KR20190060584A - 폴리(3-하이드록시프로피오네이트)의 개선된 생산공정 - Google Patents

폴리(3-하이드록시프로피오네이트)의 개선된 생산공정 Download PDF

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Abstract

본 발명은 폴리(3-하이드록시프로피오네이트)의 생산방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 고가의 3-하이드록시프로피오네이트 시약 등과 같은 고순도의 정제된 3-하이드록시프로피오네이트를 기질로서 사용하여 폴리(3-하이드록시프로피오네이트)를 생산하는 기존의 생산방법과는 달리 기질로서 추가적인 전처리 없이 그대로 고순도로 정제된 3-하이드록시프로피오네이트 대신 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 비정제된 기질을 사용하는 폴리(3-하이드록시프로피오네이트)의 2 단계 생산방법에 관한 것이다.

Description

폴리(3-하이드록시프로피오네이트)의 개선된 생산공정{Improved production method for poly(3-hydroxypropionate)}
본 발명은 폴리(3-하이드록시프로피오네이트)의 생산방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 고가의 3-하이드록시프로피오네이트 시약과 같은 고순도로 정제된 3-하이드록시프로피오네이트를 기질로서 사용하여 폴리(3-하이드록시프로피오네이트)를 생산하는 기존의 생산방법과는 달리 기질로서 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 발효액과 같은 정제되지 않은 형태의 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 물질을 사용하는 폴리(3-하이드록시프로피오네이트)의 2 단계 생산방법에 관한 것이다.
폴리(3-하이드록시프로피오네이트 (Poly(3-Hydroxypropionate, 이하, "P(3HP)"라고도 칭함)는 PLA나 PHB (Poly(3-Hydroxybutyrate))와 달리 인장강도 및 신율 특성이 고르게 좋아 Injection 및 블로우(Blow) 몰딩, 열성형 등의 가공성이 우수하며 가소제뿐만 아니라 고분자 수지로도 각광을 받고 있다.
하지만, PHA 합성효소(PHA Synthase)를 이용하여 P(3HP)를 생산하기 위해서는 P(3HP)의 모노머인 3-하이드록시프로피오네이트(3-Hydroxypropionate, 3HP)가 대량으로 필요하고 P(3HP)의 화학적인 중합을 위해서는 정제된 형태의 고순도 3-하이드록시프로피오네이트가 필요하나, 이러한 고순도의 3-하이드록시프로피오네이트의 가격이 비싸고 대량 공급이 어려워 P(3HP)를 대량 생산하는데 한계가 있다.
이에, 본 발명은 3HP를 포함하는 발효액을 P(3HP) 생합성을 위한 발효 기질로 이용하는 P(3HP)의 2단계 생산방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기와 같은 본 발명의 목적을 달성하기 위한 하나의 양태로서, 본 발명은 다음의 단계를 포함하는 폴리(3-하이드록시프로피오네이트)의 생산방법에 관한 것이다:
a) 3-하이드록시 프로피오네이트를 포함하는 비정제된 기질을 제공하는 단계; 및
b) 상기 단계 a)의 3-하이드록시 프로피오네이트를 포함하는 비정제된 기질을 사용하여 PHA 합성효소를 포함하는 미생물에 의해 발효시켜 폴리((3-하이드록시프로피오네이트)를 생산하는 방법.
이하, 각 단계를 상세하게 설명한다.
상기 단계 a)는 폴리(3-하이드록시프로피오네이트)를 생합성하기 위한 단량체인 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 기질을 제공하는 단계로서, 상기 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 물질은 정제되지 않은 것을 특징으로 한다. 예를 들어, 이러한 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 비정제된 물질은 다양한 공정 등에서 수득될 수 있으나, 효소 공정, 알릴알콜의 탈수반응을 통해 생성된 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 기질을 수득할 수도 있고, 3-하이드록시프로피오네이트로 전환될 수 있는 기질을 3-하이드록시프로피오네이트를 생산할 수 있는 미생물을 이용하여 발효시켜 얻어지는, 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 발효액일 수 있다. 바람직하게, 상기 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 기질은 미생물로부터 생산된 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 발효액일 수 있다.
