KR20140105326A - 폴리이미드 수지의 제조방법 및 이를 이용하여 제조한 폴리이미드 필름 - Google Patents

폴리이미드 수지의 제조방법 및 이를 이용하여 제조한 폴리이미드 필름 Download PDF

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Abstract

본 발명은 폴리이미드 수지의 제조방법 및 이를 이용하여 제조한 폴리이미드 필름에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 디아민과 종류가 다른 복수의 디안하이드라이드를 중합하는 폴리이미드 수지의 제조방법 및 이를 이용하여 제조한 폴리이미드 필름에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 용매에 디아민을 용해하여 제1 용액을 형성하는 단계; 상기 제1 용액에 [화학식 1]로 표시되는 디안하이드라이드와 [화학식 2]로 표시되는 디안하이드라이드를 혼합하여 폴리아믹산(polyamic acid, PAA)을 함유한 제2 용액을 형성하는 단계; 및 상기 제2 용액을 열처리하는 단계를 포함하는 폴리이미드 수지의 제조방법 및 이를 이용하여 제조한 폴리이미드 필름을 제공할 수 있다.

Description

폴리이미드 수지의 제조방법 및 이를 이용하여 제조한 폴리이미드 필름{Process for polyimide resin and polyimide film using the same}
본 발명은 폴리이미드 수지의 제조방법 및 이를 이용하여 제조한 폴리이미드 필름에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 디아민과 종류가 다른 복수의 디안하이드라이드를 중합하는 폴리이미드 수지의 제조방법 및 이를 이용하여 제조한 폴리이미드 필름에 관한 것이다.
정보화의 심화 및 대중화에 따라, 다양한 정보를 시각화하여 인간에게 전달하는 디스플레이로서 장소, 시간에 구애됨이 없고 초경량, 저전력의 얇고, 종이처럼 가볍고 유연한 플렉시블(flexible) 디스플레이에 대한 필요성이 점차 증대하고 있다. 플렉시블 디스플레이를 구현하기 위해서는 플렉시블 기판, 저온 공정용 유기 및 무기 소재, 플렉시블 일렉트로닉스, 봉지 및 패키징 기술이 복합적으로 요구된다. 그 중에서, 플렉시블 기판은 플렉시블 디스플레이의 성능, 신뢰성 및 가격을 결정하는 가장 중요한 부품이다.
플렉시블 기판으로서 플라스틱 기판이 유용한데, 이는 가공의 용이성, 저중량이면서 연속 공정이 적합하기 때문이다. 그러나, 플라스틱 기판은 본질적으로 열안정성이 낮아서 실질적으로 적용하기 위해서는 물성이 개선되어야 하며, 이에 우수한 내열성을 가진 폴리이미드 고분자 소재에 대한 필요성이 점점 높아지고 있다.
기존의 열경화성 폴리이미드 및 무색투명 폴리이미드는 열팽창계수가 높아서 연성회로기판(FCCL, Flexible Copper Clad Laminate)이나 플렉시블 기판의 소재로 사용시 치수안정성이 좋지 않아 저열팽창계수의 필름이 요구되고 있다.
본 발명에 관련된 배경기술로는 대한민국 특허공개공보 제10-2003- 0009347호(2003.01.29. 공개)에 개시된 폴리이미드 필름 및 그 제조방법이 있다.
본 발명의 목적은 디아민과 종류가 다른 복수의 디안하이드라이드를 중합하여 열경화성이 우수하고 황색도가 낮아 무색투명한 폴리이미드 수지의 제조방법 및 이를 이용하여 제조한 폴리이미드 필름을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 폴리이미드 수지의 제조방법은, 용매에 디아민을 용해하여 제1 용액을 형성하는 단계; 상기 제1 용액에 [화학식 1]로 표시되는 디안하이드라이드와 [화학식 2]로 표시되는 디안하이드라이드를 혼합하여 폴리아믹산(polyamic acid, PAA)을 함유한 제2 용액을 형성하는 단계; 및 상기 제2 용액을 열처리하는 단계를 포함한다.
