KR920012043A - 제초활성을 갖는 피라졸 유도체, 그것의 제법 및 용도 - Google Patents

제초활성을 갖는 피라졸 유도체, 그것의 제법 및 용도 Download PDF

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KR920012043A
KR920012043A KR1019910023265A KR910023265A KR920012043A KR 920012043 A KR920012043 A KR 920012043A KR 1019910023265 A KR1019910023265 A KR 1019910023265A KR 910023265 A KR910023265 A KR 910023265A KR 920012043 A KR920012043 A KR 920012043A
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가와무라 요시부미
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Abstract

내용 없음

Description

제초활성을 갖는 피라졸 유도체, 그것의 제법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (29)

  1. 하기식(Ⅰ)의 화합물과 그것의 염 및 에스테르 ;
    식중 : R1및 R2는 동일 또는 상이하고 각각은 : 수소원자, 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기, 하기 정의되는, 적어도 하나의 치환체(a)로 치환되는 탄소수 1∼6의 치환알킬기, 탄소수 2∼6의 비치환 알케닐기, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환되는 탄소수 2∼6의 치환 알케닐기, 탄수소 2∼6의 알키닐기, 탄소수 1∼6의 알콕시기, 하기 정의되는, 적어도 하나의 치환체(b)로 치환되거나 비치환되는 고리 탄소수 6∼14의 카르보시클릭 아릴기, 또는 하기 정의되는, 적어도 하나의 치환체(b)로 치환되거나 비치환되는 피리딜기를 나타내거나, 또는 R1및 R2가 탄소수 4∼7의 알킬렌기를 함께 나타내고 ; A 및 B는 동일 또는 상이하고 각각 : 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기, 하기 정의되는, 적어도 하나의 치환체(c)로 치환되는 탄소수 1∼6의 치환 알킬기, 탄소수 2∼6의 비치환 알케닐기, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환되는 탄소수 2∼6의 치환 알케닐기, 탄소수 1∼6의 알콕시기, 하기 정의되는, 적어도 하나의 치환체(a)로 치환되는 탄소수 1∼6의 알콕시기, 탄소수 1∼6의 알킬티오기, 탄소수 1∼6의 알킬술폰일기, 알킬부가 동일 또는 상이하고 각각 탄소수 1∼4의 알킬부를 나타내는 디알킬술파모일기, 하기 정의되는, 적어도 하나의 치환체(a)로 치환되거나 비치환되는 탄소수 2∼7의 지방족 카르복실아실기, 카르복시기, Ra및 Rb가 동일 또는 상이하고 각각 수소원자 또는 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타내는 식 -CONRaRb의 기, 포르밀기, 또는 시아노기를 나타내고 : D는 식(Ⅱ), (Ⅲ) 또는 (Ⅳ)의 기를 나타내고 :
    식중 : X, Y 및 Z는 동일 또는 상이하고 각각은 할로겐 원자, 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기, 하기 정의되는, 적어도 하나의 치환체(a)로 치환되는 탄소수 1∼6의 치환 알킬기, 탄소수 1∼6의 알콕시기, 적어도 하나의 할로겐 원자로 치환되는 탄소수 1∼6의 치환 알콕시기, 탄소수 1∼6의 알킬티오기, 적어도 하나의 할로겐원자로 치환되는 탄소수 1∼6의 치환 알킬티오기, 탄소수 1∼6의 알킬술폰일기, 적어도 하나의 할로겐원자로 치환되는 탄소수 1∼6의 치환 알킬술폰일기, 아릴부가 하기 정의되는, 적어도 하나의 치환체(b)로 치환되거가 비치환되는 고리탄소수 6∼14의 카르보시클릭 아릴기인 아릴옥시기, 알킬부가 탄소수 1∼4이고, 아릴부가 하기 정의되는, 적어도 하나의 치환체(b)로 치환되거나 비치환되는 고리 탄소수 6∼14의 카르보시클릭 아릴기인 아랄킬기, 카르복시기, 니트로기, 또는 시아노기를 나타내고 ; m는 0 또는 1이고 ; k는 0 또는 1 내지 5의 정수이며, k는 2 내지 5의 정수이면 x로 나타내는 기 및 원자는 동일 또는 상이할 수 있다 ; j는 0 또는 1 내지 4의 정수이며, j가 2 내지 4의 정수이면 Y로 나타내는 기 및 원자는 동일 또는 상이할 수 있다 ; i는 0 또는 1 내지 3의 정수이며, i는 0 또는 1,3의 정수이며, z로 나타내는 기 및 원자는 동일 또는 상이할 수 있다 ; n는 0, 1 또는 2이다 ; 치환체(a)는 할로겐 원자 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기이다 ; 치환체(b)는 할로겐 원자, 탄소수 1∼6의 알킬기 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기이고 ; 치환체는 (c)는 ; 할로겐원자, 히드록시기, 탄소수 1∼6의 알콕시기, 탄소수 2∼7의 지방족 아실기, 탄소수 2∼7의 할로겐화 지방족 아실기, 아릴부가 상기 정의한, 적어도 하나의 치환체(b)로 치환되거나 비치환되는 고리탄소수 6∼14의 카르보시클릭 아실기인 방향족 아실기, 알콕시부가 탄소수 1∼4인 알콕시카르보닐기, 알케닐부가 탄소수 2∼4인 알케닐옥시카르보닐기, 및 알킬부가 탄소수 1∼4이고 아릴부가 상기 정의한, 적어도 하나의 치환체(b)로 치환되거나 비치환되는 고리 탄소수 6∼14의 카르보시클릭 아릴기인 아랄킬옥시카르보닐기이다.
