KR910004624A - 인돌로벤조퀴놀린 유도체, 그의 제조방법 및 항부정맥 약제로서의 용도 - Google Patents

인돌로벤조퀴놀린 유도체, 그의 제조방법 및 항부정맥 약제로서의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR910004624A
KR910004624A KR1019900013534A KR900013534A KR910004624A KR 910004624 A KR910004624 A KR 910004624A KR 1019900013534 A KR1019900013534 A KR 1019900013534A KR 900013534 A KR900013534 A KR 900013534A KR 910004624 A KR910004624 A KR 910004624A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
group
formula
hydrogen atom
pharmaceutically acceptable
Prior art date
Application number
KR1019900013534A
Other languages
English (en)
Inventor
도시히꼬 하시모또
데쓰야 후까자와
히데까즈 마스꼬
야쓰오 시모지
히로유끼 고이께
히로시 미즈노
Original Assignee
가와무라 요시부미
상꾜 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 가와무라 요시부미, 상꾜 가부시끼가이샤 filed Critical 가와무라 요시부미
Publication of KR910004624A publication Critical patent/KR910004624A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/26—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P11/00—Preparation of sulfur-containing organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

인돌로벤조퀴놀린 유도체, 그의 제조방법 및 항부정맥 약제로서의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 본 발명의 광학활성 화합물로 처리후 시간 경과에 따른 수컷 비글(beagle)에서의 저혈-유발 부정맥의 경로를 나타내며,
제2도는 라세미체에 대한 본 발명의 광학 활성 화합물의 우세한 활성도를 실험하기 위해, 본 발명의 화합물의 라세미체를 사용하였고, 유사한 결과를 나타낸다.

Claims (23)

