KR20160046296A - Organic light emitting device - Google Patents

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Abstract

Disclosed is an organic light emitting device comprising a first electrode; a second electrode facing the first electrode; a light emitting layer interposed between the first electrode and the second electrode; and a hole transport area interposed between the first electrode and the light emitting layer. Provided is the organic light emitting device having excellent color coordination, and having improved efficiency and lifespan by balancing holes and electrons injected into the light emitting layer.

Description

유기 발광 소자{Organic light emitting device}[0001] The present invention relates to an organic light emitting device,

본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to an organic light emitting device.

유기 발광 소자(organic light-emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도(luminance), 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.An organic light-emitting device is a self-luminous device having a wide viewing angle, excellent contrast, fast response time, excellent luminance, driving voltage and response speed characteristics, Lt; / RTI >

상기 유기 발광 소자는 애노드(anode), 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 캐소드(cathode)가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기상태(excited state)로부터 기저상태(ground state)로 변하면서 광이 생성된다. The organic light emitting device may have a structure in which an anode, a hole transport region, a light emitting layer, an electron transport region, and a cathode are sequentially formed. The holes injected from the anode move to the light emitting layer via the hole transporting region, and electrons injected from the cathode move to the light emitting layer via the electron transporting region. The carriers such as holes and electrons recombine in the light emitting layer region to generate an exiton. Light is generated as the excitons change from an excited state to a ground state.

우수한 색좌표를 갖고, 발광층으로 주입되는 정공과 전자의 균형을 이루어 효율 및 수명이 향상된 유기 발광 소자를 제공하는 것이다. And to provide an organic light emitting device having excellent color coordinates and balance of holes and electrons injected into the light emitting layer, thereby improving efficiency and lifetime.

일 측면에 따라서Along one side

제1 전극; A first electrode;

상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극; A second electrode facing the first electrode;

상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 발광층; 및 A light emitting layer interposed between the first electrode and the second electrode; And

상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 개재되는 정공 수송 영역을 포함하되,And a hole transporting region interposed between the first electrode and the light emitting layer,

상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하고, Wherein the light emitting layer comprises an organometallic compound represented by the following general formula (1)

상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 2로 표시되는 제1 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 개시한다.Wherein the hole transporting region comprises a first compound represented by Formula 2 below.

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 화학식 1 중, In Formula 1,

M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rd) 중에서 선택되고;M is at least one element selected from the group consisting of Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, );

L1은 하기 화학식 1A로 표시되는 리간드이고;L1 is a ligand represented by the following formula (1A);

L2는 하기 화학식 1B로 표시되는 리간드이고;L2 is a ligand represented by the following formula (1B);

L1과 L2는 서로 상이하고;L1 and L2 are different from each other;

n1 및 n2는 서로 독립적으로 1 또는 2 이고, n1+n2=2 또는 n1+n2=3 이고, n1이 2일 경우 두 개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n2가 2일 경우 두 개의 L2는 서로 동일하거나 상이하고;n1 and n2 are independently 1 or 2, n1 + n2 = 2 or n1 + n2 = 3, and when n1 is 2, two L1s are the same or different and when n2 is 2, The same or different;

Figure pat00002
Figure pat00002

Figure pat00003
Figure pat00003

Figure pat00004
Figure pat00004

상기 식들 중,Among the above equations,

CY1 및 CY2는 서로 독립적으로 C5-C60 시클릭 그룹 및 C2-C60 헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, CY1과 CY2는 단일 결합으로 서로 연결되어 있고, CY 1 and CY 2 are independently selected from a C 5 -C 60 cyclic group and a C 2 -C 60 heterocyclic group, CY 1 and CY 2 are connected to each other by a single bond,

Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고,Y 1 to Y 4 are independently carbon (C) or nitrogen (N), Y 1 and Y 2 are connected to each other by a single bond or a double bond, Y 3 and Y 4 are single bonds or double bonds, Connected,

CY3 내지 CY6는 서로 독립적으로 C5-C40 시클릭 그룹, C2-C40 헤테로시클릭 그룹 및 상기 화학식 2-1 중에서 선택되고; CY 3 to CY 6 are each independently of one another a C 5 -C 40 cyclic group, a C 2 -C 40 heterocyclic group and the above-mentioned formula 2-1;

하기 화학식 2-1 중 A1 및 A2는 서로 독립적으로 C5-C20 시클릭 그룹 및 C2-C20 헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고; Wherein A 1 and A 2 are independently of each other selected from a C 5 -C 20 cyclic group and a C 2 -C 20 heterocyclic group;

X1은 N-(L3)lb3-Ar2, 산소 원자(O), 황 원자(S), C(R13)(R14), Si(R15)(R16) 중에서 선택되고;X 1 is selected from N- (L 3 ) lb 3 -Ar 2 , oxygen atom (O), sulfur atom (S), C (R 13 ) (R 14 ), Si (R 15 ) (R 16 );

L1 내지 L3은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴렌기, -N(Q1a)-, 치환 또는 비치환된 2가 비방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고; L 1 to L 3 independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, -N (Q 1a ) -, a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;

Ar1 및 Ar2 는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기이고; Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group;

R1 내지 R5, 및 R9 내지 R16 은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고, R 1 to R 5 and R 9 to R 16 independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, , Hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, A substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 hetero A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted Is an unsubstituted monovalent condensed polycyclic non-aromatic group, a substituted or unsubstituted non-aromatic first heterocyclic condensed polycyclic group, -N (Q 1) (Q 2), -Si (Q 3) (Q 4) (Q 5 ) And -B (Q 6 ) (Q 7 )

R6 내지 R8 은 서로 독립적으로 C1-C10 알킬기; 및R 6 to R 8 are each independently a C 1 -C 10 alkyl group; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C10 알킬기; 중에서 선택되고, A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A C 1 -C 10 alkyl group substituted with at least one of a phosphoric acid group or a salt thereof; &Lt; / RTI &gt;

상기 치환된 C1-C60 알킬기, 치환된 C2-C60 알케닐기, 치환된 C2-C60 알키닐기, 치환된 C1-C60 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60 아릴기, 치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환된 C3-C10 시클로알킬렌기, 치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴렌기, 치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹, 치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 2가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환된 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는, The substituted C 1 -C 60 alkyl group, the substituted C 2 -C 60 alkenyl group, the substituted C 2 -C 60 alkynyl group, the substituted C 1 -C 60 alkoxy group, the substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C A substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted C 6 -C 60 arylene group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroarylene group, a substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, a substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group Lt; RTI ID = 0.0 &gt;

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기; A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기; A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 6 -C60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group, -N (Q 11) (Q 12), -Si (Q 13) (Q 14) (Q 15) and -B (Q 16) (at least one substituted C 1 -C 60 alkyl group of the Q 17), C 2 -C 60 alkenyl, C 2 A C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;

C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹;C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 및A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group, -N (Q 21) (Q 22), -Si (Q 23) (Q 24) (Q 25) and A C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, or a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group substituted with at least one of -B (Q 26 ) (Q 27 ) , C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1- C 60 A heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group; And

-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고; -N (Q 31) (Q 32 ), -Si (Q 33) (Q 34) (Q 35) and -B (Q 36) (Q 37 ); ;

상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로 수소, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고, Q 1 to Q 7 , Q 11 to Q 17 , Q 21 to Q 27 and Q 31 to Q 37 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a deuterium atom, -F, -Cl, -Br, -I, A nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or its salt, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic heterocyclic Condensed polycyclic groups,

상기 Q1a 은 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,Wherein Q 1a is a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted ring ring C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group,

a1 및 a2 는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a 1 and a 2 are each independently selected from an integer of 0 to 5,

a3 은 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고, a 3 is selected from integers from 0 to 2,

a4, b1 내지 b5 및 lb1 내지 lb3 은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, 선택적으로 a4 가 2이상인 경우 복수의 R5는 이들이 연결되어 있는 벤젠 고리에 축합되어 축합환을 형성할 수 있고,a 4 , b 1 to b 5, and lb 1 to lb 3 are independently selected from the integers of 0 to 4, and when a 4 is 2 or more, plural R 5 are condensed to the benzene ring to which they are attached, A ring can be formed,

nb1은 0 또는 1이고, 1 and nb is 0 or 1,

nb2는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고, nb 2 is selected from an integer from 0 to 2,

a1 내지 a2 중 하나 이상이 2 이상인 경우, R1 및 R2 중 2 이상의 R1 또는 R2 는 서로 동일하거나 상이하고, a 1 to a not less than at least one of the 2 2, R 1 and R 2 2 or more of R 1 or R 2 are the same or different from each other,

b1 내지 b5 중 하나 이상이 2 이상인 경우, Ar1, 및 R9 내지 R12 중 2 이상의 Ar1, 또는 R9 내지 R12 는 서로 동일하거나 상이하고,b 1 to b 5 are not less than at least one of 2, Ar 1, and R 9 to R 12 of at least two of Ar 1, or R 9 to R 12 are the same or different from each other,

lb1 내지 lb3 중 하나 이상이 2 이상인 경우, L1 내지 L3 중 2 이상의 L1 또는 L3 은 서로 동일하거나 상이하고,If more than 1 lb lb to one or more of the three 2, L 1 to L 3 of two or more of L 1 or L 3 are each the same or different,

* 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다.* And * are the binding sites for M in formula (1).

발광층의 도펀트로서 상기 화학식 1의 유기금속 화합물을 사용하고, 정공 수송 영역에 상기 화학식 2로 표시되는 제1 화합물을 사용함으로써 색좌표가 우수하고, 효율 및 수명 특성이 향상된 유기 발광 소자를 제공할 수 있다. It is possible to provide an organic light emitting device having excellent color coordinates and improved efficiency and lifetime characteristics by using the organometallic compound of Formula 1 as the dopant of the light emitting layer and using the first compound of Formula 2 as the hole transporting region .

도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다. 1 is a schematic cross-sectional view of an organic light emitting device according to one embodiment.

도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다. 1 is a schematic cross-sectional view of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.

도 1을 참조하면, 유기 발광 소자(10)는 제1 전극(110), 유기층(150) 및 제2 전극(190)을 포함한다. Referring to FIG. 1, the organic light emitting diode 10 includes a first electrode 110, an organic layer 150, and a second electrode 190.

제1 전극(110)의 하부 또는 제2 전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.A substrate may be further disposed below the first electrode 110 or above the second electrode 190. The substrate may be a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness.

상기 제1 전극(110)은 예를 들면 기판 상부에 제1 전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1 전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1 전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1 전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1 전극(110)을 형성하기 위하여, 제1 전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 중 적어도 하나를 선택할 수 있다. 상기 제1 전극(110)은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.The first electrode 110 may be formed, for example, by providing a first electrode material on a substrate using a deposition method, a sputtering method, or the like. When the first electrode 110 is an anode, the first electrode material may be selected from materials having a high work function to facilitate hole injection. The first electrode 110 may be a reflective electrode, a transflective electrode, or a transmissive electrode. As the material for the first electrode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO2), zinc oxide (ZnO) and the like which are transparent and excellent in conductivity can be used. (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), or the like is used as the first electrode material for forming the first electrode 110 which is a translucent electrode or a reflective electrode. ), Magnesium-indium (Mg-In), and magnesium-silver (Mg-Ag). The first electrode 110 may have a single layer or a multilayer structure having a plurality of layers. For example, the first electrode 110 may have a three-layer structure of ITO / Ag / ITO, but the present invention is not limited thereto.

상기 제1 전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 발광층을 포함한다. 상기 유기층(150)은 제1 전극과 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역과 상기 발광층과 제2 전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 더 포함할 수 있다. An organic layer 150 is disposed on the first electrode 110. The organic layer 150 includes a light emitting layer. The organic layer 150 may further include a hole transporting region interposed between the first electrode and the light emitting layer, and an electron transporting region interposed between the light emitting layer and the second electrode.

일 구현예에 의한 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함한다. The light emitting layer according to one embodiment includes an organometallic compound represented by the following formula (1).

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

Figure pat00005
Figure pat00005

상기 화학식 1 중, In Formula 1,

M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rd) 중에서 선택될 수 있다. M is at least one element selected from the group consisting of Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, ). &Lt; / RTI &gt;

예를 들어, M은 Os, Ir 및 Pt 중에서 선택될 수 있다. 다른 예로서, M은 Ir일 수 있다.For example, M may be selected from Os, Ir, and Pt. As another example, M may be Ir.

L1은 하기 화학식 1A로 표시되는 리간드이고;L1 is a ligand represented by the following formula (1A);

L2는 하기 화학식 1B로 표시되는 리간드이고;L2 is a ligand represented by the following formula (1B);

L1과 L2는 서로 상이할 수 있다. L1 and L2 may be different from each other.

n1은 L1의 개수를 나타나며, 1 또는 2일 수 있다. n1이 2일 경우 두 개의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.n1 represents the number of L1, and may be 1 or 2. When n1 is 2, the two L1s may be the same or different from each other.

n2는 L2의 개수를 나타내며, 1 또는 2일 수 있다. n2가 2일 경우 두 개의 L2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. n1+n2=2 또는 n1+n2=3 일 수 있다. 예를 들어, n1+n2=3 일 수 있다. n2 represents the number of L2, and may be 1 or 2. When n2 is 2, the two L2s may be the same or different from each other. n1 + n2 = 2 or n1 + n2 = 3. For example, n1 + n2 = 3.

Figure pat00006
Figure pat00006

상기 화학식 1A 중,In the formula (1A)

CY1 및 CY2는 서로 독립적으로 C5-C60 시클릭 그룹 및 C2-C60 헤테로시클릭 그룹 중에서 선택될 수 있다. CY1 및 CY2는 단일 결합으로 서로 연결될 수 있다. 선택적으로, CY1과 CY2는 연결기(linking group)를 통하여 서로 연결될 수 있다.CY 1 CY 2 and may be independently selected from C 5 -C 60 cyclic groups, and C 2 -C 60 heterocyclic group upon each other. CY 1 and CY 2 may be connected to each other by a single bond. Alternatively, CY 1 CY 2 and may be connected to each other via a linking group (linking group).

Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로 탄소(C) 또는 질소(N)일 수 있다. 예를 들어, Y1은 N이고, Y2 내지 Y4는 C일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결될 수 있고, Y3과 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결될 수 있다. Y 1 to Y 4 may independently be carbon (C) or nitrogen (N). For example, Y 1 may be N and Y 2 to Y 4 may be C, but is not limited thereto. Y 1 and Y 2 may be connected to each other by a single bond or a double bond, and Y 3 and Y 4 may be connected to each other by a single bond or a double bond.

구체적으로 CY1 및 CY2 는 서로 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 스피로-플루오렌, 인돌, 인덴, 퓨란, 티오펜, 카바졸, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸(isooxazole), 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 퀴놀린, 트리아진, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 나프티리딘(naphthyridine), 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 이소벤즈옥사졸, 및 옥사디아졸 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, CY 1 and CY 2 are each independently selected from the group consisting of benzene, naphthalene, fluorene, spiro-fluorene, indole, indene, furan, thiophene, carbazole, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene , Pyrrole, imidazole, pyrazole, thiazole, isothiazole, oxazole, isooxazole, triazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, quinoline, triazine, isoquinoline, benzoquinoline, But are not limited to, salin, quinazoline, naphthyridine, benzimidazole, benzoxazole, isobenzoxazole, and oxadiazole.

예를 들어, CY1은 피롤, 이미다졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린 및 트리아진 중에서 중에서 선택될 수 있다. For example, CY 1 can be selected from pyrrole, imidazole, triazole, oxadiazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, quinoline, isoquinoline and triazine.

예를 들어, CY2는 벤젠, 나프탈렌, 퓨란, 티오펜, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 플루오렌, 카바졸, 인돌, 옥사디아졸, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 중에서 선택될 수 있다.For example, CY 2 is selected from the group consisting of benzene, naphthalene, furan, thiophene, pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, fluorene, carbazole, indole, oxadiazole, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran and di Benzothiophene. &Lt; / RTI &gt;

다른 예로서, CY1은 피리딘, 이소퀴놀린, 이미다졸, 및 트리아졸 중에서 선택되고, CY2는 벤젠, 퓨란, 티오펜, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 페닐-카바졸, 인돌, 옥사디아졸, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.As another example, CY 1 is selected from pyridine, isoquinoline, imidazole, and triazole, and CY 2 is selected from the group consisting of benzene, furan, thiophene, pyridine, pyrimidine, pyrazine, phenylcarbazole, indole, oxadiazole, But are not limited to, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran and dibenzothiophene.

다른 예로서, CY1은 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴놀린, 이소퀴졸린, 옥사디아졸, 트리아졸 및 이미다졸 중에서 선택되고;As another example, CY 1 is selected from pyridine, pyrimidine, triazine, quinoline, isoquinoline, oxadiazole, triazole and imidazole;

CY2는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 티오펜, 벤조티오펜, 퓨란, 벤조퓨란, 인돌 및 카바졸 중에서 선택될 수 있다. CY 2 may be selected from benzene, pyridine, pyrimidine, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiophene, benzothiophene, furan, benzofuran, indole and carbazole.

상기 화학식 1A 및 화학식 1B 중, In the above formulas (1A) and (1B)

R1 내지 R5 는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택될 수 있다. R 1 to R 5 independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylox A substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent (Q 1 ) (Q 2 ), -Si (Q 3 ) (Q 4 ) (Q 5 ) and -B (Q 2 ) 6 ) (Q 7 ).

구체적으로, R1 내지 R5 는 서로 독립적으로 Specifically, R 1 to R 5 independently represent

수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 및 페녹시기(phenoxy);A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group, An iso-propyl group, an iso-propyl group, an iso-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, An aryl group such as a phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, ), Azulenyl, heptalenyl, indacenyl, acenaphthyl, fluorenyl, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzoyl group, A fluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a phenanthrenyl group, Les group (pyrenyl), Cri hexenyl group (chrysenyl), naphtha hexenyl group (naphthacenyl), blood hexenyl group (picenyl), perylenyl group (perylenyl), and phenoxy (phenoxy);

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기및 페릴레닐기 중 적어도 하나로 치환된, A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzoyl group, A phenanthrenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a phenenyl group and a perylenyl group,

메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 및 Butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-pentyl group, tert-butyl group, tert-butyl group, - pentyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy and pentoxy; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기 및 페릴레닐기 중 적어도 하나로 치환된, A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-butyl group, sec-butyl group, A phenyl group, a pentenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acetylacetonato group, an acenaphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A naphthacenyl group, a phenenyl group, and a perylenyl group,

페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기 및 페녹시기; 중에서 선택될 수 있다. An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a phenenyl group, a perylenyl group and a phenoxy group; &Lt; / RTI &gt;

R6 내지 R8 은 서로 독립적으로, C1-C10 알킬기; 및R 6 to R 8 are, independently of each other, a C 1 -C 10 alkyl group; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C10 알킬기; 중에서 선택될 수 있다.A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A C 1 -C 10 alkyl group substituted with at least one of a phosphoric acid group or a salt thereof; &Lt; / RTI &gt;

예를 들어, R6 내지 R8 는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기 중에서 선택되고, R6 내지 R8 는 서로 동일할 수 있다. For example, R 6 to R 8 is selected from methyl, ethyl, n- propyl, iso- propyl, n- butyl, iso- butyl group, sec- butyl group and a tert- butyl group, R 6 to R 8 may be the same as each other.

