MXPA01004325A

MXPA01004325A - Novedosa pirimidin-4-enamina como fungicida

Info

Publication number: MXPA01004325A
Application number: MXPA/A/2001/004325A
Authority: MX
Inventors: Walter Harald
Original assignee: Syngenta Participations Ag
Priority date: 1998-11-06
Filing date: 2001-04-30
Publication date: 2002-07-25

Abstract

Novedosos derivados de pirimidina fórmula I:(ver fórmula) asícomo los posibles isómeros y mezclas de isómeros de los mismos, en donde:A es un anillo de 5ó6 miembros que puede estar saturado o insaturado, aromático o no aromático, y que puede no contener ningún heteroátomo o de 1 a 3 heteroátomos O, S, y/o N, cada uno en la forma libre o en forma de sal;Rl, R2, y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno;halógeno;alquilo de 1 a 8átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 6átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 6átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6átomos de carbono;O-alquilo de 1 a 6átomos de carbono, o-alquenilo de 2 a 6átomos de carbono, O- alquinilo de 2 a 6átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 6átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 6átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 6átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri- sustituidos por ciclo-alquilo de 3 a 6átomos de carbono,.halógeno, alcoxilo de 1 a 6átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6átomos de carbono;ciano;nitro;o trimetilsililo;con la condición de que Rl, R2, y R3 no sean hidrógeno al mismo tiempo;R4 es alquilo de 1 a 8átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8átomos de carbono, que están insustituídos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 6átomos de carbono, halógeno, ciano, nitro, CO-alquilo de 1 a 4átomos de carbono, COO-alquilo de 1 a 4átomos de carbono, CO-arilo, COO-arilo, tioalquilo de 1 a 6átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6átomos de carbono;cicloalquilo de 3 a 6átomos de carbono que estáinsustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 6átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6átomos de carbono, halógeno, ciano, alcoxilo de 1 a 6átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6átomos de carbono;fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo estáinsustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 8átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 6átomos de carbono;NHR7;SR7, U OR7;Rs es alquilo de 1 a 8átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri- sustituidos por cicloalquilo de 3 a 6átomos de carbono, halógeno, ciano, nitro, CO-alquilo de 1 a 4átomos de carbono, COO-alquilo de 1 a 4átomos de carbono, CO-arilo, COO- arilo, alcoxilo de 1 a 6átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6átomos de carbono;cicloalquilo de 3 a 6átomos de carbono que estáinsustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 6átomos de carbono, halógeno, ciano, alcoxilo de 1 a 6átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6átomos de carbono;R6 es hidrógeno, alquilo de 1 a 8átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 8átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cícloalquilo de 3 a 6átomos de carbono, halógeno, ciano, nitro, CO-alquilo de 1 a 4átomos de carbono, COO- alquilo de 1 a 4átomos de carbono, CO-arilo, COO-arílo, alcoxilo de 1 a 6átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6átomos de carbono;cicloalquilo de 3 a 6átomos de carbono que estáinsustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 6átomos de carbono, halógeno, ciano, alcoxilo de 1 a 6átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6átomos de carbono, o haloalcoxijo de 1 a 6átomos de carbono;O- alquilo de 1 a 6átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 6átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 6átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 6átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 6átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 6átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 6átomos de carbono, halógeno, ciano, alcoxílo de 1 a 6átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6átomos de carbono;arilo o heteroarilo que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6átomos de carbono, alcoxílo de 1 a 6átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6átomos de carbono;CO-alquilo de 1 a 6átomos de carbono;CO- alquilo de 1 a 6átomos de carbono-O-alquilo de 1 a 6átomos de carbono;CO-haloalquilo de 1 a 6átomos de carbono;CO-heteroarilo;S02-alquilo de 1 a 6átomos de carbono;S02- arilo;CO-fenilo, o CO-alquilo de 1 a 6átomos de carbono-O-fenilo, en donde el fenilo estáinsustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6átomos de carbono;COOR8, en donde R8 es alquilo de 1 a 8átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4átomos de carbono, o fenilo que estáinsustituido o mono- a tri- sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6átomos de carbono;ciano, nitro;o halógeno;y R7 es alquilo de 1 a 8átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 6átomos de carbono, halógeno, ciano, nitro, CO-alquilo de 1 a 4átomos de carbono, COO-alquilo de 1 a 4átomos de carbono, CO- arilo, COO-arilo, alcoxilo de 1 a 6átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6átomos de carbono;cicloalquilo de 3 a 6átomos de carbono que estáinsustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 6átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6átomos de carbono, halógeno, ciano, alcoxilo de 1 a 6átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6átomos de carbono;fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo estáinsustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 8átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 6átomos de carbono. Los compuestos novedosos tienen propiedades protectoras para las plantas, y son adecuados para proteger a las plantas contra las infestaciones por microorganismos fitopatogénicos y el ataque insecticida.

Description

PIRIMIDIN-4-ENAMINA COMO FUNGICIDA DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a novedosos derivados de pirimidina de la fórmula I, que tienen actividad plaguicida, en particular actividad fungicida e insecticida, en donde : A es un anillo de 5 ó 6 miembros que puede estar saturado o insaturado, aromático o no aromático, y que puede no contener ningún heteroátomo o de 1 a 3 heteroátomos O, S, y/o N, cada uno en la forma libre o en forma de sal; con la excepción del anillo imidazol; RL, R2, y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno; halógeno; alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-susti tuidos por cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, RaE: 128868 alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, 0-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sus tituidos por ciclo-alquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; ciano; nitro; o t rimet ilsililo; con la condición de que Ri, R2, y R3 no sean hidrógeno al mismo tiempo; R4 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sus ti tuidos por cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, nitro, CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CO-arilo, COO-arilo, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-susti tuido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; NHR7; SR7, u OR7; R5 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, nitro, CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CO-arilo, COO-arilo, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sus tituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; R6 es hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sus tituidos por cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, nitro, CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CO-arilo, C00-arilo, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sus tituido por alquiLo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; arilo o heteroarilo que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-O-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; C0-haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; C0-heteroarilo; S02-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; S02-arilo; CO-fenilo, o CO-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-O-fenilo, en donde el fenilo está insustituido o mono- a tri-sus tituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; COOR8, en donde R8 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, o fenilo que está insustituido o mono- a tri-sus tituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; ciano, nitro; o halógeno; y R7 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sus tituidos por cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, nitro, CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CO-arilo, COO-arilo, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sus ti tuido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a pent a-sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono. La invención también se refiere a la preparación de estos compuestos, a composiciones agroquímicas que comprenden como ingrediente activo cuando menos uno de estos compuestos, así como el uso de los ingredientes activos o las composiciones para control de plagas, en particular como funguicidas o insecticidas, en agricultura y horticultura.

Los compuestos I, y opcionalmente todos sus isómeros, se pueden obtener en la forma de sus sales. Debido a que los compuestos I tienen cuando menos un centro básico, pueden formar, por ejemplo, sales de adición de ácido. Las sales de adición de ácido se forman, por ejemplo, con ácidos minerales, normalmente ácido sulfúrico, un ácido fosfórico, o un haluro de hidrógeno, con ácidos carboxílicos orgánicos, normalmente ácido acético, ácido oxálico, ácido malónico, ácido maleico, ácido fumárico, o ácido ftálico, con ácidos hidroxicarboxílieos, normalmente ácido ascórbico, ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico, o ácido cítrico, o con ácido benzoico, o con ácidos sulfónicos orgánicos, normalmente ácido metansulfónico o ácido p-toluensul fónico . Junto con al menos un grupo ácido, los compuestos de la fórmula I también pueden formar sales con bases. Las sales con bases adecuadas son, por ejemplo, sales de metal, normalmente sales de metal alcalino o sales de metal alcalinotérreo, por ejemplo sales de sodio, sales de potasio, o sales de magnesio, o sales con amoníaco o una amina orgánica, por ejemplo morfolina, piperidina, pirrolidina, una amina mono-, di-, o tri-alquí lica , normalmente amina etílica, amina dietílica, amina trietílica, o amina dimetilpropí lica, o una amina mono-, di-, o tri-hidroxialquí lica , normalmente amina mono-, di-, o tri-etanólica . Cuando sea apropiado, también es posible la formación de las sales internas correspondientes. Dentro del alcance de esta invención, se prefieren las sales agroquímicamente aceptables . Cuando estén presentes átomos de carbono asimétricos en los compuestos de la fórmula I, estos compuestos están en una forma ópticamente activa. Debido a la presencia de dobles enlaces, los compuestos se pueden obtener en la forma [E] y/o [Z]. También puede presentarse a tropisomerismo . La invención se refiere a los isómeros puros, tales como los enantiómeros y los diastereómeros, así como a todas las mezclas posibles de isómeros, por ejemplo mezclas de diaestereómeros, racematos, o mezclas de racematos . Los términos generales utilizados anteriormente en la presente y más adelante en la presente, tienen los siguientes significados, a menos que se definan de otra manera: Los grupos alquilo, por sí mismos o como un elemento estructural de otros grupos, tales como alcoxilo, de acuerdo con el número de átomos de carbono, son de cadena recta o ramificada, y g^ ij^^^^^^^^jß^^ normalmente serán metilo, etilo, propilo normal, isopropilo, butilo normal, butilo secundario, isobutilo, butilo terciario, amilo normal, amilo terciario, 1-hexilo, 3-hexilo, 1-heptilo, o 1-octilo. Se entenderá que alquenilo significa alquenilo de cadena recta o ramificada, tal como alilo, metalilo, 1-metilvinilo, but-2-en-l-ilo, 1-pentenilo, 1-hexenilo, 1-heptenilo, o 1-octenilo. Los radicales de alquenilo preferidos contienen de 3 a 4 átomos de carbono en la cadena. Alquinilo de la misma manera, de acuerdo con el número de átomos de carbono, puede ser de cadena recta o ramificada, y es normalmente propargilo, but-1-in-l-ilo, but-l-in-3-ilo, 1-pentinilo, 1-hexinilo, 1-heptinilo, o 1-octinilo. El significado preferido es propargilo . Se entenderá que los sustituyentes de halógeno y halo significan en general flúor, cloro, bromo, o yodo. Los significados preferidos son flúor, cloro, o bromo. Haloalquilo puede contener átomos de halógeno idénticos o diferentes, normalmente fluorometilo, difluorometilo, difluorocloromet ilo, trifluorometilo, clorometilo, diclorometilo, t riclorometilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-fluoroet ilo, 2-cloroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 3, 3, 3-trifluoropropilo. Cicloalquilo, dependiendo del tamaño del anillo, es ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciciohexilo, cicloheptilo , o ciclo-octilo. Arilo es fenilo, bencilo, o naftilo. Se prefiere fenilo. Heteroarilo es piridinilo, pirimidinilo, triazinilo, triazolilo, tienilo, tiazolilo, oxazolilo, o isoxazolilo. Los compuestos preferidos son aquellos de la fórmula I, en donde: A es fenilo, ciciohexilo, ciclopentilo, piridilo, pirimidinilo, tienilo [3, 2-d] , tienilo [ 2 , 3-d] , t ienilo [ 3 , 4-d] , pirazolilo, tiazolilo, o furilo. Se prefieren particularmente aquellos compuestos de la fórmula I, en donde: A es fenilo, ?> R2 y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno; halógeno; alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-susti tuidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; con la condición de que Ri, R2, y R3 no sean todos hidrógeno al mismo tiempo; y cuando menos uno de Rx, R2, y R3 es halógeno; R4 es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sust ituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sus tituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; NHR7; u 0R7; R:, es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sus ti tuidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tr í-sus ti tuido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; Re es hidrógeno; alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sus tituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, COO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sus tituido por alquilo de 1 ^^^^^^^^^S^^^j^w^^^ a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; 0-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a t ri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; fenilo que está insustituido o mono- a tri-susti tuido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; C0-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; S02-fenilo; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-O-fenilo; COOR8, en donde R8 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciano; nitro; o cloro; y R7 es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sust ituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sus ti tuido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sust i tuido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono ( subgrupo A) . Dentro del alcance de este subgrupo A, se prefieren los compuestos de la fórmula I en donde: R R2 y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno; cloro, o bromo; alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sus tituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, u O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sus tituidos por ciclopropilo o halógeno; con la condición de que Ri, R2, y R3 no sean hidrógeno al mismo tiempo; y cuando menos uno de Ri, R2, y R3 es cloro o bromo; R4 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a trisustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; NHR7; u 0R7; R5 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a trisustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; R,5 es hidrógeno; alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a tri-sus ti tuido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, 0-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; fenilo que está insustituido 0 mono- a tri-sus tituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciano, o nitro; y R es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sus ti tuido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (subgrupo Al). Se prefiere otro grupo de compuestos de la fórmula I, en donde: A es piridinilo; Ri, R2, y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno; halógeno; alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, los cuales están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; con la condición de que Rlf R2, y R3 no sean todos hidrógeno al mismo tiempo; y cuando menos uno de Ri, R2 , y R3 es halógeno; R} es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sus tituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; NHR7; u OR ; R;, es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; Re es hidrógeno; alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, COO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tr i-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; 0-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; fenilo que está insustituido o mono- a tri-sus tituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; C0-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; S02-fenilo; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-O-fenilo; COOR8, en donde R8 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciano; nitro; o cloro; y R7 es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono ( subgrupo B) . Dentro del alcance del subgrupo B, se prefieren particularmente los compuestos de la fórmula I, en donde: Ri R2> y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno; cloro, o bromo; alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, u O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; con la condición de que Ri, R2, y R3 no sean hidrógeno al mismo tiempo; y cuando menos uno de Ri, R2, y R3 es cloro o bromo; R4 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a trisustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; NHR7; u OR ; R5 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; R(5 es hidrógeno; alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, 0-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciano, o nitro; y R7 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sus tituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (subgrupo Bl) . Se prefiere un grupo especial de compuestos de la fórmula I, en donde: A es tienilo [2, 3-d]; Ri y R2 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno; halógeno; alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, los cuales están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; con la condición de que Ri y R2 no sean todos hidrógeno al mismo tiempo; y cuando menos uno de Ri y R2 es halógeno; R4 es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; NHR7; u 0R7; R5 es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; R6 es hidrógeno; alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, COO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; 0-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; CO-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; S02-fenilo; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-O-fenilo; COOR8, en donde R8 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciano; nitro; o cloro; y R7 es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a t i-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono ( subgrupo C) . Dentro del alcance del subgrupo C, se prefieren aquellos compuestos de la fórmula I en donde : L y R2 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno; cloro, o bromo; alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, u O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; con la condición de que Ri, y R2 no sean hidrógeno al mismo tiempo; y cuando menos uno de Ri y R2, es cloro o bromo; R4 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a trisustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; NHR7; u OR7; R5 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; Re es hidrógeno; alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, 0-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciano, o nitro; y R7 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a trisustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (subgrupo Cl). Se prefieren un grupo de compuestos de la fórmula I, en donde: A es tienilo [ 3 , 2-d] ; RL y R2 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno; halógeno; alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; con la condición de que Ri y R2 no sean todos hidrógeno al mismo tiempo; y cuando menos uno de Ri y R2 es halógeno ; R es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sus ti tuido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; NHR7; u OR7; Rs es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a t i-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; R6 es hidrógeno; alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustitui os o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, COO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; 0-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; C0-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; S02-fenilo; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-O-fenilo; COOR8, en donde R8 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciano; nitro; o cloro; y R7 es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono ( subgrupo D) . Dentro del alcance del subgrupo D, se prefieren aquellos compuestos de la fórmula I en donde : Ri y R2 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno; cloro, o bromo; alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, u O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; con la condición de que Ri, y R2 no sean hidrógeno al mismo tiempo; y cuando menos uno de Ri y R2, es cloro o bromo; R4 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a trisustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; NHR7; u OR7; R5 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a trisustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; Re es hidrógeno; alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; fenilo que está insustituido 0 mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciano, o nitro; y R7 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a trisustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono (subgrupo DI) . Los compuestos más preferidos de la invención descritos en la presente, son los siguientes: Amina ( 6-bromo-2-propoxi-3-propil-3H-quinazolin-4-iliden) metí lica (compuesto No. 1.83); Amina ( 6-cloro-2-propoxi-3-propil-3H-quinazolin-4-iliden) metí lica (compuesto No. 1.74); Amina ( 6-bromo-2-butil-3-propil-3H-tieno [2, 3-d] -pirimidin-4-iliden) metí lica (compuesto No. 4.36); Amina ( 6-bromo-2-butil-3-butil-3H-tieno [2, 3-d] -pirimidin-4-iliden ) metí lica (compuesto No. 4.37); Amina ( 6-cloro-2-propoxi-3-propil-3H-tieno [2, 3-d] -pirimidin-4-iliden) metí lica (compuesto No. 4.29); Éster metílico de ácido ( 6-cloro-2-but il-3-butil-3H-tieno[2, 3-d]pirimidin-4-iliden) carbámico (compuesto No. 4.119); Éster metílico de ácido ( 6-cloro-2-propoxi-3-propil-3H-tieno[2,3-d] pirimidin-4-iliden ) carbámico (compuesto No. 4.120); N- (6-cloro-2-propoxi-3-propil-3H-tieno [2, 3-d] -pirimidin-4-iliden ) acetamida (compuesto No. 4.137); N- ( 6-cloro-2-butil-3-propil-3H-tieno [2, 3-d] -pirimidin-4-iliden) acetamida (compuesto No. 4.139). Los compuestos de la fórmula I se pueden preparar como sigue: Esquema de Reacción 1 (para R4 diferente de 0R7 o NHR ) Los compuestos de la fórmula I se preparan a partir de un compuesto de 1,2-amino - ciano de la fórmula II. La ciclación (paso a) del Esquema de Reacción 1), convenientemente se realiza en la presencia de POCl3, P0C13/PC15 o S0C12 en la presencia de la amida R4C0NHR5, en solventes, tales como C1CH2CH2C1, CHC13, CH2C12, benceno, tolueno, xileno, hexano ciciohexano, dioxano, tetrahidrofurano, clorobenceno, u otros, en la escala de temperatura desde 0°C hasta la temperatura de reflujo, por un tiempo de reacción de 15 minutos a 18 horas. Los compuestos III resultantes reaccionan (paso b) en el Esquema de Reacción 1) con los electrófilos ReX/ tales como alquilo-X, alquenilo-X, alquinilo-X alquilo-S02C12, alquilo-COCl, CICOO-alquilo, CICOO-arilo, C1CN o BrCN, en donde X es un grupo de salida como Br, I, Cl, O-tosilato, u otros, en la presencia de una base débil, tal como amina trietílica, base de Hünig, piridina, NaHC03, Na2C03, K2C03, u otros, en solventes tales como tetrahidrofurano, dioxano, hexano, tolueno, sulfóxido de dimetilo, formamida dimetílica, acetamida dimetílica, u otros, a temperaturas de entre 0°C y la temperatura de reflujo, durante 15 minutos a 48 horas. La introducción de un halógeno en el anillo A (paso c) en el Esquema de Reacción 1), se obtiene mediante el tratamiento de los compuestos de la fórmula I con Cl2, Br2, 12, 1C1, N-clorosuccinimida , N-bromosuccinimida, N-yodosuccinimida, S02C12, u otros, en un solvente como ácido acético, CH2C12, éter metílico de butilo terciario, tetrahidrofurano, piridina, piridinas alquiladas, quinolina, u otros, en una escala de temperatura de 0°C a la temperatura de reflujo, durante 15 minutos a 24 horas. Otra posibilidad es el uso de compuestos halogenados de la fórmula II, cuando Ri/ R2/ o R3 son halógeno.

