuur, een lage dielektrische verliesfaktor en een goede ductiliteit. Hun bestandheid tegen oplosmiddelen laat echter enigszins te wensen over. Dit maakt het moeilijk polyfenyleenethers toe te passen als platen voor gedrukte bedradingen, omdat de plaat daarbij vóór de benodigde laminering met koper, vaak door een reinigingsbad van gechloreerd oplosmiddel gevoerd moet worden. Het is derhalve gewenst om een gemodificeerde polyfenyleenether te verschaffen, die enerzijds zijn gunstige eigenschappen behouden heeft en anderzijds een betere bestandheid tegen oplosmiddel bezit.As is known, polyphenylene ethers have many valuable properties, such as a high softening temperature, a low dielectric loss factor and good ductility. However, their solvent resistance leaves something to be desired. This makes it difficult to use polyphenylene ethers as printed circuit boards, since the board often has to be passed through a chlorinated solvent cleaning bath prior to the required lamination with copper. It is therefore desirable to provide a modified polyphenylene ether which, on the one hand, has retained its favorable properties and, on the other hand, has better solvent resistance.

Onder "polyfenyleenethers" worden hier niet alleen polymeren verstaan als beschreven in bijv. de Amerikaanse octrooischriften no. 3.306.874 en 3.306.875 van Allan S. Hay of van de Amerikaanse octrooischriften no. 3.257.357 en 3.257.358 van Gelu Stoeff Stamatoff, maar ook de overwegend uit fenyleenethereenheden opgebouwde copolymeren.By "polyphenylene ethers" here is meant not only polymers as described in, e.g., U.S. Pat. Nos. 3,306,874 and 3,306,875 to Allan S. Hay or U.S. Pat. Nos. 3,257,357 and 3,257,358 to Gelu Stoeff Stamatoff , but also the copolymers mainly composed of phenylene ether units.

Het is bekend om polyfenyleenethers na hun bereiding aan verdere omzetting te onderwerpen. Zo beschrijft EP-A-54140 de bereiding van een polyfenyleenether, die gesubstitueerd is door een groep, die gemakkelijk beschikbaar is voor entpolymerisatie, in het bijzonder een isopropyl-groep. Hierop kan vervolgens styreen of methylmethacrylaat gepolymeri-seerd worden onder vorming van een entcopolymeer. De eindstandige hy-droxylgroepen van de polyfenyleenether zijn hierbij echter niet betrokken. Volgens EP-B-172516 worden eveneens entcopolymeren bereid, waarbij polyfenyleenether als het entingsmonomeer gébruikt wordt en de hoofdketen een copolymeer van een styreen en een acrylonitrile is. In de uit-voeringsvoorbeelden maakt de polyfenyleenether steeds minder dan 50 gew.% van het totale polymeer uit. De polyfenyleenether wordt hierbij aan een chloormethylgroep van het copolymeer gebonden of eerst omgezet met een chloormethylstyreenderivaat, waarna op deze wijze de van een eindgroep voorziene polyfenyleenether gecopolymeriseerd wordt met het nitrilemonomeer. In beide gevallen ontstaat dus een entcopolymeer.It is known to subject polyphenylene ethers to further conversion after their preparation. For example, EP-A-54140 describes the preparation of a polyphenylene ether which is substituted by a group readily available for graft polymerization, in particular an isopropyl group. Styrene or methyl methacrylate can then be polymerized on this to form a graft copolymer. However, the terminal hydroxyl groups of the polyphenylene ether are not involved. According to EP-B-172516, graft copolymers are also prepared, wherein polyphenylene ether is used as the graft monomer and the main chain is a copolymer of a styrene and an acrylonitrile. In the exemplary embodiments, the polyphenylene ether always accounts for less than 50% by weight of the total polymer. The polyphenylene ether is bonded to a chloromethyl group of the copolymer or first reacted with a chloromethylstyrene derivative, after which the end-grouped polyphenylene ether is copolymerized with the nitrile monomer. In both cases, therefore, a graft copolymer is formed.

In de praktijk wordt polyfenyleenether wel van eindgroepen voorzien roet behulp van trimellietzuuranhydride. Verknoping van de polyfenyleenether is hierbij niet aan de orde.In practice, polyphenylene ether is end-capped carbon black using trimellitic anhydride. Cross-linking of the polyphenylene ether is not an issue here.

