KR20220115510A - 포토레지스트 세정액 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴 형성 방법 - Google Patents

포토레지스트 세정액 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴 형성 방법 Download PDF

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KR20220115510A
KR20220115510A KR1020220014133A KR20220014133A KR20220115510A KR 20220115510 A KR20220115510 A KR 20220115510A KR 1020220014133 A KR1020220014133 A KR 1020220014133A KR 20220014133 A KR20220014133 A KR 20220014133A KR 20220115510 A KR20220115510 A KR 20220115510A
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이태경
김종환
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명의 실시예들의 포토레지스트 세정액 조성물은 1개의 산성 작용기를 갖는 유기산 화합물을 포함하는 세정제 및 비이온성 계면활성제를 포함한다. 상기 포토레지스트 세정액 조성물을 사용하여, 패턴 붕괴를 방지하며 선폭 거칠기를 개선하여, 우수한 세정력을 확보할 수 있다. 또한, 상기 포토레지스트 세정액 조성물을 사용하여 고 균일성의 패턴을 형성할 수 있다.

Description

포토레지스트 세정액 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴 형성 방법{CLEANING COMPOSITION FOR PHOTORESIST AND METHOD OF FORMING PHOTORESIST PATTERN USING THE SAME}
본 발명은 포토레지스트 세정액 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
포토레지스트(Photoresist)는 빛에 의한 광화학적 반응을 이용하여 포토마스크(Photomask)에 미리 그려진 미세 패턴을 원하는 기판 위에 형상화할 수 있는 화학 피막을 말한다. 포토마스크와 함께 노광 기술에 적용되는 고분자 재료로서 소자의 집적도에 직접적으로 영향을 미치고 궁극적인 해상도 한계를 결정짓는 주요인자로 인식되고 있다. 증가하는 회로의 집적도를 한정된 크기의 반도체에 넣기 위해서는, 설계된 회로를 보다 더 작게 패터닝(patterning)하여야 하므로 반도체 집적도의 증가는 필연적으로 새로운 포토레지스트의 개발을 끊임없이 요구하고 있다.
반도체 소자 또는 고해상도의 평판 디스플레이를 제조하기 위하여, 이러한 포토레지스트를 이용하여 기판 위에 미세한 배선을 형성시키는 포토리소그래피 공정이 일반적으로 사용되고 있다. 이는 포토레지스트의 열적, 기계적, 화학적 특성을 이용하여 기판에 포토레지스트를 도포한 후, 일정한 파장의 빛에 노광(exposure)시키고, 건식 또는 습식 식각을 수행하는 방법이다.
포토레지스트를 이용한 미세한 패터닝 기술에 있어서, 새로운 포토레지스트에 대한 개발과 함께 중요시되고 있는 분야가 반도체 기판용 세정액이다. 노광 및 현상 공정으로 포토레지스트 패턴을 형성한 후 세정액에 의해 반도체 기판 상에 잔류하는 잔여물이 제거되어야 한다.
대표적으로 사용되는 세정방법으로는 반도체 기판을 스핀시키면서 스핀 장치의 상부로부터 증류수를 분사시켜 잔류하는 포토레지스트막을 제거하는 방법을 들 수 있는데, 이 경우 증류수의 표면장력이 높아 패턴이 붕괴할 수 있다.
이에, 노광 및 현상 공정 이후에 발생하는 잔여물에 대한 우수한 제거력을 가지며, 패턴의 붕괴 방지와 함께 패턴의 선폭거칠기(LWR, Line Width Roughness)를 개선할 수 있는 세정액 조성물이 요구되고 있다.
이에 한국등록특허 제10-1376340호에는 반도체 기판 세정용 조성물이 개시되어 있으나, 이러한 기술에 의하더라도 미현상 포토레지스트 및 유무기 잔류물 등을 제거하는 동시에 패턴의 붕괴 등 반도체 소자의 결함을 최소화하는데는 한계가 있을 수 있다.
한국등록특허 제10-1376340호
본 발명의 일 과제는 세정 시 패턴 붕괴를 방지하고 선폭 거칠기를 개선할 수 있는 포토레지스트 세정액 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 과제는 상기 세정액 조성물을 이용한 포토레지스트 패턴 형성 방법을 제공하는 것이다.
1. 1개의 산성 작용기를 갖는 유기산 화합물을 포함하는 세정제 및 비이온성 계면활성제를 포함하는, 포토레지스트 세정액 조성물.
2. 위 1에 있어서, 상기 세정제는 탄소수 1 내지 10의 유기산 화합물을 포함하는, 포토레지스트 세정액 조성물.
3. 위 1에 있어서, 상기 유기산 화합물은 하기의 화학식 1로 표시되는 화합물인, 포토레지스트 세정액 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00001
(화학식 1에서, R은 치환기로 치환 가능한 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 탄화수소 그룹 또는 치환기로 치환 가능한 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소 그룹이며,
X는 산성 작용기이고,
상기 치환기는 헤테로 원자, 할로겐 원자, 히드록시기 또는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기를 포함하고,
R에 포함된 상기 탄화수소 그룹은 에테르기, 카르보닐기, 또는 에스테르기에 의해 치환되거나 연결될 수 있음).
4. 위 3에 있어서, 상기 X는 카르복실기, 인산기, 포스폰산기, 황산기, 설폰산기 또는 보론산기인, 포토레지스트 세정액 조성물.