상기 치환된 C1-C60 알킬기, 치환된 C2-C60 알케닐기, 치환된 C2-C60 알키닐기, 치환된 C1-C60 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60 아릴기, 치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는 The substituted C 1 -C 60 alkyl group, the substituted C 2 -C 60 alkenyl group, the substituted C 2 -C 60 alkynyl group, the substituted C 1 -C 60 alkoxy group, the substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl groups, substituted monovalent condensed polycyclic non-aromatic group and substituted monovalent non-aromatic heterocyclic group of the substituents of the fused polycyclic At least one

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기; A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기; A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 6 -C60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group, -N (Q 11) (Q 12), -Si (Q 13) (Q 14) (Q 15) and -B (Q 16) (at least one substituted C 1 -C 60 alkyl group of the Q 17), C 2 -C 60 alkenyl, C 2 A C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;

C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 및A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group, -N (Q 21) (Q 22), -Si (Q 23) (Q 24) (Q 25) and A C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, or a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group substituted with at least one of -B (Q 26 ) (Q 27 ) , C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1- C 60 A heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group; And

-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고; -N (Q 31) (Q 32 ), -Si (Q 33) (Q 34) (Q 35) and -B (Q 36) (Q 37 ); ;

상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다. Q 1 to Q 7 , Q 11 to Q 17 , Q 21 to Q 27, and Q 31 to Q 37 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, -F, -Cl, -Br, -I, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone jongi, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl , A C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocyclo alkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic Heterocyclic polycyclic groups.

상기 화학식 1A 및 1B 중, a1, a2, a3 및 a4는 각각 R1, R2, R4 및 R5의 개수를 나타낸다.Wherein a 1 , a 2 , a 3 and a 4 represent the number of R 1 , R 2 , R 4 and R 5 , respectively.

a1 및 a2 는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고, a 1 and a 2 are each independently selected from an integer of 0 to 5,

a3 은 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고, a 3 is selected from integers from 0 to 2,

a4 는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수 중에서 선택될 수 있다. a 4 may be independently selected from an integer of 0 to 4;

선택적으로 a4 가 2이상인 경우 복수의 R5는 이들이 연결되어 있는 벤젠 고리에 축합되어 축합환을 형성할 수 있다. 예를 들어 복수개의 R5가 이들이 연결되어 있는 벤젠 고리에 축합되어 나프탈렌 고리를 형성할 수 있다. Optionally, when a 4 is 2 or more, plural R 5 may be condensed with a benzene ring to which they are connected to form a condensed ring. For example, a plurality of R &lt; 5 &gt; s may be condensed to the benzene ring to which they are attached to form a naphthalene ring.

a1 내지 a4 중 하나 이상이 2 이상인 경우, R1, R2, R4 및 R5 중 2 이상의 R1, R2, R4 또는 R5 는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어 a1이 2인 경우 2개의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 또한, a4가 2인 경우 2개의 R5는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.a 1 to a 4 are not less than one or more of the 2, R 1, R 2, R 4 and R 5 of two or more of R 1, R 2, R 4 or R 5 may be the same or different from each other. For example, when a 1 is 2, two R 1 s may be the same as or different from each other. When a 4 is 2, two R 5 s may be the same as or different from each other.

* 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. * And * are the binding sites for M in formula (1).

예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 PD-1 내지 PD-193 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: For example, the organometallic compound represented by Formula 1 may be selected from the following compounds PD-1 to PD-193, but is not limited thereto:

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상기 발광층은 도펀트 및 호스트를 포함할 수 있다. 상기 유기금속 화합물은 도펀트로서 상기 발광층에 포함될 수 있다. 상기 유기금속 화합물은 녹색 또는 적색을 발광할 수 있다. 상기 발광층은 녹색 발광층 또는 적색 발광층일 수 있다.The light emitting layer may include a dopant and a host. The organic metal compound may be included in the light emitting layer as a dopant. The organic metal compound may emit green or red light. The light emitting layer may be a green light emitting layer or a red light emitting layer.

상기 호스트는 예를 들어 CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), CDBP(4,4'-비스(9-카바졸일)-2,2'-디메틸비페닐), mCP(N,N'-디카바졸일-3,5-벤젠, N,N'-dicarbazolyl-3,5-benzene), TCP(1,3,5-트리스(카바졸-9-일)벤젠, 1,3,5-Tris(carbazol-9-yl)benzene), TCTA(트리스(4-카바졸일-9-일페닐)아민, tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine), PVK(폴리(n-비닐카바졸)) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The host can be, for example, CBP (4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl), CDBP (4,4'-bis (9- carbazolyl) mCP (N, N '- 3,5-dicarboxylic bar jolil benzene, N, N' -dicarbazolyl-3,5 -benzene), TCP (1,3,5- tris (carbazol-9-yl) benzene, 9-yl) benzene, TCTA (tris (4-carbazolyl-9-ylphenyl) amine, tris (4-carbazoyl-9-ylphenyl) amine), PVK n-vinylcarbazole)), and the like, but the present invention is not limited thereto.

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Figure pat00033

또는 상기 호스트는 하기 화학식 301 내지 화학식 303 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. Or the host may include a compound represented by any one of the following general formulas (301) to (303).

<화학식 301>&Lt; Formula 301 >

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Figure pat00034

<화학식 302>&Lt; Formula 302 >

Figure pat00035
Figure pat00035

<화학식 303>&Lt; EMI ID =

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Figure pat00036

<화학식 303-1><Formula (303-1)>

Figure pat00037
또는
Figure pat00038
Figure pat00037
or
Figure pat00038

상기 화학식 301 내지 303 및 303-1 중, Of the above formulas (301) to (303) and (303-1)

Ar301은 나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 피렌(pyrene), 크리센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);Ar &lt; / RTI &gt; 301 may be selected from the group consisting of naphthalene, heptalene, fluorenene, spiro-fluorene, benzofluorene, dibenzofluorene, phenalene, phenanthrene, anthracene ), Fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, picene, perylene, pentaphene, and the like. Indenoanthracene;

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로, 수소 원자, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C6-C60 아릴기 및 C1-C60 헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group and -Si (Q 301) (Q 302 ) (Q 303) ( Q 301 to Q 303 are the independently from each other, Substituted with at least one selected from a hydrogen atom, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 6 -C 60 aryl group and a C 1 -C 60 heteroaryl group)

나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 피렌, 크리센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고; Naphthalene, heptalene, fluorene, spiro-fluorene, benzofluorene, dibenzofluorene, phenalene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, Lysine, pentaphene and indenoanthracene; ;

A301 내지 A304는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 2,6-나프티리딘(naphthyridine), 1,8-나프티리딘, 1,5-나프티리딘, 1,6-나프티리딘, 1,7-나프티리딘, 2,7-나프티리딘, 퀴녹살린, 프탈라진 및 퀴나졸린 중에서 선택되고;A 301 to A 304 independently of one another are selected from the group consisting of benzene, naphthalene, pyridine, pyrimidine, pyrazine, quinoline, isoquinoline, 2,6-naphthyridine, 1,8-naphthyridine, 1,6-naphthyridine, 1,7-naphthyridine, 2,7-naphthyridine, quinoxaline, phthalazine and quinazoline;

A305는 벤젠 및 나프탈렌 중에서 선택되고;A 305 is selected from benzene and naphthalene;

A306은 상기 화학식 303-1로 표시되고;A 306 is represented by the above formula (303-1);

X301은 N-[(L302)la2-(R302)ma2], 산소 원자(O), 황 원자(S), C(R307)(R308), Si(R307)(R308), B(R307), P(R307) 및 P(=O)(R307) 중에서 선택되고;X 301 is a N - [(L 302) la2 - (R 302) ma2], an oxygen atom (O), sulfur (S), C (R 307 ) (R 308), Si (R 307) (R 308) , B ( R307 ), P ( R307 ) and P (= O) ( R307 );

L301 내지 L303은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;L 301 to L 303 independently of each other refer to the description of L 201 in the present specification;

R301 및 R302는 서로 독립적으로R &lt; 301 &gt; and R &lt; 302 &

C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A phosphoryl group or a salt thereof, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, A C 1 -C 20 alkyl group substituted with at least one selected from the group consisting of a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group, A C 1 -C 20 alkoxy group;

페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기 및 트리아지닐기; 및A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyridyl group, A midiyl group, a pyridazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazole group and a triazinyl group; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, , Anthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group, Lt; RTI ID = 0.0 &gt;

페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고; A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyridyl group, A midiyl group, a pyridazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group; ;

R303 내지 R308은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 Q201에 대한 설명을 참조하고;R 303 to R 308 independently of one another refer to the description of Q 201 herein;

la1 내지 la3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고; la1 to la3 are independently selected from 0, 1, 2 and 3;

ma1 내지 ma6는 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5 및 6 중에서 선택되고;ma1 to ma6 are independently selected from 1, 2, 3, 4, 5 and 6;

na1은 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다. na1 is selected from 1, 2, 3 and 4.

예를 들어, 상기 화학식 301 중, L301 내지 L303은 서로 독립적으로For example, in Formula 301, L 301 to L 303 independently represent

페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 피레닐렌기 및 크리세닐렌기; 및A phenylene group, a phenanthrene group, an anthrylene group, a pyrenylene group, and a chryseneene group, for example, a phenylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a spiro- fluorenylene group, ; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기 및 크리세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, , Anthryl group, pyrenyl group and klycenyl group,

페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 피레닐렌기 및 크리세닐렌기; 중에서 선택되고;A phenylene group, a phenanthrene group, an anthrylene group, a pyrenylene group, and a chryseneene group, for example, a phenylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a spiro- fluorenylene group, ; ;

R301 및 R302는 서로 독립적으로 R &lt; 301 &gt; and R &lt; 302 &

C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기 및 크리세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, At least one selected from the group consisting of a phosphoric acid group or a salt thereof, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a pyrenyl group and a klycenyl group A substituted C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;

페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기 및 크리세닐기; 및A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a pyrenyl group and a chrysenyl group; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기 및 크리세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, , Anthryl group, pyrenyl group and klycenyl group,

페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기 및 크리세닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a pyrenyl group and a chrysenyl group; , But is not limited thereto.

예를 들어, 상기 호스트는 하기 화학식 301B, 301C, 302A, 303A, 303B, 303C, 303D, 303E, 303F, 303G, 303H, 303I 및 303J 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:For example, the host may comprise a compound represented by any one of the following formulas 301B, 301C, 302A, 303A, 303B, 303C, 303D, 303E, 303F, 303G, 303H, 303I,

<화학식 301B><Formula 301B>

Figure pat00039
Figure pat00039

<화학식 301C>&Lt; Formula 301C >

Figure pat00040
Figure pat00040

<화학식 302A><Formula 302A>

Figure pat00041
Figure pat00041

<화학식 303A> <화학식 303B>&Lt; Formula 303A > < EMI ID =

Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00042
Figure pat00043

<화학식 303C> <화학식 303D>&Lt; Chemical Formula 303C > < EMI ID =

Figure pat00044
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Figure pat00044
Figure pat00045

<화학식 303E> <화학식 303F>&Lt; Formula 303E > < EMI ID =

Figure pat00046
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Figure pat00046
Figure pat00047

<화학식 303G> <화학식 303H>&Lt; Chemical Formula 303G > < Chemical Formula 303H &

Figure pat00048
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Figure pat00049

<화학식 303I> <화학식 303J>&Lt; Chemical Formula 303I > < EMI ID =

Figure pat00050
Figure pat00051
Figure pat00050
Figure pat00051

상기 화학식 301B, 301C, 302A, 303A, 303B, 303C, 303D, 303E, 303F, 303G, 303H, 303I 및 303J 중 치환기에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다. The description of the substituents in the above chemical formulas 301B, 301C, 302A, 303A, 303B, 303C, 303D, 303E, 303F, 303G, 303H, 303I and 303J is referred to in this specification.

상기 화학식 301 내지 303 중 어느 하나로 표시되는 화합물은 하기 화합물 H43 내지 H129 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: The compounds represented by any one of formulas 301 to 303 may be selected from the following compounds H43 to H129, but are not limited thereto:

Figure pat00052
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Figure pat00053
Figure pat00053

Figure pat00054
Figure pat00054

Figure pat00055
Figure pat00055

Figure pat00056
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Figure pat00057
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Figure pat00058
Figure pat00058

Figure pat00059
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Figure pat00060
Figure pat00060

상기 발광층 중 도펀트의 함량은 예를 들어 호스트 약 100 중량부에 대하여 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The content of the dopant in the light emitting layer may be, for example, in the range of about 0.01 to about 15 parts by weight based on 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.

상기 발광층의 두께는 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å, 또는 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.The thickness of the light emitting layer may be, for example, about 100 A to about 1000 A, or about 200 A to about 600 A, for example. When the thickness of the light-emitting layer satisfies the above-described range, it is possible to exhibit excellent light-emitting characteristics without substantial increase in driving voltage.

상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다. When the organic light emitting device is a full color organic light emitting device, the light emitting layer may be patterned as a red light emitting layer, a green light emitting layer, and a blue light emitting layer. Alternatively, the light emitting layer may have a structure in which a red light emitting layer, a green light emitting layer, and / or a blue light emitting layer are stacked to emit white light.

상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 2로 표시되는 제1 화합물을 포함할 수 있다. The hole transporting region may include a first compound represented by the following general formula (2).

Figure pat00061
Figure pat00061

Figure pat00062
Figure pat00062

상기 화학식 2 중, In Formula 2,

CY3 내지 CY6는 서로 독립적으로 C5-C40 시클릭 그룹, C2-C40 헤테로시클릭 그룹 및 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 중에서 선택되고; CY 3 to CY 6 are independently selected from the group consisting of a C 5 -C 40 cyclic group, a C 2 -C 40 heterocyclic group and a group represented by the formula 2-1;

상기 화학식 2-1 중 A1 및 A2는 서로 독립적으로 C5-C20 시클릭 그룹 및 C2-C20 헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고; Wherein A 1 and A 2 are independently selected from a C 5 -C 20 cyclic group and a C 2 -C 20 heterocyclic group;

X1은 N-(L3)lb3-Ar2, 산소 원자(O), 황 원자(S), C(R13)(R14), Si(R15)(R16) 중에서 선택되고;X 1 is selected from N- (L 3 ) lb 3 -Ar 2 , oxygen atom (O), sulfur atom (S), C (R 13 ) (R 14 ), Si (R 15 ) (R 16 );

L1 내지 L3 는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴렌기, -N(Q1a)-, 치환 또는 비치환된 2가 비방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고; L 1 to L 3 independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, -N (Q 1a ) -, a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;

Ar1 및 Ar2 는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기일 수 있다. Ar 1 and Ar 2 may be, independently of each other, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group.

R9 내지 R16 은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택될 수 있다. R 9 to R 16 independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylox group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted 1 Non-condensed polycyclic aromatic group, a substituted or unsubstituted monovalent condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group, -N (Q 1) (Q 2), -Si (Q 3) (Q 4) (Q 5) and -B (Q 6 ) (Q 7 ).

상기 치환된 C1-C60 알킬기, 치환된 C2-C60 알케닐기, 치환된 C2-C60 알키닐기, 치환된 C1-C60 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60 아릴기, 치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환된 C3-C10 시클로알킬렌기, 치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴렌기, 치환된 1가 및 2가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 및 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기에 대한 설명 및 상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37 에 대한 설명은 R1 내지 R5 와 관련하여 앞에서 기술된 내용을 참조한다. The substituted C 1 -C 60 alkyl group, the substituted C 2 -C 60 alkenyl group, the substituted C 2 -C 60 alkynyl group, the substituted C 1 -C 60 alkoxy group, the substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C A substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted C 6 -C 60 arylene group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroarylene group, substituted monovalent and divalent nonaromatic condensed polycyclic groups, and substituents of substituted monovalent and divalent nonaromatic heterocyclic polycyclic groups, and Q 1 to Q 7 , Q 11 To Q 17 , Q 21 to Q 27 and Q 31 to Q 37 refer to the above description in relation to R 1 to R 5 .

상기 Q1a 은 C6-C60 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되될 수 있다. Wherein Q 1a is a C 6 -C 60 substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted A C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.

b1 내지 b5, 및 lb1 내지 lb3 은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, b 1 to b 5 , and lb 1 to lb 3 are independently selected from integers of from 0 to 4,

nb1은 0 또는 1이고, 1 and nb is 0 or 1,

nb2는 0 내지 2의 정수 중에서 선택될 수 있다. nb 2 may be selected from an integer from 0 to 2.

b1 내지 b5는 각각 Ar1, R9 내지 R12의 개수를 나타낸 것이고, lb1 내지 lb3 은 각각 L1 내지 L3의 개수를 나타낸 것이다.b 1 to b 5 denote the numbers of Ar 1 and R 9 to R 12 , respectively, and lb 1 to lb 3 denote the numbers of L 1 to L 3 , respectively.

b1 이 2 이상인 경우, 2 이상의 Ar1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, 동일한 L1에 연결될 수 있다. When b 1 is 2 or more, two or more Ar 1 s may be the same as or different from each other, and may be connected to the same L 1 .

lb1 내지 lb3 이 2 이상인 경우, L1 내지 L3 중 2 이상의 L1 내지 L3 은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, lb1가 0인 경우, L1은 단일 결합일 수 있다. 예를 들어 lb1 이 3인 경우, 서로 연결된 3개의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.When lb 1 to lb 3 are 2 or more, L 1 to L 3 of 2 or more out of L 1 to L 3 may be the same or different from each other. For example, when lb 1 is 0, L 1 may be a single bond. For example, if 1 is 3 lb, 3 L 1 are connected to each other may be the same or different from each other.

b1 내지 b5 중 하나 이상이 2 이상인 경우, R9 내지 R12 중 2 이상의 R9 내지 R12 는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어 b3이 2인 경우, 2개의 R10 은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. b 1 to b not less than at least one of the two 5, R 9 to R 12 of at least two of R 9 to R 12 may be the same or different from each other. For example, when b 3 is 2, two R 10 s may be the same as or different from each other.

상기 화학식 2 중, 점선으로 표시한 P 부분

Figure pat00063
은 하기 화학식 P1 내지 P26 중 하나로 표시될 수 있다. 또한, 점선으로 표시한 Q 부분
Figure pat00064
은 하기 화학식 P1 내지 P26 및 Q1 내지 Q13 중 하나로 표시될 수 있다. In the above formula (2), the P portion
Figure pat00063
May be represented by one of the following formulas P1 to P26. In addition, the Q portion
Figure pat00064
May be represented by one of the following formulas P1 to P26 and Q1 to Q13.

Figure pat00065
Figure pat00065

Figure pat00066
Figure pat00066

Figure pat00067
Figure pat00067

Figure pat00068
Figure pat00068

Figure pat00069
Figure pat00069

Figure pat00070
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Figure pat00071
Figure pat00071

Figure pat00072
Figure pat00072

Figure pat00073
Figure pat00073

Figure pat00074
Figure pat00074

상기 식 중, Wherein,

Z11 내지 Z14 는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C10 알킬기 및 C6-C20 아릴기중에서 선택되고, Z 11 to Z 14 are each independently selected from a hydrogen atom, a C 1 -C 10 alkyl group and a C 6 -C 20 aryl group,

*은 L1, L3 또는 치환기로의 결합 사이트이다.* Is a linking site to L 1 , L 3 or a substituent.