Esquema de Reacción 2: Síntesis de heterociclos especiales c) La síntesis de los compuestos de la fórmula I, en donde A es fenilo y R4 = 0R7, se muestra en el Esquema de Reacción 2. El aminobenzoni trilo IV correspondiente reacciona con los compuestos de la fórmula V (paso a) en el Esquema de Reacción 2) como sigue: primero reacciona con tiofosgeno en la presencia de una base como amina trialquí lica, NaHC03, CaC03, Na2C03, u otras, en un solvente, tal como tetrahidrofurano, CHCl3/agua, CH2C12, tolueno/agua, u otros, a temperatura desde 0°C a reflujo, durante 1 a 48 horas; y segundo, la reacción del cianoisotiocianato resultante con la amina RsNH2 a temperatura de 0°C a reflujo, durante 15 minutos a 18 horas. Los compuestos V se alquilan o se bencilan (paso b) en el Esquema de Reacción 2 ) con alquilo-I, alquilo-Br, o bencilo-I, bencilo-Br, bencilo-Cl, en la presencia de una base como NaH, KH, NaOH, Na2C03, K2C03 u otras, en un solvente tal como benceno, tolueno, ciclohexano, clorobenceno, CHC13, CH2C12, tetrahidrofurano, éter metílico de butilo terciario, formamida dimetílica, u otros compuestos, a temperatura desde 0°C a reflujo, durante 15 minutos a 24 horas. Los compuestos VI resultantes reaccionan con 1 a 3 equivalentes de NaOR (paso c) en el Esquema de Reacción 2) en tetrahidrofurano/R7OH o en R7OH puro, a temperaturas desde 0°C a reflujo, durante 15 minutos a 24 horas. Los productos finales se obtienen mediante el paso d) en el Esquema de Reacción 2, que es equivalente al paso d) en el Esquema de Reacción 2, que es equivalente al paso b) en el Esquema de Reacción 1.

Esquema de Reacción 2a la ( e = alquilo deC j -C4 , CH2-fen?lo) En el Esquema de Reacción 2a se muestra otra síntesis de los compuestos de la fórmula I, en donde A es fenilo, R = OR7, y R6 = alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o bencilo. Los compuestos de la fórmula V reaccionan con 2 a 5 equivalentes de alquilo del a 4 átomos de carbono-X o bencilo-X de una manera análogo al paso b) en el Esquema de Reacción 2, hasta los compuestos alquilados o bencilados de la fórmula le. Los compuestos resultantes de la fórmula le se transforman entonces a los compuestos de la fórmula la de una manera análoga al paso c) en el Esquema de Reacción 2. Los compuestos le y la se pueden obtener en la forma E y/o Z.

Esquema de Reacción 3 c) El Esquema de Reacción 3 describe otra manera de obtener los compuestos de la fórmula I. Los compuestos de la fórmula II reaccionan con un ortocarbonato de tetra-alquilo ((COR7)4, paso a) en el Esquema de Reacción 3), en ausencia o en la presencia de un catalizador como p-TsOH, CF3COOH, CH3S03H, HCl, H2S0 , HBF4, A1C13, FeCl3, TiCl4 u otros, en un solvente tal como CHC13, tolueno, ciciohexano, tetrahidrofurano, o de preferencia sin solvente, a temperaturas desde 0°C hasta la temperatura de reflujo del ortocarbonato, durante 15 minutos a 48 horas, hasta los compuestos VII. El cierre de anillo se realiza (paso b) en el Esquema de Reacción 3), en la presencia de 1 a 30 equivalentes de la amina R NH2, en donde el solvente es R5NH2, o bLen tetrahidrofurano, éter metílico de butilo terciario, tolueno, benceno, formamida dimetílica, sulfóxido de dimetilo, u otros, a temperaturas desde 0°C a reflujo, durante 15 minutos a 24 horas. Luego se convierten los compuestos resultantes VIII a los compuestos I mediante el paso c del Esquema de Reacción 3, que es equivalente al paso b) del Esquema de Reacción 1. Los compuestos de la fórmula I también se pueden preparar como sigue: Esquema de Reacción 4 El compuesto II reacciona con 1 a 3 equivalentes de un éster dialquílico de ácido N- 10 alquilimidocarbónico como (R70)2 C=N-Rs (paso a en el Esquema de Reacción 4) en un solvente, tal como tetrahidrofurano, éter metílico de butilo terciario, tolueno, formamida dimetílica, sulfóxido de dimetilo, u otros, en la presencia de una base o de un ácido, a temperaturas desde 0°C a reflujo, durante 15 minutos a 48 horas, para obtener los compuestos VIII. Los compuestos de la fórmula I se obtienen mediante los pasos b)- d) en el Esquema de Reacción 4, que son análogos a los pasos b) - d) en el Esquema de Reacción 3.

Esquema de Reacción 5: Los compuestos de la fórmula I también se pueden preparar como sigue: ^^j^^te^^^ Las amidas IX conocidas de la literatura, o, por ejemplo, en el caso de A=fenilo, simplemente se preparan a partir de los ácidos benzoicos correspondientes, reaccionan (paso a) en el Esquema de Reacción 5) primero con P0C13, P0C13/PC15, S0C12, CC14, /P ( fenilo) 3, o CBr4/P ( fenilo) 3, con o sin solvente, de preferencia sin solvente, y luego con 1 a 5 equivalentes de ReNH2, en la presencia de una base adicional como amina trietílica, Na2C03, u otras, en un solvente tal como éter metílico de butilo terciario, tetrahidrofurano, tolueno, xileno, u otros, a temperaturas desde 0°C hasta el reflujo, durante 1 a 24 horas, para obtener los compuestos X. Los compuestos X se hidrogenan (paso b) en el Esquema de Reacción 5) para obtener los compuestos XI en la presencia de un catalizador como níquel de Raney, Pd o Pt, en un solvente, tal como tetrahidrofurano, alcoholes como metanol, etanol, u otros, a temperaturas desde 0°C a reflujo, durante 15 minutos a 24 horas. Los compuestos XI, como los compuestos X, pueden estar presentes en sus formas tautoméricas Xla u Xlb. Los compuestos de la fórmula XI reaccionan con ortocarbonatos C(OR7)4 u ortoésteres como alquilo-C (OR7 ) 3 (paso c) en el Esquema de Reacción 5), como el paso a) en el Esquema de Reacción 3. Normalmente se obtienen mezclas de isómeros IA y IB.

La invención también se refiere a los intermedia ios de las fórmulas III, V, VI, VII, VIII, X y XI, encerrando a los isómeros E y Z y sus formas tautoméricas . (lll (R4 no es OR7 o NHR7>) (VIII) Compuesto X, cuando A = fenilo Los ejemplos ilustrados de estos solventes o diluyentes son: hidrocarburos aromáticos, alifáticos, y alicíclicos, e hidrocarburos halogenados, normalmente benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, bromobenceno, éter de petróleo, hexano, ciciohexano, diclorometano, triclorometano, dicloroetano, o tricloroetano; éteres, normalmente éter dietílico, éter metílico de butilo terciario, tetrahidrofurano, o dioxano; cetonas, normalmente acetona o cetona metiletí lica ; alcoholes, normalmente metanol, etanol, propanol, butanol, glicol de etileno, o glicerol; esteres, normalmente acetato de etilo o acetato de butilo; amidas, normalmente formamida N, N-dimetílica , acetamida N, N-dimet ílica , pirrolidona N-metílica, o triamida de ácido hexametil-fosfórico; nitrilos, normalmente acetonitrilo; y sulfóxidos, normalmente sulfóxido de dimetilo. También se pueden utilizar bases utilizadas en exceso, tales como amina trietílica, piridina, morfolina N-metílica, o anilina N, N-dietí lica como solventes o diluyentes. Las bases adecuadas son, por ejemplo, hidróxido de metal alcalino o hidróxido de metal alcalinotérreo, hidruro de metal alcalino o hidruro de metal alcalinotérreo, amida de metal alcalino o amida de metal alcalinotérreo, alcanolato de metal alcalino o alcanolato de metal alcalinotérreo, carbonato de metal alcalino, o carbonato de metal alcalinotérreo, amida dialquílica de metal alcalino o amida dialquílica de metal alcalinotérreo, o amida alquilsilí lica de metal alcalino o amida alquilsilílica de metal alcalinotérreo, aminas alquílicas, diaminas alquilénicas , aminas cicloalquí licas opcionalmente N-alquiladas, opcionalmente insaturadas, heterociclos básicos, hidróxidos de amonio, y aminas carbocíclicas. Los ejemplos que merecen mención son hidróxido de sodio, hidruro de sodio, amida de sodio, metanolato de sodio, carbonato de sodio, butanolato terciario de potasio, carbonato de potasio, amida di-isopropí lica de litio, amida bis ( trimetilsilílica) de potasio, hidruro de calcio, amina trietílica, diamina trietilénica , amina ciclohexí lica, amina N-cilcohexil-N, N-dimetí lica , anilina N, N-dietí lica , piridina, 4- (N, N-dimetilamino) -piridina, morfolina N-metílica, hidróxido de amonio bencil-trimetílico, 1 , 8-diazabiciclo [5.4.0] undec-5-eno ( DBU) . La presente invención también se refiere a novedosos derivados de nitrobenzamidina de la fórmula X (cuando A es fenilo, los tautómeros Xa y Xb ) como intermediarios, en sus formas tautoméricas. y sus posibles isómeros y mezclas de isómeros, y en donde Ri, R2, R3, R5 y R& tienen el significado dado para los compuestos de la fórmula I, y en donde R5 también es hidrógeno.