5. 위 1에 있어서, 청구항 1에 있어서, 상기 세정제는 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 발레르산, 2-메틸부틸산, 카프로산, n-헵탄산, 카프릴산, 글리콜산, 락트산, 글루콘산, 레불린산, 메탄술폰산, 벤조산, 살리실산, 나프토산, 니코틴산, p-톨루엔술폰산, 벤젠술폰산, 아니스산, 테트라히드로푸란-2-카르복실산, 페닐포스페이트, (2-메틸프로필)보론산 및 4-피리딘보론산으로 구성된 그룹으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는, 포토레지스트 세정액 조성물.
6. 위 1에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제는 글리콜에테르계 계면활성제, 알킬에테르계 계면활성제, 불소계 계면활성제 및 실리콘계 계면활성제로 구성된 그룹으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는, 포토레지스트 세정액 조성물.
7. 위 1에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제는 폴리옥시에틸렌계 화합물을 포함하는, 포토레지스트 세정액 조성물.
8. 위 1에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제는 친수성-친유성 비(HLB, hydrophile-lipophile balance)가 6 내지 13인, 포토레지스트 세정액 조성물.
9. 위 1에 있어서, 상기 포토레지스트 세정액 조성물 총 중량 중, 상기 세정제 0.001 내지 0.5중량%, 상기 비이온성 계면활성제 0.01 내지 5중량%, 및 잔량의 용매를 포함하는, 포토레지스트 세정액 조성물.
10. 위 9에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제는 폴리옥시에틸렌계 화합물을 포함하고, 상기 비이온성 계면활성제의 함량은 상기 포토레지스트 패턴용 세정액 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 0.3중량%인, 포토레지스트 세정액 조성물.
11. 위 1에 있어서, 상기 세정제는 2개 이상의 산성 작용기를 갖는 화합물은 포함하지 않는, 포토레지스트 세정액 조성물.
12. 기판 상에 포토레지스트 막을 형성하는 단계, 상기 포토레지스트 막을 부분적으로 제거하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계 및 상기 포토레지스트 패턴이 형성된 상기 기판을 위 1에 따른 포토레지스트 세정액 조성물을 사용하여 세정하는 단계를 포함하는, 포토레지스트 패턴 형성 방법.
본 발명의 실시예들에 따르는 포토레지스트 세정액 조성물을 사용하여 우수한 세정력을 가지며 패턴 균일도 개선 효과를 갖는 고효율성의 세정 공정이 구현될 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따른 포토레지스트 세정액 조성물은 1개의 산성 작용기를 갖는 유기산 화합물을 포함하는 세정제를 포함할 수 있다. 산성 작용기를 갖는 유기산 화합물을 포함함에 따라 반도체 기판 상의 잔여물에 대한 세정력이 현저히 향상되며 선폭 거칠기가 개선될 수 있다.
또한, 상기 세정액 조성물은 비이온성 계면활성제를 함께 포함함에 따라 세정액 조성물의 표면장력을 낮추어 패턴의 붕괴를 방지할 수 있다. 이에 따라, 반도체 소자의 수율 저하를 개선할 수 있다.
도 1은 본원 실시예 1에 따른 세정액 조성물을 이용하여 세정한 포토레지스트 패턴 표면의 CD-SEM 사진이다.
도 2는 본원 비교예 1에 따른 세정액 조성물을 이용하여 세정한 포토레지스트 패턴 표면의 CD-SEM 사진이다.
도 3은 본원 비교예 6에 따른 세정액 조성물을 이용하여 세정한 포토레지스트 패턴 표면의 CD-SSEM 사진이다.
도 4는 본원 비교예 7에 따른 세정액 조성물을 이용하여 세정한 포토레지스트 패턴 표면의 CD-SEM 사진이다.
도 5 내지 도 8은 예시적인 실시예들에 따른 패턴 형성 방법을 설명하기 위한 개략적인 단면도들이다.
본 발명의 실시예들에 따르면, 1개의 산성 작용기를 갖는 유기산 화합물을 포함하는 세정제 및 비이온성 계면활성제를 포함한다. 이에 따라, 우수한 세정력 및 향상된 선폭거칠기(LWR, Line Width Roughness) 개선 효과를 갖는 포토레지스트 세정액 조성물(이하에서는, 세정액 조성물로 약칭될 수 있다)이 제공된다. 또한, 상기 세정액 조성물을 사용한 포토레지스트 패턴 형성 방법을 제공한다.
이하에서, 본 발명의 실시예들에 대해 상세히 설명하기로 한다.
<포토레지스트 세정액 조성물>
예시적인 실시예들에 따른 포토레지스트 세정액 조성물은 1개의 산성 작용기를 갖는 유기산 화합물을 포함하는 세정제 및 비이온성 계면활성제를 포함할 수 있다.
상기 세정제는 예를 들면, 반도체 기판 상에 존재하는 미현상 포토레지스트 또는 잔류 현상액과 같은 공정 잔여물들을 제거할 수 있다. 예를 들면, 노광 및 현상 후에 포토레지스트 패턴 사이에 존재하는 유무기 잔류물에 추가적으로 수소 이온에 의한 활성을 주어 반도체 기판으로부터 효과적으로 제거할 수 있다.
또한, 상기 세정제는 1개의 산성 작용기를 갖는 유기산 화합물을 포함하므로 포토레지스트 패턴과 같은 반도체 소자의 구조물에 대한 손상을 최소화하면서 패턴의 선폭거칠기(LWR, Line Width Roughness)를 감소시킬 수 있다.