De uitvinding berust op het inzicht, dat wanneer men de polyfenyleenether voorziet van een eindgroep afgeleid van een onverzadigd zuur van de acrylzuurreeks, het van de eindgroep voorziene produkt. nog praktisch ongewijzigde eigenschappen bezit, maar bij verhitting een polyme-risatiereaktie aangaat, die aanleiding geeft tot ketenverlenging, vertakking en/of verknoping, waardoor de beoogde bestandheid tegen oplosmiddel verkregen wordt.The invention is based on the insight that when the polyphenylene ether is provided with an end group derived from an unsaturated acid of the acrylic acid series, the product provided with the end group. still has practically unaltered properties, but upon heating initiates a polymerization reaction which gives rise to chain extension, branching and / or crosslinking, thereby achieving the intended solvent resistance.

De uitvinding heeft derhalve betrekking op een materiaal op basis van een van polymeriseerbare eindgroepen voorziene polyfenyleenether, dat tot kenmerk heeft, dat de verknoopbare eindgroep een rest van een eventueel gesubstitueerd acrylzuur is.The invention therefore relates to a material based on a polyphenylene ether provided with polymerisable end groups, characterized in that the crosslinkable end group is a residue of an optionally substituted acrylic acid.

De overige eigenschappen van de polyfenyleenether, die deze juist zo geschikt maken voor platen voor gedrukte bedrading blijven bij de invoering van eindgroepen en de polymerisatie behouden.The other properties of the polyphenylene ether, which make it just so suitable for printed circuit boards, are retained upon introduction of end groups and polymerization.

De invoering van de acrylrest of gesusbstitueerde acrylrest aan de eindstandige hydraxylgroepen van de polyfenyleenether kan zonodig met het zuur zelf geschieden, maar geschiedt bij voorkeur met een reaktief derivaat daarvan, in het bijzonder het zuurchloride. Hierbij verdienen de meest eenvoudige verbindingen van deze reeks, namelijk acryloylchlo-ride en methacryloylchloride de voorkeur, zodat de eindgroepen of bij voorkeur een rest van acryl- of methacrylzuur is.The introduction of the acrylic residue or suspended acrylic residue to the hydraxyl terminal groups of the polyphenylene ether can be effected with the acid itself if necessary, but preferably with a reactive derivative thereof, in particular the acid chloride. Here, the simplest compounds of this series, namely acryloyl chloride and methacryloyl chloride, are preferred, so that the end groups or preferably a residue of acrylic or methacrylic acid.

Een gebruikelijke vormbehandeling bij hoge temperatuur, bijv. persen of extruderen, veroorzaakt de verdere reaktie en maakt het produkt bestand tegen oplosmiddel. In plaats daarvan is het ook mogelijk het van eindgroepen voorziene produkt uit een oplossing tot een film te gieten en vervolgens de film bij matige temperatuur te harden, bijv. met behulp van peroxiden of UV-straling. Hierbij verkrijgt men dan een zeer taaie, maar nog strékbare film net hoog molecuulgewicht, die niet op andere wijze verkregen kan worden.A conventional high temperature molding treatment, e.g., pressing or extrusion, causes the further reaction and renders the product resistant to solvent. Alternatively, it is also possible to cast the end-grouped product from a solution into a film and then cure the film at moderate temperature, e.g., using peroxides or UV radiation. This results in a very tough, but still stretchable film with a high molecular weight, which cannot be obtained in any other way.

Opgemerkt wordt nog, dat het materiaal van de uitvinding bovendien een of meer voor dergelijke materialen gebruikelijke toeslagstoffen kan bevatten, zoals vulstoffen, versterkende vezels, stabilisatoren, pigmenten en kleurstoffen, weekmakers, vormlosmiddelen, middelen voor het verbeteren van de kerfslagwaarde en brandvertragende middelen.It should also be noted that the material of the invention may additionally contain one or more additives customary for such materials, such as fillers, reinforcing fibers, stabilizers, pigments and dyes, plasticizers, mold release agents, notched impact enhancers and fire retardants.

De onderstaande voorbeelden lichten de uitvinding toe.The examples below illustrate the invention.

