MXPA98008912A - Metodo y composiciones para intensificar la actividad herbicida - Google Patents

Abstract

Se proporciona un método para intensificar el control de especies de plantas monocotiledóneas y dicotiledóneas que consiste en aplicar a dichas especies de plantas una combinación de compuestos de R-imidazolinonaópticamente activos. También se proporciona una composición herbicida que consiste en una combinación de compuestos de R-imidazolinona.

Description

MÉTODO Y COMPOSICIONES PARA INTENSIFICAR LA ACTIVIDAD HERBICIDA FUNDAMENTOS DE LA INVENCIÓN Los compuestos de imidazolinona y su uso herbicida se describen en la* Patente Estadounidense 4.798.619. Las combinaciones de compuestos de ¡nidazolinona racémicos y sus' efectos insecticidas sinérgicos se describen en la Patente Estadounidense 5.030.271. Los isómeros ópticos R y S de los compuestos de imidazolinona y S JS efectos herbicidas individuales' relativos se-describen en "Los Herbicidas de Imidazolinona", CRC Press, Inc (1991). En vista de las características de la imidazolinona, se esperaría en general, que el isómero R del compuesto de imidazoiinona tuviera un efecto herbicida aproximadamente 1 ,5-1 ,8 veces mayor que el correspondiente compuesto de imidazolinona racémico. Por consiguiente, por el grado en que la combinación de compuestos dj? R-imidazoiinona se comportan respecto de la combinación de compuestos de imidazolinona racémicos, se esperaría que una combinación de compuesfos de R -imidazolinona exhibiera aproximadamente 1,5-1 ,8 veces mayor efecto herbicida que la correspondiente combinación de compuestos de imidazolinona racémicos. r SUMARIO DB LA INVENCIÓN Se ha encontrado ahora que las combinaciones de los isómeros R ópticamente activos de los compuestos de la imidazolinona tales como el R-imazetapir y el R-imazapir evidencian un efecto herbicida sorprendentemente intensificado si se lo compara con el efecto herbicida de la combinación correspondiente de compuestos racémicos, asi como también si se lo "compara con e! efecto herbicida de los componentes individuales de R-imidazolinona ópticamente activos. REF : 28485 La*presente invención proporciona un método para intensificar el control de especies, de plantas monocotiledóneas y dicotiledóneas indeseables que consiste en la aplicación al follaje de dichas plantas o ai suelo o al agua en el cual las semillas, tubérculos u otros órganos de propagación de las mismas están creciendo o van a crecer de una cantidad efectiva de una combinación del isómero R de un compuesto de imidazolinona con el agregado del isómero R de un segundo compuesto diferente- de inidazolinona tai como una combinación de-R-imazetapir más R-imazapir. La presente invención también proporciona una composición herbicida quß-consiste en un portador inerte líquido o sólido y una cantidad efectiva de una combinación de compuestos de R-imidazolinona, tal como una combinación de R-imazetapir más R-imazapir. •, DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Una preocupación constante en la producción de cosechas es como combatir eficientemente la competencia de las malezas mediante prácticas ecológicas responsables. Un medio efectivo habitualmente a disposición de los agricultores son los herbicidas de la familia de la imidazolinona. Estos compuestos presentan un modo de acción que tiene como blanco una enzima que está presente solamente en las plantas, siendo, por consiguiente inofensivos para todas las formas de vida no-vegetales, tales como humanos, animales, pájaros, peces, etc. Por otra parte, los herbicidas de ¡midazolinona son efectivos con regímenes de aplicación relativamente bajos. Sin embargo, debido a que poseen un amplio espectro de control de malezas, y por lo tanto una variedad de usos de aplicación, son deseables nuevos recursos para disminuir las dosis de uso necesarias para controlar las malezas y reducir la carga ambiental del ingrediente activo.