구체적인 일 양태로서, 상기 효소 공정이나 알릴알콜의 탈수반응을 통해 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 기질은 공지의 효소 공정 또는 알릴알콜의 탈수반응 공정에 따라 수득할 수 있다. 상기 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 발효액은 3-하이드록시프로피오네이트를 생산할 수 있는 미생물, 예를 들어 E.coli 등을 3-하이드록시프로피오네이트로의 발효 생산을 위한 효소의 유전자(비시날 데하이드라테이즈(vicinal dehydratase), 알데하이드 데하이드로게네이즈(aldehyde dehydrogenase, ADH), 1, 3-프로판디올 옥시도뉴클레오리덕테이즈(1,3-propanediol oxydonucleoreductase), 글리세롤-3-포스페이트 데하이드로게네이즈(glycerol-3-phosphate dehydrogenase), 글리세롤-3-포스파테이즈(glycerol-3-phosphatase) 또는 글루코오스 데하이드로게네이즈(glucose dehydrogenase, GDH) 등)로 형질전환된 것을 사용하여 적절한 배지에서 글리세롤과 같은 탄소원을 사용하여 발효시켜 제조할 수 있다.
바람직하게, 상기 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 비정제된 기질은 더욱 정제하기 위해 활성탄 등으로 추가 처리할 수도 있으나, 추가적인 전처리 없이도 본 발명의 특징에 따라 3-하이드록시프로피오네이트 시약과 같은 고순도로 정제된 3-하이드록시프로피오네이트 대신 비정제된 상태의 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 물질을 사용할 수 있다.
b) 단계에서는 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 비정제된 기질을 사용하여, 최종적으로 폴리(3-하이드록시프로피오네이트)를 발효생산하는 단계로서, 3-하이드록시프로피오네이트를 기질로 하여 발효시켜 폴리(3-하이드록시프로피오네이트)를 생산할 수 있는 미생물이라면 제한없이 사용될 수 있다. 바람직하게, 이러한 미생물은 PHA 합성효소를 포함하는 것으로서, 이러한 PHA 합성요소 유전자를 본래부터 가지는 미생물이거나 또는 재조합에 의해 상기 PHA 합성효소의 유전자를 형질전환에 의해 수득한 미생물일 수 있다. 상기 PHA 합성효소 유전자를 본래부터 가지는 미생물 세포로는 다양한 미생물이 알려져 있으며(한국등록특허 제10-250830호), 또한 E. coli와 같은 미생물을 형질전환시키는 것도 좋다. 재조합 벡터로 형질전환될 수 있는 미생물은 원핵 세포와 진핵 세포 모두를 포함하며, DNA의 도입효율이 높고, 도입된 DNA의 발현효율이 높은 숙주가 통상 사용될 수 있다. 구체 예로, 대장균 (예를 들어, E.coli DH5a, E.coi JM101, E.coli K12, E.coli W3110, E.coli X1776, E.coli B 및 E.coli XL1-Blue)을 포함하는 에스케리키아 속, 슈도모나스 속, 바실러스 속, 스트렙토마이세스 속, 어위니아 속, 세라티아 속, 프로비덴시아 속, 코리네박테리움 속, 렙토스피라 속, 살모넬라 속, 브레비박테리아 속, 하이포모나스 속, 크로모박테리움 속, 노카디아 속, 진균 또는 효모와 같은 주지의 진핵 및 원핵 숙주 등을 예시할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 적당한 숙주로 형질전환되면, 벡터는 숙주 게놈과 무관하게 복제하고 기능할 수 있거나, 또는 일부 경우 게놈 그 자체에 통합될 수 있다.
상기 발효시에는 기질로서 단계 b)에서 생산된 3-하이드록시프로피오네이트와 함께, 추가적으로 글루코오스, 프럭토오스, 수크로오스, 덱스트로오스, 트리글리세라이드 또는 지방산 등이 배지 중에 더 포함될 수 있고, 배지는 상기 미생물들의 발효를 위한 탄소원만 포함된다면 공지의 배지를 제한없이 선택하여 사용할 수 있고, 이러한 예로는 MR 배지, M9 배지 또는 LB 배지 등을 들 수 있으나, 바람직하게는 MR 배지이다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서는 폴리(3-하이드록시프로피오네이트)를 생산하기 위하여, Rec 및 p540을 갖는 pBlue 플라스미드 벡터로 형질전환된 E. coli XL1-Blue 재조합 균주를 사용하고, 글루코오스 Glucose 20 g/L 및 2 g/L 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 MR 배지에서 발효시켜 폴리(3-하이드록시프로피오네이트)를 발효생산하였다.
바람직한 양태에서, 상기 단계 b)에서 발효시 에어레이션을 수행할 수 있다.
기존의 PHA 합성효소를 이용하여 P(3HP)를 생합성 하는 데에는 기질로써 가격이 비싼 3-하이드록시프로피오네이트(3HP) 시약과 같은 정제된 고순도의 3-하이드록시프로피오네이트를 사용하였지만, 본 발명에 따른 P(3HP) 생산방법을 사용하는 경우 발효를 통해 생산한 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 비정제된 기질을 추가적인 전처리 없이 그대로 3HP 시약 대신 기질로 사용함으로써 P(3HP)의 생산 단가를 줄여 저비용으로 P(3HP)를 생산할 수 있다는 장점을 갖는다.