Voorbeeld 1 . t r Invoeren van eindgroepen ' y ' :Example 1. t r Enter end groups 'y':

Men werkt in een dubbelwandige glazen reactor van 1 liter, die op 80° C verwarmd en continu geroerd wordt.The operation is in a 1 liter double-walled glass reactor, which is heated to 80 ° C and stirred continuously.

In de reactor brengt men 500 g van een oplossing van 30 gew.% po-lyfenyleenether (hier verder afgekort als PPE) in tolueen. Bij deze oplossing voegt men eerst 8,7 g dinethylbutylamine en mengt dit goed met de oplossing. Daarna voegt men 6,8 g methacryloylchloride toe.500 g of a solution of 30% by weight of polyphenylene ether (hereinafter further abbreviated as PPE) in toluene are introduced into the reactor. 8.7 g of dinethylbutylamine are first added to this solution and mixed well with the solution. 6.8 g of methacryloyl chloride are then added.

Men roert het mengsel 2 uren om een volledige omzetting te verkrijgen. De omzetting is volledig, als het met infrarood spectroscopie gemeten signaal van de OH-groep, dat oorspronkelijk in representatieve gevallen 700-800 ppm bedraagt, verminderd is tot minder dan 50 ppm. Het zo van eindgroepen voorziene PPE wordt geïsoleerd door neerslaan met een anti-oplosmiddel, bij voorkeur methanol, weer opgeslibd in schoon anti-oplosmiddel en bij 120° C onder verlaagde druk gedroogd.The mixture is stirred for 2 hours to obtain a complete conversion. The conversion is complete when the signal of the OH group measured by infrared spectroscopy, originally originally representing 700-800 ppm, has decreased to less than 50 ppm. The end-grouped PPE is isolated by precipitation with an anti-solvent, preferably methanol, re-slurried in clean anti-solvent and dried under reduced pressure at 120 ° C.

De intrinsieke viscositeit van het van eindgroepen voorziene polymeer is binnen de meetnauwkeurigheid niet veranderd t.o.v. het uitgangs-produkt. Een representatieve waarde voor zowel het uitgangsprodukt als het produkt met eindgroepen is 0,43 dl/g.The intrinsic viscosity of the end-capped polymer has not changed from the starting product within the measurement accuracy. A representative value for both the starting product and the end group product is 0.43 dl / g.

Voorbeeld 2Example 2

Monsters van het van methacryloyl-eindgroepen voorziene PEE worden verschillende tijden in een pers verhit. Van ieder monster werd het mo-lecuulgewicht (MW) en de intrinsieke viscositeit (IV) in chloroform bepaald. De resultaten zijn weergegeven in de onderstaande tabelSamples of the PEE provided with methacryloyl end groups are heated in a press for several times. The molecular weight (MW) and intrinsic viscosity (IV) in chloroform of each sample was determined. The results are shown in the table below

Tabel ATable A

Verblijfsduur in pers, Temperatuur, 300°C Temp. 320°CLength of stay in press, Temperature, 300 ° C Temp. 320 ° C

minuten MW IV (ml/g) MW IV(ml/g) 0 41000 42,7 41000 42,7 2 99000 78,2 4 119000 98,4 134000 99,1 6 134000 105,6 10 137000 104,2 (*) (*) (*) niet volledig oplosbaarminutes MW IV (ml / g) MW IV (ml / g) 0 41000 42.7 41000 42.7 2 99000 78.2 4 119000 98.4 134000 99.1 6 134000 105.6 10 137000 104.2 (* ) (*) (*) not completely soluble

Als controle wordt een niet van eindgroepen voorzien PEE gebruikt. De IV van het ongeperste poeder bedroeg 44,7 ml/g en na de vormbehandeling in de pers bedroeg de IV 54,2 ml/g, wat de normale IV-verhoging in de pers is.A PEE not provided with end groups is used as a control. The IV of the unpressed powder was 44.7 ml / g, and after the molding in the press, the IV was 54.2 ml / g, which is the normal IV increase in the press.

Voorbeeld 3Example 3

Er werden proeven met verschillende PPE-monsters uitgevoerd betreffende het oplossen in trichlooretheen.Tests were performed with different PPE samples for dissolution in trichlorethylene.

