KR920012089A - 세팔로스포린의 제조방법 - Google Patents

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KR920012089A
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김용주
여재홍
임종찬
김원섭
방찬식
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최근선
주식회사 럭 키
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
    • C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
    • C07D501/36—Methylene radicals, substituted by sulfur atoms

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

세팔로스포린의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 일반식(II)화합물 및 일반식(II)화합물을 보론트리플루오-라이드 용매화물 존재하에 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(I) 화합물의 제조방법.
    상기 식에서 R1은 C1-4알킬, C1-4알케닐 알케닐, C3-4알키닐 또는 -C(Ra)(Rb)CO2H(여기서, Ra및 Rb는 동일 또는 상이할 수 있으며, 각각 수소 또는 C1-4알킬을 나타내거나, Ra및 Rb는 부착된 탄소원자와 함께 C3-7시클로알킬기를 나타낼 수 있으며, Ra와 Rb가 서로 다른 경우 디아스테레오 이성체 및 그 혼합물 형태로 존재할 수 있다)를 나타내고, R2는 C1-4알킬, C3-4알케닐, C3-7시클로알킬, 치환 또는 비치환된 페닐기를 나태니고, R3는 수소 또는 C1-4알킬을 나타내고, R4는 수소 또는 아미노 보호기이며, R5는 알킬, C3-4알케닐 C3-4알키닐 또는 -C(Ra)(Rb)CO2(Rc)(여기서, Ra및 Rb는 동일 또는 상이할 수 있으며, 각각 수소 또는 C1-4알킬을 나타내건, Ra및 Rb는 부착된 탄소원자와 함께 C3-7시클로알킬기를 나타낼 수 있으며, Rc는 수소 또는 카르복실 보호기, Rb는 수소 또는 카르복실 보호기이며)를 나타내고, L은 이칼기이고, Q는 탄소 또는 질소원자이며, n은 0 또는 1이다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 메틸, 에틸 또는 프로파길이고, R2는 직쇄알킬기, 알릴기 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이며, R3는 메틸, 에틸이고, L은 할로겐, 저급 알카노일옥시, 자급 알칸술포닐옥시, 아레네술포닐옥시 또는 알콕시 카르보닐옥시기인 제조방법.
  3. 제2항에 있어서, R2가 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 알릴, 페닐, 4-히드록시페닐, 4-클로로페닐, 3,4-디메틸페닐 2,4-디메틸-페닐 또는 2,6-디메록시페닐이고, L이 염소, 불소, 아세록시, 메탄술포닐옥시, 파라룰루엔술포닐옥시인 제조방법.
  4. 제1항에 있어서, R2가 메틸, 에틸, 프로필, 아미노 또는 4-하이드록시페닐인 제조방법.
  5. 제1 또는 4항에 있어서, R2가 수소, 메틸 또는 에틸인 제조방법.
  6. 제1 또는 4항에 있어서, L이 아세톡시기인 제조방법.
  7. 제1 또는 4항에 있어서, n이 0인 제조방법.
  8. 제1항에 있어서, 반응을 유기용매중에서 수행하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 유기용매가 에테르, 니트릴 또는 할로겐화 탄화수소인 제조방법.
  10. 제8 또는 9항에 있어서, 유기용매가 에테르 또는 니트릴인 제조방법.
  11. 제10항에 있어서, 에테르가 디에틸에테르, 디옥산 또는 테트라 하이드로푸란이고, 니트릴이 아세토니트릴 또는 프로피오니트릴인 제조방법.
  12. 제8항에 있어서, 유기용매가 혼합용매인 제조방법.
  13. 제8항에 있어서, 유기용매가 아세토니트릴, 디옥산 또는 그의 혼합용매인 제조방법.
  14. 제1 또는 8항에 있어서, 일반식(II)화합물 1몰에 대하여 일반식(III)화합물 0.5 내지 2몰을 사용하는 제조방법.
  15. 제14항에 있어서, 일반식(II)화합물 1몰에 대하여 일반식(III)화합물 0.8 내지 1몰을 사용하는 제조방법.
  16. 제1 또는 8항에 있어서, 보론트리플루오라이드 용매화물을 일반식(II)화합물 1몰당 0.5 내지 10몰을 사용하는 제조방법.
  17. 제16항에 있어서, 보론트리플루오라이드 용매화물을 일반식(II)화합물 1몰당 2 내지 5몰을 사용하는 제조방법.
  18. 제1 또는 8항에 있어서, 보론트리풀루오라이드 용매화물이 보론트리플루오라이드의 디알킬에테르 또는 니트릴 용매화물인 제조방법.
  19. 제18항에 있어서, 보론트리풀루오라이드의 디알킬에테르가 보론트리풀루오라이드 디에틸에테르인 제조방법.
  20. 제1 또는 8항에 있어서, 반응온도가 -20℃ 내지 50℃인 제조방법.
    ※ 참고사항: 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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