상기 디아민은 방향족 디아민일 수 있으며, 2,2′-비스(트리플루오로메틸)-4,4′-디아미노비페닐(2,2′-TFDB), 3,3′-비스
(트리플루오로메틸)-4,4′-디아미노비페닐(3,3′-TFDB), 4,4'-옥시다아민 및 p-페닐렌디아민 중에서 선택되는 적어도 어느 하나일 수 있다.
상기 용매는 N-메틸-2-피롤리돈(NMP) m-크레졸, 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸설폭사이드(DMSO), 아세톤, 디에틸아세테이트 및 디메틸아세트아미드(DMAc) 중에서 선택되는 적어도 어느 하나일 수 있다.
상기 제2 용액을 형성하는 단계 이후에, 기재 상에 상기 제2 용액을 코팅하는 단계를 더 포함할 수 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 폴리이미드 필름은, [화학식 1]로 표시되는 디안하이드라이드 및 [화학식 2]로 표시되는 디안하이드라이드의 혼합물질과 방향족 디아민으로부터 수득된 폴리이미드를 주성분으로 포함하며, 황색도가 2.0 이하인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따르면, 디아민과 종류가 다른 복수의 디안하이드라이드를 중합하여 열경화성이 우수하고 황색도가 낮아 무색투명한 폴리이미드 수지의 제조방법 및 이를 이용하여 제조한 폴리이미드 필름을 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 폴리이미드 수지의 제조공정을 도시한 흐름도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따라서 UV-vis 분광계로 측정한 폴리이미드 필름의 광투과도 그래프이다.
도 3 및 도 4는 본 발명의 일 실시예에 따라서 열중량분석기로 측정한 폴리이미드 필름의 열중량분석 그래프이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시 예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나, 본 발명은 이하에서 개시되는 실시 예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시 예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성요소를 지칭한다.
이하, 도 1을 참조하여, 본 발명의 일 실시예에 따른 폴리이미드 수지의 제조방법에 대하여 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 폴리이미드 수지의 제조공정을 도시한 흐름도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 폴리이미드 수지의 제조방법은, 용매에 디아민을 용해하여 제1 용액을 형성하는 단계(S110), 상기 제1 용액에 [화학식 1]로 표시되는 디안하이드라이드와 [화학식 2]로 표시되는 디안하이드라이드를 혼합하여 폴리아믹산(polyamic acid, PAA)을 함유한 제2 용액을 형성하는 단계(S120), 기재 상에 상기 제2 용액을 코팅하는 단계(S130) 및 상기 제2 용액을 열처리하는 단계(S140)을 포함한다.
Figure pat00001
Figure pat00002
여기서, 상기 디아민은 방향족 디아민일 수 있다.
상기 디아민은 2,2′-비스(트리플루오로메틸)-4,4′-디아미노비페닐(2,2′-TFDB), 3,3′-비스(트리플루오로메틸)-4,4′-디아미노비페닐(3,3′-TFDB), 4,4'-옥시디아닐린 및 p-페닐렌디아민 중에서 선택되는 적어도 어느 하나일 수 있다.
한편, 상기 용매는 N-메틸-2-피롤리돈(NMP) m-크레졸, 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸설폭사이드(DMSO), 아세톤, 디에틸아세테이트 및 디메틸아세트아미드(DMAc) 중에서 선택되는 적어도 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 폴리이미드의 제조공정에서, 바람직하게는 디아민이 2,2′-비스(트리플루오로메틸)-4,4′-디아미노비페닐(2,2′-TFDB) 또는 3,3′-비스(트리플루오로메틸)-4,4′-디아미노비페닐(3,3′-TFDB)일 수 있는데, 디아민을 용해시키는 용매가 디메틸아세트아미드(DMAc)이면, 황색도(Yellow Index)가 더욱 낮은 무색투명한 폴리이미드 수지를 수득할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 폴리이미드의 제조공정에서, 디아민이 p-페닐렌디아민이고, 디아민을 용해시키는 용매가 N-메틸-2-피롤리돈(NMP)이면, 고내열 열경화성을 갖는 폴리이미드 수지를 수득할 수 있다.
