KR840000574A - N-알킬이 치환된 아미노메틸 포스폰산의 모노에스테르와 디 에스테르의 제조방법 - Google Patents

N-알킬이 치환된 아미노메틸 포스폰산의 모노에스테르와 디 에스테르의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

N-알킬이 치환된 아미노메틸 포스폰산의 모노에스테르와 디 에스테르의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (44)

  1. 제초제로서 유용한 구조식(Ⅰ)과 같은 포스포네이트 화합물의 제조방법
    여기에서 a+b=2, a는 0 또는 1이고 Z는로 된 군으로부터 선택된다.
    에서 R2는 저급알킬, 저급알콕시저급알킬, 할로저급알킬, 페닐저급알킬이고 Z는 저급알키닐, 저급알킬, N≡CCH2, R은 수소, 저급알킬, 저급알콕시저급알킬, 할로저급알킬 또는 페닐저급알킬로 구성된 군으로부터 선택되고 R1은 R 또는으로 된 군으로부터 독자적으로 선택된다.
    에서 n은 1-4까지의 정수, R3는 수소, 저급알킬, 저급알콕시저급알킬, 할로저급알킬, 페닐저급알킬로 된 군으로부터 선택되며, R4는 수소, 저급알킬, R3와 R4를 제외한 이들 모두는 n이 1, b가 1이나 2일 때 수소가 될 수 없다.
    에서 R5는 수소, 저급알킬, 저급알콕시, 카르보닐 R6는 할로겐, 저급알콕시카르보닐;
    에서 L은 저급알킬, n1은 0-3까지의 정수;
    -(Cn2H2n2) S-X에서 X는 저급알킬, 저급알콕시 카르보닐, n2는 1-4까지의 정수
    -(Cn3H2n3)-Y에서 n3는 0-4까지의 정수, Y는 트리할로메틸, 저급알콕시카르보닐, 푸라닐, 피로리디닐, 피란일, 티오피란일,으로 구성된 군으로부터 선택된다.
    M1과 M는 저급알콕이며 위의 방법은
    ⅰ) 포스파이트가 3개치환된 P(OR1)3, R1은 언급된 바와 같음.
    ⅱ) 물
    ⅲ)구조식의 화합물, Z는 이미 언급된 바와 같은 순수하지 않은 포스폰산염 구성물을 만들 수 있는 것.
    등과 반응을 하고 전술된 순수하지 않은 포스포네이트 화합물로부터 포스포 네이드 화합물을 회수하는 것을 포함한다.
  2. 제 1 항에 있어서 제조공정은 무용매하에서 행하는 것.
  3. 제 1 항과 제 2 항에 있어서의 제조공정은 무촉 매하에서 행하는 것.
  4. 제 3 항에 있어서 온도의 범위는 70℃-110℃일 것.
  5. 제 4 항에 있어서 온도의 범위는 20-100℃일 것.
  6. 제 5 항에 있어서 a+b=2, a는 0 또는 1이고 Z는로 구성된 군으로부터 선택된 것.
    R2는 저급알콕시저급알킬, 할로저급알킬 또는 저급페닐알킬, N=CCH2;
    R은 수소, R1은 R 또는으로부터 선택된 것.
    n는 1-4까지의 정수, R3는 저급알킬, 저급알콕시저급알킬로 구성된 군으로부터 선택되고 R4는 수소 또는 저급알킬;
    R1은 -(Cn3H2n3)-, n3는 0-4까지의 정수 Y는 트리할로메틸이다.
  7. 제 6 항에 있어서 화합물은 글리신, N-[[(1-시아노에톡시) 하이드록시-포스피닐]메틸], -펜틸에스테르인 것.
  8. 제 6 항에 있어서 화합물은 글리신, N-[[(1-시아노에톡시)하이드록시 포스피닐]메틸], 2-클로로에틸에스테르인 것.
  9. 제 6 항에 있어서 화합물은 글리신, N-[[(1-시아노프로폭시) 하이드록시포스피닐]메틸], 에틸에스테르인 것.
  10. 제 6 항에 있어서 화합물은 글리신, N-[[(1-시아노에톡시) 하이드록시포스피닐]메틸], 2-에톡시에틸에스테르인 것.
  11. 제 6 항에 있어서 화합물은 글리신, N-[[(1-시아노에톡시) 하이드록시포스피닐]메틸], 페틸메틸에스테르인 것.
  12. 제 6 항에 있어서 화합물은 글리신, N-[[하이드록시(2,2,2-트리클로로에톡시) 포스피닐]-메틸]에틸에스테르인 것.
  13. 제 6 항에 있어서 화합물은 글리신, N-[[(시아노에톡시)하이드록시포스피닐]메틸], 에스테르인 것.
  14. 제 6 항에 있어서 화합물은 글리신, N-[[버스(1-시아노프로폭시) 포스피닐]메틸], 에틸에스테르인 것.
  15. 구조식 Ⅰ의 화합물의 제조방법
    여기에서 a+b=2, a는 0 또는 1, Z는로 구성된 군으로부터 선택된 것.
    에서 R2는 저급알킬, 저급알콕시저급알킬, 할로저급알킬, 페닐저급알킬, Z는 저급알키닐, 저급알킬, N≡CCH2R은 수소, 저급알킬, 저급알콕시저급알킬, 할로저급알킬, 페닐저급알킬로 구성된 군으로부터 선택되고, R1으로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된 것.
    여기에서 n은 1-4까지의 정수, R3는 수소, 저급알킬, 저급알콕시저급알킬, 할로저급알킬, 페닐저급알킬로 구성된 군으로부터 선택되고 R4는 수소, 저급알킬:
    R5는 수소, 저급알킬, 저급알콕시카르보닐 ; R6는 할로겐, 저급알콕시카르보닐과, L은 저급알킬 n1은 0-3까지의 정수 ; -(Cn2Hn2H2n2) S-X, X는 저급알킬, 저급알콕시카르보닐이고 n2는 1-4까지의 정수 ;
    여기에서 T는 저급알킬 ; -(Cn3H2n3)-Y, n3는 0-4까지의 정수, Y는 트리할로메틸, 저급알콕시카르보닐, 푸라닐, 피로리디닐, 티오피라닐로 구성된 군으로부터 선택된다.