De resultaten zijn vermeld in de onderstaande tabel.The results are shown in the table below.

Tabel BTable B

Monster Tijd tot zichtbaar oplossen, min PEE na spuitgieten 1Sample Time to visible dissolution, min PEE after injection 1

Met 30 % glasvezels gevuld PPEPPE filled with 30% glass fibers

volgens Radlite proces a) 1according to Radlite process a) 1

Van methacrylaat-eindgroepen voorzien PPE na verhitting: 4 minuten op 300° C 2 6 minuten op 300° C 5,5 10 minuten op 300° C >10 4 minuten op 320° C >15 a) Een dispersie van PPE in glasvezels wordt op een mat aangebracht en bij hoge temperatuur geperst.PPE provided with methacrylate end groups after heating: 4 minutes at 300 ° C 2 6 minutes at 300 ° C 5.5 10 minutes at 300 ° C> 10 4 minutes at 320 ° C> 15 a) A dispersion of PPE in glass fibers is applied to a mat and pressed at high temperature.

Uit de bovenstaande resultaten blijkt, dat terwijl een hoog percentage glasvezels geen invloed uitoefent op het tijdsverloop tot zichtbaar oplossen van het PPE optreedt, de invoering van de eindgroepen volgens de uitvinding in dit opzicht een spectaculair effekt heeft.From the above results, it appears that while a high percentage of glass fibers do not affect the time course until visible dissolution of the PPE occurs, the introduction of the end groups of the invention has a spectacular effect in this regard.

Claims (7)

1. Materiaal op basis van een van polyroeriseerbare eindgroepen voorziene polyfenyleenether, met het kenmerk, dat de polymeriseerbare eindgroep een rest van een eventueel gesubstitueerd acryl zuur is.A material based on a polyphenylene ether provided with polyroerizable end groups, characterized in that the polymerizable end group is a residue of an optionally substituted acrylic acid. 2. Van polymeriseerbare eindgroepen voorziene polyfenyleenether volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de eindgroep een rest van acryl-of methacrylzuur is.Polyphenylene ether provided with polymerisable end groups according to claim 1, characterized in that the end group is a residue of acrylic or methacrylic acid. 3. Voorwerpen, in het bijzonder platen voor gedrukte bedrading en foelies, vervaardigd onder toepassing van een materiaal volgens conclusie 1 of 2.Articles, in particular printed circuit boards and films, manufactured using a material according to claim 1 or 2. 4. Werkwijze ter bereiding van een van polymeriseerbare eindgroepen voorziene polyfenyleenether volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat men de eindstandige fenolische hydroxylgroepen van de polyfenyleenether in fenolaatgroepen omzet en het verkregen produkt met een eventueel gesubstitueerd acryl zuur of met een reaktief derivaat daarvan laat reageren.Process for preparing a polymerizable end-grouped polyphenylene ether according to claim 1 or 2, characterized in that the phenolic hydroxyl end groups of the polyphenylene ether are converted into phenolate groups and the product obtained with an optionally substituted acrylic acid or with a reactive derivative thereof respond late. 5. Werkwijze volgens conclusie 4, met het kenmerk, dat men als reaktief derivaat (meth) acryloylchloride kiest.Process according to claim 4, characterized in that the reactive derivative is (meth) acryloyl chloride. 6. Werkwijze ter vervaardiging van vormstukken uit polyfenyleenether met verhoogde bestandheid tegen oplosmiddel, met het kenmerk, dat men een van eindgroepen voorziene polyfenyleenether volgens conclusie 1 of 2 aan een vormbehandeling onder verhitting en druk onderwerpt.Process for the production of moldings from polyphenylene ether with increased solvent resistance, characterized in that a end-grouped polyphenylene ether according to claim 1 or 2 is subjected to a molding treatment under heating and pressure. 7. Werkwijze ter vervaardiging van foelies uit polyfenyleenether met verhoogde bestandheid tegen oplosmiddel, met het kenmerk, dat men een van eindgroepen voorziene polyfenyleenether volgens conclusie 1 of 2 uit een oplossing tot een foelie giet en de foelie vervolgens met behulp van een peroxidekatalysator of aktieve straling verder polymeriseert.Process for producing polyphenylene ether films with increased solvent resistance, characterized in that an end-grouped polyphenylene ether according to claim 1 or 2 is poured from a solution into a film and then the film using a peroxide catalyst or active radiation further polymerizes.
NL8902092A 1989-08-18 1989-08-18 MATERIAL BASED ON A POLYPHENYLENE ETHHER PROVIDED WITH POLYMERISABLE END GROUPS. NL8902092A (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8902092A NL8902092A (en) 1989-08-18 1989-08-18 MATERIAL BASED ON A POLYPHENYLENE ETHHER PROVIDED WITH POLYMERISABLE END GROUPS.
JP20534490A JPH03106934A (en) 1989-08-18 1990-08-03 Cross-linking polyphenylene ether having capped reactive terminal