Inesperadamente se ha descubierto ahora que la aplicación de una combinación del isómero R de una imidazolinona, o una sal del mismo, con el isómero R de otra imidazolinona diferente, o una sal del mismo, proporciona un control acrecentado de especies de plantas no deseadas monocotiledóneas y dicotiledóneas. La combinación de los compuestos de R-imidazolinona, o su» sales, pueden ser aplicadas ai follaje de dichas plantas o ai suelo o adagua en el cual las semillas, tubérculos u otees- órganos de propagación de las mismas están r creciendo o van a crecer, preferentemente al follaje. Ventajosamente, las combinaciones de R-imidazoiinonas tales como el R--imazetapir más R-imazapir, o las sales de los mismos, demuestran^ una selectividad incrementada por el maíz, particularmente selectividad at maíz _ tolerante a la imidazoiinona o resistente a la imidazolinqna. Tal como se lo emplea en la memoria descriptiva y en las reivindicaciones, el término R-imidazolinona designa el isómero óptico de un compuesto de imidazolinona que tiene la configuración R asignada al carbono asimétrico en el anillo de imidazolinona que está subsituido por un grupo metilo y un grupo isópropiio, por ejemplo, U-Y compuesto de imidazolinona que tiene la estructura de la fórmula I ( I ) en la cual R es H, o un catión e . Y y Z son cada uno independientemente H, alquilo-C.-C4 opcionalmente substituido con alcoxilo- C1-C4 o Y y Z pueden reunirse para representar -CH=CH-CH=CH-. v Ejemplos de compuestos de R-imidazolinona de la fórmula I útiles en el método y en la composición de acuerdo con la presente invención ¡ncluyen Rt ¡mazapir, R-imazetapir, R-imazaquín, R-imazamox, R-imazapic, etc. ó, una sal de los mismos, prefiriéndose R-imazetapir y R-imazapir o una sal de los mismos. f Un catión, tal como se lo emplea en la memoria descriptiva y en las reivindicaciones, designa una porción cargada positivamente tal como un metaL alcalino, un metal alcalino-térreo, amonio, amonio orgánico, manganeso, cobre, hierro, zinc, cobalto, plomo, plata, níquel y similares. Los cationes preferidos son metales alcalinos, metales alcalino-térreos, amonio o. amonio orgánico. Amonio orgánico designa una átomo de nitrógeno cargado positivamente que tiene unidos de uno a cuatro grupos orgánicos, tales como alquilo, arilo o heteroariio. El grupo orgánico puede ser cíclico o ácíclico y puede incorporar el átomo de nitrógeno cargado positivamente dentro del anillo o afuera del anillo. Los grupos orgánicos preferidos son grupos alquilo tales como isopropiio Es especialmente sorprendente que combinaciones que incluyen R-imazetapir más R-imazapir (o sus sales) en una relación de aproximadamente 3 partes de R-imazetapir por parte de R-imazapir demuestran un aumento de 2 a 3 veces en el control de las malezas, comparado con la combinación correspondiente de imazetapir racémico más imazapir racémico (o sus sales). Ventajosamente, el método de acuerdo con la presente invención puede ser usado para intensificar el control de las malezas en diversos lugares, como por ejemplo, industriales, agrícolas, recreativos, ornamentales, etc. En el caso del combate de malezas en la agricultura, el método de acuerdo con la presente invención es adecuado para ser usado en presencia de especies de planta de cultivo ^ especialmente en presencia de especies de cultivo tolerantes o resistentes a la ¡midazolona tales como legumbres (maní o soja), maíz IMI-CORN®, colza IMI®, trigo IMI®, algodón IMI®, arroz IMI® y similares especialmente maíz IMI-CORN®. La cantidad efectiva de la combinación de compuestos de R-imidazolinona variará de acuerdo a las condiciones predominantes, tales como el- tiempo, las especies de plantas, la magnitud- del desarrollo de las malezas, la etapa de crecimiento, el modo de aplicación, la práctica de cultivo, etc. Cantidades generalmente efectivas de una combinación de compuestos de R-imidazolinona tal como R-imazetapir más R-imazapir pueden ser de aproximadamente 0,003 kg/ha - 0,250 kg/ha de R-imazetapir más aproximadamente 0,001 kg/ha - 0,083 kg/ha de R-imazapir, preferentemente de aproximada/nente 0,025 kg/ha - 0,100 kg/ha de R-imazetapir más aproximadamente 0,008 kg/ha - 0,035 kg/ha de R-imazapir. En la práctica agrícola real, la combinación de compuestos de R-imidazolinona tal como R-imazetapir más R-imazapir se puede aplicar simultáneamente como una dupla para mezclado en tanque o como un co-formulante o secuencialmente en la forma de una aplicación separada, preferiblemente como una dupla para mezclado en tanque o como co-formulante. Por consiguiente, la presente invención también proporciona una composición herbicida que consiste en un portador inerte líquido o sólido y una cantidad efectiva de una combinación de un compuesto de R-imidazolinona más un segundo compuesto diferente de R-imidazolona tal como R-imazetapir más R-imazapir o las sales de los mismos. Preferentemente el R-imazetapir y el R-imazapir o sus sales están presentes en una relación de aproximadamente 3 partes de R-imazetapir por parte de R-imazapir. Las composiciones de acuerdo con la presente invención incluyen granulos solubles, concentrados acuosos, granulo» dispersables, polvos humectables y similares, prefiriéndose los granulos solubles, los concentrados acuosos o los granulos dispersables. El portador aceptable desde el punto de vista agrícola debe ser» un sólido o un líquido. Entre los portadores sólidos apropiados figura cualquier portador sólido habitualmente usado tal como arcilla y silicatos naturales y sintéticaé, resinas naturales y sintéticas, fertilizantes sólidos y similares. Entre ios ejemplos típicos de portador sólido se Pueden incluir tierra de diatomeas, talco, atapuiguita, vermiculita, caolinita, mica, sulfato de calcio, óxido de silicio, resina de cumarona, cloruro de polivinilo, estireno y similares. De manera análoga, entre los portadores líquidos adecuados se incluye agua, glicoles, alcoholes, cetonas, éteres, hidrocarburos aromáticos o aralifáticos, fracciones de petróleo y similares o mezclas de ios mismos. Los portadores preferidos son los portadores solubles en agua. Para una mejor comprensión de la invención, se brindan a continuación ejemplos específicos de la misma. Estos ejemplos son solamente ilustrativos y no deben interpretarse de ninguna manera como limitando ios alcances y principios implícitos de la invención. Ciertamente, varías modificaciones de la presente invención, además de aquéllas mostradas y descriptas en la misma, serán obvias para aquéllos con experiencia en la materia a partir de ios siguientes ejemplos y de la descripción precedente. Se pretende que tales modificaciones estén también comprendidas dentro de los alcances de las reivindicaciones anexas. EJEMPLO 1 Evaluación del efecto herbicida intensificado de la combinación de los isómeros R del Imazetapir v del imazapir según se determinó por el control de malezas A los fines de esta evaluación, las plantas se dejaron crecer en un suelo convencional de invernadero durante 10-14 días hasta que estuvieran en la etapa de 2 a 4 hojas. Dichas plantas se rociaron luego con una solución acuosa de los compuestos de ensayo conteniendo 0,25% de un agente tensioactivo no-iónico y 1% de un fertilizante líquido 28-0-0. Cada tratamiento se repitió 3 ó 4 veces. Aproximadamente 3 semanas después del tratamiento se realizó una clasificación visual utilizando la escala de clasificación mostrada más adelante. Los datos se promediaron y se exhiben en la Tabla I. * Compuesto de ensayo Fuente Imazetapir PURSUIT®AS 1 / Imazapir ARSENAL® AS 1 Imazetapir + Imazapir LIGHTNINGFAS1. R-imazetapir material técnico 2 R-imazapir material técnico 2 1 fabricado por American Cyanamid Co. 2 formulado en forma de un concentrado acuoso como se describe en la Patente Estadounidense 4.816.060.

