MXPA01006339A - Proceso para la hidrolisis de adiponitrilo y la produccion de nilón 6, 6 usando acidos carboxilicos como el unico cataliza - Google Patents

Proceso para la hidrolisis de adiponitrilo y la produccion de nilón 6, 6 usando acidos carboxilicos como el unico cataliza

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MXPA01006339A
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Richard Allen Hayes
David Neil Marks
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Abstract

La presente invención se refiere a:Un proceso para producir poliamida, caracterizado porque comprende los pasos de:a) hacer reaccionar un dinitrilo que contiene de 2 hasta 20átomos de carbono con al menos una cantidad estequiométrica de agua en presencia de unácido dicarboxílico como elúnico catalizador a una temperatura desde 200 hasta 300ºC, en una vasija cerrada bajo condiciones autógenas, sustancialmente libre de aire por un tiempo suficiente por al menos 95%mol de dinitrilo para experimentar la hidrólisis y formar un idrolizado;b) agregar una diamina al hidrolizado formado en el paso (a) en dondela cantidad de diamina estádentro de 10%mol de aquimolar con base en la cantidad de partida de dinitrilo;c) calentar el hidrolizado y la mezcla de diamina en presencia de agua por un tiempo suficiente para polimerizar;y entonces d) recuperar la poliamida caracterizada por su bajo contenido de triamina y su estabilidad a la fusión mejora

Description

PROCESO PARA LA HIDRÓLISIS DE ADIPONITRILO Y LA PRODUCCIÓN DE NILÓN 6,6 USANDO ÁCIDOS CARBOXÍLICOS COMO EL ÚNICO CATALIZADOR Campo de la Invención La invención se refiere a un proceso para la hidrólisis de adiponitrilo y la producción de nilón 6,6. Más específicamente, la invención se refiere a la hidrólisis catalítica de adiponitrilo bajo condiciones autógenas usando un ácido dicarboxílico como el único catalizador seguido por la adición de una diamina al hidrolizado para producir poliamida. Antecedentes de la Invención Las poliamidas se producen actualmente comercialmente a partir de ácidos dicarboxílicos y diaminas. Por ejemplo, el nilón 6,6 se produce comercialmente de ácido adípico y hexametilendiamina. Se han explorado rutas alternas a estos materiales dentro de la técnica. Por ejemplo, la técnica ha enseñando un proceso para producir nilón 6,6 a partir de adiponitrilo y hexametilendiamina. La Patente U.S. No. 2,245,129 describe un proceso para producir poliamidas haciendo reaccionar adiponitrilo, hexametilendiamina, y agua a altas temperaturas y Ref: 129006 presiones. Un proceso modificado para hacer reaccionar adiponitrilo con hexametilendiamina y agua se describe en la Patente U.S. No. 3,847,876. Se introduce el catalizador en el proceso para promover esta reacción como se describe por las Patentes U.S. Nos. 4,490,521; 4,542,205; 4,603,192; 4,725,666; 4,749,776; 4,436,898; y 4,528,362. La patente U.S 4,501,881, describe un proceso para formar poliamidas a partir de ádiponi trilo, hexametilendiamina, ácido adípico y agua. Un defecto significante de estos procesos antes mencionados para producir poliamidas a partir de adiponitrilo y hexametilendiamina es la producción de niveles significantes del dimero de la diamina alifática. En el caso de hexametilendiamina, el producto dimero puede ser bis (hexamet i len ) triamina (BHMT) . Como se enseña en la Patente U.S. No. 4,739,035 y la Patente U.S. No. 5,627,257, la dimerización de diamina se promueve por las altas temperaturas y presiones requeridas por el proceso. Como esto forma dimeros de diamina o triaminas sirve como reticulante para la cadena de poliamida lineal. El contenido de gel resultante se ha encontrado que lleva a un deterioro en la calidad del producto significante.