구체적으로 상기 화학식 2 중, Specifically, in Formula 2,

Ar1 및 Ar2 는 서로 독립적으로 Ar &lt; 1 &gt; and Ar &lt; 2 &

페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 및A phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, an anthryl group, an anthryl group, a fluorenyl group, a fluorenyl group, A substituted or unsubstituted aryl group such as a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, , An indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a benzofluorenyl group, a benzimidazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, A furanyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group , A dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group, and an imidazolopyrimidinyl group; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 트리페닐메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q21)(Q22), 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, iso-pentyl, iso- An alkenyl group, an alkynyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkynyl group, an alkynyl group, an alkynyl group, an alkynyl group, an alkynyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A pyrenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a thienylthio group, , A phenazinyl group, a benzofluorenyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, A thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, of N (Q 21) (Q 22 ), and -Si (Q 23) (Q 24 ) (Q 25) enemy Figure substituted with one,

페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group , A quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzofluorenyl group, a benzyl group, An imidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofluorenyl group , A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group and an imidazopyrimidinyl group; &Lt; / RTI &gt;

상기 Q21 내지 Q25 는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 및Q 21 to Q 25 each independently represent a hydrogen atom, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, A cyano group and a fluorenyl group; And

C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 비페닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기 중 어느 하나로 치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 중에서 선택되고,A phenyl group substituted with any one of a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a biphenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylenyl group and a fluorenyl group, A phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylrenyl group and a fluorenyl group; &Lt; / RTI &gt;

L1 내지 L3 는 서로 독립적으로 L 1 to L 3 independently of one another

e), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤즈이미다졸일렌기(benzimidazolylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 벤조티아졸일렌기(benzothiazolylene), 벤즈옥사졸일렌기(benzoxazolylene), 이소벤즈옥사졸일렌기(isobenzoxazolylene), 트리아졸일렌기(triazolylene), 테트라졸일렌기(tetrazolylene), 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리딜렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 시클로헥실렌기; 및The present invention also relates to a process for producing a phenol compound represented by the general formula (I), e), cinnolinylene, carbazolylene, phenanthridinylene, acridinylene, phenanthrolinylene, phenazinylene, Benzimidazolylene, benzofuranylene, benzothiophenylene, benzothiazolylene, benzoxazolylene, isobenzoxazolylene, triarylmethane, isobenzoxazolyl, isobenzoxazolyl, Examples thereof include triazolylene, tetrazolylene, oxadiazolylene, triazinylene, dibenzofuranylene, dibenzothiophenylene, benzocarbazolylene, , Dibenzocarbazolylene group, thiadiazolylene group, imidazopyridylene group, imidazopyrimidinylene group and cyclohexylene group; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a phenyl group, a pen Frontale group, an indenyl group, Naphthyl, azulenyl, heptalenyl, indacenyl, acenaphthyl, fluorenyl, spiro-fluorenyl, benzofluorenyl, dibenzofluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, anthryl A thiophene group, a thiophene group, a thiophene group, a thiophene group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazole group, a thiophene group, a thiophene group, A diazo group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group , Pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzoquinolyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group A benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, A thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzoxazole group, a benzoxazole group, a benzoxazole group, A thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group, and an imidazopyrimidinyl group substituted with at least one of

페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸레닐렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스피로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 피롤일렌기, 티에닐렌기, 퓨릴렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리딜렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 퓨리닐렌기, 퀴놀릴렌기, 이소퀴놀릴렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤즈이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 벤조티아졸일렌기, 벤즈옥사졸일렌기, 이소벤즈옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리딜렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 시클로헥실렌기; 중에서 선택될 수 있다. A phenylene group, a phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylenylene group, an azulenylene group, a heptarenylene group, an indacenylene group, an acenaphthylenylene group, a fluorenylene group, a spiro- A phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, an anthrylene group, a fluoranthenylene group, a triphenylenylene group, a pyrenylene group, a klychenylene group, a naphthacenylene group, a picenylene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, And examples thereof include a pyrimidinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolylene group, an indolylene group, an indazolylene group, a purinylene group, a quinolylene group, an isoquinolylene group, a benzoquinolinylene group, a phthalazinylene group, A thiomorpholinyl group, a thiomorpholinyl group, a thiomorpholinyl group, A phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, , Benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolylene group, tetrazolylene group, oxadiazoloylene group, triazienylene group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenylene group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, thiadiazolyl group, An imidazopyridinediyl group, an imidazopyrimidinylene group and a cyclohexylene group; &Lt; / RTI &gt;

R9 내지 R16 은 서로 독립적으로 R 9 to R 16 independently of one another

수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 및 페릴레닐기(perylenyl), 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기 및 -N(Q1)(Q2); 및A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group, An iso-propyl group, an iso-propyl group, an iso-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, An aryl group such as a phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, ), Azulenyl, heptalenyl, indacenyl, acenaphthyl, fluorenyl, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzoyl group, A fluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a phenanthrenyl group, And examples thereof include pyrenyl, chrysenyl, naphthacenyl, picenyl, and perylenyl, pyrrolyl, thiophenyl, furanyl, imidazolyl, pyrazole, A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a thienylthio group, , A phenazinyl group, a benzofluorenyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, A thiazolyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofuranyl group, A dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group, an imidazopyrimidinyl group and -N (Q 1 ) (Q 2 ); And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기 및 -N(Q31)(Q32) 중 적어도 하나로 치환된 A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-butyl group, sec-butyl group, A phenyl group, a pentenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acetylacetonato group, an acenaphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A naphthacenyl group, a phenenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group An isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolinyl group, A phenanthrylinyl group, a phenanthryl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group , A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group, an imidazopyrimidinyl group, and -N (Q 31 ) (Q &lt; 32 &gt;),

페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있다. An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group , A quinolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzoquinolyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzofluorenyl group, a benzimidazolyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofluorenyl group, A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group and an imidazopyrimidinyl group; &Lt; / RTI &gt;

이때 상기 Q1, Q2, Q31 및 Q32 는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 및Wherein Q 1 , Q 2 , Q 31 and Q 32 each independently represent a hydrogen atom, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, And a fluorenyl group; And

C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 비페닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기 중 어느 하나로 치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 중에서 선택될 수 있다. A phenyl group substituted with any one of a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a biphenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylenyl group and a fluorenyl group, A phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylrenyl group and a fluorenyl group; &Lt; / RTI &gt;

더욱 구체적으로 Ar1 및 Ar2 는 서로 독립적으로 하기 화학식 4A 내지 화학식 4K로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다: More specifically, Ar 1 and Ar 2 may be independently selected from the group represented by the following formulas (4A) to (4K):

Figure pat00075
Figure pat00075

Figure pat00076
Figure pat00076

Figure pat00077
Figure pat00077

L1 내지 L3 는 서로 독립적으로, -N(Q1a)- 및 하기 화학식 5A 내지 화학식 5G로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다: L 1 to L 3 independently of each other may be selected from the group represented by -N (Q 1a ) - and the following formulas (5A) to (5G)

Figure pat00078
Figure pat00078

Figure pat00079
Figure pat00079

R9 내지 R16 은 서로 독립적으로 하기 화학식 6A 및 화학식 6B로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다: R 9 to R 16 independently of each other may be selected from the group of the following formulas (6A) and (6B)

Figure pat00080
Figure pat00080

상기 화학식 4A 내지 4K, 화학식 5A 내지 5G, 화학식 6A 내지 6B 중, Among the above-mentioned formulas 4A to 4K, 5A to 5G and 6A to 6B,

Q1a는 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 및 Q 1a represents a phenyl group, a pentenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro- fluorenyl group, a benzofluorenyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, A pyridyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, A thiazolyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, a phenanthridinyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, a pyridyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzoquinolyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, , An acrylidinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzofluorenyl group, a benz An imidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofluorenyl group , A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group and an imidazopyrimidinyl group; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-butyl group, sec-butyl group, A phenyl group, a pentenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acetylacetonato group, an acenaphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A naphthacenyl group, a phenenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group An isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group , A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group, an imidazopyrimidinyl group, a -N (Q 31 ) (Q 32) and -Si (Q 33) of at least one selected from the group consisting of (Q 34) (Q 35) Hwandoen,

페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있다. An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group , A quinolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzoquinolyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzofluorenyl group, a benzimidazolyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofluorenyl group, A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group, and an imidazolopyrimidinyl group; &Lt; / RTI &gt;

Z21 내지 Z25, Z31 내지 Z34 및 Z41 은 서로 독립적으로 Z 21 to Z 25 , Z 31 to Z 34 and Z 41 independently of one another

수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35); 및A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group, An iso-propyl group, an iso-propyl group, an iso-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, An alkenyl group, an alkynyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkynyl group, an alkynyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, A thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, A pyridyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolyl group, an imidazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, , A phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a benzoquinolyl group, a phthalazinyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, an oxadiazolyl group, A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group, an imidazopyrimidinyl group, an -N ( Q 31 ) (Q 32 ) and -Si (Q 33 ) (Q 34 ) (Q 35 ); And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q21)(Q22) 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-butyl group, sec-butyl group, A phenyl group, a pentenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acetylacetonato group, an acenaphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A naphthacenyl group, a phenenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group An isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group (Q 21 ) group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, (Q 22) and -Si (Q 23) (Q 24 ) of at least one selected from the group consisting of (Q 25) Hwandoen

페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있다. An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group , A quinolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzoquinolyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzofluorenyl group, a benzimidazolyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofluorenyl group, A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group, and an imidazolopyrimidinyl group; &Lt; / RTI &gt;

이때 상기 Q31 내지 Q35, 및 Q21 내지 Q25 는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 및Wherein Q 31 to Q 35 and Q 21 to Q 25 independently represent a hydrogen atom, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group , A phenanthrenyl group, a triphenylenyl group and a fluorenyl group; And

C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 비페닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기 중 어느 하나로 치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 중에서 선택될 수 있다. A phenyl group substituted with any one of a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a biphenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylenyl group and a fluorenyl group, A phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylrenyl group and a fluorenyl group; &Lt; / RTI &gt;

선택적으로 화학식 4H 중 복수의 Z21 또는 Z22 는 서로 연결되어 플루오레닐기에 축합될 수 있다. Optionally, a plurality of Z &lt; 21 &gt; or Z &lt; 22 &gt; May be linked to each other and condensed to a fluorenyl group.

상기 화학식 4A 내지 4K, 화학식 5A 내지 5G, 화학식 6A 내지 6B 중, Among the above-mentioned formulas 4A to 4K, 5A to 5G and 6A to 6B,

p1, q1 및 r1 은 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,p1, q1 and r1 are each independently an integer of 0 to 5,

p2, q2 및 r2는 서로 독립적으로 0 내지 7의 정수이고,p2, q2 and r2 are each independently an integer of 0 to 7,

p3은 0 내지 9의 정수이고,p3 is an integer of 0 to 9,

p4 는 0 내지 4의 정수이고,p4 is an integer of 0 to 4,

p5 및 q3은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수일 수 있고, p5 and q3 may be, independently of each other, an integer of 0 to 3,

*는 결합 사이트이다. * Is the binding site.

상기 화학식 2 중, In Formula 2,

예를 들어 Ar1 및 Ar2 는 서로 독립적으로 하기 화학식 7A 내지 화학식 7BH로 표시되는 그룹 중에서선택될 수 있다: For example, Ar &lt; 1 &gt; and Ar &lt; 2 &gt; may independently be selected from the group consisting of the following formulas (7A) to (7B)

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L1 내지 L3은 서로 독립적으로, 하기 화학식 8A 내지 화학식 8Q로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다: L 1 - L 3 independently of each other may be selected from the group consisting of the following formulas (8A) to (8Q):

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Figure pat00094

R9 내지 R16 은 서로 독립적으로 하기 화학식 9A 내지 화학식 9C로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다. R 9 to R 16 may be independently selected from the group consisting of the following formulas (9A) to (9C).

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Figure pat00095

예를 들어, 상기 제1 화합물은 하기 화합물 HTa-1 내지 HTa-698 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: For example, the first compound may be selected from the following compounds HTa-1 to HTa-698, but is not limited thereto:

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상기 정공 수송 영역은 발광 보조층을 포함하고, 상기 발광 보조층이 상기 제1 화합물을 포함할 수 있다. 상기 발광층과 상기 발광 보조층은 서로 인접할 수 있다. The hole transporting region may include an emission auxiliary layer, and the emission auxiliary layer may include the first compound. The light emitting layer and the light emission assisting layer may be adjacent to each other.

상기 발광 보조층의 두께는 약 10Å 내지 약 1,000Å일 수 있다. 예를 들면, 상기 발광 보조층 상에 위치하는 발광층이 녹색광을 방출하는 경우, 상기 발광 보조층의 두께는 약 200Å 내지 약 450Å일 수 있다. 다른 예로서 상기 발광 보조층 상에 위치하는 발광층이 적색광을 방출하는 경우, 상기 발광 보조층의 두께는 약 500Å 내지 약 1,000Å일 수 있다. The thickness of the light-emitting auxiliary layer may be about 10 Å to about 1,000 Å. For example, when the light emitting layer located on the light emitting auxiliary layer emits green light, the thickness of the light emitting auxiliary layer may be about 200 Å to about 450 Å. As another example, when the light emitting layer located on the light emitting auxiliary layer emits red light, the thickness of the light emitting auxiliary layer may be about 500 Å to about 1,000 Å.

상기 발광 보조층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다. 상기 보조층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 향상된 효율을 제공할 수 있다. 상기 보조층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 롤-오프 현상이 개선될 수 있다.When the thickness of the light-emission-assisting layer satisfies the above-described range, satisfactory hole transporting characteristics can be obtained without substantial increase in driving voltage. When the thickness of the auxiliary layer satisfies the above-described range, it is possible to provide an improved efficiency. If the thickness of the auxiliary layer satisfies the above-described range, the roll-off phenomenon can be improved.

상기 정공 수송 영역은 발광 보조층 이외에, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. The hole transporting region may further include at least one of a hole injecting layer (HIL), a hole transporting layer (HTL), and an electron blocking layer (EBL), in addition to the light emitting auxiliary layer.

정공 주입층(HIL)은 상기 제1 전극(110) 위에 형성될 수 있다.A hole injection layer (HIL) may be formed on the first electrode 110.

정공 수송층(HTL)은 상기 제1 전극(110) 또는 정공 주입층(HIL) 위에 형성될 수 있다. A hole transport layer (HTL) may be formed on the first electrode 110 or the hole injection layer (HIL).

정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)과 같은 정공 수송 영역에 사용되는 정공 수송성 물질은 예를 들면, 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, DNTPD(N,N'-디페닐-N,N'-비스-[4-(페닐-m-톨일-아미노)-페닐]-비페닐-4,4'-디아민, N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4''-트리스(3-메틸페닐페닐아미노) 트리페닐렌, 4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine), TDATA, 2-TNATA, PANI/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid, 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate), 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), PANI/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid, 폴리아닐린/캠퍼술폰산) 및 PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate), 폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, TPD(N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민), HMTPD(N, N,N',N'-tetra-(3-methylphenyl)-3,3'-dimethylbenzidine), Spiro-TPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), β-NPB, α-NPD, TAPC(Di-[4-(N,N-ditolyl-amino)-phenyl]cyclohexane), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:The hole transporting material used in the hole transporting region such as the hole injection layer (HIL) or the hole transporting layer (HTL) may be, for example, a phthalocyanine compound such as copper phthalocyanine, DNTPD (N, N'- N'-bis- [4- (phenyl-m-tolyl-amino) -phenyl] -biphenyl-4,4'-diamine, 4,4'-diamine), m-MTDATA (4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylene, (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine, TDATA, 2-TNATA, PANI / DBSA (polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid, polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid), PEDOT / PSS (poly (3,4- ethylenedioxythiophene) (polyaniline / camphor sulfonic acid) and PANI / PSS (polyaniline / poly (styrene sulfonate), poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly 4-styrenesulfonate, polyaniline) / poly (4-styrenesulfonate)), N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole N, N'-diphenyl- [1,1-biphenyl] -4,4'-diamine), HMTPD (N, N'- N, N'-tetra- (3-methylphenyl) -3,3'-dimethylbenzidine), Spiro-TPD, TCTA (4,4 ', 4 "-tris (N-carbazolyl) triphenylamine ', 4 "-tris (N-carbazolyl) triphenylamine), NPB (N, N'-di (1-naphthyl) N-diphenylbenzidine),? -NPB,? -NPD, TAPC (Di- [4- (N, N-ditolyl-amino) -phenyl] cyclohexane, 202 &lt; / RTI &gt;: &lt; RTI ID = 0.0 &gt;

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<화학식 201>&Lt; Formula 201 >

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<화학식 202>&Lt; EMI ID =

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상기 화학식 201 및 202 중, Of the above formulas (201) and (202)

L201 내지 L205는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고, L 201 to L 205 independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cyclo Substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene groups, substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene groups, Aromatic divalent non-aromatic condensed polycyclic group and substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group,

상기 치환된 C3-C10 시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환된 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹의 적어도 하나의 치환기는The substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, the substituted C 1 -C 10 heterocycloalkylene group, the substituted C 3 -C 10 cycloalkenylene group, the substituted C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group, the substituted At least one substituent of the substituted C 6 -C 60 arylene group, the substituted C 1 -C 60 heteroarylene group, the substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group and the substituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group is

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기; A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q201)(Q202), -Si(Q203)(Q204)(Q205) 및 -B(Q206)(Q207) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기; A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group, -N (Q 201) ( Q 202), -Si (Q 203 ) (Q 204) (Q 205) and -B (Q 206) (Q 207 ) of the at least one substituted C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl groups and C 1 -C 60 alkoxy group;

C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹;C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q211)(Q212), -Si(Q213)(Q214)(Q215) 및 -B(Q216)(Q217) 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 및A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group, -N (Q 211) (Q 212), -Si (Q 213) (Q 214) (Q 215) and -B (Q 216) (Q 217 ) of the at least one substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group , C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic heterocyclic group, fused polycyclic; And

-N(Q221)(Q222), -Si(Q223)(Q224)(Q225) 및 -B(Q226)(Q227); 중에서 선택되고;Q 221 ( Q222 ), -Si ( Q223 ) ( Q224 ) ( Q225 ), and -B ( Q226 ) ( Q227 ); ;

xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고; xa1 to xa4 are independently selected from 0, 1, 2 and 3;

xa5는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고; xa5 is selected from 1, 2, 3, 4 and 5;

R201 내지 R205는 서로 독립적으로, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기; R 201 to R 205 independently represent a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q231)(Q232), -Si(Q233)(Q234)(Q235) 및 -B(Q236)(Q237) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기; A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group, -N (Q 231) ( Q 232), -Si (Q 233 ) (Q 234) (Q 235) and -B (Q 236) (Q 237 ) of the at least one substituted C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl groups and C 1 -C 60 alkoxy group;

C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 및C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q241)(Q242), -Si(Q243)(Q244)(Q245) 및 -B(Q246)(Q247) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택되고;A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group, -N (Q 241) (Q 242), -Si (Q 243) (Q 244) (Q 245) and -B (Q 246) (Q 247 ) of the at least one substituted, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic heterocyclic group, fused polycyclic; ;

Q201 내지 Q207, Q211 내지 Q217, Q221 내지 Q227, Q231 내지 Q237 및 Q241 내지 Q247는 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기; Q 201 to Q 207 , Q 211 to Q 217 , Q 221 to Q 227 , Q 231 to Q 237 and Q 241 to Q 247 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, -F, -Cl, -Br, I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone jongi, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl, C A C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group, and a C 1 -C 60 alkoxy group;

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기; A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent substituted by at least one of the non-condensed polycyclic aromatic groups and non-aromatic heterocyclic monovalent condensed polycyclic group, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl groups and C 1 -C 60 alkoxy group;

C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 및C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택된다. A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group substituted by at least one of, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, 1 is a non-aromatic condensed polycyclic group Monovalent condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group; .

