KR950014106A - 신규한 티오펜설포닐우레아 유도체, 그의 제조방법 및 제초제로서의 용도 - Google Patents

신규한 티오펜설포닐우레아 유도체, 그의 제조방법 및 제초제로서의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식( I )로 표시되는 티오펜설포닐우레아 유도체, 그의 제조방법 및 이를 이용한 제초제에 관한 것이다.
상기식에서, T는 하기 구조의 T1, T2또는 T3를 나타낸다.
상기식에서, E는 단일결합을 나타내고; R은 수소 또는 C1-4아실이며; R1은 1내지 3개의 할로겐에 의해 치환된 C1-6알킬이고: R2는 수소, C1-3알킬, C1-3할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-3알콕시, C1-3할로알콕시,아미노, 메틸아미노, 미데틸아미노, C1-2알킬(C1-2알콕시, C1-2할로알콕시, 티온, 메틸티오, 시아노 또는 하이드록시로 치환된다)이며; A는 하기 구조식 Al내지 A4를 나타낸다.
상기식에서, X는 수소, C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4,할로알킬, C1-4알킬티오, C1-4할로알킬티오, 할로겐,C2-5알콕시알킬, C2-5알콕시알콕시, 이미노, C1-3알킬아미노, 디(C1-3알킬)아미노 또는 C3-5사이클로 알킬이고; X1은 C1-2알킬, C1-2알콕시, C1-2알킬티오이며 ; Y는 수소, C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4할로알킬티오,C1-4알킬티오, C2-5알콕시알킬, C2-5알콕시알콕시, 아미노, C1-3알킬아미노, 디(C1-3알킬)아미노, C3-4알케닐옥시, C3-4알키닐옥시, C2-5알킬티오알킬, C1-4할로알킬, C2-4알키닐, 아지도, 시아노, C2-5알킬설피닐알킬, C2-5알킬설포닐알킬, 하이드륵시메틸, C3-5사이클로알킬, C3-5사이클로알콕시이고; Y1은 산소 또는 메틸렌이며; Y2는 수소 또는 메틸이고; Z는 N또는 CH이다. 단, X가 불소, 염소, 브롬, 요오드이면 Z는 CH이고, Y는 메톡시, 에톡시, 톡시메틸아미노, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노 또는 디플루오로 메톡시이며, X또는 Y가 디플루오로메톡시이면 Z는 CH이고, X및 Y의 탄소원자 수를 합하여 4이상이면 R2의 탄소원자수는 4이하이다.