Este defecto se vence parcialmente a través de un proceso de dos pasos descrito en la Patente U.S. No. 4,739,035. El primer paso involucra la hidrólisis de adiponitrilo con agua, catalizador y desde 0 hasta 10 en peso del total de hexametilendiamina necesaria para la reacción. El segundo paso consiste en agregar el resto de hexametilendiamina seguida por la polimerización. Tal proceso de dos pasos proporciona niveles de triamina en los niveles de 560 hasta 1300 ppm contra los niveles de 1,420 hasta 1,610 ppm encontrados a través de las enseñanzas de otra técnica anterior. Este defecto se vence más completamente a través de un proceso de dos pasos adicional descrito en la Patente U.S. No. 5,627,257. El primer paso consiste de la hidrólisis casi completa del adiponitrilo para ácido adípico utilizando un catalizador y un co-catalizador. El co-catalizador se describe como un ácido dicarboxílico alifático o aromático saturado. El segundo paso consiste de la adición de al menos una cantidad equimolar de diamina seguido por la polimerización. A través del uso de este proceso, se habilita para alcanzar niveles de triamina entre 500 y 600 ppm. Un defecto de este proceso son las cantidades substanciales de catalizador utilizado. El nivel del catalizador se ejemplifica en el rango desde alrededor de 1 hasta 1.5% en peso basado en el nivel de adiponitrilo. Por ejemplo, la patente enseña el uso de 5 gramos de ácido ortofósforo y 1.8 gramos de catalizador de hipofosfito de calcio en la hidrólisis de 487 gramos de adiponitrilo, (ver Patente U.S. No. 5,627/257, Ejemplo 1) . Descripción de la Invención La presente invención vence los defectos de la técnica anterior proporcionando poliamidas con bajos niveles de impureza de triamina sin la necesidad de agregar catalizadores. La presente invención proporciona un proceso de dos pasos (esto es, hidrólisis de nitrilo seguida por la adición de la diamina y la polimerización) utilizando un ácido dicarboxílico como el único catalizador. El producto de poliamida de la invención se ha encontrado que tiene niveles de triamina más bajos cuando se compara con los procesos de paso simple que utilizan ácidos dicarboxílicos como el único catalizador (ver, por ejemplo, Patente U.S. No. 4,501,881). La presente invención ha encontrado además que evita los defectos de la técnica que incorporan cantidades significantes de catalizadores adicionales (ver, por ejemplo Patente U.S. No. 5,627,257) . Además, para evitar el uso de dichos catalizadores adicionales, el producto de poliamida de ésta manera formado se ha encontrado sorprendentemente que tiene una mayor estabilidad a la fusión. Un aspecto de la presente invención involucra la hidrólisis de nitrilos con ácidos dicarboxílicos como el único catalizador. Este proceso involucra calentar el nitrilo, agua, y un ácido dicarboxílico en el rango de temperatura de 200 hasta 300°C. Sorprendentemente, se ha encontrado que este proceso proporciona una hidrólisis del nitrilo esencialmente completa sin la necesidad de los altos niveles de catalizadores adicionales requeridos en la técnica anterior arriba mencionada . Un aspecto adicional de la presente invención comprende el uso del hidrolizado de nitrilo de esta manera formado en la producción de poliamidas. Esto se ejecuta agregando la diamina al hidrolizado seguido por un calentamiento y polimerización. Sorprendentemente, las poliamidas producidas de la presente invención se han encontrado que tienen bajos niveles de las impurezas de triamina arriba mencionadas. Los productos de poliamida de esta manera formados se ha encontrado sorprendentemente que tienen además una mayor estabilidad a la fusión que aquellos producidos a través de las enseñanzas de la técnica . De esta manera, la presente invención proporciona un proceso mejorado para producir poliamida que comprende los pasos de: (a) hacer reaccionar dinitrilo que contiene de 2 hasta 20 átomos de carbono con al menos una cantidad estoiquiométrica de agua en presencia de un ácido dicarboxílico como el único catalizador a una temperatura desde 200 hasta 300°C en una vasija cerrada bajo condiciones autógenas substancialmente libres de aire por un tiempo suficiente para que al menos el 95% mol del dinitrilo experimente la hidrólisis y forme un hidrolizado; (b) agregar una diamina a dicho hidrolizado formado en el paso a), en donde la cantidad de diamina esta dentro del 10% mol de equimolar basado en la cantidad de partida de dinitrilo; (c) calentar el hidrolizado y la mezcla de diamina en presencia de agua por un tiempo suficiente para polimerizar; y entonces (d) recuperar la poliamida caracterizada por el bajo contenido de triamina y su estabilidad a la fusión mejorada. En una modalidad del proceso, el dinitrilo se selecciona del grupo que consiste de adiponitrilo, suberonitrilo, sebaconitrilo , 1,12-dodecanodini tri lo, tereftaloni tri lo , y metil glutaroni trilo y en donde la diamina se selecciona del grupo que consiste