Escala de clasificación Clasificación % de control comparado con la muestra de referencia 9 100 8 91-99 7 80-90 6 65-79 5 45-64 4 30-44 3 16-29 2 6-15 1 1-5 0 Sin efecto ESPECIES DE PLANTAS Código Bayer Nombre científico Nombre vulgar CHEAL Chenopodium álbum, L Quinoa blanca AMBEL Ambrosia artemisiifolia, L. [Rag eed]* SETVI Setaria viridis, (L) Beauv [Green foxtaft]* ABUTH Abutilón théofrasti, Medie. [Velvetleaf]* Se ha dejado la denominación ulgar inglesa de la maleza escribiéndola entre corchetes en los casos en que la especie carezca de una denominación equivalente en castellano: TABLA I TABLA I (continuación) EJEMPLO 2 Evaluación del efecto herbicida intensificado de la combinación de los isómeros _^ del Imazetapir v del imazapir según se determinó por el peso fresco v A los fines de esta evaluación, las plantas se dejaron crecer en un suelo convencional de invernadero durante 10-14 días hasta que estuvieran en ia etapa de 2 a 4 hojas. Dichas plantas se rociaron luego con una solución acuosa de los compuestos de ensayo conteniendo 0,25% de un agente tensioactivo no-iónico y 1 % de un fertilizante líquido ¿8-0-0. Los compuestos utilizados y las fuentes de los mismos son idénticos a los descriptos en el Ejemplo 1. Cada tratamiento se repitió 3 ó 4 veces. Aproximadamente 3 semanas después del tratamiento las plantas se cortaron al ras de la superficie del suelo y se pesaron. Los pesos se expresaron como % respecto de un testigo sin tratamiento. Los datos se utilizaron para determinar la dosis a la cual se obtenía una inhibición en el crecimiento de las plantas del 50% en comparación con el ensayo de contraste sin tratamiento en gramos por hectárea. Esta dosis se expresa como el valor feo. Los valores de feo se calculan utilizando el método descripto por Seefeldt, Jensen y Fuerst, Weed Technology, Volumen 9, 'páginas 218-227 (1995). Los valores de feo para los compuestos de ensayo racémicos y sus correspondientes isómeros R se comparan, registrándose la relación de feo racémico/ feo isómero R. Los resultados de ensayo se muestran en la Tabla II, en la cual los porcentajes de peso fresco están promediados.

ESPECIES DE PLANTAS Código Bayer Nombre científico Nombre vulgar IPOSS Ipomoea spp. [Morningglory] AMBEL Ambrosia artemisiifolia, L. [Rag eed] K O TABLA II IMAZETAPIR R-IMAZETAPIR AZAPIR R-IMAZAPIR COMBINACIÓN RACEMICA* COMBINACIÓN ISÓMERO R " Dosis % Peso Iresco Dosis % Peso fresco Dosis % Peso fresco Dosis % Peso fresco Dosis */• Peso fresco Dosis */• Peso fresco . g/ha IPOSS AMBEL g/ha IPOSS AMBEL g/ha IPOSS ¡ AMBEL g/ha IPOSS ¡ AMBEL g/ha IPOSS AMBEL g/ha IPOSS | AMBEL 3.0 2,01 4,00 76 92 2,68 82 61 2,02 69 95 1,34 78 111 1.0 69 103 0,67 70 84 6.0 4,02 8,00 76 79 5,38 82 81 4,00 80 81 2,68 57 78 2.0 63 92 1,34 68 57 12,0 8,04 16,00 69 60 10,72 67 85 8,00 -33 44 5,36 33 56 4.0 64 53 2,68 45 36 \ 24,0 16,08 32,00 59 37 21,44 69 49 16,00 20 18 10,72 27 30 8,0 53 \ 36 29 12 • 36 5, 48,0 32,16 64,00 47 29 42,88 . 61 33 32,00 18 4 21,44 17 7 18,0 37 21 10,72 20 ß 72,0 48,24 96,00 27 9 64,30 20 3 48,00 13 1 32,16 11 2 24,0 20 2 16,08 18 2 96,0 64,32 128,00 25 2 85,78 18 0 64,00 12 1 42,88 13 4 32,0 18 0 21,44 18 3 150 (e/ha 35,0 22,0 32 5 17,9 3.21 6,18 2,12 5,94 15.2 20,5 5,60 6,60 Relación IPOSS AMBEL IPOSS AMBEL IPOSS AMBEL Racémlco/R 1,09 1,23 1.81 1.04 2.71 3,11 IMAZETAPIR + IMAZAPIR R-IMAZETAPIR + R-IMAZAPIR - EJEMPLO 3 n de los 15 20 ESPECIES DE PLANTAS Código Bayer Nombre científico Nombre vul BiPDI Bidens pilosa L. Amor seco ?gar CASOC Cassia occidentalis [Coffe senna] * HELAV Helianthus annuus, L. Girasol DEDTO Desmodium tojtuosum, (SW) DC. [Beggarweed, Florida] BOILF Borreria latifolia, Schum. [Buttonweed, broadleaf] IAQGR Ipomoea grandifolia [Morningglory] SETGE Setaria geniculata (Lam.) P. Beauv. Cola de zorro BRAPL Brachiaria plantaginea (Link) Hitche. [Alexandergrass] DIGHO Digitaria horizontalis, Wiild. [Crabgrass] CCHEC Cenchrus echinatus, L. Cadillo PANMA Panicum maximun, Jacq. [Guineagrass] ^ tt o TABLA 111 TRATAMIENTO Dosis g/ha BIPDI CASOC HELAV DEDTO BOILF IAQGR SETGE BRAPL DIGHQ CCHEC PANMA Imazetapir + imazapir 12 + 4 10 20 10 0 20 10 10 5 30 10 10 24 + 8 20 40 30 10 25 25 30 20 50 20 20 48 + 16 70 60 70 40 50 50 6C. _. 40 75 70 70 \ 96 + 32 100 90 100 60 90 85 . 95 \ 90 97 95 90 R-lmazetapir + R-imazapir 8 + 27 20 40 25 10 40 30 20 10 30 10 20 16 + 5,3 40 60 70 30 60 50 35 20 80 25 30 24 + 8 90 75 80 50 70 70 90 90 90 90 70 32 + 10:7 100 80 90 70 --80 90 90 95 97 95 80 64 + 21,3 100 95 100 90 95 100 100 100 100 100 100 EJEMPLO 4 Evaluación de campo del efecto herbicida intensificado de la combinación de los isómeros R del Imazetapir v del imazapir A los fines de esta evaluación, se utilizaron pequeñas parcelas de terreno (10 m x 2 m) en las cuales se habían sembrado plantas de maíz resistentes a la imidazolinona (IR). Todas las composiciones de tratamiento se aplicaron, usando un rociador de CO2, aproximadamente después de 3 semanas desde que se efectuó la plantación, repitiéndose las aplicaciones 3 veces. Se utilizaron formulaciones disponibles comercialmente de ios compuestos de ensayo cuando los mismos eran obtenibles. Todas ias composiciones contenían 0,25% de un agente tensioactivo no-iónico y 1 ,0% de fertilizante líquido 28-0-0. A los 27 y los 62 días después del tratamiento (DAT) se registraron ios resultados de una observación visual del porcentaje de control de malezas y del porcentaje de atrofia. Los datos obtenidos se muestran en la Tabla IV.