예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 중, For example, of the above formulas (201) and (202)

L201 내지 L205는 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및L 201 to L 205 independently represent a phenylene group, a naphthylrenylene group, a fluorenylene group, a spiro-fluorenylene group, a benzofluorenylene group, a dibenzofluorenylene group, a phenanthrenylene group, A thiophenylene group, a thienylene group, a thienylene group, a thienylene group, a thienylene group, a thienylene group, a thienylene group, a thienylene group, A carbazolylene group and a triazylene group; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고;A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, A pyridyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group, Naphthylenylene group, fluorenylene group, spiro-fluorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group, phenanthrenylene group, phenanthrenylene group and phenanthrenylene group which are substituted with at least one of a hydroxyl group, , Anthrylene group, pyrenylene group, klychenylene group, pyridinylene group, pyrazinylene group, A pyrimidinylene group, a pyridazinylene group, a quinolinylene group, an isoquinolinylene group, a quinoxalinylene group, a quinazolinylene group, a carbazolylene group and a triazylene group; ;

xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고; xa1 to xa4 are, independently of each other, 0, 1 or 2;

xa5는 1, 2 또는 3이고;xa &lt; 5 &gt; is 1, 2 or 3;

R201 내지 R205는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및R 201 to R 205 independently represent a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, A pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group , A phenanthrenyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, A pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinoline Group, an isoquinolyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazole group and a triazole group possess; , But is not limited thereto.

상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:The compound represented by Formula 201 may be represented by the following Formula 201A:

<화학식 201A>&Lt; Formula 201A >

Figure pat00245
Figure pat00245

예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:For example, the compound represented by Formula 201 may be represented by the following Formula 201A-1, but is not limited thereto:

Figure pat00246
Figure pat00246

상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:The compound represented by the formula (202) may be represented by the following formula (202A), but is not limited thereto:

Figure pat00247
Figure pat00247

상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중 L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R211 및 R212는 R203에 대한 설명을 참조하고, The description of L 201 to L 203 , xa 1 to xa 3, xa 5 and R 202 to R 204 in the above formulas 201A, 201A-1 and 202A is the same as that described in this specification, and R 211 and R 212 are the same as R 203 , &Lt; / RTI &

R213 내지 R217 은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 중에서 선택될 수 있다.R 213 to R 217 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C A C 1 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 6 -C 60 arylox A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group; &Lt; / RTI &gt;

예를 들어, 상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중, L201 내지 L203은 서로 독립적으로, 페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및For example, In the formula, 201A, 201A-1 and 202A, L 201 to L 203 are independently of each other, a phenyl group, a naphthyl alkylenyl group, a fluorenyl group, a spy-fluorenyl group, a benzo fluorenyl A phenylene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrenylene group, an anthrylene group, a pyrenylene group, a klychenylene group, a pyridinylene group, a pyrazinylene group, a pyrimidinylene group, a pyridazinylene group, Quinolinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, carbazolylene group and triazylene group; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오기레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고; A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, , Anthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group, Naphthylenylene group, fluorenylene group, spiro-fluorenylenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluoromethylene group, phenanthrenylene group, anthrylene group, A phenylene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, A pyrimidinylene group, a pyridazinylene group, a quinolinylene group, an isoquinolinylene group, a quinoxalinylene group, a quinazolinylene group, a carbazolylene group and a triazylene group; ;

xa1 내지 xa3은 서로 독립적으로, 0 또는 1이고;xa1 to xa3 are, independently of each other, 0 or 1;

R203, R211 및 R212는 서로 독립적으로, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및R 203 , R 211 and R 212 independently represent a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, , A chrysenyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고; A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, , Anthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group, A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group , Pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinoline Group, an isoquinolyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazole group and a triazole group possess; ;

R213 및 R214는 서로 독립적으로, C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; R 213 and R 214 independently represent a C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A phosphoryl group or a salt thereof, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, A C 1 -C 20 alkyl group substituted with at least one member selected from the group consisting of a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group And a C 1 -C 20 alkoxy group;

페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyridyl group, A midiyl group, a pyridazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고; A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, , Anthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group, A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group , Pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinoline Group, an isoquinolyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazole group and a triazole group possess; ;

R215 및 R217은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염,R 215 and R 217 independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, A carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof,

C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; A C 1 -C 20 alkyl group and a C 1 -C 20 alkoxy group;

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20 알킬기 및 C1-C20 알콕시기; A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A phosphoryl group or a salt thereof, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, A C 1 -C 20 alkyl group substituted with at least one member selected from the group consisting of a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group And a C 1 -C 20 alkoxy group;

페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 트리아지닐기; 및A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyridyl group, A midiinyl group, a pyridazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group and a triazinyl group; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, , Anthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group, A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group , Pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, quinoline Group, isoquinolyl group, quinoxaline group salicylate group, a quinazolinyl group and a triazinyl; ;

xa5는 1 또는 2이다.xa5 is 1 or 2;

상기 화학식 201A 및 201A-1 중 R213 및 R214는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.In the above formulas 201A and 201A-1, R 213 and R 214 may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring.

예를 들어, 상기 정공 수송 영역은 상기 화학식 201A-1 및 202A 중 하나로 표시되는 제2 화합물을 더 포함할 수 있다.For example, the hole transporting region may further include a second compound represented by one of the above formulas 201A-1 and 202A.

상기 화학식 201A-1 및 202A 중, R202 내지 R204, 및 R211 내지 R212 는 서로 독립적으로, Of the above formulas 201A-1 and 202A, R 202 to R 204 , and R 211 to R 212 , independently of each other,

치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹중에서 선택되고; A substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group ;

L203 은 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기이고;L 203 is a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group;

xa3 및 xa5는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;xa3 and xa5 are independently selected from integers of from 0 to 3;

R213 및 R214 는 서로 독립적으로,R &lt; 213 &gt; and R &lt; 214 &

C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기 및 C1-C20 아릴기; A C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group and a C 1 -C 20 aryl group;

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C10 알킬기 및 C1-C10 알콕시기; 및 A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A C 1 -C 10 alkyl group and a C 1 -C 10 alkoxy group substituted with at least one selected from the group consisting of a phosphoric acid group and a salt thereof; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기 및 C1-C20 아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20 아릴기; 중에서 선택되고, A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A C 1 -C 20 aryl group substituted with at least one selected from a group consisting of a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group and a C 1 -C 20 aryl group; &Lt; / RTI &gt;

선택적으로, R213 및 R214가 서로 연결되어 축합다환을 형성할 수 있고,Alternatively, R 213 and R 214 may be connected to each other to form a condensed polycyclic ring,

R215 내지 R217 은 서로 독립적으로 R 215 to R 217 are independently of each other

수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,A hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkenyl group, -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted hwandoen C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl thio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted 1 nonaromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted It is selected from a monovalent condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group, -N (Q 1) (Q 2), -Si (Q 3) (Q 4) (Q 5) and -B (Q 6) (Q 7 ),

상기 치환된 C1-C60 알킬기, 치환된 C2-C60 알케닐기, 치환된 C2-C60 알키닐기, 치환된 C1-C60 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60 아릴기, 치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.The substituted C 1 -C 60 alkyl group, the substituted C 2 -C 60 alkenyl group, the substituted C 2 -C 60 alkynyl group, the substituted C 1 -C 60 alkoxy group, the substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted C 6 -C 60 arylene group, a substituted non-aromatic monovalent condensed polycyclic group, and 1-substituted The substituents of the non-aromatic heterocyclic polycyclic group refer to those described herein.

다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201A-1 및 202A 중, According to another embodiment, of the above formulas 201A-1 and 202A,

R202 내지 R204, 및 R211 내지 R212 는 서로 독립적으로 R 202 to R 204 , and R 211 to R 212 independently of one another

페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 및 이미다조피리미디닐기; 및A phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, an anthryl group, an anthryl group, a fluorenyl group, a fluorenyl group, A substituted or unsubstituted aryl group such as a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, , An indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzoquinolyl group, a phthalazinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzimidazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, , A benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofuranyl group A benzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group, and an imidazolopyrimidinyl group; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-butyl group, sec-butyl group, A phenyl group, a pentenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acetylacetonato group, an acenaphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A naphthacenyl group, a phenenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group An isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group , A dibenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group and an imidazopyrimidinyl group,

페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고;An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group , A quinolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzoquinolyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzofluorenyl group, a benzimidazolyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofluorenyl group, A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group and an imidazopyrimidinyl group; ;

L203 은 L 203 is

페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸레닐렌기(naphthylenylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸레닐렌기(acenaphthylenylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스피로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트릴렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 피레닐렌기(pyrenylene), 크리세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene) 및 페릴레닐렌기(perylenylene); 및And examples thereof include phenylene, pentalenylene, indenylene, naphthylenylene, azulenylene, heptalenylene, indacenylene, naphthylenylene, A phenanthrenylene group such as acenaphthylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, spiro-fluorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group, An anthracenylene group, a fluoranthenylene group, a triphenylenylene group, a pyrenylene group, a chrysenylene group, a naphthacenylene group, a phenylene group, picenylene and perylenylene; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 및 페릴기레닐기 중에서 적어도 하나로 치환된, A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a phenyl group, a pen Frontale group, an indenyl group, Naphthyl, azulenyl, heptalenyl, indacenyl, acenaphthyl, fluorenyl, spiro-fluorenyl, benzofluorenyl, dibenzofluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, anthryl A phenanthrenyl group, a fluorenyl group, a triphenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, and a perylenyl group,

페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸레닐렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스피로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 및 페릴레닐렌기; 중에서 선택되고, A phenylene group, a phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylenylene group, an azulenylene group, a heptarenylene group, an indacenylene group, an acenaphthylenylene group, a fluorenylene group, a spiro- A phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, an anthrylene group, a fluoranthenylene group, a triphenylenylene group, a pyrenylene group, a chrysenylene group, a naphthacenylene group, a picenylene group, and a phenanthrene group, Perylenylene group; &Lt; / RTI &gt;

R213 및 R214 는 서로 독립적으로 R &lt; 213 &gt; and R &lt; 214 &

메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 및 페릴레닐기(perylenyl); Butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-pentyl group, tert-butyl group, tert-butyl group, A phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an azethenyl group, a benzyl group, , Heptenyl, indacenyl, acenaphthyl, fluorenyl, spiro-fluorenyl, benzofluorenyl, dibenzofluorenyl, and phenalenyl (for example, phenanthrenyl, phenanthrenyl, anthryl, fluoranthenyl, triphenylenyl, pyrenyl, chrysenyl, naphthacenyl, and the like. naphthacenyl, picenyl, and perylenyl;

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 및A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, iso- Pentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group and pentoxy group; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기 및 페릴레닐기 중 적어도 하나로 치환된, A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-butyl group, sec-butyl group, A phenyl group, a pentenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acetylacetonato group, an acenaphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A naphthacenyl group, a phenenyl group, and a perylenyl group,

페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기 및 페릴레닐기; 중에서 선택되고,An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group and a perylenyl group; &Lt; / RTI &gt;

R215 내지 R217 은 서로 독립적으로 R 215 to R 217 are independently of each other

수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 및 페릴레닐기(perylenyl), 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 및A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group, An iso-propyl group, an iso-propyl group, an iso-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, An aryl group such as a phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, ), Azulenyl, heptalenyl, indacenyl, acenaphthyl, fluorenyl, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzoyl group, A fluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a phenanthrenyl group, And examples thereof include pyrenyl, chrysenyl, naphthacenyl, picenyl, and perylenyl, pyrrolyl, thiophenyl, furanyl, imidazolyl, pyrazole, A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, Naphthyridinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenanthrolinyl group, phenanthrolinyl group, , A phenazinyl group, a benzofluorenyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, A thiazolyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, Thiophenyl group, benzo carbazole group, a dibenzo carbazole group, a thiadiazole group, a group-and imidazo-pyrido-imidazo pyrimidinyl group; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-butyl group, sec-butyl group, A phenyl group, a pentenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acetylacetonato group, an acenaphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A naphthacenyl group, a phenenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group An isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group , A dibenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group and an imidazopyrimidinyl group,

페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있다.An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group , A quinolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzoquinolyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzofluorenyl group, a benzimidazolyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofluorenyl group, A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group and an imidazopyrimidinyl group; &Lt; / RTI &gt;

또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 201A-1 및 202A 중, According to another embodiment, of the above formulas 201A-1 and 202A,

R202 내지 R204, 및 R211 내지 R212 는 서로 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 및 피리딜기; 및 -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기 및 시아노기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기 및 플루오레닐기; 중에서 선택되고, R 202 to R 204 , and R 211 to R 212 independently represent a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, and a pyridyl group; And a phenyl group and a fluorenyl group substituted with at least one of -F, -Cl, -Br, -I, a methyl group, and a cyano group; &Lt; / RTI &gt;

L203은 페닐렌기이고, L &lt; 203 &gt; is a phenylene group,

R213 및 R214 는 서로 독립적으로 메틸기 또는 페닐기이고, 선택적으로, R213 및 R214 가 서로 연결되어 플루오렌 고리를 형성하고,R 213 and R 214 independently represent a methyl group or a phenyl group, and optionally, R 213 and R 214 are connected to each other to form a fluorene ring,

R215 내지 R217 은 수소 원자일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. R 215 to R 217 may be hydrogen atoms, but are not limited thereto.

상기 제2 화합물은 하기 화합물 HTb-1 내지 HTb-20 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다: The second compound may be selected from, but not limited to, the following compounds HTb-1 to HTb-20:

Figure pat00248
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Figure pat00249
Figure pat00250
Figure pat00249
Figure pat00250

Figure pat00251
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Figure pat00252
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Figure pat00253
Figure pat00253

Figure pat00254
Figure pat00254

Figure pat00255
Figure pat00255

한편, 상기 화학식 201A-1 및 202A 중 하나로 표시되는 제2 화합물은 상기 화학식 2로 표시되는 제1 화합물과 함께 발광 보조층에 사용될 수도 있다. Meanwhile, the second compound represented by one of the formulas 201A-1 and 202A may be used in the light-emitting auxiliary layer together with the first compound represented by the formula (2).

상기 제1 화합물 및 제2 화합물이 함께 발광 보조층에 사용되는 경우, 상기 제1 화합물 대 제2 화합물의 중량비는 1 : 3 내지 1 : 8의 범위에 있을 수 있다. 예를 들어, 상기 제1 화합물 대 제2 화합물의 중량비는 1 : 6일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the first compound and the second compound are used together in the light-emitting auxiliary layer, the weight ratio of the first compound to the second compound may be in the range of 1: 3 to 1: 8. For example, the weight ratio of the first compound to the second compound may be 1: 6, but is not limited thereto.

상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10,000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 2,000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10,000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1,000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2,000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1,500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다. The thickness of the hole transporting region may be from about 100 A to about 10,000 A, for example, from about 100 A to about 2,000 A. If the hole transporting region includes both the hole injecting layer and the hole transporting layer, the thickness of the hole injecting layer is about 100 Å to about 10,000 Å, for example, about 100 Å to about 1,000 Å, and the thickness of the hole transporting layer is about 50 Å To about 2,000 angstroms, such as from about 100 angstroms to about 1,500 angstroms. When the thicknesses of the hole transporting region, the hole injecting layer, and the hole transporting layer satisfy the above-described ranges, satisfactory hole transporting characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.

상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하 생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.In addition to the materials described above, the hole transporting region may further include a charge generating material for improving conductivity. The charge generating material may be uniformly or non-uniformly dispersed within the hole transporting region.

상기 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는 TCNQ(tetracyanoquinodimethane, 테트라시아노퀴논디메테인) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinodimethane, 테트라플루오로 테트라시아노 퀴노디메테인) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HATCN(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile, 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌 헥사카보니트릴) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The charge generating material may be, for example, a p-dopant. Non-limiting examples of the p-dopant include TCNQ (tetracyanoquinodimethane), F4-TCNQ (2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinodimethane, tetrafluorotetrasilane Quinone derivatives such as ananoquinodimethane); Metal oxides such as tungsten oxide and molybdenum oxide; And the following compounds: HATCN (1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile, 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene hexacarbonitrile) It is not.

Figure pat00256
Figure pat00256

상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광 보조층 외에 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 할 수 있다. 상기 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다. 예를 들어, 상기 전자 저지층 재료로서 mCP를 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The hole transporting region may further include at least one of a buffer layer and an electron blocking layer in addition to the hole injecting layer, the hole transporting layer and the light emitting auxiliary layer as described above. The buffer layer may compensate an optical resonance distance depending on the wavelength of light emitted from the light emitting layer, thereby increasing the light emission efficiency. As the material contained in the buffer layer, a material that can be included in the hole transporting region may be used. The electron blocking layer is a layer that prevents the injection of electrons from the electron transporting region. For example, mCP may be used as the electron blocking layer material, but the present invention is not limited thereto.

상기 전자 수송 영역은 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The electron transport region may include at least one of a hole blocking layer (HBL), an electron transport layer (ETL), and an electron blocking layer (EBL), but is not limited thereto.

예를 들어, 상기 전자 수송 영역은 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the electron transporting region may have a structure of an electron transporting layer / electron injecting layer or a hole blocking layer / electron transporting layer / electron injecting layer sequentially stacked from the light emitting layer, but the present invention is not limited thereto.

상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen, TmPyPB 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole blocking layer may include, for example, at least one of BCP, Bphen, and TmPyPB, but is not limited thereto.

Figure pat00257
Figure pat00257

상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the hole blocking layer may be about 20 Å to about 1000 Å, for example, about 30 Å to about 300 Å. When the thickness of the hole blocking layer satisfies the above-described range, excellent hole blocking characteristics can be obtained without increasing the driving voltage substantially.

상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen, 하기 Alq3, BAlq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The electron transport layer is the BCP, Bphen, to Alq 3, BAlq, but may further include at least one of TAZ and NTAZ, but is not limited to such.

Figure pat00258
Figure pat00258

Figure pat00259
Figure pat00259

또는, 상기 전자 수송층은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:Alternatively, the electron transporting layer may include at least one of the compounds represented by the following formula (601):

<화학식 601><Formula 601>

Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2 Ar 601 - [(L 601 ) xe 1 -E 601 ] xe 2

상기 화학식 601 중, In the above formula (601)

Ar601은 Ar 601

나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 피렌(pyrene), 크리센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);And examples thereof include naphthalene, heptalene, fluorene, spiro-fluorene, benzofluorene, dibenzofluorene, phenalene, phenanthrene, anthracene, But are not limited to, fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, picene, perylene, pentaphene and indeno- (indenoanthracene);

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C3-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C3-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가의 비방향족 축합다환 그룹, 1가의 비방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C6-C60 아릴기 및 C2-C60 헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 피렌, 크리센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고; A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 3 -C 10 heteroaryl cycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 3 -C 10 hetero cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group and -Si (Q 301) (Q 302 ) (Q 303) ( Q 301 to Q 303 are the independently from each other hydrogen Heptalene, fluorene substituted with at least one member selected from the group consisting of a halogen atom, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 6 -C 60 aryl group and a C 2 -C 60 heteroaryl group) , spy -Fluorene, benzo fluorene, dibenzo fluorene, page nalren, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, pisen, perylene, penta pen and indeno anthracene; ;

L601에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;For a description of L 601 , see the description of L 201 herein;

E601은E 601

피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리딜기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 퓨리닐기(purinyl), 퀴놀릴기(quinolyl), 이소퀴놀릴기(isoquinolyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일(isobenzooxazolyl), 트리아졸일(triazolyl), 테트라졸일(tetrazolyl), 옥사디아졸일(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일 및 디벤조카바졸일기; 및A pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, isoxazolyl, isooxazolyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, isoindolyl, indolyl, indolyl, isoxazolyl, Indazolyl, purinyl, quinolyl, isoquinolyl, benzoquinolyl, phthalazinyl, naphthyridinyl (for example, pyrrolidinyl) a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, ), Phenazinyl, benzoimidazolyl, benzofuranyl, benzothiophene, Examples thereof include benzothiophenyl, isobenzothiazolyl, benzooxazolyl, isobenzooxazolyl, triazolyl, tetrazolyl, oxadiazolyl, triazinyl, triazinyl, dibenzofuranyl, dibenzothiophenyl, benzocarbazolyl and dibenzocarbazolyl groups; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기 및 디벤조카바졸일기; 중에서 선택되고;A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a pen Frontale group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptyl group Frontale, indazol hexenyl group, an acetoxy-naphthyl group, fluorenyl A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, A thiophenyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, , Thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, A pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a benzoimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazole group, a benzofuranyl group, Substituted with at least one of a hydrogen atom, an alkyl group, a halogen atom, a nitro group, a diazo group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group and a dibenzocarbazolyl group , Pyrrolyl group, thiophenyl group, furanyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group , Isoindolyl group, indolyl group, indazole A quinolinyl group, a quinolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, an alkoxycarbonyl group, a phenanthridinyl group, a phenanthridinyl group, a quinolyl group, a quinolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, A benzothiophenyl group, an isobenzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, a oxazolyl group, an oxazolyl group, an oxazolyl group, A thiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group and a dibenzocarbazolyl group; ;

xe1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;xe1 is selected from 0, 1, 2 and 3;

xe2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다. xe2 is selected from 1, 2, 3 and 4.