de hexametilendiamina, l tetramet ilendiamina, 1 , 12-dodecano diamina y p-xilen diamina. Preferiblemente, el dinitrilo es adiponitrilo, la diamina es hexametilendiamina, y el ácido dicarboxílico es ácido adípico y la poliamida recuperada (nilón 6,6) se caracteriza por un contenido de BHMT debajo de 1,000 ppm. Modos de Llevar a Cabo la Invención Un aspecto de la presente invención involucra la hidrólisis de nitrilos con ácidos dicarboxílicos como el único catalizador. Este proceso involucra calentar el nitrilo, agua, y un ácido dicarboxílico en el rango de temperatura de 200 hasta 300°C. Sorprendentemente, se ha encontrado que este proceso proporciona una hidrólisis de nitrilo esencialmente completa sin la necesidad de altos niveles de catalizadores adicionales requeridos en la técnica anterior arriba mencionada. En la presente invención, el nitrilo es un medio para incluir cualquier material que se incorpora a una funcionalidad del nitrilo. Preferiblemente, el nitrilo podrá ser un dinitrilo que contiene desde 2 hasta 20 carbonos. El dinitrilo puede ser alifático, de cadena recta o ramificada, o aromático. El dinitrilo puede contener otras funcionalidades. Ejemplos específicos de dinitrilos que pueden encontrar uso dentro de la presente invención incluyen adiponitrilo, suberonit rilo , sebaconi trilo , 1,12-dodecano dimitrilo, t ereftalonit rilo , metil glutaronit rilo , y similares. Más preferiblemente, el dinitrilo es adiponitrilo. El agua se usa en la presente invención tanto como un reactivo en la hidrólisis del nitrilo y como un auxiliar de proceso en la polimerización. La cantidad de agua requerida en el paso de hidrólisis de nitrilo deberá ser de al menos igual en estoiquiometría a la cantidad de nitrilo a hidrolizarse . El componente catalizador de la presente invención puede incluir cualquier ácido dicarboxílico que promueva la hidrólisis de los nitrilos. Las clases representativas de catalizadores puede incluir ácidos dicarboxílicos alifáticos y aromáticos. Los ejemplos específicos de catalizadores incluyen ácido adípico y ácido tereftálico. Una cantidad efectiva de catalizador para promover la hidrólisis se necesita en la presente invención. La cantidad efectiva de catalizador dependerá del tipo de catalizador. Típicamente, esta cae en el rango de 1 hasta 50% mol de catalizador basado en el dinitrilo. Preferiblemente, se empleará desde alrededor de 5 hasta alrededor de 20% mol de catalizador basado en el dinitrilo. El proceso de hidrólisis involucra calentar el nitrilo, agua, y un catalizador en el rango de temperatura de 200 hasta 300°C. El diseño del reactor no es crítico. El reactor puede ser un autoclave agitador, un autoclave no agitador, un reactor de columna, un reactor de tubo, un reactor de circuito cerrado y similares. El proceso generalmente se corre en ausencia de aire. El aire puede removerse por cualquier proceso conocido. Los ejemplos incluyen purgar el reactor con gases inertes, tal como nitrógeno o argón, evacuar el reactor y rellenarlo con gases inertes, presurizar el reactor con gases inertes, después ventilarlo a una atmósfera, y similares. Estos procesos pueden repetirse tantas veces como se desee. El rango de temperatura del proceso se determina por la relación de la reacción de hidrólisis. A temperaturas debajo de 200°C, la relación de la reacción de hidrólisis generalmente es muy baja para ser económicamente útil. A temperaturas arriba de 300°C, pueden formarse cantidades significativas de subproductos. La temperatura de reacción puede quedarse constante a través del curso de la reacción o puede variar. La presión de la reacción puede estar dentro del rango de alrededor de 25 hasta 1000 psig. La presión de la reacción puede controlarse por, por ejemplo, la cantidad de aqua agregada, la temperatura de reacción, la ventilación colocada o una combinación de los mismos. La longitud del proceso de hidrólisis será una función de la temperatura de 'reacción, diseño del proceso, tipo de catalizador de reacción y nivel de concentración del mismo. El tiempo será lo suficientemente largo para hidrolizar efectivamente al menos el 95% mol del nitrilo. Preferiblemente, el tiempo será lo suficientemente largo para hidrolizar efectivamente al menos el 98% mol del nitrilo. Un aspecto adicional de la presente invención comprende el uso del hidrolizado de nitrilo de esta manera formado en la producción de poliamidas. Esto se ejecuta agregando la diamina al hidrolizado seguido por un calentamiento y polimerización. Sorprendentemente, las poliamidas producidas de la presente invención se han encontrado que tienen bajos niveles de las impurezas de triamina arriba mencionadas. Además, las poliamidas de esta manera formadas se han encontrado sorprendentemente que tienen una estabilidad a la fusión aumentada cuando se comparan a las de la técnica. En la presente invención, la diamina es el medio para incluir cualquier material que incorpore las dos funciones amina.