예시적인 실시예에 따르면, 상기 세정제는 탄소수 1 내지 10을 갖는 유기산 화합물을 포함할 수 있다, 예를 들면, 1개의 산성 작용기를 갖는 탄소수 1 내지 10의 유기산 화합물을 포함할 수 있다. 상기 탄소수의 범위 내에서 잔류물에 대한 세정 효과와 함께 표면장력 감소 효과가 추가적으로 구현될 수 있다. 이에 따라, 패턴 쓰러짐과 같은 패턴의 결함(defect) 발생을 방지할 수 있다. 탄소수가 10을 초과하는 경우 용매에 대한 용해성이 감소하여 약산성 화합물이 세정액 조성물로부터 석출될 수 있다.
바람직하게는 상기 세정제는 탄소수 4 내지 10을 갖는 유기산 화합물을 포함할 수 있다. 상기 범위 내에서 용매에 대한 용해성을 확보하면서 선폭거칠기 및 패턴 붕괴 현상을 더욱 개선할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 유기산 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서, R은 치환기로 치환 가능한 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 탄화수소 그룹, 또는 치환기로 치환 가능한 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소 그룹일 수 있다. 바람직하게는 탄소수 4 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 탄화수소 그룹, 또는 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소 그룹일 수 있다.
예를 들면, 상기 R은 치환기로 치환 가능한 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환기로 치환 가능한 탄소수 2 내지 10의 알케닐기, 치환기로 치환 가능한 탄소수 2 내지 10의 알키닐기, 치환기로 치환 가능한 탄소수 3 내지 10의 사이클로알킬기, 치환기로 치환 가능한 탄소수 3 내지 10의 사이클로알케닐기, 치환기로 치환 가능한 탄소수 3 내지 10의 사이클로알키닐기, 치환기로 치환 가능한 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 치환기로 치환 가능한 탄소수 7 내지 10의 아릴알킬기 등일 수 있다.
상기 치환기는 헤테로 원자, 할로겐 원자, 하이드록시기 또는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기를 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 화학식 1 중 R에 포함된 상기 탄화수소 그룹은 에테르기(-O-), 카르보닐기(-CO-), 또는 에스테르기(-COO-)에 의해 치환되거나 연결될 수 있다. 예를 들면, 상기 탄화수소 그룹의 탄소원자 중 적어도 하나는 에테르기, 카르보닐기 또는 에스테르기에 의해 치환되거나 연결될 수 있다.
보다 바람직하게, 상기 화학식 1에서 R은 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 방향족 탄화수소 그룹일수 있다. 예를 들면, 상기 R은 질소 원자를 함유하는 헤테로 아릴기, 또는 질소 원자를 함유하는 헤테로 아릴알킬기일 수 있다. 이 경우, 포토레지스트에 대한 흡착력이 보다 증진될 수 있으며, 잔여물에 대하여 우수한 제거력, 세정성을 가질 수 있다.
상기 화학식 1에서 X는 산성 작용기일 수 있으며, 예를 들면, 카르복실기, 인산기, 포스폰산기, 황산기, 설폰산기 또는 보론산(boronic acid)기 등일 수 있다.
세정제가 산성 작용기에 의해 포토레지스트 패턴 사이에 존재하는 유무기 잔류물에 추가적으로 수소 이온에 의한 활성을 줄 수 있으며, 잔류물을 기판으로부터 용해/제거할 수 있다.
바람직하게는, 상기 X는 보론산기일 수 있다. 이 경우, 세정액 조성물의 표면 장력은 낮게 유지하면서, 잔여 포토레지스트에 대한 수소 이온 활성도가 보다 증진되어 세정력이 향상될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 세정제는 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 발레르산, 2-메틸부틸산, 카프로산, n-헵탄산, 카프릴산, 글리콜산, 락트산, 글루콘산, 레불린산, 메탄술폰산 또는 (2-메틸프로필)보론산 등의 지방족 유기산; 벤조산, 살리실산, 나프토산, 니코틴산, p-톨루엔술폰산, 벤젠술폰산, 아니스산, 테트라히드로푸란-2-카르복실산, 페닐포스페이트 또는 4-피리딘보론산 등의 방향족 유기산 등을 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 세정제의 pH는 3 내지 6일 수 있다. 상기 범위 내에서 구조물에 대한 손상을 최소화하면서 잔여물에 대한 세정력이 향상될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 세정제는 세정액 조성물 총 중량 중 약 0.001 내지 0.5중량%로 포함될 수 있다. 상기 세정제의 함량이 약 0.001중량% 미만인 경우, 수소 이온이 충분히 제공되지 않아 포토레지스트 패턴의 선폭거칠기 및 프로파일이 개선되지 않을 수 있다. 상기 세정제의 함량이 약 0.5 중량% 초과인 경우, 과량의 수소 이온으로 인해 포토레지스트 패턴의 멜팅 현상이 발생할 수 있다.
바람직하게는 상기 세정제의 함량은 세정액 조성물 총 중량 중 약 0.003 내지 0.3중량%일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 세정액 조성물 총 중량 중 약 0.005 내지 0.2중량%일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 세정제는 산성 작용기를 2개 이상 갖는 화합물을 포함하지 않을 수 있다. 예를 들면, 산성 작용기를 2개 이상 갖는 유기산 화합물을 포함하는 경우 높은 수소 이온의 농도로 인하여 포토레지스트 패턴의 멜팅 현상이 발생할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 약산성 화합물은 인산, 황산 및 불산 등과 같은 무기산을 포함하지 않을 수 있다. 이 경우, 강산성 물질에 의한 포토레지스트 패턴 또는 반도체 소자의 구조물에 대한 손상을 방지할 수 있다.