제1 용액에 [화학식 1]로 표시되는 디안하이드라이드와 [화학식 2]로 표시되는 디안하이드라이드를 혼합하여 폴리아믹산을 함유한 제2 용액을 형성하는 단계(S120)은 자발적인 반응으로 상온을 유지하는 것이 바람직하다. 만약, 상기한 바와 같이 저온을 유지시키지 않으면 분자량 100,000 이상으로 너무 고분자화 되어 후속적으로 폴리이미드 필름화가 잘 되지 않으며, 예컨대 연성회로기판(FCCL) 제조 시 접착력이 약하고 깨지는 현상이 발생하는 문제점이 발생할 수 있다.
상기 제2 용액을 코팅하는 단계(S130)에서, 코팅은 스핀(spin) 코팅, 닥터 블레이드(doctor blade) 코팅, 슬롯 다이(slot die) 코팅 중 선택되는 적어도 어느 하나에 의해 실시될 수 있다. 하지만, 제2 용액을 코팅하는 방법은 이에 한정되는 것은 아니고, 용액을 기재 상에 코팅할 수 있는 방법이면 적용 가능하다.
기재 상에 코팅된 상기 제2 용액을 열처리하는 단계는, 2 단계로 실시될 수 있다.
상기 2 단계의 열처리 단계는, 기재 상에 코팅된 제2 용액을 120℃ 이하의 온도에서 열처리하는 제1 열처리 단계와 제1 열처리 단계를 거친 제2 용액을 450℃ 이하의 온도에서 열처리하는 제2 열처리 단계로 이루어질 수 있다.
상기 제1 열처리 단계는 5분 내지 20분 동안 실시되는데, 제1 열처리에 의해 제2 용액에서 용매를 증발시켜 고형분인 폴리아믹산을 수득할 수 있다.
상기 제2 열처리 단계는 60분 내지 90분 동안 실시되는데, 제2 열처리에 의한 열중합에 따라 폐환 탈수반응하여 폴리아믹산을 이미드화(imidization)하여 폴리이미드를 수득할 수 있다.
상술한 본 발명의 일 실시예에 따른 폴리이미드 수지의 제조공정에 따라 수득된 폴리이미드 수지는 5㎛ 내지 200㎛의 두께를 갖는 필름 형상일 수 있다.
제조예 1
교반기, 질소투입장치, 적하 깔대기, 온도 조절기, 냉각기를 부착한 반응기를 준비하였다. 상기 반응기에 질소를 통과시키면서 용매인 디메틸아세트아미드(Dimethyl acetamide, DMAc) 254.7g을 넣었다. 반응기 온도를 상온을 유지하면서 디아민인 2,2′-비스(트리플루오로메틸)-4,4′-디아미노비페닐(2,2′-TFDB) 32g을 용해한다. 상기 반응기에 [화학식 1]로 표시되는 디안하이드라이드(BPDA) 26.478g과 [화학식 2]로 표시되는 디안하이드라이드(BPADA) 5.2g을 넣은 후 24 시간 반응시켜 1000~2000cps 범위의 점도를 가지며 20wt%의 고형분을 갖는 무색투명한 폴리아믹산 용액을 얻었다.
무색투명한 폴리아믹산 용액을 기재 상에 스핀(spin) 코팅한 후 열처리 하였다. 먼저, 120℃ 까지 승온하며 15분 동안 용매를 증발시켜 고형분인 폴리아믹산을 얻었다. 다음, 450℃ 까지 승온하며 75분 동안 열중합하여 폴리아믹산을 이미드화하여 최종 생성물인 무색투명한 폴리이미드를 수득하였다.
생성물인 폴리이미드의 열적 특성, 광학적 특성, 기계적 특성 및 전기적 특성을 측정하여 그 결과를 하기 표 1 및 도 2 내지 도 4에 도시하였다.