Preferiblemente, la diamina deberá contener desde 2 hasta 20 carbonos. La diamina puede ser alifática, de cadena recta o ramificada, o aromática. La diamina puede contener otras funcionalidades. Ejemplos específicos de las diaminas que encuentran uso en la presente invención, incluyen hexametilendiamina, tetramet ilendiamina , 1 , 12-dodecano diamina, y p-xilen diamina. La diamina deberá agregarse a un nivel dentro del 10% mol de equimolar basado en el nitrilo. El nivel exacto se determinara por el peso molecular deseado, el diseño del reactor, pérdidas del nitrilo durante el proceso de hidrólisis, pérdidas de la diamina durante el proceso de polimerización y similares. Otras substancias pueden agregarse con la diamina. Ejemplos de dichas substancias pueden incluir agua, estabilizantes, catalizadores de polimerización, auxiliares de procesamiento, y similares . El proceso de polimerización involucra calentar el hidrolizado de nitrilo, diamina, y agua en el rango de temperatura de 200 hasta 350°C. El diseño del reactor no es crítico. El reactor puede ser del mismo diseño de reactor usado para el proceso de hidrólisis o puede ser diferente. El reactor puede ser un autoclave agitador, un autoclave no agitador, un reactor de columna, un reactor de tubo, un reactor de arcuitD cerrado, o similares. El proceso generalmente se corre en ausencia de aire. El aire puede removerse por cualquier proceso conocido. Ejemplos incluyen purgar el reactor con gases inertes, tal como nitrógeno o argón, evacuar el reactor y rellenarlo con gases inertes, presurizar el reactor con gases inertes seguido de ventilación a una atmósfera y similares. Estos procesos pueden repetirse tantas veces como se desee. El rango de temperatura del proceso se determina por la relación de la polimerización y el punto de fusión del producto del polímero. La temperatura generalmente estará en el rango de 200 hasta 350°C. La presión en el proceso de polimerización puede estar en el rango de 0 hasta 1000 psig o puede ejecutarse bajo vacío. La presión puede ser constante durante el proceso de polimerización o puede variar. Generalmente, la presión se reducirá durante el proceso de polimerización. El proceso de polimerización requiere un tiempo suficiente para formar un polímero. Este tiempo estará en función de los reactivos específicos, el producto deseado, la temperatura de reacción, la presión de reacción y similares. Generalmente, el proceso de polimerización requiere desde 0.1 hasta 10 horas. En la técnica anterior (por ejemplo U.S. 3,847,876) se enseña que para producir poliamidas de alto peso molecular, la polimerización deberá conducirse dentro de etapas especificas de temperatura/presión. El perfil de temperatura/presión específico generalmente dependerá de los reactivos específicos usados y del producto deseado. En la presente invención, con el hidrolizado de adiponitrilo y el hexametilendiamina, se ha encontrado generalmente que el proceso de polimerización puede incluir el calentamiento de los reactivos hasta 250 a 310°C con presiones dentro de 200 hasta 300 psig (colocadas por la ventilación) seguido por una reducción de la presión y terminando en el rango de temperatura de alrededor de 250° hasta 310°C. Esto no se considera limitante. En los siguientes ejemplos, el nivel y productos de hidrólisis de adiponitrilo se determina por análisis de cromatografía líquida de alta presión (HPLC) . La viscosidad relativa (RV) de las muestras de polímero se determina como 8.4% en peso de solución de polímero en ácido fórmico al 90.0%. El análisis de los grupos finales de poliamida se determina por titulación. Y, los niveles de bis ( hexametilen ) triamina (BHMT) se determinan por análisis de cromatografía de gas (GC) del hidrolizado de poliamida, todos generalmente conocidos en la técnica. Ejemplo 1 Una mezcla de adiponotrilo (100.00 gramos), agua (80.00 gramos), y ácido adípico (15.00 gramos), se agregó a un tubo de agitación de acero inoxidable de 400 cc a temperatura ambiente. El tubo de agitación se presurizó hasta 60 psig con nitrógeno y entonces la presión se liberó. Esta operación se repitió por un total de 6 veces. Con agitación, el tubo agitador se calentó hasta 230°C. Después de alcanzar 230°C, se observó un pico de presión autógena de 394 psig. Durante el curso de esta operación, la presión se redujo lentamente hasta 361 psig observado al final. Después de 5 horas a 230°C, el tubo