Se entiende que la fórmula X comprende las dos formas tautoméricas Xa y Xb . Los compuestos X y sus tautómeros (Xa y Xb) y/o sus isómeros E/Z, se pueden obtener en la forma de sus sales. Debido a que los compuestos X (Xa y Xb) tienen al menos un centro básico, pueden formar, por ejemplo, sales de adición de ácido. Las sales de adición de ácido se forman, por ejemplo, con ácidos minerales, normalmente ácido sulfúrico, un ácido fosfórico, o un haluro de hidrógeno, con ácidos carboxílicos orgánicos, normalmente ácido acético, ácido oxálico, ácido malónico, ácido maleico, ácido fumárico, o ácido ftálico, con ácido hidroxi-carboxí lieos , normalmente ácido ascórbico, ácido láctico, ácido málico, ácido tartárico, o ácido cítrico, o con ácido benzoico, o con ácidos sulfónicos orgánicos, normalmente ácido metansulfónico o ácido p-toluensul fónico. Junto con al menos un grupo ácido, los compuestos de la fórmula X (Xa y Xb) también pueden formar sales con bases. Las sales con bases adecuadas son, por ejemplo, sales de metal, normalmente sales de metal alcalino o sales de metal alcalinotérreo, por ejemplo sales de sodio, sales de potasio, o sales de magnesio, o sales con amoníaco o una amina orgánica, por ejemplo morfolina, piperidina, pirrolidina, una amina mono- di-, o tri-alquí lica, normalmente amina etílica, amina dietílica, amina trietílica, o amina dimetilpropí lica, o una amina mono-, di-, o tri-hidroxialquí lica, normalmente amina mono-, di-, o tri-etanólica. Cuando sea apropiado, también es posible la formación de las sales internas correspondientes. Dentro del alcance de esta invención, se prefieren las sales agroquímicamente aceptables. Cuando están presentes átomos de carbono asimétricos en los compuestos de la fórmula X (Xa y Xb ) , estos compuestos están en una forma ópticamente activa. Debido a la presencia de dobles enlaces, los compuestos se pueden obtener en la forma [E] y/o [Z] . También se pueden presentar at ropisomerismo . La invención se refiere a los isómeros puros, tales como enantiómeros y diaestereómeros, así como a todas las posibles mezclas de isómeros, por ejemplo, mezclas de diaestereómeros, racematos, o mezclas de racematos. Los compuestos preferidos son aquellos de la fórmula X, en donde: R], R2, y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno o halógenos; y R(, y R5 son cada uno, independientemente de los otros, hidrógenos; halógenos, alquilo de 1 a 5 átomos de carbono insustituido o sustituido por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono; alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono; alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono; alcoxilo de 1 a 5 átomos de carbono; haloalquilo de 1 a 5 átomos de carbono; o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono (subgrupo AA) . Dentro del alcance de este subgrupo AA, se prefieren los compuestos de la fórmula X en donde: Ri, R2, y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, cloro, bromo, o yodo; R6 es alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, OCH3 CF3, alquenilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 3 a 5 átomos de carbono; y R5 es alquilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, o -CH2-ciclopropilo (subgrupo BA) . Los compuestos intermediarios de la fórmula X se pueden preparar como sigue: Esquema de Reacción 6 Los compuestos de la fórmula X (Xa y X ) de preferencia se preparan a partir de los ácidos nitrobenzoicos correspondientes bien conocidos de la literatura, o fácilmente sintetizados mediante nitración de los ácidos halobenzoicos conocidos. La preparación del cloruro de ácido nitrobenzoico XIII (paso a) en el Esquema de Reacción 6), convenientemente se realiza mediante la reacción del XII con P0C13, POCI3/PCI5 o SOCl2, en solventes, tales como C1CH2CH2C1, CHCI3, CH2C12, tolueno, hexano, ciciohexano, u otros, o sin solventes, en la escala de temperatura desde 0°C hasta la temperatura de reflujo, durante 0.5 a 24 horas, en ausencia o en la presencia de un catalizador como amina trialquílica o piridina. Luego el cloruro de ácido XIII se convierte en las amidas IX correspondientes (IXa o IXb) (paso b) en el Esquema de Reacción 6) mediante la reacción del XIII con la amina H2NR6 o la amina H2NR5, en la presencia de bases adicionales como amina trialquílica, piridina, Na2C03, K2C03, o similares, en un solvente, tal como éteres (éter metílico de butilo terciario, tetrahidrofurano), halohidrocarburos (CH2C12, CHC13), hidrocarburos aromáticos (tolueno, xileno), u otros, en la escala de temperatura desde 0°C hasta la temperatura de reflujo, durante 0.5 a 24 horas. La halogenación del IX (IXa o IXb) (paso c) en el Esquema de Reacción 6) con P0C13, POCI3/PCI5/ S0C12/ CC14/P ( fenilo) 3 o CBr4/P ( fenilo ) 3, en ausencia o en la presencia de un catalizador como bases débiles sin, o en la presencia de, solventes, tales como C1CH2CH2C1, CHC13, CH2C12, tolueno, hexano, ciciohexano, u otros, en la escala de temperatura desde 0°C hasta la temperatura de reflujo, durante 0.5 a 24 horas, produce los compuestos XIV (XlVa o XlVb). Los compuestos XIV resultantes (XlVa o XlVb) se convierten a los productos de ni trobenzamidina X (Xa o Xb) (paso d) en el Esquema de Reacción 6), mediante la reacción del XIV con H2NR5 o H2NR6, en solventes, tales como tetrahidrofurano, dioxano, éter metílico de butilo terciario, hexano, tolueno, ciciohexano, C1CH2CH2C1, CHC13, CH2C12, u otros, a temperatura de entre 0CC y la temperatura de reflujo, durante 0.5 a 24 horas, bajo la posible adición de bases como amina trialquílica o piridina .

Esquema de Reacción 7 mezcla isomérica Los pasos de reacción a) y b) en el Esquema de Reacción 7, corresponden a los pasos de reacción c) y d) en el Esquema de Reacción 6. la reacción de los intermediarios XVII (paso c) en el Esquema de Reacción 7) con R5X o RßX (X=Br, I), sulfato de dimetilo o de dietilo, C1CN, BrCN, CICOO-alquilo, NCS, NBS, NIS, alquilo-COCl, alquilo-S02Cl , u otros, en la presencia de una base como amina trietílica, piridina, Na2C03, K2C03, o similares, en un solvente tal como tetrahidrofurano, sulfolano, formamida dimetílica, sulfóxido de dimetilo, CHC13, CH2C12, tolueno, ciclohexa o, u otros, en la escalada de temperatura desde 0°C hasta la temperatura de reflujo, durante 0.5 a 24 horas, produce los compuestos de la fórmula X (Xa y Xb) . La invención también se refiere al intermediario de la fórmula XIV, es decir XlVa y XlVb XlVa XlVb y al intermediario XVII, es decir XVIIa y XVIIb De una manera sorprendente, ahora se ha encontrado' que los compuestos novedosos de la fórmula X (Xa y Xb), para propósitos prácticos, tienen un espectro muy conveniente de actividades para proteger a la plantas contra enfermedades que son ocasionadas por hongos, así como por bacterias y virus. Los compuestos de la fórmula X (Xa y Xb) se pueden utilizar en el sector agrícola y campos relacionados como ingredientes activos para controlar plagas de plantas. Los compuestos novedosos se distinguen por una excelente actividad en bajas concentraciones de aplicación, al ser bien toleradas por las plantas, y al ser seguros para el medio ambiente. Tienen propiedades curativas, preventivas, y sistémicas muy útiles, y se utilizan para proteger a numerosas plantas cultivadas. Los compuestos de la fórmula X (Xa y Xb) se pueden utilizar para inhibir o destruir las plagas que se presentan en las plantas o en las partes de las plantas (fruta, retoños, hojas, tallos, tubérculos, raíces) de diferentes cultivos de plantas útiles, mientras que al mismo tiempo también protegen a las partes de las plantas que crecen posteriormente por ejemplo, de los microorganismos fitopatogénicos . De manera sorprendente, ahora se ha encontrado que los compuestos novedosos de fórmula I para propósitos prácticos, tienen un espectro muy conveniente de actividad para proteger a las plantas contra enfermedades que son ocasionadas por hongos, así como bacterias y virus. Los compuestos de fórmula I se pueden utilizar en el sector agrícola y campos relacionados como ingredientes activos para controlar plagas de plantas. Los compuestos novedosos se distinguen por una excelente actividad en bajas concentraciones de aplicación, al ser bien tolerados por las plantas, y al ser seguros para el medio ambiente. Tienen propiedades curativas preventivas y sistémicas muy útiles y se utilizan para proteger numerosas plantas cultivadas . Los compuestos de la fórmula I se pueden utilizar para inhibir o destruir las plagas que se presentan en las plantas o en las partes de las plantas (fruta, retoños, hojas, tallos, tubérculos, raíces) de diferentes cultivos de plantas útiles, mientras que al mismo tiempo también protegen a las partes de las plantas que crecen posteriormente por ejemplo de los microorganismos fitopatogénicos . Los compuestos de la fórmula I de acuerdo con la invención, son además valiosos compuestos activos contra insectos y plagas del orden Acariña, tales como se presentan en la plantas útiles y ornamentales en agricultura y en horticultura, y en silvicultura. Los compuestos de la fórmula I son particularmente adecuados para controlar plagas en cultivos de algodón, verduras, fruta, y arroz, tales como ácaros rojos, áfidos, orugas de mariposa, y cicadas de arroz. Los ácaros rojos, tales como Panonychus ulmi, los áfidos tales como Aphids craccivora, las orugas de mariposa, tales como aquellas de Heliothis virecens, y las cicadas de arroz, tales como Nilaparvata lugens o Nephotettix cincticeps, se pueden controlar principalmente. También es posible utilizar los compuestos de la fórmula I como agentes de revestimiento para el tratamiento del material de propagación de las plantas, en particular de las semillas (fruta, tubérculos, granos) y recortes de plantas (por ejemplo, arroz), para la protección contra las infecciones fúngales, así como contra los hongos fitopatogénicos que se presentan en el suelo. Los compuestos I, por ejemplo, son efectivos contra los hongos fitopatogénicos de las siguientes clases: Hongo imperfecto (por ejemplo, Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora y Alternaría) y Basidiomicetos (por ejemplo, Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia) . Adicionalmente, también son efectivos contra las clases de Ascomiceto, (por ejemplo, Venturia y Erysiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula), y de las clases de Oomicetos, (por ejemplo, Phytophthora, Pythium, Plasmopara). Además, los compuestos novedosos de la fórmula I son efectivos contra bacterias fitopatogénicas y virus (por ejemplo, contra Xanthomonas spp, Pseudomonas spp, Er inia amylovora así como contra el virus de mosaico de tabaco) . Dentro del alcance de esta invención, los cultivos objetivo que se van a proteger normalmente comprenden las siguientes especies de plantas: cereal (trigo, cebada, centeno, avena, arroz, maíz, sorgo y especies relacionadas); remolacha (remolacha azucarera y remolacha de forraje); pomelos, drupas, y fruta blanda (manzanas, peras, ciruelas, duraznos, almendras, cerezas, fresas, frambuesas, y zarzamoras); plantas leguminosas (frijoles, lentejas, chícharos, frijoles de soya); plantas de aceite (colza, mostaza, amapola, olivos, girasoles, coco, plantas de aceite de ricino, semillas de cacao, cacahuates); plantas de pepino (calabazas, pepinos, melones); plantas de fibra (algodón, lino, cáñamo, yute); fruta cítrica (naranjas, limones, toronjas, mandarinas); verduras (espinaca, lechuga, espárrago, coles, zanahorias, cebollas, jitomates, papas, paprika); lauráceas (aguacate, canela, alcanfor); o plantas tales como tabaco, nueces, café, berenjenas, caña de azúcar, té, pimiento, vides, lúpulos, plátanos, y plantas de hule natural, así como ornamentales. Los compuestos de la fórmula I normalmente se utilizan en la forma de composiciones, y se pueden aplicar al área de cultivo o la planta que se vaya a tratar, simultáneamente o en sucesión con compuestos adicionales. Estos compuestos adicionales pueden ser, por ejemplo, fertilizantes o donadores de micro-nutrientes u otras preparaciones sobre el crecimiento de las plantas. También pueden ser herbicidas selectivos, así como insecticidas, fungicidas, bactericidas, nematocidas, molusquicidas , o mezclas de varias de estas preparaciones, si se desea junto con otro vehículos, tensoactivos, o auxiliares promotores de la aplicación empleados por costumbre en la técnica de la formulación. Los compuestos de la fórmula I se pueden mezclar con otros fungicidas, dando como resultado en algunos casos actividades sinérgicas inesperadas. Los componentes de mezcla que se prefieren particularmente son azoles, tales como azaconazol, bitertanol, propiconazol , difenoconazol , diniconazol, ciproconazol , epoxiconazol , fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imazalil, imibenconazol, ipconazol, tebuconazol, tetraconazol , fenbuconazol , metconazol, miclobutanil, perfurazoato, penconazol, bromuconazol , pirefenox, procloraz, triadimefón, triadimenol, triflumizol, o triticonazol; carbinoles de pirimidinilo, tales como ancimidol, fenarimol, o nuarimol; 2-amino-pirimidina, tal como bupirimato, dimetirimol, o etirimol; morfolinas, tales como dedemorf, fenpropidina , fenpropimorf , espiroxamina, o tridemorf; anilino-pirimidinas, tales como ciprodinil, pirimetanil, o mepanipirim; pirróles, tales como fenpiclonil o fludioxonil; amidas fenílicas, tales como benalaxilo, furalaxilo, metalaxilo, R-metalaxilo, ofurace u oxadixilo; bencimidazoles, tales como, benomilo, carbendazim, debacarb, fuberidazol o tiabendazol; dicarboximidas , tales como clozolinato, diclozolina, iprodina, miclozolina, procimidona, o vinclozolina ; carboxamidas , tales como carboxina, fenfuram, flutolanil, mepronil, oxicarboxina , o trifluzamida; guanidinas, tales como guazatina, dodina, o iminoctadina; estrobilurinas , tales como azoxiestrobina, cresoximametilo, metominoestrobina, SSF-129, 2 [ (2-trifluorometil ) -pirid-6-iloximet il ] -3-metoxi-acrilato de metilo u oxima 0-metílica de éster metílico de ácido 2- [a{ [a-metilo-3-trifluorometil -bencil) -imino] oxi}-o-tolil] -gli oxílico ( trifloxiestrobina) ; ditiocarbamatos , tales como ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, tiram, zineb, o ziram; ( tiodicarboximidas N-halometí licas ) , tales como captafol, captano, diclofluromida , folpet, o tolifluanid; compuestos de cobre, tales como mezcla Bordeaux, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido cuproso, mancobre, u oxina-cobre; derivados de nitrofenol, tales como dinocap o nitrotal-isopropilo; derivados de fósforos orgánicos, tales como edifenfos, iprobenfos, isoprotiolano, fosdifeno, pirazofos, o toclofos-met ilo; y otros compuestos de diversas estructuras, tales como acibenzolar S-metilo, anilazina, blasticidina-S , quinometionat , cloroneb, clorotalonil , cimoxanil, diclona, diclomezina, diclorán, dietofencarb, dimetomorf, ditianón, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fentina, ferimzona, fluazinam, flusulfamida, fenhexamida, aluminio fosetílico, himexazol, kasugamicina , metasulfocarb, pencicurón, ftalida, polioxinas, probenazol, propamocarb, piroquilón, quinoxifeno, quintozeno, azufre, triazóxido, triciclazol, triforina, validamicina , (S)-5-metil-2-tiometil-5-f enil-3-f enilamino-3 , 5-di-hidro-imidazol-4-ona (RPA 407213), (benzamida 3 , 5-dicloro-N-( 3-cloro-l- (etil-l-metil-2-oxopropil ) -4-metílica) (RH-7281) , N-alil-4,5-dimetil-2-tri me tilsililtiofen-3-carbox amida (MON 65500), 4-cloro-4-ciano-N,N-dimetil-5-p-tolilimidazol-1-sulfonamida (IKF-916) , N- (1-ciano-l, 2-dimetilpropil ) -2- (2, 4-diclorofenoxi) -propionamida (AC 382042) o iprovalicarb (SZX 722) . Los vehículos y auxiliares adecuados pueden ser sólidos o líquidos, y son sustancias útiles en la tecnología de la formulación, por ejemplo sustancias minerales naturales o regeneradas, solventes, dispersantes, agentes humectantes, viscosantes, espesantes, aglutinantes, o fertilizantes. Un método preferido para aplicar un compuesto de la fórmula I, o una composición agroquímica que contengan cuando menos de estos compuestos, es la aplicación foliar. La frecuencia de aplicación y la concentración de aplicación dependerán del riesgo de infestación por el patógeno correspondiente. Sin embargo, los compuestos de la fórmula I también pueden penetrar en la planta a través de las raíces por medio del suelo (acción sistémica), inundando el lugar de la planta con una formulación líquida, o mediante la aplicación de los compuestos en forma sólida al suelo, por ejemplo en forma granular (aplicación al suelo). En los cultivos de arroz inundado, tales granulados se pueden aplicar al campo de arroz inundado) . Los compuestos de la fórmula I también se pueden aplicar a semillas (recubrimiento), mediante la impregnación de las semillas o tubérculos, ya sea con una formulación líquida del fungicida, o recubriéndolos con una formulación sólida. Los compuestos de la fórmula I se utilizan en una forma no modificada, o de preferencia, junto con los auxiliares convencionalmente empleados en la técnica de la formulación. Para este fin, convenientemente se formulan de una manera conocida hasta concentrados emulsionables , pastas revestibles, soluciones directamente rociables o diluibles, emulsiones diluidas, polvos humectables, polvos solubles, polvos granulados, y también encapsulaciones , por ejemplo en sustancias poliméricas. Como con el tipo de las composiciones, los métodos de aplicación, tales como rociado, atomización, espolvoreo, dispersión, recubrimiento, o riego, se seleccionan de acuerdo con los objetivos pretendidos y las circunstancias prevalecientes. Las concentraciones de aplicación convenientes normalmente son de 5 gramos a 2 kilogramos de ingrediente activo (i. a.) por hectárea (ha), de preferencia de 10 g a 1 kilogramo de ingrediente activo por hectárea, y más preferiblemente de 20 gramos a 600 gramos de ingrediente activo por hectárea. Cuando se utiliza como agente de revestimiento de semillas, las dosificaciones convenientes son de 10 miligramos a 1 gramo de sustancia activa por kilogramo de semillas. La formulación, es decir, las composiciones que contienen al compuesto de la fórmula I, y se desea, un auxiliar sólido o líquido, se preparan de una maneira conocida, normalmente mediante mezcla íntima y/o molienda del compuesto con extensores, por ejemplo solventes, vehículos sólidos, y opcionalmente compuestos de actividad superficial (tensoactivos). Los vehículos y auxiliares adecuados pueden ser sólidos o líquidos, y corresponden a las sustancias ordinariamente empleadas en la tecnología de la formulación, tales como, por ejemplo, sustancias minerales naturales o regeneradas, solventes, dispersantes, agentes humectantes, viscosantes, espesantes, agente aglutinantes, o fertilizantes. Estos vehículos se describen, por ejemplo, en la WO 97/33890. Los tensoactivos adicionales empleados por costumbre en la técnica de la formulación son conocidos por el experto, o se puede encontrar en la literatura pertinente. Las formulaciones agroquímicas normalmente contendrán del 0.1 al 99 por ciento en peso, de preferencia del 0.1 al 95 por ciento en peso del compuesto de la fórmula I, del 99.9 al 1 por ciento en peso, de preferencia del 99.8 al 5 por ciento en peso de un auxiliar sólido o líquido, del 0 al 25 por ciento en peso, de preferencia del 0.1 al 25 por ciento en peso de un tensoactivo. Aunque se prefiere formular los productos comerciales como concentrados, el usuario final normalmente utilizará formulaciones diluidas. Las composiciones también pueden contener auxiliares adicionales, tales como estabilizantes, antiespumante, reguladores de viscosidad, aglutinantes, o viscosantes, así como fertilizantes, donadores de micronutr ientes , u otras formulaciones para obtener efectos especiales. Los siguientes ejemplos no limitantes ilustran la invención anteriormente descrita con mayor detalle. Las temperaturas se dan en grados Celsius. Se utilizan las siguientes abreviaturas: Et = etilo; i-propilo = isopropilo; Me = metilo; p.f = punto de fusión. "RMN" significa espectro de resonancia magnética nuclear. MS = espectro de masas. "%" es por ciento en peso, a menos que se indiquen las concentraciones correspondientes en otras unidades.