상기 비이온성 계면활성제는 세정액 조성물의 표면장력을 낮추는 역할을 수행할 수 있다.
세정액 조성물을 물로만 사용할 경우 물과 패턴의 접촉각 힘에 의해 패턴 무너짐 현상이 발생할 수 있다. 그러나, 비이온성 계면활성제을 포함하는 경우 세정액 조성물의 표면장력을 낮춰주므로 포토레지스트 패턴에 가해지는 힘이 작아질 수 있다. 이에 따라, 패턴 붕괴 등과 같은 반도체 소자의 결함을 방지할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 비이온성 계면활성제는 글리콜에테르계 계면활성제, 알킬에테르계 계면활성제, 불소계 계면활성제 및 실리콘계 계면활성제 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
바람직하게는, 상기 비이온성 계면활성제는 글리콜에테르계 계면활성제인 에틸렌옥사이드계 계면활성제 및/또는 프로필렌옥사이드계 계면활성제를 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제는 폴리옥시에틸렌모노메틸 에테르(Polyoxyethylene monomethyl ether), 폴리옥시에틸렌모노알릴 에테르(Polyoxyethylene monoallyl ether), 폴리옥시에틸렌-2-에틸헥실 에테르(Polyoxyethylene-2-ethylhexyl ether), 폴리옥시에틸렌 데실 에테르(Polyoxyethylene decyl ether), 폴리옥시에틸렌 이소트리데실 에테르(Polyoxyethylene isotridecyl ether), 폴리옥시에틸렌 올레일 에테르(Polyoxyethylene oleyl ether), 폴리옥시에틸렌 스테아릴 에테르(Polyoxyethylene stearyl ether), 폴리옥시에틸렌 세틸 에테르(Polyoxyethylene Cetyl Ether), 폴리옥시에틸렌 폴리옥시프로필렌 트리데실 에테르(Polyoxyethylene-polyoxypropylene　(EO-PO)　tridecyl ether), 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르(Polyoxyethylene lauryl ether) 등의 폴리옥시에틸렌 계열의 화합물을 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제가 폴리옥시에틸렌계 화합물을 포함하는 경우, 상기 폴리옥시에틸렌계 화합물은 세정액 조성물 총 중량 중 약 0.001 내지 0.3중량%로 포함될 수 있다. 상기 폴리옥시에틸렌계 화합물의 함량이 약 0.001중량% 미만인 경우, 세정액 조성물의 표면장력이 감소하지 않아 균일한 세정 효과가 떨어질 수 있다. 상기 폴리옥시에틸렌계 화합물의 함량이 0.3중량% 초과인 경우, 표면장력이 더 이상 감소하지 않으며 비경제적일 수 있다. 바람직하게는 상기 폴리옥시에틸렌계 화합물의 함량은 세정액 조성물 총 중량 중 약 0.003 내지 0.2중량%일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 세정액 조성물 총 중량 중 약 0.005 내지 0.1중량% 일 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 비이온성 계면활성제는 친수성-친유성 비(HLB, hydrophile-lipophile balance)가 6 내지 13일 수 있다. 상기 비이온성 계면활성제의 친수성-친유성 비가 6 미만인 경우, 물에 대한 용해도가 충분히 확보되지 않을 수 있다. 친수성-친유성 비가 13 초과인 경우, 포토레지스트에 대한 식각액 조성물의 침투력이 낮아 잔류물이 충분히 제거되지 않을 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제는 세정액 조성물 총 중량 중 약 0.01 내지 5중량%로 포함될 수 있다. 상기 비이온성 계면활성제의 함량이 0.01중량% 미만인 경우, 마이셀이 적게 형성되어 잔류물에 대한 제거력이 떨어질 수 있다. 상기 비이온성 계면활성제의 함량이 약 5중량% 초과인 경우, 물 또는 유기용매에 대한 용해력이 낮아지고 석출이 발생할 수 있다. 이에 따라 잔류물에 대한 용해력 및 제거력이 감소할 수 있다.
상기 식각액 조성물은 여분 혹은 잔량의 용매를 포함할 수 있다. 본 출원에 사용된 용어 "여분" 혹은 "잔량"은 성분 또는 제제의 추가에 따라 변화하는 가변적인 양을 지칭할 수 있다. 예를 들면, 상술한 1개의 산성 작용기를 갖는 유기산 화합물을 포함하는 세정제 및 비이온성 계면활성제를 제외한 나머지 양, 또는 1개의 산성 작용기를 갖는 유기산 화합물을 포함하는 세정제, 비이온성 계면활성제 및 기타 첨가제를 제외한 나머지 양을 의미할 수 있다.
상기 용매는 물 또는 유기용매를 사용할 수 있으며, 이들을 혼합한 혼합 용매를 사용할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 물은 반도체 공정용 탈이온수(Deionized water)일 수 있으며, 18MΩ/cm 이상인 탈이온수를 사용할 수 있다. 탈이온수를 사용하는 경우 공정 단가가 절감되고, 취급과 폐수 처리가 용이하며, 세정력도 우수할 수 있다.