이하, 이하 본 발명을 실시예에 의하여 더욱 상세하게 설명한다. 이들 실시예는 단지 본 발명을 보다 구체적으로 설명 하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 국한되지 않는다는 것은 당업계에서 통상의 지식을 가진 자 에게 있어서 자명할 것이다.
실시예 1: 3HP 발효 생산
본 발명에 따른 3HP를 포함하는 발효액을 제조하고자 다음의 조건에 따라 발효를 수행하였다. 구체적으로, 발효를 위한 균주로서 GDH 및 ALDH 효소 유전자를 갖는 E. coli W3110를 사용하였다. 배지로는 M9를 사용하였고, 글리세롤 70 g/L를 기질로 사용하여 발효시켜 3HP를 생산하였다.
이후, 상기 발효를 통해 생산된 3HP 발효 산물을 원심분리하여 미생물 세포를 제거하였다. 세포가 제거된 3HP를 포함하는 발효액을 더욱 정제하기 위하여, 2~3 중량% 활성탄을 첨가하여 교반한 후, 원심분리 또는 여과를 통해 3HP 활성탄 정제액을 수득하였다. 이를 HPLC를 이용해 정량하여 P(3HP) 발효의 기질로써 공급하기 위한 3HP 발효액을 제조하였다.
실시예 2: P( 3HP )의 생산 - 5L 발효기
본 발명에 따라, 상기 실시예 1에서 제조된 3HP를 포함하는 발효액을 각각 1.5 g/L 및 2.0 g/L로 각각 사용하고, 대조군으로서 2.0g/L의 3HP 시약(TCI 사 제품)을 사용하여 P(3HP)를 발효생산하였다. 발효를 위해, 구체적으로 5L 발효기 (내부 부피: 3L)를 사용하였고, 발효를 위한 미생물로는 pBLuescript II KS+ 벡터에 Ralstonia eutropha 유래의 폴리하이드록시알카노에이트 합성효소(PHA synthase)인 RecC 유전자 및 Clostridium propionicum 유래의 프로피오닐 CoA 트랜스퍼레이즈(propionyl-CoA transferase)의 변이체 540 (CPPCT_540) 유전자를 클로닝한 재조합 벡터를 XL1-Blue 대장균에 형질전환하여 재조한 재조합 대장균을 사용하였다.
상기 CPPCT_540 유전자는 193번째 아미노산인 Valine을 Alanin (V194A)으로 발현하도록 염기서열이 치환되었으며, 그 외에 아미노산 변화없이 DNA 치환만 이루어진 silent mutation (T669C, A1125G, T1158C)이 세 군데 이루어진 개량 유전자이다 (WO09/022797).
배지로는 MR(Methyl red) 배지에 글루코오스 20g/L 및 기질로서 실시예 1에서 제조된 3HP를 포함하는 발효액을 각각 1.5 g/L 및 2.0 g/L로 각각 사용하고, 대조군으로서 2.0g/L의 3HP 시약을 투입하였다. 이를 300 rpm, 1 vvm의 조건으로 각각 에어레이션(aeration)하여 발효시켜 최종적으로 P(3HP)를 생산하였으며, 발효 기질 별 P(3HP) 함량을 하기 표 1에 나타내었다.
기질 DCW
(g/L)		 P(3HP) 함량
(wt%)		 GPC
Mn (x 105 Da) Mw (x 105 Da) MP (x 105 Da) PDI
3HP 시약 2.0 g/L 3.22 31.7 1.15 2.21 1.87 1.92
3HP 정제액 1.5 g/L 3.47 23.09 1.82 3.41 2.97 1.87
3HP 정제액 2.0 g/L 3.22 35.1 2.48 5.79 4.85 2.34
상기 표 1에서도 확인할 수 있는 바와 같이, 3HP 시약이 아닌 3HP를 포함하는 발효액을 기질로 사용하는 경우에도 P(3HP)를 생산할 수 있음을 확인할 수 있었다. 또한 같은 기질 농도를 사용하는 경우에, 3HP 시약을 사용하였을 때보다, 3HP를 포함하는 발효액을 기질로 사용하는 경우 최종적으로 제조되는 P(3HP) 고분자 함량이 더욱 높음을 알 수 있고, 분자량도 증가한 것을 확인할 수 있었다.
실시예 3: P( 3HP )의 대량 생산
P(3HP)의 대량 생산을 위해 300L 발효기 (내부 부피: 200L)를 사용하여 P(3HP)를 생산하였다. 발효를 위한 미생물로는 E. coli. XL1-Blue로서 pBlue + ReC + 540을 갖는 균주를 사용하였고, 배지로는 MR(Methyl red) 배지에 글루코오스 20g/L 및 기질로서 실시예 1에서 제조된 3HP를 포함하는 발효액을 2g/L의 농도로 투입하였다. 이를 150 rpm, 0.5 vvm 또는 80 rpm, 0.1 vvm의 조건으로 각각 에어레이션(aeration)하여 발효시켜 최종적으로 P(3HP)를 생산하였으며, 발효 조건 별 P(3HP) 함량을 하기 표 2에 나타내었다.
기질 DCW
(g/L)		 P(3HP) 함량
(wt%)		 GPC
Mn (x 105 Da) Mw (x 105 Da) MP (x 105 Da) PDI
150 rpm, 0.5 vvm 7.81±0.08 10.85±0.74 1.34 2.90 2.49 2.16
80 rpm, 0.1 vvm 3.06 22.4 1.53 2.46 1.92 1.60
상기 표 2에서 확인할 수 있는 바와 같이, 3HP를 포함하는 발효액을 기질로 하여 대량 발효시키는 경우, 에어레이션이 더 잘 되는 조건에서는 미생물 세포의 성장이 상대적으로 높아져 P(3HP)의 함량이 낮아짐을 알 수 있었다.