제조예 2
용매로 제조예 1의 디메틸아세트아미드(Dimethyl acetamide, DMAc) 대신 N-메틸-2-피롤리돈(N-methyl-2-pyrrolidone, NMP)을 190.91g 사용하고, 디아민으로 제조예 1의 2,2′-비스(트리플루오로메틸)-4,4′-디아미노비페닐(2,2′-TFDB) 대신 p-페닐렌디아민 10.8g을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법으로 4000~5000cps 범위의 점도를 가지며 18.2wt%의 고형분을 갖는 폴리아믹산 용액을 얻었다.
폴리아믹산 용액을 기재 상에 스핀(spin) 코팅한 후 열처리 하였다. 먼저, 120℃ 까지 승온하며 승온하며 15분 동안 용매를 증발시켜 고형분인 폴리아믹산을 얻었다. 다음, 450℃ 까지 승온하며 75분 동안 열중합하여 폴리아믹산을 이미드화하여 최종 생성물인 고내열 열경화성 폴리이미드를 수득하였다.
생성물인 폴리이미드의 열적 특성, 광학적 특성, 기계적 특성 및 전기적 특성을 측정하여 그 결과를 하기 표 1 및 도 2 내지 도 4에 도시하였다.
표 1, 도 2 및 도 3를 참조하면, 제조예 1에 따른 무색투명한 폴리이미드 필름의 UV-vis 분광계로 측정한 광투과도는 가시광성 영역인 550㎚에서 96.6%였다. 또한, 황색도(Yellow Index)가 1.7로 측정되어, 디스플레이에서 권장되는 황색도 3미만의 기준 보다 월등히 우수한 무색투명성을 가지는 것을 알 수 있었다.
또한, 열중량분석기로 측정한 폴리이미드 필름의 열중량분석 그래프에서 열분해 개시온도(℃)는 570℃였으며, 열팽창계수(ppm/℃)는 22.5ppm/℃로 기존 45 내지 60ppm/℃인 타사(Mitsubishi gas chemical사의 Neopulim L)의 폴리이미드 필름의 열팽창계수에 비하여 월등히 우수한 것을 알 수 있었다.
표 1 및 도 4를 참조하면, 제조예 2에 따른 고내열 열경화성 폴리이미드 필름은 열중량분석기로 측정한 폴리이미드 필름의 열중량분석 그래프에서 열분해 개시온도(℃)는 590℃였으며, 열팽창계수(ppm/℃)는 7.0ppm/℃로 기존 12 내지 20ppm/℃인 타사(UBE사의 UPILEX-S)의 폴리이미드 필름의 열팽창계수에 비하여 월등히 우수한 것을 알 수 있었다.
Figure pat00003
상기 결과에서 볼 수 있듯이, 본 발명의 실시예에 의해 제조된 폴리이미드 필름은 그 물성들이 상업적으로 사용되기 충분히 우수한 것을 알 수 있다. 특히, 모두 열적특성에 있어서 우수한 열안정성(높은 열분해개시온도) 뿐만 아니라 열팽창계수를 기존보다 낮출 수 있어서 치수안정성이 우수한 효과가 있다.
본 발명의 실시예에 따른 폴리이미드 필름은 열팽창계수가 낮아 치수안정성이 우수하므로 연성회로기판 또는 플렉시블 기판의 소재로 적용이 가능하다.
또한, 본 발명의 실시예에 따른 폴리이미드 필름은 무색투명할 뿐만 아니라 광학성 특성도 우수하여 기존 디스플레이에 사용되는 광학필름을 대체할 수 있다.
본 발명에 따르면, 디아민과 종류가 다른 복수의 디안하이드라이드를 중합하여 열경화성이 우수하고 황색도가 낮아 무색투명한 폴리이미드 수지의 제조방법 및 이를 이용하여 제조한 폴리이미드 필름을 제공할 수 있다.
이상에서는 본 발명의 실시예를 중심으로 설명하였지만, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 기술자의 수준에서 다양한 변경이나 변형을 가할 수 있다. 이러한 변경과 변형은 본 발명이 제공하는 기술 사상의 범위를 벗어나지 않는 한 본 발명에 속한다고 할 수 있다. 따라서, 본 발명의 권리범위는 이하에 기재되는 청구범위에 의해 판단되어야 할 것이다.