** Compuesto de ensayo Fuente Imazetapir + Imazapir PURSUIT® 240 AS 1 ARSENAL® 240 AS 1 R-imazetapir + R-imazapir material técnico 2 1 fabricado por American Cyanamid Co. 2 formulado en forma de un concentrado acuoso como se describe en la Patente Estadounidense 4.816.060.

ESPECIES DE PLANTAS Código Bayer Nombre científico Nombre vulgar ANVCR Anoda cristada, (L) Schiecht. Malva cimarrona DIGSA Digitaria sanguinalis, (LL) Scop. Pata de gallina ELEIN Eleusine indica, (L) Gaertn. [Goosegrass] POROL Portulaca* olerácea, (L) Verdolaga SORHAP Sorghum Halepense (L) Pers. Sorgo de Alepo tt K o T ABLA IV % CONTROL DE MALEZAS ANVCR DIGSA ELEIN POROL SORHAP % de atrofia MAÍZ IR (Días después del tratamiento) TRATAMIENTO Dosis g/ha 27 62 27 62 27 62 27 62 27 62 27 Imazetapir + Imazapir 12 + 4 63 100 " 30 50 0 0 30 100 57 50 0 24 + 8 92 100 78 70 37 ~ 0 65 " ^100 83 60 0 48 + 16 100 100 97 88 82 50 87 100 97 75 13 60 + 20 100 100 88 85 37 70 100 100 93 90 2 96 + 32 99 100 100 98 93 95 99 100 100 95 22 R-lmazetapir- R -imazapir 8 + 2,7 77 100 53 60 0 0 68 100 57 50 7 16 + 5,3 85 100 88 50 37 0 88 100 88 80 15 24+ 8 98 100 97 95 63 50 99 100 99 95 8 32 + 10,7 100 100 99 100 90 90 99 100 98 95 13 64 + 21,3 100 100 100 100 91 98 100 100 100 98 13 EJEMPLO 5 Evaluación de campo del efecto herbicida intensificado de la combinación de los EJEMPLO 6 Evaluación de postemerqencia del efecto herbicida intensificado de la combinación de los isómeros R de los compuestos de imidazolinona A los fines de esta evaluación, las plantas se dejaron crecer en un suelo convencional de invernadero durante 10-14 días hasta que estuvieran en la etapa de 2 a 4 hojas. Dichas plantas se rodaron luego con solu ones acuosas de ensayo preparadas a partir dé material técnico formulado conteniendo 0,25% de un agente tensioactivo norlónico. Cada tratamiento se repitió 3 ó 4 veces.

Después del rodado, las plantas se colocaron en gradas de invernadero y se cuidaron de forma concordante con la práctica convendonai de invernadero.

