KR900701696A - 2,6-디알킬나프탈렌 또는 p-디알킬벤젠의 선택적 제조방법 - Google Patents
2,6-디알킬나프탈렌 또는 p-디알킬벤젠의 선택적 제조방법Info
- Publication number
- KR900701696A KR900701696A KR1019900701170A KR900701170A KR900701696A KR 900701696 A KR900701696 A KR 900701696A KR 1019900701170 A KR1019900701170 A KR 1019900701170A KR 900701170 A KR900701170 A KR 900701170A KR 900701696 A KR900701696 A KR 900701696A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- stream
- diisopropylnaphthalene
- dialkylnaphthalene
- product
- naphthalene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
- C07C15/24—Polycyclic condensed hydrocarbons containing two rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
- C07C6/126—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring of more than one hydrocarbon
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/10—After treatment, characterised by the effect to be obtained
- B01J2229/12—After treatment, characterised by the effect to be obtained to alter the outside of the crystallites, e.g. selectivation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/10—After treatment, characterised by the effect to be obtained
- B01J2229/14—After treatment, characterised by the effect to be obtained to alter the inside of the molecular sieve channels
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/30—After treatment, characterised by the means used
- B01J2229/32—Reaction with silicon compounds, e.g. TEOS, siliconfluoride
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
- B01J2229/30—After treatment, characterised by the means used
- B01J2229/34—Reaction with organic or organometallic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/12—Silica and alumina
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/82—Phosphates
- C07C2529/84—Aluminophosphates containing other elements, e.g. metals, boron
- C07C2529/85—Silicoaluminophosphates (SAPO compounds)
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 나프탈렌의 모노이소프로필나프탈렌 및 디이소프로필나프탈렌으로의 이소프로필화 반응을 계단식으로 설명한 것이다. 제3도는 본 발명에 따른 한가지 태양의 생산공정 일람표이다.
Claims (28)
- (a) 평형화 단계에서, 새로운 나프탈렌 공급물질, 및 나프탈렌 모노이소프로필나프탈렌, 다른 디이소프로필나프탈렌, 트리이소프로필나프탈렌 및 테트라이소프로필나트탈렌을 하나 이상 포함하는 재순환류(recycle stream)를 평형화 촉매와 접촉시킴으로써, 새로운 나프탈렌 공급물질 및 재순환류가 평형화 촉매상에서 실질적으로 열역학적 평형을 이루어 모노이소프로필나프탈렌이 풍부한 평형화된 공급류(feed stream)를 생성시키는 단계; (b) 알킬화 단계에서, 평형화된 공급류 및 프로필 잔기-함유 화합물을 2,6-디이소프로필나프탈렌 39몰%이상을 포함하고 2,6-디이소프로필나프탈렌 대 2,7-디이소프로필나프탈렌의 몰비가 1.0 이상인 디이소프로필나프탈렌 생성물로 전환시키는데 충분한 조건하에, 평형화된 공급류, 및 프로필클로라이드, 프로필알콜 및 프로필렌을 포함하는 그룹중에서 선택된 프로필 잔기-함유 화합물의 적어도 일부를 형태-선택적 산성 알킬화 촉매(shpapeselective acidic alkylation catalyst)와 접촉시키는 단계; (c) 디이소프로필나프탈렌 생성물을 실질적으로 순수한 2,6-디이소프로필나프탈렌 생성물 및 재순환류로 분리하는 단계; 및 (d) 재순환류를 평형화 단계로 재순환시키는 단계를 포함하는 2,6-디이소프로필나프탈렌의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 프로필 잔기-함유 화합물이 프로필렌인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 평형화 단계에 대한 총 공급물질중의 프로필 그룹 대나프틸 그룹의 물비가 약 1.0인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 평형화 촉매가 무정형 실리카-알루미나 촉매를 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 형태 선택적 산성 알킬화 촉매가 12-원(twelve-membered)산소 환 및 5.5A 내지 7.0A의 기공 구경 폭(pore aperture width)을 갖는 산성 결정성 분자체(moledular sieve)인 방법.
- 제5항에 있어서, 상기 산성 결정성 분자체가 MeAPSO-46, 오프레타이트, ZSM-12 및 합성 모데나이트로 이루어진 그룹중에서 선택되는 방법.