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8902092 1989-08-18
NL8902092A NL8902092A (en) 1989-08-18 1989-08-18 MATERIAL BASED ON A POLYPHENYLENE ETHHER PROVIDED WITH POLYMERISABLE END GROUPS.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8902092A true NL8902092A (en) 1991-03-18

Family

ID=19855180

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8902092A NL8902092A (en) 1989-08-18 1989-08-18 MATERIAL BASED ON A POLYPHENYLENE ETHHER PROVIDED WITH POLYMERISABLE END GROUPS.

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JPH03106934A (en)
NL (1) NL8902092A (en)

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001040354A1 (en) * 1999-12-01 2001-06-07 General Electric Company Poly(phenylene ether) - polyvinyl thermosetting resin
WO2002004547A1 (en) * 2000-07-10 2002-01-17 General Electric Company Composition and process for the manufacture of functionalized polyphenylene ether resins
US6521703B2 (en) 2000-01-18 2003-02-18 General Electric Company Curable resin composition, method for the preparation thereof, and articles derived thereform
US6593391B2 (en) 2001-03-27 2003-07-15 General Electric Company Abrasive-filled thermoset composition and its preparation, and abrasive-filled articles and their preparation
US6627704B2 (en) 1999-12-01 2003-09-30 General Electric Company Poly(arylene ether)-containing thermoset composition, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom
EP1384733A1 (en) * 2002-07-25 2004-01-28 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Vinyl compound and cured product thereof
US6812276B2 (en) 1999-12-01 2004-11-02 General Electric Company Poly(arylene ether)-containing thermoset composition, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom
US6878781B2 (en) 2001-03-27 2005-04-12 General Electric Poly(arylene ether)-containing thermoset composition in powder form, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom
US6905637B2 (en) 2001-01-18 2005-06-14 General Electric Company Electrically conductive thermoset composition, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom
US7199213B2 (en) 2003-08-07 2007-04-03 General Electric Company Thermoset composition, method for the preparation thereof, and articles prepared therefrom
US8192649B2 (en) 1999-12-01 2012-06-05 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Capped poly(arylene ether) composition and method

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH085977B2 (en) * 1991-01-09 1996-01-24 旭化成工業株式会社 Polyphenylene ether film
US6306963B1 (en) * 2000-05-08 2001-10-23 General Electric Co. Thermosetting resins and laminates
US6835785B2 (en) 2002-01-28 2004-12-28 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Polyphenylene ether oligomer compound, derivatives thereof and use thereof
JP4807885B2 (en) * 2007-02-07 2011-11-02 陳 妙生 Ventilation filtration device

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5912930A (en) * 1982-06-30 1984-01-23 アモコ、コ−ポレ−ション Thermosettable polysulfone