또는, 상기 전자 수송층은 하기 화학식 602로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:Alternatively, the electron transporting layer may include at least one of compounds represented by the following formula (602):

<화학식 602><Formula 602>

Figure pat00260
Figure pat00260

상기 화학식 602 중,In the above formula (602)

X611은 N 또는 C-(L611)xe611-R611이고, X612는 N 또는 C-(L612)xe612-R612이고, X613은 N 또는 C-(L613)xe613-R613이고, X611 내지 X613 중 적어도 하나는 N이고; 611 X is N or C- (L 611) xe611 -R 611 , X 612 is N or C- (L 612) xe612 -R 612 , X 613 is N or C- (L 613) xe613 -R 613, and , At least one of X 611 to X 613 is N;

L611 내지 L616 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;For a description of each of L 611 to L 616 , refer to the description of L 201 in this specification;

R611 내지 R616은 서로 독립적으로, R 611 to R 616 , independently of each other,

페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyridyl group, A midiyl group, a pyridazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazolyl group and a triazinyl group; And

중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group , A phenanthrenyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, A phenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a pyrazinyl group, A cyclohexyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, a cyclohexyl group, , Isoquinolyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a carbazole group and a triazole group possess; ;

xe611 내지 xe616은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택된다. xe611 to xe616 are independently selected from 0, 1, 2 and 3;

상기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 602로 표시되는 화합물은 하기 화합물 ET1 내지 ET15 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.The compound represented by Formula 601 and the compound represented by Formula 602 may include at least one of the following compounds ET1 to ET15.

Figure pat00261
Figure pat00261

Figure pat00262
Figure pat00262

Figure pat00263
Figure pat00263

Figure pat00264
Figure pat00264

Figure pat00265
Figure pat00265

상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the electron transporting layer may be about 100 Å to about 1000 Å, for example, about 150 Å to about 500 Å. When the thickness of the electron transporting layer satisfies the above-described range, satisfactory electron transporting characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.

또는 상기 전자 수송층은 상기한 화합물 외에 금속 함유 물질을 더 포함할 수 있다. Alternatively, the electron transport layer may further include a metal-containing material in addition to the above-described compound.

상기 금속 함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는 예를 들면, 하기 화합물 LiQ(lithium quinolate, 리튬 퀴놀레이트) 또는 LiBTz(lithium [2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazole], 리튬 [2-(2-히드록시페닐)벤조티아졸])을 포함할 수 있다.The metal-containing material may include a Li complex. The Li complex may be, for example, LiQ (lithium quinolate) or LiBTz (lithium bis [2- (2-hydroxyphenyl) benzothiazole] . &Lt; / RTI &gt;

Figure pat00266
Figure pat00266

또한 전자 수송 영역은 제2 전극(190)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.The electron transport region may also include an electron injection layer (EIL) that facilitates the injection of electrons from the second electrode 190.

상기 전자 주입층은 예를 들어 LiF, NaCl, CsF, Li2O 및 BaO 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다. The electron injection layer may include at least one selected from LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, and BaO, but is not limited thereto.

상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.The thickness of the electron injection layer may be from about 1 A to about 100 A, and from about 3 A to about 90 A. When the thickness of the electron injection layer satisfies the above-described range, satisfactory electron injection characteristics can be obtained without substantially increasing the driving voltage.

유기층(150)의 층 또는 영역들은 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성할 수 있다. The layers or regions of the organic layer 150 may be formed by various methods such as vacuum deposition, spin coating, casting, Langmuir-Blodgett, inkjet printing, laser printing, and laser induced thermal imaging As shown in FIG.

상기 유기층(150) 위에 제2 전극(190)이 구비되어 있다. 상기 제2 전극(190)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2 전극(190) 용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2 전극(190) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2 전극(190)을 형성할 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다. A second electrode 190 is formed on the organic layer 150. The second electrode 190 may be a cathode. As the material for the second electrode 190, a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a relatively low work function, or a combination thereof may be used. Specific examples thereof include lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium- May be used as a material for forming the second electrode 190. Alternatively, the transmissive second electrode 190 can be formed using ITO or IZO to obtain a front light emitting element.

이상 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Although the organic light emitting device has been described with reference to FIG. 1, the present invention is not limited thereto.

본 명세서 중 C1-C60 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60 알킬렌기는 상기 C1-C60 알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 1 -C 60 alkyl group means a linear or branched aliphatic hydrocarbon monovalent group having 1 to 60 carbon atoms. Specific examples thereof include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n Butyl group, iso-butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, iso-amyl group and hexyl group. In the present specification, a C 1 -C 60 alkylene group means a divalent group having the same structure as the above C 1 -C 60 alkyl group.

본 명세서 중 C1-C60 알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다. In the present specification, the C 1 -C 60 alkoxy group means a monovalent group having the formula: -OA 101 (wherein A 101 is the above C 1 -C 60 alkyl group), and specific examples thereof include a methoxy group, Isopropyloxy group and the like.

본 명세서 중 C2-C60 알케닐기는 상기 C2-C60 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60 알케닐렌기는 상기 C2-C60 알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 2 -C 60 alkenyl group means a hydrocarbon group having at least one carbon double bond at the middle or end of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include ethynyl, propenyl, butenyl, etc. . In the present specification, the C 2 -C 60 alkenylene group means a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkenyl group.

본 명세서 중 C2-C60 알키닐기는 상기 C2-C60 알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐(ethynyl)기, 프로피닐(propynyl)기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60 알키닐렌기는 상기 C2-C60 알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다. In the present specification, the C 2 -C 60 alkynyl group means a hydrocarbon group containing at least one carbon-carbon triple bond at the middle or end of the C 2 -C 60 alkyl group, and specific examples thereof include an ethynyl group, (propynyl) group and the like. In the present specification, the C 2 -C 60 alkynylene group means a divalent group having the same structure as the C 2 -C 60 alkynyl group.

본 명세서 중 C3-C10 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10 시클로알킬렌기는 상기 C3-C10 시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkyl group means a monovalent saturated hydrocarbon monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, and specific examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, Tyl group and the like. The C 3 -C 10 cycloalkylene group of the specification and the second having the same structure as the above C 3 -C 10 cycloalkyl group means a group.

본 명세서 중 C1-C10 헤테로시클로알킬기는, N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐(tetrahydrofuranyl)기, 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10 헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkyl group means a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, P and S as a ring-forming atom, Specific examples include tetrahydrofuranyl group, tetrahydrothiophenyl group and the like. In the present specification, a C 1 -C 10 heterocycloalkylene group means a divalent group having the same structure as the above-mentioned C 1 -C 10 heterocycloalkyl group.

본 명세서 중 C3-C10 시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10 시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10 시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 3 to 10 carbon atoms, which has at least one double bond in the ring, but does not have aromatics, Examples include a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group and the like. In the present specification, the C 3 -C 10 cycloalkenylene group means a divalent group having the same structure as the C 3 -C 10 cycloalkenyl group.

본 명세서 중 C1-C10 헤테로시클로알케닐기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10 헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10 헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group is a monovalent monocyclic group having 1 to 10 carbon atoms including at least one hetero atom selected from N, O, P and S as a ring-forming atom, It has one double bond. Specific examples of the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl include a 2,3-hyrofuranyl group, a 2,3-hydrothiophenyl group, and the like. In the present specification, the C 1 -C 10 heterocycloalkenylene group means a divalent group having the same structure as the C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group.

본 명세서 중 C6-C60 아릴기는 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60 아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60 아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기, 크리세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60 아릴기 및 C6-C60 아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. In the present specification, a C 6 -C 60 aryl group means a monovalent group having a carbocyclic aromatic system having 6 to 60 carbon atoms, and a C 6 -C 60 arylene group means a carbamoyl group having 6 to 60 carbon atoms Quot; means a divalent group having a cyclic aromatic system. Specific examples of the C 6 -C 60 aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group and the like. The C 6 -C 60 aryl groups and C 6 -C 60 arylene If the group contains two or more rings, the 2 or more rings may be fused to each other.

본 명세서 중 C1-C60 헤테로아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60 헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60 헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60 헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. As used herein, a C 1 -C 60 heteroaryl group means a monovalent group having at least one heteroatom selected from N, O, P and S as a ring-forming atom and having a carbocyclic aromatic system having from 1 to 60 carbon atoms And a C 1 -C 60 heteroarylene group means a divalent group having at least one heteroatom selected from N, O, P and S as a ring-forming atom and having a carbocyclic aromatic system having 1 to 60 carbon atoms do. Specific examples of the C 1 -C 60 heteroaryl group include a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group and the like. When the C 1 -C 60 heteroaryl group and the C 1 -C 60 heteroarylene group include two or more rings, two or more rings may be fused together.

본 명세서 중 C6-C60 아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60 아릴티오(arylthio)기는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.The specification of the C 6 -C 60 aryloxy group -OA group -SA 102 103 points to a (where A 102 is the C 6 -C 60 aryl group), a C 6 -C 60 arylthio (arylthio) (wherein, And A 103 is the above C 6 -C 60 aryl group.

본 명세서 중 1가 비방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group is a condensed polycyclic group in which two or more rings are condensed with each other and contain only carbon as a ring-forming atom and the whole molecule has non-aromacity 1 means a group. Specific examples of the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group include fluorenyl and the like. In the present specification, the divalent non-aromatic condensed polycyclic group means a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic condensed polycyclic group.

본 명세서 중 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.In the present specification, a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group is a condensed heteropolycyclic group in which two or more rings are condensed with each other and include a hetero atom selected from N, O, P and S in addition to carbon as a ring- Means a monovalent group in which the entire molecule has non-aromacity. The monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group includes carbazolyl and the like. In the present specification, the divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group means a divalent group having the same structure as the monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group.

이하에서 실시예를 들어 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. Hereinafter, the organic light emitting device according to one embodiment of the present invention will be described in more detail with reference to examples.

실시예 1Example 1

ITO/Ag/ITO 유리 기판을 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각각 5분간 초음파 세정한 후 30분간 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하여 기판 위의 애노드를 형성하였다. The ITO / Ag / ITO glass substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol and pure water for 5 minutes each, and then irradiated with ultraviolet rays for 30 minutes, exposed to ozone, and cleaned to form an anode on the substrate.

기판 상부에 m-MTDATA를 진공 증착하여 350Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 이어서, NPB를 500Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 이어서, 화합물 HTa-14를 200Å의 두께로 증착하여 발광 보조층을 형성하였다.M-MTDATA was vacuum deposited on the substrate to form a hole injection layer having a thickness of 350 A, followed by vacuum deposition of NPB to a thickness of 500 A to form a hole transport layer. Next, Compound HTa-14 was deposited to a thickness of 200 Å to form a light-emitting auxiliary layer.

상기 발광 보조층 상부에 mCP(호스트)와 PD-2(도펀트)를 90:10의 중량비로 동시 증착하여 300Å의 두께로 발광층을 형성하였다. MCP (host) and PD-2 (dopant) were simultaneously deposited on the light-emitting auxiliary layer at a weight ratio of 90:10 to form a light emitting layer with a thickness of 300 Å.

상기 발광층 상부에 Alq3 및 LiF를 1: 1의 중량비로 동시 증착하여 300Å의 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 진공 증착하여 10Å의 두께의 전자 주입층을 형성하고, MgAl(90:10 중량비)를 150Å(캐소드)의 두께로 진공 증착하여 유기 발광 소자를 제조하였다.Alq3 and LiF were simultaneously deposited on the light emitting layer at a weight ratio of 1: 1 to form an electron transport layer having a thickness of 300 ANGSTROM. LiF was vacuum-deposited on the electron transport layer to form an electron injecting layer having a thickness of 10 Å, and MgAl (90:10 weight ratio) was vacuum deposited to a thickness of 150 Å (cathode) to prepare an organic light emitting device.

Figure pat00267
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Figure pat00268
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Figure pat00269
Figure pat00269

실시예 2 내지 실시예 35Examples 2 to 35

발광 보조층과 도펀트로서 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.
An organic luminescent device was formed in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 1 were used as the luminescent auxiliary layer and the dopant.

실시예 36 내지 실시예 39Examples 36 to 39

발광 보조층 형성시 표 1의 화합물을 1 : 6의 중량비로 공증착하였고, 도펀트로서 표 1의 화합물을 사용하였다는 점을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.The organic light emitting device was formed in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 1 were co-deposited at a weight ratio of 1: 6 and the compound shown in Table 1 was used as a dopant.

비교예 1 내지 비교예 10Comparative Examples 1 to 10

발광 보조층과 도펀트로서 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다. An organic luminescent device was formed in the same manner as in Example 1, except that the compounds shown in Table 1 were used as the luminescent auxiliary layer and the dopant.

표 1에 실시예 1 내지 실시예 39, 및 비교예 1 내지 비교예 10의 유기 발광 소자의 전류 효율, 수명 및 색도를 나타내었다. 전류 효율, 수명 및 색도를 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)를 이용하여 평가하였다. 표 1에서 전류 효율 및 수명은 비교예 1의 전류 효율 및 수명에 대한 상대적인 값이다. 색도는 CIE 1931 표준 색도좌표를 이용하여 나타내었다. 실시예 1 내지 실시예 39, 및 비교예 1 내지 비교예 10의 유기 발광 소자는 녹색 발광을 나타내었다.Table 1 shows the current efficiency, lifetime and chromaticity of the organic luminescent devices of Examples 1 to 39 and Comparative Examples 1 to 10. Current efficiency, lifetime and chromaticity were evaluated using an IVL measuring device (PhotoResearch PR650, Keithley 238). The current efficiency and lifetime in Table 1 are relative values to the current efficiency and lifetime of Comparative Example 1. &lt; tb &gt; &lt; TABLE &gt; The chromaticity is shown using the CIE 1931 standard chromaticity coordinates. The organic luminescent devices of Examples 1 to 39 and Comparative Examples 1 to 10 exhibited green luminescence.

구분division 보조층Auxiliary layer 도펀트Dopant 효율efficiency 수명life span 색도Chromaticity 실시예1Example 1 HTa-14HTa-14 PD-2PD-2 1.21.2 1.11.1 0.23 / 0.690.23 / 0.69 실시예2Example 2 HTa-14HTa-14 PD-3PD-3 1.31.3 1One 0.22 / 0.700.22 / 0.70 실시예3Example 3 HTa-14HTa-14 PD-50PD-50 1.21.2 1.21.2 0.23 / 0.690.23 / 0.69 실시예4Example 4 HTa-14HTa-14 PD-5PD-5 1.21.2 1.11.1 0.22 / 0.690.22 / 0.69 실시예5Example 5 HTa-14HTa-14 PD-8PD-8 1.31.3 1.11.1 0.23 / 0.700.23 / 0.70 실시예6Example 6 HTa-22HTa-22 PD-2PD-2 1.31.3 1.11.1 0.22 / 0.700.22 / 0.70 실시예7Example 7 HTa-22HTa-22 PD-3PD-3 1.31.3 1One 0.23 / 0.690.23 / 0.69 실시예8Example 8 HTa-22HTa-22 PD-50PD-50 1.21.2 1.11.1 0.22 / 0.700.22 / 0.70 실시예9Example 9 HTa-22HTa-22 PD-5PD-5 1.21.2 1One 0.22 / 0.690.22 / 0.69 실시예10Example 10 HTa-22HTa-22 PD-8PD-8 1.31.3 1One 0.22 / 0.700.22 / 0.70 실시예11Example 11 HTa-204HTa-204 PD-2PD-2 1.21.2 1.21.2 0.23 / 0.700.23 / 0.70 실시예12Example 12 HTa-204HTa-204 PD-3PD-3 1.31.3 1.11.1 0.22 / 0.710.22 / 0.71 실시예13Example 13 HTa-204HTa-204 PD-50PD-50 1.31.3 1.11.1 0.23 / 0.700.23 / 0.70 실시예14Example 14 HTa-204HTa-204 PD-5PD-5 1.31.3 1One 0.22 / 0.700.22 / 0.70 실시예15Example 15 HTa-204HTa-204 PD-8PD-8 1.31.3 1One 0.23 / 0.690.23 / 0.69 실시예16Example 16 HTa-509HTa-509 PD-2PD-2 1.31.3 1.11.1 0.22 / 0.700.22 / 0.70 실시예17Example 17 HTa-509HTa-509 PD-3PD-3 1.31.3 1.11.1 0.22 / 0.710.22 / 0.71 실시예18Example 18 HTa-509HTa-509 PD-50PD-50 1.21.2 1One 0.23 / 0.690.23 / 0.69 실시예19Example 19 HTa-509HTa-509 PD-5PD-5 1.21.2 1One 0.23 / 0.700.23 / 0.70 실시예20Example 20 HTa-509HTa-509 PD-8PD-8 1.21.2 1.11.1 0.22 / 0.710.22 / 0.71 실시예21Example 21 HTa-79HTa-79 PD-2PD-2 1.21.2 1.11.1 0.22 / 0.690.22 / 0.69 실시예22Example 22 HTa-79HTa-79 PD-3PD-3 1.31.3 1.11.1 0.22 / 0.700.22 / 0.70 실시예23Example 23 HTa-79HTa-79 PD-50PD-50 1.31.3 1.11.1 0.23 / 0.700.23 / 0.70 실시예24Example 24 HTa-79HTa-79 PD-5PD-5 1.21.2 1One 0.22 / 0.710.22 / 0.71 실시예25Example 25 HTa-79HTa-79 PD-8PD-8 1.21.2 1One 0.23 / 0.700.23 / 0.70 실시예26Example 26 HTa-103HTa-103 PD-2PD-2 1.31.3 1.11.1 0.23 / 0.700.23 / 0.70 실시예27Example 27 HTa-103HTa-103 PD-3PD-3 1.21.2 1One 0.22 / 0.710.22 / 0.71 실시예28Example 28 HTa-103HTa-103 PD-50PD-50 1.21.2 1One 0.22 / 0.690.22 / 0.69 실시예29Example 29 HTa-103HTa-103 PD-5PD-5 1.21.2 1.11.1 0.22 / 0.700.22 / 0.70 실시예30Example 30 HTa-103HTa-103 PD-8PD-8 1.31.3 1One 0.23 / 0.700.23 / 0.70 실시예31Example 31 HTa-698HTa-698 PD-2PD-2 1.41.4 1.31.3 0.23 / 0.690.23 / 0.69 실시예32Example 32 HTa-698HTa-698 PD-3PD-3 1.31.3 1.11.1 0.23 / 0.700.23 / 0.70 실시예33Example 33 HTa-698HTa-698 PD-50PD-50 1.31.3 1One 0.22 / 0.710.22 / 0.71 실시예34Example 34 HTa-698HTa-698 PD-5PD-5 1.41.4 1One 0.23 / 0.690.23 / 0.69 실시예35Example 35 HTa-698HTa-698 PD-8PD-8 1.31.3 1.21.2 0.22 / 0.700.22 / 0.70 실시예36Example 36 HTa-14/HTb-1HTa-14 / HTb-1 PD-2PD-2 1.41.4 1.21.2 0.23 / 0.700.23 / 0.70 실시예37Example 37 HTa-14/HTb-1HTa-14 / HTb-1 PD-3PD-3 1.31.3 1One 0.22 / 0.710.22 / 0.71 실시예38Example 38 HTa-14/HTb-1HTa-14 / HTb-1 PD-50PD-50 1.41.4 1.21.2 0.23 / 0.690.23 / 0.69 실시예39Example 39 HTa-14/HTb-1HTa-14 / HTb-1 PD-5PD-5 1.31.3 1.11.1 0.22 / 0.700.22 / 0.70 비교예1Comparative Example 1 NPBNPB 비교 PD-1Comparison PD-1 1One 1One 0.27 / 0.670.27 / 0.67 비교예2Comparative Example 2 NPBNPB 비교 PD-2Comparison PD-2 1One 1.11.1 0.30 / 0.660.30 / 0.66 비교예3Comparative Example 3 HTa-14HTa-14 비교 PD-1Comparison PD-1 1.11.1 1One 0.28 / 0.660.28 / 0.66 비교예4Comparative Example 4 HTa-14HTa-14 비교 PD-2Comparison PD-2 1.21.2 1.11.1 0.29 / 0.670.29 / 0.67 비교예5Comparative Example 5 HTa-22HTa-22 비교 PD-1Comparison PD-1 1.21.2 1One 0.27 / 0.670.27 / 0.67 비교예6Comparative Example 6 HTa-22HTa-22 비교 PD-2Comparison PD-2 1.21.2 1.11.1 0.30 / 0.660.30 / 0.66 비교예7Comparative Example 7 NPBNPB PD-2PD-2 1One 1.11.1 0.22 / 0.690.22 / 0.69 비교예8Comparative Example 8 NPBNPB PD-3PD-3 1One 1One 0.22 / 0.700.22 / 0.70 비교예9Comparative Example 9 NPBNPB PD-50PD-50 1One 1One 0.23 / 0.700.23 / 0.70 비교예10Comparative Example 10 HTa-698HTa-698 비교 PD-2Comparison PD-2 1.11.1 1One 0.30 / 0.660.30 / 0.66