- 제5항에 있어서, 상기 산성 결정성 분자체 촉매를 제올라이트, L, 제올라이트 베타, 파우자사이트 및 SAPO-5로 이루어진 그룹중에서 선택된 결정성 분자체를 처리하여 상기 기공 구경 치수를 감소시킴으로써 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 디이소프로필나프탈렌 생성물의 분리단계를, 제1열증류(thermal distillation)단계에서 수행하여 디이소프로필나프탈렌 저부 생성물 (bottom product)로부터 미반응 나프탈렌 및 모노이소프로필나프탈렌을 분리하고, 제2열증류 단계에서 수행하여 디이소프로필나프탈렌 저부 생성물을 트리이소프로필나프탈렌을 포함하는 고비점 성분 스트림 및 디이소프로필나프탈렌 농축물로 분리하며, 분별결정화 단계에서 수행하여 디이소프로필나프탈렌 농축물을 실질적으로 순수한 2,6-디이소프로필나프탈렌 생성물 및 다른 디이소 프로필나프탈렌 이성체로 분리하는 방법.
- 제8항에 있어서, 미반응 나프탈렌 및 모노이소프로필나프탈렌의 적어도 일부를 알킬화 단계로 재순환시키는 단계를 또한 포함하는 방법.
- 제8항에 있어서, 디이소프로필나프탈렌 저부 생성물의 적어도 일부를 평형화 단계로 도입시키는 단계를 또한 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, 디이소프로필나프탈렌 생성물의 분리단계를 실질적으로 순수한 2,6-디이소프로필나프탈렌 및 재순환류를 생성시키는데 적당한 결정화 또는 선택적 흡수단계중에서 선택된 단계에서 수행하는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 평형화된 공급류를 3개의 부분, 즉, 고급(heavy) 알킬레이트 스트림, 디이소프로필나프탈렌이 풍부한 스트림, 및 나프탈렌 및 모노이소프로필나프탈렌을 함유하는 스트림으로 분리하는 단계; 상기 고급 알킬레이트 스트림을 재순환류의 일부로서 평형화 단계로 되돌려 보내는 단계 디이소프로필나프탈렌이 풍부한 스트림을 평형화 단계를 출발하는 디이소프로필나프탈렌 생성물과 혼합하는 단계; 및 나프탈렌 및 모노이소프로필나프탈렌을 함유하는 스트림을 알킬화 단계에 도입시키거나, 평형화된 공급류의 적어도 일부를 알킬화 단계에 제공하는 단계를 포함하는 방법.
- 제1항에 있어서, 나프틸 그룹당 0.5 내지 2.0개의 프로필 그룹을 알킬화 단계에 가하는 방법.
- 제1항에 있어서, 알킬화 단계의 반응온도가 250° 내지 350°인 방법.
- 제1항에 있어서, 알킬화 단계의 반응압력이 1 내지 100기압인 방법.
- 제15항에 있어서, 알킬화 단계의 반응압력이 2 내지 10기압인 방법.
- (a) 평형화 단계에서, 새로운 나프탈렌 공급물질 및 재순환류가 평형화 촉매상에서 실질적으로 열역학적 평형을 이루어 모노알킬나프탈렌이 풍부한 평형화된 공급류를 생성시키는 반응조건하에, 새로운 나프탈렌 공급물질, 및 나프탈렌, 모노알킬나프탈렌, 디알킬나프탈렌, 트리알킬나프탈렌 및 테트라알킬나프탈렌을 하나 이상 포함하는 재순환류를 평형화 촉매와 접촉시키는 단계; (b) 알킬화 단계에서, 평형화된 공급류 및 알킬-함유 잔기를 2,6-디알킬나프탈렌의 평형량 이상을 함유하는 디알킬 나프탈렌 생성물로 전환시키는데 충분한 반응조건하에, 평형화된 공급류, 및 메탄올, 메틸 클로라이드, 에탄올, 에틸 클로라이드, 프로필렌, 프로필클로라이드, 프로판올 및 이소프로판올중에서 선택된 알킬-함유 잔기의 적어도 일부를 형테 선택적 산성 알킬화 촉매와 접촉시키는 단계; (c) 디알킬나프탈렌 생성물을 2,6-디알킬나프탈렌 생성물 및 재순환류로 분리하는 단계; 및 (d) 재순환류를 평형화 단계로 재순환시키는 단계를 포함하는 2,6-디알킬나프탈렌의 제조방법.
- 제17항에 있어서, 상기 알킬-함유 잔기가 메탄올 및 메틸클로라이드중에서 선택되는 방법.
- 제17항에 있어서, 상기 알킬-함유 잔기가 에탄올 및 에틸클로라이드중에서 선택되는 방법.
- 제17항에 있어서, 상기 평형화 촉매가 무정형 실리카-알루미나 촉매를 포함하는 방법.
- 제17항에 있어서, 상기 형태 선택적 산성 알킬화 촉매가 12-원 산소 환 및 5.5A 내지 7.0A의 기공 구경 폭을 갖는 산성 결정성 분자체인 방법.