Aproximadamente 3 semanas después del tratamiento las plantas se evaluaron visualmente para determinar el porcentaje de control de malezas, comparado con una muestra testigo. Los datos se promediaron y se muestran en la Tabla VI. ESPECIES DE PLANTAS Código Bayer Nombre científico Nombre vulgar AMBEL Ambrosia artemisiifolia, L. [Ragweed] FANMI Panicum miliaceum, L. Mijo CYPRO Cyperus rotundus, L. Cipero IPOHE Ipomoea hederacea, (L) Jacq. [Morningglory, ivyleaf] ABUTH Abutilón theofrasti, Medie. [Velvetleaf] DIGSA Digitaria sanguinalis, (L) Scop. Pata de gallina ECHCG Echinochloa Crus-Galli, (L) Beau Pasto colorado CHEAL Chenopodium álbum, L. Quinoa blanca CASOB Sen na obtusifolia, (L) [Sicklepod] tt tet O ? TABLA VI Evaluación herbicida post-emergente PORCENTAJE DE CONTROL DE MALEZAS TRATAMIENTO Dosis q/ha AMBEL PANMI CYPRO IPOHE ABUTH DIGSA CASOB Imazaquín + Imazapir 1,5+0,5 3 0 3 3 3 8 _ 3+1 8 8 0 9 5 8 . 6+2 24 20 3 19 18 10 . 12 + 4 45 13 5 33 43 23 . 8 + 24 76 40 30 50 80 63 . 16 + 48 84 69 45 80 95 94 . 32 + 96 95 95 64 89 100 100 - R-lmazaquin + R-lmazapir 1,5 + 0,5 13 " 6 0 0 6 5 _ 3+1 15 30 3 4 1* v. 15 . 6+2 38 13 \ 10 36 29 18 . , 12 + 4 69 33 34 53 . 53 \ 48 - 8 + 24 85 78 48 79 96 88 - 16 + 48 90 95 50 88 100 100 . 32 + 96 99 100 65 93 100 100 - o Imazamox + Imazapir 0,75 + 0,25 5 0 5 0 0 0 _ 1,5 + 0,5 14 6 0 3 16 0 - 3+1 31 46 24 21 29 11 - 6+2 58 28 20 29 54 31 • 12 + 4 68 66 23 50 85 68 - 24 + 8 78 83 45 71 100 93 - 48+16 96 97 74 84 96 99 - R-lmazamox + R-lmazapir 0,75 + 0,25 11 23 3 6 5 6 . 1,5 + 0,5 16 31 5 10 14 6 - 3+1 28 14 14 16 35 15 • 6 + 2 53 54 10 45 59 ' 19 . • 12 + 4 78 65 30 60 91 73 24 + 8 90 93 50 81 100 94 - 48 + 16 97 98 73 81 100 100 - tt NI O u. TABLA VI (continuación) Evaluación herbicida post-emergente PORCENTAJE DE CONTROL DE MALEZAS TRATAMIENTO Dosis q/ a AMBEL PANMi CYPRO IPOHE ABUTH DIGSA CASOB Imazapic + Imazapir 0,25 + 0,125 0 0 0 0 . - 0 0,5 + 0,25 0 1 1 0 - - 0 1 + 0,5 0 5 3 5 - - 3 2 + 1 11 48 5 20 - - 6 4 + 2 21 91 8 79 - - 15 8 + 4 73 100 20 81 - - 49 16 + 8 88 100 64 95 - - 74 R-lmazapic + R-lmazapir 0,25 + 0,125 0 "- 0 0 0 . - 0 0,5 + 0,25 0 0 0 0 ^ -v. - 0 1 + 0,5 5 46 \ 3 33 - - 3 2 + 1 21 71 21 68 - 8 • ; \ 4 + 2 48 100 5 73 - 54 8 + 4 88 100 25 90 - - 74 16 + 8 86 100 61 94 - - 83 r Imazetapir + Imazapic 0,75 + 0,25 0 0 0 0 0 0 - 1,5 + 0,5 15 5 0 5 3 13 - 3 + 1 19 18 5 19 13 14 - 6 + 2 40 28 28 28 18 35 - 12 + 4 60 46 30 38 55 68 - 24 + 8 66 58 45 65 86 91 - 48 + 16 90 93 75 80 98 98 - R-lmazetapir + R-lmazapic 0,75 + 0,25 10 0 10 0 3 5 - 1,5 + 0,5 10 20 5 3 5 5 - 3 + 1 20 8 5 13 18 16 - 6 + 2 50 38 21 25 64 ' 43 - 12 + 4 53 80 28 53 73 65 /•-' - 24 + 8 86 80 45 76 88 93 - 48 + 16 91 98 89 96 89 99 - tt NI O C? TABLA VI (continuación) Evaluación herbicida post-emergente PORCENTAJE DE CONTROL DE MALEZAS TRATAMIENTO Dosis q/ha AMBEL PANMI CYPRO IPOHE ABUTH DIGSA CASOB Imazaquín + Imazetapir 4 + 2 10 1 1 16 . . 0 8 + 4 34 20 14 15 - - 1 16 + 8 71 73 15 71 - - 1 32 + 16 81 90 53 76 - - 29 64 + 32 86 93 50 80 - - 65 R-lmazaquín + R-lmazetapir 4 + 2 24 26 6 8 - *• •. -_-. -- V_. 3 * 8 + 4 51 38 53 - 8 16 + 8 69 58 16 70 - 8 32 + 16 88 88 65 76 - : \ - 43 64 + 32 95 96 71 83 - 75 Imazetapir + Imazapic 6 + 2 11 0 4 6 10 0 . . l 12 + 4 24 3 8 10 21 6 - 24 + 8 35 15 9 18 30 38 - 48 + 16 71 45 23 39 71 84 - 96 + 32 78 66 29 60 89 98 - R-imazetapir + R-imazapic 6 + 2 13 3 9 8 14 6 . 12 + 4 26 5 9 9 18 20 - 24 + 8 64 19 18 24 33 50 - 48 + 16 76 54 29 48 76 89 - 96 + 32 85 79 65 65 80 94 - tt Kl o TABLA VI (continuación) Evaluación herbicida post-emergente PORCENTAJE DE CONTROL DE MALEZAS TRATAMIENTO Dosis q/ha CHEAL AMBEL ABUTH CASOB ECHCG IPOHE Imazetapir + Imazamox 0,5 + 0,25 5 3 14 0 19 5 1 + 0,5 28 9 19 0 58 36 2 + 1 23 41 50 0 64 43 4 + 2 39 63 63 3 71 63 8 + 4 58 80 4 ^ •x __ 85 76 v 75 • 16 + 8 65 76 80 30 99 73 \ 32 + 16 77 83 98 53 99 79 .