  2. 제1항에 있어서, R1및 R1가 동일 또는 상이하고 각각은 : 탄소수 1∼6의 알킬기 ; 탄소수 1∼6의 알킬기 ; 탄소수 3∼6의 알케닐기 ; 탄소수 3∼5의 알키닐기 ; 또는 하기 정의되는, 적어도 하나의 치환체(b)를 가지거나 비치환되는 탄소수 6∼10의 아릴기를 나타낸거나 ; 또는 R1및 R2가 탄소수 4∼6의 알킬렌기를 함께 나타내고 ; 치환체(b)는 할로겐원자, 1∼6의 알킬기 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기인 식(Ⅰ)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1및 R2가 동일 또는 상이하고 각각은 : 탄소수 1∼4의 알킬기 ; 탄소수 3 또는 4의 알케닐기 ; 또는 탄소수 3 또는 4의 알키닐기를 나타내거나 또는 R1및 R2는 탄소수 4∼6의 알킬렌기를 함께 나타내는 식(Ⅰ)의 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1및 R2는 동일 또는 상이하고 각각은 ; 탄소수 1∼4의 알킬기 ; 또는 탄소수 3 또는 4의 알케닐기를 나타내거나 ; 또는 R1및 R2는 탄소수 4∼6의 알킬렌기를 함께 나타내는 식(Ⅰ)의 화합물.
  5. 제1항에 있어서, A는 ; 수소원자 ; 할로겐원자 ; 하기 정의되는, 적어도 하나의 치환체(c)로 치환되거나 비치환되는 탄소수 1∼6의 알킬기 ; 탄소수 3∼6의 알케닐기 ; 또는 시아노기를 나타내고 ; 치환체(c)는 할로겐원자, 히드록시기 또는 1∼6의 알콕시기인 식(Ⅰ)인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, A는 수소원자 ; 할로겐원자 ; 1∼3개의 치환체(a)로 치환되거나 비치환되는 탄소수 1∼6의 알킬기; 또는 시아노기를 나타내고 ; 치환체(a)는 할로겐원자 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기인 식(Ⅰ)의 화합물.
  7. 제1항에 있어서, A는 수소원자, 할로겐원자 또는 시아노기인 식(Ⅰ)인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, B는 수소원자 ; 할로겐 원자 ; 하기 정의되는 적어도 하나의 치환체(c)로 치환되거나 비치환되는 탄소수 1∼6의 알킬기 ; 탄소수 1∼6의 알콕시기 또는 시아노기를 나타내고 치환체(c)는 할로겐원자, 히드록시기 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기인 식(Ⅰ)인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, B가 ; 수소원자 ; 할로겐원자 ; 하기 정의되는 적어도 하나의 치환체(c)로 치환되거나 비치환되는 탄소수 1∼6의 알킬기 ; 또는 시아노기를 나타내고 ; 치환체(c)는 할로겐원자, 히드록시기 또는 탄소수 1∼6인 알콕시기인 식(Ⅰ)이 화합물.
  10. 제1항에 있어서, B가 수소원자, 할로겐원자 또는 시아노기인 식(Ⅰ)인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, D가 식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 기를 나타내는 식(Ⅰ)의 화합물.
  12. 제1항에 있어서, D가 m은 0인 식(Ⅱ)의 기 또는 식(Ⅱ)의 기를 나타내는 식(Ⅰ)의 화합물.
  13. 제1항에 있어서, D가 m은 0인 식(Ⅱ)의 기를 나타내는 식(Ⅰ)의 화합물.
