KR920008007A - 8-클로로퀴놀론 유도체의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

8-클로로퀴놀론 유도체의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 일반식(I)의 퀴놀론 화합물을 염소화제와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅱ)의 8-클로로퀴놀론 유도체를 제조하는 방법.
    (I)
    (Ⅱ)
    상기식에서, X는 할로겐 원자이고, R1은 수소원자, 탄소수 1내지 6의 알킬 그룹 또는 페닐 잔기상에 니트로그룹, 염소원자 또는 알콕시 그룹을 함유할 수 있는 페닐알킬 그룹이며, R2는 하나 또는 두개의 질소 원자를 환-구성원으로서 함유하며; 산소 원자 또는 황 원자를 환-구성원으로서 추가로 함유할 수 있고; 아미노 그룹, 알킬 잔기의 탄소수가 1내지 6인 모노-또는 디-알킬아미노 그룹, 탄소수 2내지 7의 알킬카보닐아미노 그룹, 탄소수 2개 내지 7의 알킬옥시카보닐 아미노 그룹, 탄소수 2내지 7의 할로게노알킬카보닐그룹, 탄소수 2내지 7의 할로게노알킬옥시카보닐아미노그룹, 페닐 잔기상에 니트로 그룹 또는 염소 원자를 함유할 수 있는 페닐알킬옥시 카보닐 아미노 그룹, 탄소수 1내지 6의 알킬 그룹, 헤테로사이클릭 그룹을 구성하는 탄소원자와 함께 스피로 환을 형성하는 탄소수 2내지 6의 알킬렌 그룹, 할로겐 원자 및 탄소수 2내지 6의 알콕시 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 함유할 수 있는 4-내지 8-원 포화 헤테로 사이클릭 그룹이다.
  2. 일반식(Ⅱ)의 화합물의 보호 그룹을 제거하고/하거나 에스테르 그룹을 가수분해시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅲ)의 8-클로로퀴놀론 유도체를 제조하는 방법.
    (Ⅱ)
    (Ⅲ)
    상기식에서, X는 할로겐 원자이고, R1은 수소 원자 또는 탄소수 1내지 6의 알킬 그룹이며, R2는 하나 또는 두개의 질소 원자를 환-구성원으로서 함유하며; 산소 원자 또는 황 원자를 환-구성원으로서 추가로 함유할 수 있고; 아미노 그룹, 알킬 잔기의 탄소수가 1내지 6인 모노-또는 디-알킬아미노 그룹, 탄소수 2내지 7의 알킬카보닐아미노 그룹, 탄소수 2내지 7의 알킬옥시카보닐아미노 그룹, 탄소수 2내지 7의 할로게노알킬카보닐 그룹, 탄소수 2내지 7의 할로게노알킬옥시카보닐아미노 그룹, 페닐 잔기상에 니트로 그룹 또는 염소 원자를 함유할 수 있는 페닐알킬옥시카보닐아미노 그룹, 탄소수 1내지 6의 알킬 그룹, 헤테로사이클릭 그룹을 구성하는 탄소 원자와 함께 스피로 환을 형성하는 탄소수 2내지 6의 알킬렌 그룹, 할로겐 원자 및 탄소수 1내지 6의 알콕시 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 함유할 수 있는 4-내지 8-원 포화 헤테로 사이클릭 그룹고, R3은 하나 또는 두개의 질소 원자를 환-구성원으로서 함유하며; 산소 원자 또는 황 원자를 환-구성원으로서 추가로 함유할 수 있고; 아미노 그룹, 알킬 잔기의 탄소수가 1내지 6인 모노-또는 디-알킬아미노 그룹, 탄소수 1내지 6의 알킬 그룹, 헤테로사이클릭 그룹을 구성하는 탄소 원자와 함께 스피로 환을 형성하는 탄소수 2내지 6의 알킬렌 그룹, 할로겐 원자 및 탄소수 1내지 6의 알콕시 그룹으로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체를 함유할 수 있는 4-내지 8-원 포화 헤테로사이클릭 그룹이다.