  1. 하기식(I)의 광학 활성 화합물 및 그의 약학적 허용 가능한 염.
    상기식에서, R1은 수소원자 또는 C1-4인 알킬기이고, Xb및 Yb는 동일 또는 다르며, 각각 수소원자 또는 히드록실기이며, 및 Z는 식 -NRaRb(식중에서, Ra및 Rb는 동일 또는 다르며 각각 수소원자, C1-4알킬기, 또는 적어도 하나의 히드록시기를 갖는 C1-4히드록시알킬기임.), 또는, 3∼6 고리원자 (그중에서, 하나 또는 두개는 질소원자이고 0또는 한개는 산소 또는 황 원자이고, 및 나머지는 탄소원자임)을 갖는 시클릭아미노기이다.
  2. 제1항에 있어서, Z기가 R-배치인 화합물.
  3. 제1 또는 2항에 있어서, R1이 수소원자, 메틸기 또는 에틸기인 화합물.
  4. 제1 또는 2항에 있어서, R1이 수소원자인 화합물.
  5. 제1 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, Xb및 Yb중 하나는 히드록실기이고 다른 하나는 수소원자인 화합물.
  6. 제1 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, Z는 아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딜 또는 피페리딜기인 화합물.
  7. 제1 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, Z는 아미노, 에틸아미노 또는 디메틸아미노기인 화합물.
  8. 제1 내지 6항중 어느 한 항에 있어서, Xb는 6-또는 7-위치의 히드록실기이고, Yb는 수소원자인 화합물.
  9. 제8항에 있어서, Xb는 6-위치의 히드록실기인 화합물.
  10. 제1 또는 2항에 있어서, R1은 수소원자, 메틸기 또는 에틸기이고, Xb및 Yb중 하나는 히드록실기이고 다른 하나는 수소원자이며, 및 Z는 아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 피롤리딜 또는 피페리딜기인 화합물.
  11. 제1 또는 2항에 있어서, R1은 수소원자이고, Xb및 Yb중 하나는 히드록실기이고 다른 하나는 수소원자이고, 및 Z는 아미노, 에틸아미노 및 디메틸아미노기인 화합물.
  12. 제11항에 있어서, Xb는 6-위치의 히드록실기인 화합물.
  13. (3a, 4, 12a, 12b) 4-아미노-2, 3, 3a, 4, 5, 12, 12a, 12b-옥타히드로-6-히드록시인들로 [3, 2, 1-ij] 벤조 [de] 퀴놀린-11 (1)-온 및 그의 약학적 허용 가능한 염.
  14. (3a, 4, 12a, 12b) 4-아미노-2, 3, 3a, 4, 5, 12, 12a, 12b-옥타히드로-6-히드록시-12a-메틸인들로 [3, 2, 1-ij] 벤조 [de] 퀴놀린-11 (1)-온 및 그의 약학적 허용 가능한 염.
  15. (3a, 4, 12a, 12b) 4-아미노-12a-에틸-2, 3, 3a, 4, 5, 12, 12a, 12b-옥타히드로-6-히드록시인들로 [3, 2, 1-ij] 벤조 [de] 퀴놀린-11 (1)-온 및 그의 약학적 허용 가능한 염.
  16. (3a, 4, 12a, 12b) 4-(디메틸아미노)-2, 3, 3a, 4, 5, 12, 12a, 12b-옥타히드로-6-히드록시인들로 [3, 2, 1-ij] 벤조 [de] 퀴놀린-11 (1)-온 및 그의 약학적 허용 가능한 염.
  17. (3a, 4, 12a, 12b) 4-(에틸아미노)-2, 3, 3a, 4, 5, 12, 12a, 12b-옥타히드로-6-히드록시인들로 [3, 2, 1-ij] 벤조 [de] 퀴놀린-11 (1)-온 및 그의 약학적 허용 가능한 염.
  18. (3a, 4, 12a, 12b) 2, 3, 3a, 4, 5, 12, 12a, 12b-옥타히드로-6-히드록시-4-피롤리딘-1-일린돌로 [3, 2, 1-ij] 벤조 [de] 퀴놀린-11 (1)-온 및 그의 약학적 허용 가능한 염.
  19. (3a, 4, 12a, 12b) 2, 3, 3a, 4, 5, 12, 12a, 12b-옥타히드로-6-히드록시-4-비스 (2-히드록시에틸) 아미노인들로 [3, 2, 1-ij] 벤조 [de] 퀴놀린-11 (1)-온 및 그의 약학적 허용 가능한 염.
  20. 제1 내지 19항중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 식(I)의 광학 활성 화합물 또는 그의 약학적 허용 가능한 염인항-부정맥성 화합물과 약학적으로 허용 가능한 담체 또는 희석제와 혼합하여 구성된 부정맥의 치료 또는 예방용 약학 조성물.
  21. 제1 내지 19항중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 식(I)의 광학 활성 화합물 또는 그의 약학적 허용 가능한 염인항-부정맥성 화합물의 유효량을 민감한 포유 동물에 투여함에 의한 포유 동물에서의 부정맥의 치료 또는 예방방법.
  22. (a) 하기식(IV)의 화합물을 가열하여 하기식(V)의 화합물을 수득하고, (b) 하기식(V)의 화합물을 이성질화 시키고, 카르복시-보호기를 제거하여 하기식(VI)의 화합물을 수득하고, (c) 하기식(VI)의 화합물을 아지드화 및 가열한 다음 그것을 하기식(IX)의 알코올게 화합물과 반응시켜 하기식(VII)의 카르밤산 에스테르 화합물을 수득하고, (d) 식-CO2R3기를 제거하여 대응하는 아미노 화합물을 제조하고, (e) 상기 아미노 화합물을 식(X) 또는 (XI)와 반응 시키고, (f) 히드록시-보호기를 제거하고, (g) 및, 원한다면 생성물을 염화(salify) 시키는 단계로 구성된 제1 내지19항중 어느 한 항에 따른 광학 활성 화합물의 제조방법.
    상기식에서, R1은 또는 C1-4인 알킬기이고, R2는 카르복시-보호기이고, R3는 C1-4알킬기, C3-6알케닐기 또는 C7-10아르알킬기이며, R4는 C1-4알킬기이거나 또는 적어도 하나의 히드록시 치환기를 갖는 C1-4알킬기이고, XaYa는 동일 또는 다르며, 각각 수소원자 및 보호된 히드록시기이며, A는 탄소쇄가 0 또는 한개의 질소, 산소 또는 황원자로 중단된 C1-5알킬렌기이고, Q 및 Q1는 동일 또는 다르고, 각각 할로겐 원자이다.
  23. 제22항에 있어서, 식(IV)의 화합물은 하기식(II)의 인돌 화합물 또는 그의 반응성 유도체를 하기식(III)의 광학활성 시클로헥센일아세트산 또는 그 산의 반응성 유도체와 반응시켜 제조함을 특징으로 하는 방법.
    (상기식에서, R1, R2, Xa는 제22항과 동일함).
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900013534A 1989-08-30 1990-08-30 인돌로벤조퀴놀린 유도체, 그의 제조방법 및 항부정맥 약제로서의 용도 KR910004624A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1-223959 1989-08-30
JP22395989 1989-08-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR910004624A true KR910004624A (ko) 1991-03-29

Family

ID=16806378

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900013534A KR910004624A (ko) 1989-08-30 1990-08-30 인돌로벤조퀴놀린 유도체, 그의 제조방법 및 항부정맥 약제로서의 용도

Country Status (10)

