KR950702994A - 탁솔과 복합된, 단백질 키나제 억제제 및 관련 화합물(protein kinase inhibitors and related compounds combined with taxol) - Google Patents

탁솔과 복합된, 단백질 키나제 억제제 및 관련 화합물(protein kinase inhibitors and related compounds combined with taxol) Download PDF

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KR950702994A KR1019950700489A KR19950700489A KR950702994A KR 950702994 A KR950702994 A KR 950702994A KR 1019950700489 A KR1019950700489 A KR 1019950700489A KR 19950700489 A KR19950700489 A KR 19950700489A KR 950702994 A KR950702994 A KR 950702994A
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로렌스 티. 웰츠
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Abstract

본 발명은 공지된 화합물과 신규한 화합물들이 기재되어 있으며, 이들중 일부는 탁솔 형 화합물과 복합될 수 있는 단백질 키나제 억제제이다. 탁솔 형 화합물과 함께 개시된 화합물의 복합물은 강력한 상승 효과를 나타내며 상기 복합물은 암을 치료하는데 유용하다. 신규한 화합물 및 그들의 합성 방법이 기재되어 있다. 하기 일반식 (I)의 화합물(이때, R1내지 R8은 각종 치환체이다)이 기재되어 있다.

Description

탁솔과 복합된, 단백질 키나제 억제제 및 관련 화합물(PROTEIN KINASE INHIBITORS AND RELATED COMPOUNDS COMBINED WITH TAXOL)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 탁솔과 KT5823 복합물의 효력을 증강시키는 효과를 나타낸 이소볼로그램이다. 이소볼로그램은 야생형, 1000la CHO, 세포를 사멸하기 위한 2개의 약물 복합물의 효과를 나타낸다. 데이타 선은 개방 원형 또는 삼각형 데이타 점이 있는 연속선이다. 데이타선은 세포에 대한 LD50을 제공하는 복합물의 투여량을 나타낸다. 사선은 이들의 복합물만이 첨가 효과를 갖는 경우, 약물의 예측되는 농도를 나타낸다. 임의의 데이타 점이 사선위에 있는 경우, 화합물의 복합물은 길항 효과를 가짐을 나타낸다. 선아래에 있는 데이타점은 화합물들이 효력을 증강시키거나 또는 상승작용 효과를 가짐을 나타낸다.
제2도는 탁솔과 KT5926 복합물의 효력을 증강시키는 효과를 나타내는 이소볼로그램이다.
제3도는 탁솔과 KT5720 복합물의 효력을 증강시키는 효과를 나타내는 이소볼로그램이다.
제4도는 탁솔과 H-9 복합물이 효력을 증강시키는 효과가 없음을 나타내는 이소볼로그램이다. 상기 이소볼로그램은 효력을 증가시키거나 또는 상승작용 방식으로 작용하지 않는 “대조용”물질의 예측되는 효과를 나타낸다.
제5도는 탁솔과 K252a 복합물의 효력을 증강시키는 효과를 나타내는 이소볼로그램이다.