- 제21항에 있어서, 상기 산성 결정성 분자체가 MeAPSO-46, 오프레타이트, ZSM-12 및 합성 모데나이트로 이루어진 그룹중에서 선택되는 방법.
- 제21항에 있어서, 상기 산성 결정성 분자체 촉매를 제올라이트, L, 제올라이트 베타, 파우자사이트 및 SAPO-5로 이루어지 그룹중에서 선택된 결정성 분자체를 처리하여 상기 기공 구경 치수를 감소시킴으로써 제조하는 방법.
- 제17항에 있어서, 상기 디이소프로필나프탈렌 생성물의 분리단계를, 제1열증류 단계에서 수행하여 디알킬나프탈렌 저부 생성불로부터 미반응 나프탈렌 및 모노알킬나프탈렌을 분리하고, 제2열증류 단계에서 수행하여 디알킬나프탈렌 저부 생성물을 트리알킬나프탈렌을 포함하는 고비점 성분스트림 및 디알킬나프탈렌 농축물로 분리하며, 분별결정화 단계에서 수행하여 디알킬나프탈렌 농축물을 실질적으로 순수한 2,6-디알킬나프탈렌 생성물 및 다른 디알킬나프탈렌 이성체로 분리하는 방법.
- 제24항에 있어서, 미반응 나프탈렌 및 모노알킬나프탈렌의 적어도 일부를 알킬화 단계로 재순환시키는 단계를 또한 포함하는 방법.
- 제24항에 있어서, 디알킬나프탈렌 저부 생성물의 적어도 일부를 평형화 단계에 도입시키는 단계를 또한 포함하는 방법.
- 제17항에 있어서, 디알킬나프탈렌 생성물의 분리단계를 실질적으로 순수한 2,6-디알킬나프탈렌 및 재순환류를 생성시키는데 적당한 결정화 또는 선택적 흡수 단계중에서 선택된 단계에서 수행하는 방법.
- 제17항에 있어서, 상기 평형화된 공급류를 3개의 부분, 즉, 고급 알킬레이트 스트림, 디알킬나프탈렌이 풍부한 스트림, 및 나프탈렌 및 모노알킬나프탈렌을 함유하는 스트림으로 분리하는 단계; 상기 고급 알킬레이트 스트림을 재순환류의 일부로서 평형화 단계로 되돌려 보내는 단계; 디알킬나프탈렌이 풍부한 스트림을 평형화-단계를 출발하는 디알킬나프탈렌 생성물과 혼합하는 단계; 및 나프탈렌 및 모노알킬나프탈렌을 함유하는 스트림을 알킬화 단계에 도입시키거나, 평형화된 공급류의 적어도 일부를 알킬화 단계에 제공하는 단계를 포함 하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US254,284 | 1988-10-05 | ||
US07/254,284 US5003122A (en) | 1988-10-05 | 1988-10-05 | Process for selective diisopropylation of naphthyl compounds using shape selective acidic crystalline molecular sieve catalysts |
US303,575 | 1989-01-27 | ||
US07/303,575 US5003120A (en) | 1988-10-05 | 1989-01-27 | Process for selective manufacture of 2,6-diisopropylnaphthalenes with equilibration reactor |
PCT/US1989/004496 WO1990003960A1 (en) | 1988-10-05 | 1989-10-05 | Process for selective manufacture of 2,6-dialkylnaphthalenes |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR900701696A true KR900701696A (ko) | 1990-12-04 |
Family
ID=26943953
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019900701170A KR900701696A (ko) | 1988-10-05 | 1989-10-05 | 2,6-디알킬나프탈렌 또는 p-디알킬벤젠의 선택적 제조방법 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5003120A (ko) |
EP (1) | EP0444056B1 (ko) |
JP (1) | JP2744832B2 (ko) |
KR (1) | KR900701696A (ko) |
AU (1) | AU4489289A (ko) |
DE (1) | DE68916035T2 (ko) |
WO (1) | WO1990003960A1 (ko) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5073655A (en) * | 1988-10-06 | 1991-12-17 | Mobil Oil Corp. | Method for preparing diarylalkanes |
ATE168671T1 (de) * | 1991-03-21 | 1998-08-15 | Solutia Europ Nv Sa | Verbessertes katalytisches verfahren zur selektiven alkylierung von aromatischen kohlenwasserstoffen |
US5177284A (en) * | 1991-05-28 | 1993-01-05 | Mobil Oil Corporation | Catalysts/process to synthesize alkylated naphthalene synthetic fluids with increased alpha/beta isomers for improving product qualities |
ATE166638T1 (de) * | 1991-08-21 | 1998-06-15 | Solutia Europ Nv Sa | Katalytischer prozess zur selektiven alkylierung polyzyklischer, aromatischer verbindungen |
JPH05221886A (ja) * | 1992-02-13 | 1993-08-31 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | 2,6−ジイソプロピルナフタレンの製造方法 |
JPH05221885A (ja) * | 1992-02-13 | 1993-08-31 | Nkk Corp | アルキルベンゼン中に共存するアルキルテトラリンの除去方法 |
IT1300061B1 (it) | 1998-04-17 | 2000-04-19 | Eniricerche S P A Ora Enitecno | Processo per preparare 2,6-dimetilnaftalene |
IT1314190B1 (it) * | 1999-10-18 | 2002-12-06 | Eni Spa | Processo per preparare 2,6-dimetilnaftalene |
US6906233B2 (en) * | 2002-12-12 | 2005-06-14 | Exxon Mobil Chemical Patents Inc. | Modified metalloaluminophosphate molecular sieves |
US20060173458A1 (en) * | 2004-10-07 | 2006-08-03 | Micah Forstein | Bone fracture fixation system |