Country Link
EP (2) EP0415776A3 (ko)
JP (1) JPH03163078A (ko)
KR (1) KR910004624A (ko)
CN (1) CN1050386A (ko)
CA (1) CA2024252A1 (ko)
DD (1) DD299303A5 (ko)
HU (1) HU208012B (ko)
IE (1) IE903127A1 (ko)
PT (1) PT95142B (ko)
RU (1) RU2045528C1 (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI404702B (zh) * 2007-08-31 2013-08-11 Lundbeck & Co As H 兒茶酚胺衍生物和其前藥
CN101827944A (zh) * 2007-10-16 2010-09-08 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 制备对映异构富集和/或非对映异构富集的酯、硫酯、醇或硫醇的工艺
US9216998B2 (en) 2012-02-15 2015-12-22 Janssen Pharmaceutica Nv Tricyclic indole derivatives useful endothelial lipase inhibitors

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6127986A (ja) * 1984-07-18 1986-02-07 Sankyo Co Ltd 縮環複素環化合物
JPS61282384A (ja) * 1985-06-10 1986-12-12 Sankyo Co Ltd 縮環複素環化合物の製造法
DE3743824C2 (de) * 1987-12-23 1997-03-06 Hoechst Ag Verfahren zur enzymatischen Racematspaltung von racemischen Alkoholen mit/in Vinylestern durch Umesterung

Also Published As

Publication number Publication date
JPH03163078A (ja) 1991-07-15
PT95142B (pt) 1997-05-28
IE903127A1 (en) 1991-03-13
RU2045528C1 (ru) 1995-10-10
HU208012B (en) 1993-07-28
HU905707D0 (en) 1991-03-28
HUT55016A (en) 1991-04-29
EP0415776A3 (en) 1991-10-30
DD299303A5 (de) 1992-04-09
PT95142A (pt) 1991-05-22
EP0415776A2 (en) 1991-03-06
EP0674008A1 (en) 1995-09-27
CA2024252A1 (en) 1991-03-01
CN1050386A (zh) 1991-04-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PT91092A (pt) Processo para a preparacao de novos derivados de benzodiazepina
KR970000250A (ko) 개선된 항바이러스 화합물
DE69130412D1 (de) Pyrazolopyridinverbindung und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69030631D1 (de) Biphenylmethanderivate, ihre Anwendung und sie enthaltende pharmacologische Zusammensetzungen
FI901447A0 (fi) Menetelmä farmakologisesti aktiivisten 8-substituoitujen ksantiinijohdannaisten valmistamiseksi
KR960701000A (ko) 안트라닐산 유도체(anthranilic acid derivative)
HUT65351A (en) Process for preparing ethanolamine derivatives haring sympathominetic and anti-pollakiuria activity and pharmaceutical compositions containing them as active agent
DE69004340D1 (de) Substituierte 2-Alkinylphenole mit entzündungshemmender Wirkung, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen.
KR870007160A (ko) 신규의 디하이드로벤조푸란-및 크로만-카복스아미드 유도체, 그것의 제조 방법 및 신경이완제로서의 사용법
WO1997034889A1 (en) N-aminoalkyldibenzothiophenecarboxamides; dopamine receptor subtype specific ligands
IL40411A (en) History of imidazolidinone and casahi-dropyrimidinone and their salts and their pharmaceutical preparations
ES2126579T3 (es) Comprimidos de dispersion solida que contienen derivados de 1,4-dihidropiridina y procedimiento para su preparacion.
ATE48001T1 (de) Cephemverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre pharmazeutischen praeparate.
DE69110828D1 (de) Heterozyklische Aminderivate, deren Herstellung und deren Verwendung.
KR910004624A (ko) 인돌로벤조퀴놀린 유도체, 그의 제조방법 및 항부정맥 약제로서의 용도
DE3480839D1 (de) Benzimidazol-derivat, verfahren zu seiner herstellung und pharmazeutische zusammensetzung.
KR950701329A (ko) 벤조티아졸술폰아미드 유도체, 그의 제조법 및 그 용도(Benzothiazolesulfornamide derivative, method for preparing the same, and use thereof)
MX9603568A (es) Derivados de la alquenil-benzoilguanidina.
DK0570850T3 (da) Benzo(b)thiophen-3-yl-piperaziner, en fremgangsmåde til deres fremstilling og deres anvendelse som lægemidler
MA20369A1 (fr) Compositions a base de derives de la piperidine ,nouveaux derives de la piperidine et leurs procedes de preparation
PT92147A (pt) Processo para a preparacao de derivados de pirrolidina
CA2249555A1 (en) Novel n-aminoalkyl-2-anthracenecarboxamides; new dopamine receptor subtype specific ligands
ATE78816T1 (de) N-substituierte 3,4-dihydropyrimidinderivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende zusammenstellung fuer die behandlung von anordnungen eines kardiovascularen systems.
KR890014515A (ko) 트리사이클릭 아민 유도체
ATE3298T1 (de) 17-amino-16-hydroxy-steroide der androstan- und estran-reihen und ihre derivate, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen.

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application