Claims (15)

  1. 용매에 디아민을 용해하여 제1 용액을 형성하는 단계;
    상기 제1 용액에 [화학식 1]로 표시되는 디안하이드라이드와 [화학식 2]로 표시되는 디안하이드라이드를 혼합하여 폴리아믹산(polyamic acid, PAA)을 함유한 제2 용액을 형성하는 단계; 및
    상기 제2 용액을 열처리하는 단계를 포함하는 폴리이미드 수지의 제조방법.
    [화학식 1]
    Figure pat00004

    [화학식 2]
    Figure pat00005
  2. 제1항에 있어서,
    상기 디아민은 방향족 디아민인 것을 특징으로 하는 폴리이미드 수지의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 디아민은
    2,2′-비스(트리플루오로메틸)-4,4′-디아미노비페닐(2,2′-TFDB), 3,3′-비스(트리플루오로메틸)-4,4′-디아미노비페닐(3,3′-TFDB), 4,4'-옥시디아닐린 및 p-페닐렌디아민 중에서 선택되는 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는 폴리이미드 수지의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 용매는
    N-메틸-2-피롤리돈(NMP), m-크레졸, 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸설폭사이드(DMSO), 아세톤, 디에틸아세테이트 및 디메틸아세트아미드(DMAc) 중에서 선택되는 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는 폴리이미드 수지의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 제2 용액을 형성하는 단계 이후에,
    기재 상에 상기 제2 용액을 코팅하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리이미드 수지의 제조방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 제2 용액을 열처리하는 단계는,
    상기 제2 용액을 100℃ 내지 120℃에서 열처리하는 제1 열처리 단계; 및
    상기 제1 열처리 단계를 거친 제2 용액을 120℃ 내지 450℃에서 열처리하는 제2 열처리 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리이미드 수지의 제조방법.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 제1 열처리 단계는 5분 내지 20분 동안 실시되며, 상기 제2 용액에서 상기 용매를 증발시켜 고형분인 상기 폴리아믹산을 수득하는 단계인 것을 특징으로 하는 폴리이미드 수지의 제조방법.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 제2 열처리 단계는 60분 내지 90분 동안 실시되며, 열중합하여 상기 폴리아믹산을 이미드화(imidization)하는 단계인 것을 특징으로 하는 폴리이미드 수지의 제조방법.
  9. 제5항에 있어서,
    상기 제2 용액을 코팅하는 단계에서,
    상기 코팅은 스핀(spin) 코팅, 닥터 블레이드(doctor blade) 코팅, 슬롯 다이(slot die) 코팅 중 선택되는 적어도 어느 하나에 의해 실시되는 것을 특징으로 하는 폴리이미드 수지의 제조방법.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 폴리이미드 수지는 5㎛ 내지 200㎛의 두께를 갖는 필름 형상인 특징으로 하는 폴리이미드 수지의 제조방법.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 폴리이미드 수지는 황색도(Yellow Index)가 2.0 이하인 것을 특징으로 하는 폴리이미드 수지의 제조방법.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 폴리이미드 수지는 유리전이 온도(Glass transition temperature)가 300℃ 내지 350℃인 것을 특징으로 하는 폴리이미드 수지의 제조방법.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 폴리이미드 수지는 열분해 개시온도가 550℃ 내지 600℃인 것을 특징으로 하는 폴리이미드 수지의 제조방법.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 폴리이미드 수지는 UV-vis 분광계로 광투과도 측정시 550㎚에서 광투과도가 85% 내지 98%인 것을 특징으로 하는 폴리이미드 수지의 제조방법.
  15. [화학식 1]로 표시되는 디안하이드라이드 및 [화학식 2]로 표시되는 디안하이드라이드의 혼합물질과 방향족 디아민으로부터 수득된 폴리이미드를 주성분으로 포함하며, 황색도가 2.0 이하인 것을 특징으로 하는 폴리이미드 필름.
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