agitador se permitió que se enfriara a temperatura ambiente. Los contenidos del tubo agitador se analizaron por cromatografía líquida de alta presión (HPLC) con los resultados mostrados continuación en la Tabla 1. Tabla 1 Producto analizado Ácido 5-ciano Ácido Ácido Ejemplo Adipamina adipámico valeramida addííppiiccoo 5-ciano ( p.) (%p.) (%p.) (%p.) valérico (%p.) 1 31.6 33.0 0.61 7.16 0.69 2 32.3 32.7 ND 6.80 ND 3 14.9 26.6 0.05 10.1 0.2 4 15.2 25.0 0.3 9.8 0.5 27.8 34.9 0.4 9.2 ND 6 30.1 32.6 1.2 7.5 ND 7 23.8 22.4 8.4 5.3 5.1 Cl 0.02 0.01 1.6 ND ND 22.2 24.5 4.1 6.3 2.8 "ND" significa que el material no se detecto. Los resultados reportados representan el promedio de dos determinaciones. Ejemplo 2 Una mezcla de adiponitrilo (100.00 gramos), agua (80.00 gramos), y ácido adípico (15.00 gramos) se agregó a un tubo agitador de acero inoxidable de 400 cc a temperatura ambiente. El tubo agitador se presurizó hasta 60 psig con nitrógeno y la presión se liberó entonces. Esta operación se repitió por un total de 6 veces. Con agitación, el tubo agitador se calentó hasta 230°C. Después de alcanzar 230°C, la presión de reacción se encontró que varió entre 380 y 366 psig durante el curso de la operación. Después de 8 horas a 230°C, el tubo agitador se permitió que se enfriara hasta temperatura ambiente. Los contenidos del tubo agitador se analizaron por HPLC con los resultados mostrados arriba en la Tabla T . Ej emplo 3 Una mezcla de adiponitrilo (100.00 gramos), agua (166.60 gramos), y ácido adípico (15.00 gramos) se agregó a un tubo agitador de acero inoxidable de 400 CC a temperatura ambiente. El tubo agitador se presurizó hasta 60 psig con nitrógeno y la presión se liberó entonces. Esta operación se repitió por un total de 6 veces. Con agitación, el tubo agitador se calentó hasta 250°C. Después de alcanzar 250°C, la presión de reacción se encontró para variar entre 594 y 630 p'sig durante el curso de la operación. Después de 3 horas a 250°C, el tubo agitador se permitió que se enfriara hasta temperatura ambiente. Los contenidos del tubo agitador se analizaron por HPLC con los resultados mostrados anteriormente en la Tabla 1. Ejemplo 4 Una mezcla de adiponitrilo (100.00 gramos), agua (166.60 gramos), y ácido adípico (15.00 gramos) se agregó a un tubo agitador de acero inoxidable de 400 cc a temperatura ambiente. El tubo agitador se presurizó hasta 60 psig con nitrógeno y la presión se liberó entonces. Esta operación se repitió por un total de 6 veces. Con agitación, el tubo agitador se calentó hasta 250°C. Después de alcanzar 250°C, la presión de reacción se encontró para variar entre 566 hasta 699 psig durante el curso de la operación. Después de 5 horas a 250°C, el tubo agitador se permitió que se enfriara hasta temperatura ambiente. Los contenidos del tubo agitador se analizaron por HPLC con los resultados mostrados anteriormente en la Tabla 1. Ej emplo 5 Una mezcla de adiponitrilo (100.00 gramos), agua (90.00 gramos), y ácido adípico (20.27 gramos) se agregó a un tubo agitador de acero inoxidable de 400 cc a temperatura ambiente. El tubo agitador se presurizó hasta 60 psig con nitrógeno y la presión se liberó entonces. Esta operación se repitió por un total de 6 veces. Con agitación, el tubo agitador se calentó hasta 230°C. Después de alcanzar 230°C, la presión de reacción se encontró para variar entre 395 hasta 370 psig durante el curso de la operación. Después de 5 horas a 230°C, el tubo agitador se permitió que se enfriara hasta temperatura ambiente. Los contenidos del tubo agitador se analizaron por HPLC con los resultados mostrados anteriormente en la Tabla 1. Ejemplo 6 Una mezcla de adiponitrilo (100.00 gramos), agua (90.00 gramos), y ácido adípico (13.51 gramos) se agregó a un tubo agitador de acero inoxidable de 400 cc a temperatura ambiente. El tubo agitador se presurizó hasta 60 psig con nitrógeno y la presión se liberó entonces. Esta operación se repitió por un total de 6 veces. Con agitación, el tubo agitador se calentó hasta 230°C. Después de alcanzar 230°C, la presión de reacción se encontró para variar entre 404 hasta 373 psig durante el curso de la operación. Después de 5 horas a 230°C, el tubo agitador se permitió que se enfriara hasta temperatura ambiente. Los contenidos del tubo agitador se analizaron por HPLC con los resultados mostrados anteriormente en la Tabla 1. Ejemplo 7 Una mezcla de adiponitrilo (100.00 gramos), agua (90.00 