실시예 40Example 40

ITO/Ag/ITO 유리 기판을 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각각 5분간 초음파 세정한 후 30분간 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하여 기판 위의 애노드를 형성하였다. The ITO / Ag / ITO glass substrate was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol and pure water for 5 minutes each, and then irradiated with ultraviolet rays for 30 minutes, exposed to ozone, and cleaned to form an anode on the substrate.

기판 상부에 m-MTDATA를 진공 증착하여 350Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 이어서 NPB를 500Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 이어서 화합물 HTa-14 를 500Å의 두께로 증착하여 발광 보조층을 형성하였다.M-MTDATA was vacuum-deposited on the substrate to form a hole injection layer having a thickness of 350 A, followed by vacuum evaporation of NPB to a thickness of 500 A to form a hole transport layer. Compound HTa-14 was then deposited to a thickness of 500 Å to form a light-emitting auxiliary layer.

상기 발광 보조층 상부에 mCP(호스트)와 PD-51(도펀트)를 90:10의 중량비로 동시 증착하여 300Å의 두께로 발광층을 형성하였다. MCP (host) and PD-51 (dopant) were simultaneously deposited on the light-emitting auxiliary layer at a weight ratio of 90:10 to form a light emitting layer with a thickness of 300 Å.

상기 발광층 상부에 Alq3 및 LiF를 1:1의 중량비로 동시 증착하여 300Å의 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 진공 증착하여 10Å의 두께의 전자 주입층을 형성하고, MgAl(90:10 중량비)를 1000Å(캐소드)의 두께로 진공 증착하여 유기 발광 소자를 제조하였다.Alq3 and LiF were simultaneously deposited on the light emitting layer at a weight ratio of 1: 1 to form an electron transport layer having a thickness of 300 ANGSTROM. LiF was vacuum deposited on the electron transport layer to form an electron injecting layer having a thickness of 10 Å, and MgAl (90:10 weight ratio) was vacuum deposited to a thickness of 1000 Å (cathode) to prepare an organic light emitting device.

실시예 41 내지 실시예 51Examples 41 to 51

발광 보조층과 도펀트로서 표 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고 실시예 40과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.An organic luminescent device was formed in the same manner as in Example 40 except that the compound of Table 2 was used as the luminescent auxiliary layer and the dopant.

실시예 52 내지 실시예 55Examples 52 to 55

발광 보조층 형성시 표 2의 화합물을 1 : 6의 중량비로 공증착하였고, 도펀트로서 표 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 40과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다.An organic light emitting device was formed in the same manner as in Example 40 except that the compound of Table 2 was co-deposited at a weight ratio of 1: 6 and the compound of Table 2 was used as a dopant.

비교예 11 내지 비교예 18Comparative Examples 11 to 18

발광 보조층과 도펀트로서 표 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고 실시예 31과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 형성하였다. An organic luminescent device was formed in the same manner as in Example 31 except that the compounds shown in Table 2 were used as the luminescent auxiliary layer and the dopant.

표 2에 실시예 40 내지 실시예 55, 및 비교예 11 내지 비교예 18의 유기 발광 소자의 전류 효율, 수명 및 색도를 나타내었다. 전류 효율, 수명 및 색도를 IVL 측정장치(PhotoResearch PR650, Keithley 238)를 이용하여 평가하였다. 표 2에서 전류 효율 및 수명은 비교예 10의 전류 효율 및 수명에 대한 상대적인 값이다. 색도는 CIE 1931 표준 색도좌표를 이용하여 나타내었다. 실시예 40 내지 실시예 55, 및 비교예 11 내지 비교예 18의 유기 발광 소자는 적색 발광을 나타내었다.
Table 2 shows the current efficiency, lifetime and chromaticity of the organic luminescent devices of Examples 40 to 55 and Comparative Examples 11 to 18. [ Current efficiency, lifetime and chromaticity were evaluated using an IVL measuring device (PhotoResearch PR650, Keithley 238). The current efficiency and lifetime in Table 2 are relative to the current efficiency and lifetime of Comparative Example 10. &lt; tb &gt;&lt; TABLE &gt; The chromaticity is shown using the CIE 1931 standard chromaticity coordinates. The organic luminescent devices of Examples 40 to 55 and Comparative Examples 11 to 18 exhibited red luminescence.

발광 보조층The light- 도펀트Dopant 효율efficiency 수명life span 색도Chromaticity 실시예40Example 40 HTa-14HTa-14 PD-51PD-51 1.21.2 1.11.1 0.66 / 0.340.66 / 0.34 실시예41Example 41 HTa-14HTa-14 PD-52PD-52 1.31.3 1One 0.66 / 0.330.66 / 0.33 실시예42Example 42 HTa-22HTa-22 PD-51PD-51 1.31.3 1.11.1 0.66 / 0.340.66 / 0.34 실시예43Example 43 HTa-22HTa-22 PD-52PD-52 1.31.3 1One 0.65 / 0.340.65 / 0.34 실시예44Example 44 HTa-204HTa-204 PD-51PD-51 1.21.2 1.21.2 0.65 / 0.340.65 / 0.34 실시예45Example 45 HTa-204HTa-204 PD-52PD-52 1.31.3 1.11.1 0.66 / 0.330.66 / 0.33 실시예46Example 46 HTa-509HTa-509 PD-51PD-51 1.31.3 1.11.1 0.66 / 0.340.66 / 0.34 실시예47Example 47 HTa-509HTa-509 PD-52PD-52 1.31.3 1.11.1 0.66 / 0.330.66 / 0.33 실시예48Example 48 HTa-79HTa-79 PD-51PD-51 1.21.2 1.11.1 0.66 / 0.340.66 / 0.34 실시예49Example 49 HTa-79HTa-79 PD-52PD-52 1.31.3 1.11.1 0.66 / 0.330.66 / 0.33 실시예50Example 50 HTa-14HTa-14 PD-193PD-193 1.21.2 1.11.1 0.64 / 0.340.64 / 0.34 실시예51Example 51 HTa-14HTa-14 PD-83PD-83 1.31.3 1One 0.64 / 0.330.64 / 0.33 실시예52Example 52 HTa-14/HTb-1HTa-14 / HTb-1 PD-51PD-51 1.21.2 1.21.2 0.66 / 0.340.66 / 0.34 실시예53Example 53 HTa-14/HTb-1HTa-14 / HTb-1 PD-52PD-52 1.31.3 1.21.2 0.66 / 0.330.66 / 0.33 실시예54Example 54 HTa-14/HTb-1HTa-14 / HTb-1 PD-193PD-193 1.31.3 1.21.2 0.64 / 0.340.64 / 0.34 실시예55Example 55 HTa-14/HTb-1HTa-14 / HTb-1 PD-83PD-83 1.31.3 1.21.2 0.64 / 0.330.64 / 0.33 비교예11Comparative Example 11 NPBNPB 비교 PD-3Comparison PD-3 1One 1One 0.63 / 0.340.63 / 0.34 비교예12Comparative Example 12 NPBNPB 비교 PD-4Comparison PD-4 1One 1.11.1 0.62 / 0.350.62 / 0.35 비교예13Comparative Example 13 HTa-14HTa-14 비교 PD-3Comparison PD-3 1.11.1 1One 0.63 / 0.340.63 / 0.34 비교예14Comparative Example 14 HTa-14HTa-14 비교 PD-4Comparison PD-4 1.21.2 1One 0.62 / 0.350.62 / 0.35 비교예15Comparative Example 15 HTa-22HTa-22 비교 PD-3Comparison PD-3 1.21.2 1One 0.63 / 0.340.63 / 0.34 비교예16Comparative Example 16 HTa-22HTa-22 비교 PD-4Comparison PD-4 1.21.2 1.11.1 0.62 / 0.350.62 / 0.35 비교예17Comparative Example 17 NPBNPB PD-51PD-51 1One 1.11.1 0.66 / 0.340.66 / 0.34 비교예18Comparative Example 18 NPBNPB PD-52PD-52 1One 1One 0.66 / 0.330.66 / 0.33

표 1 및 표 2의 데이터로부터 실시예의 유기 발광 소자가 비교예의 유기 발광 소자에 비하여 전류 효율 및 수명이 더 우수함을 알 수 있다. From the data in Tables 1 and 2, it can be seen that the organic light emitting device of the embodiment is superior to the organic light emitting device of the comparative example in current efficiency and lifetime.

Claims (24)

제1 전극;
상기 제1 전극에 대향하는 제2 전극;
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 발광층; 및
상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 개재되는 정공 수송 영역을 포함하되,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물을 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 2로 표시되는 제1 화합물을 포함하는 유기 발광 소자:
<화학식 1>
Figure pat00270

상기 화학식 1 중,
M은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 톨륨(Tm) 및 로듐(Rd) 중에서 선택되고;
L1은 하기 화학식 1A로 표시되는 리간드이고;
L2는 하기 화학식 1B로 표시되는 리간드이고;
L1과 L2는 서로 상이하고;
n1 및 n2는 서로 독립적으로 1 또는 2 이고, n1+n2=2 또는 n1+n2=3 이고, n1이 2일 경우 두 개의 L1은 서로 동일하거나 상이하고, n2가 2일 경우 두 개의 L2는 서로 동일하거나 상이하고;
Figure pat00271

Figure pat00272

Figure pat00273

상기 식들 중,
CY1 및 CY2는 서로 독립적으로 C5-C60 시클릭 그룹 및 C2-C60 헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고, CY1과 CY2는 단일 결합으로 서로 연결되어 있고,
Y1 내지 Y4는 서로 독립적으로 탄소(C) 또는 질소(N)이고, Y1과 Y2는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고, Y3와 Y4는 단일 결합 또는 이중 결합으로 서로 연결되어 있고,
CY3 내지 CY6는 서로 독립적으로 C5-C40 시클릭 그룹, C2-C40 헤테로시클릭 그룹 및 상기 화학식 2-1로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
상기 화학식 2-1 중 A1 및 A2는 서로 독립적으로 C5-C20 시클릭 그룹 및 C2-C20 헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고;
X1은 N-(L3)lb3-Ar2, 산소 원자(O), 황 원자(S), C(R13)(R14), Si(R15)(R16) 중에서 선택되고;
L1 내지 L3 은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴렌기, -N(Q1a)-, 치환 또는 비치환된 2가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
Ar1 및 Ar2 는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기이고;
R1 내지 R5, 및 R9 내지 R16 은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
R6 내지 R8 은 서로 독립적으로 C1-C10 알킬기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 C1-C10 알킬기; 중에서 선택되고,
상기 치환된 C1-C60 알킬기, 치환된 C2-C60 알케닐기, 치환된 C2-C60 알키닐기, 치환된 C1-C60 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60 아릴기, 치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환된 C3-C10 시클로알킬렌기, 치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴렌기, 치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹, 치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 2가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환된 2가 비방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로 수소, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
상기 Q1a 은 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
a1 및 a2 는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
a3 은 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
a4, b1 내지 b5 및 lb1 내지 lb3 은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고, 선택적으로 a4 가 2이상인 경우 복수의 R5는 이들이 연결되어 있는 벤젠 고리에 축합되어 축합환을 형성할 수 있고,
nb1은 0 또는 1이고,
nb2는 0 내지 2의 정수 중에서 선택되고,
a1 내지 a4 중 하나 이상이 2 이상인 경우, R1, R2, R4 및 R5 중 2 이상의 R1, R2, R4 또는 R5 는 서로 동일하거나 상이하고,
b1 내지 b5 중 하나 이상이 2 이상인 경우, Ar1, 및 R9 내지 R12 중 2 이상의 Ar1, 또는 R9 내지 R12 는 서로 동일하거나 상이하고,
lb1 내지 lb3 중 하나 이상이 2 이상인 경우, L1 내지 L3 중 2 이상의 L1 내지는 L3 은 서로 동일하거나 상이하고,
* 및 *'는 화학식 1 중 M과의 결합 사이트이다. A first electrode;
A second electrode facing the first electrode;
A light emitting layer interposed between the first electrode and the second electrode; And
And a hole transporting region interposed between the first electrode and the light emitting layer,
Wherein the light emitting layer comprises an organometallic compound represented by the following general formula (1)
Wherein the hole transporting region comprises a first compound represented by Formula 2:
&Lt; Formula 1 >
Figure pat00270

In Formula 1,
M is at least one element selected from the group consisting of Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, );
L1 is a ligand represented by the following formula (1A);
L2 is a ligand represented by the following formula (1B);
L1 and L2 are different from each other;
n1 and n2 are independently 1 or 2, n1 + n2 = 2 or n1 + n2 = 3, and when n1 is 2, two L1s are the same or different and when n2 is 2, The same or different;
Figure pat00271