R-lmazetapir + R-lmazamox 0,5 + 0,25 3 6 14 3 15 1 1 + 0,5 31 41 18 0 59 40 2 + 1 33 56 - §6 3 69 46 4 + 2 48 71 70 4 79 66 8 + 4 64 75 80 11 94 78 16 + 8 61 75 79 34 109 75 ' 32 + 16 82 85 98 61 97 83' EJEMPLO 7 Evaluación de pre-emeraencia del efecto herbicida intensificado de la combinación de los isómeros R de los compuestos de imidazolinona A los fines de esta evaluadón, las semillas de las plantas se sembraron en potes conteniendo una tierra negra arenosa de sasafrás. Se prepararon soluciones de ensayo como se describe en el Ejemplo 6, las que se aplicaron a la tierra mediante rodado. Des ués-del rodado, las plantas se colocaron en gradas de invernadero y se cuidaron de forma concordante con la práctica convendonal de invernadero. Cada tratamiento se repitió 3 ó 4 veces. Aproximadamente 3 semanas después del tratamiento se realizó una evaluadón visual para determinar el porcentaje de control de malezas, comparado con una muestra testigo sin tratar. Los datos se promediaron y se muestran en la Tabla vp.

ESPECIES DE PLANTAS Código Bayer Nombjce científico Nombre vulgar CYPRO Cyperus rotundus, L. Cipero PANMI Panicum miliaceum, L. Mijo AMBEL Ambrosia artemisiifolia, L. [Ragweed, common} DIGSA Digitaria sanguinalis, (L) Scop. Pata de gallina ABUTH Abutilón theofrasti, Medie. [Velvetleaf] IPOHE Ipomoea hederacea, (L) Jacq. [Mominggiory, ivyleafj CASOB Senna obtusifolia, (L) L. Ir in y Barneby [Sicklepod] Kl tt o u.

TABLA Vil Evaluación herbicida pre-emergente PORCENTAJE DE CONTROL DE MALEZAS TRATAMIENTO Dosis o/ha CYPRO PANMI AMBEL DIGSA ABUTH IPOHE CASOB Imazamox + Imazapir 0,75 + 0,25 1 3 1 5 21 1 „ 1,5 + 0,5 3 4 4 4 61 28 - 3+1 6 9 5 23 83 46 . 6 + 2 40 38 33 31 63 56 . 12 + 4 44 59 60 45 99 75 . 24+8 81 75 71 69 95 79 - 48+16 94 89 79 93 95 84 - R-lmazamox + R-lmazapir 0,75 + 0,25 3 <i 4 3 -19-, 3 . 1,5 + 0,5 5 1^ 6 6 23 8 - 3 + 1 5 4 3 10 48 \ 20 - 6 + 2 21 39 18 45 85 64 - 12 + 4 61 73 59 55 98 79 . 24 + 8 81 76 68 79 100 81 - . 48+16 84 86 75 91 96 84 - Imazapic +lmazapir 1 + 0,6 0 26 3 . . 50 0 2+1 3 61 41 - - 77 28 4+2 54 73 45 - - 81 73 8 + 4 70 79 74 - = - 84 73 16 + 8 83 81 82 - - 91 93 32+16 97 90 91 - - 90 93 R-lmazapic +R -Imazapir 1 + 0,5 0 31 11 _ . 52 0 2+1 31 69 63 - - 75 38 4 + 2 66 78 68 - - 84 65 8 + 4 75 87 75 - - 88 - si 16 + 8 96 92 93 - 90 98 32 + 16 100 95 94 . - 92 94 Kl tt o TABLA Vil (continuación) Evaluación herbicida pre-emergente PORCENTAJE DE CONTROL DE MALEZAS TRATAMIENTO Dosis q/ha CYPRO PANMI AMBEL DIGSA ABUTH IPOHE CASOB Imazaquin + Imazapir 1,5 + 0,5 0 1 4 1 16 3 _ 3 + 1 5 9 9 15 38 18 - 6 + 2 29 15 11 16 49 41 - 12 + 4 40 21 46 48 73 54 - 24 + 8 78 36 68 48 88 73 - 48 + 16 74 63 75 71 99 81 - 96 + 32 100 76 84 84 99 83 - * R-lmazaquín + R-lmazapir 1,5 + 0,5 4 3^ 9 4 4 - 3 + 1 10 0 11 11 2315 \ \ 1 - 6 + 2 13 6 25 9 59 40 - 12 + 4 29 30 65 43 78 69 - 24 + 8 64 50 76 66 89 74 - O 48 + 16 84 69 75 71 89 80 - 96 + 32 90 74 81 94 99 81 - Imazaquín + Imazapic 2,25 + 0,5 3 3 6 . . 8 10 4,5 + 1 4 16 9 - - 44 3 O *> 4 -- 9 -» 34 58 59 ~ - - 76 14 18 + 4 65 80 78 - - 76 14 36 + 8 71 96 91 - - 94 80 R-lmazaquin + R-lmazapic 2,25 + 0,5 1 13 28 . . 38 13 4,5 + 1 11 45 48 - - 70 25 9 + 2 48 66 79 - - . • 85 33 '18 + 4 83 87 89 > - 91 /• 70 36 + 8 99 97 96 . . 93 91 tt Kl o u.