Ejemplos de preparación: Ejemplo P-l: Benzamidina 5-cloro-2-nitro-N, N' -dipropí lica En un matraz de sulfonación, se disuelve 32.8 gramos (0..125 moles) de amida propílica de ácido 5-cloro-2-nitrobenzoico en 74.4 gramos (0.625 moles) de S0C12, y se calienta a la temperatura de reflujo durante 4 horas. Luego se remueve el exceso de S0C12 en un vacío con chorro de agua, y se disuelve el cloruro de imidoilo crudo en 30 mililitros de tetrahidrofurano absoluto. La solución resultante se agregó por goteo a una solución agitada de 15.4 gramos (0.26 moles) de 1-aminopropano en 30 mililitros de tetrahidrofurano. La mezcla se agita durante 5 horas a la temperatura de reflujo, y luego se remueve el solvente en un vacío con chorro de agua. El residuo se recupera en acetato de etilo, y la fase orgánica se lava dos veces con agua y una solución saturada de carbonato de sodio. Después de que se seca la fase orgánica, se remueve el solvente en un vacío con chorro de agua, y el material crudo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (eluyente: hexano/ tetrahidrofurano 3:1). Rendimiento: 27.8 gramos de benzamidina 5-cloro-2-nitro-N, N' -dipropílica en forma de cristales castaños; p.f.63-64°C.

Ejemplo P-2 : Benzamidina 2-amino-5-cloro-N, N' -dipropílica 27.4 gramos (0.097 moles) de benzamidina 5-cloro-2-nitro-N, N' -dipropílica se disuelven en 200 mililitros de tetrahidrofurano, y se hidrogenan en la presencia de 15 gramos de Ra-Ni/EtOH a la temperatura ambiente durante 5 horas (recuperación de hidrógeno: 94 por ciento) . Luego se filtra el catalizador, y se remueve el solvente en un vacío con chorro de agua. El residuo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (eluyente: hexano/tetrahidrofurano, 1:1, y luego tetrahidrofurano) Rendimiento: 11.9 gramos de benzamidina 2-amino-5-cloro-N, N' -dipropílica en la forma de una aceite castaño (-'?-RMN (CDCI3) ppm/multiplicidad/número de Hs): 0.91/m/6H; 1.56/m/4H 3.10/m (amplio) /4Hf 3.75 /s ( amplio) /2H; 6.63/d/lH 7.02/d/lH; 7.10/dd/lH.

Ejemplo P-3: Amina ( 6-cloro-2-propoxi-3-propil-3H-quinazolin-4-iliden) propílica [compuesto no. 1.152] En un pequeño aparato de destilación se calientan 2.5 gramos (9.8 milimoles) de benzamidina 2-amino-5-cloro-N, N' -dipropílica y 3.4 gramos (13.8 milimoles) de ortocarbonato de tetrapropilo normal, a 135°C durante 14 horas. Luego se destilan el propanol y el exceso de ortocarbonato de tetrapropilo normal en un vacío con chorro de agua, y el residuo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice ( eluyente : hexano/éter metílico de butilo terciario, 10:1). Rendimiento: 1.1 gramos de amina (6-cloro— propoxi-3-propil-3H-quinazolidin-4-iliden) propílica en la forma de cristales castaños, p.f. 50-51°C.

Ejemplo P-4: 2-butil-3-propil-3H-tieno [ 2 , 3-d] pirimidin-4 -ilidenamina [compuesto no. 4.3] En un matraz de sulfonación, se disuelven 11.16 gramos (0.09 moles) de 2-amino-3-cianotiofeno y 1.43 gramos (0.1 moles) de amida propílica de ácido valérico en 150 mililitros de tolueno, y se calientan hasta 50°C. A esta solución, se le agregan por goteo 16.9 gramos (0.11 moles) de P0C13 a una temperatura constante de aproximadamente 50-55°C. Después de que se termina la adición, la mezcla se agita a la temperatura de reflujo durante 1 hora. Luego se remueve el tolueno en un vacío con chorro de agua, y el residuo se recupera en acetato de etilo. La fase orgánica se lava varias veces con una solución saturada de carbonato de sodio, y después de que se seca la fase orgánica sobre Na2S04, se remueve el solvente al vacío. El aceite castaño resultante (19.4 gramos) consiste en 2-but il-3-propil-3-H-t ieno [ 2 , 3-d] pirimidin-4 -ilidenamina pura (datos de -"?-RMN, ver la Tabla 5) .

Ejemplo P-5: Amina ( 2-but il-3-propil-3H-tieno [ 2 , 3-d] pirimidin-4-iliden) metílica En un matraz de sulfonación, se agitan 3.74 gramos (0.015 moles) de 2-but il-3-propil-3H-tieno [ 2 , 3-d] pirimidin-4-ilidenamina, 2.84 gramos (0.03 moles) de Mel, 4.15 gramos (0.03 moles) de carbonato de sodio en polvo, y 50 mililitros de formamida dimetílica absoluta durante 4 horas, a una temperatura interna de 70°C. Luego se destila la formamida dimetílica al vacío, y el residuo se recupera en acetato de etilo. La fase orgánica se lava con agua, y después de que se seca la fase orgánica sobre Na2S04, se remueve el solvente en un vacío con chorro de agua. El material crudo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (eluyente: hexano/tetrahidrofurano, 1:1). Rendimiento: 2.7 gramos de amina (2-butil-3-propil-3H- tieno [ 2 , 3-d] pirimidin-4-iliden ) metí lica en la forma de cristales amarillos, p.f. 45-47°C.

Ejemplo P-6: Amina ( 2-butil-6-cloro-3-propil-3H-tieno [2, 3-d] pirimidin- 4 -iliden) metílica [compuesto 4.27] CI S?NVV En un matraz de sulfonación, se disuelven 0.92 gramos (3.5 milimoles) de amina ( 2-but il-3-propil-3H-tieno [2 , 3-d] pirimidin-4-iliden) metí lica en 10 mililitros de piridina absoluta, y se calientan hasta 70°C. Luego se agregan 0.71 gramos (5.03 milimoles) de N-clorosuc cinimida , y la mezcla resultante se calienta durante 1 hora a 70°C. Después de que se termina la reacción, se remueve la piridina en un vacío con chorro de agua, y el residuo se recupera en acetato de etilo. La fase orgánica se lava varias veces con agua, y después de que se seca la fase orgánica con Na2S0 , se remueve el solvente al vacío. El material crudo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (eluyente: hexano/tet rahidrofurano, 2:1). Rendimiento: 0.95 gramos de amina ( 2-but il-6-cloro-3-propil-3H- tieno [2, 3-d] pirimidin-4-iliden) metílica en la forma de un aceite castaño (datos de 1H-RMN, ver la tabla 5 ) .

Ej emplo P7 : 3-ciano-2- (1, 1-dipropoximetilamino ) tiofeno N En un pequeño aparato de destilación, se calienta una mezcla de 12.4 gramos (0.1 moles) de 2-amino-3-cianotiofeno y 37.2 gramos (0.15 moles) de ortocarbonato de tetrapropilo normal durante 3 horas a 155°C. El n-PrOH, que se presenta durante la reacción, se destila directamente del matraz de reacción. Después de que se termina la reacción, se destila el exceso de ortocarbonato de tetrapropilo normal bajo presión reducida, y el material crudo resultante se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (eluyente: hexano/éter metílico de butilo terciario, 6:1) . Rendimiento: 10.6 gramos de 3-ciano-2- ( 1 , 1-dipropoximetilenamino) tiofeno en la forma de cristales ligeramente castaños; p.f. 65-67°C.

E j emplo P-8 : 5-cloro-3-ciano-2- (1, 1-dipropoxi- met ilenamino) tiofeno En un matraz de sulfonación, se agregan 3.02 gramos (0.012 moles) de 3-ciano-2- ( 1 , 1-dipropoxi-metilenamino) tiofeno, con agitación, a 15 mililitros de piridina absoluta. Luego se eleva la temperatura interna hasta 60°C, y se agregan 1.9 gramos (0.0144 moles) de N-clorosuccinimida en 3 porciones. Después de agitar durante 3 horas a 60°C, se remueve la piridina en un vacío con chorro de agua, y el residuo se recupera en acetato de etilo. La fase orgánica se lava dos veces con agua, y después de secarse, se remueve el solvente en un vacío con chorro de agua. El producto crudo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (eluyente: éter metílico de butilo terciario/hexano, 1:6). Rendimiento: 3.5 gramos de 5-cloro-3-ciano-2- ( 1 , 1-dipropoximet ilen-amino ) tiofeno en la forma de cristales castaños, p.f. 55-57°C.

Ejemplo P-9: 3-propil-2-propoxi-3H-tieno [2, 3-d] pirimidin-4-ilidenamina [compuesto no. 4.5] En un matraz de sulfonación, se calientan 5.7 gramos (0.023 moles) de 3-ciano-2- ( 1 , 1-dipropoxi-metilenamino ) tiofeno y 35 mililitros de 1-aminopropano a la temperatura de reflujo durante 5 horas. Luego se destila el exceso de 1-aminopropano, y el residuo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo, 1:1). Rendimiento. 5.1 gramos de 3-propil-2-propoxi-3H-tieno [2 , 3-d] pirimidin-4-ilidenamina en la forma de cristales castaños; p.f. 61-63°C.

Ejemplo P-10: Amina ( 3-propil-2-propoxi-3H-tieno- [2, 3-d] pirimidin-4-iliden) metí lica En un matraz de sulfonación, se agitan 4.5 gramos (0.018 moles) ( 3-propil-2-propoxi-3H-tieno [ 2 , 3-d] pirimidin-4 -ilidenamina, 5.1 gramos (0.036 moles) de CH3I, 5.0 gramos (0.036 moles) de carbonato de potasio en polvo, y 80 mililitros de formamida dimetílica absoluta durante 4 horas, a una temperatura interna de 90-100°C. Luego se destila el solvente a vacío, se recupera el residuo en acetato de etilo, y se lava la fase orgánica dos veces con agua. Después de que se seca la fase orgánica sobre Na2So , se destila el acetato de etilo en un vacío con chorro de agua, y el residuo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo, 1:6) . Rendimiento: 4.4 g de amina (3-propil-2-propoxi-3H-tieno[2,3-d]pirimidin-4-iliden ) metí lica en la forma de un aceite castaño. XH-RMN (CDC13; ppm/multiplicidad/número de Hs): 0.92/t/3H; 1.03/t/3H; 1.63/m/2H; 1.79/m/2H; 3.42/S/3H; 4.01/t/2H; 4.31/t/2H; 6.81/d/lH; 7.59/d/lH.

Ejemplo P-ll: Amina ( 6-bromo-3-propil-2-propoxi-3H- tieno [2, 3-d]pirimidin-4-iliden) metílica . [compuesto no. 4.38] En un matraz de sulfonación, se disuelven 1.2 gramos (0.0045 moles) de amina ( 3-propil-2-propoxi-3H-t ieno [ 2 , 3-d] pirimidin-4 -iliden ) met í lica en 15 mililitros de piridina absoluta. Luego se eleva la temperatura interna hasta 60°C, y se agregan 1.2 gramos (0.0068 moles) de N-bromosuccinimida en tres porciones. Después de agitarse durante 3 horas a 60°C, se destila la piridina en un vacío con chorro de agua, y el residuo se recupera en acetato de etilo. La fase orgánica se lava tres veces con agua, y después de que se seca la fase orgánica sobre Na2S04, se remueve el solvente en un vacío con chorro de agua. El material crudo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo, 3:1). Rendimiento: 1.2 gramos de Amina (6-bromo-3-propil-2-propoxi-3H-tieno[2, 3-d]pirimidin-4-iliden) -metílica en la forma de un aceite castaño (datos de XH-RMN, ver la tabla 5) .

E emplo P-l 2 : Amina ( 6-bromo-2-butoxi-3-propil-3H- quinazolin-4-iliden) metí lica [compuesto no. 1.86] En un matraz de sulfonación, se disuelven 1.5 gramos (0.0055 moles) de amina (2-butoxi-3-propil-3H-quinazolin-4-iliden) metí lica en 15 mililitros de piridina absoluta. Luego se eleva la temperatura interna hasta 60°C, y se agregan 1.22 gramos (0.0068 moles) de¡ N-bromosuccinimida en cuatro porciones. Después de agitarse durante 4 horas a 70°C, se destila la piridina en un vacío con chorro de agua, y se recupera el residuo en acetato de etilo. La fase orgánica se lava tres veces con agua, y después de que se seca la fase orgánica sobre Na2S0 , se remueve el solvente en un vacío con chorro de agua. El producto crudo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo, 4:1). Rendimiento: 0.7 gramos de amina (6-bromo-2-butoxi-3-propil-3H-quinazolin-4-iliden ) met ílica en la forma de un aceite naranja (datos de -"-H-RMN, ver la tabla 5 ) .

Ejemplo P-13: Ester metílico de ácido (6-cloro-2-propoxi-3-propil-3H-tieno [2, 3-d]pirimidin-4-iliden) carbámico . [compuesto no. 4.120] En un matraz de sulfonación, se disuelven 1.0 gramos (0.0035 moles) 6-cloro-2-propoxi-3-propil-3H-tieno [2, 3-d] pirimidin-4-ilidenamina, y 0.31 gramos (0.0038 moles) de piridina absoluta en 15 mililitros de tetrahidrofurano absoluto. Luego se agrega por goteo una mezcla de 0.36 gramos (0.0038 moles) de cloroformiato de metilo y 5 mililitros de tetrahidrofurano absoluto, a la temperatura ambiente. Entonces se agita la mezcla resultante durante 1 hora a la temperatura ambiente, y durante 1 hora a 50°C. Los sólidos se filtran, y luego la solución se concentra en un vacío con chorro de agua. El material crudo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo, 5:1) . Rendimiento: 0.35 gramos de éster metílico de ácido ( 6-cloro-2-propoxi-3-propil-3H-tieno [ 2 , 3-d] pirimidin-4-iliden) carbámico que tiene un punto de fusión de 65-67°C.