Description

신규한 티오펜설포닐우레아 유도체, 그의 제조방법 및 제초제로서의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 하기 일반식( I )의 티오펜설포닐우레아 유도체
    상기식에서,T는 하기 구조의 T1,T2또는 T3를 나타내며,
    상기식에서, E는 단일결합을 나타내고; R은 수소 또는 C1-4아실이며; R1은 1내지 3개의 할로겐에 의해 치환된 C1-6알킬이고, R2는 수소, Cl-3알킬, C1-3할로알킬, 할로겐, 시아노, C1-3알콕시, C1_3할로알콕시,아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, C1-2알킬(C1-2)알콕시, C1-2할로알콕시, 티올, 메틸티오, 시아노 또는 하이드록시로 치환된다)이며; A는 하기 구조식 Al내지 A4를 나타내고
    상기식에서, X는 수소, C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4할로알콕시, C1-4알킬티오, C1-4할로알킬티오, 할로겐,C2-5알폭시알킬, C2-5알콕시알콕시, 이미노 C1-3알킬아미노, 디(C1-3알킬)아미노 또는 C3-5사이클로 알킬이고: X1은 C1-2알킬, C1-2알콕시, C1-2알킬티오이며; Y는 수소, C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-4할로알킬티오,C1-4알킬티오, C2-5알콕시알킬, C2-5알콕시알콕시, 아미노, C1-3알킬아미노, 디(C1_3알킬)아미노, C3-알케닐옥시, C3-4알키닐옥시, C2-5알킬티오알킬, C1-4할로알킬, C2-4알키닐, 아지도, 시아노, C2-5알킬설피닐알킬, C2-5알킬설포닐알킬, 하이드록시메틸, C3-5사이클로알킬, C3-5사이클로알콕시이고; Y2은 산소 또는 메틸렌이며: Y2는 수소 또는 메틸이고; Z는 N또는 CH이며, 단, X가 불소, 염소, 브롬, 요오드이면 Z는 CH이고, Y는 메톡시, 에톡시, 메톡시메틸아미노, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노 또는 디플루오로메톡시이며, X또는 Y가 디플루오로메륵시이면 Z는 CH이고, X및 Y의 탄소원자 수를 합하여 4이상이면 R2의 탄소원자수는 4이하이다.
  2. 제1항에 있어서, T가 T1, T2또는 T3일때 R이 수소 또는 아세틸이고, R1은 할로겐에 의해 치환된 메틸또는 에틸이며, R2는 수소이고; A가 Al일때 X및 Y는 각각 독립적으로 C1-4알킬. C1-4알콕시 또는 할로겐이고, Z가 -N-또는 -CH-인 일반식( I )의 티오펜설포닐 우레아 유도체.
  3. 제1항에 있어서, T가 71일때 R이 수소 또는 아세틸이고, R'은 불소 또는 염소에 의해 치환된 메틸 또는 에틸이며, R2는 수소이고; A가 Al일때 X및 Y는 각각 독립적으로 메틸, 메톡시 또는 클로로이고, Z가 -N-또는 -CH-인 일반식(I)의 티오펜설포닐우레아 유도체.
  4. 제1항에 있어서, N-[(4, 6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-(1-아세톡시-2-플루오로에틸)-2-티오펜설폰아미드인 일반식(I)의 화합물.
  5. 제1항에 있어서, N-[(4, 6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-(1-아세톡시-2-클로로에틸)-2-티오펜설폰아미드인 일반식(I)의 화합물.
  6. 제1항에 있어서, N-(4, 6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-(1-아세톡시-2-클로로프로필)-2-티오펜설폰아미드인 일반식(I)의 화합물.
  7. 제1항에 있어서, N-[(4, 6-디메톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-(2-플루오로-1-하이드록시에틸)-2-티오펜설폰아미드인 일반식(I)의 화합물.
  8. 제1항에 있어서, N-[(4, 6-디에톡시피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-(1-아세톡시-2-플루오로프로필)-2-티오꿴설폰아미드인 일반식(I)의 화합물.
  9. 하기 일반식(Ⅱ)의 중간체 화합물
    상기식에서, R, R1및 R2는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  10. 제9항에 있어서, 3-(1-아세톡시-2-플루오로에틸)-2-티오펜설폰아미드인 일반식(ll)의 화합물
  11. 제9항에 있어서, 3-(1-아세톡시-2-클로로에틸)-2-티오펜설폰아미드인 일반식 (Ⅱ)의 화합물.
  12. 제9항에 있어서, 3-(1-아세톡시-2-플루오로프로필)-2-티오펜설폰아미드인 일반식(Ⅱ)의 화합물.
  13. 활성성분으로서, 제1항에 따른 화합물을 함유하는 제초제 조성물.
  14. 제13항에 있어서, T가 T1일때, R이 수소 또는 아세틸이고, R1은 할로겐 치환된 에틸 또는 프로필이며; A가 Al일때, X, Y및 Z는 각각 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물을 활성성분으로 함유하는 제초제조성물.
  15. 제13항에 있어서, N-[(4, 6-디메톡시-피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-(1-아세톡시-2 클로로에틸)-2-티오펜설폰아미드인 일반식(I)의 화합물을 활성성분으로 함유하는 제초제 조성물.
  16. 제13항에 있어서, N-[(4, 6-디메톡시-피리미딘-2-일)아미노카르보닐]-3-(1-아세톡시-2-플루오로프로필)-2-티오펜설폰아미드인 일반식(I)의 화합물을 활성성분으로 함유하는 제초제 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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