Claims (29)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물
    상기식에서, R1은 -H, -(C1-C4알킬), -C(O)-(C1-C4알킬), -NH2, -C(O)-NH2또는 -CH2CH2-N(R1-1)2(이때, R1-1은 -H 또는 -(C1-C4알킬)이다)이고; R2는 -H이거나 또는 R3와 함께 (O)를 형성하며; R3은 -H, -OH이거나 또는 R3과 함께 (O)를 형성하며; R4는 -H, -OH-NH2, 또는 -O-(C1-C4알킬)이며; R5는 -OH, -O-(C1-C4알킬)), 또는 -O-C(O)-(C1-C4알킬)이며; R6은 -(C6-C12알킬), -(C3-C10사이클로알킬), (C1-C5알킬)-O-(C1-C5알킬) 또는 -(CH2)nCH2N(R6-1)2(이때, R6-1은 -H 또는 -(C1-C4알킬)이고 n은 0 내지 5이다)이고; R7은 -H. 또는 -NH2이며; R8은 -Cl, -Br, -H, -CH3, -CH2OH, -OH, -O-(C1-C4알킬), -N(R8-1)2, 또는 -NHC(O)-N(R8-1)2(이때, R8-1은 -H 또는 -(C1-C4알킬)이다)이나; 단, a) R2또는 R3가 -OH이면, R1은 H이고; b) R1, R2, R3, R4및 R7이 모두 H이고 R5가 OH이면, R6은 -(CH2)5CH3가 아니고; c) R1, R4및 R7이 모두 H이고, R2와 R3과 합하여 (O)이고 R5가 OH이면, R6은 -(CH2)5CH3가 아니고; d) R4가 -OH, -NH2또는 -O-(C1-C4알킬)이면, R4및 R8은 동일하다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 -H, -(C1-C4알킬), -C(O)-(C1-C4알킬) 또는 -C(O)-NH2인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1이 -H 또는 -CH3인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1이 -CH2CH2-N(R1-1)2인 하합물.
  5. 제1항에 있어서, R2및 R3이 -H인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, R5가 -OH인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R5가 -OCH인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, R6이 -(C7-C12알킬), -(C3-C10사이클로알킬) 또는 -(CH2)n-CH2N(R6-1)2인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, R6이 -(C8-C12알킬), -(C3-C10사이클로알킬) 또는 -(CH2)n-CH2N(R6-1)2인 화합물.
  10. 제2항에 있어서, R2및 R3이 (O)인 화합물.
  11. 제2항에 있어서, R1이 -H 또는 -(C1-C4알킬)이고; R2및 R3이 -H이며; R5가 -OH 또는 -O-(C1-C4알킬)인 화합물.
  12. 제5항에 있어서, R5가 -OH 또는 -O-(C1-C4알킬)인 화합물.
  13. 제5항에 있어서, R8이 -Cl, -Br, -H, -CH3, -CH2OH, -OH, -O-(C1-C4알킬), -N(R8-1)2, 또는 -NHC(O)-NHR8-1인 화합물.
  14. 제5항에 있어서, R8이 -O-(C1-C4알킬)인 화합물.
  15. 제11항에 있어서, R1이 -H이고; R8이 -O-(C1-C4알킬)인 화합물.
  16. 제15항에 있어서, 9,12-에폭시-1H-디인돌로(1,2,3-fg : 3′,2′,1′-kl) 피롤로-(3,4-i)(1,6) 벤조디아조신-10-카복실 산, 2,3,9,10,11,12-헥사하이드로-10-하이드록시-9-메틸-1-옥소-16-프로폭시-, 헥실 에스테르, (9R-(9.알파., 10.베타., 12.알파.)), (실시예 A-1).
  17. 제11항에 있어서, a) 9,12-에폭시-1H-디인돌로(1,2,3-fg : 3′,2′,1′-kl) 피롤로-(3,4-i)(1,6) 벤조디아조신-10-카복실 산, 2,3,9,10,11,12-헥사하이드로-10-하이드록시-9-메틸-1-옥소-, 헵틸 에스테르, (9R-(9.알파., 10.베타., 12.알파.)), (실시예 B-1).
    b) 9,12-에폭시-1H-디인돌로(1,2,3-fg : 3′,2′,1′-kl) 피롤로-(3,4-i)(1,6) 벤조디아조신-10-카복실 산, 2,3,9,10,11,12-헥사하이드로-10-하이드록시-9-메틸-1-옥소-, 1-에틸펜틸 에스테르, (실시예 B-4); 또는
    c) 9,12-에폭시-1H-디인돌로(1,2,3-fg : 3′,2′,1′-kl) 피롤로-(3,4-i)(1,6) 벤조디아조신-10-카복실 산, 2,3,9,10,11,12-헥사하이드로-10-하이드록시-9-메틸-1-옥소-, 2-메틸헥실 에스테르, (실시예 B-5).