gramos), y ácido adípico (6.76 gramos) se agregó a un tubo agitador de acero inoxidable de 400 cc a temperatura ambiente. El tubo agitador se presurizó hasta 60 psig con nitrógeno y la presión se liberó entonces. Esta operación se repitió por un total de 6 veces. Con agitación, el tubo agitador se calentó hasta 230°C. Después de alcanzar 230°C, la presión de reacción se encontró para variar entre 378 hasta 373 psig durante el curso de la operación. Después de 5 horas a 230°C, el tubo agitador se permitió que se enfriara hasta temperatura ambiente. Los contenidos del tubo agitador se analizaron por HPLC _con los resultados mostrados anteriormente en la Tabla 1. Ejemplo Comparativo Cl Una mezcla de adiponitrilo (100.00 gramos), y agua (90.00 gramos), se agregó a un tubo agitador de acero inoxidable de 400 cc a temperatura ambiente. El tubo agitador se presurizó hasta 60 psig con nitrógeno y la presión se liberó entonces. Esta operación se repitió por un total de 6 veces. Con agitación, el tubo agitador se calentó hasta 230°C. Después de alcanzar 230°C, la presión de reacción se encontró para variar entre 368 hasta 366 psig durante el curso de la operación. Después de 5 horas a 230°C, el tubo agitador se permitió que se enfriara hasta temperatura ambiente. Los contenidos del tubo agitador se analizaron por HPLC con los resultados mostrados anteriormente en la Tabla 1. Se notará que el método de HPLC no detecta adiponitrilo no reactivo. Se asume que el producto del experimento es esencialmente adiponitrilo no reactivo. Ejemplo 8 Una mezcla de adiponitrilo (100.00 gramos), agua (90.00 gramos), y ácido adípico (13.51 gramos) se agregaron a un tubo agitador de acero inoxidable de 400 cc a temperatura ambiente. El tubo agitador se presurizó hasta 60 psig con nitrógeno y la presión se liberó entonces. Esta operación se repitió por un total de 6 veces. Con a'gitación, el tubo agitador se calentó hasta 230°C. Después de alcanzar 230°C, la presión de reacción se encontró para variar entre 397 hasta 373 psig durante el curso de la operación. Después de 4 horas a 230°C, el tubo agitador se permitió que se enfriara a temperatura ambiente. Los contenidos del tubo agitador se analizaron por HPLC con los resultados mostrados anteriormente en la Tabla 1. Ejemplo Comparativo C2 Una mezcla de adiponitrilo (40.00 gramos), agua (7.79 gramos), ácido adípico (6.03 gramos), y hexametilendiamina (68.34 gramos de un 69.76% en peso de solución de hexametilendiamina acuosa) se agregó a un autoclave de acero inoxidable de 300 cc. El autoclave se presurizó hasta 300 psig con nitrógeno y entonces la presión se liberó. Esta operación se repitió por un total de 3 veces. El autoclave se presurizó hasta 300 psig con nitrógeno y entonces la presión se ventiló hasta 100 psig de nitrógeno y se calentó hasta 240°C con agitación. Después de alcanzar 240°C, la presión se encontró para variar desde 476 psig hasta 672 psig. Después de 2 horas a 240°C, la presión se ventiló hasta 188 psig durante 21 minutos mientras se mantenía una temperatura de 240°C. La temperatura de reacción se elevó entonces hasta 260°C durante 1 hora mientras la presión de reacción se mantuvo entre 186 psig y 200 psig. Mientras se mantenía una temperatura de reacción de 260°C, la presión de reacción se redujo hasta 94 psig durante 9 minutos. Con agitación, el autoclave se calentó hasta 275°C durante 30 minutos mientras se mantenía una presión de entre 88 hasta 94 psig. Después de alcanzar 275°C, la reacción se permitió que se mantuviera por 30 minutos mientras se mantenía una presión de entre 89 hasta 91 psig. El autoclave se permitió entonces que se enfriara a temperatura ambiente. El producto resultante se analizó para su viscosidad relativa (RV), los grupos terminales y el nivel de bis ( hexamet ilen ) triamina (BHMT) con los resultados mostrados a continuación en la Tabla 2. El producto se sometió entonces a una prueba de estabilidad de fusión. Esta prueba de estabilidad de fusión se ejecutó como sigue. El producto se secó a 80°C durante la noche en un horno al vacío (p=20 pulgadas Hg (508 mm Hg)) con una ligera purga de nitrógeno. Se fundieron entonces 5 gramos del producto con agitación por 10 minutos a 285°C bajo una atmósfera de nitrógeno. El material resultante se permitió que se enfriara a temperatura ambiente, se aislara y se analizara para su viscosidad relativa (RV) . Los resultados se resumen a continuación