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6617398B2 (en) 1999-12-01 2003-09-09 General Electric Company Poly (phenylene ether)—polyvinyl thermosetting resin
US8192649B2 (en) 1999-12-01 2012-06-05 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Capped poly(arylene ether) composition and method
US6352782B2 (en) 1999-12-01 2002-03-05 General Electric Company Poly(phenylene ether)-polyvinyl thermosetting resin
US6812276B2 (en) 1999-12-01 2004-11-02 General Electric Company Poly(arylene ether)-containing thermoset composition, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom
WO2001040354A1 (en) * 1999-12-01 2001-06-07 General Electric Company Poly(phenylene ether) - polyvinyl thermosetting resin
US6627704B2 (en) 1999-12-01 2003-09-30 General Electric Company Poly(arylene ether)-containing thermoset composition, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom
US6521703B2 (en) 2000-01-18 2003-02-18 General Electric Company Curable resin composition, method for the preparation thereof, and articles derived thereform
US6627708B2 (en) 2000-07-10 2003-09-30 General Electric Company Compositions comprising functionalized polyphenylene ether resins
US6780959B2 (en) 2000-07-10 2004-08-24 General Electric Company Compositions comprising functionalized polyphenylene ether resins
US6469124B2 (en) 2000-07-10 2002-10-22 General Electric Company Functionalized polyphenylene ether resins and curable compositions comprising them
WO2002004547A1 (en) * 2000-07-10 2002-01-17 General Electric Company Composition and process for the manufacture of functionalized polyphenylene ether resins
US6905637B2 (en) 2001-01-18 2005-06-14 General Electric Company Electrically conductive thermoset composition, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom
US6593391B2 (en) 2001-03-27 2003-07-15 General Electric Company Abrasive-filled thermoset composition and its preparation, and abrasive-filled articles and their preparation
US6878781B2 (en) 2001-03-27 2005-04-12 General Electric Poly(arylene ether)-containing thermoset composition in powder form, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom
EP1384733A1 (en) * 2002-07-25 2004-01-28 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Vinyl compound and cured product thereof
US6995195B2 (en) 2002-07-25 2006-02-07 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Vinyl compound and cured product thereof
US7199213B2 (en) 2003-08-07 2007-04-03 General Electric Company Thermoset composition, method for the preparation thereof, and articles prepared therefrom
US7226980B2 (en) 2003-08-07 2007-06-05 General Electric Company Thermoset composition, method for the preparation thereof, and articles prepared therefrom

Also Published As

Publication number Publication date
JPH03106934A (en) 1991-05-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL8902092A (en) MATERIAL BASED ON A POLYPHENYLENE ETHHER PROVIDED WITH POLYMERISABLE END GROUPS.
DE2019396A1 (en) Bis-imide compounds and their homo- and copolymers
GB1571014A (en) Graft copolymer and process for producing the same
DE4103140A1 (en) Macro-monomer(s) for prepn. of graft copolymers - partic. omega-(vinyl:benzoyl)-poly-(2,6-di:methyl)-1,4-phenylene] ethers]
WO1997039038A1 (en) Process for producing moulding compounds modified with acrylic rubber and moulding compounds thus obtainable
CA1184340A (en) Thermoplastic molding materials containing polymers with polyphenylene ether groups and styrene polymers
US5910553A (en) Preparation of rubber-modified molding materials by means of groups which are incorporated in the rubber and form free radicals on thermal decomposition
EP0023610B1 (en) A modified polyamide imide resin and its use for preparing electrical insulation materials and shaped articles
EP0393685A1 (en) Imidated copolymers and uses thereof
EP0004284A2 (en) Graft polymers containing allyl compounds and method for their preparation
DE2747823C2 (en) Thermoplastic molding compounds
EP0466445B1 (en) Polyphenylene ether composition
Patel et al. Glass-reinforced vinyl ester resin composites
Iijima et al. Modification of two‐component bismaleimide resin by blending (meth) allyl compounds as third components
Vijayanand et al. Synthesis, characterization and thermal properties of homo and copolymers of 3, 5-dimethoxyphenyl methacrylate with glycidyl methacrylate: determination of monomer reactivity ratios
Jeemol et al. On the toughening of unsaturated polyester resins using nadimide end‐functionalized polyether telechelics
DE2656228C2 (en) Graft copolymers
JPS6225700B2 (en)
EP1423445A1 (en) Three-dimensional copolymers of polyphenylene ether resins and sytrenic resins
JPS62148569A (en) Resin composition
CN110156981B (en) Polyether ketone polymer and preparation method and application thereof
EP2493939B1 (en) Method for producing anhydride-containing vinyl aromatic-vinyl cyanide copolymers having reduced dirt particle content
RU2445334C2 (en) Low-reflection antistatic solid coating based on acrylates and polyaniline, as well as method of obtaining said coating
JPH0117492B2 (en)
JPH049180B2 (en)

Legal Events

Date Code Title Description
A1B A search report has been drawn up
BV The patent application has lapsed