상기 유기용매는 세정액 조성물의 표면장력을 낮추어 패턴의 무너짐을 개선하거나, 패턴의 선폭거칠기를 개선하기 위하여 사용될 수 있다. 일부 실시예들에 있어서, 상기 유기용매는 알코올류, 환상 에테르류, 글리콜에테르류, 글리콜에테르아세테이트류, 탄화수소류, 케톤류, 락톤류, 에스테르류 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
예를 들면, 상기 유기용매는 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌글리콜 페닐에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 등을 포함할 수 있으며, 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
상기 세정액 조성물은 필요에 따라 첨가제를 더 포함할 수 있다. 상기 첨가제는 1개의 산성 작용기를 갖는 유기산 화합물을 포함하는 세정제 및 비이온성 계면활성제의 성능을 저해하지 않는 범위 내에서 포함될 수 있다. 예를 들면 상기 비이온성 계면활성제를 제외한 다른 계면활성제, pH 조절제, 부식방지제 등을 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 세정액 조성물은 산성 작용기를 2개 이상 갖는 유기산 화합물 또는 무기산을 포함하지 않을 수 있다. 이 경우, 높은 수소 이온 농도에 의한 포토레지스트 패턴의 멜팅 현상을 억제할 수 있다.
<포토레지스트 패턴 형성 방법>
도 5 내지 도 8은 예시적인 실시예들에 따른 패턴 형성 방법을 설명하기 위한 개략적인 단면도들이다. 예를 들면, 도 5 내지 도 8는 네거티브 포토레지스트를 이용한 패턴 형성 공정을 설명하고 있다.
그러나, 예시적인 실시예들에 따른 세정액 조성물은 도 5 내지 도 8의 공정에 제한되는 것은 아니며, 포지티브 포토레지스트를 이용한 패턴 형성 공정에도 활용될 수 있다.
도 5를 참조하면, 기판(100) 상에 포토레지스트 물질을 코팅하여 포토레지스트 막(110)을 형성할 수 있다.
기판(100)은 단결정 실리콘, 단결정 게르마늄과 같은 반도체 물질을 포함할 수 있으며, 폴리실리콘을 포함하도록 형성될 수도 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 포토레지스트 막(110) 형성 후 소프트 베이크(soft baking) 공정을 수행할 수 있다. 이에 따라, 상기 포토레지스트 막(110) 내에 포함될 수 있는 유기용매가 증발될 수 있다.
도 6을 참조하면, 노광 공정을 통해 기판(100) 상에 비노광부(113) 및 노광부(115)를 형성할 수 있다. 상기 노광 공정은 광원(예를 들면, EUV 광원) 및 노광마스크(50)를 이용하여 진행될 수 있다.
상기 노광마스크(50)를 통과한 빛(예를 들면, EUV)은 상기 포토레지스트 막(110)으로 조사될 수 있다. 이로 인해 상기 포토레지스트 막(110)은 비노광부(113) 및 노광부(115)를 가질 수 있다.
도 7을 참조하면, 현상 공정을 통해 기판(100) 상에 포토레지스트 패턴(120)을 형성할 수 있다. 예를 들면, 현상액을 사용하여 기판(100) 상에서 비노광부(113)를 제거하여 노광부(115)로 이루어진 포토레지스트 패턴(120)을 형성할 수 있다. 상기 현상액은 테트라메틸암모늄하이드록사이드(TMAH) 수용액일 수 있다.
도 7은 네거티브 포토레지스트를 이용한 패턴 형성 공정을 설명하고 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 포지티브 포토레지스트를 이용한 패턴 형성 공정을 수행할 수 있으며, 이 경우 노광부(115)가 제거되고 비노광부(113)로 이루어진 포토레지스트 패턴이 형성될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 노광 공정 이후 또는 상기 현상 공정 이후 포스트 베이킹(post baking) 공정을 더 수행할 수 있다.
상기 형성 공정 후에 기판(100) 상에 현상 잔류물(130)이 존재할 수 있다. 상기 현상 잔류물(130)은 미현상된 포토레지스트 또는 현상액 잔여물일 수 있다. 현상 잔류물(130)이 기판(100) 또는 포토레지스트 패턴(120) 상에 잔류함에 따라 포토레지스트 패턴(120)에 심(seam)이 유발될 수 있으며, 패턴의 선폭거칠기가 증가할 수 있다.
도 8을 참조하면, 상기 기판(100) 상에 상술한 예시적인 실시예들에 따른 세정액 조성물을 도포 또는 침지할 수 있다. 이에 따라, 기판(100) 또는 포토레지스트 패턴(120) 상에 형성된 현상 잔류물(130)이 제거될 수 있다.
상기 세정 단계는 통상적으로 알려진 세정 조건 하에서 상술한 예시적인 실시예들에 따른 세정액 조성물을 기판(100)에 도포함으로써 수행될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 세정 시 온도는 대개 25℃ 내지 70℃일 수 있으며, 바람직하게는 25℃ 내지 50℃일 수 있다. 세정액 조성물에 침지 시 기판(100)의 체류시간은 약 5초 내지 10분일 수 있으며, 바람직하게는 10초 내지 5분일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 세정 단계는 탈이온수를 사용하여 현상 잔여물을 제거하는 1차 세정 후, 상술한 예시적인 실시예들에 따른 세정액 조성물을 사용한 2차 세정을 수행할 수 있다.
상술한 바와 같이, 상기 세정액 조성물은 1개의 산성 작용기를 갖는 유기산 화합물을 포함함에 따라 미현상된 포토레지스트가 제거될 수 있으며 포토레지스트 패턴(115)의 프로파일을 개선할 수 있다.