en la Tabla 3. Tabla 2 Resultados del polímero analítico Ejemplo RV Amina del Análisis de BHMT (ppm) grupo final ácido (moles/mili (moles/mili ones de ones de gramos de gramos de polimeros) polimeros) C2 8.5 266 53 1, 161 9 41 41 73 279 C3 49 28, 86 30 47 10 34 41 86 172 Tabla 3 Resultados de la prueba de estabilidad de fusión Ej emplo Original RV Tratado por fusión RV C2 8.5 16 9 41 59 C3 49 104 10 34 59 Ejemplo 9 Una mezcla de adiponitrilo (40.00 gramos), agua (33.26 gramos), y ácido adípico (6.03 gramos) se agregó a un autoclave de acero inoxidable de 300 cc. El autoclave se presurizó hasta 300 psig con nitrógeno y entonces la presión se liberó. Esta operación se repitió por un total de 3 veces. El autoclave se presurizó hasta 300 psig con nitrógeno y entonces la presión se ventiló hasta 10 psig de nitrógeno y se calentó hasta 240°C con agitación. Después de 5 horas a 240°C, el autoclave se permitió que se enfriara a temperatura ambiente. El autoclave se abrió y se agregó hexametilendiamina (68.34 gramos de un 69.76% en peso de solución de hexametilendiamina acuosa) . El autoclave se volvió a sellar. El autoclave se presurizó hasta 300 psig con nitrógeno y entonces la presión se liberó. Esta operación se repitió por un total de 3 veces. El autoclave se presurizó hasta 300 psig con nitrógeno y entonces la presión se ventiló hasta 10 psig de nitrógeno. Con agitación, el autoclave se calentó hasta 275°C con la ventilación colocada a 250 psig. Después de alcanzar 275°C, la presión se redujo hasta presión atmosférica durante 1 hora. La polimerización se terminó a presión atmosférica a 275°C por 45 minutos y entonces el autoclave se permitió que se enfriara a temperatura ambiente. El producto resultante se analizó para su viscosidad relativa (RV), grupos finales y nivel de bis ( hexamet lien) triamina (BHMT) con los resultados mostrados anteriormente en la Tabla 2. El producto se sometió entonces a una prueba de estabilidad de fusión como se describe anteriormente por el Ejemplo Comparativo C2 , con los resultados resumidos anteriormente en la Tabla 3. Ejemplo Comparativo C3 Una mezcla de adiponitrilo (40.00 gramos), agua (33.26 gramos) , y ácido adípico (6.00 gramos), ácido fosforoso (0.41 gramos), e hipofosfito de calcio (0.15 gramos) se agregó a un autoclave de acero inoxidable de 300 cc. El autoclave se presurizó hasta 300 psig con nitrógeno y entonces la presión se liberó. Esta operación se repitió por un total de 3 veces. El autoclave se presurizó hasta 300 psig con nitrógeno y entonces la presión se ventiló hasta 40 psig de nitrógeno y se calentó hasta 230°C con agitación. Después de 6 horas a 230°C, el autoclave se permitió que se enfriara a temperatura ambiente. El autoclave se abrió y se agregó hexametilendiamina (68.46 gramos de un 69.76% en peso de una solución de hexametilendiamina acuosa) . El autoclave se volvió a sellar. El autoclave se presurizó hasta 300 psig con nitrógeno y entonces la presión se liberó. Esta operación se repitió por un total de 3 veces. El autoclave se presurizó entonces a 300 psig con nitrógeno y entonces la presión se ventiló hasta 10 psig de nitrógeno. Con agitación, el autoclave se calentó hasta 270°C con la ventilación colocada a 200 psig. Después de alcanzar 270°C, la presión se redujo hasta presión atmosférica durante 20 minutos. La polimerización se terminó a presión atmosférica a 270°C por 20 minutos y entonces el autoclave se permitió que se enfriara a temperatura ambiente. El producto resultante se analizó para su viscosidad relativa (RV), grupos finales, y nivel de bis (hexamet ilen ) triamina (BHMT) con los resultados mostrados anteriormente en la Tabla 2. El producto se sometió entonces a una prueba de estabilidad de fusión como se describe anteriormente por él Ejemplo Comparativo C2, con los resultados resumidos anteriormente en la Tabla 3. Ejemplo 10 Una mezcla de adiponitrilo (40.00 gramos), agua (33.26 gramos), y ácido adípico (6.00 gramos) se 'agregó a un autoclave de acero inoxidable de 300 cc. El autoclave se presurizó hasta 300 psig con nitrógeno y entonces la presión se liberó. Esta operación se repitió por un total de 3 veces. El autoclave se presurizó entonces hasta 300 psig con nitrógeno, la presión se ventiló hasta 10 psig de nitrógeno y el autoclave se calentó hasta 230°C con agitación. Después de 6 horas a 230°C, el autoclave se permitió que se enfriara a temperatura ambiente. El