E ó Z puros o mezclas de los mismos Comp. R, * R, R. Rs R« Datos Físicos no. p.f. FC 1.1 Cl H H Et Et H 1.2 Cl H H n-Propilo Et H 1.3 Cl H H n-Propilo n-Propilo H 1.4 Cl H H n-Propilo n-Propilo H 1.5 Cl H H n-Butilo n-Propilo H 1.6 Cl H H n-Butilo n-Butilo H 1.7 Cl H H O-Et n-Propilo H 1.8 Cl H H n-Propilo O-n-Propilo H 1.9 Cl H H O-n-Propilo n-Butilo H 1.10 Cl H H O-n-Propilo i-Butilo H 1.11 Cl H H O-n-Butilo n-Propilo H 1.12 Cl H H O-n-Butilo n-Butilo H 1.13 Br H H Et Et H 1.14 Br H H n-Propilo Et H 1.15 Br H H n-Propilo n-Propilo H 1.16 Br H H n-Propilo n-Butilo H 1.17 Br H H n-Butilo n-Propilo H 1.18 Br H H n-Butilo n-Butilo H 1.19 Br H H O-Et n-Propilo H 1.20 Br H H O-n-Propilo n-Propilo H aceite 1.21 Br H H O-n-Propilo n-Butilo H 1.22 Br H H O-n-Propilo i-Butilo H 1.23 Br H H O-n-Butilo n-Propilo H 1.24 Br H H On-n-Butilo n-Butilo H 1.25 H H Et Et H 1.26 H H n-Propilo Et H 1.27 H H n-Propilo n-Propilo H 1.28 H H n-Propilo n-Butilo H 1.29 H H n-Butilo n-Prop¡lo H 1.30 H H n-Butilo n-Butilo H 1.31 H H O-Et n-Propilo H 1.32 H H O-n-Propilo n-Prop¡lo H 1.33 H H O-n-Proptlo n-Butilo H 1.34 H H O-n-Propilo i-Butilo H 1.35 H H O-n-Butilo n-Propilo H 1.36 H H O-n-Butilo n-Butilo H 1.37 H Cl H n-Propilo n-Propilo H 1.38 H Cl H n-Propilo n-Butilo H 1.39 H Cl H n-Butilo n-Propilo H 1.40 H Cl H n-Butilo n-Butilo H 1.41 H Cl H O-n-Propilo n-Propilo H 1.42 H Cl H O-n-Propilo n-Butilo H 1.43 H Cl H O-n-Propilo i-Butilo H 1.44 H Cl H O-n-Butilo n-Propilo H 1.45 H Cl H O-n-Butilo O-n-Butilo H 1.46 Cl H Cl n-Propilo n-Propilo H 1.47 Cl H Cl n-Butilo n-Butilo H 1 48 Cl H Cl O-n-Propilo n-Propilo H 1.49 Cl H Cl O-n-Propilo n-Butilo H 1.50 Br H Br n-Propilo n-Propilo H 1.51 Br H Br n-Propilo n-Butilo H 1.52 Br H Br n-Propilo i-Butilo H 1.53 Br H Br n-Butilo n-Propilo H 1.54 Br H Br n-Butilo n-Butilo H 1.55 Br H Br O-n-Propilo n-Propilo H 1.56 Br H Br O-n-Propilo n-Butilo H 1.57 Br H Br O-n-Propilo i-Butilo H 1.58 Br H Br O-n-Butilo n-Propilo H 1.59 Br H Br O-n-Butilo n-Butilo H 1.60 H n-Propilo n-Propilo H 1.61 H n-Propilo n-Butilo H 1.62 H n-Propilo i-Butilo H 1.63 H n-Butilo n-Propilo H 1.64 H n-Butilo n-Butilo H 1.65 H O-n-Propilo n-Propilo H 1.66 H O-n-Propilo n-Butilo H 1.67 H O-n-Propilo i-Butilo H 1.68 H O-n-Butilo n-Propio H 10 1.69 H O-n-Butilo n-Butilo H 1.70 Cl H H n-Propilo n-Propilo Me 1.71 Cl H H n-Propilo n-Butilo Me 1.72 Cl H H n-Butilo n-Propilo Me 58-60 1.73 Cl H H n-Butilo n-Butilo Me 1.74 Cl H H O-n-Propilo n-Propilo Me 53-55 1.75 Cl H H O-n-Propilo n-Butilo Me 15 1.76 Cl H H O-n-Propilo i-Butílo Me 1.77 Cl H H O-n-Butilo n-Propilo Me aceite; H-RMN 1.78 Cl H H O-n-Butilo n-Butilo Me 1.79 Br H H n-Propilo n-Propilo Me 1.80 Br H H n-Propilo n-Butilo Me 1.81 Br H H n-Butilo n-Propilo Me 61-64 1.82 Br H H n-Butilo n-Butilo Me 1.83 Br H H O-n-Propilo n-Propilo Me' aceite; H-RMN 1.84 Br H H O-n-Propilo n-Butilo Me 1.85 Br H H O-n-Propilo i-Butilo Me 1.86 Br H H O-n-Butilo n-Propilo Me aceite; 1 H-RMN 1.87 Br H H O-n-Butilo n-Butilo Me 1 88 H H n-Propilo n-Propilo Me 1.89 H H n-Propilo n-Butilo Me 1.90 H H n-Butilo n-Propilo Me 1.91 H H n-Butilo n-Butilo Me 1.92 H H O-n-Propilo n-Propilo Me 1.93 H H O-n-Propilo n-Butilo Me 1.94 H H O-n-Propilo i-Butilo Me 1.95 H H O-n-Butilo n-Propilo Me 1.96 H H O-n-Butilo n-Butilo Me 1.97 H Cl H n-Propilo n-Butilo Me 1.98 H Cl H n-Butilo n-Propilo Me 1.99 H Cl H n-Butilo n-Butils Me 1.100 H Cl H O-n-Propilo n-Propilo Me 1.101 H Cl H O-n-Propilo n-Butilo Me 1.102 Cl H Cl n-Propilo n-Propilo Me 1.103 Cl H Cl n-Propilo n-Butilo Me 1.104 Cl H Cl n-Butilo n-Propilo Me 1.105 Ci H Cl n-Butilo n-Butilo Me 1.106 Cl H Cl O-n-Propilo n-Propilo Me 1.107 Ct H Cl O-n-Propilo n-Butilo Me 1.108 Cl H Cl O-n-Propilo i-Butilo Me 1.109 CJ H Cl O-n-Butilo n-Propilo Me 1.110 Cl H Cl O-n-Butilo n-Butilo Me 1.111 Br H Br n-Propilo n-Propilo Me 1.112 Br H Br n-Propilo n-Butilo Me 1.113 Br H Br n-Butilo n-Propilo Me 1.114 Br H Br n-Butilo n-Butilo Me 1.115 Br H Br O-n-Propilo n-Propilo Me 1.116 Br H Br O-n-Propilo n-Butilo Me 1.117 Br H Br O-n-Propilo i-Butilo Me 1.18 Br H Br O-n-Butilo n-Propilo Me 1.119 Br H Br O-n-Butilo n-Butilo Me 1.120 H n-Propilo n-Propilo Me 1.121 H n-Propilo n-Butilo Me 1.122 H n-Butilo n-Propilo Me 1.123 H n-Butilo n-Butiio Me 1.124 H O-n-Propilo n-Propilo Me 1 125 H O-n-Propilo n-Butilo Me 1.126 H O-n-Propilo i-Butilo Me aceite 1.127 H O-n-Butilo n-Propilo Me 1.128 H O-n-Butilo n-Butilo Me 1.129 Cl H H n-Propilo n-Propilo Et 1.130 Cl H H n-Propilo n-Butilo Et 1.131 Cl H H n-Butilo n-Propilo Et 1.132 Cl H H n-Butilo n-Butilo Et 1.133 Cl H H O-n-Propilo n-Propilo Et 1.134 Cl H H O-n-Propilo n-Butilo Et 1.135 Cl H H O-n-Propilo i-Butilo Et 1.136 Cl H H O-n-Butilo n-Propilo Et 1.137 Cl H H O-n-Butilo n-Butilo Et 1.138 Br H H n-Propilo n-Butilo Et 1.139 Br H H n-Butilo n-Propilo Et 1.140 Br H H n-Butilo n-Butifo Et 1.141 Br H H O-n-Propilo n-Propilo Et 1.142 Br H H O-n-Propilo n-Butilo Et 1.143 Br H H O-n-Propilo i-Butilo Et 1.144 Br H H O-n-Butilo n-Propilo Et 1.145 Br H H O-n-Butilo n-Butilo Et 1.146 1 H H n-Butilo n-Butilo Et 1.147 1 H H O-n-Propilo n-Propilo Ef 1.148 Br H Br O-n-Propilo n-Propilo Et 1.149 Cl H H n-Propilo n-Propilo n-Propilo 1.150 Cl H H n-Butilo n-Propilo n-Propilo 1.151 Cl H H n-Butilo n-Butilo n-Propilo 1.152 Cl H H O-n-Propilo n-Propilo n-Propilo 50-51 1.153 Cl H H O-n-Propilo n-Butilo n-Propito 1.154 Br H H n-Butilo n-Butilo n-Propilo 1.155 Br H H O-n-Propilo n-Propilo n-Propilo 1.156 Cl H H n-Propilo n-Propilo n-Butilo 1.157 Cl H H n-Propilo n-Butilo n-Butilo 1.158 Cl H H n-Butilo n-Butilo n-Butilo 1.159 Cl H H . O-n-Propilo n-Propilo n-Butilo 1.160 Cl H H O-n-Propilo n-Butyl n-Butilo 38-40 1.161 Cl H H n-Propilo n-Propilo Alilo 1.162 Cl H H n-Propilo n-Butilo Alilo 1.163 Cl H H n-Butilo n-Propilo Alilo 1.164 Cl H H n-Butilo n-Butilo Alilo 1.165 Cl H H O-n-Propilo n-Propilo Alilo 1.166 Cl H H O-n-Propilo n-Butilo Alilo 1.167 Cl H H O-n-Butilo n-Propilo Alilo 1.168 Br H H n-Propilo n-Butilo Alilo 1.169 Br H H n-Butilo n-Propilo Alilo 1.170 Br H H n-Butilo n-Butilo Alilo 1.171 Br H H O-n-Propilo n-Propilo Alilo 1.172 Br N N O-n-Propilo n-Butilo Alilo 1.173 1 H H O-n-Propilo n-Propilo Alilo 1.174 Cl H H n-Propilo n-Butilo CH2CaCH 1.175 Cl H H n-Butilo n-Propio CH2CsCH 1.176 Cl H H n-Butilo n-Butilo CH,CsCH 1.177 Cl H H O-n-Propilo n-Propilo CH,C=CH 1.178 Cl H H O-n-Propilo n-Butilo CH2CBCH 1.179 Br H H n-Propilo n-Butilo CHjC»CH 1.180 Br H H n-Butilo n-Propilo CH2C=CH 1.181 Br H H n-Butilo n-Butilo CH,C=CH 1.182 Br H H O-n-Propilo n-Propilo CH2CsCH 1.183 Br H H O-n-Propilo n-Butilo CH.CsCH 1.184 Br H H O-n-Butilo n-Propilo CH2C«CH 1.185 Cl H H n-Propilo n-Butilo CN 1.186 Cl H H n-Butilo n-Propilo CN 1.187 Cl H H n-Butilo n-Butilo CN 1.188 Cl H H O-n-Propilo n-Propilo CN 1.189 Cl H H O-n-Propilo n-Butilo CN 1.190 Br H H n-Propilo n-Butilo CN 1.191 Br H H n-Butilo n-Propilo CN 1.192 Br H H n-Butilo n-Butilo CN 1.193 Br H H O-n-Propilo n-Propilo CN aceite 1.194 Br H H O-n-Propilo n-Butilo CN 1.195 Br H H O-n-Butilo n-Propilo CN 1.196 I H ? n-Butilo n-Butilo CN 1.197 I H H O-n-Propilo n-Propilo CN 1.198 I H H O-n-Propilo n-Butilo CN 1.199 Cl H H n-Propilo n-Butilo Cl 1.200 Cl H H n-Butilo n-Propilo Cl 1.201 Cl H H n-Butilo n-Butilo Cl 1.202 Cl H H O-n-Propilo n-Propilo Cl 1.203 Cl H H O-n-Propilo n-Butilo Cl 1.204 Br H H n-Butilo n-Butilo Cl 1.205 Br H H O-n-Propilo n-Propilo Cl 1.206 Br H H O-n-Propilo n-Butilo Cl 1.207 I H H n-Butilo n-Butilo Cl 1.208 I H H O-n-Propilo n-Propilo Cl 1.209 I H H O-n-Propilo n-Butilo Cl 1.210 Cl H H n-Butilo n-Butilo NO, 1.211 Cl H H O-n-Propilo n-Propilo NO, 1.212 Cl H H O-n-Propilo n-Butilo NO, 1.213 Br H H n-Butilo n-Butilo NOj 1.214 Br H H O-n-Propilo n-Propilo NO, 1.215 Br H H O-n-Propilo n-Butilo N02 1.216 I H H n-Butilo n-Butilo NO, 1.217 I H H O-n-Propilo n-Propilo NO, 1.218 I H H O-n-Propilo n-Butilo NO, 1.219 Cl H H n-Butilo n-Butilo COOMe aceite 1.220 Cl H H O-n-Propilo n-Propilo COOMe 1.221 Br H H 0-n-Prop?lo n-Propilo COMe 1.222 Br H H 0-n-Prop?lo n-Propilo COEt 1.223 Br H H O-n-Propilo n-Propilo COFenilo 1.224 Br H H O-n-Propilo n-Propilo CO-p-F- Fenilo 1.225 Br H H O-n-Propilo n-Propilo CO-2- piridilo 1.226 Br H H O-n-Propilo n-Propilo CO-3- piridilo 1.227 Br H H O-n-Propilo n-Propilo CO-3-(2-CI- piridilo) 10 1.228 Br H H O-n-Propilo n-Propilo CO-2-Tienilo 1.229 Br H H O-n-Propilo n-Propilo COCH,OMe 1.230 Br H H O-n-Propilo n-Propilo CH,COOMe 25 Tabla 2: Compuestos de la fórmula general (|); R2 = R3 = H A = Piridilo (') isómeros E ó Z puros 0 Comp. R, R, R* R. Datos Físicos no. *C 2.1. Cl n-Propilo n-Propilo H 2.2. Cl n-Propilo n-Butilo H 2.3. Cl n-Butilo n-Propilo H 2.4. Cl n-Butilo n-Butilo H 2.5. Cl O-n-Propilo n-Propilo H 2.6. Cl O-n-Propilo n-Butils H 2.7. Br n-Propilo n-Propilo H 2.8. Br n-Propilo n-Butilo H 2.9. Br n-Butilo n-Propiio H 2.10. Br n-Butilo n-Butilo H 2.11. Br O-n-Propilo n-Propilo H aceite 2.12. Br O-n-Propilo n-Butilo H 2.13. Cl n-Propilo n-Propilo Me 2.14. Cl n-Propilo n-Butilo Me 2.15. Cl n-Butilo n-Propilo Me 2.16. Cl n-Butilo n-Butilo Me 2.17. Cl O-n-Propilo n-Propilo Me 2.18. Cl O-n-Propilo n-Butilo Me 2.19. Br n-Propilo n-Propilo Me 2.20. Br n-Propilo n-Butilo Me 2.21. Br n-Butilo n-Propilo Me 2.22. Br n-Butilo n-Butilo Me 2.23. Br O-n-Propilo n-Propilo Me 2.24. Br O-n-Propilo n-Butilo Me 2.25. Cl n-Butilo n-Butilo Et 2.26. Cl O-n-Propilo n-Propilo Et 2.27. I n-Butilo n-Butilo Et 2.28. I O-n-Propilo n-Propilo Et 2.29. Cl n-Butilo n-Butilo n-Propilo 2.30. Cl O-n-Propilo n-Propilo n-Propilo 2.31. Br n-Butilo n-Butilo n-Propilo 2.32. Br O-n-Propilo n-Propilo n-Propilo 2.33. Cl n-Butilo n-Butilo Alilo 2.34. Cl O-n-Propilo n-Propilo Alilo 10 2.35. Br n-Butilo n-Butilo Alilo 2.36. Br O-n-Propilo n-Butilo Alilo 2.37. Cl n-Butilo n-Butilo CH,C*CH 2.38. Cl O-n-Propilo n-Propilo CH,CaCH 2.39. Br n-Butilo n-Butilo CH,CHCH 2.40. Br O-n-Propilo n-Propilo CH,C*CH 2.41. Cl n-Butilo n-Butilo CN aceite 2.42. Cl n-Butilo n-Butilo CN 2.43. Cl n-Butilo n-Butilo Cl 2.44. Cl n-Butilo n-Propilo Cl 2.45. Br n-Butilo n-Butilo NO, 2.46. Br O-n-Propilo n-Propilo NO, 2.47. Br O-n-Propilo n-Propilo COOMe 2.48. Br O-n-Propilo n-Propilo COMe 20 Tabla 3: Compuestos de la fórmula general (I); R2 r H A= T?eniloI3.2-dJ (I) isómeros E ó Z puros o mezclas de los mismos Comp. R, R. R5 R. Datos Físicos no. •c 3.1. Br n- Butilo n-Butilo H 3.2. Br 0-n-Prop?lo n-Propilo H 3.3. Cl n-Butilo n-Butilo H 3.4. Cl O-n-Propilo n-Butilo H 3.5. ßr n-Butilo n-Butilo Me 3.6. Br O-n-Propilo n-Propilo Me aceite 3.7. Cl n-Butilo n-Butilo Me 3.8. Cl O-n-Propilo n-Propilo Me 3.9. Br n-Butilo n-Butilo Alilo 3.10. Br O-n-Propilo n-Propilo Alilo 3.11. Br n-Butilo n-Butilo CH,Cs sCH 3.12. Br O-n-Propilo n-Propilo CH2Ci sCH 3.13. Br n-Butilo n-Butilo CN 3.14. Br O-n-Propilo n-Propilo CN 3.15. Cl n-Butilo n-Butilo Cl 3.16. Cl O-n-Propilo n-Propilo Cl Tabla 4: Compuestos de la fórmula genera (I); R2 = H A = Tienilo[3.2-dl ( isómeros E ó Z puros o mezclas de los mismos Comp. R, , Rs R« Datos Físicos no. p.f. 'C 4.1. H n-Propilo n-Propilo H 4.2. H n-Propilo n-Butilo H 4.3. H n-Butilo n-Propilo H aceite! 1 H-RMN) 4.4. H n-Butilo n-Butilo H 4.5. H O-n-Propilo n-Propilo H 61-63 4.6. H O-n-Propilo n-Butilo H 55-57 4.7. H O-n-Propilo i-butilo H 4.8. H O-n-Butilo n-Propilo H 4.9. H O-n-Butilo n-Butilo H 4.10. Cl n-Butilo n-Propilo H 4.11. Cl n-Butilo n-Butilo H 84-85 4.12. Cl O-n-Propilo n-Propilo H 4.13. Cl O-n-Propilo n-Butilo H 4.14. Cl O-n-Propilo i-butilo H 4.15. Cl O-n-Butilo n-Propilo H 4.16. Cl O-n-Butilo n-Butilo H 4.17. Br n-Butilo n-Propilo H 4.18. Br n-Butilo n-Butilo H 4.19. Br O-n-Propilo n-Propilo H 4.20. Br O-n-Propilo n-Propilo H 4.21. Br O-n-Propilo n-Butilo H 4.22. Br O-n-Propilo t-butilo H 4.23. Br O-n-Butilo n-Propilo H 4.24. Br O-n-Butilo n-Butilo H 4.25. Cl n-Propilo n-Propilo Me 4.26. Cl n-Propilo n-Butiio Me 4.27. Cl n-Butilo n-Propilo Me aceite(1 H-RMN) 4.28. Cl n-Butils n-Butilo Me 4.29. Cl -. O-n-Propilo n-Propilo Me aceite! 1 H-RMN) 4.30. Cl O-n-Propilo n-Butilo Me aceite)1 H-RMN) 4.31. Cl O-n-Propilo i-butilo Me 4.32. Cl O-n-Butilo n-Propilo Me ' 4.33. Cl O-n-Butilo n-Butilo Me 4.34. Br n-Propilo n-Propilo Me 4.35. Br n-Propilo n-Butilo Me 4.36. Br n-Butilo n-Propilo Me aceite!1 H-RMN) 4.37. Br n-Butilo n-Butilo Me aceite! 1 H-RMN) 4.38. Br O-n-Propilo n-Propilo Me aceitef 1 H-RMN) 4.39. Br O-n-Propilo n-Butilo Me aceite( 1 H-RMN) 4.40. Br O-n-Propilo i-butilo Me 4.41. Br O-n-Butilo n-Propilo Me 4.42. Br O-n-Butilo n-Butilo Me 4.43. Cl n-Butilo n-Propilo Et 73-74 4.44. Cl n-Butilo n-Butilo Et 4.45. Cl O-n-Propilo n-Propilo Et aceite( 1 H-RMN) 4.46. Cl O-n-Propilo n-Butilo Et 4.47. Cl O-n-Butilo n-Propilo Et 4.48. Br n-Butilo n-Propilo Et 4.49. Br n-Butilo n-Butilo Et 4.50. Br O-n-Propilo n-Propilo Et 4.51. Br O-n-Propilo n-Butilo Et 4.52. Cl n-Butilo n-Butilo n-Propilo 4.53. Cl n-O-Propilo n-Propilo n-Propilo 4.54. Cl n-O-Propilo n-Butilo p-Propilo 4.55. 8r n-Butilo n-Butilo n-Propilo 4.56. Br O-n-Propilo n-Propilo n-Propilo 4.57. Br O-n-Propilo n-Butilo n-Propilo 4.58. Cl n-Propilo n-Propilo Alilo 4.59. Cl n-Propilo n-Butilo Alilo 4.60- Cl n-Butilo n-Propilo AKIo 4.61. Cl n-Butilo n-Butilo Alilo 4.62. Cl O-n-Propilo n-Propilo Alilo aceite(1 H-RMN) 4.63. Cl O-n-Propilo n-Butilo Aliio 4.64. Cl O-n-Propilo i-butilo Alilo 4.65. Cl O-n-Butilo n-Propilo Alilo 4.66. Cl O-n-Butilo n-Butilo Alilo 4.67. Br n-Propilo n-Propifo Alilo 4.68. Br n-Propilo n-Butilo Alilo 4.69. Br n-Butilo n-Propilo Alilo 4.70. Br n-Butilo n-Butilo Alilo 4.71. Br O-n-Propilo n-Propilo Alito 4.72. Br O-n-Propilo n-Butilo Alilo 4.73. Br O-n-Propilo i-butilo Alilo 4.74. Br O-n-Butilo n-Propilo Alilo 4.75. Br O-n-Butilo n-Propilo Atilo 4.76. Cl n-Propilo p-Propilo CH,C3CH 4.77. Cl n-Propilo n-Butilo CH,C=CH 4.78. CI n-Butilo n-Propilo CH2C=CH 4.79. Cl n-Butilo n-Butilo Cr^C^CH 4.80. Cl O-n-Propilo n-Propilo CH,CaCH 84-86 4.81. Cl O-n-Propilo n-Butilo CH,CsCH 4.82. Cl O-n-Propilo i-butilo CHJCECH 4.83. Cl O-n-Butilo n-Propilo CH,CsCH 4.84. a O-n-Butilo n-Butilo CH,C*CH 4.85. Br n-Propllo n-Propilo CH,CaCH 4.86. Br n-Propilo n-Butilo CH,CsCH 4.87. Br n-Butilo n-Fropilo CH,C=CH 4.88. Br n-Butilo n-Butilo CH,C«CH 4.89. Br O-n-Propilo n-Propilo CH,CaCH 4.90. Br O-n-Propilo n-Butilo CH2C«CH 4.91. Br O-n-Propilo i- butilo CH2CsCH 4.92. Br O-n-Butilo n-Butilo CH,CaCH 4.93. Br O-n-Butilo n-Butilo CH,C=CH 4.94. Cl n-Propilo n-Butilo CN 120-122 4.95. Cl n-Butilo n-Propilo CN 4.96. Cl n-Butilo n-Butilo CN 4.97. Ci O-n-Propilo n-Propilo CN 90-92 4.98. Cl O-n-Propilo n-Butilo CN 4.99. Cl O-n-Propilo i-butilo CN 4.100. Cl O-n-Butilp n-Propilo CN 4.101. Cl O-n-Butilo n-Butilo CN 4.102. Br n-Propilo n-Butilo CN 4.103. Br n-Butilo n-Propilo CN 4.104. Br n-Butilo n-Butilo CN 4.105. Br O-n-Propilo n-Propilo CN aceite 4.106. Br O-n-Propilo n-Butilo CN 4.107. Br O-n-Butilo n-Propilo CN 4.108. Cl n-Propilo n-Butilo Cl 4.109. Cl n-Butilo n-Propilo Cl 4.110. Cl n-Butilo n-Butilo Cl 4.111. Cl O-n-Propilo n-Propilo Cl aceite! 1 H-RMN) 4.112. Cl O-n-Propilo n-Butilo Cl 4.113. Br n-Butilo n-Butilo Cl 4.114. Br O-n-Propilo n-Propilo Cl 4.115. Cl n-Butilo n-Butilo NO, 4.116. Cl O-n-Propilo n-Propilo NO, 4.117. Br n-Butilo n-Butilo NO, 4.118. Br O-n-Propilo n-Propilo NO, 4.119. Cl n-Butilo n-Butilo COOMe 103-104 4.120. Cl O-n-Propilo n-Propilo COOMe 65-67 4.121. Cl O-n-Propilo n-Propilo COOEt 4.122. Cl n-Butilo n-Propilo COOEt 84-86 4.123. Br n-Butilo n-Propilo COOEt 98-99 4.124. Cl O-n-Propilo n-Propilo COOEt 75-77 4.125. Br O-n-Propilo n-Propilo COOEt 4.126. Cl O-n-Propilo n-propilo CH,COOEt ceraí 1 H-RMN) 4.127. Br O-n-Propilo n-propilo CH2COOEt 4.128. Cl O-n-Propilo n-propilo COCH2OMe 57-58 4.129. Br O-n-Propilo n-propilo COCH2OMe 4.130. Cl n-Butilo n-Butilo COCH2OMe 60-62 4.131. Br n-Butilo n-Butilo COCH2OMe 82-83 4.132. Cl O-n-Propilo n-propilo SCjMe 90-95 4.133. Br O-n-Propilo n-propilo S02Me 4.134. Cl n-Butilo n-propilo S02Me 113-115 4.135. Br n-Butilo n-Butilo S02Me 4.136. Cl n-Butilo n-propilo S02-4-Me- p enyl 4.137. Cl O-n-Propilo n-Propilo COMe 101 -.103 4.138. Br O-n-Propilo n-Propilo COMe 4.139. Cl n-Butilo n-Propilo COMe 98-99 4.140. Cl n-Butilo n-Butilo COMe 93-94 4.141. Br n-Butilo n-Propilo COMe 4.142. Cl n-Butilo n-Propilo COEt 73-74 4.143. Cl n-Butilo n-Butilo COEt 4.144. Cl n-Butilo n-Propilo CO- n-propilo 79-80 4.145. Br n-Butilo n-Butilo CO- n-propilo 4.146. Cl n-Butilo n-Propilo CO-n-butilo aceite!1 H-RMN) .147. Cl O-n-Propilo n-Propilo CO-n-butilo .148. Cl n-Butilo n-Butilo COFenllo • 77-78 .149. Br n-Butilo n-Butilo CO Fenilo 99-100 .150. Cl O-n-Propilo n-Propilo COpßni'o .151. Cl n-Butilo n-Propilo C0-4-F- 109-110 fenilo 4.152. Cl n-Butilo n-Propilo CO-2-(3-CI- 122-123 tienilo) 4.153. E)r n-Butilo n-Propilo CO-2-(3-CI- 119-121 tienilo) 4.154. Cl O-n-Propyl n-Propilo CO-2-(3-CI- tienilo) 4.155. CI .n-Butilo n-Propilo CO-3-(2-CI- 128-129 piridilo) 4.156. a O-n-Propilo n-Propilo CO-3-(2-Cl- piridilo) 4.157. Cl n-Butilo n-Propilo CO-4-(2.5- 130-131 diCI-piridilo) 4.158. Br n-Butilo n-Propilo CO-4-(2.5- 149-151 diCI-piridilo) 4.159. Cl n-Butilo n-Propilo 99-101 4.160. Cl O-n-Propilo n-Propilo Tabla 5: Datos 1 H-RMN de los compuestos seleccionados Comp. o. Datos de 1 H-RMN Ippm/multiplicidad/número de Hs);solvente: CDCI3 1.77 0.91?/3H; 1.01/t/3H; 1.52/q/2H; 1.64/m/2H; 1.80/m/2H; 3.62 S 3H; 3.95/m 2H; 4.36/t/2H; 7.24/d/1H; 7.36?Jd/1H; 8.04/d/1H 1.83 0.91/t 3H; 1.00?/3H; 1.68/m 2H; 1.83/m/2H; 3.61/S/3H; 3.96/m 2H; 4.32?/2H; 7.19/d 1H; 7.49/dd/1H; ß.18/dd/1H 1.86 0.91/V3H; 1.01?/3H; 1.49/m/2H; 1.62/m/2H; 1.77/m/2H; 3.61/S3H; 3.95/m/2H; 4.37?3H; 7.19/d/1H; 7.49/dd/1H; 8.17?J/1H 4.3 0.98/t3H; 1.02?3H; 1.47/m/2H; 1.73-1.82/m4H; 2.74?/2H; 4.10/t2H; 7.08/d/1H; 7.23/d/IH 4.27 0.93-1.02/m6H; 1.48-1.90/m/6H; 2.65?2H; 3.36/S/3H; 3.98/m/2H; 7.46/S1 H 4.29 0.92?/3H; 1.02?/3H; 1.64/m/2H; 1.77/m2H; 3.35/s/3H; 3.98/12H; 4.27?2H; 7.42/S/1H 4.30 0.93?/3H; 1.02?3H; 1.32/m/2H; 1.51/m/2H; 1.78/m2H; 3.36/S/3H; 4.02t2H; 4.27?/2H; 7.42/S/1H 4.36 0.91-1.02m6H; 1.42-1.79/m/6H; 2.63/1/2H; 3.26/s/3H; 3.95/m(broad)/2H; 7.61/S1H 4.37 0.96/2xt6H; 1.40/m/4H; 1.68m4H; 2.63?/2H; 3.36/s/3H; 4.00/m(broad)2H; 7.61/S/1H 4.38 0.91/V3H; 1.02?/3H; 1.60?n/2H; 1.77/m/2H; 3.36/s/3H; 3.98?2H; 4.27/t2H; 7.57/S1H 4.39 0.93/t/3H; 1.02?/3H; 1.33/m/2H; 1.54/m/2H; 1.78/m/2H; 4.02/t/2H; 4.27/t/2H; 7.57/S/1H 4.45 0.91/V3H; 0.99/t/3H; .27?3H; 1.64/m/2H; 1.78/m/2H; 3.57/q/2H; 4.01?2H; 4.27/t2H;7.30/s1H 4.62 0.93/V3H; 1.02?/3H; 1.65/m/2H; 1.79/m2H; 4.06/t2H; 4.21-4.31/m4H; 5.12/dd/1H; 5.33/dd/1H; 6.03-6.17/m1H; 7.26/s/IH 4.111 0.94?/3H; 1.03/V3H; 1.65-1.85/m/4H; 4.04/t2H; 4.32/t/2H; 8.28/S/1H 4.126 0.93?3H; 1.05?/3H; 1.30/V3H; 1.67/m2H; 1.81/m/2H; 4.09/m/2H; 4.25/m/4H; 4.41/s/2H;7.18/s1H .143 0.92-1.04/m/9H; 1.45/tn/4H; 1.78/m4H; 2.54?/2H; 2.81/t/2H; 7.08/s/IH Ejemplos de preparación de los intermediarios X Ejemplo P-l 4 Benzamidina 5-cloro-N-metil-2 -nitro- N'-propílica (compuesto 6.2) ^CH, XÍX propyl (mixture of tautomers and E/Z-isomers) En un matraz de sulfonación, se disolvieron 3.25 gramos (0.015M) de amida metílica de ácido 5-cloro-2-nit ro-3-benzoico en 8.9 gramos (0.075M) de S0C12, y se calentaron a la temperatura de reflujo durante 4 horas. Luego se remueve el exceso de S0C12 en un vacío con chorro de agua, y el cloruro de imidoilo crudo se disuelve en 5 mililitros de tetrahidrofurano absoluto. La solución resultante se agregó por goteo a una solución agitada de 1.95 gramos (0.033M) de 1-aminopropano en 25 mililitros de tetrahidrofurano. La mezcla se agita durante 5 horas a la temperatura de reflujo, y luego se remueve el solvente en un vacío con chorro de agua. El residuo se recupera en acetato de etilo, y la fase orgánica se lava dos veces con agua y con una solución saturada de carbonato de sodio. Después de que se seca la fase orgánica, se remueve el solvente en un vacío con chorro de agua, y el material crudo se purifica mediante cromatografía en columna sobre gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo, 1:3, luego a acetato de etilo). Rendimiento: 2.3 gramos de benzamidina 5-cloro-N-metil-2-nitro-N' -propílica en la forma de cristales ligeramente rojos; p.f. 71-73°C.