또한, 비이온성 계면활성제를 포함함에 따라 세정액 조성물의 표면장력이 감소하므로 반도체 소자에 포함된 구조물(예를 들면, 포토레지스트 패턴)의 손상 없이 잔류물(130)만을 효과적으로 제거할 수 있다.
이에 따라, 미세 패턴 형성 시 발생하는 포토레지스트 스컴(scum), 패턴 붕괴 등을 방지하여 패턴의 선폭거칠기를 개선할 수 있으며, 극자외선 리소그라피(EUVL) 기술을 사용한 미세 패턴 형성에 유용하게 사용될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 구체적인 실시예 및 비교예들을 포함하는 실험예를 제시하나, 이는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예 및 비교예
하기의 표 1(실시예) 및 표 2(비교예)에 기재된 성분들을 해당 함량(중량%)으로 혼합하고, 공통적으로 100중량%를 만족하도록 잔량의 물을 포함시켜 실시예 및 비교예들의 세정액 조성물을 제조하였다.
구분
(중량%)		 계면활성제 산 첨가제 물
실시예 1 0.01
(A-1)		 0.05
(B-1)		 잔량
실시예 2 0.01
(A-1)		 0.05
(B-2)		 잔량
실시예 3 0.01
(A-1)		 0.05
(B-3)		 잔량
실시예 4 0.01
(A-1)		 0.05
(B-4)		 잔량
실시예 5 0.01
(A-1)		 0.05
(B-5)		 잔량
실시예 6 0.01
(A-1)		 0.05
(B-6)		 잔량
실시예 7 0.01
(A-1)		 0.05
(B-7)		 잔량
실시예 8 0.01
(A-1)		 0.05
(B-8)		 잔량
실시예 9 0.01
(A-1)		 0.05
(B-9)		 잔량
실시예 10 0.01
(A-1)		 0.05
(B-10)		 잔량
실시예 11 0.01
(A-1)		 0.05
(B-11)		 잔량
실시예 12 0.01
(A-1)		 0.05
(B-12)		 잔량
실시예 13 0.01
(A-1)		 0.05
(B-13)		 잔량
실시예 14 0.01
(A-2)		 0.05
(B-1)		 잔량
실시예 15 0.01
(A-3)		 0.05
(B-1)		 잔량
실시예 16 0.01
(A-4)		 0.05
(B-1)		 잔량
실시예 17 0.01
(A-5)		 0.05
(B-1)		 잔량
실시예 18 0.01
(A-1)		 0.001
(B-1)		 잔량
실시예 19 0.01
(A-1)		 0.003
(B-1)		 잔량
실시예 20 0.01
(A-1)		 0.005
(B-1)		 잔량
실시예 21 0.01
(A-1)		 0.3
(B-1)		 잔량
실시예 22 0.01
(A-1)		 0.5
(B-1)		 잔량
실시예 23 0.01
(A-1)		 1.0
(B-1)		 잔량
실시예 24 0.005
(A-1)		 0.05
(B-1)		 잔량
실시예 25 1
(A-1)		 0.05
(B-1)		 잔량
실시예 26 5
(A-1)		 0.05
(B-1)		 잔량
실시예 27 7
(A-1)		 0.05
(B-1)		 잔량
구분
(중량%)		 계면활성제 산 첨가제 물
비교예 1 0.01
(A-6)		 0.05
(B-1)		 잔량
비교예 2 0.01
(A-7)		 0.05
(B-1)		 잔량
비교예 3 0.01
(A-1)		 0.05
(B-14)		 잔량
비교예 4 0.01
(A-1)		 0.05
(B-15)		 잔량
비교예 5 0.01
(A-1)		 0.05
(B-16)		 잔량
비교예 6 0.01
(A-1)		 0.05
(B-17)		 잔량
비교예 7 0.01
(A-1)		 - 잔량
비교예 8 - 0.05
(B-1)		 잔량
비교예 9 - - 잔량
표 1 및 표 2에서 기재된 구체적인 성분명은 아래와 같다.
계면활성제
1) A-1: 비이온성 글리콜에테르계: 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에테르 (신일본이화社)
2) A-2: 비이온성 글리콜에테르계: 폴리옥시에틸렌 알킬에테르 (신일본이화社)
3) A-3: 비이온성 글리콜에테르계: 폴리옥시에틸렌 페닐에테르 (신일본이화社)
4) A-4: 비이온성 불소계: 퍼플루오르알킬 에틸렌옥사이드 (DIC社)
5) A-5: 비이온성 실리콘계: 폴리디메틸실록산(BYK社)
6) A-6: 음이온성 계면활성제: 소듐 폴리옥시에틸렌 알킬 아릴 설페이트 (신일본이화社)
7) A-7: 양이온성 계면활성제: 디알킬 에스터 암모늄 메토설페이트(동남합성社)
산 첨가제
1) B-1: 2-메틸부틸산(2-Methylbutyric acid)
2) B-2: 벤조산(Benzoic acid)
3) B-3: 글루콘산(Gluconic acid)
4) B-4: 레불린산(Levulinic acid)
5) B-5: 테트라히드로푸란-2-카르복실산(Tetrahydrofuran-2-carboxylic acid)
6) B-6: n-헵탄산(n-heptanoic acid)
7) B-7: p-톨루엔설폰산(p-Toluene sulfonic acid)
8) B-8: 페닐포스페이트(Phenyl phosphate)
9) B-9: 아세트산(Acetic acid)
10) B-10: 프로피온산(Propanoic acid)
11) B-11: 니코틴산(Nicotinic acid)
12) B-12: (2-메틸프로필)보론산((2-Methylpropyl)boronic acid)
13) B-13: 4-피리딘보론산(4-Pyridinylboronic acid)
14) B-14: 숙신산(Succinic acid)
15) B-15: 알렌드론산(Alendronic acid)
16) B-16: 니트릴로트리아세트산(Nitrilotriacetic acid)
17) B-17: 황산(Sulfuric acid)
실험예
하부 반사 방지막을 실리콘 웨이퍼 상에 스핀 코팅한 후, 215℃에서 90초 동안 가열하여 600Å 두께의 막을 형성하였다. 상기 막이 형성된 실리콘 웨이퍼의 상부에 PHS 타입의 감광제를 스핀 코팅하여 포토레지스트 박막을 제조한 뒤, 100℃의 오븐에서 60초간 소프트 베이크(Soft Bake) 하였다. 이어서, KrF 레이저가 장착된 스캐너 장비로 노광하고 100℃의 오븐에서 60초간 포스트 베이크(Post Bake)하였다. 이후, 2.38중량% 테트라메틸암모늄하이드록사이드(TMAH) 수용액에 60초간 침지하여 현상을 실시하였다.