Claims (5)

  1. a) 3-하이드록시 프로피오네이트를 포함하는 비정제된 기질을 제공하는 단계; 및
    b) 상기 단계 a)의 3-하이드록시 프로피오네이트를 포함하는 비정제된 기질을 사용하여 PHA 합성효소를 포함하는 미생물에 의해 발효시켜 폴리((3-하이드록시프로피오네이트)를 생산하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 3-하이드록시 프로피오네이트를 포함하는 비정제된 기질은 효소공정 또는 알릴알콜의 탈수반응을 통해 수득되는 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 물질, 또는 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 발효액인 것인, 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 발효액은 비시날 데하이드라테이즈(vicinal dehydratase), 알데하이드 데하이드로게네이즈(aldehyde dehydrogenase, ADH), 1, 3-프로판디올 옥시도뉴클레오리덕테이즈(1,3-propanediol oxydonucleoreductase), 글리세롤-3-포스페이트 데하이드로게네이즈(glycerol-3-phosphate dehydrogenase), 글리세롤-3-포스파테이즈(glycerol-3-phosphatase) 및 글루코오스 데하이드로게네이즈(glucose dehydrogenase, GDH)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 효소의 유전자를 포함하는 3-하이드록시 프로피오네이트를 생산할 수 있는 미생물을 사용하여 글리세롤을 기질로 하여 발효시켜 수득되는 것인, 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 발효액은 활성탄으로 추가 정제한 것인, 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 단계 b)에서, 단계 a)에서 수득된 3-하이드록시프로피오네이트를 포함하는 비정제된 기질에 글루코오스, 프럭토오스, 수크로오스, 덱스트로오스, 트리글리세라이드 또는 지방산을 더 포함하는 것인, 방법.
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