CN101130478B (zh) * | 2006-08-25 | 2013-04-10 | 北京石油化工学院 | 一种高纯度2,6-二异丙基萘的制备方法 |
CN105218290A (zh) * | 2014-07-03 | 2016-01-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 萘和多异丙苯液相烷基转移反应制备二异丙基萘的方法 |
CN105272802B (zh) * | 2014-07-24 | 2017-07-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 异丙基萘歧化反应制备二异丙基萘的方法 |
CN114736089B (zh) * | 2022-03-24 | 2023-08-08 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种生产2,6-二异丙基萘的方法 |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA734526A (en) * | 1966-05-17 | Universal Oil Products Company | Process for the alkylation of aromatic compounds | |
CA754659A (en) * | 1967-03-14 | Oertel Harald | Nonporous elastomeric polyurethane plastics | |
US3076856A (en) * | 1959-08-27 | 1963-02-05 | Continental Oil Co | Process for preparing dialkyl-naphthalene |
US3251897A (en) * | 1962-12-20 | 1966-05-17 | Socony Mobil Oil Co Inc | Alkylation of aromatic compounds in the presence of an alumino-silicate catalyst |
US3205277A (en) * | 1962-12-21 | 1965-09-07 | Universal Oil Prod Co | Alkylation-transalkylation process |
US3428701A (en) * | 1968-03-01 | 1969-02-18 | Universal Oil Prod Co | Alkylation-transalkylation process |
GB1273252A (en) * | 1968-07-09 | 1972-05-03 | Shell Int Research | Alkylation of aromatic compounds |
US3551510A (en) * | 1968-08-15 | 1970-12-29 | Universal Oil Prod Co | Alkylation-transalkylation process |
US3631120A (en) * | 1969-06-13 | 1971-12-28 | Exxon Research Engineering Co | Alkylation of aromatic hydrocarbons |
US3843739A (en) * | 1971-04-09 | 1974-10-22 | Gulf Research Development Co | Process for transalkylating diethyl benzene |
US3751504A (en) * | 1972-05-12 | 1973-08-07 | Mobil Oil Corp | Vapor-phase alkylation in presence of crystalline aluminosilicate catalyst with separate transalkylation |
JPS579222B2 (ko) * | 1973-05-25 | 1982-02-20 | ||
JPS5011379A (ko) * | 1973-05-30 | 1975-02-05 | ||
US4064068A (en) * | 1975-07-30 | 1977-12-20 | Sun Oil Company Of Pennsylvania | Preparation of isopropylnaphthalene mixture |
US4026959A (en) * | 1976-05-07 | 1977-05-31 | American Cyanamid Company | Low temperature isomerization process for isopropylnaphthalene (100 percent sieve catalyst) |
US4169111A (en) * | 1978-02-02 | 1979-09-25 | Union Oil Company Of California | Manufacture of ethylbenzene |
CA1135286A (en) * | 1978-12-14 | 1982-11-09 | Mobil Oil Corporation | Alkylation of aromatic hydrocarbons |
US4459426A (en) * | 1980-04-25 | 1984-07-10 | Union Oil Company Of California | Liquid-phase alkylation and transalkylation process |
US4415544A (en) * | 1982-05-27 | 1983-11-15 | Mobil Oil Corporation | Modification of catalytic activity of porous zeolites |
US4440871A (en) * | 1982-07-26 | 1984-04-03 | Union Carbide Corporation | Crystalline silicoaluminophosphates |
US4567029A (en) * | 1983-07-15 | 1986-01-28 | Union Carbide Corporation | Crystalline metal aluminophosphates |
DE3681493D1 (de) * | 1985-04-22 | 1991-10-24 | Ici Plc | Alkylierungsverfahren. |
US4735929A (en) * | 1985-09-03 | 1988-04-05 | Uop Inc. | Catalytic composition for the isomerization of paraffinic hydrocarbons |
JPS62226931A (ja) * | 1986-03-29 | 1987-10-05 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 2.6−ジイソプロピルナフタレンの製造方法 |
US4751340A (en) * | 1986-06-16 | 1988-06-14 | Union Carbide Corporation | Selective production of para-aromatics |
JPH064546B2 (ja) * | 1986-07-08 | 1994-01-19 | 東ソー株式会社 | モノ及び/又はジアルキルナフタレンの製造方法 |