  18. 제11항에 있어서, R1이 -H이고; R6이 -(C8-C10알킬)이며; R8이 -O-(C1-C4알킬)인 화합물.
  19. 제11항에 있어서, R1이 -H이고; R6이 -(C3-C10사이클로알킬) 또는 -(C1-C5알킬)--O-(C1-C5알킬)이며; R8이 -O-(C1-C4알킬)인 화합물.
  20. 제11항에 있어서, R1이 -H이고; R6이 -(C8-C12알킬)이며; R8이 -H인 화합물.
  21. 제20항에 있어서, a) 9,12-에폭시-1H-디인돌로(1,2,3-fg : 3′,2′,1′-kl) 피롤로-(3,4-i)(1,6) 벤조디아조신-10-카복실 산, 2,3,9,10,11,12-헥사하이드로-10-하이드록시-9-메틸-1-옥소-, 옥틸 에스테르, (9R-(9.알파., 10.베타., 12.알파.)), (실시예 B-2).
    b) 9,12-에폭시-1H-디인돌로(1,2,3-fg : 3′,2′,1′-kl) 피롤로-(3,4-i)(1,6) 벤조디아조신-10-카복실 산, 2,3,9,10,11,12-헥사하이드로-10-하이드록시-9-메틸-1-옥소-, 노닐 에스테르, (9R-(9.알파., 10.베타., 12.알파.)), (실시예 B-3).
    c) 9,12-에폭시-1H-디인돌로(1,2,3-fg : 3′,2′,1′-kl) 피롤로-(3,4-i)(1,6) 벤조디아조신-10-카복실 산, 2,3,9,10,11,12-헥사하이드로-10-하이드록시-9-메틸-1-옥소-, 2-메틸헥틸 에스테르, (실시예 B-6), 또는
    d) 9,12-에폭시-1H-디인돌로(1,2,3-fg : 3′,2′,1′-kl) 피롤로-(3,4-i)(1,6) 벤조디아조신-10-카복실 산, 2,3,9,10,11,12-헥사하이드로-10-하이드록시-9-메틸-1-옥소-, 2-메틸옥틸 에스테르, (9R-(9.알파., 10.베타., 12.알파.)), (실시예 B-7).
  22. 제11항에 있어서, R1이 -H이고; R6이 -(C3-C10사이클로알킬) 또는 -(C1-C5알킬)--O-(C1-C5알킬)이며; R8이 -H인 화합물.
  23. 제22항에 있어서, a) 9,12-에폭시-1H-디인돌로(1,2,3-fg : 3′,2′,1′-kl) 피롤로-(3,4-i)(1,6) 벤조디아조신-10-카복실 산, 2,3,9,10,11,12-헥사하이드로-10-하이드록시-9-메틸-1-옥소-, 2-에톡시에틸 에스테르, (9R-(9.알파., 10.베타., 12.알파.)), (실시예 B-8); 또는 b) 9,12-에폭시-1H-디인돌로(1,2,3-fg : 3′,2′,1′-kl) 피롤로-(3,4-i)(1,6) 벤조디아조신-10-카복실 산, 2,3,9,10,11,12-헥사하이드로-10-하이드록시-9-메틸-1-옥소-, 사이클로헥실 에스테르, (9R-(9.알파., 10.베타., 12.알파.)), (실시예 B-9).
  24. 치료학적 또는 예방학적 투여량의 일반식(I)의 화합물을 적당량의 탁솔 및 탁솔 관련 화합물과 함께 투여함을 포함하는, 포유 동물 및 인간의 인간 난소 종양, 포유 동물 종양, 및 악성 흑색종, 폐 종양, 위종양, 대장종양, 뇌 종양과 목 종양, 및 백혈병과 같은 암 성장을 치료, 억제 또는 예방하기 위한 약학 조성물.