    여기에서 M1과 M는 저급알킬이며 농업적으로 유용한 이들의 염이다. 그러나 n가 2이고 R3와 R4가 모두 소수이며 R1과 R화합물이 모두 에틸이고 n가 1인 화합물은 제외된다(또는 R1이 에틸 b가 2인 것).
  16. a+b=2, a는 0 또는 1이고 Z는로 구성된 군으로부터 선택된 구조물의 화합물을 제조하는 방법.
    R2는 저급알킬, 할로저급알킬, 저급알콕시저급알킬, 페닐저급알킬, N=CCH2; R1은 --CN-CN으로 구성된 군으로부터 선택되며 n는 1 또는 -(Cn3H2n3)-Y, n3는 1, Y는 트리할로메틸 ; R3는 저급알킬, R4는 수소 그리고 농업접으로 유용한 그들의 염.
  17. 제16항에 있어서 화합물은 글리신, N-[[(1-시아노에톡시) 하이드록시포스피닐]메틸], -펜틸에스테르, 그리고 농업적으로 유용한 그들의 염.
  18. 제16항에 있어서 화합물은 글리신 N-[[(1-시아노에톡시) 하이드록시포스피닐]메틸], 2-클로로에틸에스테르와 농업적으로 유용한 그들의 염.
  19. 제16항에 있어서 화합물은 글리신 N-[[(1-시아노프로폭시) 하이드록시포스피닐]메틸], 에틸에스테르와 농업적으로 유용한 그들의 염.
  20. 제16항에 있어서 화합물은 글리신, N-[[(1-시아노에톡시) 하이드록시포스피닐]메틸], 2-에톡시에틸에스테르와 농업적으로 유용한 그들의 염.
  21. 제16항에 있어서 화합물은 글리신, N-[[(1-시아노에톡시) 하이드록시포스피닐]메틸], 펜틸메틸에스테르와 농업적으로 유용한 그들의 염.
  22. 제16항에 있어서 화합물은 글리신, N-[[(하이드록시(2,2,2-트리클로로에톡시) 포스피닐]-메틸]에틸에스테르와 농업적으로 유용한 그들의 염.
  23. 제16항에 있어서 화합물은 글리신, N-[[(시아노메톡시) 하이드록시포스피닐]메틸], 에틸에스테르와 농업적으로 유용한 그들의 염.
  24. 제16항에 있어서 화합물은 글리신, N-[[비스(1-시아노에톡시)포스피닐]메틸], 에틸에스테르와 농업적으로 유용한 그들의 염.
  25. 제15항의 화합물을 제초에 효과적인 양으로 식물에 적용하도록 한 제조방법.
  26. 제16항의 화합물이나 농업적으로 유용한 그들의 염을 제초에 효과적인 양으로 식물에 적용하도록한 제초방법.
  27. 제17항의 화합물과 농업적으로 유용한 그들의 염을 제초에 효과적인 양으로 식물에 적용하도록 한 제조방법.
  28. 제18항의 화합물이나 농업적으로 유용한 그들의 염을 제초에 효과적인 양으로 식물에 적용하도록 한 제조방법.
  29. 제19항의 화합물이나 농업적으로 유용한 그들의 염을 제초에 효과적인양으로 식물에 적용하도록 한 제조방법.
  30. 제29항의 화합물이나 농업적으로 유용한 그들의 염을 제초에 효과적인 양으로 식물에 적용하도록 한 제조방법.
  31. 제21항의 화합물이나 농업적으로 유용한 그들의 염을 제초에 효과적인 양으로 식물에 적용하도록 한 제조방법.
  32. 제22항의 화합물이나 농업적으로 유용한 그들의 염을 제초에 효과적인 양으로 식물에 적용하도록 한 제조방법.
  33. 제23항의 화합물이나 농업적으로 유용한 그들의 염을 제초에 효과적인 양으로 식물에 적용하도록 한 제조방법.
  34. 제24항의 화합물이나 농업적으로 유용한 그들의 염을 제초에 효과적인 양으로 식물에 적용하도록 한 제조방법.
  35. 제15항의 화합물과 제초에 비활성인 희석제를 효과적인 양으로 포함하는 제초 구성물.
  36. 제16항의 화합물인 농업적으로 유용한 그들의 염과 제초에 비활성인 희석제를 효과적인 양으로 포함하는 제초 구성물.
  37. 제17항의 화합물인 농업적으로 유용한 그들의 염과 제초에 비활성인 희석제를 효과적인 양으로 포함하는 제초 구성물.
  38. 제18항에 화합물인 농업적으로 유용한 그들의 염과 제초에 비활성인 희석제를 효과적인 양으로 포함하는 제초 구성물.
  39. 제19항의 화합물인 농업적으로 유용한 그들의 염과 제초에 비활성인 희석제를 효과적인 양으로 포함하는 제초 구성물.
  40. 제20항의 화합물인 농업적으로 유용한 그들의 염과 제초에 비활성인 희석제를 효과적인 양으로 포함하는 제초 구성물.
  41. 제21항의 화합물인 농업적으로 유용한 그들의 염과 제초에 비활성인 희석제를 효과적인 양으로 포함하는 제초 구성물.
  42. 제22항의 화합물인 농업적으로 유용한 그들의 염과 제초에 비활성인 희석제를 효과적인 양으로 포함하는 제초 구성물.
  43. 제23항의 화합물인 농업적으로 유용한 그들의 염과 제초에 비활성인 희석제를 효과적인 양으로 포함하는 제초 구성물.
  44. 제24항의 화합물인 농업적으로 유용한 그들의 염과 제초에 비활성인 희석제를 효과적인 양으로 포함하는 제초 구성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PH22224A (en) * 1983-01-28 1988-07-01 Schering Corp Phosphorus containing amide compounds and pharmaceutical compositions containing them
CA2018470A1 (en) * 1989-07-17 1991-01-17 Scott Adams Biller Phosphorus-containing squalene synthetase inhibitors and method
GB9307234D0 (en) * 1993-04-07 1993-06-02 Zeneca Ltd Process