Tabla ß: Compuestos de la fórmula general X (Xa y Xb) Isómeros E/Z Comp. R, R, R. R* Datos Físicos R?. no. p.f. «C 6.1 Cl H H Me Et 6.2 Cl H H Me n-Propilo 71-73 6.3 Cl H H Me Alilo 73-75 6.4 Cl H H Me n-Butilo aceite! 1 H-RMN) 6.5 Cl H H Me i-butilo 86-89 6.6 Cl H H Me 108-110 CH2 ] 6.7 Cl H H Me n-Pentilo 6.8 Br H H Me Et 6.9 Br H H Me n-Propilo aceite 6.10 Br H H Me Alilo 6.11 Br H H Me n-Butilo 6.12 Br H H Me i-butilo 6.13 Br H H Me CH2-<] 6.14 Br H H Me n-Pentilo 6.15 F H H Me n-Propilo 6.16 F H H Me n-Butilo 6.17 H Cl H Me n-Propilo aceite 6.18 H Cl H Me Alilo 6.19 H Cl H Me n-Butilo 6.20 H Br H Me n-Propilo Comp. R, R, R> e Rs Datos Físicos no. p.f. *C 6.21 H Br H Me n-Butilo 6.22 H F H Me n-Propilo 6.23 H 1 H Me n-Butilo 6.24 Br H . Br Me Et 6.25 Br H Br Me n-Propilo aceite 6.26 Br H Br Me Alilo 6.27 Br H Br Me n-Butilo 6.28 Br H Br Me i-Butilo 6.30 I H 1 Me Et 6.31 l H 1 Me n-Propito 6.32 I H 1 Me Alilo 6.33 I H 1 Me n-Butilo 6.34 Cl H H CF, n-Propilo 6.35 Cl H H CF, n-Butilo 6.36 Br H H CF, n-Propilo 6.37 Br H H CF, n-Butilo 6.38 l H H CF, n-Propilo 6.39 1 H H CF, n-Butilo 6.40 a H H OMe Et 6.41 Cl H H OMe n-Propilo 80-82 6.42 Cl H H OMe Alilo 6.43 Cl H H OMe n-Butilo aceite;! 1 H-RMN) 6.44 Cl H H OMe i-Butilo 6.45 Cl H H OMe CH2 ] 6.46 Br H H OMe Et 6.47 Br H H OMe n-Propilo aceite 6.48 Br H H OMe Alilo Comp. R, R2 R, R. Rs Datos Físicos no. p.f. "C 6.49 Br H H OMe n-Butilo 6.50 Br H H OMe i-butilo 6.51 Br H H OMe CH, ] 6.52 1 H H OMe Et 6.53 1 H H OMe n-Propilo 6.54 I H H OMe Alilo 6.55 1 H H OMe n-Butilo 6.56 1 H H OMe i-butilo 6.57 H Cl H OMe n-Propilo 6.58 H Cl H OMe Alilo 6.59 H Cl H OMe n-Butilo 6.60 Cl H Cl OMe n-Propilo 6.61 Br H Br OMe Et 6.62 Br H Br OMe n-Propilo 6.63 Br H Br OMe Alilo 6.64 Br H Br OMe n-Butilo 6.65 Br H Br OMe i-butilo 6.66 1 H 1 OMe n-Propilo 6.67 1 H 1 OMe Alilo 6.68 1 H 1 OMe n-Butilo 6.69 1 H 1 OMe i-butilo 6.70 Cl H H OCF, Et 6.71 Cl H H OCF, n-Propilo 6.72 Cl H H OCF, Alilo 6.73 Cl H H OCF, n-Butilo 6.74 Br H H OCF, n-Propilo 6.75 Br H H OCF, Alilo 6.76 Br H H OCF, n-Butilo Comp. Ri R2 R3 R« s Datos Físicos no. p.f. *C 6.77 1 H H OCF, n-Propilo 6.78 1 H H OCF, n-Butilo 6.79 Br H Br OCF, n-Propilo 6.80 Br H Br OCF, n-Butilo 6.81 1 H 1 OCF, n-Propilo 6.82 1 H 1 OCF, n-Butilo Table 7: Comp.No. Datos de 1 H-RMN (ppm/multiplicidad/número de Hs);solvente: CDCI3 6.4 0.89/V3H; 1.31/m/2H; 1.50/m/2H; 2.82/s(broad)/3H; 3.10/m(broad)/2H; 7.36/d/1H; 7.52/dd/1H; 8.08/d/1H. 6.43 0.86/t/3H; 1.32/m/2H; 1.45/m 2H; 2.86/q/2H; 3.80/S/3H 5.26/t/1H; 7.52-7.57/m 2H; 8.02/d/1H.