TABLA Vil (continuación) Evaluación herbicida pre-emergente PORCENTAJE DE CONTROL DE MALEZAS TRATAMIENTO Dosis q/ha CYPRO PANMI AMBEL DIGSA ABUTH IPOHE CASOB Imazaquin + Imazamox 3 + 1 0 3 0 3 0 3 .. 6 + 2 0 3 16 5 48 16 - 12 + 4 0 6 46 45 59 50 - 24 + 8 5 29 84 63 81 73 - 48 + 16 28 61 91 71 94 85 - 96 + 32 68 90 97 90 98 97 - R-lmazaquín + R-lmazamox 3 + 1 0 14 4 4d^ 10 . 6 + 2 1 . 58 33 53 . 24 - .• 12 + 4 6 53 65 53 * 73 71 . 24 + 8 11 63 75 73 84 78 - 48 + 16 59 78 92 84 95 94 - 96 + 32 80 99 98 98 98 93 - - l Imazaquín + Imazetapir 4 + 2 0 6 9 16 33 0 . 8 + 4 8 13 25 30 64 45 - 16 + 8 46 59 74 60 80 78 - 32 + 16 68 68 86 71 83 80 • 64 + 32 84 81 93 86 93 91 - R-lmazaquín + R-lmazetapir 4 + 2 4 20 31 20 59 0 . 8 + 4 28 51 71 60 68 0 - 16 + 8 75 64 83 73 83 78 • 32 + 16 86 84 95 80 93 91 - 64 + 32 97 89 95 97 97 . - 94 .

Kl tt o u.

TABLA Vil (continuación) Evaluación herbicida pre-emergente PORCENTAJE DE CONTROL DE MALEZAS TRATAMIENTO Dosis q/ha CYPRO PANMI AMBEL DIGSA ABUTH IPOHE CASOB Imazetapir + Imazamox 2 + 1 0 5 0 8 45 6 - 4 + 2 14 34 8 20 63 44 - 8 + 4 35 53 25 58 84 71 16 + 8 63 78 70 74 89 - 32 + 16 85 85 84 90 97 94 C R-lmazetapir + R-lmazamox 2 + 1 4 14 3 14 58 11 - 4 + 2 18 25 23 40 71 35 - 8 + 4 43 49 55 51 84 69 - 16 + 8 80 76 79 76 93 88 - 32 + 16 91 90 88 92 97 94 ß EJEMPLO 8 . Evaluación del efecto herbicida intensificado de la combinadón de los isómeros R de los compuestos de imidazolinona en maíz tolerante a la imidazolinona (\T) Se realizaron ensayos de campo en varias localidades en todo Estados Unidos. El patrón experimental de cada ensayo es un bloque completo al azar modificado con un mínimo de 3-repetidones por tratamiento. El tamaño de la parcela es de 3,05 a 3,66 fn ( 10 a 12 pies) de ancho y de 9,14 a 12,19 m de largo (30 a 40 pies). El tiempo de siembra del maíz IT varía, dependiendo de las condidones del tiempo y de la región geográfica, pero generalmente tiene lugar de fines de abril a mediados de junio. La preparadón del terreno es compatible con las prácticas locales de cultivo, consistiendo habituaimente en de 1 a 2 pasadas con un disco o un cultivador de campo. El maíz IT se siembra en hileras de 9,14 m (30 pies). Los herbiddas se aplican mediante un rodador montado sobre un tractor con una lanza de 3,05 a 3,66 m (10 a 12 pies), que suministra un voiumen de dl'uyente de 187,1 L por hectárea (20 galones por acre), presurizado de 241,3 a 310,3 kPa (35 a 45 psi). Los momentos de aplicadón del herbicida después de la emergencia se decidieron en base a ia maleza y al crecimiento del cultivo, llevándose a cabo generalmente cuando las malezas tenían de 25,4 a 76,2 mm (1 a 3 pulgadas) o cuando el maíz tenía de 127 a 203 mm (5 a 3 pulgadas). El control de malezas en los ensayos de maíz IT se evaluó visualmente aproximadamente a los 28 DAT (Tabla VIII) y a 56 DAT (Tabla IX), expresándose como porcentaje de control de malezas (basándose en un rango de 0 a 100%). Los datos se promediaron y se muestran en las Tablas VIII y IX.