이후 탈이온수를 사용하여 상기 실리콘 웨이퍼 상부의 현상 잔여물을 제거하였다. 수세한 실리콘 웨이퍼 표면 상에 실시예 및 비교예의 세정액 조성물 30ml를 10초 동안 도포한 후, 고속 회전(Spinning)으로 건조시켜 180nm L/S 패턴을 얻었다.
(1) 패턴 붕괴(Pattern Collapse) 평가
CD-SEM(Critical Dimension Scanning Electron Microscope, Hitachi社)을 사용하여 포토레지스트 패턴이 붕괴되는 현상을 관찰하였다. 평가 기준은 아래와 같다.
<평가 기준>
×: 패턴 붕괴가 발생하지 않음
△: 가장자리 패턴에서만 붕괴 현상이 발생함
○: 가장자리 및 중앙부 패턴에서 붕괴 현상이 발생함
(2) 선폭거칠기(Line Width Roughness) 평가
CD-SEM(Hitachi社)을 사용하여 포토레지스트 패턴 중 가장 넓은 부분과 좁은 부분의 차이를 측정하여 선폭 거칠기 값을 확인하였다. 선폭 거칠기 값이 작을수록 패턴이 균일한 것을 의미한다.
(3) 포토레지스트 두께 감소 평가
FE-SEM(Hitachi社)을 사용하여 세정액 조성물 처리 전과 처리 후의 포토레지스트 두께 차를 측정하여 포토레지스트 두께 감소 정도를 확인하였다. 포토레지스트 두께 차이가 적을수록 포토레지스트 패턴이 손상을 적게 받은 것을 의미한다. 평가 기준은 아래와 같다.
<평가 기준>
×: 50Å 이하
△: 50Å 초과 150Å이하
○: 150Å 초과
(4) 포토레지스트 잔류물 평가
CD-SEM(Hitachi社)을 사용하여 세정액 조성물 처리 후 기판 상에 미현상된 포토레지스트 잔류물이 남아있는지 존재 여부를 확인하였다. 평가 기준은 아래와 같다.
<평가 기준>
×: 잔류물 없음
○: 잔류물 있음
(5) 표면장력 평가
K100(KRUSS社) 표면장력계를 사용하여 실시예 및 비교예에 따른 세정액 조성물의 표면장력을 측정하였다.
평가결과는 하기의 표 3 및 표 4에 함께 나타내었다.
구분 패턴 붕괴 평가 선폭거칠기 평가
(nm)		 포토레지스트 두께 감소 평가 잔류물 평가 표면장력 평가
(dyn/cm)
실시예 1 × 3.6 × × 29.3
실시예 2 × 3.7 × × 30.1
실시예 3 × 3.8 × × 28.5
실시예 4 × 3.6 × × 27.8
실시예 5 × 3.7 × × 30.8
실시예 6 × 3.9 × × 28.1
실시예 7 × 3.9 × × 28.3
실시예 8 × 4.0 × × 28.6
실시예 9 × 4.9 × × 30.9
실시예 10 × 4.8 × × 30.7
실시예 11 × 3.2 × × 27.9
실시예 12 × 3.3 × × 28.1
실시예 13 × 3.0 × × 28.0
실시예 14 × 3.8 × × 30.9
실시예 15 × 4.0 × × 30.6
실시예 16 × 4.4 × × 29.8
실시예 17 × 4.6 × × 30.4
실시예 18 × 4.8 × × 32.2
실시예 19 × 4.3 × × 31.8
실시예 20 × 3.9 × × 31.2
실시예 21 × 3.8 × × 30.0
실시예 22 × 3.9 × × 30.1
실시예 23 × 4.9 △ × 30.5
실시예 24 △ 4.5 × × 31.9
실시예 25 × 3.6 × × 28.8
실시예 26 × 3.8 × × 29.4
실시예 27 △ 4.8 × × 31.5
구분 패턴 붕괴 평가 선폭거칠기 평가
(nm)		 포토레지스트 두께 감소 평가 잔류물 평가 표면장력 평가
(dyn/cm)
비교예 1 △ 5.4 × ○ 31.9
비교예 2 △ 5.6 × ○ 34.6
비교예 3 △ 5.2 △ × 32.6
비교예 4 △ 4.9 △ × 32.2
비교예 5 △ 4.3 ○ × 32.5
비교예 6 △ 5.4 ○ × 32.6
비교예 7 △ 6.6 × ○ 32.4
비교예 8 ○ 6.2 × ○ 61.7
비교예 9 ○ 6.9 × ○ 72.6
상기 표 3 및 도 1을 참조하면, 상술한 예시적인 실시예들에 따른 세정액 조성물을 포함하는 실시예들의 경우 전체적으로 비교예들에 비해 표면장력 및 선폭거칠기가 감소하였으며, 패턴 붕괴 현상 및 현상 잔류물이 관찰되지 않았다,
상기 표 4를 참조하면, 2개 이상의 산성 작용기를 갖는 유기산을 포함하는 비교예 3 내지 5 및 무기산을 포함하는 비교예 6의 경우, 선폭거칠기가 증가하였으며 패턴 붕괴 현상이 관찰되었다.