Los ejemplos para la combinación de formulaciones específicas son como se dan a conocer, por ejemplo, en la WO 97/33890, por ejemplo para polvos humectables, concentrados emulsionables, polvos, granulos para extrusora, granulos recubiertos, soluciones, y concentrados para suspensión , Ejemplos Biológicos: Acciones fungicidas Ejemplo B-l: Acción contra Colletot richum lagenarium en pepinos Después de un período de crecimiento de dos semanas, las plantas de pepino se rocían con una mezcla de rociado acuosa (concentración del 0.002 por ciento), preparada a partir de una formulación en polvo humectable del compuesto de prueba, y se infectan dos días después con una suspensión de esporas (1.5 x 105 esporas /mililitro ) del hongo, y se incuban durante 36 horas a 23°C y con una alta humedad. Luego se continúa la incubación con humedad normal y a aproximadamente 22°C. La evaluación de la infestación fungal se hace 8 días después de la infección . Los compuestos de las tablas 1 a 4 muestran una actividad buena a excelente, de preferencia los compuestos 1.72, 1.81, 1.152, 1.160, 2.11, 3.6, 4.3, 4.5, 4.6, 4.27, 4.29, 4.30, 4.36, 4.38, 4.39, 4.43, 4.45, 4.62, 4.80 y 4.111.

E j emplo B-2 : Acción protectora residual contra Venturia inequalis en manzanas Los recortes de manzana con retoños frescos de 10 a 20 centímetros de largo, se rocían hasta el punto de goteo con una mezcla de rociado (0.02 por ciento de ingrediente activo) preparada a partir de una formulación en polvo humectable del compuesto de prueba. Las plantas se infectan 24 horas después con una suspensión de conidias del hongo. Las plantas luego se incuban durante 5 días con una humedad relativa del 90 al 100 por ciento, y se dejan en un invernadero durante 10 días adicionales de 20°C a 24°C. La evaluación de la infestación fungal se hace 12 días después de la infección. Los compuestos de las Tablas 1 a 4 muestran una buena actividad, de preferencia los compuestos 1.72, 1.81, 1.152, 1.160, 2.11, 3.6, 4.3, 4.5, 4.6, 4.27, 4.29, 4.30, 4.36, 4.38, 4.39, 4.43, 4.45, 4.62, 4.80 y 4.111.

Ejemplo B-3: Acción contra Erysiphe graminis en cebada a) Acción Protectora residual Las plantas de cebada de aproximadamente 8 centímetros de altura, se rocían hasta el punto de goteo con una mezcla de rociado (0.02 por ciento de ingrediente activo) preparada a partir de una formulación en polvo humectable del compuesto de prueba, y las plantas tratadas se espolvorean con conidias del hongo de 3 a 4 horas después . Las plantas infectadas se dejan en un invernadero a 22°C. La evaluación de la infección fungal se hace 12 días después de la infección. b) Acción Sistémica Las plantas de cebada de aproximadamente 8 centímetros de altura se inundan con una mezcla de rociado acuosa (0.002 por ciento de ingrediente activo, basándose en el volumen del suelo) preparada a partir de una formulación en polvo humectable del compuesto de prueba, se tiene cuidado de que la mezcla de rociado no entre en contacto con las partes de las plantas que están creciendo. Las plantas tratadas se espolvorean 48 horas después con conidias del hongo. Las plantas infectadas se dejan entonces en un invernadero a 22°C. La evaluación de la infestación fungal se hace 12 días después de la infección. Comparándose con las plantas de control, la infestación de las plantas tratadas con los compuestos de la fórmula I de las Tablas 1 a 4, por ejemplo, los compuestos 1.72, 1.81, 1.152, 1.160, 2.11, 3.6, 4.3, 4.5, 4.6, 4.27, 4.29, 4.30, 4.36, 4.38, 4.39, 4.43, 4.45, 4.62, 4.80 y 4.111 es del 20 por ciento o menos.

Ej emplo B-4 : Acción contra Podosphaera ieucotricha en retoños de manzana Los recortes de manzana con retoños frescos de aproximadamente 15 centímetros de largo, se rocían con una mezcla de rociado (0.06 por ciento de ingrediente activo) . Las plantas se infectan 24 horas después con una suspensión de conidias del hongo, y se dejan en un cámara climática con el 70 por ciento de humedad relativa, y a 20°C. La evaluación de la infestación fungal se hace 12 días después de la infección. Los compuestos de la Tablas 1 a 4, muestran una buena actividad. Los siguientes compuestos exhiben una eficacia especialmente fuerte: 1.72, 1.81, 1.152, 1.160, 2.11, 3.6, 4.3, 4.5, 4.6, 4.27, 4.29, 4.30, 4.36, 4.38, 4.39, 4.43, 4.45, 4.62, 4.80 y 4.111 (0-5 por ciento de infestación) .

E j emplo B- 5 : Acción contra Plasmopara vitícola en vides a) Acción preventiva residual: Se cultivan recortes de vid de la variedad Chasselas en un invernadero. En la etapa de 10 hojas, tres plantas se rocían con una mezcla de rociado (200 ppm de ingrediente activo). Después de que se ha secado el recubrimiento rociado, las plantas se infectan uniformemente sobre el lado inferior de las hojas con una suspensión de esporas del hongo. Luego las plantas se mantienen en un cámara de humedad durante 8 días, después de cuyo tiempo, se observan síntomas notorios de enfermedad en las plantas de control. El número y tamaño de las áreas infectadas de las plantas no tratadas actúan como un indicador de la eficacia de los compuestos probados. b) Acción curativa: Se cultivan recortes de vid de la variedad Chasselas en un invernadero, y se rocían en la etapa de 10 hojas, sobre el lado inferior de las hojas, con una suspensión de esporas de Plasmopara vitícola. Después de 24 horas en la cámara de humedad, las plantas se rocían con una mezcla de rociado (200 ppm de ingrediente activo) . Luego las plantas se mantienen durante otros 7 días en la cámara de humedad. Después de este tiempo, las plantas de control exhiben síntomas de la enfermedad. El número y tamaño de las áreas infectadas de las plantas no tratadas actúan como un indicador de la eficacia de los compuestos probados. Los compuestos de las Tablas 1 a 4 muestran una buena eficacia.

Ejemplo B-6: Acción contra Uncinula necator en vides Los recortes de vid de 5 semanas de edad se rocían con una mezcla de rociado (200 ppm de ingrediente activo) preparada a partir de un formulación en polvo humectable del compuesto de prueba. Las plantas se infectan 24 horas después con conidias a partir de las hojas de vid fuertemente infestadas que se sacuden sobre las plantas de prueba. Luego las plantas se incuban a 26°C y con el 60 por ciento de humedad relativa. La evaluación de la infestación fungal se hace aproximadamente 14 días después de la infección. Comparándose con las plantas de control, la infestación de las plantas tratadas con los compuestos de la fórmula I de las Tablas 1 a 4, por ejemplo, los compuestos 1.72, 1.81, 1.152, 1.160, 2.11, 3.6, 4.3, 4.5, 4.6, 4.27, 4.29, 4.30, 4.36, 4.38, 4.39, 4.43, 4.45, 4.62, 4.80 y 4.111 es del 20 por ciento o menos.

Ej emplo B-7 : Acción contra Aphis craccivora Las plántulas de chícharo se infectan con Aphis craccivora, subsecuentemente se rocían con un licor de rociado que comprende 400 ppm del compuesto activo I, y luego se incuban a 20°C. A los 3 y 6 días después, se determina el porcentaje de reducción en la población (% de acción), mediante una comparación del número de áfidos muertos en las plantas tratadas y en las plantas no tratadas. Los compuestos de las Tablas 1 a 4 muestran una buena acción en esta prueba, es decir, un índice de destrucción de más del 80 por ciento.

E j emplo B-8 : Acción contra Diabrotica balteata Las plántulas de maíz se rocían con un licor de rociado en emulsión acuosa que comprende 400 ppm del compuesto activo I, y, después de que se ha secado encima el recubrimiento rociado, se pueblan con 10 larvas de la segunda etapa de Diabrotica balteata, y luego se colocan en recipientes de plástico. 6 días después, se determina el porcentaje de reducción en la población (% de acción) mediante una comparación del número de larvas muertas entre las plantas tratadas y no tratadas. Los compuestos de las Tablas 1 a 4 muestran una buena acción en esta prueba.

Ejemplo B-9: Acción contra Heliothis virescens Las plantas de soya jóvenes se rocían con un licor de rociado en emulsión acuosa que comprende 400 ppm del compuesto activo I, y, después de que se ha secado encima el recubrimiento rociado, se pueblan con 10 orugas de la primera etapa de Heliothis virescens, y luego se colocan en recipientes de plástico. 6 días después, se determinan el porcentaje de reducción en la población y el daño por alimentación (% de acción) mediante una comparación del número de orugas muertas y del daño por alimentación entre las plantas tratadas y no tratadas.

Los compuestos de la Tablas 1 a 4 muestran una buena acción en esta prueba.