autoclave se abrió y se agregó hexametilendiamina (68.46 gramos de un 69.76% en peso de solución de hexametilendiamina acuosa) . El autoclave se volvió a sellar. El autoclave se presurizó hasta 300 psig con nitrógeno y entonces la presión se liberó. Esta operación se repitió por un total de 3 veces. El autoclave se presurizó hasta 300 psig con nitrógeno y entonces la presión se ventiló hasta 10 psig de nitrógeno. Con agitación, el autoclave se calentó hasta 270°C con la ventilación colocada a 200 psig. Después de alcanzar 270°C, la presión se redujo hasta presión atmosférica durante 20 minutos. La polimerización se terminó a presión atmosférica a 270°C por 20 minutos y entonces el autoclave se permitió que se enfriara a temperatura ambiente. El producto resultante se analizó para su viscosidad relativa (RV) , grupos finales, y nivel de bis ( hexamet ilen ) triamina (BHMT) con los resultados mostrados anteriormente en la Tabla 2. El producto se sometió entonces a una prueba de estabilidad de fusión como se describe anteriormente por el Ejemplo Comparativo C2, con los resultados resumidos anteriormente en la Tabla 3. En los siguientes ejemplos, el nivel y los productos de hidrólisis de adiponitrilo se determinó por ensayo de cromatografía líquida de alta presión (HPLC) . La viscosidad relativa (RV) de las muestras de polímero se determinó como 8.4% en peso de la solución de polímero en ácido fórmico al 90.0%. El análisis de los grupos finales de poliamida se determinó por titulación. Y, los niveles de bis (hexamet ilen) triamina (BHMT) se determinaron por análisis de cromatografía de gas (GC) del hidrolizado de poliamida, todos son generalmente conocidos en la técnica. Teniendo de esta manera descrita y ejemplificada la invención con un cierto grado de claridad, se apreciara que las siguientes reivindicaciones no son limitantes, pero proporcionan un alcance conmensurado con la redacción de cada uno de los elementos de la reivindicación y equivalentes del mismo. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que .resulta claro de la presente descripción de la invención .

Claims (3)

  1. Reivindicaciones Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones. 1. Un proceso para producir poliamida, caracterizado porque comprende los pasos de: (a) hacer reaccionar un dinitrilo que contiene de 2 hasta 20 átomos de carbono con al menos una cantidad este quiométrica de agua en presencia de un ácido dicarboxílico como el único catalizador a una temperatura desde 200 hasta 300°C, en una vasija cerrada bajo condiciones autógenas, sustancialmente libre de aire por un tiempo suficiente por al menos 95% mol de dinitrilo para experimentar la hidrólisis y formar un hidrolizado ; (b) agregar una diamina al hidrolizado formado en el paso (a) en donde la cantidad de diamida está dentro de 10% mol de equimolar en base a la cantidad de partida de dinitrilo; (c) calentar el hidrolizado y la mezcla de diamina en presencia de agua por un tiempo suficiente para polimerizar; y entonces (d) recuperar la poliamida caracterizada por su bajo contenido de triamina y su estabilidad a la fusión mejorada.
  2. 2. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el dinitrilo se selecciona del grupo que consiste de adiponitrilo, suberoni trilo , sebaconit rilo , 1,12-dodecano dinitrilo, tereftalonitrilo , y metil glutaronitrilo , y en donde la diamina se selecciona del grupo que consiste de hexametilendiamina, tetramet ilendiamina , 1,12-dodecano diamina y p-xileno diamina.
  3. 3. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, donde e 1 dinitrilo es adiponitrilo, la diamina es hexametilendiamina, y el ácido dicarboxílico es ácido adípico, y en donde la poliamida recuperada (nilón 6,6) se caracteriza por un contenido de BHMT debajo de 1,000 ppm. PROCESO PARA LA HIDRÓLISIS DE ADIPONITRILO Y LA PRODUCCIÓN DE NILÓN 6,6 USANDO ÁCIDOS CARBOXÍLICOS COMO EL ÚNICO CATALIZADOR Resumen de la Invención Se describe un proceso para la hidrólisis de un dinitrilo (por ejemplo adiponitrilo) utilizando un ácido dicarboxílico (por ejemplo ácido adípico) como el único catalizador seguido por la adición de una diamina (por ejemplo, hexametilendiamina) y calentando para producir polimerización. Tal proceso es particularmente útil en la producción de nilón 6,6 que tiene un bajo contenido de BHMT y una estabilidad a la fusión mejorada.
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