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3799758A (en) * 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
US4008296A (en) * 1972-11-08 1977-02-15 Imperial Chemical Industries Limited Esters of N-phosphonomethylglycinonitrile
CH606058A5 (ko) * 1974-11-01 1978-10-13 Sandoz Ag
DE2848869A1 (de) * 1978-11-10 1980-05-22 Ciba Geigy Ag Herbizides mittel und seine verwendung
US4221583A (en) * 1978-12-22 1980-09-09 Monsanto Company N-Phosphonomethylglycinonitrile and certain derivatives thereof

Also Published As

Publication number Publication date
RO85400B (ro) 1985-03-30
PT75073A (en) 1982-07-01
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BR8203590A (pt) 1983-06-14
IL66083A0 (en) 1982-09-30
GR77553B (ko) 1984-09-24
PT75073B (en) 1985-05-31
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NO822038L (no) 1982-12-20
ATE15203T1 (de) 1985-09-15
MY8600149A (en) 1986-12-31
EP0068732B1 (en) 1985-08-28
FI822201L (fi) 1982-12-20
AU549688B2 (en) 1986-02-06
ES8304584A1 (es) 1983-03-01
PL236996A1 (en) 1983-01-31
GB2102002A (en) 1983-01-26
DE3265835D1 (en) 1985-10-03
GB2102002B (en) 1985-02-06
BG37529A3 (en) 1985-06-14
KE3538A (en) 1985-07-12
RO85400A (ro) 1985-03-15
IE821454L (en) 1982-12-19
DK274182A (da) 1982-12-20
ES513197A0 (es) 1983-03-01
IE53128B1 (en) 1988-07-06
TR21735A (tr) 1985-05-20
SG38185G (en) 1985-11-15
FI822201A0 (fi) 1982-06-18
EP0068732A1 (en) 1983-01-05
DD207205A5 (de) 1984-02-22
CS238625B2 (en) 1985-12-16
DD209382A5 (de) 1984-05-09
BG37675A3 (en) 1985-07-16

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