Ejemplo B-10: Acción contra Spodoptera littoralis Las plantas de soya jóvenes se rocían con un licor de rociado en emulsión acuosa que comprende 400 ppm del compuesto activo I, y, después de que se ha secado encima el recubrimiento rociado, se pueblan con 10 orugas de la tercera etapa de Spodoptera littoralis, y luego se colocan en recipientes de plástico. 3 días después, se determinan el porcentaje de reducción en la población y el porcentaje de reducción en el daño por alimentación (% de acción) mediante una comparación del número de orugas muertas, y del daño por alimentación entre las plantas tratadas y no tratadas. Los compuestos de las Tablas 1 a 4 muestran una buena cción en esta prueba.

E j emplo B-l 1 : Acción contra Nilaparvata lugens Las plantas de arroz se tratan con un licor de rociado en emulsión acuosa que comprende 400 ppm del compuesto activo I. Después de que se ha secado encima el recubrimiento rociado, las plantas de arroz se pueblan con larvas de cicada de la segunda y tercera etapas. La evaluación se realiza 21 días después. Se determina el porcentaje de reducción en la población (% de acción) mediante una comparación del número de cicadas sobrevivientes en la plantas tratadas con aquellas en las plantas no tratadas. Los compuestos de la Tablas 1 a 4 muestran una acción mayor del 90 por ciento.

Ejemplo B-12 Acción contra Musca domestica Un cubo de azúcar se trata con una solución de la sustancia de prueba, de tal manera que la concentración de la sustancia de prueba, después de secarse durante la noche, en el azúcar, es de 250 ppm. Este cubo tratado se coloca sobre un plato de aluminio con un cotonete de lana de algodón húmedo, y 10 Musca domestica adultas de una cepa resistente a OP, cubierto con un vaso de precipitados, y se incuba a 25°C. Después de 24 horas, se determina el índice de mortalidad . Los compuestos de las Tablas 1 a 4 muestran una buena acción.

Ejemplo B--13: Acción contra Tetranychus urticae Las plantas de frijol jóvenes se pueblan con una población mixta de Tetranychus urticae, y un día después se rocían con un licor de rociado en emulsión acuosa que comprende 400 ppm del compuesto activo I. Luego las plantas se incuban durante 6 días a 25°C, y después se evalúan. Se determina el porcentaje de reducción en la población (% de acción) mediante una comparación del número de huevos, larvas, y adultos muertos en las plantas tratadas, con aquellos en las plantas no tratadas. Los compuestos de las Tablas 1 a 4 muestran una buena acción. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones:

1. Un compuesto de la fórmula I: caracterizado porque: A es un anillo de 5 ó 6 miembros que puede estar saturado o insaturado, aromático o no aromático, y que puede no contener ningún heteroátomo o de 1 a 3 heteroátomos O, S, y/o N, cada uno en la forma libre o en forma de sal; Ri, R2, y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno; halógeno; alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, 0-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclo-alquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; ciano; nitro; o trimetilsililo; con la condición de que Ri, R2, y R3 no sean hidrógeno al mismo tiempo; R4 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, nitro, CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CO-arilo, COO-arilo, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; NHR7; SR7, u OR7; R5 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, nitro, CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CO-arilo, COO-arilo, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; Re es hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, nitro, CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CO-arilo, C00-arilo, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, 0-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; arilo o heteroarilo que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; C0-heteroarilo; CO-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-O-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; CO-haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; SO?-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; S02-arilo; CO-fenilo, o CO-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-O-fenilo, en donde el fenilo está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; COORg, en donde Re es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, o fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; ciano, nitro; o halógeno; y R es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de: carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, nitro, CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CO-arilo, COO-arilo, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono.

2.. Un compuesto de la fórmula I de conformidad con la rei indicación 1, caracterizado porque: A es fenilo, ciciohexilo, ciclopentilo, piridilo, pirimidinilo, tienilo [3, 2-d] , tienilo [ 2 , 3-d] , t ienilo [ 3 , 4-d] , pirazolilo, tiazolilo, o furilo.

3. Un compuesto de la fórmula I, de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque : A es fenilo, Ri, R2, y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno; halógeno; alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; con la condición de que Rl f R2, y R3 no sean todos hidrógeno al mismo tiempo; y cuando menos uno de Ri, R2, y R3 es halógeno; P4 es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; NHR7; u OR7; R5 es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; Re es hidrógeno; alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, COO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos ele carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciciopropilo o halógeno; fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; C0-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; S02-fenilo; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-O- fenilo; COORß, en donde Re es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciano; nitro; o cloro; y R7 es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sus ti tuido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono.

4 . Un compuesto de la fórmula I, de conformidad con la reivindicación 3, caracterizado porque : F / R2/ y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno; cloro, o bromo; alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, u O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; con la condición de que Ri, R2, y R3 no sean hidrógeno al mismo tiempo; y cuando menos uno de Ri, R2, y R3 es cloro o bromo; R4 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; NHR7; u OR7 ; R5 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a trisustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; Re es hidrógeno; alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxiío de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciano, o nitro; y R7 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a trisustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, baloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono.

5. Un compuesto de la fórmula I, de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque : A es piridinilo; Ri y R2 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno; halógeno; alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, los cuales están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; con la condición de que Ri y R2, no sean todos hidrógeno al mismo tiempo; y cuando menos uno de Ri y R2, es halógeno; R es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; NHR7; u 0R7; Rs es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxiio de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; R6 es hidrógeno; alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insus t ituiclos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, COO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; 0-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a t i-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; CO-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; S02-fenilo; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-O-fenilo; COORe, en donde Re es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciano; nitro; o cloro; y R7 es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sus ituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono.

6. Un compuesto de la fórmula I, de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque: Ri y R2 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno; cloro, o bromo; alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, u O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropiLo o halógeno; con la condición de que Ri, y R2 no sean hidrógeno al mismo tiempo; y cuando menos uno de Ri y R2 es cloro o bromo; R4 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a trisustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta- sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; NHR7; u 0R7; R5 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; R6 es hidrógeno; alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, 0-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciano, o nitro; y R es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a trisustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquiio de 1 a 4 átomos de carbono.

7. Un compuesto de la fórmula I, de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque : A es tienilo [2 , 3-d] ; Ri y R2 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno; halógeno; alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, los cuales están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; con la condición de que Ri y R2 no sean todos hidrógeno al mismo tiempo; y cuando menos uno de Ri y R2 es halógeno; R es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; NHR7; u OR7; Rs es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, baloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxiLo de 1 a 4 átomos de carbono; R6 es hidrógeno; alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, COO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; 0-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; C0-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; S02-fenilo; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-O-fenilo; COORe, en donde Re es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciano; nitro; o cloro; y R7 es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono.

8. Un compuesto de la fórmula I, de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque : Ri y R2 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno; cloro, o bromo; alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, u O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; con la condición de que Ri, y R2 no sean hidrógeno al mismo tiempo; y cuando menos uno de Ri y R2, es cloro o bromo; R es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o ono-a tri-sus ituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a trisustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; NHR7; u OR7; Rs es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a trisustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; R6 es hidrógeno; alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, 0-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; fenilo que está insustituido 0 mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciano, o nitro; y R7 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono.

9. Un compuesto de la fórmula I, de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado porque : A es tienilo [3, 2-d]; Ri y R2 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno; halógeno; alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; con la condición de que Rx y R2 no sean todos hidrógeno al mismo tiempo; y cuando menos uno de Ri y R2 es halógeno ; R es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; NHR ; u OR7; R5 es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; R6 es hidrógeno; alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquiLo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, COO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; 0-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 'átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; C0-haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; S02-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; S02-fenilo; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono-O-fenilo; COORe, en donde Re es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciano; nitro; o cloro; y Rv es alquilo de 1 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono.

10. Un compuesto de la fórmula I, de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porque : Ri y R2 son cada uno independientemente del otro, hidrógeno; cloro, o bromo; alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, u O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; con la condición de que Ri, y R2 no sean hidrógeno al mismo tiempo; y cuando menos uno de Ri y R2, es cloro o bromo; R4 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono; NHR7; u 0R7 ; R5 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a trisustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; Rg es hidrógeno; alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclopropilo o halógeno; fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciano, o nitro; y B7 es alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, que están insustituidos o mono-a tri-sustituidos por ciclopropilo, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; ciclopropilo que está insustituido o mono- a trisustituido por alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; fenilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 4 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 4 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 4 átomos de carbono.

11. Una composición para controlar y prevenir plagas, caracterizada porque el ingrediente activo es un compuesto de conformidad con la reivindicación 1, junto con un vehículo adecuado.

12. El uso de un compuesto de la fórmula I de conformidad con la reivindicación 1 para proteger a las plantas contra la infestación por microorganismos fitopatogénicos .

13. Un método, caracterizado porque es para controlar o prevenir la infestación de plantas cultivadas por microorganismos fitopatogénicos , mediante la aplicación de un compuesto de la fórmula I, de conformidad con la reivindicación 1 a las plantas, a las partes de las mismas, o al lugar de las mismas .

14. Un método de conformidad con la reivindicación 13, caracterizado porque el microorganismo fitopatogénico es un organismo fungal.

15. Un método para la preparación de un compuesto de la fórmula I, de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque comprende: a) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula III, en donde A, Ri, R2 , R3, R y R5 tienen los significados mencionados para la fórmula I: lll con un electrófilo RßX/ en donde Re tiene el significado mencionado en la reivindicación 1, y X es un grupo de salida para obtener el compuesto de la fórmula I; o bl) convertir el compuesto de la fórmula II a un compuesto de la fórmula VII con un ortocarbonato de tetra-alquilo (COR )4, en ausencia o en la presencia de un catalizador, en la presencia o en ausencia de un solvente; b2) convertir el compuesto de la fórmula VII al compuesto de la fórmula VIII con una amina R5NH2 bajo cierre de anillo; b3) convertir el compuesto VIII al compuesto de la fórmula I mediante su reacción con un electrófilo R^X ; o cl) convertir el compuesto de la fórmula II al compuesto de la fórmula VIII con (R07)2C=N-R5 y hacer reaccionar el compuesto VIII con un electrófilo R?X ; o d) hacer reaccionar un compuesto de la fórmula XI con un ortocarbonato C(0R7)4 o un ortoéster de alquilo-C(0R7)3, en donde A, Rl R2, R3, R4, R5, R6, y R7 tienen el significado dado en la reivindicación 1.

16. Un compuesto de la fórmula XI caracterizado porque A, Rx, R2, R3, R5, y R6 tienen el significado dado de conformidad con la reivindicación 1, y en donde R5 es también hidrógeno, y sus isómeros E/Z.

17. Un compuesto de la fórmula X (tautómeros Xa y Xb] caracterizado porque Ri, R2, R3, R5, y Re tienen los significados mencionados de conformidad con la reivindicación 1.

18. Un compuesto de la fórmula X (Xa y Xb) de conformidad con la reivindicación 17, caracterizado porque : i, R2, y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno o halógeno; y Re y R5 son cada uno, independientemente del otro, halógeno; alquilo de 1 a 5 átomos de carbono insus tituido o sustituido por cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono; alquenilo de 2 a 5 átomos de carbono; alquinilo de 2 a 5 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono; alcoxilo de 1 a 5 átomos de carbono; haloalquilo de 1 a 5 átomos de carbono; o haloalcoxilo de 1 a 4 átomos de carbono; y Re también es hidrógeno.

19. Un compuesto de la fórmula X (Xa y Xb ) de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado porque : Ri/ R2/ y R3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno, cloro, bromo, o yodo; R6 es alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, 0CH3, CF3, alquenilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 5 átomos de carbono, o cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono; y Rs es alquilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquenilo de 3 a 5 átomos de carbono, alquinilo de 3 a 5 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, o -CH2-ciclopropilo .

20. Un método, caracterizado porque es para controlar o prevenir la infestación de plantas cultivadas por microorganismos fitopatogénicos , mediante la aplicación de un compuesto de la fórmula X de conformidad con la reivindicación 17 a las plantas, a las partes de las mismas, o al lugar de las mismas.

21. Un método para la preparación de un compuesto de la fórmula X (Xa y Xb) de conformidad con la reivindicación 17, caracterizado porque comprende: a) hacer reaccionar el compuesto de la fórmula XIV (XlVa o XlVb) XlVa XlVb con la amina H2NR5 o H2NRd, en la presencia de un solvente; o b) hacer reaccionar el compuesto de la fórmula XVII (XVIIa o XVIIb) XVIIa XVIIb con R5X o RßX, sulfato de dimetilo o de dietilo, C1CN, BrCN, CICOO-alquilo, NCS, NBS, NIS, alquilo-COCl , alquilo-S02C1, u otros, en la presencia de una base y un solvente, y en donde Rx, R2 , R3, R6 y R5 tienen el significado dado en la reivindicación 1, y X es Br, Cl o I.

22 . Un compues to de la fórmula XIV (XlVa y XlVb) XlVa XlVb caracterizado porque Ri, R2, R3, Re y R5 tienen el significado dado de conformidad con la reivindicación 1, y X es Br, Cl, o I, y sus isómeros E/Z; con la excepción de cloruro de 2 , 4-dinitro-N- ( 4-piridinil ) -benzimidoilo.

23. Un compuesto de la fórmula XVII (XVIIa y XVI Ib caracterizado porque Ri, R2, R3, R6 y R5 tienen el significado dado de conformidad con la reivindicación 1, y X es Br, Cl, o I, y sus isómeros E/Z.

24. Un compuesto de la fórmula VI de conformidad con la reivindicación 1 caracterizado porque Ri, R2, R3, R5 y R7 tienen el significado dado en la reivindicación 1. RESUMEN DE LA INVENCIÓN Novedosos derivados de pirimidina de la fórmula I así como ios posibles isómeros y mezclas de isómeros de los mismos, en donde: A es un anillo de 5 ó 6 miembros que puede estar saturado o insaturado, aromático o no aromático, y que puede no contener ningún heteroátomo o de 1 a 3 heteroátomos O, S, y/o N, cada uno en la forma libre o en forma de sal; Ri/ R2 y 3 son cada uno independientemente de los otros, hidrógeno; halógeno; alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, 0-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, O-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por ciclo-alquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; ciano; nitro; o trimetilsililo ; con la condición de que Ri, R2 , y R3 no sean hidrógeno al mismo tiempo; R4 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, nitro, CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CO-arilo, COO-arilo, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; NHR7; SR7, u 0R7; R5 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, nitro, CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CO-arilo, COO-arilo, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; R6 es hidrógeno, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, o alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, nitro, CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CO-arilo, C00-arilo, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; O-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, O-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, 0-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, S-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, S-alquenilo de 2 a 6 átomos de carbono, o S-alquinilo de 2 a 6 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; arilo o heteroarilo que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; CO-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-O-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; C0-haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; CO-heteroarilo; S02-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; S02-arilo; CO-fenilo, o CO-alquilo de 1 a 6 átomos de carbono-O-fenilo, en donde el fenilo está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; COORß, en donde Re es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, cicloalquilo de 3 a 4 átomos de carbono, o fenilo que está insustituido o mono- a tri-sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; ciano, nitro; o halógeno; y R7 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, que están insustituidos o mono- a tri-sustituidos por cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, nitro, CO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, COO-alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, CO-arilo, COO-arilo, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, tioalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono que está insustituido o mono- a tri-sustituido por alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, halógeno, ciano, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono; fenilo o bencilo, en donde el grupo fenilo está insustituido o mono- a penta-sustituido por halógeno, ciano, nitro, alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, alquenilo de 2 a 8 átomos de carbono, alquinilo de 2 a 8 átomos de carbono, alcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxilo de 1 a 6 átomos de carbono, o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono. Los compuestos novedosos tienen propiedades protectoras para las plantas, y son adecuados para proteger a las plantas contra las infestaciones por microorganismos fitopatogénicos y el ataque insecticida.