  25. 치료학적 또는 예방학적 투여량의, a) KT5823, b) KT252a, c) KT5926, d) KT5720, e) 스타우로스포린, f) 아드리아마이신, g) 아밀로라이드, h) 칼포스틴, i) 클로르프로마진, j) “HA-1004”로서 공지된 화합물, k) 인도메타신, l) 오카다 산, m) 페나조신, n) 폴리마이신 B, o) 2-아미노퓨린, p) 6-디메틸-아미노퓨린, q) 스핀고신, r) 타목시펜, s) 트리페닐에틸렌 항에스트로겐과 같은 타목시펜에 관련된 화합물, t) 트리플루오페라진, u) 베라파밀, v) 3-이소부틸-1-메틸-크산틴, 또는 w) 8-Cl-cAMP 중에서 선택한 화합물들중 임의의 하나를 적당량의 탁솔 및 탁솔 관련 화합물과 함께 투여함을 포함하는, 포유 동물 및 인간의 인간 난소 종양, 포유 동물 종양, 및 악성 흑색종, 폐종양, 위 종양, 대장 종양, 뇌 종양과 목 종양, 및 백혈병과 같은 암 성장을 치료, 억제 또는 예방하기 위한 약학 조성물.
  26. 포유 동물 및 인간의 인간 난소 종양, 포유 동물 종양, 및 악성 흑색 종, 폐 종양, 위 종양, 대장 종양, 뇌 종양과 목 종양, 및 백혈병과 같은 암 성장의 치료, 억제 또는 예방용 약제를 제조하기 위한, 적당량의 탁솔 및 탁솔 관련 화합물과 복합한 치료학적 또는 예방학적 투여량의 일반식(I) 화합물의 용도.
  27. 포유 동물 및 인간의 인간 난소 종양, 포유 동물 종양, 및 악성 흑색 종, 폐 종양, 위 종양, 대장 종양, 뇌 종양과 목 종양, 및 백혈병과 같은 암 성장의 치료, 억제 또는 예방용 약제를 제조하기 위한, 적당량의 탁솔 또는 탁솔 관련 화합물과 복합한 미합중국 특허 제4,877,776호 또는 제4,923,986호에 기재된 치료학적 예방학적 투여량의 일반식(I) 화합물의 용도.
  28. 포유 동물 및 인간의 인간 난소 종양, 포유 동물 종양, 및 악성 흑색 종, 폐 종양, 위 종양, 대장 종양, 뇌 종양과 목 종양, 및 백혈병과 같은 암 성장의 치료, 억제 또는 예방용 약제를 제조하기 위한, 적당량의 탁솔 또는 탁솔 관련 화합물과 복합한 치료학적 또는 예방학적 투야량의 a) KT5823, b) KT252a, c) KT5926, d) KT5720, 또는 e) 스타우로스포린중에서 선택된 임의의 화합물의 용도.
  29. 포유 동물 및 인간의 인간 난소 종양, 포유 동물 종양, 및 악성 흑색 종, 폐 종양, 위 종양, 대장 종양, 뇌 종양과 목 종양, 및 백혈병과 같은 암 성장의 치료, 억제 또는 예방용 약제를 제조하기 위한, 적당량의 탁솔 또는 탁솔 관련 화합물과 복합한 치료학적 또는 예방학적 투야량의 a) 아드리아마이신, b) 아밀로라이드, c) 칼포스틴, d) 클로르프로마진, e) “HA-1004”로서 공지된 화합물, f) 인도메타신, g) 오카다 산, h) 페나조신, i) 폴리마이신 B, j) 2-아미노퓨린, k) 6-디메틸-아미노퓨린, l) 스핀고신, m) 타목시펜, n) 트리페닐에틸렌 항에스트로겐과 같은 타목시펜에 관련된 화합물, o) 트리플루오페라진, p) 베라파밀, q) 3-이소부틸-1-메틸-크산틴, 또는 r) 8-Cl-cAMP 중에서 선택된 임의의 화합물의 용도.
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