KJ tt o en " TABLA VIH [Giant [Eclipta] [Pitted [ivyleaf [fall [broadleaf cipero [Texas [velvetleaf] Dosis kg/ha ragweed](1) morningglory] morningglory] panicum] signalgrass] panicum] Imazapic/imazapir 0,024+0,0047 69 75 80 95 97 90 67 72 99 R-lmazapic/R-imazapir 0,016+0,0034 76 77 92 98 99 90 65 70 99 Imazapic/imazapir 0,036+0,0072 88 93 93 97 99 85 68 73 99 R-lmazapic/R-imazapir 0,024+0,0047 76 97 86 ^ 7 100 98 50 53 99 \ Imazapic/imazapir 0,053+0,0105 89 97 96 97 100 95 75 80 99 ? R-lmazapic/R-imazapir 0,036+0,0072 87 95 95 98 100 93 73 75 99 o Imazapic/imazapir 0,105+0,0213 86 96 97 97 100 96 80 80 99 R-lmazapic/R-imazapir 0,072+0,0146 96 98 97 96 . 100 96 80 83 99 Imazapic 0,053 82 89 91 96 100 89 73 77 99 R-lmazapic 0,036 84 90 89 96 99 80 60 62 99 (1) Ambrosia Artemisiifolia K tt o Ul TABLA VIH (continuación) [Wooly [sicklep?d] Sorgo de [Redroot [Carpet Girasol [Giant [Common [Common Dosis kg/ha cupgr. gsl Alepo pigweedj j .) wced] (2) cultivado íoxiaiij waierhempj co klebur](3) Imazapic/imazapir 0,024+0,0047 96 55 93 53 53 100 95 85 90 R-lmazapic/R-imazapir 0,016+0,0034 94 61 90 82 60 95 99 88 96 Imazapic/imazapir 0,036+0,0072 93 82 82 85 85 100 99 87 93 R-lmazapic/R-imazapir 0,024+0,0047 96 79 . 87 85 83 90 99 95 98 -_ _^ ^ * Imazapic/imazapir 0,053+0,0105 97 91 9? 83 83 100 93 97 * R-lmazapic/R-imazapir 0,036+0,0072 99 86 98 80 80 100 99 90 93 Imazapic/imazapir 0,105+0,0213 99 96 97 92 92 100 99 93 93 R-lmazapic/R-imazapir 0,072+0,0146 99 96 95 95 95 100 100 80 93 Imazapic 0,053 87 81 93 80 82 100 98 87 95 R-lmazapic 0,036 97 80 82 83 87 100 99 83 90 (1) Amaranthus retroflexus (2) Mollugo verticillata (3) Xanthium strumarlum Ki tt o ?.

TABLA IX • [Water- [Fall [Green [Palmer [Redroot [Cockle- Quinoa Pasto [Halry [Giant [Shatter [Giant dosis kg/ha he p] panicum] foxtail] amaranthus] pigweed] bur] blanca colorado nightshade] foxtail] cañe] ragweed] Imazetapir/ Imazapir 0,024+0,008 39 50 72 86 93 79 96 93 98 49 55 82 R-lmazetapir/ R-lmazapir 0,016+0,006 55 82 93 93 97 79 93 92 *^ 8 55 95 78 \ \ Imazetapir/ Imazapir 0,047+0,016 43 78 96 95 98 85 96 94 98 74 100 40 N R-lmazetapir/ R-lmazapir 0,031+0,010 58 99 99 95 98 91 95 97 97 76 100 37 Imazetapir/ Imazapir 0,094+0,031 47 99 100 95 97 83 98 97 100 88 100 77 0,063+0,020 69 100 100 93 97 93 98 98 100 91 100 74 Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica

Claims (10)

REIVINDICACIONES

1. üa tretajo gara iptg-fifirar el sx±rol de espertes de plantas indeseeiaLes treno- * aotüe cneas y d__Dt_ ed£neas, caracterizad.) p rqué snsiste en ¿pi-í ar al' follaje de dichas especies de plantas -cal suelo o al agua en el cual las semillas, tubérculos u otros órganos de propagación de ias mismas están creciendo o van a crecer de una cantidad efectiva "de una combinación de R-imazetápir o una sah del mismo más R-imazapir o una sal del mismo.

2. El iiélr ta de aoua b cm la reivipiicazi?i 1, caracterizado ptc;_R la aa±?rEci? de R-imazetapir o una sal del mismo más R-imazapir o una sal del mismo es aplicado ai follaje de dichas especies de plantas.

3. EL pétocb de acuarb m la reivipdicaci n 2, ptrj.g has de plantas están creciendo en presencia de maíz.

4. EL pétocb ds acuerdo con la r-JvJr__cartirt_ 3, caracterizado perqué el maíz es uh maíz tolerante a ia imidazólinona o resistente a la imidazolinona.

5. EL né -cb de acuarcb cm. la reiviprti carriol 1, c__acüa:i___b perqué éL R-ipB2¡etspir o una sal del mismo y el R-imazapir o una sal del mismo están presentes en una relación de tres partes de R-imazetapir por parte de R-imazapir.

6. ?L método ds acuerdo sn la reivir__ca_i_n 1, caracterizado perqué la.oa±ánacám es aplicada con una dosis de aproximadamente 0,003 kg/ha - 0,250 kg/ha de R- ¡mazetapir más aproximadamente 0,001 kg/ha - 0,083 kg/ha de R-imazapir.

7. El uétocb de acuarcb coi la reivin___3c__n 6, caracterizado pa µa la cprbinaa_n es aplicada con una dosis de aproximadamente 0,025 kg/ha - 0,100 kg ha de R- imazetapir más aproximadamente 0,008 kg/ha - 0,035 kg/ha de R-imazapir.

8. Una carposicicn herh a, caracterizada perqué está aa^tituida per u pr ia_t inerte sólido o liquido y una cantidad lectiva ds una a ?na?cn de R-imazetapir 0 R-imazapic más R-imazapir o las sales de los mismos.

9. La cxppcsiarh de acuerdo a_n la reivip_i____ch 8, caracterizada [ry^ ß R-imazetapir o una sal del mismo y el R-imazapir o una sal del mismo están presentes en una relación de aproximadamente tres partes de R-imazetapir por parte de R-imazapir. f

10. La ccppoe_c_?n de atuerdo coi la reiviiiiicscicn 8, cacacterizada perqué di±o portador es soluble en agua.