JPH06104630B2 (ja) * | 1986-11-11 | 1994-12-21 | 三井石油化学工業株式会社 | アルキル基置換芳香族炭化水素の製造方法 |
DE3703291A1 (de) * | 1987-02-04 | 1988-08-18 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur herstellung von 2,6-dialkylnaphthalin |
-
1989
- 1989-01-27 US US07/303,575 patent/US5003120A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-10-05 DE DE68916035T patent/DE68916035T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-10-05 AU AU44892/89A patent/AU4489289A/en not_active Abandoned
- 1989-10-05 WO PCT/US1989/004496 patent/WO1990003960A1/en active IP Right Grant
- 1989-10-05 KR KR1019900701170A patent/KR900701696A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-10-05 JP JP1511264A patent/JP2744832B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-10-05 EP EP89912024A patent/EP0444056B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1990003960A1 (en) | 1990-04-19 |
JPH04501261A (ja) | 1992-03-05 |
EP0444056A1 (en) | 1991-09-04 |
EP0444056A4 (en) | 1991-11-06 |
DE68916035T2 (de) | 1994-12-01 |
US5003120A (en) | 1991-03-26 |
DE68916035D1 (de) | 1994-07-14 |
JP2744832B2 (ja) | 1998-04-28 |
AU4489289A (en) | 1990-05-01 |
EP0444056B1 (en) | 1994-06-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR900701696A (ko) | 2,6-디알킬나프탈렌 또는 p-디알킬벤젠의 선택적 제조방법 | |
US4052479A (en) | Conversion of methanol to olefinic components | |
US4482772A (en) | Multistage process for converting oxygenates to hydrocarbons | |
US3928483A (en) | Production of gasoline hydrocarbons | |
US5043502A (en) | Production of xylenes from light aliphatic hydrocarbons via dehydrocyclodimerization and methylation | |
DE69703695T2 (de) | Auf zeolite basiertes verfahren zur herstellung von ethylbenzol das geeignet ist zur verwendung in einer auf aluminumchlorid basierten vorrichtung zur herstellung von ehtylbenzol | |
US4506106A (en) | Multistage process for converting oxygenates to distillate hydrocarbons with interstage ethene recovery | |
US7781631B2 (en) | Integrated processes for making detergent range alkylbenzenes from C5-C6-containing feeds | |
US6150578A (en) | Recovery process for wet aromatic alkylation and dry aromatic transalkylation | |
CS223832B2 (en) | Method of isomeraion of xylene | |
US20060135833A1 (en) | Method for the production of isobutene from commercial methyl tert-butyl ether | |
US4469909A (en) | Heavy aromatics process | |
RU2186756C2 (ru) | Способ изомеризации углеродного скелета олефинов (варианты) | |
US5811613A (en) | Process for the production of para-diethylbenzene | |
US4392003A (en) | Isobutene by dehydroisomerization of normal butane | |
US4560537A (en) | Multistage process for converting oxygenates to hydrocarbons | |
CN113439076A (zh) | 制备苯酚和二甲苯的方法 | |
CA2103116C (en) | Production of para-xylene by selective methylation of toluene with methyl halides | |
US20040030211A1 (en) | Maximizing meta-isomers in the production of dialkylbenzene compounds | |
US7632473B2 (en) | Process and apparatus for alkylation of aromatic with olefin using impure aromatic recycle | |
US4723051A (en) | Xylene isomerization process | |
KR101530457B1 (ko) | 벤젠 알킬레이션 | |
EP0841316B1 (en) | Process for preparing 2-methylnaphthalene | |
US3597492A (en) | Process for converting toluene to benzene and xylene | |
US4982030A (en) | Process for preparation of para-divinylbenzene |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
N231 | Notification of change of applicant | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E601 | Decision to refuse application |