  14. 제1항에 있어서, D가 식(Ⅱ)의 기를 나타내고, X는 ; 할로겐원자 ; 하기 정의되는, 적어도 하나의 치환체 (a)로 치환되거나 비치환되는 탄소수 1∼6의 알킬기 탄소수 1∼6의 알콕시기 ; 탄소수 2∼5의 알콕시카르보닐기 ; 또는 시아노기를 나타내고 ; 치환체(a)는 할로겐 원자 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기인 식(Ⅰ)의 화합물.
  15. 제1항에 있어서, D는 식(Ⅱ)의 기를 나타내고, X는 ; 할로겐원자 ; 하기 정의되는 1∼3개의 치환체(a)로 치환되거나 비치환되는 탄소수 1∼6의 알킬기 ; 탄수소 1∼6의 알콕시기 ; 또는 시아노기를 나타내고 ; 치환체(a)는 할로겐원자 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기인 식(Ⅰ)의 화합물.
  16. 제1항에 있어서, D는 식(Ⅱ)의 기를 나타내고, X는 ; 할로겐원자 ; 하기 정의되는 적어도 하나의 치환체(a)로 치환되거나 비치환되는 탄소수 1∼6의 알킬기 ; 탄수소 1∼6의 알콕시기를 나타내고; 치환체(a)는 할로겐원자 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기인 식(Ⅰ)의 화합물.
  17. 제1항에 있어서, D는 식(Ⅲ)의 기를 나타내고, Y는 ; 할로겐원자 ; 하기 정의되는, 적어도 하나의 치환체(a)로 치환되거나 비치환되는 탄소수 1∼6의 알킬기 ; 탄수소 1∼6의 알콕시기를 나타내고 ; 치환체(a)는 할로겐원자 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기인 식(Ⅰ)의 화합물.
  18. 제1항에 있어서, D는 식(Ⅲ)의 기를 나타내고, Y는 할로겐원자 또는 하기 정의되는, 1∼3개의 치환체(a)로 치환되거나 비치환되는 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타내고 ; 치환체(a)는 할로겐원자 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기인 식(Ⅰ)의 화합물.
  19. 제1항에 있어서, D는 식(Ⅳ)의 기를 나타내고, Z는 할로겐원자 ; 탄소수 1∼6의 알킬기 ; 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기를 나타내는 식(Ⅰ)의 화합물.
  20. 제1항에 있어서, D는 식(Ⅳ)의 기를 나타내고, Z는 할로겐원자 또는 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타내는 식(Ⅰ)의 화합물.
  21. 제1항에 있어서, D는 식(Ⅳ)의 기를 나타내고, X는 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타내는 식(Ⅰ)의 화합물.
  22. 제1항에 있어서, n는 2인 식(Ⅰ)인 화합물.
  23. 제1항에 있어서, R1및 R2는 동일 상이하고 각각은 ; 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 3∼5의 알케닐기, 탄소수 3∼5의 알키닐기, 또는 할로겐원자로부터 선택된 1∼3개의 치환체로 치환되거나 비치환되는 고리 탄소수 6∼10의 아릴기, 및 탄소수 1∼4의 알킬기를 나타내거나, 또는 R1및 R2가 탄소수 4∼7의 알킬렌기를 함께 나타내고 ; A는 ; 수소원자, 할로겐원자, 할로겐원자, 히드록시기, 및 탄소수 1∼6의 알콕시기로부터 선택된 1∼3개의 치환체로 치환되거나 비치환되는 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 3∼5의 알케닐기, 또는 시아노기를 나타내고 ; B는 ; 수소원자, 할로겐원자, 할로겐원자, 히드록시기 및 탄소수 1∼6의 알콕시기로부터 선택된 1∼3개의 치환체로 치환되거나 비치환되는 탄소수 1∼6의 알킬기, 또는 시아노기를 나타내며 D는 식(Ⅱ)의 기를 나타내고 ;
    식중 ; X는 할로겐원자, 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기, 하기 정의되는 1∼3개의 치환체(a)로 치환되는 탄소수 1∼6의 치환알킬기, 탄소수 1∼6의 알콕시기, 탄소수 2∼7의 알콕시카르보닐기, 또는 시아노기를 나타내고 ; m는 0 또는 1이고 ; k는 하기 정의와 같고 ; 또는 D는 식(Ⅲ)의 기를 나타내고 ;
    식중 ; Y는 할로겐원자, 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기, 하기 정의되는, 1∼3개의 치환체(a)로부터 치환되는 탄소수 1∼6의 치환 알킬기, 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기, 및 j는 하기 정의와 같고 ; n은 0 또는 2이고 ; 치환체(a)는 할로겐원자 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기인 식(Ⅰ)의 화합물과 그것의 염 및 에스테르.