Figure pat00272

Figure pat00273

Among the above equations,
CY 1 and CY 2 are independently selected from a C 5 -C 60 cyclic group and a C 2 -C 60 heterocyclic group, CY 1 and CY 2 are connected to each other by a single bond,
Y 1 to Y 4 are independently carbon (C) or nitrogen (N), Y 1 and Y 2 are connected to each other by a single bond or a double bond, Y 3 and Y 4 are single bonds or double bonds, Connected,
CY 3 to CY 6 are independently selected from the group consisting of a C 5 -C 40 cyclic group, a C 2 -C 40 heterocyclic group and a group represented by the formula 2-1;
Wherein A 1 and A 2 are independently selected from a C 5 -C 20 cyclic group and a C 2 -C 20 heterocyclic group;
X 1 is selected from N- (L 3 ) lb 3 -Ar 2 , oxygen atom (O), sulfur atom (S), C (R 13 ) (R 14 ), Si (R 15 ) (R 16 );
L 1 to L 3 independently represent a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroarylene group, -N (Q 1a ) -, a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group and a substituted or unsubstituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group or a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group;
R 1 to R 5 and R 9 to R 16 independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, , Hydrazine group, hydrazone group, carboxylic acid group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, phosphoric acid group or salt thereof, substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, A substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 hetero A substituted or unsubstituted C 1 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted Is an unsubstituted monovalent condensed polycyclic non-aromatic group, a substituted or unsubstituted non-aromatic first heterocyclic condensed polycyclic group, -N (Q 1) (Q 2), -Si (Q 3) (Q 4) (Q 5 ) And -B (Q 6 ) (Q 7 )
R 6 to R 8 are each independently a C 1 -C 10 alkyl group; And
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A C 1 -C 10 alkyl group substituted with at least one of a phosphoric acid group or a salt thereof; &Lt; / RTI &gt;
The substituted C 1 -C 60 alkyl group, the substituted C 2 -C 60 alkenyl group, the substituted C 2 -C 60 alkynyl group, the substituted C 1 -C 60 alkoxy group, the substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C A substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkylene group, a substituted C 6 -C 60 arylene group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, C 1 -C 60 heteroarylene group, a substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a substituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group, a substituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted divalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group Lt; RTI ID = 0.0 &gt;
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 6 -C60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group, -N (Q 11) (Q 12), -Si (Q 13) (Q 14) (Q 15) and -B (Q 16) (at least one substituted C 1 -C 60 alkyl group of the Q 17), C 2 -C 60 alkenyl, C 2 A C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group, -N (Q 21) (Q 22), -Si (Q 23) (Q 24) (Q 25) and A C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, or a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group substituted with at least one of -B (Q 26 ) (Q 27 ) , C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1- C 60 A heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group; And
-N (Q 31) (Q 32 ), -Si (Q 33) (Q 34) (Q 35) and -B (Q 36) (Q 37 ); ;
Q 1 to Q 7 , Q 11 to Q 17 , Q 21 to Q 27 and Q 31 to Q 37 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a deuterium atom, -F, -Cl, -Br, -I, A nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or its salt, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic heterocyclic Condensed polycyclic groups,
Wherein Q 1a is a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted or unsubstituted ring ring C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group,
a 1 and a 2 are each independently selected from an integer of 0 to 5,
a 3 is selected from integers from 0 to 2,
a 4 , b 1 to b 5, and lb 1 to lb 3 are independently selected from the integers of 0 to 4, and when a 4 is 2 or more, plural R 5 are condensed to the benzene ring to which they are attached, A ring can be formed,
1 and nb is 0 or 1,
nb 2 is selected from an integer from 0 to 2,
a 1 to a 4 are not less than one or more of the 2, R 1, R 2, R 4 and R 5 of two or more of R 1, R 2, R 4 or R 5 are the same or different from each other,
b 1 to b 5 are not less than at least one of 2, Ar 1, and R 9 to R 12 of at least two of Ar 1, or R 9 to R 12 are the same or different from each other,
When at least one of lb 1 to lb 3 is 2 or more, L 1 to L 3 of two or more of L 1 to L 3 are the same or different from each other,
* And * are the binding sites for M in formula (1). 제1 항에 있어서,
상기 화학식 1 중,
M 은 Os, Ir 또는 Pt 인 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
In Formula 1,
And M is Os, Ir or Pt. 제1 항에 있어서,
상기 화학식 1 중,
M 은 Ir 인 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
In Formula 1,
M is Ir. 제1 항에 있어서,
상기 화학식 1 중,
n1 및 n2 는 서로 독립적으로 1 또는 2 이고, n1+n2=3 인 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
In Formula 1,
n1 and n2 are independently 1 or 2, and n1 + n2 = 3. 제1 항에 있어서,
상기 화학식 1A 중,
Y1 은 N 이고, Y2 내지 Y4 는 C인 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
In the formula (1A)
Y 1 is N, and Y 2 to Y 4 are C. 제1 항에 있어서,
상기 화학식 1A 중,
CY1 및 CY2 는 서로 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 스피로-플루오렌, 인돌, 인덴, 퓨란, 티오펜, 카바졸, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 티아졸, 이소티아졸, 옥사졸, 이속사졸(isoxazole), 트리아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 퀴놀린, 트리아진, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 나프티리딘(naphthyridine), 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 이소벤즈옥사졸, 및 옥사디아졸 중에서 선택되는 유기 발광 소자. The method according to claim 1,
In the formula (1A)
CY 1 and CY 2 are each independently selected from the group consisting of benzene, naphthalene, fluorene, spiro-fluorene, indole, indene, furan, thiophene, carbazole, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, , Imidazole, pyrazole, thiazole, isothiazole, oxazole, isoxazole, triazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, quinoline, triazine, isoquinoline, benzoquinoline, quinoxaline, Wherein the organic compound is selected from the group consisting of quinazoline, naphthyridine, benzimidazole, benzoxazole, isobenzoxazole, and oxadiazole. 제1 항에 있어서,
상기 화학식 1A 중,
CY1은 피롤, 이미다졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 퀴놀린, 이소퀴놀린 및 트리아진 중에서 선택되는 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
In the formula (1A)
CY 1 is selected from pyrrole, imidazole, triazole, oxadiazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, quinoline, isoquinoline and triazine. 제1 항에 있어서,
상기 화학식 1A 중,
CY2는 벤젠, 나프탈렌, 퓨란, 티오펜, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 플루오렌, 카바졸, 인돌, 옥사디아졸, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 디벤조퓨란 및 디벤조티오펜 중에서 선택되는 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
In the formula (1A)
CY &lt; 2 &gt; is selected from the group consisting of benzene, naphthalene, furan, thiophene, pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, fluorene, carbazole, indole, oxadiazole, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran and dibenzothiophene Selected organic light emitting device. 제1항에 있어서,
상기 화학식 1A 중,
CY1은 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴놀린, 이소퀴졸린, 옥사디아졸, 트리아졸 및 이미다졸 중에서 선택되고;
CY2는 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 티오펜, 벤조티오펜, 퓨란, 벤조퓨란, 인돌 및 카바졸 중에서 선택되는 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
In the formula (1A)
CY &lt; 1 &gt; is selected from pyridine, pyrimidine, triazine, quinoline, isoquinoline, oxadiazole, triazole and imidazole;
CY 2 is selected from benzene, pyridine, pyrimidine, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiophene, benzothiophene, furan, benzofuran, indole and carbazole. 제1 항에 있어서,
상기 화학식 1A 및 화학식 1B 중,
R1 내지 R5 는 서로 독립적으로
수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 및 페녹시기(phenoxy);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기 및, 페릴레닐기 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 및 페릴레닐기 중 적어도 하나로 치환된,
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 및 페녹시기; 중에서 선택되고;
R6 내지 R8 는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기 및 tert-부틸기 중에서 선택되고, R6 내지 R8 은 서로 동일한 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
In the above formulas (1A) and (1B)
R 1 to R 5 independently of one another
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group, An iso-propyl group, an iso-propyl group, an iso-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, An aryl group such as a phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, ), Azulenyl, heptalenyl, indacenyl, acenaphthyl, fluorenyl, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzoyl group, A fluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a phenanthrenyl group, Les group (pyrenyl), Cri hexenyl group (chrysenyl), naphtha hexenyl group (naphthacenyl), blood hexenyl group (picenyl), perylenyl group (perylenyl), and phenoxy (phenoxy);
A halogen atom, a hydroxyl group, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Or a salt thereof, a phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, A methyl group substituted with at least one of an alkyl group, an alkenyl group, an alkenyl group, an alkenyl group, an alkenyl group, an alkenyl group, an alkenyl group, an isoyl group, an isononyl group, a phenanthryl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylrenyl group, a pyrenyl group, Butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-pentyl group, tert-butyl group, Pentyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group and pentoxy group; And
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-butyl group, sec-butyl group, A phenyl group, a pentenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acetylacetonato group, an acenaphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A naphthacenyl group, a phenenyl group, and a perylenyl group,
An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, A thienyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a phenenyl group, a perylenyl group and a phenoxy group; ;
R 6 to R 8 is selected from methyl, ethyl, n- propyl, iso- propyl, n- butyl, iso- butyl group, sec- butyl group and a tert- butyl group, R 6 to R 8 are each The same organic light emitting element. 제1 항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 유기금속 화합물은 하기 화합물 PD-1 내지 PD-193 중에서 선택되는 유기 발광 소자:
Figure pat00274

Figure pat00275

Figure pat00276

Figure pat00277

Figure pat00278

Figure pat00279

Figure pat00280

Figure pat00281

Figure pat00282

Figure pat00283

Figure pat00284
Figure pat00285
Figure pat00286

Figure pat00287

Figure pat00288

Figure pat00289

Figure pat00290

Figure pat00291

Figure pat00292

Figure pat00293

Figure pat00294

Figure pat00295

Figure pat00296

Figure pat00297

Figure pat00298

Figure pat00299
The method according to claim 1,
Wherein the organometallic compound represented by Formula 1 is selected from the following compounds PD-1 to PD-193:
Figure pat00274

Figure pat00275

Figure pat00276

Figure pat00277

Figure pat00278

Figure pat00279

Figure pat00280

Figure pat00281

Figure pat00282

Figure pat00283

Figure pat00284
Figure pat00285
Figure pat00286

Figure pat00287

Figure pat00288

Figure pat00289

Figure pat00290

Figure pat00291

Figure pat00292

Figure pat00293

Figure pat00294

Figure pat00295

Figure pat00296

Figure pat00297

Figure pat00298

Figure pat00299
 제1 항에 있어서,
상기 화학식 2 중, P 부분
Figure pat00300
은 하기 화학식 P1 내지 P26 중 하나로 표시되고, Q 부분
Figure pat00301
은 하기 화학식 P1 내지 P26 및 Q1 내지 Q13 중 하나로 표시되는 유기 발광 소자:
Figure pat00302

Figure pat00303

Figure pat00304

Figure pat00305

Figure pat00306

Figure pat00307

Figure pat00308

Figure pat00309

Figure pat00310

Figure pat00311

상기 식 중,
Z11 내지 Z14 는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C10 알킬기, 및 C6-C20 아릴기 중에서 선택되고,
*은 L1, L3 또는 치환기로의 결합 사이트이다. The method according to claim 1,
In Formula 2, the P portion
Figure pat00300
Is represented by one of the following formulas P1 to P26, and the Q moiety
Figure pat00301
Is represented by one of the following formulas P1 to P26 and Q1 to Q13:
Figure pat00302

Figure pat00303

Figure pat00304

Figure pat00305

Figure pat00306

Figure pat00307

Figure pat00308

Figure pat00309

Figure pat00310

Figure pat00311

Wherein,
Z 11 to Z 14 are each independently selected from a hydrogen atom, a C 1 -C 10 alkyl group, and a C 6 -C 20 aryl group,
* Is a linking site to L 1 , L 3 or a substituent. 제1 항에 있어서,
상기 화학식 2 중,
Ar1 및 Ar2 는 서로 독립적으로
페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 트리페닐메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q21)(Q22), 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된,
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
상기 Q21 내지 Q25 는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 및
C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 비페닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기 중 어느 하나로 치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 중에서 선택되고,
L1 내지 L3 은 서로 독립적으로
페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸레닐렌기(naphthylenylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸레닐렌기(acenaphthylenylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스피로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트릴렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 피레닐렌기(pyrenylene), 크리세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 티에닐렌기(thienylene), 퓨릴렌기(furylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 이속사졸일렌기(isoxazolylene), 피리딜렌기(pyridylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 퓨리닐렌기(purinylene), 퀴놀릴렌기(quinolylene), 이소퀴놀릴렌기(isoquinolylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤즈이미다졸일렌기(benzimidazolylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 벤조티아졸일렌기(isobenzothiazolylene), 벤즈옥사졸일렌기(benzoxazolylene), 이소벤즈옥사졸일렌기(isobenzoxazolylene), 트리아졸일렌기(triazolylene), 테트라졸일렌기(tetrazolylene), 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리딜렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 시클로헥실렌기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된,
페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸레닐렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스피로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 피롤일렌기, 티에닐렌기, 퓨릴렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리딜렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 퓨리닐렌기, 퀴놀릴렌기, 이소퀴놀릴렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤즈이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 벤조티아졸일렌기, 벤즈옥사졸일렌기, 이소벤즈옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리딜렌기, 이미다조피리미디닐렌기 및 시클로헥실렌기; 중에서 선택되고,
R9 내지 R16 은 서로 독립적으로
수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 및 페릴레닐기(perylenyl), 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기 및 -N(Q1)(Q2); 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기 및 -N(Q31)(Q32) 중 적어도 하나로 치환된
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
상기 Q1, Q2, Q31 및 Q32 는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 및
C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 비페닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기 중 어느 하나로 치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 중에서 선택되는 유기 발광 소자. The method according to claim 1,
In Formula 2,
Ar &lt; 1 &gt; and Ar &lt; 2 &
A phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, an anthryl group, an anthryl group, a fluorenyl group, a fluorenyl group, A substituted or unsubstituted aryl group such as a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, , Indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a benzofluorenyl group, a benzimidazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, A furanyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group , A dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group, and an imidazolopyrimidinyl group; And
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, iso-pentyl, iso- An alkenyl group, an alkynyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkynyl group, an alkynyl group, an alkynyl group, an alkynyl group, an alkynyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A pyrenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a thienylthio group, , A phenazinyl group, a benzofluorenyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, A thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, of N (Q 21) (Q 22 ), and -Si (Q 23) (Q 24 ) (Q 25) enemy Figure substituted with one,
An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group , A quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzoquinolinyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a benzofluorenyl group, A benzothiophene group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofluorene group A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group, and an imidazopyrimidinyl group; &Lt; / RTI &gt;
Q 21 to Q 25 each independently represent a hydrogen atom, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, A cyano group and a fluorenyl group; And
A phenyl group substituted with any one of a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a biphenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylenyl group and a fluorenyl group, A phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylrenyl group and a fluorenyl group; &Lt; / RTI &gt;
L 1 to L 3 independently of one another
And examples thereof include phenylene, pentalenylene, indenylene, naphthylenylene, azulenylene, heptalenylene, indacenylene, naphthylenylene, A phenanthrenylene group such as acenaphthylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, spiro-fluorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group, An anthracenylene group, a fluoranthenylene group, a triphenylenylene group, a pyrenylene group, a chrysenylene group, a naphthacenylene group, a phenylene group, a pyrrolylene group, a thienylene group, a furylene group, an imidazolylene group, a pyrazolylene group, a thiazolylene group, a thiophenylene group, a pyrazolylene group, thiazolylene, isothiazolyl, ene, oxazolylene, isoxazolylene, pyridylene, pyrazinylene, pyrimidinylene, pyridazinylene, isoindole, isoindolyl, isoindolyl, And examples thereof include isoindolylene, indolylene, indazolylene, purinylene, quinolylene, isoquinolylene, benzoquinolylene, , Phthalazinylene group, naphthyridinylene group, quinoxalinylene group, quinazolinylene group, cinnolinylene group, carbazolylene group, phenanthrene group, phenanthrene group, And examples thereof include phenanthridinylene, acridinylene, phenanthrolinylene, phenazinylene, benzimidazolylene, benzofuranylene, benzothiophenylene, (benzothiophenylene), benzo Examples thereof include isobenzothiazolylene, benzoxazolylene, isobenzoxazolylene, triazolylene, tetrazolylene, oxadiazolylene, triazylene group (such as oxadiazolylene, triazinylene, dibenzofuranylene, dibenzothiophenylene, benzocarbazolylene, dibenzocarbazolylene, thiadiazoylene, imidazopyridylene, imidazopyrimidinylene and imidazopyrimidinylene groups. Cyclohexylene group; And
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a phenyl group, a pen Frontale group, an indenyl group, Naphthyl, azulenyl, heptalenyl, indacenyl, acenaphthyl, fluorenyl, spiro-fluorenyl, benzofluorenyl, dibenzofluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, anthryl A thiophene group, a thiophene group, a thiophene group, a thiophene group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazole group, a thiophene group, a thiophene group, A diazo group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group , Pyrimidinyl group, pyridazinyl group, isoindolyl group, indolyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, benzoquinolyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group A benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiophenyl group, A thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzoxazole group, a benzoxazole group, a benzoxazole group, A thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group, and an imidazopyrimidinyl group substituted with at least one of a hydrogen atom,
A phenylene group, a phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylenylene group, an azulenylene group, a heptarenylene group, an indacenylene group, an acenaphthylenylene group, a fluorenylene group, a spiro- A phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, an anthrylene group, a fluoranthenylene group, a triphenylenylene group, a pyrenylene group, a klychenylene group, a naphthacenylene group, a picenylene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, And examples thereof include a pyrimidinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolylene group, an indolylene group, an indazolylene group, a purinylene group, a quinolylene group, an isoquinolylene group, a benzoquinolinylene group, a phthalazinylene group, A thiomorpholinyl group, a thiomorpholinyl group, a thiomorpholinyl group, A phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, a phenanthrene group, , Benzoxazolyl group, isobenzoxazolyl group, triazolyl group, tetrazolylene group, tetrazolylene group, oxadiazoloylene group, triazienylene group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenylene group, benzocarbazolyl group, dibenzocarbazolyl group, thiadiazolyl group, An imidazopyridinediyl group, an imidazopyrimidinylene group and a cyclohexylene group; &Lt; / RTI &gt;
R 9 to R 16 independently of one another
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group, An iso-propyl group, an iso-propyl group, an iso-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, An aryl group such as a phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, ), Azulenyl, heptalenyl, indacenyl, acenaphthyl, fluorenyl, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzoyl group, A fluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a phenanthrenyl group, And examples thereof include pyrenyl, chrysenyl, naphthacenyl, picenyl, and perylenyl, pyrrolyl, thiophenyl, furanyl, imidazolyl, pyrazole, A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, Naphthyridinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenanthrolinyl group, phenanthrolinyl group, , A phenazinyl group, a benzofluorenyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, A thiazolyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, Thiophenyl group, benzo carbazole group, a dibenzo carbazole group, a thiadiazole group, a group-imidazo flutes, imidazo pyrimidinyl group and -N (Q 1) (Q 2 ); And
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-butyl group, sec-butyl group, A phenyl group, a pentenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acetylacetonato group, an acenaphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A naphthacenyl group, a phenenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group An isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group , A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group, an imidazopyrimidinyl group, and -N (Q 31 ) (Q &lt; 32 &gt;),
An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group , A quinolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzoquinolyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzofluorenyl group, a benzimidazolyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofluorenyl group, A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group and an imidazopyrimidinyl group; &Lt; / RTI &gt;
Q 1 , Q 2 , Q 31 and Q 32 each independently represent a hydrogen atom, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, And a fluorenyl group; And
A phenyl group substituted with any one of a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a biphenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylenyl group and a fluorenyl group, A phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylrenyl group and a fluorenyl group; Lt; / RTI &gt; 제1 항에 있어서,
상기 화학식 2 중,
Ar1 및 Ar2 는 서로 독립적으로 하기 화학식 4A 내지 화학식 4K로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
Figure pat00312

Figure pat00313

Figure pat00314

L1 내지 L3 는 -N(Q1a)-및 하기 화학식 5A 내지 화학식 5G로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
Figure pat00315

Figure pat00316

R9 내지 R16 은 서로 독립적으로 하기 화학식 6A 및 화학식 6B로 표시되는 그룹 중에서 선택되는 유기 발광 소자:
Figure pat00317

상기 식들 중,
Q1a는 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및, 이미다조피리미디닐기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된,
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
Z21 내지 Z25, Z31 내지 Z34 및 Z41 은 서로 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q31)(Q32) 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35); 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 이미다조피리미디닐기, -N(Q21)(Q22) 및 -Si(Q23)(Q24)(Q25) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q35, 및 Q21 내지 Q25 는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 및
C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 비페닐기, 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기 중 어느 하나로 치환된 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 피레닐기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기 및 플루오레닐기; 중에서 선택되고,
선택적으로 화학식 4H 중 복수의 Z21 또는 Z22 는 서로 연결되어 플루오레닐기에 축합될 수 있고,
p1, q1 및 r1 은 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
p2, q2 및 r2는 서로 독립적으로 0 내지 7의 정수이고,
p3은 0 내지 9의 정수이고,
p4 는 0 내지 4의 정수이고,
p5 및 q3은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
*는 결합 사이트이다. The method according to claim 1,
In Formula 2,
Ar 1 and Ar 2 are independently selected from the group represented by the following formulas (4A) to (4K);
Figure pat00312

Figure pat00313

Figure pat00314

L 1 to L 3 are selected from the group represented by -N (Q 1a ) - and the following formulas (5A) to (5G);
Figure pat00315

Figure pat00316

R 9 to R 16 are each independently selected from the group consisting of the following formulas (6A) and (6B):
Figure pat00317

Among the above equations,
Q 1a represents a phenyl group, a pentenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro- fluorenyl group, a benzofluorenyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, A pyridyl group, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, A thiazolyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, a phenanthridinyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, a pyridyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzoquinolyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, , An acrylidinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzofluorenyl group, a benz An imidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofluorenyl group , A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group, and an imidazopyrimidinyl group; And
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-butyl group, sec-butyl group, A phenyl group, a pentenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acetylacetonato group, an acenaphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A naphthacenyl group, a phenenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group An isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group , A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group, an imidazopyrimidinyl group, a -N (Q 31 ) (Q 32) and -Si (Q 33) of at least one selected from the group consisting of (Q 34) (Q 35) Hwandoen,
An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group , A quinolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzoquinolyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzofluorenyl group, a benzimidazolyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofluorenyl group, A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group and an imidazopyrimidinyl group; &Lt; / RTI &gt;
Z 21 to Z 25 , Z 31 to Z 34 and Z 41 independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, -F, -Cl, -Br, -I, a hydroxyl group, a cyano group, An iso-propyl group, an iso-propyl group, an iso-butyl group, an iso-propyl group, an iso-propyl group, an iso-propyl group, a naphthyl group, , n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentoxy group, An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenalenyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a phenenyl group, a perylenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an iso-thiazolyl group, an isothiazolyl group, An indolyl group, an indolyl group, an indolyl group, a pyridyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzoquinolyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, A phenanthridinyl group, an acridinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzofluorenyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, A thiazolyl group, a thiazolyl group, a tetrazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, A diazo group, an imidazopyridyl group, an imidazopyrimidinyl group, -N (Q 31) (Q 32 ) and -Si (Q 33) (Q 34 ) (Q 35); And
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-butyl group, sec-butyl group, A phenyl group, a pentenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acetylacetonato group, an acenaphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A naphthacenyl group, a phenenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group An isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group (Q 21 ) group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyrimidinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, (Q 22) and -Si (Q 23) (Q 24 ) of at least one selected from the group consisting of (Q 25) Hwandoen
An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group , A quinolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzoquinolyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzofluorenyl group, a benzimidazolyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofluorenyl group, A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group, and an imidazolopyrimidinyl group; &Lt; / RTI &gt;
Q 31 to Q 35 and Q 21 to Q 25 each independently represent a hydrogen atom, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, A phenanthrenyl group, a triphenylenyl group, and a fluorenyl group; And
A phenyl group substituted with any one of a C 1 -C 20 alkyl group, a C 1 -C 20 alkoxy group, a biphenyl group, a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylenyl group and a fluorenyl group, A phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a pyrenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylrenyl group and a fluorenyl group; &Lt; / RTI &gt;
Optionally, a plurality of Z &lt; 21 &gt; or Z &lt; 22 &gt; Linked to each other to be condensed into a fluorenyl group,
p1, q1 and r1 are each independently an integer of 0 to 5,
p2, q2 and r2 are each independently an integer of 0 to 7,
p3 is an integer of 0 to 9,
p4 is an integer of 0 to 4,
p5 and q3 are each independently an integer of 0 to 3,
* Is the binding site. 제1 항에 있어서,
상기 화학식 2 중,
Ar1 및 Ar2 는 서로 독립적으로 하기 화학식 7A 내지 화학식 7BH로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
Figure pat00318