  3. 제1항에 있어서, 염소화제가 설푸릴 클로라이드, 차아염소산 나트륨, N-클로로석신이미드 및 염소 중에서 선택되는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 염소 화제가 하기 일반식(Ⅳ)의 차아염소산 에스테르인 방법.
    R4OCl (Ⅳ)
    상기식에서, R4는 탄소수 1내지 6의 알킬 그룹, 페닐알킬 그룹 또는 클로로페닐알킬 그룹이다.
  5. 제4항에 있어서, R4가 이소프로필 그룹, 3급-부틸 그룹 또는 벤질 그룹인 방법.
  6. 제4항에 있어서, R4가 3급 -부틸 그룹인 방법.
  7. 제1항에 있어서, R2가 7-아미노-5-안자스피로[2,4]헵탄-5-일 그룹, 8-아미노-6-아자스피로[3,4]옥탄-6-일, 3,3-디메틸-4-아미노피롤리디닐 또는 3-아미노피롤리디닐 그룹인 방법.
  8. 제2항에 있어서, R2가 7-아미노-5-아자스피로[2,4]헵탄-5-일 그룹, 8-아미노-6-아자스피로[3,4]옥탄-6-일, 3,3-디메닐-4-아미노피롤리디닐 또는 3-아미노피롤리디닐 그룹인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 하기 일반식의 화합물인 방법.
    상기식에서, R1및 X는 제1항에서 정의한 바와같다.
  10. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 하기 일반식의 화합물인 방법.
    상기식에서, R1및 X는 제1항에서 정의한 바와같다.
  11. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 하기 일반식의 화합물인 방법.
    상기식에서, R1및 X는 제1항에서 정의한 바와같다.
  12. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물이 7-[7-아미노-5-아자스피로[2,4]헵탄-5-일]-8-클로로-6-플루오로-1-(1,2-시스-2-플루오로사이클로프로필)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀린-3-카복실산 또는 이의 에스테르인 방법.
  13. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물이 7-(3-아미노피롤리디닐)-5-클로로-6-플루오로-1-(1,2-시스-2-플루오로사이클로프로필)-1,4-디하이드로-4-옥소퀴놀린-3-카복실산 또는 이의 에스테르인 방법.
  14. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물이 7-[7-(S)-아미노-5-아자스피로[2,4]헵탄-5-일]-8-클로로-6-플루오르-1-[(1R,2S)-2-플루오로사이클로프로필]-4-옥소-1,4-디하이드로 퀴놀린-3-카복실산 또는 이의 에스테르인 방법.
  15. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물이 7-[3-(S)-아미노피롤리디닐]-8-클로로-6-플루오로-1-[1R,2S]-2-플루오로사이클로프로필]-1,4-디하이드로-4-옥소퀴놀린-3-카복실산 또는 이의 에스테르인 방법.
  16. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 7-[7-아미노-5-아자스피로[2,4]헵탄-5-일]-6-플루오로-1(1,2-시스-2-플루오로사이클로프로필)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀론-3-카복실산 또는 이의 에스테르이고, 염소화제가 3급-부틸 차아염소산염이며, 일반식(Ⅱ)의 화합물이 7-[7-아미노-5-아자스피로[2,4]헵탄-5-일]-8-클로로-6-플루오로-1-(1,2-시스-2-플루오로사이클로프로필)-4-옥소-1,4-디하이드로퀴놀론-3-카복실산 또는 이의 에스테르인 방법.
  17. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 7-[7-(S)-아미노-5아자스피로[2,4]헵탄-5일]-6-플루오로-1-[(1R,2S)-2-플루오로사이클로프로필]-1,4-디하이드로-4-옥소퀴놀론-3-카복실산 또는 이의 에스테르이고, 염소화제가 3급-부틸차아염소산염이며, 일반식(Ⅱ)의 화합물이 7-[7-(S)-아미노-5-아자스피로[2,4]헵탄-5-일]-8클로로-6-플루오로-1[(1R,2S)-2-플루오로사이클로프로필]-1,4-디하이드로-4-옥소퀴놀론-3-카복실산 또는 이의 에스테르인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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