  24. 제1항에 있어서, R1및 R2는 동일 또는 상이하고 각각은 탄소수 1∼6의 알킬기, 탄소수 3∼5의 알케닐기 또는 탄소수 3∼5의 알키닐기를 나타내고, 또는 R1및 R2는 탄소수 4∼7의 알킬렌기를 함께 나타내고 ; A는 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내고 ; B는 수소원자, 할로겐원자 또는 시아노기를 나타내고 ; n은 2이고 ; D는 식(Ⅱ)의 기를 나타내고 ;
    식중 ; X는 할로겐원자 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기, 1∼3개의 할로겐 치화체를 치환되는 탄소수 1∼6의 치환알킬기, 탄소수 1∼6의 알콕시기 또는 시아노기를 나타내고 ; m은 0이고 ; k는 하기 정의와 같고 ; 또는 D는 식(Ⅲ) 의 기를 나타내고 ;
    식중 ; Y는 할로겐원자, 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기, 1∼3개의 할로겐 치환체로 치환되는 탄소수 1∼6개의 치환 알킬기를 나타내고 ; j는 하기 정의와 같은 식(Ⅰ)의 화합물.
  25. 제1항에 있어서, R1및 R2는 동일 또는 상이하고 각각은 탄소수 1∼6의 알킬기를 나타내고 ; A는 수소원자를 나타내고 ; B는 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내고 ; n은 2이고 ; D는 식(Ⅱ)의 기를 나타내고 ;
    식중 ; X는 할로겐원자, 탄소수 1∼6의 비치환 알킬기, 1∼3의 할로겐 치환체로 치환되는 탄소수 1∼6개의 치환 알킬기, 또는 탄소수 1∼6의 알콕시기를 나타내고 ; m은 0이고 ; k는 하기 정의와 같은 식(Ⅰ)의 화합물과 그것의 염 및 에스테르.
  26. 제1항에 있어서 : 1-(디에틸카르바모일)-3-(2,6-디메틸페닐술폰일)-4-플루오로피라졸 ; 1-(디메틸카르바모일)-3-(2,6-디메틸페닐술폰일)-4-플루오로피라졸 ; 4-클로로-3-(2-글로로-6-메틸페닐술폰일)-1-(디에틸카르바모일)피라졸 ; 3-(3,5-디클로로페닐술폰일)-1-(디에틸카르바모일)피라졸 ; 1-(디프로필카르바모일)-3-(2,4,6-트리메틸페닐술폰일)피라졸 ; 및 1-(디에틸카르바모일)-3-(2,4,6-트리메틸페닐술폰일)-4-풀루오로피라졸인 식(Ⅰ)의 화합물.
  27. 제초제제가 제1항 내지 내지 제26항 중 어느 한 항의 식(Ⅰ)의 화합물과 그것의 염 및 에스테르로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 화합물임을 특징으로 하는 유효량의 제초제제를 농업 또는 원예상 허용 가능한 담체 또는 희석제와 혼합한 제초 조성물.
  28. 제초제제가 제1항 내지 제26항 중 어느 한 항의 식(Ⅰ)의 화합물과 그것의 염 및 에스테르로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 화합물임을 특징으로 하는 제초제제를 잡초로 포함하는 궤적(locus)에 투여하여 잡초를 소멸시키는 방법.
  29. 식(Ⅴ)의 화합물을 :
    식(Ⅵ)의 화합물과 반응시키고 ;
    임의로, n은 0이면, 생성물을 산화시켜 n이 1 또는 2인 화합물로 제조하고 ; 임의로, R1, R2, A′ 및/또는 B′가 수소원자를 나타내면, 그것을 R1, R2, A 또는 B로 나타내는 또 다른 기 또는 원자로 전환시키고 ; 임의로, 모든 보호기를 제거하고 임의로, 화합물이 카르복시기를 가지면 그것을 염화(salifying)하거나 에스테르화하고 ; 임의로, 화합물이 피리딜 또는 피리미딘일기를 가지면 그것을 염화a고 ; 임의로, 화합물이 에스테르화 카르복시기를 가지면, 그것을 탈-에스테르화 하는 것으로 이루어지는 제1항 내지 제26항중 어느 한 항의 식(Ⅰ)의 화합물과 그것의 염 및 에스테르의 제조방법.
    [식중 ; A′및 B′는 제1항에서 정의한 반대로 각각, A 및 B를 나타내는 기 또는 원자중 어느 하나를 나타내고, 또는 임의의 반응기가 보호되는 그러한 기 또는 원자를 나타내고, D 및 n는 제1항에서 정의한 바와 같다. R1, R2는 제1항에서 정의한 바대로, 각각, R1및 R2로 나타내는 기 또는 원자중 어느 하나를 나타내거나, 또는 임의의 반응기가 보호되는 그러한 기 또는 원자를 나타내고, W는 할로겐원자를 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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