Figure pat00319

Figure pat00320

Figure pat00321

Figure pat00322


Figure pat00324

Figure pat00325

Figure pat00326

Figure pat00327

Figure pat00328

L1 내지 L3은 서로 독립적으로, 하기 화학식 8A 내지 화학식 8Q로 표시되는 그룹 중에서 선택되고;
Figure pat00329

Figure pat00330

Figure pat00331

Figure pat00332

R9 내지 R16은 서로 독립적으로 하기 화학식 9A 내지 화학식 9C로 표시되는 그룹 중에서 선택되는 유기 발광 소자:
Figure pat00333

상기 식들 중,
*는 결합 사이트이다. The method according to claim 1,
In Formula 2,
Ar 1 and Ar 2 are independently selected from the group represented by the following formulas (7A) to (7B);
Figure pat00318

Figure pat00319

Figure pat00320

Figure pat00321

Figure pat00322


Figure pat00324

Figure pat00325

Figure pat00326

Figure pat00327

Figure pat00328

L 1 to L 3 are independently selected from the group consisting of the following formulas (8A) to (8Q);
Figure pat00329

Figure pat00330

Figure pat00331

Figure pat00332

R 9 to R 16 are each independently selected from the group consisting of the following formulas (9A) to (9C):
Figure pat00333

Among the above equations,
* Is the binding site. 제1 항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 화합물 HTa-1 내지 HTa-698 중에서 선택되는 유기 발광 소자:
Figure pat00334

Figure pat00335

Figure pat00336

Figure pat00337

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Figure pat00473

Figure pat00474

Figure pat00475
The method according to claim 1,
Wherein the first compound is selected from the following compounds HTa-1 to HTa-698:
Figure pat00334

Figure pat00335

Figure pat00336

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Figure pat00474

Figure pat00475
 제1 항에 있어서,
상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 201A-1 및 하기 화학식 202A 중 하나로 표시되는 제2 화합물을 더 포함하는 유기 발광 소자:
Figure pat00476

Figure pat00477

상기 화학식 201A-1 및 202A 중,
R202 내지 R204, 및 R211 내지 R212 는 서로 독립적으로
치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹중에서 선택되고;
L203 은 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴렌기이고;
xa3 및 xa5는 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고;
R213 및 R214 는 서로 독립적으로 C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기 및 C1-C20 아릴기;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염 및 인산기 또는 이의 염 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C10 알킬기 및 C1-C10 알콕시기;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10 알킬기, C1-C10 알콕시기 및 C1-C20 아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20 아릴기; 중에서 선택되고,
선택적으로, R213 및 R214가 서로 연결되어 축합다환을 형성할 수 있고,
R215 내지 R217 은 서로 독립적으로
수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5) 및 -B(Q6)(Q7) 중에서 선택되고,
상기 치환된 C1-C60 알킬기, 치환된 C2-C60 알케닐기, 치환된 C2-C60 알키닐기, 치환된 C1-C60 알콕시기, 치환된 C3-C10 시클로알킬기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10 시클로알케닐기, 치환된 C1-C10 헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60 아릴기, 치환된 C6-C60 아릴옥시기, 치환된 C6-C60 아릴티오기, 치환된 C1-C60 헤테로아릴기, 치환된 C6-C60 아릴렌기, 치환된 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기 및 C1-C60 알콕시기;
C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹, 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된 C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q31 내지 Q37은 서로 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60 알킬기, C2-C60 알케닐기, C2-C60 알키닐기, C1-C60 알콕시기, C3-C10 시클로알킬기, C1-C10 헤테로시클로알킬기, C3-C10 시클로알케닐기, C1-C10 헤테로시클로알케닐기, C6-C60 아릴기, C6-C60 아릴옥시기, C6-C60 아릴티오기, C1-C60 헤테로아릴기, 1가 비방향족 축합다환 그룹 및 1가 비방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되는 유기 발광 소자. The method according to claim 1,
Wherein the hole transporting region further comprises a second compound represented by one of the following Chemical Formulas 201A-1 and 202A:
Figure pat00476

Figure pat00477

Of the above formulas 201A-1 and 202A,
R 202 to R 204 , and R 211 to R 212 independently of one another
A substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a substituted monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group ;
L 203 is a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 arylene group;
xa3 and xa5 are independently selected from integers of from 0 to 3;
R 213 and R 214 independently represent a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group and a C 1 -C 20 aryl group;
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A C 1 -C 10 alkyl group and a C 1 -C 10 alkoxy group substituted with at least one selected from the group consisting of a phosphoric acid group and a salt thereof;
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A C 1 -C 20 aryl group substituted with at least one selected from a group consisting of a phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 10 alkyl group, a C 1 -C 10 alkoxy group and a C 1 -C 20 aryl group; &Lt; / RTI &gt;
Alternatively, R 213 and R 214 may be connected to each other to form a condensed polycyclic ring,
R 215 to R 217 are independently of each other
A hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C 2 -C 60 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 alkenyl group, -C 60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted hwandoen C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 6 -C 60 aryl thio group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted 1 nonaromatic condensed polycyclic group, a substituted or unsubstituted It is selected from a monovalent condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group, -N (Q 1) (Q 2), -Si (Q 3) (Q 4) (Q 5) and -B (Q 6) (Q 7 ),
The substituted C 1 -C 60 alkyl group, the substituted C 2 -C 60 alkenyl group, the substituted C 2 -C 60 alkynyl group, the substituted C 1 -C 60 alkoxy group, the substituted C 3 -C 10 cycloalkyl group, substituted C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a substituted C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a substituted C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, a substituted C 6 -C 60 aryl, substituted C 6 -C 60 aryloxy group, a substituted C 6 -C 60 arylthio group, a substituted C 1 -C 60 heteroaryl group, substituted C 6 -C 60 arylene group, a substituted non-aromatic monovalent condensed polycyclic group, and 1-substituted At least one of the substituents of the non-aromatic heterocyclic polycyclic group is
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A phosphoric acid group or a salt thereof, a C 1 -C 60 alkyl group, a C 2 -C 60 alkenyl group, a C 2 -C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, A C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 3 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, a C 6 -C 60 aryl group, a C 6 -C60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group, -N (Q 11) (Q 12), -Si (Q 13) (Q 14) (Q 15) and -B (Q 16) (at least one substituted C 1 -C 60 alkyl group of the Q 17), C 2 -C 60 alkenyl, C 2 A C 60 alkynyl group and a C 1 -C 60 alkoxy group;
C 3 -C 10 cycloalkyl, C 1 -C 10 heterocycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl, C 1 -C 10 heterocycloalkenyl, C 6 -C 60 aryl, C 6 -C 60 aryl A C 6 -C 60 arylthio group, a C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group;
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl, C 2 -C 60 alkynyl group, C 1 -C 60 alkoxy group, C 3 -C 10 cycloalkyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkyl group, C 3 -C 10 cycloalkenyl group, C 1 -C 10 heteroaryl cycloalkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, a monovalent condensed polycyclic non-aromatic heterocyclic group, -N (Q 21) (Q 22), -Si (Q 23) (Q 24) (Q 25) and A C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkenyl group, or a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group substituted with at least one of -B (Q 26 ) (Q 27 ) , C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 arylthio, C 1- C 60 A heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group and a monovalent non-aromatic heterocyclic polycyclic group; And
-N (Q 31) (Q 32 ), -Si (Q 33) (Q 34) (Q 35) and -B (Q 36) (Q 37 ); ;
Q 1 to Q 7 , Q 11 to Q 17 , Q 21 to Q 27, and Q 31 to Q 37 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, -F, -Cl, -Br, -I, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone jongi, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 60 alkyl, C 2 -C 60 alkenyl , A C 2 -C 60 alkynyl group, a C 1 -C 60 alkoxy group, a C 3 -C 10 cycloalkyl group, a C 1 -C 10 heterocycloalkyl group, a C 3 -C 10 cycloalkenyl group, a C 1 -C 10 heterocyclo alkenyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 6 -C 60 aryloxy, C 6 -C 60 aryl come T, C 1 -C 60 heteroaryl group, a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, and a monovalent non-aromatic And a heterocyclic polycyclic group. 제17 항에 있어서,
상기 화학식 201A-1 및 202A 중,
R202 내지 R204, 및 R211 내지 R212 는 서로 독립적으로
페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기, 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고;
L203 은
페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸레닐렌기(naphthylenylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸레닐렌기(acenaphthylenylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스피로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트릴렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 피레닐렌기(pyrenylene), 크리세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene) 및 페릴레닐렌기(perylenylene); 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 및 페릴기레닐기 중에서 적어도 하나로 치환된
페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸레닐렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸레닐렌기, 플루오레닐렌기, 스피로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트릴렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 피레닐렌기, 크리세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 및 페릴레닐렌기; 중에서 선택되고,
R213 및 R214 는 서로 독립적으로
메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 및 페릴레닐기(perylenyl);
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염 중 적어도 하나로 치환된 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 및 펜톡시기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기 및 페릴레닐기 중 적어도 하나로 치환된
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기 및 페릴레닐기; 중에서 선택되고,
R215 내지 R217 은 서로 독립적으로
수소 원자, 중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트릴기(anthryl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 피레닐기(pyrenyl), 크리세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 및 페릴레닐기(perylenyl), 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소 원자, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, iso-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된
페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스피로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트릴기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 퓨리닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조플루오레닐기, 벤즈이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조플루오레닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리딜기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되는 유기 발광 소자. 18. The method of claim 17,
Of the above formulas 201A-1 and 202A,
R 202 to R 204 , and R 211 to R 212 independently of one another
A phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, a heptenyl group, an indacenyl group, an acenaphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, an anthryl group, an anthryl group, a fluorenyl group, a fluorenyl group, A substituted or unsubstituted aryl group such as a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an imidazolyl group, an imidazolyl group, , An indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzoquinolyl group, a phthalazinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzimidazolyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzothiazolyl group, , A benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofuranyl group A benzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group, and an imidazolopyrimidinyl group; And
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-butyl group, sec-butyl group, A phenyl group, a pentenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acetylacetonato group, an acenaphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A naphthacenyl group, a phenenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group An isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group Substituted with at least one of a dibenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group, and an imidazopyrimidinyl group,
An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group , A quinolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzoquinolyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzofluorenyl group, a benzimidazolyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofluorenyl group, A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group and an imidazopyrimidinyl group; ;
L 203 is
And examples thereof include phenylene, pentalenylene, indenylene, naphthylenylene, azulenylene, heptalenylene, indacenylene, naphthylenylene, A phenanthrenylene group such as acenaphthylene group, acenaphthylene group, fluorenylene group, spiro-fluorenylene group, benzofluorenylene group, dibenzofluorenylene group, phenalenylene group, phenanthrenylene group, An anthracenylene group, a fluoranthenylene group, a triphenylenylene group, a pyrenylene group, a chrysenylene group, a naphthacenylene group, a phenylene group, picenylene and perylenylene; And
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, a phosphoric acid group or a salt thereof, C 1 -C 20 alkyl, C 1 -C 20 alkoxy group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a phenyl group, a pen Frontale group, an indenyl group, Naphthyl, azulenyl, heptalenyl, indacenyl, acenaphthyl, fluorenyl, spiro-fluorenyl, benzofluorenyl, dibenzofluorenyl, phenalenyl, phenanthrenyl, anthryl Substituted with at least one of a fluorenyl group, a fluorenyl group, a triphenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, and a peryl-
A phenylene group, a phenylene group, a pentalenylene group, an indenylene group, a naphthylenylene group, an azulenylene group, a heptarenylene group, an indacenylene group, an acenaphthylenylene group, a fluorenylene group, a spiro- A phenanthrenylene group, a phenanthrenylene group, an anthrylene group, a fluoranthenylene group, a triphenylenylene group, a pyrenylene group, a chrysenylene group, a naphthacenylene group, a picenylene group, and a phenanthrene group, Perylenylene group; &Lt; / RTI &gt;
R &lt; 213 &gt; and R &lt; 214 &
Butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-pentyl group, tert-butyl group, tert-butyl group, A phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an azethenyl group, a benzyl group, , Heptenyl, indacenyl, acenaphthyl, fluorenyl, spiro-fluorenyl, benzofluorenyl, dibenzofluorenyl, and phenalenyl (for example, phenanthrenyl, phenanthrenyl, anthryl, fluoranthenyl, triphenylenyl, pyrenyl, chrysenyl, naphthacenyl, and the like. naphthacenyl, picenyl, and perylenyl;
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, iso- Pentyl group, sec-pentyl group, tert-pentyl group, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group and pentoxy group; And
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-butyl group, sec-butyl group, A phenyl group, a pentenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acetylacetonato group, an acenaphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A naphthacenyl group, a phenenyl group, and a perylenyl group substituted with at least one of
An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group and a perylenyl group; &Lt; / RTI &gt;
R 215 to R 217 are independently of each other
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group, An iso-propyl group, an iso-propyl group, an iso-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, An aryl group such as a phenyl group, a pentalenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, a naphthyl group, ), Azulenyl, heptalenyl, indacenyl, acenaphthyl, fluorenyl, spiro-fluorenyl group, benzofluorenyl group, dibenzoyl group, A fluorenyl group, a phenalenyl group, a phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a phenanthrenyl group, And examples thereof include pyrenyl, chrysenyl, naphthacenyl, picenyl, and perylenyl, pyrrolyl, thiophenyl, furanyl, imidazolyl, pyrazole, A thiazolyl group, an isothiazolyl group, an isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, Naphthyridinyl group, quinazolinyl group, cinnolinyl group, carbazolyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenanthrolinyl group, phenanthrolinyl group, , A phenazinyl group, a benzofluorenyl group, a benzimidazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, A thiazolyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, Thiophenyl group, benzo carbazole group, a dibenzo carbazole group, a thiadiazole group, a group-and imidazo-pyrido-imidazo pyrimidinyl group; And
A hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxylic acid group or a salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, Butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, sec-butyl group, sec-butyl group, A phenyl group, a pentenyl group, an indenyl group, a naphthyl group, an azulenyl group, an heptalenyl group, an indacenyl group, an acetylacetonato group, an acenaphthyl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a pyrenyl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, a phenanthryl group, A naphthacenyl group, a phenenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, a furanyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a thiazolyl group An isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group, a purinyl group, a quinolyl group, A phenanthrolinyl group, a phenanthryl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, a phenanthrolinyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group Substituted with at least one of a dibenzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group and an imidazopyrimidinyl group
An acenaphthyl group, an acenaphthyl group, an acenaphthyl group, a fluorenyl group, a spiro-fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, A phenanthrenyl group, an anthryl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a naphthacenyl group, a picenyl group, a perylenyl group, a pyrrolyl group, a thiophenyl group, An isothiazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, an isoxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoindolyl group, an indolyl group, an indazolyl group , A quinolyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a benzoquinolyl group, a phthalazinyl group, a naphthyridinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, a cinnolinyl group, a carbazolyl group, a phenanthridinyl group, A phenanthrolinyl group, a phenazinyl group, a benzofluorenyl group, a benzimidazolyl group, A benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a benzothiazolyl group, a benzoxazolyl group, an isobenzoxazolyl group, a triazolyl group, a tetrazolyl group, an oxadiazolyl group, a triazinyl group, a dibenzofluorenyl group, A dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a benzocarbazolyl group, a dibenzocarbazolyl group, a thiadiazolyl group, an imidazopyridyl group and an imidazopyrimidinyl group; Lt; / RTI &gt; 제17 항에 있어서,
상기 화학식 201A-1 및 202A 중,
R202 내지 R204, 및 R211 내지 R212 는 서로 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 및 피리딜기; 및 -F, -Cl, -Br, -I, 메틸기 및 시아노기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기 및 플루오레닐기; 중에서 선택되고,
L203은 페닐렌기이고,
R213 및 R214 는 서로 독립적으로 메틸기 또는 페닐기이고, 선택적으로, R213 및 R214 가 서로 연결되어 플루오렌 고리를 형성하고,
R215 내지 R217 은 수소 원자인 유기 발광 소자. 18. The method of claim 17,
Of the above formulas 201A-1 and 202A,
R 202 to R 204 , and R 211 to R 212 independently represent a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, and a pyridyl group; And a phenyl group and a fluorenyl group substituted with at least one of -F, -Cl, -Br, -I, a methyl group, and a cyano group; &Lt; / RTI &gt;
L &lt; 203 &gt; is a phenylene group,
R 213 and R 214 independently represent a methyl group or a phenyl group, and optionally, R 213 and R 214 are connected to each other to form a fluorene ring,
And R 215 to R 217 are hydrogen atoms. 제17 항에 있어서,
상기 제2 화합물은 하기 화합물 HTb-1 내지 HTb-20 중에서 선택되는 유기 발광 소자:
Figure pat00478

Figure pat00479
Figure pat00480

Figure pat00481

Figure pat00482

Figure pat00483

Figure pat00484

Figure pat00485
18. The method of claim 17,
Wherein the second compound is selected from the following compounds HTb-1 to HTb-20:
Figure pat00478

Figure pat00479
Figure pat00480

Figure pat00481

Figure pat00482

Figure pat00483

Figure pat00484

Figure pat00485
 제1 항에 있어서,
상기 정공 수송 영역은 발광 보조층을 포함하고, 상기 발광 보조층이 상기 제1 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein the hole transporting region comprises a light emitting auxiliary layer, and the light emitting auxiliary layer comprises the first compound. 제21 항에 있어서, 상기 발광 보조층이 상기 제2 화합물을 더 포함하는 유기 발광 소자.22. The organic light emitting device according to claim 21, wherein the light emitting auxiliary layer further comprises the second compound. 제21 항에 있어서,
상기 발광층과 상기 발광 보조층은 서로 인접한 유기 발광 소자.22. The method of claim 21,
Wherein the light emitting layer and the light emission assisting layer are adjacent to each other. 제17 항에 있어서, 상기 정공 수송 영역은 정공 수송층을 더 포함하고, 상기 정공 수송층이 상기 제2 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.The organic light emitting device according to claim 17, wherein the hole transporting region further comprises a hole transporting layer, and the hole transporting layer comprises the second compound.
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