상기 표 4 및 도 2 내지 도 4를 참조하면, 비이온성 계면활성제를 포함하지 않은 비교예 1, 2, 8 및 9는 높은 표면장력으로 인하여 패턴 붕괴 현상이 발생하였으며 선폭거칠기 개선효과를 제공하지 못하였다. 또한, 산 첨가제를 포함하지 않은 비교예 7 및 9의 경우 잔류물에 대한 세정효과가 현저하게 떨어졌다.
50: 노광마스크 100: 기판
110: 포토레지스트 막 113: 비노광부
115: 노광부 120: 포토레지스트 패턴
130: 현상 잔류물

Claims (12)

1개의 산성 작용기를 갖는 유기산 화합물을 포함하는 세정제; 및
비이온성 계면활성제를 포함하는, 포토레지스트 세정액 조성물.
청구항 1에 있어서, 상기 세정제는 탄소수 1 내지 10의 유기산 화합물을 포함하는, 포토레지스트 세정액 조성물.
청구항 1에 있어서, 상기 유기산 화합물은 하기의 화학식 1로 표시되는 화합물인, 포토레지스트 세정액 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00003

(화학식 1에서, R은 치환기로 치환 가능한 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 지방족 탄화수소 그룹, 또는 치환기로 치환 가능한 탄소수 6 내지 10의 방향족 탄화수소 그룹이며,
X는 산성 작용기이고,
상기 치환기는 헤테로 원자, 할로겐 원자, 히드록시기 또는 탄소수 1 내지 3의 알콕시기를 포함하고,
R에 포함된 상기 탄화수소 그룹은 에테르기, 카르보닐기 또는 에스테르기에 의해 치환되거나 연결될 수 있음).
청구항 3에 있어서, 상기 X는 카르복실기, 인산기, 포스폰산기, 황산기, 설폰산기 또는 보론산기인, 포토레지스트 세정액 조성물.
청구항 1에 있어서, 상기 세정제는 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 발레르산, 2-메틸부틸산, 카프로산, n-헵탄산, 카프릴산, 글리콜산, 락트산, 글루콘산, 레불린산, 메탄술폰산, 벤조산, 살리실산, 나프토산, 니코틴산, p-톨루엔술폰산, 벤젠술폰산, 아니스산, 테트라히드로푸란-2-카르복실산, 페닐포스페이트, (2-메틸프로필)보론산 및 4-피리딘보론산으로 구성된 그룹으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는, 포토레지스트 세정액 조성물.
청구항 1에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제는 글리콜에테르계 계면활성제, 알킬에테르계 계면활성제, 불소계 계면활성제 및 실리콘계 계면활성제로 구성된 그룹으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는, 포토레지스트 세정액 조성물.
청구항 1에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제는 폴리옥시에틸렌계 화합물을 포함하는, 포토레지스트 세정액 조성물.
청구항 1에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제는 친수성-친유성 비(HLB, hydrophile-lipophile balance)가 6 내지 13인, 포토레지스트 세정액 조성물.
청구항 1에 있어서, 상기 포토레지스트 세정액 조성물 총 중량 중,
상기 세정제 0.001 내지 0.5중량%;
상기 비이온성 계면활성제 0.01 내지 5중량%; 및
잔량의 용매를 포함하는, 포토레지스트 세정액 조성물.
청구항 9에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제는 폴리옥시에틸렌계 화합물을 포함하고,
상기 비이온성 계면활성제의 함량은 상기 포토레지스트 패턴용 세정액 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 0.3중량%인, 포토레지스트 세정액 조성물.
청구항 1에 있어서, 상기 세정제는 2개 이상의 산성 작용기를 갖는 화합물은 포함하지 않는, 포토레지스트 세정액 조성물.
기판 상에 포토레지스트 막을 형성하는 단계;
상기 포토레지스트 막을 부분적으로 제거하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계; 및
상기 포토레지스트 패턴이 형성된 상기 기판을 청구항 1에 따른 포토레지스트 세정액 조성물을 사용하여 세정하는 단계를 포함하는, 포토레지스트 패턴 형성 방법.
KR1020220014133A 2021-02-10 2022-02-03 포토레지스트 세정액 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴 형성 방법 KR20220115510A (ko)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR101376340B1 (ko) 2012-05-02 2014-03-18 영창케미칼 주식회사 포토레지스트 패턴의 ｌｗｒ 개선용 공정액

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KR101376340B1 (ko) 2012-05-02 2014-03-18 영창케미칼 주식회사 포토레지스트 패턴의 ｌｗｒ 개선용 공정액

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